JPH05271617A

JPH05271617A - 被覆組成物

Info

Publication number: JPH05271617A
Application number: JP4262892A
Authority: JP
Inventors: Daniel Guyomard; ダニエル・グヨマルド; Stewart Shepler; ステュアート・シェプラー; Bradley M Richards; ブラッドレイ・エム・リチャーズ; Patrick J Mormile; パトリック・ジョン・モーミル; Sudhakar Dantiki; スドハカル・ダンティーキ
Original assignee: BASF Corp
Current assignee: BASF Corp
Priority date: 1991-09-04
Filing date: 1992-09-04
Publication date: 1993-10-19
Also published as: DE69223564D1; EP0531249B2; GR3026396T3; MX9205069A; EP0531249A1; BR9203430A; EP0531249B1; DE69223564T2; ATE161275T1; US5214086A; CA2076910C; CA2076910A1; ES2112893T3; ES2112893T5

Abstract

(57)【要約】【目的】周囲条件にて効果することができ又焼付けるの
ことのできる被覆組成物であって特に自動車等の補修用
塗料として有用である新奇な被覆組成物を提供するこ
と。【構成】本発明の新奇な被覆組成物は少なくとも一つの
ヒドロキシ機能性樹脂と、少なくとも一つのイソシアネ
ート機能性樹脂と、アルジミン若しくはケチミンとを含
んでいる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、周囲条件にて硬化する
ことのできる若しくは焼付けることのできる新規な被覆
組成物に係る。かかる被覆組成物は、特に自動車等の補
修用塗料組成物として有用である。かかる組成物は、少
なくとも一つの顔料とその他のよく知られた塗料用添加
剤、例えば充填剤、レオロジー制御剤、分散剤等を含ん
でいてよい。

【０００２】かかる被覆組成物は、ａ）ヒドロキシル機能性樹脂と、ｂ）少なくとも一つのイソシアネートと、ｃ）次の構造を有する化合物とを含んでいる。

【化５】ここに於てｎは、０〜４であり、Ｒ_１は、−Ｈ若しくは
アルキル基、アリール基、環式脂肪族基、又は、置換さ
れたアルキル基、アリール基若しくは環式脂肪族基であ
り、Ｒ_２は、−Ｈ若しくはアルキル基、アリール基、環
式脂肪族基、又は、置換されたアルキル基、アリール基
若しくは環式脂肪族基であり、Ｒ_３は、脂肪族基、芳香
族基、アリール脂肪族基若しくは環式脂肪族基であり、
Ｏ、Ｎ、Ｓ若しくはＳｉを含んでいてもよい。Ｒ_１とＲ
_２は、同一であってもまた異っていてもよい。

【０００３】より詳細には、本発明は、周囲条件にて硬
化する被覆組成物であって、ａ）ヒドロキシル機能性樹脂と、ｂ）少なくとも一つのイソシアネート機能性樹脂と、ｃ）次の構造

【化６】であって、ここに於てｎは、０〜４であり、Ｒ_１は、−
Ｈ若しくはアルキル基、アリール基、環式脂肪族基、又
は、置換されたアルキル基、アリール基若しくは環式脂
肪族基であり、Ｒ_２は、−Ｈ、若しくはアルキル基、ア
リール基、環式脂肪族基、又は、置換されたアルキル
基、アリール基若しくは環式脂肪族基であり、Ｒ_３は、
脂肪族基、芳香族基、アリール脂肪族基、環式脂肪族基
であり、Ｏ、Ｎ、Ｓ若しくはＳｉを含んでいてもよく、
Ｒ_１とＲ_２とは同一であっても若しくは異っていてもよ
い、という構造を有する化合物と、ｄ）第二アミン機能性反応剤とを含む組成物を含んでい
る。

【０００４】かかる被覆は、室温、即ち周囲温度にて硬
化させることができ、補修用塗料組成物として特に有用
である。また、被覆は、硬化するべく焼付けられてもよ
い。塗料組成物は、少なくとも一つの顔料を含み、その
他の公知の塗料用添加剤、例えば充填剤、レロオロジー
制御剤、分散剤等を含んでいてもよい。

【０００５】

【従来の技術】米国特許第４，８９５，８８３号には、
親水性ＮＣＯプレポリマ、又は、親水性プレポリマと疎
水性プレポリマとの混合物の反応により得られるポリウ
レタンウレアが記載されている。前記の混合物は、少な
くとも３０重量％の親水性プレポリマを含み、水及び有
機溶媒の存在下にてアルジミン若しくはケチミン含有の
硬化剤混合物を有し、プレポリマのＮＣＯ基の約３０〜
７０％が硬化剤のアミノ基と反応し、残部が水と反応す
る。

【０００６】米国特許第４，８５３，４５４号に於て、
ポリアルジミン若しくはポリアルジミンの混合物を含
み、貯蔵安定性があり、湿気硬化する単一組成のポリウ
レタン系の調製が報告されている。この系に於て、任意
に芳香族又は脂肪族のカルボン酸若しくはアリールスル
ホン酸が、アルジミンの加水分解のための触媒として組
込まれる。

【０００７】米国特許第４，８４７，３１９号は、ブロ
ックされたイソシアネートと反応性のない機能性シラン
促進剤を含む密封剤組成物若しくは被覆混合物であっ
て、ケチミンが接着性を改善すべく硬化剤として用いら
れている混合物を教示している。

【０００８】米国特許第４，７２０，５３５号は、湿気
硬化され貯蔵安定性のある単一組成のポリウレタン系に
係る。

【０００９】

【発明の概要】本発明は、新奇な被覆組成物に係る。

【００１０】かかる被覆組成物は、ａ）ヒドロキシル機能性樹脂と、ｂ）少なくとも一つのイソシアネート機能性樹脂と、ｃ）次の構造を有する化合物とを含んでいる。

【化７】ここに於てｎは、０〜４であり、Ｒ_１は、−Ｈ若しくは
アルキル基、アリール基、環式脂肪族基、又は、置換さ
れたアルキル基、アリール基若しくは環式脂肪族基であ
り、Ｒ_２は、−Ｈ若しくはアルキル基、アリール基、環
式脂肪族基、又は、置換されたアルキル基、アリール基
若しくは環式脂肪族基であり、Ｒ_３は、脂肪族基、芳香
族基、アリール脂肪族基若しくは環式脂肪族基であり、
Ｏ、Ｎ、Ｓ若しくはＳｉを含んでいてもよい。Ｒ_１とＲ
_２は、同一であってもまた異っていてもよい。

【００１１】より詳細には、本発明は、周囲条件にて硬
化する被覆組成物であって、ａ）ヒドロキシル機能性樹脂と、ｂ）少なくとも一つのイソシアネート機能性樹脂と、ｃ）次の構造

