JPH05287180A - ポリ（シクロヘキサンジメチレンテレフタレート）組成物 - Google Patents
ポリ（シクロヘキサンジメチレンテレフタレート）組成物Info
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- JPH05287180A JPH05287180A JP4075694A JP7569492A JPH05287180A JP H05287180 A JPH05287180 A JP H05287180A JP 4075694 A JP4075694 A JP 4075694A JP 7569492 A JP7569492 A JP 7569492A JP H05287180 A JPH05287180 A JP H05287180A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 （ａ）シクロヘキサンジメタノールと、炭素
環ジカルボン酸またはそのエステルとから誘導されたポ
リエステル樹脂、（ｂ）芳香族ポリエステルカーボネー
ト樹脂、および（ｃ）有効量の衝撃性改質剤であって、
好ましくはゴムコアと（コ）ポリマー外側シェルとから
なる多段ポリマー衝撃性改質剤からなる熱可塑性モール
ド用組成物。 【効果】 本発明の組成物は、改善された衝撃強さ（ノ
ッチ付き）および耐紫外線抵抗性を有する。
環ジカルボン酸またはそのエステルとから誘導されたポ
リエステル樹脂、（ｂ）芳香族ポリエステルカーボネー
ト樹脂、および（ｃ）有効量の衝撃性改質剤であって、
好ましくはゴムコアと（コ）ポリマー外側シェルとから
なる多段ポリマー衝撃性改質剤からなる熱可塑性モール
ド用組成物。 【効果】 本発明の組成物は、改善された衝撃強さ（ノ
ッチ付き）および耐紫外線抵抗性を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、良好な衝撃強さと、改
善された紫外線抵抗性とを有する、改質された熱可塑性
成形用組成物に関する。より詳細には、本発明は、シク
ロヘキサンジメタノールと炭素環ジカルボン酸またはそ
のエステルとから誘導されたポリエステル樹脂、コポリ
エステル樹脂（これは好ましくは約65〜約95重量％のエ
ステル含有量を有し、約80〜98モル％のエステル結合が
イソフタレートであり、残部がテレフタレートであるよ
うな芳香族コポリエステルカーボネートである）、およ
び有効量の衝撃性改質剤（これは好ましくは多段ポリマ
ーを含む）を含む組成物に関する。
善された紫外線抵抗性とを有する、改質された熱可塑性
成形用組成物に関する。より詳細には、本発明は、シク
ロヘキサンジメタノールと炭素環ジカルボン酸またはそ
のエステルとから誘導されたポリエステル樹脂、コポリ
エステル樹脂（これは好ましくは約65〜約95重量％のエ
ステル含有量を有し、約80〜98モル％のエステル結合が
イソフタレートであり、残部がテレフタレートであるよ
うな芳香族コポリエステルカーボネートである）、およ
び有効量の衝撃性改質剤（これは好ましくは多段ポリマ
ーを含む）を含む組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】高分子量ポリエステル類、なかでも1,4-
シクロヘキサンジメタノールから誘導された線状ポリエ
ステルは既に何年も前から入手可能になっている。なか
でもキルバー(Kilber)等の米国特許第 2,901,466号に
は、その様なポリエステル類が特にフィルムおよび繊維
形成用として有利であることが開示されている。
シクロヘキサンジメタノールから誘導された線状ポリエ
ステルは既に何年も前から入手可能になっている。なか
でもキルバー(Kilber)等の米国特許第 2,901,466号に
は、その様なポリエステル類が特にフィルムおよび繊維
形成用として有利であることが開示されている。
【０００３】その様なポリエステル類の衝撃強さを、適
当な衝撃性改質剤で改質することにより向上させること
は公知である。例えば、その様なポリエステルを、コア
−シェル（コ−）ポリマーよりなる衝撃性改質剤の有効
量と混合することによって改質することが知られてい
る。しかしながら、その様な改質されたポリエステルは
改善された衝撃強さを有するが、それらは弱い紫外線抵
抗性を有し、これは特にその様な組成物をフィルムに用
いる場合に大きな問題である。
当な衝撃性改質剤で改質することにより向上させること
は公知である。例えば、その様なポリエステルを、コア
−シェル（コ−）ポリマーよりなる衝撃性改質剤の有効
量と混合することによって改質することが知られてい
る。しかしながら、その様な改質されたポリエステルは
改善された衝撃強さを有するが、それらは弱い紫外線抵
抗性を有し、これは特にその様な組成物をフィルムに用
いる場合に大きな問題である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、その様なポリ
エステルの衝撃抵抗性配合物であって、改善された紫外
線抵抗性を有するものの提供が有用となる。
エステルの衝撃抵抗性配合物であって、改善された紫外
線抵抗性を有するものの提供が有用となる。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）シクロ
ヘキサンジメタノールと、炭素環ジカルボン酸またはそ
のエステルとから誘導されたポリエステル樹脂、（ｂ）
コポリエステルカーボネート樹脂、および、（ｃ）有効
量の衝撃性改質剤（好ましくはゴム状コアと（コ−）ポ
リエステルの外側シェルとを有するコア−シェル多段ポ
リマーを含む）、からなる熱可塑性成形用組成物に関す
る。
ヘキサンジメタノールと、炭素環ジカルボン酸またはそ
のエステルとから誘導されたポリエステル樹脂、（ｂ）
コポリエステルカーボネート樹脂、および、（ｃ）有効
量の衝撃性改質剤（好ましくはゴム状コアと（コ−）ポ
リエステルの外側シェルとを有するコア−シェル多段ポ
リマーを含む）、からなる熱可塑性成形用組成物に関す
る。
【０００６】本発明の方法において用いられるポリエス
テルは、シクロヘキサンジメタノールから誘導され、そ
して例えば1,4-シクロヘキサンジメタノール等のシス−
またはトランス−の異性体の一方（またはそれらの混合
物）と、炭素環ジカルボン酸またはそのエステルとを縮
合させて下記式Ｉの繰返し単位を有するポリエステルを
形成することにより製造される。
テルは、シクロヘキサンジメタノールから誘導され、そ
して例えば1,4-シクロヘキサンジメタノール等のシス−
またはトランス−の異性体の一方（またはそれらの混合
物）と、炭素環ジカルボン酸またはそのエステルとを縮
合させて下記式Ｉの繰返し単位を有するポリエステルを
形成することにより製造される。
【０００７】
【化３】 （上記式中、その置換されたシクロヘキサン環はそのシ
ス−およびトランス−の異性体よりなる群から選ばれ、
Ｒは炭素環ジカルボン酸またはそのエステルから誘導さ
れた脱カルボキシル化残基であって６〜２０個の炭素原
子を有する有機基を表わす。）好ましいポリエステル樹
脂は、1,4-シクロヘキサンジメタノールのシス−および
トランス−の異性体混合物とイソ−およびテレフタル酸
の混合物との反応から誘導できる。これらのポリエステ
ルは、下記式IIの繰返し単位を有する。
ス−およびトランス−の異性体よりなる群から選ばれ、
Ｒは炭素環ジカルボン酸またはそのエステルから誘導さ
れた脱カルボキシル化残基であって６〜２０個の炭素原
子を有する有機基を表わす。）好ましいポリエステル樹
脂は、1,4-シクロヘキサンジメタノールのシス−および
トランス−の異性体混合物とイソ−およびテレフタル酸
の混合物との反応から誘導できる。これらのポリエステ
ルは、下記式IIの繰返し単位を有する。
【０００８】
【化４】 これらのポリエステルは、米国特許第 2,901,466号公報
に記述されているような類のよく知られた方法によって
製造することができる。ポリ（1,4-シクロヘキサンジメ
タノールテレフタレート）は市販で入手できる。もちろ
ん、本発明のポリエステル樹脂が、1,4-シクロヘキサン
ジメタノールおよび副次的量の他の２官能性グリコール
類と、炭素環ジカルボン酸またはそのエステルとを縮合
させることによって製造できる事が分かる。これらの他
の２官能性グリコール類には、２〜10個或いはそれ以上
の炭素原子を有するポリメチレングリコール類、例えば
エチレングリコール、ブチレングリコール等が含まれ
る。好ましいポリエステル類は、シクロヘキサンジメタ
ノール単位を含み、そのトランス異性体部分／シス異性
体部分の比率が約70％よりも大きいものである。
に記述されているような類のよく知られた方法によって
製造することができる。ポリ（1,4-シクロヘキサンジメ
タノールテレフタレート）は市販で入手できる。もちろ
ん、本発明のポリエステル樹脂が、1,4-シクロヘキサン
