JPS5943062A - 有機材料の着色方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 に関し、更に詳しく云えば、新規な染料による□有機材
料、特にボ□リエステ′ル繊維等の如き疎水□性合成繊
維や合成樹脂の□染色方法に関す１゜□従来、ポリエス
テル繊維の如き疎水性繊維を染用され、てい、ソが１．
−のような染料り、疎水、性の繊維を染色するも９′″
Ｃろる冬め１．すの父子量は些較的低いものであり、且
つ結晶性の低いものである。

そのために、ａコ然的に、耐−一性が低く１．染色布の
種での艶処平時−′１ｔ！々の叩、卑が生じる。また、
同。

様な理由で、巣卑後染料が繊維の表面に移行、し易≦、
乾および湿時９摩擦堅牢阜↑耐光性１が不十分である。

このような欠点を解決する＝つの考、え方として、分子
量１１弾ぐ、且？結、、晶、性の、鼻好な、すなわち熱
に対、シ、テ安定な、、染料を使デす、るという方法が
考えられるが、と９の場合畔、染、野、の染色１性や染
色速度ｄｊ、、、激減木る激減−う新たな問題が生、、
しる。。

本発明者、、は、上述の如き従、末技、轡ヤ、欠点會解
決すづく鋭意竺、、究の結、琴、染料の化学、声造中に
ある特定の構造を輯込むと、とによシ、分子量、が、、
比較的高く、且つ、結、品性の良好寿、染、料でも良４
好な朱色性を有シ、、る。こ、と、を知見駿て、杢（些
９．−〇を完、成、、シタ。、、。

、す、、な１わ、１ち、、、１．、本、予、−一１．、
工１．町、、の一般式、（男で、表、わされや染料を使
用するこ、、と、を、管機、、どする有、機材料の着色
、、方、、４法、である・　　　、、、、、、、、、、
、。

上記式中のれは１．２寸たは３であり、Ｘはハロゲン原
子、ニトロ基、メトキシ基またはメチル基であり、ｍは
Ｘがハロゲン原子である場合は０．１．２．３または４
であり、他の基の場合は１である。　　　　　　　　　
　　　　、、。

本発明の詳細な説明すると、上記一般式（Ｉ）で表わさ
れる染料は、下記の一般式＜ＩＯで表わされるアントラ
キノン誘導体と３−イミノ−インインドリン−１−オン
またけその誘導体あるい□はそれらのアルカリ金属塩と
を両者約等セル割合で適当な不活性溶剤中で約５０〜２
５０℃の温度で約０．５〜１０時間反応させることによ
らて容易に得ることができ上記式中のｎは１．２または
３であり、Ｙはノ・上記一般式（ＩＩ）で表わされるア
ントラキノン誘導一体は公知・・の化合物でアリ、代表
的な例としては、　　　　□シが１または２であり、Ｙ
が塩素原子で、あるものである。

本発明方法が適用される合成繊維としては、例　　　□
えば、ポリエステル系繊維、ポリエステルエーテル繊維
、またはアセテート繊維、トリアセテート繊維などめセ
ルし−ス王スチル系繊維□、更にポリアミド系繊維等が
挙げられるが、こ糺岐の繊維まだはこれらの繊維と他種
の繊維とを混紡まだは混繊した繊維−品に、も本発明方
法を適用することが　　　　□できる。　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　、：本発明の方法に
よれば、上記合成繊維を耐光性、耐昇華性およびその：
他の堅牢性に優れた鮮明な色調に染色することができ、
特にポリエステル糸繊維においては、耐光性および耐昇
華性が良好な染色物を得ることができる。しかも本発明
の染料は　　　畷高温染色およびキャリヤー染色側れに
おいても優れた染着性を示すので工業的に極めて有利で
ある。

上記本発明において使用する染料は比較的高い分子量と
結晶性１有するのにも係らず、上記の如きすぐれた染色
性を有するのは驚くべきｉとである。

本発明方法における染料は上鐘の如き疎水性繊維だけで
はなく、他のｉ種の有機材料、繭えは合成樹脂、合成塗
料、印刷インキ等の着色に之特に有用であり、それぞれ
の分野での一□法に従っ□て有機材料を着色すれば、□
すぐれた鮮明性、透□明性Ｊ耐光性等の着色物を得るこ
とができる。

繊維以外の、例えｉ、熱□可塑性樹脂や熱硬化性樹脂の
着色においては、従来の□顔料による方法と実質的に同
様の方法が採用できる。例えば、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、雇すスチレレ：等のポリオレフィン系樹脂に
はドライカラ一方式゛、マスターバッチ方式等がよく、
また他の合成樹脂（例えば、ゴム、ｐｖｃ、ポリエステ
ル、ボ：リアミド、尿素樹脂、フェノール□樹脂等）に
対しても同様な方法が利用できる。熱衝塑性樹脂や熱硬
化゛性樹脂に対する本発明の染料を使用する利点は、得
られた着色物が非常に均一に着色され、且つ少量の使用
で高い着色効果が得られ、且つ着色剤について、従来の
顔料における如き微分散処理のだめの特別な処理が不要
であることである。このような利点は、本発明によれば
、被着色材中で着色剤が容易に均一に溶解あるいは分散
するた、めに、顔料粒子や竺集相大化、粒、子の分散不
良等、の顔料の粒子に起因する問題が男じ、ないからで
ある。。

