JPH05287696A - Active energy ray-curable resin composition for paper and cured product therefrom - Google Patents
Active energy ray-curable resin composition for paper and cured product therefromInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は紙のコーティング用とし
て有用な活性エネルギー線硬化性樹脂組成物に関するも
のであり、詳しくは紫外線若しくは電子線等の照射によ
り極めて短時間に硬化し、硬化物の紙への密着性に優
れ、折り曲げ時のクラックの発生がなく、紙への光沢付
与に優れた活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその
硬化物に関するものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an active energy ray-curable resin composition useful as a paper coating, and more particularly, to a cured product which is cured by irradiation of ultraviolet rays or electron beams in a very short time. The present invention relates to an active energy ray-curable resin composition which has excellent adhesion to paper, does not generate cracks when folded, and is excellent in imparting gloss to paper, and a cured product thereof.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年活性エネルギー線による硬化性樹脂
組成物の研究がさかんに行われており、その中でも印刷
インキ、クリアーワニス、塗料、接着剤、レジスト等の
分野で実用化が進められている。これらはラジカル重合
性を有するモノマー及びプレポリマーと必要に応じて光
重合開始剤、有機溶剤、顔料等からなっている。2. Description of the Related Art In recent years, active energy ray curable resin compositions have been extensively researched, and among them, practical application is being promoted in the fields of printing inks, clear varnishes, paints, adhesives, resists and the like. . These are composed of a monomer and a prepolymer having radical polymerizability and, if necessary, a photopolymerization initiator, an organic solvent, a pigment and the like.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】活性エネルギー線硬化
性樹脂組成物は、活性エネルギー線を照射することによ
り瞬時に硬化するため硬化被膜内に内部応力が生じる。
このためこれらの硬化性樹脂組成物を塗布し硬化させた
ものは、カールしたり、折り曲げるとクラックを生じや
すく、密着性が悪く硬化速度も十分ではなく問題であ
る。The active energy ray-curable resin composition is instantly cured by irradiation with the active energy ray, so that internal stress is generated in the cured film.
Therefore, those obtained by applying and curing these curable resin compositions are apt to cause cracks when curled or bent, and have poor adhesion and insufficient curing speed, which is a problem.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者は、これらの欠
点を改良すべく鋭意研究の結果、硬化速度が速く紙への
密着性、折り曲げ性等の加工性に優れ、かつ、光沢の良
好な活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を発明するに至
った。すなわち、本発明は、ウレタンビニルエーテル化
合物（Ａ）、希釈剤（Ｂ）及び光カチオン重合触媒
（Ｃ）を含むことを特徴とする紙用活性エネルギー線硬
化性樹脂組成物及びその硬化物、に関する。As a result of earnest research to improve these drawbacks, the present inventor has found that the curing rate is fast, the adhesion to paper is excellent, the processability such as bending property is excellent, and the gloss is good. The inventors have invented a new active energy ray-curable resin composition. That is, the present invention relates to an active energy ray curable resin composition for paper and a cured product thereof, which comprises a urethane vinyl ether compound (A), a diluent (B) and a photocationic polymerization catalyst (C).