ジメタノールおよび副次的量の他の２官能性グリコール
類と、炭素環ジカルボン酸またはそのエステルとを縮合
させることによって製造できる事が分かる。これらの他
の２官能性グリコール類には、２〜10個或いはそれ以上
の炭素原子を有するポリメチレングリコール類、例えば
エチレングリコール、ブチレングリコール等が含まれ
る。好ましいポリエステル類は、シクロヘキサンジメタ
ノール単位を含み、そのトランス異性体部分／シス異性
体部分の比率が約70％よりも大きいものである。
【０００９】本文において「炭素環 (carbocyclic)」の
語は、その技術で認識される意味において用いられ、す
なわちこれは炭素骨格が或る閉じた環の形をなす全ての
有機化合物を意味する。その語は、環の全ての原子が炭
素である脂肪族および芳香族化合物の双方を含むが、も
ちろん、その閉じた環の全ての原子が炭素である必要は
無い。本発明で用いる炭素環官能成分の好ましい炭素原
子数は、一般に３〜約15の範囲内であり、より好ましい
炭素原子数は６である。本発明の最も好ましい態様にお
いて、その炭素環ジカルボン酸またはそのエステルは、
ヘキサ炭素環ジカルボン酸またはそのエステルである。
語は、その技術で認識される意味において用いられ、す
なわちこれは炭素骨格が或る閉じた環の形をなす全ての
有機化合物を意味する。その語は、環の全ての原子が炭
素である脂肪族および芳香族化合物の双方を含むが、も
ちろん、その閉じた環の全ての原子が炭素である必要は
無い。本発明で用いる炭素環官能成分の好ましい炭素原
子数は、一般に３〜約15の範囲内であり、より好ましい
炭素原子数は６である。本発明の最も好ましい態様にお
いて、その炭素環ジカルボン酸またはそのエステルは、
ヘキサ炭素環ジカルボン酸またはそのエステルである。
【００１０】式Ｉ中のＲで示されるヘキサ炭素環残基に
対しパラ位置にカルボキシル基が結合しているヘキサ炭
素環ジカルボン酸の例は、テレフタル酸、トランス−ヘ
キサヒドロテレフタル酸、p,p'- スルホニルジ安息香
酸、4,4-ジフェン酸、4,4'- ベンゾフェノンジカルボン
酸、1,2-ジ（p-カルボキシフェニル）エタン、1,2-ジ
（p-カルボキシフェニル）エタン、1,2-ジ（p-カルボキ
シフェノキシ）エタン、4,4'- ジカルボキシジフェニル
エーテル等、およびそれらの混合物を包含する。これら
の酸は全て、少なくとも１のヘキサ炭素環核を含む。例
えば1,4-、1,5-または2,6-ナフタレンジカルボン酸のよ
うに縮合環が存在していてもよい。ヘキサ炭素環ジカル
ボン酸は、好ましくは、少なくとも１つが通常のベンゼ
ノイド不飽和を有する１個または２個のベンゼン環を含
むトランスシクロヘキサン核または芳香族核を有するも
のである。もちろん、縮合環や連結環が存在していても
よい。ここにあげた全ての化合物はこの好ましい群の範
囲内のものである。好ましいジカルボン酸はテレフタル
酸である。
対しパラ位置にカルボキシル基が結合しているヘキサ炭
素環ジカルボン酸の例は、テレフタル酸、トランス−ヘ
キサヒドロテレフタル酸、p,p'- スルホニルジ安息香
酸、4,4-ジフェン酸、4,4'- ベンゾフェノンジカルボン
酸、1,2-ジ（p-カルボキシフェニル）エタン、1,2-ジ
（p-カルボキシフェニル）エタン、1,2-ジ（p-カルボキ
シフェノキシ）エタン、4,4'- ジカルボキシジフェニル
エーテル等、およびそれらの混合物を包含する。これら
の酸は全て、少なくとも１のヘキサ炭素環核を含む。例
えば1,4-、1,5-または2,6-ナフタレンジカルボン酸のよ
うに縮合環が存在していてもよい。ヘキサ炭素環ジカル
ボン酸は、好ましくは、少なくとも１つが通常のベンゼ
ノイド不飽和を有する１個または２個のベンゼン環を含
むトランスシクロヘキサン核または芳香族核を有するも
のである。もちろん、縮合環や連結環が存在していても
よい。ここにあげた全ての化合物はこの好ましい群の範
囲内のものである。好ましいジカルボン酸はテレフタル
酸である。
【００１１】これらのポリエステル類（本文において
「ＰＣＴ樹脂」と称することがある）は、25〜30℃にお
いて60／40のフェノール／テトラクロルエタン溶液また
は類似の溶媒の中で測定した0.40〜2.0 dl/g内の固有粘
度を有するべきである。特に好ましいポリエステル類
は、 0.5〜1.0dl/g 内の固有粘度を有するものである。
「ＰＣＴ樹脂」と称することがある）は、25〜30℃にお
いて60／40のフェノール／テトラクロルエタン溶液また
は類似の溶媒の中で測定した0.40〜2.0 dl/g内の固有粘
度を有するべきである。特に好ましいポリエステル類
は、 0.5〜1.0dl/g 内の固有粘度を有するものである。
【００１２】本発明で用いられるコポリエステルカーボ
ネートは、なかでも米国特許第 3,169,121号公報に記述
されているように、２価のフェノール、カーボネート前
駆体、および、例えば２官能性カルボン酸並びにそのエ
ステル形成性活性誘導体等の少なくとも１つのエステル
前駆体の共反応によって製造できる。好ましいコポリエ
ステルカーボネートは、応力クレージングまたは応力ク
ラッキングに対してより抵抗性の高い、エステル含有量
とイソフタレート含有量との比較的高いコポリエステル
カーボネートの特定群である。これらのコポリエーテル
カーボネートは、本文において参考文献として採用され
る米国特許第 4,465,820号公報に記述されているように
製造することができる。
ネートは、なかでも米国特許第 3,169,121号公報に記述
されているように、２価のフェノール、カーボネート前
駆体、および、例えば２官能性カルボン酸並びにそのエ
ステル形成性活性誘導体等の少なくとも１つのエステル
前駆体の共反応によって製造できる。好ましいコポリエ
ステルカーボネートは、応力クレージングまたは応力ク
ラッキングに対してより抵抗性の高い、エステル含有量
とイソフタレート含有量との比較的高いコポリエステル
カーボネートの特定群である。これらのコポリエーテル
カーボネートは、本文において参考文献として採用され
る米国特許第 4,465,820号公報に記述されているように
製造することができる。
【００１３】本発明に従い用いられる好ましいコポリエ
ステルカーボネートは、２価フェノールと、カーボネー
トの前駆体と、テレフタル酸またはその酸誘導体と、イ
ソフタル酸またはその酸誘導体とから誘導されるコポリ
エステルカーボネートを含み、このコポリエステルカー
ボネートは約65〜95重量％のエステル含有量を有し、そ
のエステル結合の約80〜約98重量％はイソフタレート基
であって、残りがテレフタレート基である。
ステルカーボネートは、２価フェノールと、カーボネー
トの前駆体と、テレフタル酸またはその酸誘導体と、イ
ソフタル酸またはその酸誘導体とから誘導されるコポリ
エステルカーボネートを含み、このコポリエステルカー
ボネートは約65〜95重量％のエステル含有量を有し、そ
のエステル結合の約80〜約98重量％はイソフタレート基
であって、残りがテレフタレート基である。
【００１４】本発明においてコポリエステルカーボネー
トを製造するのに用いることのできる２価フェノール類
は、コポリエステルカーボネートおよび芳香族ポリカー
ボネートを製造するのに有用であることが一般に見出さ
れている２価フェノール類を含む。使用できる典型的な
２価フェノールは、2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）
プロパン（ビスフェノールＡ）、2,4-ジヒドロキシジフ
ェニルメタン、ビス（2-ヒドロキシフェニル）メタン、
ビス（4-ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（4-ヒドロ
キシ-5- プロピルフェニル）メタン、ビス（4-ヒドロキ
シ-2,6- ジメチル-3- メトキシフェニル）メタン、1,1-
ビス（4-ヒドロキシフェニル）エタン、1,1-ビス（4-ヒ
ドロキシ-2- エチルフェニル）エタン、2,2-ビス（3-フ
ェニル-4- ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（4-ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキシルメタン、および2,2-
ビス（4-ヒドロキシフェニル)-1-フェニルプロパンであ
る。
トを製造するのに用いることのできる２価フェノール類
は、コポリエステルカーボネートおよび芳香族ポリカー
ボネートを製造するのに有用であることが一般に見出さ
れている２価フェノール類を含む。使用できる典型的な
２価フェノールは、2,2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）
プロパン（ビスフェノールＡ）、2,4-ジヒドロキシジフ