【化８】であって、ここに於てｎは、０〜４であり、Ｒ_１は、−
Ｈ、若しくはアルキル基、アリール基、環式脂肪族基、
又は、置換されたアルキル基、アリール基若しくは環式
脂肪族基であり、Ｒ_２は、−Ｈ、若しくはアルキル基、
アリール基、環式脂肪族基、又は、置換されたアルキル
基、アリール基若しくは環式脂肪族基であり、Ｒ_３は、
脂肪族基、芳香族基、アリール脂肪族基、環式脂肪族基
であり、Ｏ、Ｎ、Ｓ若しくはＳｉを含んでいてもよく、
Ｒ_１とＲ_２とは同一であっても若しくは異っていてもよ
い、という構造を有する化合物と、ｄ）第二アミン機能性反応剤とを含む組成物を含んでい
る。

【００１２】かかる被覆は、室温、即ち周囲温度にて硬
化させることができ、補修用塗料組成物として特に有用
である。また、被覆は、硬化するべく焼付けられてもよ
い。

【００１３】又、本発明は、塗料のスプレー可能な粘性
に逆効果を与えずに、また塗料組成物の耐久性若しくは
性能を著しく低減することなく、該塗料組成物に於ける
固体成分を増大することにより、塗料組成物の揮発性有
機物の含有量（ＶＯＣ）を低減する方法と、そのように
して製造された塗料組成物に係る。

【００１４】また、本発明は、既存の市販されている一
連の塗料に於いて塗料の固体分を増大し揮発性有機物の
成分を低減する方法と、そのようにして製造された塗料
に係る。

【００１５】また、本発明は、アルジミン若しくはケチ
ミンが、水酸基含有のポリマの、ポリイソシアネートと
の硬化反応を促進するのに用いられている工程及び組成
物を開示する。かかる工程により製造された被覆組成物
は、より良い耐薬品性及び耐水性を有すると共にその乾
燥時間がより早くなる。

【００１６】

【実施例】本発明は新奇な被覆組成物に係る。

【００１７】かかる被覆組成物は、ａ）ヒドロキシル機能性樹脂と、ｂ）少なくとも一つのイソシアネート機能性樹脂と、ｃ）次の構造を有する化合物とを含んでいる。

【化９】ここに於てｎは、０〜４であり、Ｒ_１は、−Ｈ若しくは
アルキル基、アリール基、環式脂肪族基、又は、置換さ
れたアルキル基、アリール基若しくは環式脂肪族基であ
り、Ｒ_２は、−Ｈ若しくはアルキル基、アリール基、環
式脂肪族基、又は、置換されたアルキル基、アリール基
若しくは環式脂肪族基であり、Ｒ_３は、脂肪族基、芳香
族基、アリール脂肪族基若しくは環式脂肪族基であり、
Ｏ、Ｎ、Ｓ若しくはＳｉを含んでいてもよい。Ｒ_１とＲ
_２は、同一であってもまた異っていてもよい。

【００１８】より詳細には、本発明には、周囲条件にて
硬化する被覆組成物であって、ａ）ヒドロキシル機能性樹脂と、ｂ）少なくとも一つのイソシアネート機能性樹脂と、ｃ）次の構造

【化１０】であって、ここに於てｎは、０〜４であり、Ｒ_１は、−
Ｈ、若しくはアルキル基、アリール基、環式脂肪族基、
又は、置換されたアルキル基、アリール基若しくは環式
脂肪族基であり、Ｒ_２は、−Ｈ、若しくはアルキル基、
アリール基、環式脂肪族基、又は、置換されたアルキル
基、アリール基若しくは環式脂肪族基であり、Ｒ_３は、
脂肪族基、芳香族基、アリール脂肪族基、環式脂肪族基
であり、Ｏ、Ｎ、Ｓ若しくはＳｉを含んでいてもよく、
Ｒ_１とＲ_２とは同一であっても若しくは異っていてもよ
い。という構造を有する化合物と、を含む組成物を含ん
でいる。

【００１９】上記の構造の好ましい化合物は、ジアミン
とアルデヒド若しくはケトンとの反応により得られる。
本発明に於て好ましいアミンは次の化学式のものであ
る。Ｈ_２Ｎ−Ｒ−ＮＨ_２ここに於て、Ｒは、脂肪族、芳香族、環式脂肪族若しく
はアリール脂肪族、Ｃ_２−Ｃ_１８であり、これらの基
は、飽和基であっても不飽和基であってもよく、また、
Ｏ、Ｓ若しくはＮを含んでいてもよい。適当なアミンに
は、エチレンジアミン、エチレングリコールジアミン、
プロピレングリコールジアミン、環式脂肪族ジアミンが
含まれる。好ましい環式脂肪族ジアミンは、次の構造を
有する化合物を含む。

【化１１】

【００２０】本発明により用いられるのに適当なアルデ
ヒド及びケトンは、１〜８、好ましくは３〜６の炭素原
子を含むもの、例えばプロピオンアルデヒド、ブチラル
デヒド、イソブチラルデヒド、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソプロピルケト
ン、シクロペンタノン及びシクロヘキサノンの如きもの
である。

【００２１】また、本発明は、塗料組成物の耐久性若し
くは性能を低減する如き悪影響を及ぼさずに塗料組成物
内の固体成分を増大させることにより、該塗料組成物の
揮発性有機物含有量（ＶＯＣ）を低減する方法を記載し
ている。

【００２２】また、本発明は、既存の市販されている一
連の塗料に於ける塗料の固体成分を増大し、揮発性有機
物成分を低減する方法に係る。

【００２３】有用なヒドロキシル機能性樹脂は、少なく
とも一つの主鎖に含まれる水酸基を有している。これら
のポリマは、適当な量の物質を被覆基台へ移送するのに
必要な固体成分量に於てスプレー可能な溶液粘性を有し
ていると思われる組成を有している。これらのポリマ
は、アクリル、ポリエステル、アルキド／アクリル、ポ
リエーテル若しくはこの分野に於て知られた構成物質を
含んでいてよい。これらの物質のうちの幾つかの市販さ
れている例は、次の通りである。

【００２４】アクリルヒドロキシル樹脂−ジョンクリル
５００、ジョンソンズワックスＡＵ６８０、ロームアン
ドハース（ＪＯＮＣＲＹＬ５００、Ｊohnsons Ｗa
x、ＡＵ６８０、Ｒohm Ａnd Ｈaas ）

【００２５】ポリエステルヒドロキシル樹脂−デスモヘ
ン６５０Ａ−６５、モベイ、Ｋ−フレックス１８８、キ
ングインダストリーズ（Ｄesnophen ６５０Ａ−６５、
Ｍobay、Ｋ−Ｆlex １８８、Ｋing Ｉndustries ）

