JPH05310641A - ２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）メチルシクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途 - Google Patents

２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）メチルシクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途

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JPH05310641A
JPH05310641A JP5027134A JP2713493A JPH05310641A JP H05310641 A JPH05310641 A JP H05310641A JP 5027134 A JP5027134 A JP 5027134A JP 2713493 A JP2713493 A JP 2713493A JP H05310641 A JPH05310641 A JP H05310641A
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ジャンピエール・ドムート
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ファビエンヌ・ピロルジュ
Nicole Reinier
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は２，２−ジメチル−３−［（２，２
−ジフルオルシクロプロピリデン）メチル］シクロプロ
パンカルボン酸の新誘導体、それらの製造法及びそれら
の用途を提供する。 【構成】 本発明の誘導体は、次式（Ｉ） 【化１】 ［ここで、Ｙ及びＺは水素、ハロゲン、ＣＦ3 、８個ま
での炭素原子を含有するアルキル、Ｏ−アルキル若しく
はＳ−アルキル基、又は１４個までの炭素原子を含有す
るアリール、Ｏ−アリール若しくはＳ−アリール基（１
個以上のハロゲン、エステル化若しくはエーテル化され
たヒドロキシル、ＣＦ3 、アルキル基により置換されて
いてもよい）を表わし、Ｒは８個までの炭素原子を含有
するアルキル基又はピレスリノイドエステルの合成に使
用されるアルコールの残基を表わす］を有する。有害生
物駆除剤として使用される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、２，２−ジメチル−
３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）メチ
ル］シクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製
造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途に関す
る。
【０００２】
【発明の概要】しかして、本発明の主題は、その全ての
可能な立体異性体の形態並びにそれらの混合物の形態に
ある次式（Ｉ）
【化３０】 ［ここで、Ｙ及びＺは、同一であっても異なっていても
よく、水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ3 基、８個までの
炭素原子を含有するアルキル基、８個までの炭素原子を
含有するＯ−アルキル基、８個までの炭素原子を含有す
るＳ−アルキル基、又は１４個までの炭素原子を含有す
るアリール、Ｏ−アリール若しくはＳ−アリール基（１
個以上のハロゲン原子、１個以上のエステル化若しくは
エーテル化されたヒドロキシル基、１個以上のＣＦ3
基、８個までの炭素原子を含有する１個以上のアルキル
基により置換されていてもよい）を表わし、Ｒは８個ま
での炭素原子を含有するアルキル基又はピレスリノイド
エステルの合成に使用されるアルコールの残基を表わ
す］の化合物にある。
【０００３】二重結合の立体配置はＥ又はＺ又はＥ＋Ｅ
混合物であってよい。２，２−ジメチルシクロプロパン
結合対は１Ｒ，ｃｉｓ−構造、１Ｒ，ｔｒａｎｓ−構造
又は１Ｒ，ｃｉｓ＋１Ｒ，ｔｒａｎｓ−混合物であって
よい。Ｚが水素原子を表わさないときは、２，２−ジフ
ルオルシクロプロパン結合対は１Ｒ，ｃｉｓ−構造、１
Ｒ，ｔｒａｎｓ−構造又は１Ｒ，ｃｉｓ＋１Ｒ，ｔｒａ
ｎｓ−混合物であってよい。本発明の主題は可能な異性
体のそれぞれ並びにこれらの異性体の混合物にある。
【０００４】アルキル基とは、好ましくは、飽和又は不
飽和の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基、
ビニル又は１，１−ジメチルアリル基、或いはアセチレ
ン性の基、例えば、エチニル又はプロピニル基の一つを
意味する。Ｒがハロゲン原子により置換されたアルキリ
デン基を表わすときは、それはＣＦ2 ＝ＣＨ−基であっ
てよい。アリール基とは、好ましくは、フェニル又はナ
フチル基を意味する。エステル化又はエーテル化された
ヒドロキシル基とは、好ましくは、ＯＣＨ3、ＯＣ2 Ｈ5
、ＯＣ3 Ｈ7 、ＯＣＯＣＨ3 、ＯＣＯＣ6 Ｈ5 基を意
味する。
【０００５】本発明の特定の主題は、Ｙが水素原子を表
わす式（Ｉ）の化合物にある。これらのうちでも、本発
明の主題は、Ｚが水素原子を表わす式（Ｉ）の化合物に
ある。本発明のさらに特定の主題は、２，２−ジメチル
シクロプロパン結合対が１Ｒ，ｃｉｓ−構造である式
（Ｉ）の化合物並びに二重結合の立体配置がＥである式
（Ｉ）の化合物にある。
【０００６】さらに、本発明の特定の主題は、Ｒが・８
個までの炭素原子を含有するアルキル基、・ベンジル基
（１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基（１個以上
のハロゲン原子により置換されていてもよい。例えばＣ
Ｆ3 基）、１〜４個の炭素原子を含有するアルキルオキ
シ基（１個以上のハロゲン原子により置換されていても
よい。例えばＯＣＨＦ2 基）、２〜６個の炭素原子を含
有するアルケニル基、２〜６個の炭素原子を含有するア
ルケニルオキシ基、４〜８個の炭素原子を含有するアル
カジエニル基、メチレンジオキシ基及びハロゲン原子よ
り成る群から選択される１個以上の基により置換されて
いてもよい）、・次式
【化３１】 （ここで、Ｒ" は水素原子又はメチル基を表わし、ＲA
は単環式アリール基又は−Ｃ≡ＣＨ基を表わす）の基、
特に５−ベンジル−３−フリルメチル基、・次式
【化３２】 （ここで、ａは水素原子又はメチル基を表わし、ＲB は
２〜６個の炭素原子及び１若しくは２個以上の炭素−炭
素不飽和を含有する脂肪族有機基、特に−ＣＨ2−ＣＨ
＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3 、−ＣＨ2 −
ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ3 及び−ＣＨ2 −Ｃ≡ＣＨ基のうちの一つを
表わす）の基、・次式
【化３３】 （ここで、ａ及びＲB は前記と同じ意味を有し、ＲC 及
びＲD は、同一であっても異なっていてもよく、水素原
子、ハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を含有するアル
キル基、６〜１０個の炭素原子を含有するアリール基、
２〜５個の炭素原子を含有するアルキルオキシカルボニ
ル基又はシアノ基を表わす）の基、・次式
【化３４】 （ここで、Ｂ' は酸素若しくは硫黄原子、−Ｃ（＝Ｏ）
−若しくは−ＣＨ2 −基、スルホキシド基又はスルホン
基を表わし、Ｒ4 は水素原子、−Ｃ≡Ｎ基、メチル基、
−ＣＯＮＨ2 基、−ＣＳＮＨ2 基又は−Ｃ≡ＣＨ基を表
わし、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表
わし、ｎは０、１又は２に等しい数を表わす）の基、特
に３−フェノキシベンジル、α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル、α−エチニル−３−フェノキシベンジル、
３−ベンゾイルベンジル、１−（３−フェノキシフェニ
ル）エチル又はα−チオアミド−３−フェノキシベンジ
ル基の一つ、・次式
【化３５】 の基、・次式
【化３６】 （ここで、置換基Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9 は水素原
子、塩素原子又はメチル基を表わし、Ｓ／Ｉは芳香族環
又は類似のジヒドロ若しくはテトラヒドロ環を示す）の
基、・次式
【化３７】 の基、・次式
【化３８】 （ここで、Ｒ10は水素原子又はＣＮ基を表わし、Ｒ12は
−ＣＨ2 −基又は酸素原子を表わし、Ｒ11はチアゾリル
又はチアジアゾリル基（この基の−ＣＨ（Ｒ10）−との
結合は利用できる位置のどこにあってもよい）を表わ
し、Ｒ12は硫黄原子と窒素原子の間にある炭素原子によ
りＲ11に結合している）の基、・次式
【化３９】 の基、・次式
【化４０】 （ここで、Ｒ13は水素原子、ＣＨ3 、Ｃ≡Ｎ又はＣ≡Ｃ
Ｈ基を表わし、ｎは１〜５の間であり得る整数を表わ
し、ｍは５−ｎの数を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン
原子、−ＣＨ2 −Ｃ≡Ｎ基、ヒドロキシル基、８個まで
の炭素原子を含有する置換されていてもよい飽和若しく
は不飽和の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、ニト
リル基、次の基：−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ａｌｋ、−Ｃ（＝
Ｏ）−ａｌｋ、−（ＣＨ2 ）m'Ｏ−ａｌｋ、−（ＣＨ
2 ）m'Ｓ−ａｌｋ及び−（ＣＨ2 ）m'Ｎ−（ａｌｋ）2
（ここで、ｍ' は０、１、２、３又は４の数を表わし、
ａｌｋは１２個までの炭素原子を含有する置換されてい
てもよい飽和若しくは不飽和の直鎖状若しくは分岐鎖状
のアルキル基を表わす）、Ｓｉ（ａｌｋ）3 基（ここ
で、ａｌｋは８個までの炭素原子を含有する置換されて
いてもよい飽和若しくは不飽和の直鎖状若しくは分岐鎖
状のアルキル基を表わす）、又はＯ−ａｒ若しくは−
（ＣＨ2 ）m'−ａｒ基（ここで、ｍ' は上記の通りであ
り、ａｒは１４個までの炭素原子を含有するアリール基
を表わす）を表わし、そして同一又は異なるＹ置換基は
フェニル核の任意の位置にあり得る）の基、・次式
【化４１】 （ここで、Ｒ13は上で定義した通りであり、ベンゾイル
基はフェニルの３又は４位にある）の基、・次式
【化４２】 （ここで、Ｒ14は水素原子、メチル、エチニル又はシア
ノ基を表わし、Ｒ15及びＲ16は異なっていてよく、水
素、弗素又は臭素原子を表わす）の基、・次式
【化４３】 （ここで、Ｒ14は前記の通りであり、複数のＲ17はそれ
ぞれ独立して水素原子、１〜４個の炭素原子を含有する
アルキル基、１〜４個の炭素原子を含有するアルコキシ
基、１〜４個の炭素原子を含有するアルキルチオ基、１
〜４個の炭素原子を含有するアルキルスルホニル、トリ
フルオルメチル基、３，４−メチレンジオキシ基、クロ
