JPH0525398A - アントラキノン系色素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 耐光堅牢度、昇華堅牢度、洗濯堅牢度および
高温分散性に優れた分散染料と耐熱安定性に優れた樹脂
着色剤に使用できる色素、及び該色素を用いて合成繊
維、半合成繊維を染色する方法および染色された染色
物、また、該色素を用いて樹脂を着色する方法および樹
脂着色物を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン
系色素。（式中、Ｒは置換又は未置換のアルキル基、置
換又は未置換のフェニル基を表わす。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なアントラキノン
系色素および該色素を用いて合成繊維または半合成繊維
を染色する方法および該色素を用いて合成樹脂を着色す
る方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、合成繊維、半合成繊維を着色する
青色色素としては、カラーインデックス番号Ｃ．Ｉ．Ｄ
ｉｓｐｅｒｓｅ Ｂｌｕｅ1,3,19,56等が知られてい
る。しかし、これらの色素は、耐光堅牢度、昇華堅牢
度、洗濯堅牢度が不良であった。一方、樹脂を着色する
色素としては、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ11,2
2等が知られているが、耐光堅牢度、加工時の耐熱安定
性が悪いという欠点があった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、堅牢
度、特に耐光堅牢度が良好でかつ鮮明な青〜紫色調を有
する色素を見出すと共に、合成繊維または半合成繊維に
染色でき、かつ合成樹脂との相容性が良く着色力に優れ
た色素を見出すことにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本願発明者らは、前記目
的を達成するために鋭意検討した結果、本発明のアント
ラキノン系色素が堅牢度に優れ、合成繊維または半合成
繊維に容易に染まり、合成樹脂に対する着色能にも優れ
ている事を見出し本願発明に到った。即ち、本発明は、
下記一般式（Ｉ）（化２）

【０００５】

【化２】 （式中、Ｒは置換又は未置換のアルキル基、置換又は未
置換のフェニル基を表わす。）で示されるアントラキノ
ン系色素に関する。

【０００６】本発明の一般式（Ｉ）におけるＲとして
は、上記の如く置換又は未置換のアルキル基、または置
換又は未置換のフェニル基であるが、ここで、置換又は
未置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｉｓ
ｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｃｙｃｌｏ−ヘキシ
ル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘ
キシル基等の炭素数１から２０の直鎖または分岐の炭化
水素基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポ
キシエチル基、ブトキシエチル基、γ−メトキシプロピ
ル基、γ−エトキシプロピル基、メトキシエトキシエチ
ル基、エトキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシエ
チル基等のアルコキシアルキル基が挙げられる。また、
置換又は未置換のフェニル基の例としては、フェニル
基、トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル
基、クロロフェニル基、トリフルトリル基、メトキシフ
ェニル基、エトキシフェニル基等のアルキル、ハロゲ
ン、アルコキシ置換のフェニル基が挙げられる。

【０００７】本願発明の色素の製造方法としては、１−
アミノ−４−ヒドロキシ−アントラキノン−２，３−ジ
カルボン酸無水物と下記一般式（II） Ｒ−ＮＨ₂ （II） （式中、Ｒは、一般式（Ｉ）のＲと同じ意味を表わ
す。）で示されるアミンを有機溶媒中、好ましくはアル
コール、炭化水素類、フェノール類、ハロゲン化炭化水
素類などの溶媒中、５０〜２００℃の温度で３０分〜１
０時間程度加熱反応させることにより得られる。ここ
で、１−アミノ−４−ヒドロキシ−アントラキノン−
２，３−ジカルボン酸無水物は、本願発明者らが特願平
３−９６５８０号で提案した方法により合成することが
出来る。即ち、特定のアントラキノンジニトリルを濃度
６０〜１００％の濃硫酸中、５０〜２００℃で処理する
ことにより合成することができる。

【０００８】本発明の色素を用いて染色する合成繊維ま
たは半合成繊維としては、合成繊維の例では、ポリエチ
レンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ア
クリル繊維等が挙げられる。また、半合成繊維の例で
は、トリアセテート、ジアセテート等が挙げられる。本
願色素で繊維を染色する方法は、一般的には次のようで
ある。本願色素と分散助剤を混合分散処理する事により
染料パウダーをつくる。続いて、公知の染色方法であ
る、浸染（高温染色、キャリアー染色）、捺染（高温ス
チーミング、高圧スチーミング）等の方法にて染色す
る。例えば、本願色素でポリエステル繊維を染色する方
法は、次のようである。本願色素１０部に対し、分散助
剤１〜５種を合計５〜２００部と水５〜２００部を混合
し、ボールミルにて１〜２０時間粉砕した。微粒子化し
た液を、乾燥機で乾かし、粉砕し染料パウダーを得た。
染色機に水１００〜１0000部、染色助剤０.0１〜１部、
ポリエステル布１０部と染料パウダー０.0１〜２部を入
れ、１００〜１５０℃で３０分〜２時間程度染色した。
染色した布を、ハイドロサルファイトと水酸化ナトリウ
ムの混合水溶液中で洗浄し、次に水洗し、乾燥する事に
より染色できる。または、染料パウダー０.0１〜１０部
と染色糊１００部を混合し、ポリエステル布に印捺し続
いて、ＨＰＳ染色機またはＨＴＳ染色機にて染色した。
染色した布を、ハイドロサルファイトと水酸化ナトリウ
ムの混合水溶液中で洗浄し、次に水洗し、乾燥する事に
より染色できる。