ェニルメタン、ビス（2-ヒドロキシフェニル）メタン、
ビス（4-ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（4-ヒドロ
キシ-5- プロピルフェニル）メタン、ビス（4-ヒドロキ
シ-2,6- ジメチル-3- メトキシフェニル）メタン、1,1-
ビス（4-ヒドロキシフェニル）エタン、1,1-ビス（4-ヒ
ドロキシ-2- エチルフェニル）エタン、2,2-ビス（3-フ
ェニル-4- ヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（4-ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキシルメタン、および2,2-
ビス（4-ヒドロキシフェニル)-1-フェニルプロパンであ
る。
【００１５】その２つのフェノールの間に１個の炭素原
子を有するもの以外のビスフェノールも使用することが
できる。このようなビスフェノールの群は、例えば、ビ
ス（ヒドロキシフェニル）スルフィド類、ビス（ヒドロ
キシフェニル）エーテル類およびビス（ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド類等を包含する。
子を有するもの以外のビスフェノールも使用することが
できる。このようなビスフェノールの群は、例えば、ビ
ス（ヒドロキシフェニル）スルフィド類、ビス（ヒドロ
キシフェニル）エーテル類およびビス（ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド類等を包含する。
【００１６】２価フェノールの好ましい種類を以下に挙
げる。
げる。
【００１７】
【化５】 （この式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一であっても異なって
いてもよく、水素または１〜６個の炭素原子のアルキル
基である。）最も好ましい２価フェノールはビスフェノ
ールＡである。
いてもよく、水素または１〜６個の炭素原子のアルキル
基である。）最も好ましい２価フェノールはビスフェノ
ールＡである。
【００１８】本発明のコポリエステルカーボネートを製
造するのに用いられる芳香族ジカルボン酸は、テレフタ
ル酸並びにイソフタル酸およびそれらの反応性誘導体で
ある。２価フェノールのヒドロキシル基との反応性を有
するいかなるカルボン酸誘導体も使用することができ
る。酸ハロゲン化物が、反応および入手の容易さから一
般に用いられる。酸塩化物が好ましい。
造するのに用いられる芳香族ジカルボン酸は、テレフタ
ル酸並びにイソフタル酸およびそれらの反応性誘導体で
ある。２価フェノールのヒドロキシル基との反応性を有
するいかなるカルボン酸誘導体も使用することができ
る。酸ハロゲン化物が、反応および入手の容易さから一
般に用いられる。酸塩化物が好ましい。
【００１９】ホスゲン前駆体が、芳香族ポリカーボネー
トまたはコポリエステルカーボネートの製造に用いられ
る標準的な前駆体である。本文において参考文献として
採用される米国特許第 4,238,596号公報にあげられてい
るカルボニルハロゲン化物のいずれも一般に使用するこ
とができる。
トまたはコポリエステルカーボネートの製造に用いられ
る標準的な前駆体である。本文において参考文献として
採用される米国特許第 4,238,596号公報にあげられてい
るカルボニルハロゲン化物のいずれも一般に使用するこ
とができる。
【００２０】本発明の組成物は、好ましくは（ａ）シク
ロヘキサンジメタノールと炭素環ジカルボン酸またはそ
のエステルとから誘導された樹脂約10〜約95重量部、よ
り好ましくは約15〜約90重量部、最も好ましくは約20〜
約70重量部、（ｂ）前述のコポリエステルカーボネート
樹脂約３〜約88重量部、より好ましくは約10〜約90重量
部、そして最も好ましくは約20〜約70重量部、および
（ｃ）衝撃性改質剤約２〜約30重量部、最も好ましくは
約10〜約20重量部を含み、上記の重量部は本発明におい
て用いられる前記ポリエステル樹脂と前記コポリエステ
ルカーボネート樹脂と前記衝撃性改質剤とからなる組成
物の 100重量部を基準とした値である。
ロヘキサンジメタノールと炭素環ジカルボン酸またはそ
のエステルとから誘導された樹脂約10〜約95重量部、よ
り好ましくは約15〜約90重量部、最も好ましくは約20〜
約70重量部、（ｂ）前述のコポリエステルカーボネート
樹脂約３〜約88重量部、より好ましくは約10〜約90重量
部、そして最も好ましくは約20〜約70重量部、および
（ｃ）衝撃性改質剤約２〜約30重量部、最も好ましくは
約10〜約20重量部を含み、上記の重量部は本発明におい
て用いられる前記ポリエステル樹脂と前記コポリエステ
ルカーボネート樹脂と前記衝撃性改質剤とからなる組成
物の 100重量部を基準とした値である。
【００２１】前述のように、本発明の第３成分はＰＣＴ
樹脂のための衝撃性改質剤である。この衝撃性改質剤
は、好ましくはコア−シェル型のゴムコアと、ポリ（メ
タ）アクリレートの外側シェルポリマーを含む。これら
の樹脂は公知の方法で製造することができ、そして多く
の供給業者、例えば米国フィラデルフィアの Rohm & Ha
as Company社から商品名 Acryloid （商標）KM330 およ
び KM653のもとに入手することができる。Acryloid
（商標）KM330は、40/60 のメチルメタクリレートシェ
ル／ｎ−ブチルアクリレートポリマーコアより成るコア
シェルポリマーである。他の用い得る多段ポリマーは、
鐘淵化学社から入手できる。一般に、ブリンクマン(Bri
nkmann) 等の米国特許第 3,591,659号に記述されている
ポリアルキル（メタ）アクリレートのいずれも使用で
き、特にｎ−ブチルアクリレートから誘導された単位を
含むものが使用できる。好ましくは、そのポリアクリレ
ート樹脂は、シュリツィング(Schlichting) 等の米国特
許第 4,022,748号に記述されているような -20℃未満の
ガラス転移温度を有するゴム弾性グラフト共重合体の形
であるのがよい。特に好ましくは、そのポリアクリレー
トは、本文において参考文献として採用されるフォーン
ハム(Farnham) 等の米国特許第 4,096,202号およびアバ
キアン(Avakian) 等の米国特許第 4,587,272号に記述さ
れているような、ゴム質の第１段と熱可塑性の硬質最終
段とを有する多段ポリマーよりなるのがよい。本発明に
おいて用いるのに適した衝撃性改質剤はまた、この技術
分野において習熟した者によく知られているアクリロニ
トリル−ブタジエン−スチレン（ＡＢＳ）グラフトコポ
リマーよりなることもできる。特に適したＡＢＳ衝撃性
改質剤は、本文において参考文献として採用する米国特
許第 4,764,563号に記述されているような方法に従って
製造できる。
樹脂のための衝撃性改質剤である。この衝撃性改質剤
は、好ましくはコア−シェル型のゴムコアと、ポリ（メ
タ）アクリレートの外側シェルポリマーを含む。これら
の樹脂は公知の方法で製造することができ、そして多く
の供給業者、例えば米国フィラデルフィアの Rohm & Ha
as Company社から商品名 Acryloid （商標）KM330 およ
び KM653のもとに入手することができる。Acryloid
（商標）KM330は、40/60 のメチルメタクリレートシェ
ル／ｎ−ブチルアクリレートポリマーコアより成るコア
シェルポリマーである。他の用い得る多段ポリマーは、
鐘淵化学社から入手できる。一般に、ブリンクマン(Bri
nkmann) 等の米国特許第 3,591,659号に記述されている
ポリアルキル（メタ）アクリレートのいずれも使用で
き、特にｎ−ブチルアクリレートから誘導された単位を
含むものが使用できる。好ましくは、そのポリアクリレ
ート樹脂は、シュリツィング(Schlichting) 等の米国特
許第 4,022,748号に記述されているような -20℃未満の
ガラス転移温度を有するゴム弾性グラフト共重合体の形
であるのがよい。特に好ましくは、そのポリアクリレー
トは、本文において参考文献として採用されるフォーン
ハム(Farnham) 等の米国特許第 4,096,202号およびアバ
キアン(Avakian) 等の米国特許第 4,587,272号に記述さ
れているような、ゴム質の第１段と熱可塑性の硬質最終
段とを有する多段ポリマーよりなるのがよい。本発明に
おいて用いるのに適した衝撃性改質剤はまた、この技術
分野において習熟した者によく知られているアクリロニ
トリル−ブタジエン−スチレン（ＡＢＳ）グラフトコポ
リマーよりなることもできる。特に適したＡＢＳ衝撃性
改質剤は、本文において参考文献として採用する米国特
許第 4,764,563号に記述されているような方法に従って
製造できる。
【００２２】この特許は、そのような衝撃性改質剤がブ
