JP2946656B2 - ウラシル誘導体および除草剤 - Google Patents

ウラシル誘導体および除草剤

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Description

〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なウラシル誘導体および該誘導体を有効
成分として含有する選択性除草剤に関するものである。 〔従来の技術および課題〕 従来から、重要作物、例えばイネ、大豆、小麦、トウ
モロコシ、ワタ、ビート等を雑草から守り、これらの重
要作物の生産性を高める為に多くの除草剤が実用化され
てきた。これらの剤は、適用場面によって、畑作用、水
田用、非耕地用の３つに大別することができる。さら
に、各々の中で、薬の施用方法によって土壌混和処理
型、発芽前土壌処理型、発芽後処理（茎葉処理）型等に
分類することができる。 近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物の生産性が
各国の食糧経済に影響を与えることは明らかである。こ
れらの変化に伴い、従来の農業形態が21世紀に向けて変
化することは必至である。現に、農業従事者にとって、
作物栽培時に障害となる雑草を経済的、かつ効率良く枯
殺あるいは防除できる除草剤の開発は、以前に比べて増
々必要となっている。 このような除草剤として以下のような条件を備えた薬
剤の開発が切望されている。 低薬量で高い除草効果を有するもの（特に環境保護の
観点から出来るだけ低薬量散布によって雑草を枯殺する
ことが必要である。）、 適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の長い薬
物が後作へ被害を与えることが問題となっており、散布
後、適度な残効性を示すことが重要である。）、 散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処理後、
短い期間で次の作物の播種、移植が可能である。）、 薬剤処理回数が少いもの（農業従事者にとって繁雑な
雑草防除作業の回数を出来るだけ少くすることは重要で
ある。） 雑草防除対象が広範なもの（広葉雑草、イネ科雑草、
多年生雑草など性質の異った雑草種に対して、１つの薬
剤で、これらを防除できる薬剤が望ましい。）、 旋用方法が多いもの（土壌処理効果、茎葉処理効果な
どを併せ持つことにより、より強力な除草効果が得られ
る。） 作物に対して問題となる薬害を示さないもの（作物と
雑草が混在するような耕地に於いて選択的に雑草だけを
枯殺できるものが好ましい。）が望ましい。しかしなが
ら、既存の除草剤はこれらの条件を全て満たしているも
のではない。 一方、ウラシル誘導体の特定の化合物が除草活性を示
すことは知られており、例えば、The Pesticide Manua
l第８版、89頁The BritishCrop Protection Council（1
987）等にウラシル骨格を持つ除草剤の一つとしてブロ
マシル（Bromacil）が記載されている。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、このような状況に鑑み、重要作物に対
して選択性を示し、多くの雑草に対して低薬量で優れた
除草効果を有し、土壌処理、茎葉処理効果を兼ね備えた
除草剤を開発する為に研究を続けた結果、式（Ｉ）
【式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ヒド
ロキシメチル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基を表
し、 R2はC1〜C6ハロアルキル基を表し、 R3は水素原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル
基、ヒドロキシメチル基、ハロゲン原子またはニトロ基
を表し、 R4は水素原子またはハロゲン原子を表し、 R5はハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、 R6は−Ｓ−B1〔但し、B1は水素原子、C1〜C5アルキル
基、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C4アルケニル基、C3
〜C4アルキニル基、シアノメチル基、ヒドロキシメチル
基、クロロメチル基、ベンジル基、 〔但し、B21は水素原子、C1〜C3アルキル基、メチルチ
オ基、フェニルチオ基またはメトキシメチル基を表し、
B22は水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子、アン
モニウム基、イソプロピルアンモニウム基、C1〜C5アル
キル基、C2〜C5アルケニル基、C3〜C5アルキニル基、C3
〜C6シクロアルキル基、（C3〜C6シクロアルキル）C1〜
C2アルキル基、C2〜C3ハロアルキル基、フェネチル基、
α−メチルベンジル基、３−ジメチルアミノプロピル
基、１もしくは２以上の置換基によって置換されていて
もよいフェニル基（但し、置換基はハロゲン原子、C1〜
C4アルキル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C2アルキルア
ミノ基、ジメチルアミノ基、（C1〜C2アルコキシ）カル
ボニル基、C2〜C3アシル基、C1〜C2ハロアルキル基、C1
〜C2ハロアルキルオキシ基を表す。）または１もしくは
２以上の置換基によって置換されていてもよいベンジル
基（但し、置換基はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、
C1〜C3アルコキシ基、C1〜C2アルキルアミノ基、ジメチ
ルアミノ基、C2〜C3アシル基、トリフルオロアセチルア
ミノ基、（C1〜C2アルコキシ）カルボニル基、メチルス
ルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、C1〜C2
ハロアルキル基、C1〜C2ハロアルキルオキシ基を表
す。）を表す。〕、 CH2CH2 nCO2B22〔但し、B22は前記と同様の意味を表
し、ｎは１〜４の整数を表す。〕、CH2−Ｙ−B23〔但
し、B23は水素原子、C1〜C5アルキル基、シアノメチル
基、C2〜C5アシル基、クロロアセチル基またはジメチル
カルバモイル基を表し、Ｙは酸素原子あるいは硫黄原子
を表す。〕、CH2−Ｙ−CH（B21）CO2B22〔但し、B21、B
22およびＹは前記と同様の意味を表す。〕またはCH2−
Ｙ−CH2CH2 nCO2B22〔但し、B22、ｎおよびＹは前記
と同様の意味を表す。〕を表す。〕、 〔但し、D21は水素原子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3ア
ルコキシ基または（C1〜C3アルコキシ）C1〜C2アルキル
基を表し、D22は水素原子、C1〜C4アルキル基、C3〜C6
シクロアルキル基、C2〜C3ハロアルキル基、フェニル基
またはベンジル基を表す。〕、 〔但し、D21およびD22は前記と同様の意味を表し、D23
は水素原子またはC1〜C3アルキル基を表す。〕、 〔但し、D22は前記と同様の意味を表し、D24は水素原
子、C1〜C3アルキル基または（C1〜C3アルコキシ）C1〜
C2アルキル基を表し、Ｚは酸素原子、硫黄原子またはNH
を表す。〕、 〔但し、D25は水素原子、ナトリウム原子、C1〜C4アル
キル基、C2〜C5アルケニル基、C3〜C5アルキニル基、C2
〜C5アシル基、C1〜C4アルキルスルホニル基または（C1
〜C3アルコキシ）C1〜C2アルキル基を表し、D26はC1〜C