次に本発明方法の詳細を以下の実施例によりさらに具体
的に説明する。

なお実施例中、蔀あるいはチとあるのは重量基準である
。

実施例１ 下記構造式の染料１部を オキシナフタ、リン、スルホン酸とクレゾールのホルム
アルデヒドとの縮合物２部、、およりナフタリンス″１
′酸、と、、′ｊ′“７．↑、Ｔ′″８．ドと″縮合物
、′部を含む水ａ、ｏｏｏ部中に微細に分散させ、この
浴にポリエステル繊維１００部を浸漬し１３０℃で６０
分間処理する。処理後水洗し、高級アルコール硫酸エス
テル４部を含む水３，０００部中で９０℃で２０分間ソ
ーピング処理し、ついで水洗、乾燥することにより耐光
性、耐昇華性、耐摩擦性に優れた濃色の鮮明な讐味赤色
の染色物が得られた。

耐光堅牢度（Ｊ　Ｉ　８．　Ｌ、１０４４（１９５９）
フェードメーター　　　　　　８級 昇華堅牢度（１８０℃×３０秒、 アイロンテスター）　　　　５級 なお上記の染料は、下記の製造方法に従って得たもので
ある。

〔製造方法〕

１−アミノ−２−（２−（２−クロルエトキシ）エトキ
シシー４−ヒドロキシアントラキノン６．４部および３
−イミノ−４，５，６，７−テトラクロルイソインドリ
ン−１−オンのカリウム塩１Ｏ０２部を１００部のジメ
チルホルムアミドに加え、８５〜９０℃で攪拌しながら
６時間反応させる。生成物を６０℃で濾過し、エタノー
ルおよび水で洗浄し、乾燥して、ｍ、Ｐ、が２７１〜２
７２℃の青味赤色の上記構造式で表される染料７，８部
を得た。

実施例２ 下記構造の染料１部を ナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物３
部および高級アルコール硫酸エステル４部：を含む７ｊ
ｃａ、ｏｏｏ部中に分散させ、この浴にポリエステル繊
−１００部を浸漬し、１００℃で９０分処理する。

処理後実施例１と同様にソーピング処理することによ？
て堅牢な青味赤色の染色物が得られた。

耐光堅牢度　　７級　　　　。

１配：：：＝、、：４例１の製造方法においてＪｌ−ア
暑ノー２−　（’２−　（２−クロルエトキシ）□エト
キ’＜　：］−］４−ヒドロキシアントラキノに代４、
＜、憂−アミノ−，２−（２−クロルエトキシ、）′−
４，−ヒト・キシアントラキノンを使用し、他は　　　
□ＰＪｔ＊、Ｋ　ｉ”ＣＦ　ｂｎｋ　％　Ｏ，ｆＪ　７
ｚ（ｍ、ｐ、　３０８〜ａｏｏｃ、）°　：実施例３ 実施例１の使用染料０．５部とバンソルプＨ１，θ部と
を混練したものをポリ塩化ビニル樹脂コンパウンド５０
部と混合し、６インチロールで１５５〜１６０℃で３分
間ロール練りしてシートを形成し、このシートを１７０
℃で５０に９の圧力で厚さ５１１１１１にプレス成形し
たものは透明な青味赤色に着色されていた。

実施例４ 実施例２の使用染料の微粉砕物５部を１，０００部のポ
リエチレンに混合し、２５０℃で射出成形した成型品は
透明で均一な青味赤色に着色されていた。

実施例５ 実施例１で使用した染料１０部、分散剤１部およびエチ
レングリコール８９部をボールミルで磨砕し、との磨砕
物１５部を、テレフタル酸ジメチル１モルとエチレング
リコール２モルとから得られるエステル交換生成物１０
０部に添加し、減圧下約２８０℃で４時間加熱重合し、
均一美麗に着色された青味赤色ノポリエステルを得だ。

この着色ポリエステルを常法に従って紡糸したところ、
紡糸ノズルの目詰りは全く生じガかった。

実施例６ ジメチルホルムアミド５０部に３−イミノ−６−ニトロ
イソインドリン−１−オフ５２部および無水　　　　１
炭酸カリウム２，５部を加え、攪拌しながら６５〜７０
℃　　　　：で１時間反応させる。次いで、１−アミノ
−２−（２−クロルエトキシ）−４−ヒドロキシアント
ラキノン７．６部を加え、攪拌しながら８５〜９０℃で
更に６時間反応させ、生成した沈澱を濾過、−タノー　
　　ニルおよび水で洗浄し、乾燥して下記の構造式で表
わされる青味赤色の染料８．３部を得た。　　　　　　
　　１上記染料を実施例１と同様にして使用したととろ
、同様にすぐれた青味赤色の染色物が得られた。　　　
′実施例７〜２４ 下記第１表の一般式（Ｉ［）の化合物および３−イミノ
−イソインドリン−１−オン誘導体（置換基のみて表示
）を使用し、他は実施例６の製造方法と　　　　：同様
にして得た各種の新規な染料を使用し、実施　　　　１
例５と同様にしてポリエステル樹脂を着色したところ、
実施例５と同様な結果を得た。

第　　　１　　　表 、４゜＃！ＮＡ　＊Ｅ３１１Ｊ（ＩＳＩ。４５．、勲ビ
ニ・、ニ ー４６【

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の一般式（■）で表わされ□る染□料を使用
   することを特徴とする有機材料の着色方法。 〔但し、式中のｎは１．２まだは３であり、Ｘはル基で
   あシ、ｍはＸ　６％”ハロゲン原子であ□る場１合は０
   ．１．２．３または４であシ、他の基のｉ合は１である
   。〕