【０００５】本発明に使用するウレタンビニルエーテル
化合物（Ａ）の具体例としては、例えば、エチレングリ
コール、１，４−ブタンジーオル、ネオペンチルグリコ
ール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエステルポ
リオール、ポリカーボネートジオール、ポリテトラメチ
レングリコール等のポリオール類とヘキサメチレンジイ
ソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、４，
４′−ジフェニルメタンジイソシアネート等の有機ポリ
イソシアネート類と２−ヒドロキシエチルビニルエーテ
ル、１，４−ブタンジオールモノビニルエーテル、シク
ロヘキサン−１，４−ジメチロールモノビニルエーテル
等の水酸基含有ビニルエーテル化合物類との反応物を挙
げることができる。これらウレタンビニルエーテル化合
物（Ａ）は、例えばポリオール類の水酸基１当量あたり
有機ポリイソシアネート類のイソシアネート基好ましく
は１．１〜２．０当量を反応温度好ましくは７０〜９０
℃で反応させ、ウレタンオリゴマーを合成し、水酸基含
有ビニルエーテル化合物類の水酸基好ましくは１〜１．
５当量を反応温度好ましくは７０〜９０℃で反応させて
得ることができる。これらウレタンビニルエーテル化合
物（Ａ）は市場より容易に入手できる。例えばアライド
−シグナルリサーチアンドテクノロジー社製、ＶＥＶＣ
ＴＯＭＥＲ２０１０、ＶＥＣＴＯＭＥＲ ２０１５、Ｖ
ＥＣＴＯＭＥＲ ２０２０等を挙げることができる。Specific examples of the urethane vinyl ether compound (A) used in the present invention include ethylene glycol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, polycaprolactone polyol, polyester polyol, polycarbonate diol and polytetramethylene glycol. Polyols and hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, tolylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, 4,
Reaction products of organic polyisocyanates such as 4'-diphenylmethane diisocyanate with hydroxyl group-containing vinyl ether compounds such as 2-hydroxyethyl vinyl ether, 1,4-butanediol monovinyl ether and cyclohexane-1,4-dimethylol monovinyl ether be able to. In these urethane vinyl ether compounds (A), for example, an isocyanate group of an organic polyisocyanate is preferably 1.1 to 2.0 equivalents per 1 equivalent of hydroxyl groups of a polyol, and a reaction temperature is preferably 70 to 90.
The reaction is carried out at 0 ° C to synthesize a urethane oligomer, and the hydroxyl groups of the hydroxyl group-containing vinyl ether compounds are preferably 1 to 1.
It can be obtained by reacting 5 equivalents at a reaction temperature, preferably 70 to 90 ° C. These urethane vinyl ether compounds (A) are easily available on the market. For example, Allied-Signal Research and Technology, VEVC
TOMER 2010, VECTOMER 2015, V
ECTOMER 2020 etc. can be mentioned.
【０００６】希釈剤（Ｂ）の具体例としては、例えば、
トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチ
レングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコ
ールジビニルエーテル、１，４−ブタンジオールジビニ
ルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテ
ル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、Specific examples of the diluent (B) include, for example,
Triethylene glycol divinyl ether, tetraethylene glycol divinyl ether, polyethylene glycol divinyl ether, 1,4-butanediol divinyl ether, tripropylene glycol divinyl ether, trimethylolpropane trivinyl ether,
【０００７】[0007]
【化１】 [Chemical 1]
【０００８】[0008]
【化２】 [Chemical 2]
【０００９】[0009]
【化３】 [Chemical 3]
【００１０】[0010]
【化４】 [Chemical 4]
【００１１】[0011]
【化５】 [Chemical 5]
【００１２】[0012]
【化６】 [Chemical 6]
【００１３】等のビニルエーテルモノマーや有機溶剤
（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、トルエン、キシレ
ン、メチルエチルケトン、等）等を挙げることができ
る。Examples thereof include vinyl ether monomers such as and organic solvents (eg, ethyl acetate, butyl acetate, toluene, xylene, methyl ethyl ketone, etc.).
【００１４】光カチオン重合触媒（Ｃ）としては、公知
のどのような光カチオン重合触媒でも使用することがで
きる。例えば、ポリアリールスルホニウム錯塩（例え
ば、３Ｍカンパニー社製 ＦＣ−５０８、ゼネラルエレ
クトリック・カンパニー社製 ＵＶＥ−１０１４、旭電
化（株）製 ＳＰ−１５０、ＳＰ−１７０等）、チバ・
ガイギー社製 イルガキュアー２６１等の市販品を挙げ
ることができる。Any known cationic photopolymerization catalyst can be used as the cationic photopolymerization catalyst (C). For example, polyarylsulfonium complex salt (for example, FC-508 manufactured by 3M Company, UVE-1014 manufactured by General Electric Company, SP-150, SP-170 manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.), Ciba-
Commercially available products such as Irgacure 261 manufactured by Geigy can be mentioned.