タジエン系ゴム基体上に特別な比率のスチレンおよびア
クリロニトリルをグラフトすることにより製造されるこ
とを教示している。
タジエン系ゴム基体上に特別な比率のスチレンおよびア
クリロニトリルをグラフトすることにより製造されるこ
とを教示している。
【００２３】特に、これらの衝撃性改質剤は、粒状のス
チレン−ブタジエンゴム基体の存在下に特別な比率のス
チレンおよびアクリロニトリルをグラフト重合すること
によって製造されたＡＢＳグラフト共重合体樹脂であ
る。
チレン−ブタジエンゴム基体の存在下に特別な比率のス
チレンおよびアクリロニトリルをグラフト重合すること
によって製造されたＡＢＳグラフト共重合体樹脂であ
る。
【００２４】このような衝撃性改質剤を作るのに有用な
ブタジエン系ゴム基体（substrate）は、通常のスチレ
ンとブタジエンとの共重合体であるが、これは場合によ
って15重量％までのアクリロニトリルおよび／またはそ
のアルキル基が４個以上の炭素原子を有するアルキルア
クリレートを含み、そして50〜95重量％のブタジエンと
５〜50重量％のスチレンとよりなる。このゴム基体は、
更に場合により例えばジビニルベンゼン、トリアリルシ
アヌレート等の追加の共重合可能架橋用モノマーを２重
量％まで含み、例えば第３級ドデシルメルカプタン等の
連鎖移動剤を２重量％まで含み、そして例えばアルキル
メタクリレート、ジアリルマレエート等のグラフト促進
剤を２重量％まで含むことができる。ジエンポリマーお
よびコポリマーゴムはよく知られており、そして多くの
目的で工業的に広く用いられている。その様なゴムの製
造は、公知の通常的に用いられる多くの方法のいずれに
よっても行うことができる。特に用いられるのはエマル
ジョン重合法であって、この方法は、引き続くグラフト
重合過程において用いるのに適したラテックスの形でゴ
ムを提供する。
ブタジエン系ゴム基体（substrate）は、通常のスチレ
ンとブタジエンとの共重合体であるが、これは場合によ
って15重量％までのアクリロニトリルおよび／またはそ
のアルキル基が４個以上の炭素原子を有するアルキルア
クリレートを含み、そして50〜95重量％のブタジエンと
５〜50重量％のスチレンとよりなる。このゴム基体は、
更に場合により例えばジビニルベンゼン、トリアリルシ
アヌレート等の追加の共重合可能架橋用モノマーを２重
量％まで含み、例えば第３級ドデシルメルカプタン等の
連鎖移動剤を２重量％まで含み、そして例えばアルキル
メタクリレート、ジアリルマレエート等のグラフト促進
剤を２重量％まで含むことができる。ジエンポリマーお
よびコポリマーゴムはよく知られており、そして多くの
目的で工業的に広く用いられている。その様なゴムの製
造は、公知の通常的に用いられる多くの方法のいずれに
よっても行うことができる。特に用いられるのはエマル
ジョン重合法であって、この方法は、引き続くグラフト
重合過程において用いるのに適したラテックスの形でゴ
ムを提供する。
【００２５】これらの好ましいＡＢＳ型衝撃性改質剤
は、ブタジエン系ゴム基体 100重量部の存在下に、例え
ばスチレン、メチルスチレン、p-メチルスチレンまたは
それらの組合せ等のモノビニル芳香族化合物（ＭＶＡ）
と、例えばアクリロニトリルおよび／またはメタクリロ
ニトリル等のエチレン性不飽和ニトリル（ＥＵＮ）とか
ら成るグラフトモノマー混合物の約40〜約70重量部、好
ましくは約47〜61重量部をグラフト重合することにより
製造される。したがってこの衝撃性改質剤は、約50〜約
85重量％、好ましくは62〜78重量％のゴム含有量、およ
びこれに対応して約50〜20重量％、好ましくは48〜22重
量％のグラフトモノマー成分を有する、ゴム含有率の高
いグラフト共重合体である。
は、ブタジエン系ゴム基体 100重量部の存在下に、例え
ばスチレン、メチルスチレン、p-メチルスチレンまたは
それらの組合せ等のモノビニル芳香族化合物（ＭＶＡ）
と、例えばアクリロニトリルおよび／またはメタクリロ
ニトリル等のエチレン性不飽和ニトリル（ＥＵＮ）とか
ら成るグラフトモノマー混合物の約40〜約70重量部、好
ましくは約47〜61重量部をグラフト重合することにより
製造される。したがってこの衝撃性改質剤は、約50〜約
85重量％、好ましくは62〜78重量％のゴム含有量、およ
びこれに対応して約50〜20重量％、好ましくは48〜22重
量％のグラフトモノマー成分を有する、ゴム含有率の高
いグラフト共重合体である。
【００２６】このグラフトモノマー混合物中のＭＶＡの
ＥＵＮに対する重量比は３／１ないし５／１の範囲、好
ましくは 3.8／１ないし 4.2／１の範囲内である。
ＥＵＮに対する重量比は３／１ないし５／１の範囲、好
ましくは 3.8／１ないし 4.2／１の範囲内である。
【００２７】ゴム基体の存在下でのＭＶＡ／ＥＵＮモノ
マー混合物のグラフト重合は、乳化重合、懸濁重合およ
び塊状重合なども含めて、ＡＢＳ樹脂を得るための重合
技術につきよく知られ広く用いられてるいかなるグラフ
ト重合方法によっても実施することができる。その様な
方法の典型的なものは、グラフト用モノマーを表面活性
剤および所望に応じて連鎖移動剤と一緒にそのゴム基体
のエマルジョンラテックスに加え、開始剤を用いて重合
させる乳化グラフト重合法である。その開始剤は、例え
ばアルクミルペルオキシド等の過酸化化合物または例え
ばアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ開始剤も含め
て、一般に用いられるフリーラジカル発生剤のいずれで
もよい。これに代えて、その様な方法に対しよく知られ
広く用いられている、例えばクメンヒドロペルオキシド
と硫酸第一鉄およびナトリウムホルムアルデヒドスルホ
キシレートとの組合せ等の種々のレドックス重合触媒の
いずれも使用できる。本発明の衝撃性改質剤の製造に用
いるグラフト重合方法、並びに更なる利用のために衝撃
性改質剤を凝固させ分離するのに用いる方法は、よく知
られかつ一般的なものであり、そのような方法を更なる
利用のために衝撃性改質剤の製造に適用することはよく
知られかつ一般的なものであり、当業者には自明であ
る。
マー混合物のグラフト重合は、乳化重合、懸濁重合およ
び塊状重合なども含めて、ＡＢＳ樹脂を得るための重合
技術につきよく知られ広く用いられてるいかなるグラフ
ト重合方法によっても実施することができる。その様な
方法の典型的なものは、グラフト用モノマーを表面活性
剤および所望に応じて連鎖移動剤と一緒にそのゴム基体
のエマルジョンラテックスに加え、開始剤を用いて重合
させる乳化グラフト重合法である。その開始剤は、例え
ばアルクミルペルオキシド等の過酸化化合物または例え
ばアゾビスイソブチロニトリル等のアゾ開始剤も含め
て、一般に用いられるフリーラジカル発生剤のいずれで
もよい。これに代えて、その様な方法に対しよく知られ
広く用いられている、例えばクメンヒドロペルオキシド
と硫酸第一鉄およびナトリウムホルムアルデヒドスルホ
キシレートとの組合せ等の種々のレドックス重合触媒の
いずれも使用できる。本発明の衝撃性改質剤の製造に用
いるグラフト重合方法、並びに更なる利用のために衝撃
性改質剤を凝固させ分離するのに用いる方法は、よく知
られかつ一般的なものであり、そのような方法を更なる
利用のために衝撃性改質剤の製造に適用することはよく
知られかつ一般的なものであり、当業者には自明であ
る。
【００２８】本発明において用いるに適した衝撃性改質
用ポリマーは、剛質部とゴム部とを含むスチレン系ポリ
マーよりなることもできる。その剛質部は、一方がスチ
レンおよび／または置換スチレンよりなる少なくとも２
種のエチレン性不飽和モノマーから形成される。好まし
い置換スチレンは、これに限定されるないが、ハロゲン
置換スチレン、特にハロゲンがその芳香環上に置換され
ているもの、α−メチルスチレンおよびパラ−メチルス
チレンを包む。剛質部の形成に用いられる他のエチレン
性不飽和モノマーは、アクリロニトリル、置換アクリロ
ニトリル、アクリレート、アルキル置換アクリレート、
メタクリレート、アルキル置換メタクリレート、および
エチレン性不飽和カルボン酸類、二塩基酸類、酸二無水
物類、酸エステル類、二塩基酸エステル類、アミド類、
イミド類、および、アルキル並びアリール置換イミド類
から選ぶことができる。好ましくは、この剛質部の形成
に用いられる第２のモノマーは、アクリロニトリル、メ
タクリロニトリル、アルキルメタクリレート、無水マレ
イン酸、マレイミド、アルキルマレイミド、アリールマ
レイミド、およびそれらの混合物よりなる群から選ばれ
る。この剛質部が、約60〜95重量％、より好ましくは60
〜80重量％のスチレンモノマーおよび／または置換スチ
レンモノマーと、約５〜約40重量％、より好ましくは20
〜40重量％の第２のモノマーとから形成されるのが更に
好ましい。
用ポリマーは、剛質部とゴム部とを含むスチレン系ポリ