【００２６】有用なイソシアネートは、ジ−若しくはポ
リイソシアネートであり、これらは脂肪族型、環式脂肪
族型若しくは芳香族型のものである。かかるイソシアネ
ートは、ヘキサメチレンジイソシアネート、１−メチル
−２，４，ジイソシアネートシクロヘキサン、イソホロ
ンジイソシアネート、４，４′−ジイソシアネートジシ
クロヘキシルメタン、トルエン−２−４−ジイソシアネ
ート、ｏ−，ｍ−及びｐ−キシレンジイソシアネート、
１−５−ナフタレンジイソシアネート、隠蔽されたイソ
シアネート、若しくはこれらの混合物である。また、ポ
リイソシアネートと共にイソシアヌレート、脂肪族エス
テル若しくはウレチジオン構造を用いることも可能であ
る。ポリイソシアネートは、任意に少量のポリヒドロキ
シ化合物、例えば、水、グリコール、ポリアルキレング
リコール、ネオペンチルグリコール、グリセロール、ト
リメチロールプロパン、ヘキサントリオール若しくはア
ルキド樹脂と、使用される前に反応させられてよい。

【００２７】また、本発明は、アルジミン若しくはケチ
ミンが、ポリイソシアネートと水酸基含有ポリマの硬化
反応を促進し、耐薬品性及び耐水性を向上すると共に乾
燥時間を速くする工程を記載する。硬化反応の促進は、
既存の一連の塗料に於けるイソシアネート若しくはイソ
シアネートの混合物であって、今までは短期間の塗膜特
性しか有していなかったものを用いることを実用的にす
る。

【００２８】また、本発明は、アルジミン若しくはケチ
ミンを用いることにより塗料を配合する工程であって、
アルジミン若しくはケチミンが、アミンと、アルデヒド
若しくはケトンとへ完全には水解されず、おそらくはイ
ミンとしてイソシアネートと反応するという工程に係
る。このことは、本発明に於て非常に重要な局面であ
る。何故ならば、アルジミンが、アミンと、揮発性の化
合物、即ちアルデヒド若しくはケトンへ水解されると、
これにより生じたアミンがすぐにイソシアネートと反応
し、ポットライフと、おそらくは塗料の外観を危くする
ことになるからである。また、加水分解の結果、アルデ
ヒド若しくはケトンの形式の揮発性有機物含有量が生
じ、このことがＶＯＣを低減するのに有効でない。しか
しながら、明らかにされている機構によれば、これらの
成分、特にアルデヒドは、イソシアネートと被覆組成物
内のその他の構成成分の反応生成物とを含む系内に存在
する機能性部分と更に反応する能力を有している。従っ
てこれらの機構は、被覆組成物から生ずる揮発性有機物
を低減する効果も有していることとなろう。

【００２９】有用な反応性希釈剤は、かかる被覆組成物
へ添加することができ、且スプレー粘性を得るべく薄め
るための溶媒を殆んど若しくは全く必要としない物質で
ある。このことに加えて、反応性希釈剤は、少なくとも
一つの反応性部位を有し、これにより被覆マトリックス
と架橋をなすことができるようになっている。これら二
つのことを考慮することにより、塗装時に於て、スプレ
ー粘性若しくは塗装特性に悪影響を及ぼすことなく、被
覆組成物の固体成分を効果的に増大することとなる。好
ましい反応性希釈剤は、不揮発性物質が１００％である
状態で１０００cps 以下の粘性を有するものである。こ
れらは少なくとも二つの反応性部位を含み、被覆系の架
橋網構造の一部を構成することとなろう。この形式の物
質としては、本質的にポリエステルが妥当であり、２mo
l のブタンジオールと１mol のアジピン酸との反応生成
物であってよいであろう。別の形式は２〜３mol のε−
カプロラクトンと、ブタンジオールの如きジオールとの
反応生成物若しくはグリセリンの如きトリオールとの反
応生成物であってよいであろう。前記のポリエステルの
形式の範疇に入る市販の生成物は、イノレックスケミカ
ル（Ｉnoelx Ｃhemical ）からのレクソレズ１１００
−２２０（Ｌexorez １１００−２２０）及びユニオン
カーバイド（Ｕnion Ｃarbide）からのトーン２０１及
びトーン３０１（Ｔone ２０１、３０１）である。

【００３０】有用な第二アミン反応性希釈剤は、被覆組
成物へ添加することができ、且スプレー粘性を得るべく
薄めるための溶媒を殆んど若しくは全く必要としない物
質である。このことに加えて、これらは、少なくとも一
つのアミノ基活性水素原子を有し、これにより被覆マト
リックスと架橋を成すことができる。このことにより、
塗装時に於て、スプレー粘性若しくは塗装特性に悪影響
を及ぼさずに被覆組成物の固体成分を効果的に増大する
ことができる。好ましい第二アミン反応性希釈剤は、不
揮発性物質が１００％の状態で１５００cps 以下の粘性
を有するものである。これらは少なくとも二つのアミノ
基活性水素原子を含み、連続的な構造に於いて架橋マト
リックスの一部をなすこととなろう。この形式の物質と
して最も適当なものは、求核添加剤を介して、ジ−第一
アミンと２mol のモノ不飽和反応物とを反応させた反応
生成物であろう。この形式の物質は、例えば、１mol の
４，４′−２メチル（Ｍethylenebis ）シクロヘキサン
アミンと２mol のマレイン酸ジエチルとの反応生成物で
ある。

【００３１】また、被覆組成物は顔料を含んでいてよ
い。これらの顔料は、慣用の、サンドグラインディン
グ、ボールミリング、摩擦器グラインディング、二本ロ
ールミリングなどの顔料を分散させる技術により被覆組
成物に用いられるヒドロキシル機能性樹脂と共に若しく
はその他の適合するポリマと共に、先ずミルベースを形
成することにより導入することができる。ミルベース
は、以下の例に示されている如き塗膜形成構成要素と共
に混合される。

【００３２】本発明により記載される被覆組成物は、自
動車の補修被覆の如き周囲条件に於ける塗膜形成及び硬
化に適用すると、その有用性が見出される。また、本発
明は、被覆の硬化工程を速めるべく強制的に乾燥される
若しくは焼付けられる被覆に適用され得るということが
教示される。強制的な乾燥条件は、摂氏３７．８度（華
氏１００度）〜摂氏８７．８度（華氏１９０度）の範囲
に亙る。この分野に於て通常の焼付け温度は、摂氏７
９．４度（華氏１７５度）〜摂氏１９０．６度（華氏３
７５度）の範囲となろう。本発明についての被覆硬化工
程は、また、公知の放射加熱若しくは赤外線放射装置を
用いることにより速められるであろう。以下の例は、本
発明の例示を意図したものである。量についての表示は
指示しない限り重量を基準としたものである。