【００１５】本発明の各成分の使用割合は、（Ａ）成分
１００重量部当り（Ｂ）成分は５０〜１０００重量部が
好ましく、特に好ましくは１００〜５００重量部であ
る。（Ｃ）成分は（Ａ）＋（Ｂ）成分の総量１００重量
部当り０．１〜１０重量部が好ましく、特に好ましくは
０．５〜５重量部である。The proportion of each component used in the present invention is preferably 50 to 1000 parts by weight, and particularly preferably 100 to 500 parts by weight, per 100 parts by weight of component (A). The component (C) is preferably 0.1 to 10 parts by weight, and particularly preferably 0.5 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the components (A) + (B).
【００１６】本発明の樹脂組成物は、各成分（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ）を加熱混合、溶解することにより得る
ことができる。The resin composition of the present invention comprises each component (A),
It can be obtained by heating and mixing (B) and (C).
【００１７】本発明の樹脂組成物は、必要に応じて、エ
ポキシ樹脂（例えば、３，４−エポキシシクロヘキサン
メチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレ
ート、３，４−エポキシ−１−メチルシクロヘキシルメ
チル−３，４−エポキシ−１−メチルシクロヘキサンカ
ルボキシレート等の脂環式エポキシ化合物、ビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキ
シ樹脂等）や、アクリレート化合物（例えば、エポキシ
（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレー
ト、ポリエステルアクリレート、アクリレート反応性単
量体等）等を使用することができる。アクリレート化合
物を使用する場合には、光重合開始剤（例えば、１−ヒ
ドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロピオフェノン、ベンジルジメチルケ
タール等）を併用することができる。更に、着色剤、消
泡剤、レベリング剤、スリップ剤、つや消し剤、酸化防
止剤、光安定剤等の添加剤を併用することができる。本
発明の樹脂組成物の硬化物は、常法に従い本発明の樹脂
組成物に活性エネルギー線を照射することにより得るこ
とが出来る。活性エネルギー線としては、電子線、紫外
線等を使用することが出来る。本発明の樹脂組成物は、
紙のコーティング用に特に紙のオーバーコート用に有用
である。又、紙用の印刷インキ等にも有用である。The resin composition of the present invention contains an epoxy resin (eg, 3,4-epoxycyclohexanemethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-1-methylcyclohexylmethyl-), if necessary. Alicyclic epoxy compounds such as 3,4-epoxy-1-methylcyclohexanecarboxylate, bisphenol A type epoxy resins, phenol novolac type epoxy resins) and acrylate compounds (for example, epoxy (meth) acrylate, urethane (meth)) Acrylate, polyester acrylate, acrylate-reactive monomer, etc.) can be used. When an acrylate compound is used, a photopolymerization initiator (for example, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, benzyl dimethyl ketal, etc.) can be used in combination. Further, additives such as colorants, defoaming agents, leveling agents, slip agents, matting agents, antioxidants and light stabilizers can be used in combination. The cured product of the resin composition of the present invention can be obtained by irradiating the resin composition of the present invention with active energy rays according to a conventional method. An electron beam, an ultraviolet ray, etc. can be used as an active energy ray. The resin composition of the present invention,
It is useful for coating papers, especially for paper overcoats. It is also useful as a printing ink for paper.
【００１８】本発明の樹脂組成物を紙のコーティング用
に用いる場合、例えば、印刷インキ又はコート液が印刷
又は塗布された紙に本発明の樹脂組成物をロールコータ
ー、オフセット印刷機、フレキソ印刷機等を用いて好ま
しくは１〜６μの厚さでコートし、溶剤を含んでいる場
合は溶剤を除去した後、紫外線又は電子線等を常法によ
り照射することにより硬化皮膜で覆われた紙を得ること
が出来る。When the resin composition of the present invention is used for coating paper, for example, a roll coater, an offset printing machine or a flexographic printing machine is coated with the resin composition of the present invention on a paper printed or coated with a printing ink or coating liquid. Etc., preferably with a thickness of 1 to 6 μ, and when the solvent is contained, the solvent is removed, and then the paper covered with the cured film is irradiated with ultraviolet rays or electron beams by a conventional method. You can get it.