マーよりなることもできる。その剛質部は、一方がスチ
レンおよび／または置換スチレンよりなる少なくとも２
種のエチレン性不飽和モノマーから形成される。好まし
い置換スチレンは、これに限定されるないが、ハロゲン
置換スチレン、特にハロゲンがその芳香環上に置換され
ているもの、α−メチルスチレンおよびパラ−メチルス
チレンを包む。剛質部の形成に用いられる他のエチレン
性不飽和モノマーは、アクリロニトリル、置換アクリロ
ニトリル、アクリレート、アルキル置換アクリレート、
メタクリレート、アルキル置換メタクリレート、および
エチレン性不飽和カルボン酸類、二塩基酸類、酸二無水
物類、酸エステル類、二塩基酸エステル類、アミド類、
イミド類、および、アルキル並びアリール置換イミド類
から選ぶことができる。好ましくは、この剛質部の形成
に用いられる第２のモノマーは、アクリロニトリル、メ
タクリロニトリル、アルキルメタクリレート、無水マレ
イン酸、マレイミド、アルキルマレイミド、アリールマ
レイミド、およびそれらの混合物よりなる群から選ばれ
る。この剛質部が、約60〜95重量％、より好ましくは60
〜80重量％のスチレンモノマーおよび／または置換スチ
レンモノマーと、約５〜約40重量％、より好ましくは20
〜40重量％の第２のモノマーとから形成されるのが更に
好ましい。
【００２９】ゴム部は、１種以上の共役ジエン類のポリ
マー若しくはコポリマー、共役ジエンと非ジエン性ビニ
ルモノマーとのコポリマー、アルキルアクリレートポリ
マーおよびエチレン性不飽和オレフィン類と非共役ジエ
ンポリマー類とのコポリマー（ＥＰＤＭ）のゴムから形
成することができる。好ましいゴム部は、ポリブタジエ
ンを含む。
マー若しくはコポリマー、共役ジエンと非ジエン性ビニ
ルモノマーとのコポリマー、アルキルアクリレートポリ
マーおよびエチレン性不飽和オレフィン類と非共役ジエ
ンポリマー類とのコポリマー（ＥＰＤＭ）のゴムから形
成することができる。好ましいゴム部は、ポリブタジエ
ンを含む。
【００３０】スチレン系ポリマー成分は、上記の剛質部
をゴム部にグラフトさせるようにして形成することもで
きる。あるいは、剛質部をゴム部と混合してもよい。剛
質部をゴム部と混合する場合には、そのゴム部をあらか
じめ１種以上のグラフト用モノマーでグラフトしておく
事が好ましい。従ってスチレン系ポリマー成分は、例え
ば乳化重合、塊状重合または懸濁重合法など、この技術
分野で公知のいかなる方法によっても製造できる。スチ
レン系ポリマー成分は、そのゴム部および剛質部の重量
基準で、約10〜90重量％のゴム部と約10〜90重量％の剛
質部とを含むのが好ましい。より好ましくは、このスチ
レン系ポリマー成分は、そのゴム部および剛質部の重量
基準で、約40〜約80重量％のゴム部と約20〜約60重量％
の剛質部とからなるのがよい。
をゴム部にグラフトさせるようにして形成することもで
きる。あるいは、剛質部をゴム部と混合してもよい。剛
質部をゴム部と混合する場合には、そのゴム部をあらか
じめ１種以上のグラフト用モノマーでグラフトしておく
事が好ましい。従ってスチレン系ポリマー成分は、例え
ば乳化重合、塊状重合または懸濁重合法など、この技術
分野で公知のいかなる方法によっても製造できる。スチ
レン系ポリマー成分は、そのゴム部および剛質部の重量
基準で、約10〜90重量％のゴム部と約10〜90重量％の剛
質部とを含むのが好ましい。より好ましくは、このスチ
レン系ポリマー成分は、そのゴム部および剛質部の重量
基準で、約40〜約80重量％のゴム部と約20〜約60重量％
の剛質部とからなるのがよい。
【００３１】以上記述したポリアクリレート衝撃性改質
剤、例えばKM（商標）330 等は、エチレンエチルアクレ
レート共重合体樹脂などの中に濃縮した形で、本発明の
他の樹脂成分に添加できる。
剤、例えばKM（商標）330 等は、エチレンエチルアクレ
レート共重合体樹脂などの中に濃縮した形で、本発明の
他の樹脂成分に添加できる。
【００３２】ここで用いる衝撃性改質剤は、前に述べた
ように、共役ジエン単独またはこれをビニル芳香族化合
物と共重合させたものに、アクリルまたはメタクリルモ
ノマーをグラフトした重合体よりなることもできる。好
ましくは、 Rohm and Haas社から ACRYLOID KM（商標）
653 の商品名で入手できる型のコアシェルポリマーが用
いられ、特にブタジエンまたはイソプレンから誘導され
た単位を単独で、またはビニル芳香族化合物と組合わせ
て含むものが用いられる。これらはフロムス(Fromuth)
等の米国特許第 4,780,494号に記述されている。特に好
ましくは、この共重合体成分は、ブタジエン系ゴムコア
と、スチレンから重合された第２段と、メチルメタクリ
レートおよび1,3-ブチレングリコールジメタクリレート
とから重合された最終段即ちシェルとを有する３段ポリ
マーより成るか、或はブタジエン系ゴムコアと、メチル
メタクリレートおよび1,3-ブチレングリコールジメタク
リレートから重合された第２段即ちシェルとを有する２
段ポリマーより成る。以上記述した種々の型の衝撃性改
質剤の組合わせも本発明において用いることができる。
ように、共役ジエン単独またはこれをビニル芳香族化合
物と共重合させたものに、アクリルまたはメタクリルモ
ノマーをグラフトした重合体よりなることもできる。好
ましくは、 Rohm and Haas社から ACRYLOID KM（商標）
653 の商品名で入手できる型のコアシェルポリマーが用
いられ、特にブタジエンまたはイソプレンから誘導され
た単位を単独で、またはビニル芳香族化合物と組合わせ
て含むものが用いられる。これらはフロムス(Fromuth)
等の米国特許第 4,780,494号に記述されている。特に好
ましくは、この共重合体成分は、ブタジエン系ゴムコア
と、スチレンから重合された第２段と、メチルメタクリ
レートおよび1,3-ブチレングリコールジメタクリレート
とから重合された最終段即ちシェルとを有する３段ポリ
マーより成るか、或はブタジエン系ゴムコアと、メチル
メタクリレートおよび1,3-ブチレングリコールジメタク
リレートから重合された第２段即ちシェルとを有する２
段ポリマーより成る。以上記述した種々の型の衝撃性改
質剤の組合わせも本発明において用いることができる。
【００３３】衝撃性改質剤の量も、広く変えることがで
きる。この改質剤の比較的副次的な量でさえ、低温度範
囲にわたって衝撃強さの重大な改善をもたらすに有効な
ことが見出されている。
きる。この改質剤の比較的副次的な量でさえ、低温度範
囲にわたって衝撃強さの重大な改善をもたらすに有効な
ことが見出されている。
【００３４】本発明に従い得られる組成物が、例えばOl
in社の Wytox 312〔トリス（ノニルフェニル）ホスファ
イト〕、 Dow社の多機能性エポキシ酸化防止剤である E
CN 1299 等の酸化防止剤、カーボンブラック、補強材、
可塑剤、潤滑性促進剤、着色安定剤、紫外線吸収剤、Ｘ
線遮断剤、染料、顔料、充填材、離型剤、エステル交換
防止剤等の１以上の一般的添加剤を含むことができるこ
とも分かる。
in社の Wytox 312〔トリス（ノニルフェニル）ホスファ
イト〕、 Dow社の多機能性エポキシ酸化防止剤である E
CN 1299 等の酸化防止剤、カーボンブラック、補強材、
可塑剤、潤滑性促進剤、着色安定剤、紫外線吸収剤、Ｘ
線遮断剤、染料、顔料、充填材、離型剤、エステル交換
防止剤等の１以上の一般的添加剤を含むことができるこ
とも分かる。
【００３５】充分な耐熱、耐酸化および／または耐紫外
線安定化剤は、フェノール化合物およびその誘導体、ア
ミン類およびその誘導体、ヒドロキシル基とアミノ基と
の両方を含む化合物、ヒドロキシアジン類、オキシム
類、重合性フェノール系エステル類、および金属が低次
状態にある多価金属塩類を包む。
線安定化剤は、フェノール化合物およびその誘導体、ア
ミン類およびその誘導体、ヒドロキシル基とアミノ基と
の両方を含む化合物、ヒドロキシアジン類、オキシム
類、重合性フェノール系エステル類、および金属が低次
状態にある多価金属塩類を包む。
【００３６】安定化剤として使用できる代表的なフェノ
ール誘導体は、3,5-ジ-tert-ブチルヒドロキシ桂皮酸の
1,3,5-トリス-(2-ヒドロキシエチル-s- トリアジン-2,
4,6-(1H,3H,5H) トリオン、4,4'- ビス(2,6- ジ-tert-
ブチルフェノール）、1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス
-(3,5-ジ-tert-ブチル-4- ヒドロキシベンジル）ベンゼ
ンおよび 4,4'-ブチリデン- ビス(6-tert-ブチル-m- ク
レゾール）とのトリエステルを包む。種々の無機金属塩
若しくは無機金属水酸化物、ならびに例えばニッケルジ
ブチルジチオカルバメート、第１マンガンサリチレート
および3-フェニルサリチル酸銅を使用することができ