【００３３】例１、２及び３３．５ＶＯＣ被覆は、以下の構成成分を混合することに
より配合される。アルジミン＃１は、１mol の４，４′
−２メチル（Ｍethylenebis ）チクロヘキサンアミンと
２mol のイソブチラルデヒドとの反応生成物である。こ
の反応は、摂氏２５度にて発熱した。反応副産物として
生成された水は、約摂氏９９度にて蒸発された。その
後、反応生成物は、約摂氏１５０度まで加熱され、未反
応のイソブチラルデヒドの全てが除去された。アルジミ
ン＃２は、１mol のトリメチレングリコールジアミンと
２mol のイソブチラルデヒドとの反応生成物である。こ
の反応は摂氏２５度にて発熱した。反応副産物として生
成された水は、約摂氏９９度にて蒸発された。その後、
反応生成物は約摂氏１５０度まで加熱され未反応のイソ
ブチルアルデヒドの全てが除去された。アクリル樹脂２２．０％ブチルメタクリレート、３
０．０％スチレン、１４．０％ヒドロキシエチルメタク
リレート、８．０％アクリル酸及び２６．０％ネオデカ
ン酸のグリシジルエステルのポリマ。平均分子量は３０
００以下。イソシアネート樹脂＃１ヘキサメチレンジイソシアネ
ートイソシアヌレート。添加剤マーシリンコン及び
スリップシリコン（Ｍar and Ｓlip silicones ）、
促進剤触媒。有機溶媒この分野に於て通常のもの。

【００３４】例１例２例３アクリルポリマ 38.30 20.38 21.97 アルジミン＃１ − 11.49 − アルジミン＃２ − − 12.39 有機溶媒 41.54 41.11 41.29 イソシアネート樹脂＃１ 20.16 27.02 24.35 特性スプレー粘性（秒） 25.0 20.1 20.1 ＶＯＣ、（g/cm^-3） 0.398 0.398 0.403 （lbs/gal ） 3.32 3.32 3.36 ダストフリー（時間） 5-5 1/2 <1 <1/2 振子硬さ（３日間） 72 78 10 耐キシレン性膨潤影響なし僅かに膨潤ゲルタイム（分） >360 130 65

【００３５】ダストフリー時間試験は、塗膜の適用から
その塗膜がその上に着座し得る粒状物質を保持しなくな
った時点まで経過する時間を決定するために意図された
ものである。この試験の方法は次の通りである。試験さ
れる塗料が１０．２cm（４インチ）×３０．５cm（１２
インチ）の無地の鋼鉄パネル上へ乾燥膜厚が０．０５１
mm（２．０ミル）〜０．０６４mm（２．５ミル）となる
ようスプレー塗装される。適当な時間間隔にて約１g の
きれいな乾燥された海砂が表面へ適用される。砂は１５
秒間表面上に静置され、その後パネルがその側部にて鋭
く叩かれ、砂が外される。もし砂の粒の全て若しくはそ
の殆んどが除去されれば、塗装はダストフリーであると
考えられる。

【００３６】振子硬さ試験器は、鋼鉄の棒を含み、該棒
は、その下側へ固定された二つの硬い鋼鉄の半球上にて
振動することのできるようになっている。パネルは、台
の上方にある適当なクランプ内にて或る高さに保持さ
れ、振子となる棒が、鋼鉄の半球がパネルに接触した状
態で試験される表面上に配置される。振子は、揺動する
ことができ、その「減衰効果」を測定して、揺動の全振
れ幅が半分の振れ幅に低減するまで（６°から３°ま
で）にかかる時間（揺動の数）が振子硬さとして得られ
る（Ｋoenig)。

【００３７】ゲルタイムは、塗料内の不溶性ポリマが成
長して物質が使用不可能となる時点として継続される。
これは、ゼリー状の外観により特徴付けられ、通常、系
の架橋性を示す。

【００３８】アルジミンは、ＶＯＣを増大することなく
塗料のスプレー粘性を低減した。アルジミンの利点は、
はっきりと理解される如く、ダストフリー時間が、アル
ジミンを含有していない混合物に於て５時間以上である
のが１時間以下に大幅に低減するということである。自
動車の補修産業に於て、速乾性があるということは、確
実な利点となる。アルジミンの調製に用いられるアミン
の形式により、フィルムの物理的な特性は変化した。ア
ルジミン＃２により調製されたフィルムは、振子硬さが
より低く、このことは、アルジミン若しくはケチミンを
適宜選択することによりフィルムの柔軟性について配合
に幅があることを示している。

【００３９】例４、５及び６以下の例は、現在利用可能な塗料系を改良することによ
り達成される従来の技術の改良を示すものである。

【００４０】周囲条件にて硬化される塗料が以下の構成
要素を混合することにより配合される。アクリルエステルポリマ８．６％エチルメタクリレー
ト、１３．６％メチルメタクリレート、３３．１％ヒド
ロキシエチルメタクリレート、３０．８％スチレン及び
１３．９％大豆脂肪酸のポリマ。数平均分子量は４００
０以下。第二アミン希釈剤１mol の、４，４′−２メチル（Ｍ
ethylenebis ）シクロヘキサンアミンと２mol のマレイ
ン酸ジエチルとの反応生成物。アルジミン＃３１mol のイソホロンジアミンと２mol
のイソブチラルデヒドとの反応生成物。イソシアネート樹脂＃１（例１−３参照）イソシアネート樹脂＃２約２〜１mol 比のヘキサメチ
レンジイソシアネートウレチジオン及びヘキサメチレン
ジイソシアネートイソシアヌレートの混合物。赤色ミルベース１０．１％の分散された有機赤色顔
料、３６．４％のポリマであって、８．６％エチルメタ
クリレート、１３．６％メチルメタクリレート、３３．
１％ヒドロキシエチルメタクリレート、３０．８％スチ
レン及び１３．９％大豆脂肪酸から成り、数平均分子量
が４０００以下であるポリマ及び５３．５％有機溶媒。添加剤マーシリコン及びスリップシリコン、促進剤触
媒、剥れ防止剤。有機溶媒この分野に於て通常のもの。