4アルキル基またはC1〜C3ハロアルキル基を表す。〕、 〔但し、D27は水素原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シ
クロアルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C4アルコ
キシ基、C1〜C4アルキルチオ基、（C1〜C4アルコキシ）
カルボニル基、メルカプト基、水酸基、（C1〜C3アルコ
キシ）C1〜C2アルキル基、C1〜C4アルキルアミノ基、ND
28（D29）（但し、D28とD29はそれぞれ独立してC1〜C4
アルキル基を表す。）、ジメチルカルバモイル基、CONH
SO2CH3、C1〜C4アルキルスルホニル基またはＮ（D30）S
O2D31（但し、D30は水素原子、ナトリウム原子、C1〜C4
アルキル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、（C1〜C3ア
ルコキシ）C1〜C2アルキル基を表し、D31はC1〜C4アル
キル基またはC1〜C3ハロアルキル基を表す。） を表す。〕、 〔但し、D32はC1〜C6アルキル基またはC3〜C6シクロア
ルキル基を表す。〕、 〔但し、D33、D34およびD35はそれぞれ独立して水素原
子またはC1〜C6アルキル基を表す。〕、 〔但し、D36およびD37はそれぞれ独立して水素原子、C1
〜C6アルキル基またはジメチルアミノ基を表す。〕、 〔但し、D38は水素原子、ハロゲン原子、メルカプト
基、水酸基、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シクロアルキル
基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜
C4アルキルチオ基、（C1〜C4アルコキシ）カルボニル
基、ジメチルカルバモイル基、（C1〜C3アルコキシ）C1
〜C2アルキル基、C1〜C4アルキルアミノ基、ND
28（D29）（但し、D28およびD29は前記と同様の意味を
表す。）、CONHSO2CH3、C1〜C4アルキルスルホニル基、
フェニル基、ベンジル基またはＮ（D39）SO2D31（但
し、D31は前記と同様の意味を表し、D39は水素原子、C1
〜C4アルキル基、ナトリウム原子、カリウム原子、C1〜
C4アルキルスルホニル基または（C1〜C3アルコキシ）C1
〜C2アルキル基を表す。）を表す。〕、 〔但し、D40は水素原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シ
クロアルキル基、フェニル基、ベンジル基または２−ピ
リジル基を表し、D41は水素原子、ハロゲン原子、メル
カプト基、水酸基、アミノ基、C1〜C6アルキル基、C1〜
C4アルキルアミノ基、ND28（D29）（但し、D28およびD
29は前記と同様の意味を表す。）、C1〜C4アルキルチオ
基、CO2D28（但し、D28は前記と同様の意味を表
す。）、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキ
シ基またはＮ（D39）SO2D31（但し、D31およびD39は前
記と同様の意味を表す。）を表し、D42は水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、C1〜C4ア
ルキルアミノ基、Ｎ（D28）D29（但し、D28およびD29は
前記と同様の意味を表す。）、C1〜C4アルキルカルボニ
ル基または（C1〜C4アルコキシ）カルボニル基を表
す。〕、 〔但し、D43は水素原子、水酸基、メトキシ基、アミノ
基、ベンゾイル基またはC1〜C4アルキル基を表し、D44
は水素原子、シアノ基、アセチル基、C1〜C4アルキル
基、カルボキシル基または（C1〜C4アルコキシ）カルボ
ニル基を表す。〕、 〔但し、D45、D46はそれぞれ独立して水素原子、フェニ
ル基、水酸基、メトキシ基またはC1〜C4アルキル基を表
す。〕または 〔但し、D47、D48はそれぞれ独立して、水素原子または
C1〜C4アルキル基を表す。〕を表す。Ｘは酸素原子また
は硫黄原子を表す。 但し、R5とR6が環を形成する場合は式（II）、式（IV
−１）、式（IV−２）、式（IV−３）または式（IV−
４） 〔式中、R1、R2、R3、R4およびＸは前記と同様の意味を
表し、 A1は水素原子またはC1〜C4アルキル基を表し、 A2は水素原子、C1〜C5アルキル基、C2〜C5アルケニル
基、C3〜C5アルキニル基、（C3〜C6シクロアルキル）C1
〜C2アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6ハロア
ルケニル基、C1〜C6ハロアルキニル基、シアノメチル
基、ヒドロキシメチル基、クロロメチル基、（C1〜C3ア
ルコキシ）C1〜C2アルキル基、−CH2CO2A21〔但し、A21
は水素原子、C1〜C5アルキル基、ナトリウム原子、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいフェニル基またはハロ
ゲン原子で置換されていてもよいベンジル基を表
す。〕、−CH2CON（A22）A23〔但し、A22およびA23はそ
れぞれ独立して水素原子またはC1〜C3のアルキル基を表
す。〕、置換されていてもよいフェニル基（但し、置換
基はC1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4
アルコキシ基、ハロゲン原子を表す。）、置換されてい
てもよいベンジル基（但し、置換基はC1〜C4アルキル
基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、（C1
〜C4アルコキシ）カルボニル基、（C1〜C3アルコキシ）
C1〜C2アルキル基、ハロゲン原子を表す。）または−CH
2A24〔但し、A24は置換されていてもよい２−ピリジル
基（但し、置換基はC1〜C4アルキル基またはハロゲン原
子を表す。）、置換されていてもよい２−ピリダジル基
（但し、置換基はC1〜C4アルキル基またはハロゲン原子
を表す。）、３−イソチアゾール基または３−イソオキ
サゾール基を表す。〕を表し、 Ｊは水素原子、C1〜C4アルキル基、C2〜C4アルケニル
基、C3〜C4アルキニル基、ヒドロキシメチル基、クロロ
メチル基、カルバモイルメチル基、シアノメチル基、
（C1〜C4アルコキシ）カルボニルメチル基、 C3〜C6シクロアルキル基、 （C3〜C6シクロアルキル）C1〜C2アルキル基、（C1〜C2
アルコキシ）C1〜C2アルキル基、置換されていてもよい
フェニル基（但し、置換基はC1〜C4アルキル基、C1〜C4
アルコキシ基、（C1〜C4アルコキシ）カルボニル基、
（C1〜C4アルコキシ）C1〜C2アルキル基、ハロゲン原子
を表す。）または置換されていてもよいベンジル基（但
し、置換基はC1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、
（C1〜C4アルコキシ）カルボニル基、（C1〜C4アルコキ
シ）C1〜C2アルキル基、ハロゲン原子を表す。）を表
す。〕 で表される。】 で表されるウラシル誘導体（以下、本発明化合物と称す
る。）を見出した。 本発明化合物の構造上の特徴は、ウラシル環の５位に
ハロアルキル基を有し、かつウラシル環の２位のベンゼ
ン環に置換基としてR4、R5およびR6という特異な組合せ
を持つことにある。このことにより本発明化合物は浸透
移行性および極めて高い除草活性を有する。その結果、
本発明化合物は従来の除草剤に比べて、多年生雑草を含
む多種の雑草に対して土壌処理、茎葉処理のいずれの方
法においても適用でき、極めて低薬量の散布にもかかわ
らず速効的に高い効果を発現し、また適度な残効性をあ