る。典型的なアミン安定化剤は N,N'-ビス（β−ナフチ
ル)-p-フェニレンジアミン、N,N'- ビス（1-メチルヘプ
チル)-p-フェニレンジアミンおよびフェニル−β−ナフ
チルアミンまたはこれとアルデヒド類との反応生成物を
含む。ヒンダードフェノール類と、エステル類またはチ
オジプロピオン酸メルカプチド類および亜燐酸エステル
との混合物が特に有用である。紫外線に対する更なる安
定化が、例えば置換ベンゾフェノン類および／またはベ
ンゾトリアゾール類のような種々の紫外線吸収剤を配合
することによって得ることができる。
ール誘導体は、3,5-ジ-tert-ブチルヒドロキシ桂皮酸の
1,3,5-トリス-(2-ヒドロキシエチル-s- トリアジン-2,
4,6-(1H,3H,5H) トリオン、4,4'- ビス(2,6- ジ-tert-
ブチルフェノール）、1,3,5-トリメチル-2,4,6- トリス
-(3,5-ジ-tert-ブチル-4- ヒドロキシベンジル）ベンゼ
ンおよび 4,4'-ブチリデン- ビス(6-tert-ブチル-m- ク
レゾール）とのトリエステルを包む。種々の無機金属塩
若しくは無機金属水酸化物、ならびに例えばニッケルジ
ブチルジチオカルバメート、第１マンガンサリチレート
および3-フェニルサリチル酸銅を使用することができ
る。典型的なアミン安定化剤は N,N'-ビス（β−ナフチ
ル)-p-フェニレンジアミン、N,N'- ビス（1-メチルヘプ
チル)-p-フェニレンジアミンおよびフェニル−β−ナフ
チルアミンまたはこれとアルデヒド類との反応生成物を
含む。ヒンダードフェノール類と、エステル類またはチ
オジプロピオン酸メルカプチド類および亜燐酸エステル
との混合物が特に有用である。紫外線に対する更なる安
定化が、例えば置換ベンゾフェノン類および／またはベ
ンゾトリアゾール類のような種々の紫外線吸収剤を配合
することによって得ることができる。
【００３７】特に有用な安定化剤は、ヒンダードフェノ
ール類であって、下記式のフェノール
ール類であって、下記式のフェノール
【００３８】
【化６】 （式中、Ｒ3 およびＲ4 は１〜約20個の炭素原子を有す
る炭化水素基であり、Ｒ5 は水素原子または１〜約20個
の炭素原子を有する炭化水素基である。）および、下記
式のビスフェノール類
る炭化水素基であり、Ｒ5 は水素原子または１〜約20個
の炭素原子を有する炭化水素基である。）および、下記
式のビスフェノール類
【００３９】
【化７】 （式中、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は水素原子または１〜約
20個の炭素原子を有する炭化水素基であり、それぞれの
環の上の２つのＡのうちの一方はヒドロキシル基であっ
て、それぞれの環のうちのもう一方のＡは水素原子また
は１〜約20個の炭素原子を有する炭化水素基を表わし、
そしてｎは０〜約20の整数である。）を含む。
20個の炭素原子を有する炭化水素基であり、それぞれの
環の上の２つのＡのうちの一方はヒドロキシル基であっ
て、それぞれの環のうちのもう一方のＡは水素原子また
は１〜約20個の炭素原子を有する炭化水素基を表わし、
そしてｎは０〜約20の整数である。）を含む。
【００４０】本発明で使用できる好ましいヒンダードフ
エノール類は、ＢＨＴとして一般に知られている2,6-ジ
-tert-ブチル-4- メチル- フェノール〔Shell Chemical
Co.社から Ionol（商標）の商品名で市販されてい
る〕、4,4-メチレン- ビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェノ
ール）並びに 2,6- ジ-tert-ブチル-4-n- ブチルフェノ
ール〔Ethyl Corp. 社から Ethyl 702および Ethyl 744
の商品名でそれぞれ市販されている〕、および、テトラ
キス〔メチレン-3-(3',5'-ジ- tert- ブチル-4'-ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕- メタン並びにステア
リル-3-(3',5'-ジ-tert-ブチル-4'-ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート〔Ciba- Geigy 社からIrganox 1010
およびIrganox 1076の商品名でそれぞれ市販されてい
る〕を含む。
エノール類は、ＢＨＴとして一般に知られている2,6-ジ
-tert-ブチル-4- メチル- フェノール〔Shell Chemical
Co.社から Ionol（商標）の商品名で市販されてい
る〕、4,4-メチレン- ビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェノ
ール）並びに 2,6- ジ-tert-ブチル-4-n- ブチルフェノ
ール〔Ethyl Corp. 社から Ethyl 702および Ethyl 744
の商品名でそれぞれ市販されている〕、および、テトラ
キス〔メチレン-3-(3',5'-ジ- tert- ブチル-4'-ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕- メタン並びにステア
リル-3-(3',5'-ジ-tert-ブチル-4'-ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート〔Ciba- Geigy 社からIrganox 1010
およびIrganox 1076の商品名でそれぞれ市販されてい
る〕を含む。
【００４１】本発明の組成物の各成分は、多くの方法で
緊密に混合することができる。或る１つの方法において
は、ポリエステル樹脂への各添加物を乾燥ポリエステル
樹脂と一緒に押出し混合機の中に送り込み、その混合物
を例えば 550〜650oF のような高温度に加熱し、押出し
て成形用ペレットを得る。もう一つの方法において、各
添加物をポリエステル樹脂と一緒に常温において混合
し、次にこの混合物を例えば 550〜650oF に加熱された
ミルで融解し、次いで冷却して微細分割するか、または
その混合物を 550〜6500F において押し出し、冷却し切
断してもよい。各添加物は、粉末状または粒状のポリエ
ステルと混合し、そしてこの混合物を加熱し、混合成形
機を用いて成形体を製造することもできる。
緊密に混合することができる。或る１つの方法において
は、ポリエステル樹脂への各添加物を乾燥ポリエステル
樹脂と一緒に押出し混合機の中に送り込み、その混合物
を例えば 550〜650oF のような高温度に加熱し、押出し
て成形用ペレットを得る。もう一つの方法において、各
添加物をポリエステル樹脂と一緒に常温において混合
し、次にこの混合物を例えば 550〜650oF に加熱された
ミルで融解し、次いで冷却して微細分割するか、または
その混合物を 550〜6500F において押し出し、冷却し切
断してもよい。各添加物は、粉末状または粒状のポリエ
ステルと混合し、そしてこの混合物を加熱し、混合成形
機を用いて成形体を製造することもできる。
【００４２】
【実施例】以下にいくつかの例をあげて本発明をより詳
細かつ明確に説明する。これらの例は、本発明を説明す
るためにのみ挙げるものであって、本発明をそれらに限
定するものではない。これらの例において全ての部およ
び％の値は、特にあげない限り重量基準である。
細かつ明確に説明する。これらの例は、本発明を説明す
るためにのみ挙げるものであって、本発明をそれらに限
定するものではない。これらの例において全ての部およ
び％の値は、特にあげない限り重量基準である。
【００４３】次に挙げる例１は、その配合物がいかなる
ＰＰＣ樹脂も含んでいないので本発明の範囲外の組成を
示すものである。例３も、その組成物がコポリエステル
カーボネート樹脂の代わりにポリ（エチレンテレフタレ
ート）樹脂を含んでいるので本発明の範囲外のものであ
る。これらの例は、比較だけの目的で挙げるものであ
る。
ＰＰＣ樹脂も含んでいないので本発明の範囲外の組成を
示すものである。例３も、その組成物がコポリエステル
カーボネート樹脂の代わりにポリ（エチレンテレフタレ
ート）樹脂を含んでいるので本発明の範囲外のものであ
る。これらの例は、比較だけの目的で挙げるものであ
る。
【００４４】各組成物は、標準の酸化防止剤およびエス
テル交換抑制剤を包含する安定化剤パッケージを含む
が、その選択は充分に当業者の可能範囲内のものであっ
て、本発明で重要なものではない。ただし、この安定化
剤パッケージはいかなる紫外線安定化剤も含んでいない
事に注目すべきである。
テル交換抑制剤を包含する安定化剤パッケージを含む
が、その選択は充分に当業者の可能範囲内のものであっ
て、本発明で重要なものではない。ただし、この安定化
剤パッケージはいかなる紫外線安定化剤も含んでいない