【００４１】例４例５例６アクリルエステルポリマ 15.7 13.5 12.7 赤色ミルベース＃１ 42.2 32.2 30.1 アルジミン＃３ − 8.8 4.9 第二アミン希釈剤 − − 5.5 イソシアネート樹脂＃１（例１−３） 16.8 24.0 6.3 イソシアネート樹脂＃２ − − 18.7 溶媒 24.3 20.5 20.8 添加剤 1.0 1.0 1.0 特性スプレー粘性（秒） 27.5 25.0 21.5 ダストフリー（分） 120 45 75 ＶＯＣ、（g/cm^-3） 0.525 0.407 0.415 （lbs/gal ） 4.38 3.40 3.46 耐ガス性（日） 6 2-3 2-3 振子硬さ（１日） 24 51 40 （７日） 93 124 101 耐石片性 6 4 4-5 カッピング試験（mm） 9.2 7.8 10.0 ＱＵＶ（３１３）、％光沢保持率 80.4 93.9 − ＊１０００時間

【００４２】耐ガス性若しくは耐キシレン性は、６．３
５cm（２−１／２インチ）の綿性化粧用パッド（放射方
向に等しく切断されている）の１／８を１ccの無鉛プレ
ミアムガソリン若しくはキシレンにて飽和させることに
より測定される。その後、かかる綿性パッドは、金属製
カップに覆われる。そして錘（５００gr）がカップの上
に置かれシールを確実にする。５分の後、カップと綿性
パッドと共に錘が除去される。その後、かかる領域に於
て、膨潤、柔軟化若しくはその他の欠陥が生じているか
否かが検査される。

【００４３】耐石片性は、ＶＷ（Ｖolkswagen ）の試験
に従って不均一なスチールショット（４〜５mm）を用い
て測定される。スチールショット５００grが２バールの
過剰圧力に設定された圧力減圧弁により塗装された表面
へ発せられる。スチールショットは、試験物品上にて跳
躍する。この操作が同一量のスチールショットにより繰
返される。付着性が失われた部分がナイロンブラシによ
り除去される。その後圧迫された領域へ、テープが密に
貼られる。その後、テープ片は急激に被覆表面から剥さ
れる。

【００４４】レイティング（Ｒatings）表面の損傷レイティング２％１５％２１０％３２０％４３０％５４０％６５０％７６５％８８０％９９０％１０

【００４５】カッピング（Ｃupping）試験は、鋼鉄パネ
ル上の被覆の膨張性を測定する。測定装置は、硬い鋼鉄
の球形の器具を、ダイに保持された被覆されたパネルへ
会合させる。ダイは、球形の器具の直径よりも僅かに大
きな円形のオリフィスを有している。これに圧力が加え
られ、パネルが変形しドーム型の***をなすまで維持さ
れる。パネルを窪ませて移動する硬い鋼鉄製の器具の移
動距離がマイクロメータゲージを当てることにより測定
され、結果として報告される。

【００４６】例＃４は、市販の二つのパッケージのアク
リルエステル／ウレタン塗装系を示している。例＃５
は、例＃４の系に於てアクリルエステル樹脂のうちのか
なりの部分をアルジミンに置換え、イソシアネート／共
反応物の比率を維持するべくイソシアネート機能性樹脂
のレベルを増大したものを示している。例＃６は、例＃
４の系に於て、アクリルエステル樹脂のかなりの部分を
アルジミン及び第二アミン機能性反応性希釈剤の組合せ
に置換えたものを示し、イソシアネートパッケージがイ
ソシアヌレート及びヘキサメチレンジイソシアネートの
ウレチジオンの混合物を含むよう修正されている。その
レベルは、イソシアネートと共反応物の比率を保持する
べく修正されている。

【００４７】データチャートから理解されるように、例
＃５のＶＯＣは、例＃４のものに比べて著しく低減され
ている。更に、ダストフリー時間、耐ガソリン性及び振
子硬さは、全て例＃４よりも優れている。例＃６に於け
るＶＯＣ、ダストフリー時間耐ガソリン性及び振子硬さ
は、全て例＃４よりも優れている。

【００４８】これらのデータは、硬化性を低減すること
なくＶＯＣの低減が達成され、実際、アルジミン及びア
ルジミン／第二アミン機能性反応性希釈剤が加えられた
際に硬化速度が著しく増大するということを示してい
る。更に、アルジミン含有の被覆（例５）については、
アルジミン非含有の被覆（例４）に比して光沢保持性の
程度が著しく大きいということから証明されるように、
耐候性がよりよく改善されている。

【００４９】例＃７２．８ＶＯＣ塗料が以下の構成要素を混合することによ
り配合される。赤色ミルベース＃２２２．０％の分散された有機赤色
顔料、４２．２％のポリマであって、２２．０％ブチル
メタクリレート、３０．０％スチレン、１４．０％ヒド
ロキシエチルメタクリレート、８．０％アクリル酸及び
２６．０％ネオデカン酸のグリシジルエステルからな
り、数平均分子量が３０００以下のポリマ、３．５％顔
料を分散する添加剤、及び３２．３％の有機溶媒。アクリルポリマ（例１−３）第二アミン希釈剤１mol の４、４′−２メチル（Ｍet
hylenebis ）シクロヘキサンアミンと２mol のマレイン
酸ジエチルとの反応生成物。添加剤マーシリコン及びスリップシリコン、ＨＡＬＳ
アミンイソシアネート樹脂＃１（例１−３）アルジミン＃３（例４−６）有機溶媒当分野に於て通常のものこれらの構成物質の割合は以下の通りである。

【００５０】上記の塗料が塗装される際に上記の比率に
て以下のものと混合される。特性ダストフリー時間 40分乾燥レコーダフェーズ１ 0.5 時間フェーズ２ 1.5 時間フェーズ３ 3.0 時間ポットライフ 10 分ＶＯＣ 0.336 g/cm^-3 2.80ポンド／ガロンＫoenig 振子硬さ１日 12/25 ＊４日 26/45 ＊（３０ミクロン／０．０５１mm（２ミル）にてガラス上にて測定された）

【００５１】ポットライフ試験は、触媒された塗料試料
が混合された後それがスプレーされ得るのに充分に低い
粘性を有している時間を示すために意図されたものであ
る。ポットライフは、初期のフォード（Ｆord ）＃４の
粘性が２倍になるまでに経過する時間である。

【００５２】ＢＫ乾燥レコーダは、フィルムの完全性の
試験器である。０．０５１mm（２．０ミル）〜０．０６
４mm（２．５ミル）（乾燥時）の塗膜が２．５４cm（１
インチ）×３０．５cm（１２インチ）のガラススライド
へスプレー塗装される。スライドは、すぐに試験器内へ
配置され、試験が開始される。試験器は、１．５mmの丸
い端を有するロッド（鉛直に支持されている）を定速に
て塗膜表面を横切るよう引張り、これにより塗膜上に残
される印が解析され、印の性質が変化する時間が記録さ
れるようになっている。フェーズ１は、ロッドの通過
後、塗料がロッドの後方にて共に流れることがない程充
分に塗膜が固まった際の時間である。フェーズ２は、ロ
ッドがフィルムを貫通して引かれるのではなく、塗膜の
頂面に乗った状態で動くのに充分な程、塗膜が硬化され
たときの時間である。フェーズ３は、ロッドが塗膜を横
切って引かれる際に塗膜上に可視的な印を残さないよう
になったときの時間である。