わせもつという大きな特徴を有する。 本発明化合物は畑地、水田、非耕地用除草剤として、
土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法においても、イ
ヌホウズキ、チョウセンアサガオ、イチビ、アメリカキ
ンゴジカ、マルバアサガオ、イヌビユ、アオビユ、オナ
モミ、ブタクサ、ヒマワリ、ハキダメギク、セイヨウト
ゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョン、イヌガラシ、ノハ
ラガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソバカズラ、スベリヒ
ユ、シロザ、コアカザ、ホウキギ、ハコベ、オオイヌノ
フグリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオドリコソウ、コ
ニシキソウ、オオニシキソウ、ヤエムグラ、アカネ、ス
ミレ、アメリカツノクサネム、エビスグサ等の広葉雑
草、野生ソルガム、オオクサキビ、ジョンソングラス、
イヌビエ、メヒシバ、カラスムギ、オヒシバ、エノコロ
グサ、スズメノテッポウ等のイネ科雑草、ハマスゲ等の
カヤツリグサ科雑草、ヘラオモダカ、オモダカ、ウリカ
ワ、タマガヤツリ、ミズガヤツリ、ホタルイ、クログワ
イ、アゼナ、コナギ、ヒルムシロ、キカシグサ、タイヌ
ビエ等の各種水田雑草に低薬量で高い殺草力を有する。
また重要作物である小麦、トウモロコシ、大麦、大豆、
イネ、棉、ビート、ソルガム等に安全に使用できる。 また、本発明化合物は落葉剤（defoliant）としても
有用である。 本発明化合物は例えば、スキーム１〜４に示す方法に
よって合成できる（スキーム１〜４のR1、R2、R3R4、
R5、R6およびＸは前記と同様の意味を示し、G1は低級ア
ルキル基を表し、G2は低級アルキル基またはフェニル基
を表す。）。 （１） スキーム１は、第１段階としてβ−アミノアク
リル酸エステル（Ｖ）にフェニルイソ（チオ）シアネー
ト（VI）を反応させてウラシル誘導体（Ｉ′）とし、
（Ｉ′）を単離した後もしくは単離せず続けて、第２段
階としてウラシル環１位をアルキル化してウラシル誘導
体（Ｉ）を製造する方法を表す。 第１段階の反応 通常（Ｖ）に対して（VI）0.5〜1.5当量を、好ましく
は0.9〜1.1当量を使用する。 反応は無溶媒でも進行するが、通常溶媒を使用するこ
とによって促進される。溶媒としてヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳
香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロ
ゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,N−ジエチルア
ニリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、N,N−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合
物、水およびこれらの混合物があげられ、好ましくは上
記脂肪族炭化水素類、酸アミド類、含硫黄化合物および
これらの混合物があげられる。 反応は塩基がなくても進行するが、通常（Ｖ）に対し
て0.5〜10当量、好ましくは1.0〜2.0当量を用いる。塩
基としてピリジン、トリエチルアミン、1,4−ジアザビ
シクロ［2,2,2］オクタン等の含窒素有機塩基、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムtert−ブトキシド等の金属アルコラート類があげ
られ、好ましくは水素化ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムがあげられる。 反応温度は通常−40〜200℃で、好ましくは室温から
反応混合物の還流温度で行われる。 反応時間は通常10分から72時間を、好ましくは30分か
ら24時間を要する。 反応終了後、塩酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸で酸性にするこ
とによって（Ｉ′）を単離できる。 第２段階 （Ｉ′）に対してアルキル化剤1.0〜10当量を、好ま
しくは1.0〜5.0当量を用いる。アルキル化剤としてジメ
チル硫酸、ジエチル硫酸等のアルキル硫酸類、塩化メチ
ル、塩化エチル、臭化メチル、臭化エチル、沃化メチ
ル、沃化エチル等のハロゲン化アルキル類等があげられ
る。 反応は無溶媒でも進行するが、通常溶媒を使用するこ
とによって促進される。溶媒としてヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳
香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロ
ゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,N−ジエチルア
ニリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、N,N−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合
物、水およびこれらの混合物があげられ、好ましくは上
記脂肪族炭化水素類、酸アミド類、含硫黄化合物および
これらの混合物があげられる。 通常（Ｉ′）に対して塩基1.0〜10当量を、好ましく
は1.0〜2.0当量を用いる。塩基としてピリジン、トリエ
チルアミン、1,4−ジアザビシクロ［2,2,2］オクタン等
の含窒素有機塩基、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基があげられ、好ましくは
水素化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基があげら
れる。 反応温度は通常０〜150℃で、好ましくは室温から反
応混合物の還流温度で行われる。 反応時間は通常10分から96時間を、好ましくは30分か
ら48時間を要する。 （２） スキーム２は、第１段階としてβ−アミノアク
リル酸エステル（Ｖ）にＮ−フェニルカーバメート（VI
I）を反応させてウラシル誘導体（Ｉ′）とし、
（Ｉ′）を単離した後もしくは単離せず続けて、第２段
階としてウラシル環１位をアルキル化してウラシル誘導
体（Ｉ）を製造する方法を表す。 第１段階の反応 通常（Ｖ）に対して（VII）0.5〜1.5当量を、好まし
くは0.9〜1.1当量を使用する。 反応は通常溶媒を必要とし、溶媒としてヘキサン、ヘ
プタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等
の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等の
ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、イソ
ブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,N−ジエ
チルアニリン等の第三級アミン類、ホルムアミド、N,N
−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の酸
アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫
黄化合物、メタノール、エタノール、プロパノール、ブ
タノール等のアルコール類、水およびこれらの混合物が
あげられ、好ましくは上記脂肪族炭化水素類、酸アミド
類、含硫黄化合物およびこれらの混合物があげられる。 通常（Ｖ）に対して0.5〜10当量、好ましくは1.0〜2.