【０００９】また、本色素にて樹脂を着色する方法とし
ては、ＰＥＴ、ＰＶＣ、ＰＭＭＡ、ＰＳ等の樹脂に、
０.0１から１０％の色素を混合し、加熱溶融する。続い
て、射出成形する事により、着色樹脂成形物を得ること
ができる。又、別の方法として、樹脂と色素と溶媒を混
合し、溶解する。その後、ガラス等の基板上にキャスト
し溶媒を気化させる等の方法も挙げられる。このキャス
トフィルムは、基板と共にフィルターとして利用しても
良いし、基板よりフィルムを剥がして使用することもで
きる。

【００１０】

【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明は、これらにより限定されるものではない。 実施例１ １−アミノ−２−ヒドロキシアントラキノンジカルボン
酸無水物１モル、エチルセロソルブ２リットルを反応機
に入れ攪拌しながら、ｎ−ブチルアミン１モルを加え、
還流下５時間反応した。析出した固体を濾過、水洗、乾
燥した結果、下記式（III)（化３）で示される化合物を
０．９５モル得た。

【００１１】

【化３】 式（III)の化合物３ｇ、デモールＮ（花王（株）社製
品）５ｇ、バニッレクスＲＮ（山陽国策パルプ（株）社
製品）２ｇと水２０ｇを混合、ボールミルで微粒子化し
た。６０℃で乾燥し染料とした。染料２ｇ、テトロンタ
フタ１００ｇと水１リットルを染色機に入れ、加圧下１
３０℃で、１時間染色した。着色した布を取り出し、ハ
イドロサルファイト水溶液にて還元洗浄、続いて水洗、
乾燥し青色の染色布をえた。この布の耐久性は、耐光性
６級、昇華堅牢度３級、ＡＡＴＣＣIIＡ法洗濯堅牢度４
級であった。

【００１２】実施例２ １−アミノ−２−ヒドロキシアントラキノンジカルボン
酸無水物１モル、トルエン２リットルを反応機に入れ攪
拌しながら、γ−メトキシプロピルアミン１モルを加
え、還流下５時間反応した。溶媒を溜去し、析出した固
体を濾過、メタノール洗浄、水洗、乾燥し、下記式（I
V）（化４）で示される化合物を０．９５モル得た。λ
_max ＝５８９nm（クロロホルム中）

【００１３】

【化４】 式（IV）の化合物３ｇ、デモールＮ（花王（株）社製
品）５ｇ、バニッレクスＲＮ（山陽国策パルプ（株）社
製品）２ｇと水２０ｇを混合、ボールミルで微粒子化し
た。６０℃で乾燥し染料とした。染料２ｇ、テトロンタ
フタ１００ｇと水１リットルを染色機にいれ、加圧下１
３０℃で、１時間染色した。着色した布を取り出し、ハ
イドロサルファイト水溶液にて還元洗浄、続いて水洗、
乾燥し青色の染色布をえた。この布の耐久性は、耐光性
６級、昇華堅牢度４級、ＡＡＴＣＣIIＡ法洗濯堅牢度４
級であった。

【００１４】実施例３ １−アミノ−２−ヒドロキシアントラキノンジカルボン
酸無水物１モル、キシレン２リットルを反応機に入れ攪
拌しながら、cyclo-ヘキシルアミン１モルを加え、１２
０℃５時間反応した。溶媒を溜去し、析出した固体を濾
過、メタノール洗浄、水洗、乾燥し、下記式（Ｖ）（化
５）で示される化合物を０．９３モル得た。

【００１５】

【化５】 ポリメチルメタアクリレート樹脂１００ｇに上記式
（Ｖ）の色素１ｇを加え、加熱溶融した。溶融した樹脂
を押し出し厚み１mmの樹脂板を作成した。この樹脂板の
耐光堅牢度６級であった。

【００１６】以下に、本願発明色素の特性（高耐光堅牢
度、高昇華堅牢度、高洗濯堅牢度、熱安定性）につい
て、市販の色素と比較実験した結果を第１表（表１）に
示す。

【００１７】

【表１】

【００１８】

【発明の効果】本発明の色素は、耐光、昇華、洗濯の各
堅牢度に優れ、樹脂に混練するに必要な性質である耐熱
安定性にも優れており、また、該色素を用いて染色した
場合、染色布が、均一に着色していたことより、染料の
高温分散安定性も優れている。

フロントページの続き (72)発明者 今井 理穂子 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地三井東 圧化学株式会社内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）（化１）で示されるア
   ントラキノン系色素。 【化１】 （式中、Ｒは置換又は未置換のアルキル基、置換又は未
   置換のフェニル基を表わす。）
2. 【請求項２】 請求項１記載の色素を用いて、合成繊維
   または半合成繊維を染色する方法。
3. 【請求項３】 請求項２記載の染色方法において、繊維
   がポリエステル又はアセテート繊維である方法。
4. 【請求項４】 請求項１記載の色素を用いて、合成樹脂
   を着色する方法。
5. 【請求項５】 請求項４記載の着色方法において、合成
   樹脂がポリスチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポ
   リエステル、およびポリカーボネート樹脂である方法。