【００５３】２．８ＶＯＣ被覆の構成が不満足であると
いう現在に於ける定常的な問題は、２．８ＶＯＣとする
ために固体成分が６８〜７０重量％となり、この場合に
スプレー可能な粘性を達成するのに必要な樹脂では、そ
の分子量が低く、ガラス転移温度が低いということであ
る。これらの特性により、かかる樹脂に於て塗膜が物理
的に安定化するまでに完了する反応が全反応の大部分を
占めることとなるので乾燥時間が長くなる。通常の車体
補修店は、焼付けのための施設を有していないので、周
囲温度にて硬化が促進されるという方法は有用である。
この例に於て用いられているアルジミンは、周囲温度に
於ける硬化を促進し、また、その配合物（ＡＳＴＭ２
３６９）に於て決定された固体成分により、塗膜中に保
持されているアルジミンのレベルは１００％に近いとい
うことが示されているので、一層望ましいものである。

【００５４】この配合に於てポットライフが短いという
ことは、多重供給スプレー装置を用いること若しくは更
なる配合作業が可能となるということである。

【００５５】例＃８−１０改良された短期間及び長期間硬化特性を有する３．５Ｖ
ＯＣ塗料３．５ＶＯＣ塗料が以下の構成成分を混合することによ
り配合される。白色ミルベース６０．０％の分散されたチタニウムジ
オキシド顔料、２４．９％のポリマであって、２２．％
ブチルメタクリレート、３０．０％スチレン、１４．０
％ヒドロキシエチルメタクリレート、８．０％アクリル
酸及び２６．０％アクリル酸及び２６．０％ネオデカン
酸のグリシジルエステルから成り数平均分子量が３００
０以下のポリマ、１．１％固化防止添加剤、及び１４．
０％有機溶媒。アクリルポリマ（例１−３）。添加剤ＨＡＬＳアミン、ＵＶ吸収剤、マーシリコン
及びスリップシリコン、促進剤触媒。アルジミン＃３（例４−６）。有機溶媒当分野に於て通常のもの。イソシアネート樹脂＃１（例１−３）。イソシアネート樹脂＃３イソホロンジイソシアネー
トイソシアヌレート。

【００５６】３．５ＶＯＣ塗料のためのこれらの構成物
質の割合は以下の通りである

【００５７】上記の塗料が塗装される際に前記の比率に
て以下のものと混合される。例＃８例＃９例＃１０３．５ＶＯＣ塗料 71.9 74.4 74.4 有機溶媒 8.8 9.1 9.1 イソシアネート樹脂＃１ 16.0 16.5 8.0 イソシアネート樹脂＃３ − − 8.5 アルジミン＃３ 3.3 − − 特性ダストフリー時間（時間） 0.5 1.0 0.75 不粘着時間（時間） 4.0 5.0 4.0 ポットライフ（時間） 4.0 3.0 4.0 乾燥レコーダ（時間）フェーズ１ 0.5 2.75 0.0 フェーズ２ 4.0 9.0 5.25 フェーズ３ 4.75 >12.0 8.25 耐ガソリン性（日） 1-2 2 4 Ｋoenig 振子硬さ＊１日乾燥 17/23 5/7 17/24 ７日乾燥 106/114 105/112 104/116 （＊３０ミクロン／２ミルにてガラス上で測定された。）

【００５８】不粘着時間試験は、塗装と、塗膜内に永久
的な後を残さずに塗膜を扱うことのできる時点との間経
過する時間を確定するべく意図されたものである。試験
方法は次の通りである。試験されるべき塗料が１０．２
cm（４インチ）×３０．５cm（１２インチ）の無地の鋼
鉄パネルへ乾燥膜厚が０．０５１mm（２．０ミル）〜
０．０６４mm（２．５ミル）となるようスプレー塗装さ
れる。適当な時間間隔にて２．５４cm（１インチ）平方
のタイプ用用紙の片が塗膜上に配置される。その後、１
００grの２．５４cm（１インチ）平方の平坦な錘が１分
間、紙の上に配置される。１００grの錘を除去する際
に、パネルがその側方にて紙を外すべく鋭く叩かれる。
紙がパネルを叩いた際に外れた場合、塗料は、不粘着状
態であるとみなされる。

【００５９】これらの例は、市販の二つのパッケージの
アクリルウレタン塗料系であって、アルジミンが比較的
低い濃度にて硬化を促進すべく用いられている場合の性
能の違いを示している。ここで用いられている濃度は、
ＶＯＣに関しては殆んど効果が見られないが、硬化速度
に関して著しい効果が見られるのに充分な低さである。

【００６０】市販の系、例＃１０は、ウレタンパッケー
ジの一部としてイソホロンジイソシアネートイソシアヌ
レートを採用している。このウレタンが比較的高いガラ
ス転移温度を有していることにより、単純な蒸発乾燥に
より迅速に塗膜が安定化する。この高いガラス転移温度
は、立体化学的な剛性により、最終的な硬化の完全性を
低減するという逆効果を有している。それゆえ、できる
だけヘキサメチレンジイソシアネートイソシアヌレート
を使うことが望ましい。ヘキサメチレンジイソシアネー
トイソシアヌレートは比較的低いガラス転移温度を有し
ていることにより、ダストフリー時間が著しく遅れると
いう問題が常にあった。この問題を補正するべく促進剤
を用いる試みがなされたが、これらは全てポットライフ
を著しく短くしてしまい、成功しなかったということが
明らかになっている。アルジミンは、ポットライフに於
て著しく影響を与えることなく硬化を促進する。

【００６１】例＃１１−１４以下の構成要素を混合することにより市販のポリエステ
ルに基いて構成されたクリアコートは、ＶＯＣを低減す
ること及びダストフリー時間に関して本発明の技術の効
果を示すものである。

【００６２】ポリエステル樹脂固体にて決定される最
終的な酸の数が１０〜１５にるまで反応させられた１
９．６％トリメチロールプロパン、２６．６％ネオペン
チルグリコール、２１．４％アジピン酸及び３２．５％
無水フタル酸の反応生成物。ケチミン１mol のイソホロンジアミンと２mol のメチ
ルイソブチルケトンとの反応生成物。オキサゾリジン機能性反応性希釈剤２mol の２−ｎヒ
ドロキシエチルイソプロピルオキサゾリジンと１mol の
アジピン酸メチルとの反応生成物。イソシアネート樹脂＃１（例１−３）。アルジミン＃３（例４−６）。有機溶媒当分野に於て通常のもの。