ル、フルオル又はブロム基を表わし、ｐは０、１又は２
に等しい数を表わし、Ｂ" は酸素原子又は硫黄原子を表
わす）の基、・次式
【化４４】 （ここで、Ｒ18は水素原子、メチル、エチニル又はシア
ノ基を表わし、Ｒ19は異なっていてよく、水素、弗素又
は臭素原子を表わし、Ａｒは１４個までの炭素原子を含
有するアリール基を表わす）の基、・次式
【化４５】 （ここで、Ａｒは上で定義した通りである）の基、・次
式
【化４６】 （ここで、ＣＦ3 基はピロール核の任意の位置にある）
の基、・次式
【化４７】 （ここで、Ｒ14は上で定義した通りである）の基、・次
式
【化４８】 （ここで、Ｒ14は上で定義した通りであり、Ｒ20は１〜
４個の炭素原子を含有するアルキル基（１個以上のハロ
ゲン原子により置換されていてもよい）の基を表わす前
記の式（Ｉ）の化合物にある。
【０００７】本発明の好ましい化合物のうちでも、特に
下記の化合物が挙げられる。・Ｒが次式
【化４９】 の基を表わす式（Ｉ）の化合物；・Ｒが次式
【化５０】 （ここで、Ｒ13、ｍ、ｎ及びＹは上で定義した通りであ
る）の基を表わす式（Ｉ）の化合物；・Ｒが次式
【化５１】 の基を表わす式（Ｉ）の化合物；・Ｒが次式
【化５２】 の基を表わす式（Ｉ）の化合物；・Ｒが次式
【化５３】 （ここで、ｎ1 は３、４又は５である）の基を表わす式
（Ｉ）の化合物；・Ｒが次式
【化５４】 の基を表わす式（Ｉ）の化合物；・Ｒが次式
【化５５】 （ここで、Ｒ14は水素原子又はエチニル基を表わす）の
基を表わす式（Ｉ）の化合物；・Ｒが次式
【化５６】 の基を表わす式（Ｉ）の化合物。
【０００８】また、本発明の主題は、その製造を後記の
実験の部に示す化合物にある。本発明の好ましい化合物
のうちでも、特に例２、４、６、７、８、１１、１２、
１５、１６、１８及び２２の化合物が挙げられる。
【０００９】式（Ｉ）の化合物は、これらを寄生生物の
駆除に使用するのを可能ならしめる有益な性質を持って
いる。例えば、それらは、植物の寄生生物（土壌中又は
土壌上の寄生生物を含む）、家屋に巣くう寄生生物及び
温血動物の寄生生物を駆除するのに有効である。したが
って、本発明の化合物は、植物及び動物の寄生生物であ
る害虫、線虫及びだに類の駆除に用いることができる。
特に、本発明の主題は、上で定義した式（Ｉ）の化合物
を植物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生物及び温血動物
の寄生生物の駆除に使用することにある。また、式
（Ｉ）の化合物は、土壌の害虫及びその他の寄生生物、
例えば、ダイアブロチカ（Diabrotica）、コメツキムシ
（click beetles ）及びコフキコガネ（May beetle gru
bs）のような鞘翅目、モドゲジ類（scutigeridae）及び
ブランジュール（branjules ）のような多足類、セシド
ミア（cecydomia ）のような双翅目、ヤガ（owlet moth
s ）のような鱗翅目を駆除するのに使用することができ
る。それらは、１ヘクタール当り１０ｇ〜３００ｇの間
の活性物質量で用いられる。また、式（Ｉ）の化合物
は、家屋に巣くう害虫、特にはえ、蚊及びごきぶりを駆
除するのに用いることができる。さらに、式（Ｉ）の化
合物は光安定性でありかつ動物に対してそれほど毒性で
はない。
【００１０】これらの性質のいずれも、式（Ｉ）の化合
物を近代農薬工業の要求に完全にマッチせしめる。これ
らは環境を保全しながら作物を保護させる。また、式
（Ｉ）の化合物は、植物の寄生生物であるだに類（acar
idae）及び線虫類を駆除するのに用いることができる。
また、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生生物であるだに
類の駆除、例えばマダニ（tick）、特にブーフィルス
（Boophilus ）種のダニ、ヒアロムニア（Hyalomnia ）
種のダニ、アンブリオムニア（Amblyomnia）種のダニ、
リピセファルス（Phipicephalus ）のダニの駆除、或る
いは全ての種類の疥癬虫（mites ）、特にサルコプチッ
ク・マイト（sarcoptic mites ）、プソロプチック・マ
イト（psoroptic mites ）及びコリオプチック・マイト
（chorioptic mites）の駆除に用いることができる。
【００１１】したがって、本発明の主題は、上で定義し
た式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種、特に例２、４、
６、７、８、１１、１２、１５、１６、１８及び２２の
化合物を含有することを特徴とする、温血動物の寄生生
物、家屋に巣くう寄生生物及び植物の寄生生物を駆除す
るための組成物にある。特に、本発明の主題は、上で定
義した化合物の少なくとも１種を活性成分として含有す
る殺虫剤組成物にある。本発明に従うこれらの組成物
は、農薬工業、獣医学用薬剤工業又は動物肥育用製品工
業の通常の方法によって製造される。
【００１２】農業用及び家屋用の組成物においては、活
性物に対して１種又はそれ以上のその他の有害生物駆除
剤を添加することができる。これらの組成物は、粉剤、
顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロゾル用溶液、燃焼
性ストリップ、毒餌又はこの種の化合物の用途に通常使
用されるその他の調合物の形で提供できる。これらの組
成物は、活性成分の他に、一般に、中でも、混合物を構
成する成分の均一な分散を可能ならしめるビヒクル及び
（又は）非イオン性界面活性剤を含有する。用いられる
ビヒクルは、水、アルコール、炭化水素又はその他の有
機溶媒、鉱物、動物又は植物油のような液体、タルク、
クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉末、或るい
は燃焼性固形物であってよい。本発明に従う殺虫剤組成
物は、好ましくは０．００５〜１０重量％の活性物質を
含有する。
【００１３】家屋用に対しては、有用な態様では本発明
の組成物は燻煙性組成物の形で用いられる。しかして、
本発明による組成物は、非活性部分については燃焼性の
殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊維質基材よりなってい
てよい。後者の場合には、活性物質を配合した後に得ら
れる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に入れられ
る。殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担体
は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Machilus thumber
gil の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤスギの
針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、でん粉及びやしの
殻の粉末よりなっていてよい。その場合に、活性物質の
薬量は、例えば０．０３〜１重量％である。不燃性繊維
物質担体が用いられる場合には、活性物質の薬量は、例
えば、０．０３〜９５重量％であってよい。また、家屋
用の本発明の組成物は、活性成分を主体とした噴霧用油
状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸させること
により得ることができ、これは次いで燃焼せしめられ
る。この油状物に配合される活性成分の濃度は、好まし
くは０．０３〜９５重量％である。また、本発明の主題
は、前記の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成
分として含有する殺だに及び殺線虫剤組成物にある。
【００１４】殺だに剤及び殺線虫剤組成物と同じよう
に、本発明による殺虫剤組成物には、必要ならば１種又
はそれ以上の他の有害生物駆除剤を添加することができ
る。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、顆粒剤、懸
濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。殺だに剤用途に
対しては、好ましくは、１〜８０％の活性成分を含有す
る葉噴霧用水和剤、或るいは１〜５００ｇ／ｌの活性成
分を含有する葉噴霧用液剤が用いられる。０．０５〜３
％の活性物質を含有する葉散布用粉剤も用いることがで
きる。殺線虫剤用としては、３００〜５００ｇ／ｌの活
性成分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。本発明
による殺だに性及び殺線虫性化合物は、好ましくは、１
ヘクタール当り１〜１００ｇの活性物質の薬量で用いら
れる。
【００１５】本発明の化合物の生物学的活性を増大させ
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−
２−プロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピ
ペロニルブトキシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチ
ル）ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２，３−
ジカルボキサミド、又はピペロニル−ビス−２−（２’
−ｎ−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（トロピタ
ール）を加えることができる。また、式（Ｉ）の化合物
は、優れた全身的耐性を示し、したがって本発明の主題
は、特に人及び動物におけるマダニ類（ticks ）やだに
類（mites ）により引起される障害を防除するための薬
剤としての式（Ｉ）の化合物にある。本発明の化合物
は、特にシラミを予防的又は治療的に駆除し、まただに
類を駆除するのに使用することができる。本発明の薬剤
は、外部経路で、吹付け法で、シャンプー法で、浴法で
又は塗布法で適用することができる。また、本発明の獣
医学用の薬剤は、「プワーオン」法と称される方法によ
って背中に塗布することによって投与することができ
る。また、本発明の化合物はバイオサイド又は生長調節
剤として使用することができる。
【００１６】また、本発明の主題は、活性物質として一
方で一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そして
他方で、菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジル
アルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルア
ルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−３−（２
−オキソ−３−テトラヒドロチオフェニリデンメチル）
シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−３−
フリルメチルアルコールとのエステル；２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパン−
１−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコール及
びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの
各エステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロ
ムビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸のα−シア
ノ−３−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；
２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と３−
フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２，２−
ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチル）
シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロは弗素、
塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコール、
５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−フェ
ノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フェノ
キシベンジルアルコールとの各エステルよりなる群から
選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも１種を
含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上記のピレ
スリノイド系エステルの酸及びアルコール結合対はそれ
らの全ての可能な立体異性形態にあり得るものとする）
ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付与さ
れた組成物にある。
【００１７】また、本発明の主題は、式（Ｉ）の化合物
を製造するにあたり、次式（II）
【化５７】 （ここで、Ｙ及びＺは上で定義した通りである）の酸又
はこの酸の官能性誘導体に次式(III) Ｒ−ＯＨ (III) （ここでＲは上で定義した通りである）のアルコールを
作用させて相当する式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴
とする式（Ｉ）の化合物の製造法にある。
【００１８】式(III) のアルコールによる式（II）の酸
のエステル化は、脱水剤及びピリジンのような第三塩基
の存在下に行うことができる。このエステル化は、ジシ
クロヘキシルカルボジイミドとピリジン又は４−ジメチ
ルアミノピリジンとの混合物の存在下に有利に行うこと
ができる。また、エステル化は、式（II）の酸の塩化物
を式(III) のアルコール又はこのアルコールの有機金属
誘導体に反応させるか或いは式（II）の酸のエステル、
特に酢酸エステルからエステル交換することにより達成
することができる。
【００１９】式(III) の化合物は一般に知られた化合物
である。いくつかの化合物は新規であって、それらの製
造を後記の実験の部に示す。式（II）の化合物は新規物
質である。
【００２０】また、本発明に主題は、次式（II）
【化５８】 （ここで、Ｙ及びＸは上で定義した通りである）の化合
物にある。本発明の全く特定の主題は、その製造を後記
の実験の部に示す式（II）の酸にある。
【００２１】式（II）の酸の製造は、下記のように図示
することができる。
【化５９】
【００２２】式（II）の酸を製造するのに使用される化
合物において、Ａは８個までの炭素原子を含有するカル
ボン酸（１個以上のハロゲンにより置換されていてもよ
い）の残基、例えば酢酸若しくはトリフルオル酢酸の残
基又はスルホン酸の残基、例えばメシル酸若しくはトシ
ル酸の残基を表わす。ａｌｋは、好ましくは、８個まで
の炭素原子を含有するアルキル基を表わす。
【００２３】式（II）の酸の製造法の好ましい実施態様
において、その場でジフルオルカルベンを発生する化合
物、例えば、ＣｌＣＦ2 ＣＯ2 Ｎａ、ＣＦ2 Ｂｒ2 、Ｃ
Ｆ2ＣｌＨ又はＣＦ2 Ｃｌ2 を式（IV）の化合物に反応
させると式（Ｖ）の化合物が得られ、これにアリル転移
剤を作用させる。即ち、Ｚが水素原子を表わす式（II）
の酸を製造したいと望む場合には、触媒の存在下に（φ
3 ＰＣｕＨ）6 又はφ3 ＫＢＨ又はＮａＢＨ4 のような
還元剤を作用させる。また、Ｚが水素原子を表わさない
式（II）の酸を製造したいと望む場合には、アリル転移
剤としてＺ- イオン発生剤、例えば、Ｈａｌ- 、Ｃ
Ｆ3 -、ａｌｋ- 、Ｏａｌｋ- 又はＳａｌｋ-イオン発生
剤を反応させる。
【００２４】式（Ｖ）の化合物は、Ｅ及びＺ立体異性体
の混合物として得られるが、これは所望によりクロマト
グラフィーにより分離される。式（VI）のエステルから
式（II）の酸への転換は標準的な方法、例えば、トリフ
ルオル酢酸の作用により行われる。Ｅ＋Ｚ酸混合物は、
所望ならば、クロマトグラフィーによりＥ酸及びＺ酸に
分離することができる。式（IV）の化合物は一般に知ら
れた物質であって、そられはヨーロッパ特許第０１０５
００６号に記載の方法により製造することができる。
【００２５】［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］２，２−
ジメチル−３−（１−アセトキシプロピニル）シクロプ
ロパンカルボン酸（１，１−ジメチル）エチルは新規な
物質であって、その製造を後記の実験の部に示す。しか
して、本発明の主題は新規な工業用化合物としてのこの
化合物にある。
【００２６】
【実施例】下記の例は本発明を例するためのものであっ
て、これを何ら制限しない。
【００２７】例１：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオルシクロ
プロピリデン）メチル］シクロプロパンカルボン酸
（２，３，５，６−テトラフルオルフェニル）メチル ２８０ｍｇのジシクロヘキシルカルボジイミド、５．５
ｍｇの４−ジメチルアミノピリジン及び２ｃｃの塩化メ
チレンを含有する溶液を、２７５ｍｇの酸のＺ異性体
（その製造は以下に示す。製造例１）、２４５ｍｇの
２，３，５，６−テトラフルオルベンジルアルコール及
び４ｃｃの塩化メチレンを含有する溶液に導入する。６
時間撹拌し、次いでろ過し、イソプロピルエーテルで注
ぎ、乾固させる。得られた生成物をシリカでクロマトグ
ラフィーし、ヘキサン−イソプロピルエーテル混合物
（９５−５）で溶離する。２４０ｍｇの所望化合物を得
た。Ｒｆ＝０．１５（ヘキサン−イソプロピルエーテル
混合物（９５−５））。
【００２８】例２：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］
２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオルシクロ
プロピリデン）メチル］シクロプロパンカルボン酸
（２，３，５，６−テトラフルオルフェニル）メチル ４２０ｍｇの製造例１で得た酸のＥ異性体及び３８８ｍ
ｇの２，３，５，６−テトラフルオルベンジルアルコー
ルより出発して、例１におけるように操作を行い、３６
０ｍｇの所望化合物を得た。Ｒｆ＝０．１５（ヘキサン
−塩化メチレン混合物（８−２））。Ｍｐ＝６１．５
℃。
【００２９】例３：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオルシクロ
プロピリデン）メチル］シクロプロパンカルボン酸
（２，３，５，６−テトラフルオル−４−プロピニルフ
ェニル）メチル ２７５ｍｇの製造例１で得た酸のＺ異性体及び３００ｍ
ｇの２，３，５，６−テトラフルオル−４−プロピニル
ベンジルアルコールより出発して、例１におけるように
操作を行い、４００ｍｇの所望化合物を得た。Ｍｐ＝７
０．７℃。
【００３０】例４：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］
２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオルシクロ
プロピリデン）メチル］シクロプロパンカルボン酸
（２，３，５，６−テトラフルオル−４−プロピニルフ
ェニル）メチル ４２０ｍｇの製造例１で得た酸のＥ異性体及び４５０ｍ
ｇの２，３，５，６−テトラフルオル−４−プロピニル
ベンジルアルコールより出発して、例１におけるように
操作を行い、４７０ｍｇの所望化合物を得た。Ｒｆ＝
０．１（ヘキサン−塩化メチレン混合物（８−２））。
【００３１】例５：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ，
Ｚ）］］２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオ
ルシクロプロピリデン）メチル］シクロプロパンカルボ
ン酸［１−（２−プロピニル）−２−（トリフルオルメ
チル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチル ２００ｍｇの製造例１で得た酸のＥ，Ｚ異性体の混合物
及び２００ｍｇの［１−（２−プロピニル）−２−（ト
リフルオルメチル）−１Ｈ−ピロール−３−イル］メチ
ルアルコールより出発して、例１におけるように操作を
行い、２４０ｍｇの所望化合物を得た。Ｒｆ＝０．１０
（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合物（９−
１））。
【００３２】例６：［１Ｒ−［１α（Ｓ），３α（Ｅ，
Ｚ）］］２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオ
ルシクロプロピリデン）メチル］シクロプロパンカルボ
ン酸１−シアノ−（３−フェノキシフェニル）メチル 製造例１で得た酸のＥ，Ｚ異性体の混合物及び１−シア
ノ−３−フェノキシベンジルアルコールより出発して、
例１におけるように操作を行い、所望化合物を得た。Ｒ
ｆ＝０．０８（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合物
（９−１））。
【００３３】適当な酸とアルコールとから出発し、例１
におけるように操作を行い、下記の所望化合物を得た。例７ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメチ
ル−３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）
メチル］シクロプロパンカルボン酸（ペンタフルオルフ