事に注目すべきである。
【００４５】全ての例においては、ビスフェノールＡ、
テレフタロイルクロライド、イソフタロイルクロライド
およびホスゲンから、p-tert- ブチルフェノールを用い
て米国特許第 4,465,820号の界面技術により作られた芳
香族コポリエステルカーボネートを用いた。以下の各実
験において用いたコポリエステルカーボネートは、約80
重量％のエステル含有量を有し、その各エステル結合は
約７モル％のテレフタレートと約93モル％のイソフタレ
ートとより成る。この化合物は、下記の表１には「ＰＰ
Ｃ」と挙げてある。
テレフタロイルクロライド、イソフタロイルクロライド
およびホスゲンから、p-tert- ブチルフェノールを用い
て米国特許第 4,465,820号の界面技術により作られた芳
香族コポリエステルカーボネートを用いた。以下の各実
験において用いたコポリエステルカーボネートは、約80
重量％のエステル含有量を有し、その各エステル結合は
約７モル％のテレフタレートと約93モル％のイソフタレ
ートとより成る。この化合物は、下記の表１には「ＰＰ
Ｃ」と挙げてある。
【００４６】全ての例において用いた KM 330 衝撃性改
質剤は、グラフトおよび架橋化剤を含みかつ約80％のn-
ブチルアクリレートと約20％のメタクリレートとを含む
コアシェルゴムであり、Rohm & Haas社から入手でき
る。
質剤は、グラフトおよび架橋化剤を含みかつ約80％のn-
ブチルアクリレートと約20％のメタクリレートとを含む
コアシェルゴムであり、Rohm & Haas社から入手でき
る。
【００４７】全ての例において組成物は、ポリエステル
樹脂と下記の表１に示す各種追加成分とをProdex単軸ス
クリュー押出し機を用いて約 600oFにおいて溶融ブレン
ドして得たものである。得られたポリマー組成物を、射
出成形によって対応するASTM法記載サイズのテスト片に
成形した。それら組成物についてのノッチ付きアイゾッ
ド値および他の諸性質を試験し、それらの試験の結果を
下記の表１に示す。
樹脂と下記の表１に示す各種追加成分とをProdex単軸ス
クリュー押出し機を用いて約 600oFにおいて溶融ブレン
ドして得たものである。得られたポリマー組成物を、射
出成形によって対応するASTM法記載サイズのテスト片に
成形した。それら組成物についてのノッチ付きアイゾッ
ド値および他の諸性質を試験し、それらの試験の結果を
下記の表１に示す。
【００４８】下記のASTM法を、組成物の物理的性質の測
定に用いた。
定に用いた。
【００４９】Dynatub ASTM D1709 Izod 衝撃強さ ASTM D256
【００５０】
【表１】 PCT = ポリ(1,4- シクロヘキサンジメチレンテレフタレ
ート）樹脂 PET = ポリ（エチレンテレフタレート）樹脂 D = 延性（ductile) B = butile RT = 室温、約 70oF 上記データは、衝撃性改質されたＰＣＴ配合物の紫外線
抵抗性衝撃特性がコポリエステルカーボネート樹脂の添
加によって改善されていることを示す。このような改善
は明らかに予想外のものである。
ート）樹脂 PET = ポリ（エチレンテレフタレート）樹脂 D = 延性（ductile) B = butile RT = 室温、約 70oF 上記データは、衝撃性改質されたＰＣＴ配合物の紫外線
抵抗性衝撃特性がコポリエステルカーボネート樹脂の添
加によって改善されていることを示す。このような改善
は明らかに予想外のものである。
【００５１】以上の説明に基づいて本発明の他の種々の
修飾および変形態様が可能であることは明らかである。
従って以上にあげた本発明の種々の具体例において本願
特許請求の範囲に定義された本発明の完全な技術的範囲
に包含される種々の変更が可能なことは明らかである。
修飾および変形態様が可能であることは明らかである。
従って以上にあげた本発明の種々の具体例において本願
特許請求の範囲に定義された本発明の完全な技術的範囲
に包含される種々の変更が可能なことは明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 51/06 ＬＬＪ 7142−4Ｊ 55/02 ＬＭＢ 7142−4Ｊ ＬＭＦ 7142−4Ｊ 69/00 ＬＰＮ 8416−4Ｊ
Claims (31)
- 【請求項１】 （ａ）シクロヘキサンジメタノールと、
炭素環ジカルボン酸またはそのエステルとから誘導され
たポリエステル樹脂、 （ｂ）芳香族コポリエステルカーボネート樹脂、およ
び、 （ｃ）衝撃性改質剤からなる、改善された紫外線抵抗性
を有する衝撃性改質熱可塑性組成物。 - 【請求項２】 成分（ａ）が、全成分（ａ）、（ｂ）お
よび（ｃ）の合計重量の約１０〜約９５重量％を占める
請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 成分（ａ）が、全成分（ａ）、（ｂ）お
よび（ｃ）の合計重量の約１５〜約９０重量％を占める
請求項２記載の組成物。 - 【請求項４】 成分（ａ）が、全成分（ａ）、（ｂ）お
よび（ｃ）の合計重量の約２０〜約７０重量％を占める
請求項３記載の組成物。 - 【請求項５】 成分（ｂ）が、全成分（ａ）、（ｂ）お
よび（ｃ）の合計重量の約３〜約８８重量％を占める請
求項１記載の組成物。 - 【請求項６】 成分（ｂ）が、全成分（ａ）、（ｂ）お
よび（ｃ）の合計重量の約１０〜約９０重量％を占める
請求項５記載の組成物。 - 【請求項７】 成分（ｂ）が、全成分（ａ）、（ｂ）お
よび（ｃ）の合計重量の約２０〜約７０重量％を占める
請求項６記載の組成物。 - 【請求項８】 成分（ｃ）が、全成分（ａ）、（ｂ）お
よび（ｃ）の合計重量の約５〜約３０重量％を占める請
求項１記載の組成物。 - 【請求項９】 成分（ｃ）が、全成分（ａ）、（ｂ）お
よび（ｃ）の合計重量の約１０〜約２０重量％を占める
請求項８記載の組成物。 - 【請求項１０】 炭素環酸が、ヘキサ炭素環酸である請
求項１記載の組成物。 - 【請求項１１】 成分（ａ）が、下記式の繰返し単位を
有する請求項１０記載の組成物。 【化１】 （この式中、その置換されたシクロヘキサン環はそのシ
ス−およびトランス−異性体よりなる群から選ばれ、Ｒ
はヘキサ炭素環ジカルボン酸から誘導された脱カルボキ
シル化残基である６〜２０個の炭素原子を有する有機基
を表わす。） - 【請求項１２】 成分（ａ）が、下記式の繰返し単位を
有する請求項１１記載の組成物。 【化２】 - 【請求項１３】 そのポリエステル樹脂が、約７０％よ
りも多いトランス異性体／シス異性体比を有するシクロ
ヘキサンジメタノール単位を含んでいる請求項１記載の
組成物。 - 【請求項１４】 前記衝撃性改質剤（ｃ）が、コア−シ
ェル多段ポリマーである請求項１記載の組成物。 - 【請求項１５】 前記多段ポリマー（ｃ）のコアが、ｎ
−ブチルアクリレートから誘導された単位を含む請求項
１４記載の組成物。 - 【請求項１６】 前記多段ポリマー（ｃ）のコアが、ブ
タジエンから誘導された単位を含む請求項１４記載の組
成物。 - 【請求項１７】 前記多段ポリマー（ｃ）が、（メタ）
アクリレート（コ−）ポリマーの外側シェルを有してい
る請求項１４記載の組成物。 - 【請求項１８】 前記多段ポリマー（ｃ）のコアが、ｎ
−ブチルアクリレートとブタジエンとの組成物から誘導
された単位を含んでいる請求項１４記載の組成物。 - 【請求項１９】 衝撃性改質剤が、アクリルニトリル−
ブタジエン−スチレングラフトコポリマーである請求項
１記載の組成物。 - 【請求項２０】 アクリルニトリル−ブタジエン−スチ
レングラフトコポリマーが、 Ａ．(i) ５０〜９５重量％のブタジエン、(ii)２２〜５
０重量％のスチレン、(iii) 合計１５重量％までの
（ａ）アクリルニトリル並びに（ｂ）４個以上の炭素原
子を有するアルキルアクリレートのうち少なくとも一方
のもの、および(iv)０〜２重量％の共重合可能な架橋剤
を含むコム状ブタジエン系基体に、 Ｂ．(i) １種以上のモノビニル芳香族化合物、(ii)エチ
レン性不飽和ニトリル〔但しＢ(i) ／Ｂ(ii)比は、３／
１ないし５／１である〕、(iii) ０〜２重量％の共重合
可能な架橋剤、(iv)０〜２重量％の連鎖移動剤および
(v)０〜２重量％のグラフト促進剤を含むモノマー混合
物をグラフトさせることにより製造され、前記モノマー
混合物の４０〜７０重量部の存在下において、前記基体
が１００重量部である請求項１９記載の組成物。 - 【請求項２１】 前記モノマー混合物の量が、前記基体
の１００重量部当り４７〜６１重量部である請求項２０
記載の組成物。 - 【請求項２２】 前記モノビニル芳香族化合物対前記エ
チレン性不飽和ニトリルの重量比が、約４対１である請
求項２１記載の組成物。 - 【請求項２３】 前記モノビニル芳香族化合物が、
（ａ）スチレン、（ｂ）メチルスチレン、（ｃ）ｐ−メ
チルスチレンおよびこれら（ａ）、（ｂ）または（ｃ）