【００６３】例＃11 ＃12 ＃13 ＃14 ポリエステル樹脂 35.5 24.1 24.1 23.8 有機溶媒 45.2 39.5 35.8 37.8 ケチミン − 10.3 5.0 − アルジミン＃３ − − − 10.2 オキサゾリジン機能性を有する反応性希釈剤 − − 5.1 − イソシアネート樹脂＃１ 19.3 26.1 30.0 28.2 特性粘性（秒−フォード＃４） 26 27 27 26 ＶＯＣ（g/cm^-3） 0.454 0.387 0.369 0.375 （lbs/gallon） 3.79 3.23 3.08 3.13 ダストフリー時間（時間） >8.0 1.5 3.5 1.0 耐ガソリン性（１日） pass pass pass pass Ｋoenig 振子硬さ＊２日乾燥 63 79 69 64 ２９日乾燥 117 115 96 88 （＊３０ミクロンにてガラス上で測定された）

【００６４】例＃１１−１４から理解されるように、ア
ルジミン及びケチミンが、３０％までのポリエステル樹
脂と置換えて使われる場合、ＶＯＣは低減される。ま
た、ダストフリー時間も、＞８時間（ポリエステル樹脂
のみを用いた場合）から１−１／２時間（例１２）及び
１時間（例１４）まで低減される。更に、かかる技術は
オキサゾリジン機能性反応性希釈剤の適用性と両立し且
これを向上する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者ブラッドレイ・エム・リチャーズアメリカ合衆国 43537 オハイオ州、マウミー、クイーンズデイル・コート 2208 (72)発明者パトリック・ジョン・モーミルアメリカ合衆国 43402 ボウリング・グリーン、レン・ロード 1312 (72)発明者スドハカル・ダンティーキアメリカ合衆国 43614 オハイオ州、トレド、スタグホーン 5867