ェニル）メチル Ｒｆ＝０．２（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合物
（９８−２））。例８ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメチ
ル−３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）
メチル］シクロプロパンカルボン酸（４−メチル−２，
３，５，６−テトラフルオルフェニル）メチル Ｒｆ＝０．１（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合物
（９８−２））。例９ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメチ
ル−３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）
メチル］シクロプロパンカルボン酸（２，６−ジフルオ
ルフェニル）メチル Ｒｆ＝０．１５（ペンタン−塩化メチレン混合物（８−
２））。
【００３４】例１０：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］
２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオルシクロ
プロピリデン）メチル］シクロプロパンカルボン酸（３
−ジフルオルメトキシフェニル）メチル 出発時に使用した３−ジフルオルメトキシベンジルアル
コールは独国特許第２８３１１９３Ａ１号に記載のよう
に製造した。Ｒｆ＝０．３（ヘキサン−イソプロピルエ
ーテル混合物（９−１））。例１１ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメ
チル−３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデ
ン）メチル］シクロプロパンカルボン酸（２，３，６−
トリフルオルフェニル）メチル Ｒｆ＝０．２（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合物
（９−１））。例１２ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメ
チル−３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデ
ン）メチル］シクロプロパンカルボン酸（２，６−ビス
−トリフルオルメチルフェニル）メチル Ｒｆ＝０．１８（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合
物（９５−５））。
【００３５】例１３：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］
２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオルシクロ
プロピリデン）メチル］シクロプロパンカルボン酸１−
（３−フェノキシピリジル）エチル Ｒｆ＝０．１（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合物
（９−１））。例１４ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメ
チル−３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデ
ン）メチル］シクロプロパンカルボン酸１−シアノ−
（２−フルオル−３−フェノキシフェニル）メチル Ｒｆ＝０．０９（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合
物（９−１））。例１５ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメ
チル−３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデ
ン）メチル］シクロプロパンカルボン酸１−エチニル−
（２−ジフルオルメチルフリル）メチル Ｒｆ＝０．１３（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合
物（９−１））。
【００３６】例１６：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］
２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオルシクロ
プロピリデン）メチル］シクロプロパンカルボン酸（２
−フルオル−６−（トリフルオルメチル）フェニル）メ
チル Ｒｆ＝０．１８（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合
物（９５−５））。例１７ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメ
チル−３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデ
ン）メチル］シクロプロパンカルボン酸（２−（ジフル
オルメチル）フリル）メチル Ｒｆ＝０．１５（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合
物（９−１））。例１８ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメ
チル−３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデ
ン）メチル］シクロプロパンカルボン酸（１−（２−ト
リフルオルメチルチアゾール−４−イル）−２−プロピ
ニルＲｆ＝０．１５（ヘキサン−塩化メチレン混合物
（７−３））。
【００３７】例１９：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオル−３
（Ｒ又はＳ）−ｎ−ブチルシクロプロピリデン）メチ
ル］シクロプロパンカルボン酸１−シアノ−（３−フェ
ノキシフェニル）メチル Ｒｆ＝０．２（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合物
（９−１））。例２０ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］２，２−ジメ
チル−３−［（２，２−ジフルオル−３（Ｒ又はＳ）−
ｎ−ブチルシクロプロピリデン）メチル］シクロプロパ
ンカルボン酸（２，３，５，６−テトラフルオルフェニ
ル）メチル Ｒｆ＝０．１（ヘキサン−塩化メチレン混合物（９−
１））。例２１ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］２，２−ジメ
チル−３−［（２，２−ジフルオル−３（Ｒ又はＳ）−
ｎ−ブチルシクロプロピリデン）メチル］シクロプロパ
ンカルボン酸（４−プロピニル−２，３，５，６−テト
ラフルオルフェニル）メチル Ｒｆ＝０．１２（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合
物（９７−３））。
【００３８】例２２：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］
２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオル−３−
メチルシクロプロピリデン）メチル］シクロプロパンカ
ルボン酸（２，３，５，６−テトラフルオルフェニル）
メチル Ｒｆ＝０．１５（ヘキサン−塩化メチレン混合物（８−
２））。例２３ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］２，２−ジメ
チル−３−［（２，２−ジフルオル−３−メチルシクロ
プロピリデン）メチル］シクロプロパンカルボン酸
（２，３，５，６−テトラフルオルフェニル）メチル Ｒｆ＝０．１（ヘキサン−塩化メチレン混合物（９−
１））。例２４ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメ
チル−３−［（２，２−ジフルオル−３−メチルシクロ
プロピリデン）メチル］シクロプロパンカルボン酸（４
−プロピニル−２，３，５，６−テトラフルオルフェニ
ル）メチル Ｒｆ＝０．１（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合物
（９７−３））。例２５ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］２，２−ジメ
チル−３−［（２，２−ジフルオル−３−メチルシクロ
プロピリデン）メチル］シクロプロパンカルボン酸（４
−プロピニル−２，３，５，６−テトラフルオルフェニ
ル）メチル Ｒｆ＝０．１５（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合
物（９５−５））。
【００３９】例２６：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］
２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオル−３−
メチルシクロプロピリデン）メチル］シクロプロパンカ
ルボン酸１−シアノ−（３−フェノキシフェニル）メチ
ル Ｒｆ＝０．１（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合物
（９−１））。例２７ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］２，２−ジメ
チル−３−［（２，２−ジフルオル−３−メチルシクロ
プロピリデン）メチル］シクロプロパンカルボン酸１−
シアノ−（３−フェノキシフェニル）メチル Ｒｆ＝０．１５（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合
物（９−１））。例２８ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメ
チル−３−［（２，２−ジフルオル−３−トリフルオル
メチルシクロプロピリデン）メチル］シクロプロパンカ
ルボン酸１−（２−トリフルメチルチアゾール−４−イ
ル）−２−プロピニル Ｒｆ＝０．１（ヘキサン−イソプロピルエーテル混合物
（９５−５））。
【００４０】製造例１：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ＋
Ｚ）］］２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオ
ルシクロプロピリデン）メチル］シクロプロパンカルボ
ン酸並びに相当するＥ異性体及びＺ異性体工程Ａ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｒ）］］２，２−ジメ
チル−３−（１−アセトキシプロピニル）シクロプロパ
ンカルボン酸（１，１−ジメチル）エチル８．５ｇの