の混合物よりなる群から選ばれる請求項２０記載の組成
物。 - 【請求項２４】 前記エチレン性不飽和ニトリルが、
（ａ）アクリロニトリル、（ｂ）メチルアクリロニトリ
ル、および（ｃ）これら（ａ）と（ｂ）との混合物より
なる群から選ばれる請求項２３記載の組成物。 - 【請求項２５】 前記エチレン性不飽和ニトリルがアク
リロニトリルである請求項２４記載の組成物。 - 【請求項２６】 衝撃性改質剤が、剛質部とゴム部とか
らなるポリマーであり、この剛質部はスチレン、ハロゲ
ン置換スチレン、アルファメチルスチレンおよびパラ−
メチルスチレンよりなる群から選ばれる少なくとも１種
のモノマー、およびアクリロニトリル、メタクリロニト
リル、アルキルメタクリレート、無水マレイン酸、マレ
イミド、アルキルマレイミドおよびアリールマレイミド
よりなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーから
形成され、そしてそのゴム部がポリブタジエンを含む請
求項１記載の組成物。 - 【請求項２７】 スチレン系ポリマー成分が、ゴム部と
混合された剛質部を含み、そしてそのゴム部がこれにグ
ラフトされた少なくとも１種類のモノマーを含んでいる
請求項２６記載の組成物。 - 【請求項２８】 スチレン系ポリマー成分が、ゴム部に
グラフトされた剛質部を含んでいる請求項２６記載の組
成物。 - 【請求項２９】 コポリエステルカーボネートが、約６
５〜約９５重量％のエステル含有量を有する芳香族コポ
リエステルカーボネートであって、そのエステル結合の
約８０〜９８モル％がイソフタレートでり、そのエステ
ル結合の約２〜２０モル％がテレフタレートである請求
項１記載の組成物。 - 【請求項３０】 補強に有効な量の補強材をも含む請求
項１記載の組成物。 - 【請求項３１】 前記補強材がガラス繊維よりなる請求
項１記載の組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP92300164A EP0551687A1 (en) | 1992-01-08 | 1992-01-08 | Blends of poly(cyclohexane dimethylene terephthalate) |
| JP4075694A JPH05287180A (ja) | 1992-01-08 | 1992-02-27 | ポリ（シクロヘキサンジメチレンテレフタレート）組成物 |
| CA 2063506 CA2063506A1 (en) | 1992-01-08 | 1992-03-19 | Blends of poly(cyclohexane dimethylene terephthalate) |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP92300164A EP0551687A1 (en) | 1992-01-08 | 1992-01-08 | Blends of poly(cyclohexane dimethylene terephthalate) |
| JP4075694A JPH05287180A (ja) | 1992-01-08 | 1992-02-27 | ポリ（シクロヘキサンジメチレンテレフタレート）組成物 |
| CA 2063506 CA2063506A1 (en) | 1992-01-08 | 1992-03-19 | Blends of poly(cyclohexane dimethylene terephthalate) |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05287180A true JPH05287180A (ja) | 1993-11-02 |
Family
ID=35229696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4075694A Pending JPH05287180A (ja) | 1992-01-08 | 1992-02-27 | ポリ（シクロヘキサンジメチレンテレフタレート）組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0551687A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05287180A (ja) |
| CA (1) | CA2063506A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002012748A (ja) * | 2000-06-29 | 2002-01-15 | Tsutsunaka Plast Ind Co Ltd | 樹脂組成物 |
| JP2002538258A (ja) * | 1999-03-05 | 2002-11-12 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 光情報記録デバイス用の組成物及び製品 |
| JP2012514080A (ja) * | 2008-12-29 | 2012-06-21 | サビック・イノベーティブ・プラスチックス・アイピー・ベスローテン・フェンノートシャップ | 低温延性を改良した熱可塑性組成物 |
| KR20150079414A (ko) * | 2013-12-30 | 2015-07-08 | 에스케이케미칼주식회사 | 폴리사이클로헥실렌디메틸렌 테레프탈레이트 수지의 제조방법 |
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| DE10040691A1 (de) * | 2000-08-19 | 2002-02-28 | Leder Kunstledertech Forsch | Kalandrierfähige Polyestermischung |
| US8114929B2 (en) | 2006-07-03 | 2012-02-14 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Transparent polycarbonate-polyester blends with improved performance under caustic aqueous environments |
| CN112679931B (zh) * | 2020-11-27 | 2022-03-01 | 广东金发科技有限公司 | 一种电表箱用pc/abs与再生pctg复合材料及其制备方法 |
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| US4873279A (en) * | 1986-12-22 | 1989-10-10 | General Electric Company | Copolyester-carbonate and polyester resin blends exhibiting improved color properties |
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-
1992
- 1992-01-08 EP EP92300164A patent/EP0551687A1/en not_active Withdrawn
- 1992-02-27 JP JP4075694A patent/JPH05287180A/ja active Pending
- 1992-03-19 CA CA 2063506 patent/CA2063506A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
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| KR20150079414A (ko) * | 2013-12-30 | 2015-07-08 | 에스케이케미칼주식회사 | 폴리사이클로헥실렌디메틸렌 테레프탈레이트 수지의 제조방법 |
| WO2015102264A1 (ko) * | 2013-12-30 | 2015-07-09 | 에스케이케미칼주식회사 | 폴리사이클로헥실렌디메틸렌 테레프탈레이트 수지의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2063506A1 (en) | 1993-09-20 |
| EP0551687A1 (en) | 1993-07-21 |
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|---|---|---|---|
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