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】被覆組成物であって、ａ）少なくとも一つのヒドロキシ機能性樹脂と、ｂ）少なくとも一つのイソシアネート機能性樹脂と、ｃ）次の構造【化１】であって、ここに於てｎは０〜４であり、Ｒ_１は、−Ｈ若しくはアルキル基、アリール基、環式脂
肪族基、又は、置換されたアルキル基、置換されたアリ
ール基若しくは置換された環式脂肪族基であり、Ｒ_２は、−Ｈ、若しくはアルキル基、アリール基、環式
脂肪族基、又は、置換されたアルキル基、置換されたア
リール基若しくは置換された環式脂肪族基であり、Ｒ_３は、脂肪族基、芳香族基、アリール脂肪族基若しく
は環式脂肪族基であってＯ、Ｎ、Ｓ若しくはＳi を含ん
でいてもよい基であり、Ｒ_１及びＲ_２は同一であっても
よいという構造を有する化合物とを含む被覆組成物。
【請求項２】請求項１による被覆組成物であって、周囲
温度にて硬化される被覆組成物。
【請求項３】請求項１による被覆組成物であって、焼付
けられて硬化する被覆組成物。
【請求項４】請求項１による被覆組成物であって、更
に、少なくとも一つの顔料を含んでいる被覆組成物。
【請求項５】請求項１による被覆組成物であって、前記
ヒドロキシ機能性樹脂が２０〜２００の範囲の水酸基数
を有するアクリル樹脂である被覆組成物。
【請求項６】請求項１による被覆組成物であって、前記
ヒドロキシ機能性樹脂が天然若しくは合成の脂肪酸エス
テルによりグラフトされたアクリル樹脂であり、これに
より生じた樹脂が２０〜２００の範囲の水酸基数を有す
る被覆組成物。
【請求項７】請求項１による被覆組成物であって、前記
ヒドロキシ機能性樹脂が２０〜２００の範囲の水酸基数
を有する飽和若しくは不飽和ポリエステル樹脂である被
覆組成物。
【請求項８】請求項１による被覆組成物であって、前記
イソシアネート機能性樹脂が、脂肪族型、芳香族型若し
くは環式脂肪族型のモノ若しくはジイソシアネート、ト
リイソシアヌレート、ウレチジオン、ビウレット若しく
はイソシアネート機能性プレポリマから選択された樹脂
である被覆組成物。
【請求項９】請求項８による被覆組成物であって、前記
イソシアネート機能性樹脂がヘチサメチレンジイソシア
ネートの二量体、三量体或いは双方の混合物である被覆
組成物。
【請求項１０】被覆組成物であって、ａ）少なくとも一つのヒドロキシ機能性樹脂と、ｂ）少なくとも一つのイソシアネート機能性樹脂と、ｃ）次の構造【化２】であって、ここに於てｎは０〜４であり、Ｒ_１は、−Ｈ若しくはアルキル基、アリール基、環式脂
肪族基、又は、置換されたアルキル基、置換されたアリ
ール基若しくは置換された環式脂肪族基であり、Ｒ_２は、−Ｈ、若しくはアルキル基、アリール基、環式
脂肪族基、又は、置換されたアルキル基、置換されたア
リール基若しくは置換された環式脂肪族基であり、Ｒ_３は、脂肪族基、芳香族基、アリール脂肪族基若しく
は環式脂肪族基であってＯ、Ｎ、Ｓ若しくはＳi を含ん
でいてもよい基であり、Ｒ_１及びＲ_２は同一であっても
よいという構造を有する化合物と、ｄ）第二アミン機能性反応性希釈剤とを含む被覆組成
物。
【請求項１１】請求項１０による被覆組成物であって、
周囲温度にて硬化される被覆組成物。
【請求項１２】請求項１０による被覆組成物であって、
焼付けられて硬化する被覆組成物。
【請求項１３】請求項１０による被覆組成物であって前
記第二アミン機能性反応性希釈剤が、平均して、１分子
当り２若しくはそれ以上の第二アミン基を含んでいる被
覆組成物。
【請求項１４】請求項１０による被覆組成物であって、
更に、少なくとも一つの顔料を含んでいる被覆組成物。
【請求項１５】請求項１０による被覆組成物であって、
前記ヒドロキシ機能性樹脂が２０〜２００の範囲の水酸
基数を有するアクリル樹脂である被覆組成物。
【請求項１６】請求項１０による被覆組成物であって、
前記ヒドロキシ機能性樹脂が天然若しくは合成の脂肪酸
エステルによりグラフトされたアクリル樹脂であり、こ
れにより生じた樹脂が２０〜２００の範囲の水酸基数を
有する被覆組成物。
【請求項１７】請求項１０による被覆組成物であって、
前記ヒドロキシ機能性樹脂が２０〜２００の範囲の水酸
基数を有する飽和若しくは不飽和ポリエステル樹脂であ
る被覆組成物。
【請求項１８】請求項１０による被覆組成物であって、
前記イソシアネート機能性樹脂が、脂肪族型、芳香族型
若しくは環式脂肪族型のモノ若しくはジイソシアネー
ト、トリイソシアヌレート、ウレチジオン、ビウレット
若しくはイソシアネート機能性プレポリマから選択され
た樹脂である被覆組成物。
【請求項１９】請求項１８による被覆組成物であって、
前記イソシアネート機能性樹脂がヘチサメチレンジイソ
シアネートの二量体、三量体或いは双方の混合物である
被覆組成物。
【請求項２０】被覆組成物であって、ａ）少なくとも一つのヒドロキシ機能性樹脂と、ｂ）少なくとも一つのイソシアネート機能性樹脂と、ｃ）次の構造【化３】であって、ここに於てｎは０〜４であり、Ｒ_１は、−Ｈ若しくはアルキル基、アリール基、環式脂
肪族基、又は、置換されたアルキル基、置換されたアリ
ール基若しくは置換された環式脂肪族基であり、Ｒ_２は、−Ｈ、若しくはアルキル基、アリール基、環式
脂肪族基、又は、置換されたアルキル基、置換されたア
リール基若しくは置換された環式脂肪族基であり、Ｒ_３は、脂肪族基、芳香族基、アリール脂肪族基若しく
は環式脂肪族基であってＯ、Ｎ、Ｓ若しくはＳi を含ん
でいてもよい基であり、Ｒ_１及びＲ_２は同一であっても
よいという構造を有する化合物と、ｄ）ヒドロキシル機能性反応性希釈剤とを含む被覆組成
物。
【請求項２１】請求項２０による被覆組成物であって、
周囲温度にて硬化される被覆組成物。
【請求項２２】請求項２０による被覆組成物であって、
焼付けられて硬化する被覆組成物。
【請求項２３】請求項２０による被覆組成物であって前
記ヒドロキシル機能性反応性希釈剤が、平均して、１分
子当り２若しくはそれ以上の水酸基を含んでいる被覆組
成物。
【請求項２４】請求項２０による被覆組成物であって、
更に、少なくとも一つの顔料を含んでいる被覆組成物。
【請求項２５】請求項２０による被覆組成物であって、
前記ヒドロキシ機能性樹脂が２０〜２００の範囲の水酸
基数を有するアクリル樹脂である被覆組成物。
【請求項２６】請求項２０による被覆組成物であって、
前記ヒドロキシ機能性樹脂が天然若しくは合成の脂肪酸
エステルによりグラフトされたアクリル樹脂であり、こ
れにより生じた樹脂が２０〜２００の範囲の水酸基数を
有する被覆組成物。
【請求項２７】請求項２０による被覆組成物であって、
前記ヒドロキシ機能性樹脂が２０〜２００の範囲の水酸
基数を有する飽和若しくは不飽和ポリエステル樹脂であ
る被覆組成物。
【請求項２８】請求項２０による被覆組成物であって、
前記イソシアネート機能性樹脂が、脂肪族型、芳香族型
若しくは環式脂肪族型のモノ若しくはジイソシアネー
ト、トリイソシアヌレート、ウレチジオン、ビウレット
若しくはイソシアネート機能性プレポリマから選択され
た樹脂である被覆組成物。
【請求項２９】請求項２８による被覆組成物であって、
前記イソシアネート機能性樹脂がヘチサメチレンジイソ
シアネートの二量体、三量体或いは双方の混合物である
被覆組成物。
【請求項３０】被覆組成物であって、ａ）少なくとも一つのヒドロキシ機能性樹脂と、ｂ）少なくとも一つのイソシアネート機能性樹脂と、ｃ）次の構造【化４】であって、ここに於てｎは０〜４であり、Ｒ_１は、−Ｈ若しくはアルキル基、アリール基、環式脂
肪族基、又は、置換されたアルキル基、置換されたアリ
ール基若しくは置換された環式脂肪族基であり、Ｒ_２は、−Ｈ、若しくはアルキル基、アリール基、環式
脂肪族基、又は、置換されたアルキル基、置換されたア
リール基若しくは置換された環式脂肪族基であり、Ｒ_３は、脂肪族基、芳香族基、アリール脂肪族基若しく
は環式脂肪族基であってＯ、Ｎ、Ｓ若しくはＳi を含ん
でいてもよい基であり、Ｒ_１及びＲ_２は同一であっても
よいという構造を有する化合物と、ｄ）オキサゾリジン機能性反応性希釈剤とを含む被覆組
成物。
【請求項３１】請求項３０による被覆組成物であって、
周囲温度にて硬化される被覆組成物。
【請求項３２】請求項３０による被覆組成物であって、
焼付けられて硬化する被覆組成物。
【請求項３３】請求項３０による被覆組成物であって、
更に、少なくとも一つの顔料を含んでいる被覆組成物。
【請求項３４】請求項３０による被覆組成物であって、
前記ヒドロキシ機能性樹脂が２０〜２００の範囲の水酸
基数を有するアクリル樹脂である被覆組成物。
【請求項３５】請求項３０による被覆組成物であって、
前記ヒドロキシ機能性樹脂が天然若しくは合成の脂肪酸
エステルによりグラフトされたアクリル樹脂であり、こ
れにより生じた樹脂が２０〜２００の範囲の水酸基数を
有する被覆組成物。
【請求項３６】請求項３０による被覆組成物であって、
前記ヒドロキシ機能性樹脂が２０〜２００の範囲の水酸
基数を有する飽和若しくは不飽和ポリエステル樹脂であ
る被覆組成物。
【請求項３７】請求項３０による被覆組成物であって、
前記イソシアネート機能性樹脂が、脂肪族型、芳香族型
若しくは環式脂肪族型のモノ若しくはジイソシアネー
ト、トリイソシアヌレート、ウレチジオン、ビウレット
若しくはイソシアネート機能性プレポリマから選択され
た樹脂である被覆組成物。
【請求項３８】請求項３７による被覆組成物であって、
前記イソシアネート機能性樹脂がヘチサメチレンジイソ
シアネートの二量体、三量体或いは双方の混合物である
被覆組成物。
【請求項３９】被覆組成物であって、ａ）少なくとも一つのヒドロキシ機能性樹脂と、ｂ）少なくとも一つのイソシアネート機能性樹脂と、ｃ）１mol のイソホロンジアミンと２mol のイソブチラ
ルデヒドとの反応生成物と、ｄ）第二アミン機能性反応性希釈剤とを含む被覆組成
物。
【請求項４０】請求項３９による被覆組成物であって、
前記イソシアネート機能性樹脂がヘチサメチレンジイソ
シアネートの二量体、三量体或いは双方の混合物である
被覆組成物。