［１Ｒ−［１α，３α（Ｒ）］］２，２−ジメチル−３
−（１−ヒドロキシプロピニル）シクロプロパンカルボ
ン酸（１，１−ジメチル）エチル（ヨーロッパ特許第０
１０５００６号に記載のように得た）及び２５ｃｃのピ
リジンを含有する溶液に０℃で１０．８ｃｃの無水酢酸
を１５分間で添加する。反応混合物を６時間撹拌し続
け、次いでこれを酸性燐酸ナトリウム水溶液中に注ぎ、
イソプロピルエーテルで抽出する。乾燥し、減圧下に乾
固させた後、得られた生成物をシリカでクロマトグラフ
ィーし、ヘキサン−イソプロピルエーテル混合物（７−
３）で溶離する。９．４４ｇのＲｆ＝０．４の所望化合
物を得た。Ｍｐ＝６７．２℃。
【００４１】工程Ｂ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｒ）］］
２，２−ジメチル−３−［１−アセトキシ−１−（２，
２−ジフルオルシクロプロペニル）エチル］シクロプロ
パンカルボン酸（１，１−ジメチル）エチル ６１．１８ｇのクロルジフルオル酢酸ナトリウム及び２
３０ｃｃのジグリムを含有する溶液を、１０．７ｇの工
程Ａで得た化合物及び５０ｃｃのジグリムを含有する溶
液中に１６０℃で２時間４５分で導入する。全体を１時
間撹拌し、次いで２０℃に冷却し、酸性燐酸ナトリウム
水溶液中に注ぎ、エーテルで抽出する。乾燥し、乾固さ
せた後、ジグリムを除去し、生成物をペンタンで溶解
し、水洗し、乾燥し、乾固させる。生成物をシリカでク
ロマトグラフィーし、ヘキサン−イソプロピルエーテル
混合物（８５−１５）で溶離する。８．５７ｇのＲｆ＝
０．２の所望化合物を得た。
【００４２】工程Ｃ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ＋
Ｚ）］］２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオ
ルシクロプロピリデン）メチル］シクロプロパンカルボ
ン酸（１，１−ジメチル）エチル並びに相当するＥ異性
体及びＺ異性体 ８．５７の工程Ｂで製造した化合物及び１７０ｃｃのト
ルエンを含有する溶液中に２６．６ｇの銅トリフェニル
ホスフィン水素化物ヘキサマー［φ3 ＰＣｕＨ］6 を周
囲温度で添加する。反応混合物を１時間撹拌し続け、８
０ｃｃのペンタン及び８０ｃｃのエチルエーテルを添加
する。２時間撹拌し、クラルセルを添加し、再度撹拌
し、次いでろ過し、乾固させる。得られた粗生成物をシ
リカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−塩化メチレン
混合物（９５−５）で溶離する。減圧下に蒸発させた
後、下記の化合物を得た。７２０ｍｇのＥ＋Ｚ異性体混
合物、２．８３ｇのＺ異性体：Ｒｆ＝０．１５（ヘキサ
ン−塩化メチレン混合物（９５−５））、２．９７ｇの
Ｅ異性体：Ｒｆ＝０．１；Ｍｐ＝３３．８℃。
【００４３】工程Ｄ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｚ）］］
２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオルシクロ
プロピリデン）メチル］シクロプロパンカルボン酸 工程Ｃで得た２．８３ｇの化合物のＺ異性体、２８ｃｃ
のトルエン及び１８０ｍｇのｐ−トルエンスルホン酸を
含有する溶液を１時間４５分間還流させる。反応混合物
を２０℃に冷却し、氷冷水中に注ぎ、イソプロピルエー
テルで抽出し、乾燥し、減圧下に乾固させる。得られた
生成物をシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−塩
化メチレン−アセトン混合物（７０−１５−１５）で溶
離する。減圧蒸留の後、５５０ｍｇの所望化合物を得
た。Ｒｆ＝０．１５（ヘキサン−塩化メチレン−アセト
ン混合物（７０−１５−１５））。
【００４４】・［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２
−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピ
リデン）メチル］シクロプロパンカルボン酸２．９７ｇ
のＥ原料エステルより出発して、Ｚ酸の製造におけるよ
うに操作を行い、１．８８ｇの所望化合物を得た。Ｒｆ
＝０．１５（ヘキサン−塩化メチレン−アセトン混合物
（７０−１５−１５））。Ｍｐ＝７８．９℃。・［１Ｒ
−［１α，３α（Ｅ＋Ｚ）］］２，２−ジメチル−３−
［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）メチル］
シクロプロパンカルボン酸上で製造した７２０ｍｇのＥ
＋Ｚエステルより出発して、Ｚ酸の製造におけるように
操作を行い、３２０ｍｇの所望化合物を得た。Ｒｆ＝
０．１５（ヘキサン−塩化メチレンアセトン混合物（７
０−１５−１５））。
【００４５】製造例２：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ＋
Ｚ）］］２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオ
ル−３−メチルシクロプロピリデン）メチル］シクロプ
ロパンカルボン酸並びに相当するＥ異性体及びＺ異性体工程Ａ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ＋Ｚ）］］２，２−
ジメチル−３−（１−ヒドロキシ−１−［２，２−（ジ
フルオルシクロプロペニル）エチル］シクロプロパンカ
ルボン酸（１，１−ジメチル）エチル 製造例１の工程Ｂで得た２０ｇの酢酸エステエルを２０
０ｃｃのメタノールに溶解してなる溶液を０℃〜＋５℃
に冷却し、６３．５ｃｃの１Ｎ苛性ソーダ水溶液を４５
分間で添加する。０℃〜＋５℃で２時間撹拌し、次いで
氷冷酸性燐酸ナトリウム水溶液中に注ぎ、エーテルで抽
出し、乾燥し、溶媒を蒸発させる。１７．２４ｇの所期
化合物を得た。
【００４６】工程Ｂ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ＋
Ｚ）］］２，２−ジメチル−３−［１−メシルオキシ−
１−（２，２−ジフルオルシクロプロペニル）エチル］
シクロプロパンカルボン酸（１，１−ジメチル）エチル １６．９ｇの工程Ａで製造した化合物を１００ｃｃのエ
ーテルに溶解して０℃〜＋３℃に冷却してなる溶液に
４．９５ｇの塩化メシルを添加する。撹拌し、次いで
８．９５ｃｃのトリエチルアミンを３５ｃｃのエーテル
に溶解してなる溶液を３０分間で添加する。０℃〜＋３
℃で２時間撹拌し、次いでろ過し、氷冷水中に注ぎ、エ
ーテルで抽出し、水洗し、乾燥し、溶媒を蒸発させる。
２０．１８ｇの所期化合物を集めた。
【００４７】工程Ｃ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ＋
Ｚ）］］２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオ
ル−３（Ｒ又はＳ）−メチルシクロプロピリデン）メチ
ル］シクロプロパンカルボン酸（１，１−ジメチル）エ
チル １０ｇのシアン化銅を１００ｃｃのテトラヒドロフラン
中で−２０℃〜−２５℃に冷却し、１４０ｃｃのメチル
リチウムのエーテル溶液（１．６Ｍ）を添加し、約−１
５℃で３０分間撹拌し、次いで全体を工程Ｂで得たメシ
レートを２００ｃｃのテトラヒドロフランに溶解して−
３０℃に冷却した溶液中に注ぐ。−２０℃で３０分間撹
拌し、全体を氷冷塩化アンモニウム水溶液中に注ぎ、次
いでエーテルで抽出し、水洗し、乾燥し、溶媒を蒸発さ
せる。残留物をシリカでクロマトグラフィー（溶離剤：
ヘキサン−塩化メチレン９−１）し、８．９ｇのＺ異性
体と２．４４ｇの相当するＥ異性体を集めた。
【００４８】工程Ｄ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ＋
Ｚ）］］２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオ
ル−３−メチルシクロプロピリデン）メチル］シクロプ
ロパンカルボン酸並びに相当するＥ及びＺ異性体 工程Ｃで得た４ｇのＺ異性体を４０ｃｃの塩化メチレン
に溶解してなる溶液を０℃〜＋２℃に冷却し、１１ｃｃ
のトリフルオル酢酸を添加し、０℃〜＋２℃で３時間撹
拌する。反応媒体を氷冷水中に注ぎ、塩化メチレンで抽
出し、水洗し、乾燥し、溶媒を蒸発させ、残留物をシリ
カでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−アセトン
−塩化メチレン７０−１５−１５）し、２．１１ｇの所
期化合物をＺ異性体の形で集めた。Ｍｐ＝５３℃。工程
Ｃで得た２．４４ｇのＥ異性体より出発して同様に操作
することにより１．３１ｇの所期化合物をＥ異性体の形
で得た。Ｍｐ＝９７．７℃。
【００４９】製造例３：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ＋
Ｚ）］］２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオ
ル−３−ｔ−ブチルシクロプロピリデン）メチル］シク
ロプロパンカルボン酸並びに相当するＥ及びＺ異性体 出発時に製造例１の工程Ｂで得た酢酸エステルとｔ−ブ
チルリチウムを使用して製造例２におけるように操作を
行い、所期化合物を得た。
【００５０】製造例４：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ＋
Ｚ）］］２，２−ジメチル−３−［２，２−ジフルオル
−３−トリフルオルメチルシクロプロピリデン］メチル
シクロプロパンカルボン酸並びに相当するＥ及びＺ異性
体工程Ａ ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｒ）］］２，２−ジメ
チル−３−（１−ヒドロキシ−３−トリフルオル−２−
ブチニル）シクロプロパンカルボン酸（１，１−ジメチ
ル）エチル １．７５ｃｃのブチルリチウム（１．５Ｍ）を５ｃｃの
テトラヒドロフランと−４０℃で混合し、ガス状トリフ
ルオル−１−プロピニル（２．５Ｍ）を反応させ、５０
０ｍｇの２，２−ジメチル−３−ホルミルシクロプロパ
ンカルボン酸（１，１−ジメチル）エチルを−６０℃で
２０分間で添加し、次いで３０分間撹拌し、反応媒体を
酸性燐酸ナトリウム飽和水溶液中に注ぎ、エーテルで抽
出し、乾燥し、溶媒を減圧下に蒸発させ、残留物をシリ
カでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチ
ル９−１）し、４００ｍｇの所期化合物を得た。Ｍｐ＝
４５．７℃。
【００５１】工程Ｂ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｒ）］］
２，２−ジメチル−３−（１−アセトキシ−３−トリフ
ルオル−２−ブチニル）シクロプロパンカルボン酸
（１，１−ジメチル）エチル 出発時に上記工程で得た化合物と０．４８ｃｃの無水酢
酸を使用して製造例１の工程Ａにおけるように操作を行
い、４１０ｍｇの所期化合物を得た。