【００１９】[0019]
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明する。 実施例１〜５ 表１に示す配合組成（数値は重量部である。）に従って
紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を配合し、混
合、溶解して本発明の樹脂組成物を得た。これを水性イ
ンキを塗布した紙にオフセット印刷機で塗布し、これを
紫外線照射機のメタルハライドランプ（８０ｗ／ｍ2 、
１灯）、距離８cm、速度４０ｍ／分で硬化させた。EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to examples. Examples 1 to 5 The active energy ray curable resin composition for paper was blended according to the blending composition shown in Table 1 (numerical values are parts by weight), mixed and dissolved to obtain the resin composition of the present invention. This was applied to a paper coated with water-based ink with an offset printing machine, and this was applied to a metal halide lamp (80 w / m 2 ,
(1 lamp), the distance was 8 cm, and the speed was 40 m / min.
【００２０】評価方法 硬化速度：硬化後の表面タックの有無で判定した。 ○・・・・タックなし △・・・・タック少々あり ×・・・・タックかなりあり 光 沢 ：硬化後の光沢を目視で判定した。 ○・・・・光沢が優れている ×・・・・光沢が不十分 折り曲げ性：硬化後の紙を折り曲げ硬化膜のひび割れで
判定した。 ○・・・・ひび割れなし △・・・・ひび割れ少しあり ×・・・・ひび割れかなりあり 密着性 ：硬化後表面にセロテープを付けて引きはがし
硬化皮膜と水性インキ部分とが下地の紙からはがれた場
合又はセロテープのみがはがされた場合○、硬化皮膜だ
けがはがれた場合×とし、△はその中間である。 評価結果を表１に示す。Evaluation method Curing speed: judged by the presence or absence of surface tack after curing. ○ ・ ・ ・ ・ No tack △ ・ ・ ・ ・ Slight tack was found × ・ ・ ・ ・ Tack was fairly present Mitsuzawa: The gloss after curing was visually evaluated. ○: Excellent gloss ×: Insufficient gloss Foldability: Paper after curing was judged by cracking of the folded and cured film. ○ ・ ・ ・ ・ No cracks △ ・ ・ ・ ・ Slight cracks × ・ ・ ・ ・ A lot of cracks Adhesion: After curing, peel off the cured film and the water-based ink part from the underlying paper with cellophane tape on the surface In the case where only the cellophane tape was peeled off, it was marked with ○, and when the cured film was peeled off, it was marked with ×, and Δ is in between. The evaluation results are shown in Table 1.
【００２１】 表 １ 実施例 １ ２ ３ ４ ５ ＶＥＣＴＯＭＥＲ ２０１０ ＊１ 35 40 20 ＶＥＣＴＯＭＥＲ ２０１５ ＊２ 40 ＶＥＣＴＯＭＥＲ ２０２０ ＊３ 15 30 トリエチレングリコールジビニルエーテル 40 30 25 20 ポリ（n=10) エチレングリコールジビニル エーテル 20 30 20 ビス（４−ビニルオキシブチル） イソフタレート 10 20 50 ビス（４−ビニルオキシメチルシクロヘ キシルメチル）グルタレート 10 10 30 トリメチロールプロパントリビニルエーテル 5 ＳＰ−１７０ ＊４ 1.6 2.0 2.0 2.0 ＵＶＥ−１０１４ ＊５ 1.6 硬化速度 ○ ○ ○ ○ △ 光沢 ○ ○ ○ ○ ○ 折り曲げ性 ○ ○ △ ○ ○ 密着性 ○ ○ ○ ○ ○Table 1 Example 1 2 3 4 5 VECTOMER 2010 * 1 35 40 20 VECTOMER 2015 * 2 40 VECTOMER 2020 * 3 15 30 triethylene glycol divinyl ether 40 30 25 20 poly (n = 10) ethylene glycol divinyl ether 20 30 20 Bis (4-vinyloxybutyl) isophthalate 10 20 50 Bis (4-vinyloxymethylcyclohexylmethyl) glutarate 10 10 30 Trimethylolpropane trivinyl ether 5 SP-170 * 4 1.6 2.0 2.0 2.0 UVE-1014 * 5 1.6 Curing speed ○ ○ ○ ○ △ Gloss ○ ○ ○ ○ ○ Bendability ○ ○ △ ○ ○ Adhesion ○ ○ ○ ○ ○
【００２２】注 ＊１ ＶＥＣＴＯＭＥＲ ２０１
０：ＡＬＬＩＥＯ ＳＩＧＮＡＬ社製 ウレタンビニル
エーテル化合物、粘度（６５℃）７１０ポイズ ＊２ ＶＥＣＴＯＭＥＲ ２０１５：ＡＬＬＩＥＤ
ＳＩＧＮＡＬ社製 ウレタンビニルエーテル化合物、粘