0当量を用いる。塩基として水素化ナトリウム、水素化
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキ
シド等の金属アルコラート類、ナトリウムメチルメルカ
プチド、ナトリウムエチルメルカプチド等の金属アルキ
ルメルカプチド類があげられ、好ましくは水素化ナトリ
ウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アル
コラート類があげられる。 反応温度は通常０〜200℃、好ましくは室温から反応
混合物の還流温度で行われる。 反応時間は通常10分から72時間、好ましくは30分から
12時間を要する。 反応終了後、塩酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸で酸性にするこ
とによって（Ｉ′）を単離できる。 第２段階 スキーム１の第２段階と同様の反応条件でアルキル化
を行うことができる。 （３） スキーム３は、１段階はＮ−置換−β−アミノ
アクリル酸エステル（VIII）にフェニルイソ（チオ）シ
アネート（VI）を反応させてウラシル誘導体（Ｉ）を製
造する方法を表し、スキーム１と同様の反応条件で行う
ことができる。 （４） スキーム４は、１段階でＮ−置換−β−アミノ
アクリル酸エステル（VIII）にＮ−フェニルカーバメー
ト（VII）を反応させてウラシル誘導体（Ｉ）を製造す
る方法を表し、スキーム２と同様の反応条件で行うこと
ができる。 以下に本発明化合物および中間体の合成例を実施例と
して具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定さ
れるものではない。 実施例 Ａ−１ ３−（７−フルオロ−３−オキソ−４−プロパルギル
−2H−1,4−ベンゾオキサジン−６−イル）−１−メチ
ル−６−トリフルオロメチル−2,4−（1H,3H）−ピリミ
ジンジオン （化合物Ａ−１）の合成 ３−（７−フルオロ−３−オキソ−４−プロパルギル−
2H−1,4−ベンゾオキサジン−６−イル）−６−トリフ
ルオロメチル−2,4（1H,3H）ピリミジンジオン0.18gを
水素化ナトリウム（純度55％）0.02gを懸濁させたジメ
チルホルムアミド（2ml）溶液に室温で加えた。20分
後、ジメチル硫酸0.09gを加え、一晩そのまま撹拌し
た。ジメチルホルムアミド留去後、水を加え酢酸エチル
で抽出した。飽和食塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウム
での乾燥を経て、酢酸エチルを留去して粗生成物を得
た。分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒 ヘキサ
ン：酢酸エチル＝3:1）で精製し、目的化合物0.15gを無
色粘性油状物として得た。放置すると固化した。 実施例 Ａ−２ ３−（７−フルオロ−３−アキソ−４−プロパルギル
−2H−1,4−ベンゾオキサジン−６−イル）−６−トリ
フルオロメチル−2,4（1H,3H）−ピリミジンジオン（化
合物Ａ−２）の合成 ナトリウムメトキシド0.33gとジメチルホルムアミド5ml
の混合物に３−アミノ−4,4,4−トリフルオロクロトン
酸エチル1.10gを室温で加えた。20分後、６−エトキシ
カルボニルアミノ−７−フルオロ−３−オキソ−４−プ
ロパルギル−2H−1,4−ベンゾオキサジン1.76gを加えて
130℃に４時間加熱した。室温に冷却後、氷水に注入
し、ジエチルエーテルで２回抽出した。水層を希塩酸で
酸性にした後、酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル
抽出液は、飽和食塩水での洗浄、無水硫酸ナトリウムで
の乾燥、酢酸エチル留去を経て、カラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒 クロロホルム）で精製し、目的化合物
0.20gを淡黄色結晶として得た。 実施例 Ａ−３ ３−〔７−フルオロ−３−オキソ−４−（２−ビリジ
ルメチル）−2H−1,4−ベンゾオキサジン−６−イル〕
−１−メチル−６−トリフルオロメチル−2,4（1H,3H）
−ピリミジンジオン（化合物Ａ−３）の合成 ３−（７−フルオロ−３−オキソ−2H−1,4−ベンゾオ
キサジン−６−イル）−１−メチル−６−トリフルトロ
メチル−2,4（1H,3H）−ピリミジンジオン0.20gを水素
化ナトリウム（純度55％）0.05gを懸濁させたN,N−ジメ
チルホルムアミド（5ml）溶液に室温で加えた。20分
後、２−クロロメチルピリジン塩酸塩0.09gを加え、４
時間撹拌した。N,N−ジメチルホルムアミド留去後、水
を加え、酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水での洗浄、
無水硫酸ナトリウムでの乾燥を経て、酢酸エチルを留去
して粗生成物を得た。分取薄膜クロマトグラフィー（展
開溶媒ヘキサン：酢酸エチル＝2:3）で精製し、目的化
合物0.09gを淡黄色結晶として得た。 実施例 Ａ−４ ３−（７−フルオロ−３−オキソ−2H−1,4−ベンゾ
オキサジン−６−イル）−１−メチル−６−トリフルオ
ロメチル−2,4（1H,3H）−ピリミジンジオン（化合物Ａ
−４）の合成 ３−（７−フルオロ−３−オキソ−2H−1,4−ベンゾオ
キサジン−６−イル）−６−トリフルオロメチル−2,4
（1H,3H）−ピリミジンジオン0.85gを、N,N−ジメチル
ホルムアミド8.5mlに溶解し、無水炭酸カリウム0.17g、
ヨウ化メチル0.15mlを加え、４時間撹拌した。反応終了
後、N,N−ジメチルホルムアミドを留去し、水を加え、
酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水での洗浄、無水硫酸
ナトリウムでの乾燥を経て、酢酸エチルを留去して粗生
成物を得た。これをカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒クロロホルム）で精製し、目的化合物0.53gを淡黄色
結晶として得た。 実施例Ｂ−１ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−１−メチル−６−トリフル
オロメチル−2,4（1H,3H）−ピリミジンジオン（化合物
Ｂ−１）の合成 水素化ナトリウム（純度55％）0.16gをジメチルホルム
アミド5mlに懸濁させ、この溶液に３−（４−クロロ−
２−フルオロ−５−メトキシカルボニルメチルチオフェ
ニル）−６−トリフルオロメチル−2,4（1H,3H）−ピリ
ミジンジオン1.5g、ジメチルホルムアミド10mlの溶液を
室温で滴下して加えた。水素発生終了後、ジメチル硫酸
0.59gを加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物を水3
00mlに注入し、酢酸エチルで２回抽出した。飽和食塩水
での洗浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥後、酢酸エチル
を留去して粗生成物を得た。これを分取薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶媒CHC３）で精製し、次いで分取高
速液体クロマトグラフィー（溶離液CHCN:H2O＝5:1）で
精製して、目的化合物0.1gを粘性オイルとして得た。 実施例 Ｂ−２ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシカルボ
ニルメチルチオフェニル）−６−トリフルオロメチル−
2,4（1H,3H）−ピリミジンジオン（化合物Ｂ−２）の合
成 無水トルエン50mlの中の３−アミノ−4,4,4−トリフル
オロクロトン酸エチル4.75gの溶液を、水素化ナトリウ
ム（純度55％）1.14gを懸濁させたジメチルホルムアミ
ド110mlの溶液に、０℃で撹拌下、15分かけて滴下し、
さらに混合物を０℃で15分撹拌した。次いで反応混合物
を−30℃に冷却し、４−クロロ−２−フルオロ−５−メ
トキシカルボニルメチルチオフェニルイソシアネート6.