【００５２】工程Ｃ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｒ）］］
２，２−ジメチル−３−［（１−アセトキシ−１−
（２，２−ジフルオル−３−トリトリフルオルメチルシ
クロプロペニル）エチル］シクロプロパンカルボン酸
（１，１−ジメチル）エチル ４１０ｍｇの工程Ｂで得た化合物及び１．９７ｇのクロ
ルジフルオル酢酸ナトリウムより出発して製造例１の工
程Ｂにおけるように操作を行う。３１０ｍｇの所期化合
物を得た。
【００５３】工程Ｄ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ，
Ｚ）］］２，２−ジメチル−３−［２，２−ジフルオル
−３−トリフルオルメチルシクロプロピリデン］メチル
シクロプロパンカルボン酸（１，１−ジメチル）エチル
並びに相当するＥ及びＺ異性体 工程Ｃで得た３．２８ｇの化合物を５０ｃｃのヘキサン
と５ｃｃのテトラヒドロフランに溶解してなる溶液を−
６０℃〜−７０℃に冷却し、８．５ｃｃの硼水素化トリ
ブチルカリウムを１０分間で滴下する。−６０℃で１０
分間撹拌し、次いで反応媒体を氷冷酸性燐酸カリウム水
溶液中に注ぎ、次いでエーテルで抽出し、乾燥し、溶媒
を減圧下に蒸発させる。４ｇの所期化合物を得た。
【００５４】工程Ｅ：［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ＋
Ｚ）］］２，２−ジメチル−３−［２，２−ジフルオル
−３−トリフルオルメチルシクロプロピリデン］メチル
シクロプロパンカルボン酸並びに相当するＥ及びＺ異性
体 上記工程で得た化合物を２６ｃｃの塩かメチレン中で−
３℃に冷却し、６．６ｃｃのトリフルオル酢酸を５分間
で添加し、次いで＋１０℃で３０分間、次いで２０℃で
２時間撹拌する。反応媒体を氷冷水中に注ぎ、次いで塩
化メチレンで抽出し、乾燥し、溶媒を蒸発させる。残留
物をシリカでクロマトグラフィー（溶離剤：ヘキサン−
酢酸エチル１−１）し、１．８ｇの初期化合物を得た。
【００５５】製造例５：２，３，６−トリフルオルベン
ジルアルコール １０．５６ｇの２，３，６−トリフルオル安息香酸を窒
素雰囲気下に周囲温度で１００ｃｃのテトラヒドロフラ
ン中に溶解する。反応媒体を氷−メタノール浴中で冷却
し、１０ｃｃのボラン硫化メチル錯体（１０ミリモル／
ｃｃ）と３０ｃｃのテトラヒドロフランを含有する溶液
を３０分間で添加する。再度５分間撹拌し、温度を周囲
温度に戻す。反応媒体を４０〜５０℃で３時間３０分加
熱する。得られた溶液を酸性燐酸ナトリウム水溶液中に
注ぎ、次いでイソプロピルエーテルで抽出し、洗浄し、
乾燥し、乾固させる。１０．６ｇの無色液体を得た。こ
れをシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−酢酸エ
チル混合物（７−３）で溶離する。８．８ｇの所望化合
物を得た。Ｍｐ＜５０℃。ＩＲスペクトル （ＣＨＣｌ3 ） ＯＨ：３６２０ｃｍ-1 芳香族：１６４２；１６０４；１４９９ｃｍ-1 ＮＭＲスペクトル （ＣＤＣｌ3 ，６０Ｈｚ）ｐｐｍ 芳香族プロトン：６．７０−７．４７ ＣＨ 2 −ＯＨ：４．８３ ＯＨ：２．２０
【００５６】製造例６：２，６−ビス（トリフルオルメ
チル）ベンジルアルコール工程Ａ ：２，６−ビス（トリフルオルメチル）安息香酸
メチル ６ｇの２，６−ビス（トリフルオルメチル）安息香酸、
６０ｍｌのテトラヒドロフラン及び１１．５８ｍｌの２
Ｎ苛性ソーダ溶液を含有する溶液を２０℃で３０分間撹
拌する。反応媒体を０℃に冷却し、４．２６ｍｌの硫酸
ジメチルを添加する。２０℃で１時間撹拌し、さらに
２．１ｍｌの硫酸ジメチルを添加し、反応媒体を２０℃
で２４時間撹拌し続ける。次いでこれを重炭酸ナトリウ
ム水溶液中に注ぎ、次いでイソプロピルエーテルで、次
いで酢酸エチルで抽出し、乾燥し、ろ過し、すすぎ、乾
固させる。このようにして、シリカでクロマトグラフィ
ー（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル９−１）した後、
５．５９ｇの所望化合物を得た。工程Ｂ ：２，６−ビス（トリフルオルメチル）ベンジル
アルコール ５．５９ｇの工程Ａで得た化合物及び６０ｍｌのトルエ
ンを含有する溶液に５８ｍｌの１．２Ｍ水素化ジブチル
アルミニウム（ＤＩＢＡＨ）溶液を０℃で添加する。温
度を２０℃に戻し、反応混合物を４時間撹拌する。媒体
を１モルの酒石酸カリウムナトリウム複塩溶液中に注
ぎ、イソプロピルエーテルで抽出し、有機相に塩化ナト
リウムを飽和させ、次いで酢酸エチルで抽出し、乾燥
し、ろ過し、すすぎ、乾固させる。シリカでクロマトグ
ラフィー（溶離剤：ヘキサン−酢酸エチル）した後、
４．７２ｇの所望化合物を得た。
【００５７】製造例７：５−（ジフルオルメチル）−２
−フランメタノール工程Ａ ：５−（アセチルオキシ）メチル−２−フランカ
ルボキサアルデヒド １６．２ｇの５−（ヒドロキシメチル）−２−フランカ
ルボキサアルデヒド及び２００ｃｃの塩化メチレンを含
有する溶液に５℃で１０．０５ｃｃの塩化アセチルを添
加する。次いで１１．４ｃｃのピリジン及び５０ｃｃの
塩化メチレンを添加する。反応混合物を２０℃で３時間
撹拌し、次いで酸性燐酸ナトリウム水溶液で処理し、塩
化メチレンで抽出し、次いで乾燥し、濃縮する。シリカ
でクロマトグラフィーし、ヘキサン−酢酸エチル混合物
（７−３）で溶離し、１９．３５ｇの所望化合物を得
た。
【００５８】工程Ｂ：５−（ジフルオルメチル）−２−
フランメタノールアセテート 工程Ａで製造した１０ｇの化合物と１００ｃｃの塩化メ
チレンを含有する溶液に７．２６ｃｃのＤＡＳＴ（三弗
化ジエチルアミノスルフィド）と３０ｃｃの塩化メチレ
ンを含有する溶液を５℃で添加する。反応混合物を２０
℃で半時間撹拌し、１時間還流させる。これを２０℃で
１８時間撹拌し続け、３時間還流させ、次いで酸性炭酸
ナトリウムで処理し、塩化メチレンで抽出する。乾燥
し、濃縮した後、１２ｇの生成物を得た。これをシリカ
でクロマトグラフィーし、ヘキサン−酢酸エチル混合物
（８−２）で溶離する。このようにして、５．５ｇの所
望化合物を得た。
【００５９】工程Ｃ：５−（ジフルオルメチル）−２−
フランメタノール ５．５ｇの上記工程で製造した化合物と１００ｃｃのメ
タノールを含有する溶液に３４．８ｇの１Ｎ苛性ソーダ
溶液を添加する。２０℃で１時間撹拌し、次いで酸性燐
酸ナトリウム飽和溶液により処理する。濃縮した後、得
られた生成物をシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサ
ン−酢酸エチル混合物（７−３）で溶離する。このよう
にして、３．６ｇの所望化合物を得た。
【００６０】製造例８：５−（ジフルオルメチル）−α
−エチニル−２−フランメタノール工程Ａ ：５−ジフルオルメチル−２−フランカルボキサ
アルデヒド ３．８４ｃｃの塩化オキサリルと４０ｃｃの塩化メチレ
ンを含有する溶液に、６．５ｃｃのＤＭＳＯ（ジメチル
スルホキシド）と６０ｃｃの塩化メチレンを含有する溶
液を窒素雰囲気下に−６０℃で添加する。反応混合物を
−６０℃で撹拌し続け、３．６ｇの５−ジフルオルメチ
ル−２−フランメタノールを３０ｃｃの塩化メチレンに
溶解してなる溶液を添加する。−６０℃で２時間撹拌
し、１６．１ｃｃのトリエチルアミンと３０ｃｃの塩化
メチレンとの溶液を１５分間で添加する。反応混合物を
−６０℃で半時間撹拌し続け、次いで温度を−２０℃に
戻し、この温度で半時間撹拌し続ける。次いで酸性燐酸
ナトリウム溶液中に注ぎ、塩化メチレンで抽出し、乾燥
する。３．６ｇの生成物を得た。これをシリカでクロマ
トグラフィーし、ヘキサン−酢酸エチル混合物（８−
２）で溶離する。クロマトグラフィーした後、２．５ｇ
の所望化合物を得た。
【００６１】工程Ｂ：［５−ジフルオルメチル−２−フ
リル］−２−プロピノール ２．５ｇの工程Ａで製造した化合物と３０ｃｃのテトラ
ヒドロフランを含有する溶液に４３ｃｃの０．５Ｍ臭化
エチニルマグネシウムテトラヒドロフラン溶液を０℃で
１時間で添加する。反応混合物を０℃で１時間撹拌す
る。これを酸性燐酸ナトリウム飽和水溶液中に注ぐ。３
ｇの生成物を得た。これをシリカでクロマトグラフィー
し、ヘキサン−酢酸エチル混合物（７−３）で溶離す
る。２．５ｇの所望化合物を得た。
【００６２】製造例９：α−エチニル−２−（トリフル
オルメチル）−４−チアゾリルメタノール ２ｇの２−（トリフルオルメチル）−４−チアゾールカ
ルボキサアルデヒドを含有するテトラヒドロフラン溶液
に１１ｃｃの１モル臭化エチニルマグネシウム溶液を添
加する。反応混合物を約２０〜２５℃で３０分間撹拌す
る。これを塩化アンモニウム溶液中に注ぎ、次いで塩化
メチレンで抽出し、乾燥し、ろ過し、乾固させる。２．
１ｇの所望化合物を得た。
【００６３】例２９：可溶性濃厚液の製造 下記の成分の均一混合物を製造する。・例２の化合物：
０．２５ｇ・ピペロニルブトキシド：１．００ｇ・ツイ
ーン８０：０．２５ｇ・トパノールＡ：０．１ｇ・水：
９８．４ｇ例３０ ：乳化性濃厚液の製造 下記の成分を緊密に混合する。・例４の化合物：０．０
１５ｇ・ピペロニルブトキシド：０．５ｇ・トパノール
Ａ：０．１ｇ・ツイーン８０：３．５ｇ・キシレン：９
５．８８５ｇ
【００６４】例３１：乳化性濃厚液の製造 下記の成分の均質混合物を製造した。・例２の化合物：
１．５ｇ・ツイーン８０：２０．００ｇ・トパノール
Ａ：０．１ｇ・キシレン：７８．４ｇ例３２ ：燻煙組成物の製造 下記の成分を均質に混合する。・例４の化合物：０．２
５ｇ・タブ粉末：２５．００ｇ・ヒマラヤスギの葉の粉
末：４０．００ｇ・マツのおがくず：３３．７５ｇ・ブ
リリアントグリーン：０．５ｇ・ｐ−ニトロフェノー
ル：０．５ｇ
【００６５】薬理学的研究 Ａ）スポドプテラ・リトラリス（Spodoptera bittorali
s ）の幼虫に対する致死効果の研究 試験は、アーノルドミクロマニプュレーターを使用し
て、幼虫の背側胸部に被検化合物のアセトン溶液を局部
適用することにより行なった。試験化合物の一薬量当り
１５匹の幼虫を使用した。使用した幼虫は第４幼虫段階
の幼虫、すなわち温度２４℃かつ相対湿度６５％で飼育
した約１０日令のものとした。処理後個々の幼虫を人工
栄養媒体（ポワトウ媒体）上に置いた。処理してから４
８時間後に死亡率の検査を行なった。１０ｐｐｍの薬量
で、特に例６、１３、１４及び２７の化合物は良好な活
性を有する。 Ｂ）ダイアブロチカ（Diabrotica）に対する活性の研究 試験昆虫は、ダイアブロチカの最終段階の幼虫である。
ペトリ皿の底に置いた直径９ｃｍの円板状のろ紙を２ｃ
ｃの被検化合物のアセトン溶液により処理する。乾燥し
た後、一薬量当り１０匹の幼虫を置き、処理して２４時
間後に死亡率の検査を行う。１０ｐｐｍの薬量で、特に
例２、４、７、８、１１、１２、１５、１６、１８及び
２２の化合物は良好な活性を有する。 Ｃ）アフィス・クラシボラ（Aphis cracibora ）に対す
る致死効果の研究 生後７日の成虫を使用し、そして使用濃度当たり１０匹
のアフィスを使用する。接触摂取法を使用する。豆の木
の葉をフィッシャーガンにより処理し、次いで円形の湿
ったろ紙上のプラスチック製ぺトリ皿内に置く。２ｃｃ
の被検化合物のアセトン溶液（１枚の葉の表面当たり１