度（６５℃）５９０ポイズ ＊３ ＶＥＣＴＯＭＥＲ ２０２０：ＡＬＬＩＥＤ
ＳＩＧＮＡＬ社製 ウレタンビニルエーテル化合物、粘
度（６５℃）４８ポイズ ＊４ ＳＰ−１７０：旭電化（株）製 光カチオン重
合触媒 ＊５ ＵＶＥ−１０１４：ゼネラルエレクトリック・
カンパニー社製光カチオン重合触媒Note * 1 VECTOMER 201
0: urethane vinyl ether compound manufactured by ALLIEO SIGNAL, viscosity (65 ° C.) 710 poise * 2 VECTOMER 2015: ALLIED
SIGNAL urethane vinyl ether compound, viscosity (65 ° C.) 590 poise * 3 VECTOMER 2020: ALLIED
SIGNAL urethane vinyl ether compound, viscosity (65 ° C.) 48 poise * 4 SP-170: Asahi Denka Co., Ltd. photocationic polymerization catalyst * 5 UVE-1014: General Electric
Company's photocationic polymerization catalyst
【００２３】表１から明らかなように本発明の樹脂組成
物は硬化速度が速く、その硬化物は光沢、折り曲げ性、
密着性等に優れている。As is clear from Table 1, the resin composition of the present invention has a fast curing rate, and the cured product has gloss, bendability,
Excellent adhesion, etc.
【００２４】[0024]
【発明の効果】本発明の樹脂組成物は硬化速度が速く、
その硬化物は光沢、折り曲げ性、密着性等に優れ紙用活
性エネルギー線硬化性樹脂組成物に適する。The resin composition of the present invention has a high curing rate,
The cured product is excellent in gloss, bendability, adhesion and the like and is suitable for an active energy ray curable resin composition for paper.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 299/06 ＭＲＸ 7442−4Ｊ Ｃ０９Ｄ 4/00 ＰＤＳ 7921−4Ｊ 175/14 ＰＨＭ 8620−4Ｊ Ｄ２１Ｈ 25/00 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Internal reference number FI Technical display location C08F 299/06 MRX 7442-4J C09D 4/00 PDS 7921-4J 175/14 PHM 8620-4J D21H 25 / 00
Claims (2)
釈剤（Ｂ）及び光カチオン重合触媒（Ｃ）を含むことを
特徴とする紙用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。1. An active energy ray curable resin composition for paper, comprising a urethane vinyl ether compound (A), a diluent (B) and a photocationic polymerization catalyst (C).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11524092A JPH05287696A (en) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | Active energy ray-curable resin composition for paper and cured product therefrom |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11524092A JPH05287696A (en) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | Active energy ray-curable resin composition for paper and cured product therefrom |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05287696A true JPH05287696A (en) | 1993-11-02 |
Family
ID=14657819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11524092A Pending JPH05287696A (en) | 1992-04-09 | 1992-04-09 | Active energy ray-curable resin composition for paper and cured product therefrom |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05287696A (en) |
Cited By (5)
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|---|---|---|---|---|
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-
1992
- 1992-04-09 JP JP11524092A patent/JPH05287696A/en active Pending
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