9g、無水トルエン50mlの溶液を滴下して加えた。反応混
合物を室温にもどした後、２時間撹拌した。溶媒を留去
後、酢酸エチルを加え、2N塩酸20ml、水500mlの溶液で
２回洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、酢酸エチルを留去して粗生成物を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒
CHC３）で粗精製し、次いでシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝3:
1）で精製し、目的化合物1.5gを粘性油状物として得
た。 実施例 Ｃ−１ ３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−メチル
−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル）フェニル〕−
１−メチル−６−トリフルオロメチル−2,4（1H,3H）−
ピリミジンジオン（化合物Ｃ−１）の合成 水素化ナトリウム（油状物、純度55％）0.31g、ジメチ
ルホルムアミド13mlの懸濁液に25℃で３−〔４−クロロ
−２−フルオロ−５−（５−メチル−1,3,4−オキサジ
アゾール−２−イル）フェニル〕−６−トリフルオロメ
チル−2,4（1H,3H）−ピリミジンジオン2.5g、N,N−ジ
メチルホルムアミド20mlの溶液を滴下して加えた。水素
発生終了後、ジメチル硫酸1.02gを15分かけて滴下し
た。室温で２時間撹拌後、水を加え酢酸エチルで抽出し
た。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、分取
液体クロマトグラフィー（溶媒；アセトニトリル：水＝
5:1）で精製することにより目的物を0.78g得た。 実施例 Ｃ−２ ３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−メチル
−1,3,4−オキサジアゾール−２−イル）フェニル〕−
６−トリフルオロメチル−2,4（1H,3H）−ピリミジンジ
オン（化合物Ｃ−２）の合成 水素化ナトリウム1.04g（油状物、純度55％）、ジメチ
ルホルムアミド75mlの懸濁液に、０℃で３−アミノ−4,
4,4−トリフルオロクロトン酸エチル4.3g、トルエン58m
lの溶液を15分かけて滴下した。滴下終了後０℃で15分
撹拌後、−30℃に冷却し、４−クロロ−２−フルオロ−
５−（５−メチル−1,3,4−オキサジアゾール−２−イ
ル）フェニルイソシアナート5.7g、トルエン60mlの溶液
を滴下して加えた。滴下終了後室温で３時間撹拌した。 溶媒を減圧下留去し、得られた油状物に、2N塩酸13.3
ml、水300mlの溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出し
た。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥後、溶媒を留去し、得られた粗生成物、分
取液体クロマトグラフィー（溶媒；アセトニトリル：水
＝5:1）で精製することにより目的物を1.78g得た。 実施例 Ｃ−３ ３−（４−クロロ−３−エタンスルホニルアミノフェ
ニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−2,4（1
H,3H）−ピリミジンジオン（化合物Ｃ−５）の合成 ３−（３−アミノ−４−クロロフェニル）−１−メチル
−６−トリフルオロメチル−2,4（1H,3H）−ピリミジン
ジオン0.50gをピリジン5mlに溶解し、５℃以下でエタン
スルホニルクロライド0.16mlを滴下した。そのまま２時
間反応させた後、ピリジンを留去し、酢酸エチルに溶解
した。水、希塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、酢酸エチル留去を経て、粗生成物を得
た。これを、ジイソプロピルエーテルで洗浄して目的化
合物0.37gを薄茶色結晶として得た。 実施例 Ｃ−４ ３−〔４−クロロ−３−（Ｎ−メチル）エタンスルホ
ニルアミノフェニル〕−１−メチル−６−トリフルオロ
メチル−2,4（1H,3H）−ピリミジンジオン（化合物Ｃ−
６）の合成 ３−（４−クロロ−３−エタンスルホニルアミノフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−2,4（1H,
3H）−ピリミジンジオン0.25gを、ジメチルホルムアミ
ド3mlに溶解し、無水炭酸カリウム0.17g、ヨウ化メチル
0.08mlを加えて室温で一晩撹拌した。ジメチルホルムア
ミドを留去した後、酢酸エチルに溶解し、水、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。酢酸エチ
ルを留去することによって、粗生成物を得たが、これを
分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン−酢酸
エチル3:2）で精製することによって、目的化合物0.18g
を白色結晶として得た。 実施例 Ｃ−５ ３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−ビス（エタン
スルホニル）アミノフェニル〕−１−メチル−６−トリ
フルオロメチル−2,4（1H,3H）−ピリミジンジオン（化
合物Ｃ−10）の合成 ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メタンスルホニ
ルアミノフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメ
チル−2,4（1H,3H）−ピリミジンジオン0.50gを、０℃
で水素化ナトリウム0.05gのテトラヒドロフラン（5ml）
けんだく溶液に加えた後、メタンスルホニルクロライド
0.11mlを滴下した。７時間後、氷水を加え、酢酸エチル
で抽出した。酢酸エチル層は、飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチルを留去する
と、粗生成物を与えるが、これをジエチルエーテルで洗
浄することにより、目的化合物0.50を白色結晶として得
た。 実施例 Ｃ−６ ３−（５−アセチルアミノ−４−クロロ−２−フルオ
ロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−
2,4（1H,3H）−ピリミジンジオンの合成 ３−（５−アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−2,4（1H,
3H）−ピリミジンジオン2.00gをベンゼン5mlに溶解し、
無水酢酸0.61mlを加えて１時間還流した。ベンゼンを留
去して、粗生成物を得たが、これをヘキサンで洗浄し、
目的化合物2.20gを白色結晶として得た。融点263〜266
℃。 実施例 Ｃ−７ ３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−アセチ
ル）イソプロピルスルホニルアミノフェニル〕−１−メ
チル−６−トリフルオロメチル−2,4（1H,3H）−ピリミ
ジンジオン（化合物Ｃ−14）の合成 ３−（５−アセチルアミノ−４−クロロ−２−フルオロ
フェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−2,
4（1H,3H）−ピリミジンジオン1.00gを０℃で水素化ナ
トリウム0.11gのテトラヒドロフラン（10ml）けんだく
溶液に加えた後、イソプロピルスルホニルクロライド0.