ｃｃ）を使用して処理を行う。葉が乾燥した後に虫をた
からせる。虫は１時間葉と接触させたままにしておく。
虫を未処理の葉の上に置き、２４時間後に死亡率を検査
する。１０ｐｐｍの薬量で、特に例３、４、６、８、１
３、１４、１９、２１、２４、２５、２６及び２７の化
合物は良好な活性を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 53/00 ５０８ Ａ 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 233/58 7106−4Ｈ 255/39 6917−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 207/333 7019−4Ｃ 209/48 213/68 233/72 277/22 307/42 309/38 7729−4Ｃ (72)発明者 ジャンピエール・ドムート フランス国ヌイイ・プレザンス、アブニ ュ・フォシュ、65 (72)発明者 ファビエンヌ・ピロルジュ フランス国トゥールナン・アン・ブリ、リ ュ・ジョルジュ・クレマンソー、34 (72)発明者 ニコル・レニエ フランス国マルセイユ、シュマン・デュ・ バロン・ド・トゥールーズ、30

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 その全ての可能な立体異性体の形態並び
    にそれらの混合物の形態にある次式（Ｉ） 【化１】 ［ここで、Ｙ及びＺは、同一であっても異なっていても
    よく、水素原子、ハロゲン原子、ＣＦ3 基、８個までの
    炭素原子を含有するアルキル基、８個までの炭素原子を
    含有するＯ−アルキル基、８個までの炭素原子を含有す
    るＳ−アルキル基、又は１４個までの炭素原子を含有す
    るアリール、Ｏ−アリール若しくはＳ−アリール基（１
    個以上のハロゲン原子、１個以上のエステル化若しくは
    エーテル化されたヒドロキシル基、１個以上のＣＦ3
    基、８個までの炭素原子を含有する１個以上のアルキル
    基により置換されていてもよい）を表わし、 Ｒは８個までの炭素原子を含有するアルキル基又はピレ
    スリノイドエステルの合成に使用されるアルコールの残
    基を表わす］の化合物。
  2. 【請求項２】 Ｙが水素原子を表わす請求項１記載の式
    （Ｉ）の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｚが水素原子を表わす請求項２記載の式
    （Ｉ）の化合物。
  4. 【請求項４】 ２，２−ジメチルシクロプロパン結合対
    が１Ｒ，ｃｉｓ−構造である請求項１〜３のいずれかに
    記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. 【請求項５】 二重結合の立体配置がＥである請求項１
    〜４のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒが ・８個までの炭素原子を含有するアルキル基、 ・ベンジル基（１〜４個の炭素原子を含有するアルキル
    基（１個以上のハロゲン原子により置換されていてもよ
    い。例えばＣＦ3 基）、１〜４個の炭素原子を含有する
    アルキルオキシ基（１個以上のハロゲン原子により置換
    されていてもよい。例えばＯＣＨＦ2 基）、２〜６個の
    炭素原子を含有するアルケニル基、２〜６個の炭素原子
    を含有するアルケニルオキシ基、４〜８個の炭素原子を
    含有するアルカジエニル基、メチレンジオキシ基及びハ
    ロゲン原子より成る群から選択される１個以上の基によ
    り置換されていてもよい）、・次式 【化２】 （ここで、Ｒ" は水素原子又はメチル基を表わし、ＲA
    は単環式アリール基又は−Ｃ≡ＣＨ基を表わす）の基、
    特に５−ベンジル−３−フリルメチル基、・次式 【化３】 （ここで、ａは水素原子又はメチル基を表わし、ＲB は
    ２〜６個の炭素原子及び１若しくは２個以上の炭素−炭
    素不飽和を含有する脂肪族有機基、特に−ＣＨ2−ＣＨ
    ＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3 、−ＣＨ2 −
    ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ
    Ｈ2 −ＣＨ3 及び−ＣＨ2 −Ｃ≡ＣＨ基のうちの一つを
    表わす）の基、・次式 【化４】 （ここで、ａ及びＲB は前記と同じ意味を有し、ＲC 及
    びＲD は、同一であっても異なっていてもよく、水素原
    子、ハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を含有するアル
    キル基、６〜１０個の炭素原子を含有するアリール基、
    ２〜５個の炭素原子を含有するアルキルオキシカルボニ
    ル基又はシアノ基を表わす）の基、・次式 【化５】 （ここで、Ｂ' は酸素若しくは硫黄原子、−Ｃ（＝Ｏ）
    −若しくは−ＣＨ2 −基、スルホキシド基又はスルホン
    基を表わし、Ｒ4 は水素原子、−Ｃ≡Ｎ基、メチル基、
    −ＣＯＮＨ2 基、−ＣＳＮＨ2 基又は−Ｃ≡ＣＨ基を表
    わし、Ｒ5 は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表
    わし、ｎは０、１又は２に等しい数を表わす）の基、特
    に３−フェノキシベンジル、α−シアノ−３−フェノキ
    シベンジル、α−エチニル−３−フェノキシベンジル、
    ３−ベンゾイルベンジル、１−（３−フェノキシフェニ
    ル）エチル又はα−チオアミド−３−フェノキシベンジ
    ル基の一つ、・次式 【化６】 の基、・次式 【化７】 （ここで、置換基Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ9 は水素原
    子、塩素原子又はメチル基を表わし、Ｓ／Ｉは芳香族環
    又は類似のジヒドロ若しくはテトラヒドロ環を示す）の
    基、・次式 【化８】 の基、・次式 【化９】 （ここで、Ｒ10は水素原子又はＣＮ基を表わし、Ｒ12は
    −ＣＨ2 −基又は酸素原子を表わし、Ｒ11はチアゾリル
    又はチアジアゾリル基（この基の−ＣＨ（Ｒ10）−との
    結合は利用できる位置のどこにあってもよい）を表わ
    し、Ｒ12は硫黄原子と窒素原子の間にある炭素原子によ
    りＲ11に結合している）の基、・次式 【化１０】 の基、・次式 【化１１】 （ここで、Ｒ13は水素原子、ＣＨ3 、Ｃ≡Ｎ又はＣ≡Ｃ
    Ｈ基を表わし、 ｎは１〜５の間であり得る整数を表わし、 ｍは５−ｎの数を表わし、 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、−ＣＨ2 −Ｃ≡Ｎ基、ヒ
    ドロキシル基、８個までの炭素原子を含有する置換され
    ていてもよい飽和若しくは不飽和の直鎖状若しくは分岐
    鎖状のアルキル基、ニトリル基、次の基：−Ｃ（＝Ｏ）
    −Ｏ−ａｌｋ、−Ｃ（＝Ｏ）−ａｌｋ、−（ＣＨ2 ）m'
    Ｏ−ａｌｋ、−（ＣＨ2 ）m'Ｓ−ａｌｋ及び−（ＣＨ
    2 ）m'Ｎ−（ａｌｋ）2 （ここで、ｍ' は０、１、２、
    ３又は４の数を表わし、ａｌｋは１２個までの炭素原子
    を含有する置換されていてもよい飽和若しくは不飽和の
    直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表わす）、Ｓｉ
    （ａｌｋ）3 基（ここで、ａｌｋは８個までの炭素原子
    を含有する置換されていてもよい飽和若しくは不飽和の
    直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基を表わす）、又は
    Ｏ−ａｒ若しくは−（ＣＨ2 ）m'−ａｒ基（ここで、
    ｍ' は上記の通りであり、ａｒは１４個までの炭素原子
    を含有するアリール基を表わす）を表わし、そして同一
    又は異なるＹ置換基はフェニル核の任意の位置にあり得
    る）の基、・次式 【化１２】 （ここで、Ｒ13は上で定義した通りであり、ベンゾイル
    基はフェニルの３又は４位にある）の基、・次式 【化１３】 （ここで、Ｒ14は水素原子、メチル、エチニル又はシア
    ノ基を表わし、Ｒ15及びＲ16は異なっていてよく、水
    素、弗素又は臭素原子を表わす）の基、・次式 【化１４】 （ここで、Ｒ14は前記の通りであり、複数のＲ17はそれ
    ぞれ独立して水素原子、１〜４個の炭素原子を含有する
    アルキル基、１〜４個の炭素原子を含有するアルコキシ
    基、１〜４個の炭素原子を含有するアルキルチオ基、１
    〜４個の炭素原子を含有するアルキルスルホニル、トリ
    フルオルメチル基、３，４−メチレンジオキシ基、クロ
    ル、フルオル又はブロム基を表わし、ｐは０、１又は２
    に等しい数を表わし、Ｂ" は酸素原子又は硫黄原子を表
    わす）の基、・次式 【化１５】 （ここで、Ｒ18は水素原子、メチル、エチニル又はシア
    ノ基を表わし、Ｒ19は異なっていてよく、水素、弗素又
    は臭素原子を表わし、Ａｒは１４個までの炭素原子を含
    有するアリール基を表わす）の基、・次式 【化１６】 （ここで、Ａｒは上で定義した通りである）の基、・次
    式 【化１７】 （ここで、ＣＦ3 基はピロール核の任意の位置にある）
    の基、・次式 【化１８】 （ここで、Ｒ14は上で定義した通りである）の基、・次
    式 【化１９】 （ここで、Ｒ14は上で定義した通りであり、Ｒ20は１〜
    ４個の炭素原子を含有するアルキル基（１個以上のハロ
    ゲン原子により置換されていてもよい）の基を表わす請
    求項１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒが次式 【化２０】 の基を表わす請求項６記載の式（Ｉ）の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒが次式 【化２１】 （ここで、Ｒ13、ｍ、ｎ及びＹは上で定義した通りであ
    る）の基を表わす請求項６記載の式（Ｉ）の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒが次式 【化２２】 の基を表わす請求項６記載の式（Ｉ）の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｒが次式 【化２３】 の基を表わす請求項６記載の式（Ｉ）の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｒが次式 【化２４】 （ここで、ｎ1 は３、４又は５である）の基を表わす請
    求項６記載の式（Ｉ）の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｒが次式 【化２５】 の基を表わす請求項６記載の式（Ｉ）の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒが次式 【化２６】 （ここで、Ｒ14は水素原子又はエチニル基を表わす）の
    基を表わす請求項６記載の式（Ｉ）の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｒが次式 【化２７】 の基を表わす請求項６記載の式（Ｉ）の化合物。
  15. 【請求項１５】 化合物名が下記の通りの請求項１記載
    の式（Ｉ）の化合物。 ・［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメチル−
    ３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）メチ
    ル］シクロプロパンカルボン酸（２，３，５，６−テト
    ラフルオルフェニル）メチル、 ・［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメチル−
    ３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）メチ
    ル］シクロプロパンカルボン酸（２，３，５，６−テト
    ラフルオル−４−プロピニルフェニル）メチル、 ・［１Ｒ−［１α（Ｓ），３α（Ｅ，Ｚ）］］２，２−
    ジメチル−３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリ
    デン）メチル］シクロプロパンカルボン酸（１−シアノ
    −３−フェノキシフェニル）メチル、 ・［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ，Ｚ）］］２，２−ジメチ
    ル−３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）
    メチル］シクロプロパンカルボン酸（４−メチル−２，
    ３，５，６−テトラフルオルフェニル）メチル、 ・［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメチル−
    ３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）メチ
    ル］シクロプロパンカルボン酸（ペンタフルオルフェニ
    ル）メチル、 ・［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメチル−
    ３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）メチ
    ル］シクロプロパンカルボン酸（２，３，６−トリフル
    オルフェニル）メチル、 ・［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメチル−
    ３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）メチ
    ル］シクロプロパンカルボン酸（２，６−ビス−トリフ
    ルオルメチルフェニル）メチル、 ・［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメチル−
    ３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）メチ
    ル］シクロプロパンカルボン酸１−エチニル−（２−ジ
    フルオルメチルフリル）メチル、 ・［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメチル−
    ３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）メチ
    ル］シクロプロパンカルボン酸（２−フルオル−６−
    （トリフルオルメチル）フェニル）メチル、 ・［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメチル−
    ３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）メチ
    ル］シクロプロパンカルボン酸（１−（２−トリフルオ
    ルメチルチアゾール−４−イル）−２−プロピニル、 ・［１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］］２，２−ジメチル−
    ３−［（２，２−ジフルオル−３−メチルシクロプロピ
    リデン）メチル］シクロプロパンカルボン酸（２，３，
    ５，６−テトラフルオルフェニル）メチル、並びに ・これらの化合物のジアステレオマー及びこれらのジア
    ステレオマーの混合物。
  16. 【請求項１６】 植物の寄生生物及び家屋に巣くう寄生
    生物の駆除に請求項１〜１５のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物を使用する方法。
  17. 【請求項１７】 活性成分として請求項１〜１５のいず
    れかに記載の化合物の少なくとも１種を含有することを
    特徴とする植物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生物及び
    温血動物の寄生生物を駆除するための組成物。
  18. 【請求項１８】 活性成分として請求項１〜１５のいず
    れかに記載の化合物の少なくとも１種を含有することを
    特徴とする殺虫剤組成物。
  19. 【請求項１９】 ダイアブロチカ及び土壌のその他の寄
    生生物を駆除するための請求項１８記載の殺虫剤組成
    物。
  20. 【請求項２０】 活性成分として請求項１〜１５のいず
    れかに記載の化合物の少なくとも１種を含有することを
    特徴とする殺だに剤組成物。
  21. 【請求項２１】 活性物質として一方で一般式（Ｉ）の
    化合物の少なくとも１種を、そして他方で、菊酸とアレ
    スロロン、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
    メチルアルコール、５−ベンジル−３−フリルメチルア
    ルコール、３−フェノキシベンジルアルコール及びα−
    シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エス
    テル；２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−テト
    ラヒドロチオフェニリデンメチル）シクロプロパン−１
    −カルボン酸と５−ベンジル−３−フリルメチルアルコ
    ールとのエステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−
    ジクロルビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸と３
    −フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−
    フェノキシベンジルアルコールとの各エステル；２，２
    −ジメチル−３−（２，２−ジブロムビニル）シクロプ
    ロパン−１−カルボン酸のα−シアノ−３−フェノキシ
    ベンジルアルコールとのエステル；２−ｐ−クロルフェ
    ニル−２−イソプロピル酢酸と３−フェノキシベンジル
    アルコールとのエステル；２，２−ジメチル−３−
    （１，２，２，２−テトラハロエチル）シクロプロパン
    −１−カルボン酸（ここでハロは弗素、塩素又は臭素原
    子を表わす）とアレスロロン、３，４，５，６−テトラ
    ヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−
    ３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジル
    アルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルア
    ルコールとの各エステルよりなる群から選ばれるピレス
    リノイド系エステルの少なくとも１種を含有する（ここ
    で、式（Ｉ）の化合物並びに上記のピレスリノイド系エ
    ステルの酸及びアルコール結合対はそれらの全ての可能
    な立体異性形態にあり得るものとする）ことを特徴とす
    る殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付与された組成物。
  22. 【請求項２２】 請求項１〜１５のいずれかに記載の式
    （Ｉ）の化合物を製造するにあたり、次式（II） 【化２８】 （ここで、Ｙ及びＺは上で定義した通りである）の酸又
    はこの酸の官能性誘導体に次式(III) Ｒ−ＯＨ (III) （ここでＲは上で定義した通りである）のアルコールを
    作用させて相当する式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴
    とする式（Ｉ）の化合物の製造法。
  23. 【請求項２３】 新規化合物としての次式（II） 【化２９】 （ここで、Ｙ及びＺは上で定義した通りである）の化合
    物。
  24. 【請求項２４】 Ｙ及びＸが水素原子を表わす請求項２
    ３記載の式（II）の化合物。
  25. 【請求項２５】 新規化合物としての［１Ｒ［１α，３
    α（Ｚ）］］２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフ
    ルオルシクロプロピリデン）メチル］シクロプロパンカ
    ルボン酸（１，１−ジメチル）エチル、相当するＥ異性
    体並びに相当するＥ＋Ｚ異性体混合物。
JP5027134A 1992-01-28 1993-01-25 ２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）メチルシクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途 Withdrawn JPH05310641A (ja)

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FR9200865A FR2686602B1 (fr) 1992-01-28 1992-01-28 Nouveaux derives de l'acide 2,2-dimethyl 3-[(2,2-difluorocyclopropylidene methyl] cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides.

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