30mlを滴下した。２時間後、氷水を加え、酢酸エチルで
抽出した。酢酸エチル層は、飽和食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エチルを留去する
と、粗生成物を与えるが、これを分取薄層クロマトグラ
フィー（展開溶媒ヘキサン−酢酸エチル2:1）で精製す
ることにより、目的化合物0.54gを無色粘性オイルをし
て得た。 実施例 Ｃ−８ ３−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロピル
スルホニルアミノフェニル）−１−メチル−６−トリフ
ルオロメチル−2,4（1H,3H）−ピリミジンジオン（化合
物Ｃ−15）の合成 ３−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（Ｎ−アセチ
ル）イソプロピルスルホニルアミノフェニル〕−１−メ
チル−６−トリフルオロメチル−2,4（1H,3H）−ピリミ
ジンジオン0.47gをテトラヒドロフラン5mlに溶解し、水
酸化ナトリウム0.04g、水0.06mlを加えて４時間反応さ
せた。希塩酸を加えて酢酸エチル抽出し、水、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、酢酸エ
チルを留去すると、粗生成物を与えるが、これを分取薄
層クロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン−酢酸エチル
3:1）で精製することにより、目的化合物0.29gを無色粘
性オイルとして得た。 次に前記実施例あるいはスキームに準じて合成した本
発明化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、第１
−Ａ表、第１−Ｂ表および第１−Ｃ表に示し、それらの
物理的性質を第２−Ａ表、第２−Ｂ表および第２−Ｃ表
に示すが、本発明化合物は、これらによって限定される
ものではない。 前記実施例あるいはスキームに準じて合成される本発
明化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、第３−
Ａ−１表から第３−Ｃ−10表に示すが、本発明はこれら
によって限定されるものではない。 本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、
一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナ
イト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは
水、アルコール類（イソプロパノール、ブタノール、ベ
ンジルアルコール、フルフリルアルコール等）、芳香族
炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エーテル類（ア
ニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノン、イソホロ
ン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類（Ｎ
−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水素類
（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用して適用す
ることができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散
剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止
剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型
にて実用に供することができる。 また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時
に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、共力剤などと混合施用しても良い。 混合する除草剤の種類としては、例えば、ファーム・
ケミカルズ・ハンドブック（Farm Chemi−cals Handboo
k）1989年版に記載されている化合物などがある。 本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用
方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分
量としてヘクタール（ha）当たり0.0001〜10kg程度、好
ましくは0.001〜5kg程度が適当である。 次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合
例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定さ
れるものではない。なお、以下の配合例において「部」
は重量部を意味する。 配合例１ 水和剤 本発明化合物Ａ−１ ……50部 ジークライトPFP ……43部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5050 …… 2部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス1000C …… 3部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃80（固結防止剤） …… 2部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例２ 乳 剤 本発明化合物Ａ−１ …… 3部 キシレン ……76部 イソホロン ……15部 ソルポール3005X …… 6部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。 配合例３ フロアブル剤 本発明化合物Ａ−１ ……35部 アグリゾールＳ−711 …… 8部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C ……0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ……20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤） …… 8部 水 ……28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 配合例４ 粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物Ａ−１ ……75部 イソバンNo.1 ……10部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ …… 5部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃80 ……10部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。 配合例５ 水和剤 本発明化合物Ｂ−１ ……50部 ジークライトPFP ……43部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5050 …… 2部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス1000C …… 3部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃80（固結防止剤） …… 2部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例６ 乳 剤 本発明化合物Ｂ−１ …… 3部 キシレン ……76部 イソホロン ……15部 ソルポール3005X …… 6部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。 配合例７ フロアブル剤 本発明化合物Ｂ−１ ……35部 アグリゾールＳ−711 …… 8部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C ……0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ……20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤） …… 8部 水 ……28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 配合例８ 粒 剤 本発明化合物Ｂ−１ ……0.1部 ベントナイト ……55.0部 タ ル ク ……44.9部 以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて撹拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。 配合例９ 粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物Ｂ−１ ……75部 イソバンNo.1 ……10部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ …… 5部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃80 ……10部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。 配合例10 水和剤 本発明化合物Ｃ−１ ……50部 ジークライトPFP ……43部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール5050 …… 2部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス1000C …… 3部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃80（固結防止剤） …… 2部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 配合例11乳 剤 本発明化合物Ｃ−１ …… 3部 キシレン ……76部 イソホロン ……15部 ソルポール3005X …… 6部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。 配合例12 フロアブル剤 本発明化合物Ｃ−１ ……35部 アグリゾールＳ−711 …… 8部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス1000C ……0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ……20部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤） …… 8部 水 ……28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。 配合例13 粒 剤 本発明化合物Ｃ−１ ……0.1部 ベントナイト ……55.0部 タルク ……44.9部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌
混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。 配合例14 粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物Ｃ−１ ……75部 イソバンNo.1 ……10部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソブレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ …… 5部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃80 ……10部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。 使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒
状水和剤は水で50〜1000倍に希釈して、有効成分が１ヘ
クタール（ha）当たり0.0001〜10kgになるように散布す
る。 次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の
試験例において具体的に説明する。 試験例−１ 土壌処理による除草効果試験 縦15cm、横22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、
トウモロカシ、コムギ、ダイズ、ワタを混播し、約1cm
覆土した後有効成分量が所定の割合となるように土壌表
面へ小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液
は、前記配合例等に準じて適宜調整された製剤を水で希
釈して用い、これを散布した。薬液散布３週間後に各種
雑草および作物に対する除草効果を下記の判定基準に従
い調査した。結果を第４−Ａ−１表、第４−Ａ−２表、
第４−Ｂ表、第４−Ｃ−１表および第４−Ｃ−２表に示
す。 判定基準 ５…殺草率 90％以上（ほとんど完全枯死） ４…殺草率 70〜90％ ３…殺草率 40〜70％ ２…殺草率 20〜40％ １…殺草率 ５〜20％ ０…殺草率 五％以下（ほとんど効力なし） 但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重お
よび無処理区の地上部生草重を判定して下記の式により
求めたものである。 試験例−２ 茎葉処理による除草効果試験 縦15cm、横22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌
した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグ
サ、イヌホーズキ、ハキダメギク、イヌガラシ、イネ、
トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子を
それぞれスポット状に播種し、約1cm覆土した。各種植
物が２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合
となるように茎葉部へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整さ
れた製剤を水で希釈して用い、これを小型スプレーで各
種雑草の茎葉部の全面に散布した。薬液散布４週間後に
各種雑草および作物に対する除草効果を試験例−１の判
定基準に従い調査した。結果を第５−Ａ−１表、第５−
Ａ−２表、第５−Ｂ表、第５−Ｃ−１表および 第５−Ｃ−２表に示す。 試験例−３ 湛水条件における除草効果試験 1/5000アールのワグネルポット中に沖積土壌を入れた
後、水を入れて混和し水深2cmの淡水条件とする。タイ
ヌビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種
子を、上記のポットに混播し、又、ミズカヤツリ、ウリ
カワの塊茎を置床した後、2.5葉期のイネ苗を移植し
た。ポットを25〜30℃の温室内に置いて植物を育成し、
播種後２日目に水面へ所定の薬量になるように、薬剤希
釈液をメスピペットで滴下処理した。薬液滴下後３週目
にイネおよび各種雑草に対する除草効果を試験例−１の
判定基準に従って調査した。結果を第６表に示す。 なお、各表中の記号は次の意味を示す。Ｎ （ノビエ）、Ｍ（メヒシバ）、Ｋ（カヤツリグサ）、
Ｈ（イヌホーズキ）、Ｄ（ハキダメギク）、Ｉ（イヌガ
ラシ）、Ｒ（イネ）、Ｔ（トウモロコシ）、Ｗ（コム
ギ）、Ｓ（ダイズ）、Ｃ（ワタ）、Ｂ（ビート） 比較対照化合物は下記を示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 405/12 ２３９ Ｃ０７Ｄ 409/10 ２３９ 409/10 ２３９ 413/10 ２３９ 413/10 ２３９ Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｄ (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社生物科学研究所内 審査官 横尾 俊一 (56)参考文献 特開 平１−157977（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−41466（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−221178（ＪＰ，Ａ) 特表 平４−501567（ＪＰ，Ａ) 特表 平２−501831（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 239/54 C07D 413/10 A01N 43/54 A01N 43/82 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ） 【式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ヒド
    ロキシメチル基またはＣ１〜Ｃ３ハロアルキル基を表
    し、 R2はC1〜C6ハロアルキル基を表し、 R3は水素原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル
    基、ヒドロキシメチル基、ハロゲン原子またはニトロ基
    を表し、 R4は水素原子またはハロゲン原子を表し、 R5はハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、 R6は−Ｓ−B1〔但し、B1は水素原子、C1〜C5アルキル
    基、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C4アルケニル基、C3
    〜C4アルキニル基、シアノメチル基、ヒドロキシメチル
    基、クロロメチル基、ベンジル基、 CH（B21）CO2B22〔但し、B21は水素原子、C1〜C3アルキ
    ル基、メチルチオ基、フェニルチオ基またはメトキシメ
    チル基を表し、B22は水素原子、ナトリウム原子、カリ
    ウム原子、アンモニウム基、イソプロピルアンモニウム
    基、C1〜C5アルキル基、C2〜C5アルケニル基、C3〜C5ア
    ルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、（C3〜C6シクロ
    アルキル）C1〜C2アルキル基、C2〜C3ハロアルキル基、
    フェネチル基、α−メチルベンジル基、３−ジメチルア
    ミノプロピル基、１もしくは２以上の置換基によって置
    換されていてもよいフェニル基（但し、置換基はハロゲ
    ン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜
    C2アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、（C1〜C2アル
    コキシ）カルボニル基、C2〜C3アシル基、C1〜C2ハロア
    ルキル基またはC1〜C2ハロアルキルオキシ基を表す。）
    または１もしくは２以上の置換基によって置換されてい
    てもよいベンジル基（但し、置換基はハロゲン原子、C1
    〜C4アルキル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C2アルキル
    アミノ基、ジメチルアミノ基、C2〜C3アシル基、トリフ
    ルオロアセチルアミノ基、（C1〜C2アルコキシ）カルボ
    ニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスル
    ホニル基、C1〜C2ハロアルキル基またはC1〜C2ハロアル
    キルオキシ基を表す。）を表す。〕、CH2−（CH2）ｎ−
    CO2B22〔但し、B22は前記と同様に意味を表し、ｎは１
    〜４の整数を表す。〕、CH2−Ｙ−B23〔但し、B23は水
    素原子、 C1〜C5アルキル基、シアノメチル基、C2〜C5アシル基、
    クロロアセチル基またはジメチルカルバモイル基を表
    し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表す。〕、CH2−Ｙ
    −CH（B21）CO2B22〔但し、B21、B22およびＹは前記と
    同様の意味を表す。〕またはCH2−Ｙ−CH2−（CH2）ｎ
    −CO2B22〔但し、B22、ｎおよびＹは前記と同様の意味
    を表す。〕を表す。〕、 −Ｃ（D21）＝NOCH2CO2D22〔但し、D21は水素原子、C1
    〜C3アルキル基、C1〜C3アルコキシ基または（C1〜C3ア
    ルコキシ）C1〜C2アルキル基を表し、D22は水素原子、C
    1〜C4アルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C2〜C3ハ
    ロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表
    す。〕、 −Ｃ（D21）＝NN＝Ｃ（D23）CO2D22〔但し、D21およびD
    22は前記と同様の意味を表し、D23は水素原子またはC1
    〜C3アルキル基を表す。〕、 −CH2ZCH（D24）CO2D22〔但し、D22は前記と同様の意味
    を表し、D24は水素原子、C1〜C3アルキル基または（C1
    〜C3アルコキシ）C1〜C2アルキル基を表し、Ｚは酸素原
    子、硫黄原子またはNHを表す。〕、 −Ｎ（D25）−SO2D26〔但し、D25は水素原子は、ナトリ
    ウム原子、C1〜C4アルキル基、C2〜C5アルケニル基、C3
    〜C5アルキニル基、C2〜C5アシル基、C1〜C4アルキルス
    ルホニル基または（C1〜C3アルコキシ）C1〜C2アルキル
    基を表し、D26はC1〜C4アルキル基またはC1〜C3ハロア
    ルキル基を表す。〕、 〔但し、D27は水素原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シ
    クロアルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C4アルコ
    キシ基、C1〜C4アルキルチオ基、（C1〜C4アルコキシ）
    カルボニル基、メルカプト基、水酸基、（C1〜C3アルコ
    キシ）C1〜C2アルキル基、C1〜C4アルキルアミノ基、ND
    28（D29）（但し、D28とD29はそれぞれ独立してC1〜C4
    アルキル基を表す。）、ジメチルカルバモイル基、CONH
    SO2CH3、C1〜C4アルキルスルホニル基またはＮ（D30）S
    O2D31（但し、D30は水素原子、ナトリウム原子、C1〜C4
    アルキル基、C1〜C4アルキルスルホニル基または（C1〜
    C3アルコキシ）C1〜C2アルキル基を表し、D31はC1〜C4
    アルキル基またはC1〜C3ハロアルキル基を表す。）を表
    す。〕、 〔但し、D32はC1〜C6アルキル基またはC3〜C6シクロア
    ルキル基を表す。〕、 〔但し、D33、D34およびD35はそれぞれ独立して水素原
    子またはC1〜C6アルキル基を表す。〕、 〔但し、D36およびD37はそれぞれ独立して水素原子、C1
    〜C6アルキル基またはジメチルアミノ基を表す。〕、 〔但し、D38は水素原子、ハロゲン原子、メルカプト
    基、水酸基、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シクロアルキル
    基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜
    C4アルキルチオ基、（C1〜C4アルコキシ）カルボニル
    基、ジメチルカルバモイル基、（C1〜C3アルコキシ）C1
    〜C2アルキル基、C1〜C4アルキルアミノ基、ND
    28（D29）（但し、D28およびD29前記と同様の意味を表
    す。）、CONHSO2CH3、C1〜C4アルキルスルホニル基、フ
    ェニル基、ベンジル基またはＮ（D39）SO2D31（但し、D
    31は前記と同様の意味を表し、D39は水素原子、C1〜C4
    アルキル基、ナトリウム原子、カリウム原子、C1〜C4ア
    ルキルスルホニル基または（C1〜C3アルコキシ）C1〜C2
    アルキル基を表す。）を表す。〕、 〔但し、D40は水素原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シ
    クロアルキル基、フェニル基、ベンジル基または２−ピ
    リジル基を表し、D41は水素原子、ハロゲン原子、メル
    カプト基、水酸基、アミノ基、C1〜C6アルキル基、C1〜
    C4アルキルアミノ基、ND28（D29）（但し、D28およびD
    29は前記と同様の意味を表す。）、C1〜C4アルキルチオ
    基、CO2D28（但し、D28は前記と同様の意味を表
    す。）、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキ
    シ基またはＮ（D39）SO2D31（但し、D31およびD39は前
    記と同様の意味を表す。〕を表し、D42は水素原子、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、C1〜C4ア
    ルキルアミノ基、Ｎ（D28）D29（但し、D28およびD29は
    前記と同様の意味を表す。）、C1〜C4アルキルカルボニ
    ル基または（C1〜C4アルコキシ）カルボニル基を表
    す。〕、 〔但し、D43は水素原子、水酸基、メトキシ基、アミノ
    基、ベンゾイル基またはC1〜C4アルキル基を表し、D44
    は水素原子、シアノ基、アセチル基、C1〜C4アルキル
    基、カルボキシル基または（C1〜C4アルコキシ）カルボ
    ニル基を表す。〕、 〔但し、D45およびD46はそれぞれ独立して水素原子、フ
    ェニル基、水酸基、メトキシ基またはC1〜C4アルキル基
    を表す。〕または 〔但し、D47およびD48はそれぞれ独立して、水素原子ま
    たはC1〜C4アルキル基を表す。〕を表し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。】 で表されるウラシル誘導体。
  2. 【請求項２】式（III） 【式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、ヒド
    ロキシメチル基またはハロメチル基を表し、 R2はC1〜C6ハロアルキル基を表し、 R3は水素原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル
    基、ヒドロキシメチル基、ハロゲン原子またはニトロ基
    を表し、 R4は水素原子またはハロゲン原子を表し、 R5はハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、 B1は水素原子、C1〜C5アルキル基、C3〜C6シクロアルキ
    ル基、C2〜C4アルケニル基、C3〜C4アルキニル基、シア
    ノメチル基、ヒドロキシメチル基、クロロメチル基、ベ
    ンジル基、 CH（B21）CO2B22〔但し、B21は水素原子、C1〜C3アルキ
    ル基、メチルチオ基、フェニルチオ基またはメトキシメ
    チル基を表し、B22は水素原子、ナトリウム原子、カリ
    ウム原子、アンモニウム基、イソプロピルアンモニウム
    基、C1〜C5アルキル基、C2〜C5アルケニル基、C3〜C5ア
    ルキニル基、C3〜C6シクロアルキル基、（C3〜C6シクロ
    アルキル）C1〜C2アルキル基、C2〜C3ハロアルキル基、
    フェネチル基、α−メチルベンジル基、３−ジメチルア
    ミノプロピル基、１もしくは２以上の置換基によって置
    換されていてもよいフェニル基（但し、置換基はハロゲ
    ン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜
    C2アルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、（C1〜C2アル
    コキシ）カルボニル基、C2〜C3アシル基、C1〜C2ハロア
    ルキル基またはC1〜C2ハロアルキルオキシ基を表す。）
    または１もしくは２以上の置換基によって置換されてい
    てもよいベンジル基（但し、置換基はハロゲン原子、C1
    〜C4アルキル基、C1〜C3アルコキシ基、C1〜C2アルキル
    アミノ基、ジメチルアミノ基、C2〜C3アシル基、トリフ
    ルオロアセチルアミノ基、（C1〜C2アルコキシ）カルボ
    ニル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスル
    ホニル基、C1〜C2ハロアルキル基またはC1〜C2ハロアル
    キルオキシ基を表す。）を表す。〕、CH2−（CH2）ｎ−
    CO2B22〔但し、B22は前記と同様の意味を表し、ｎは１
    〜４の整数を表す。〕、CH2−Ｙ−B23〔但し、B23は水
    素原子、C1〜C5アルキル基、シアノメチル基、C2〜C5ア
    シル基、クロロアセチル基またはジメチルカルバモイル
    基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表す。〕、CH
    2−Ｙ−CH（B21）CO2B22〔但し、B21、B22およびＹは前
    記と同様の意味を表す。〕またはCH2−Ｙ−CH2−（C
    H2）ｎ−CO2B22〔但し、B22、ｎおよびＹは前記と同様
    の意味を表す。〕を表し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。】 で表される請求項第１項記載のウラシル誘導体。
  3. 【請求項３】式（IV） 【式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基または
    Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル基を表し、 R2はC1〜C6ハロアルキル基を表し、 R3は水素原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル
    基、ヒドロキシメチル基、ハロゲン原子またはニトロ基
    を表し、 R4は水素原子またはハロゲン原子を表し、 R5はハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を表し、 D1は−Ｃ（D21）＝NOCH2CO2D22〔但し、D21は水素原
    子、C1〜C3アルキル基、C1〜C3アルコキシ基または（C1
    〜C3アルコキシ）C1〜C2アルキル基を表し、D22は水素
    原子、C1〜C4アルキル基、C3〜C6シクロアルキル基、C2
    〜C3ハロアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表
    す。〕、−Ｃ（D21）＝NN＝Ｃ（D23）CO2D22〔但し、D
    21およびD22は前記と同様の意味を表し、D23は水素原子
    またはC1〜C3アルキル基を表す。〕、−CH2ZCH（D24）C
    O2D22〔但し、D22は前記と同様の意味を表し、D24は水
    素原子、C1〜C3アルキル基または（C1〜C3アルコキシ）
    C1〜C2アルキル基を表し、Ｚは酸素原子、硫黄原子また
    はNHを表す。〕、−Ｎ（D25）−SO2D26〔但し、D25は水
    素原子、ナトリウム原子、C1〜C4アルキル基、C2〜C5ア
    ルケニル基、C3〜C5アルキニル基、C2〜C5アシル基、C1
    〜C4アルキルスルホニル基または（C1〜C3アルコキシ）
    C1〜C2アルキル基を表し、D26はC1〜C4アルキル基また
    はC1〜C3ハロアルキル基を表す。〕、 〔但し、D27は水素原子、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シ
    クロアルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C4アルコ
    キシ基、C1〜C4アルキルチオ基、（C1〜C4アルコキシ）
    カルボニル基、メルカプト基、水酸基、（C1〜C3アルコ
    キシ）C1〜C2アルキル基、C1〜C4アルキルアミノ基、ND
    28（D29）（但し、D28とD29はそれぞれ独立してC1〜C4
    アルキル基を表す。）、ジメチルカルバモイル基、CONH
    SO2CH3、C1〜C4アルキルスルホニル基またはＮ（D30）S
    O2D31（但し、D30は水素原子、ナトリウム原子、C1〜C4
    アルキル基、C1〜C4アルキルスルホニル基または（C1〜
    C3アルコキシ）C1〜C2アルキル基を表し、D31はC1〜C4
    アルキル基またはC1〜C3ハロアルキル基を表す。）を表
    す。〕、 〔但し、D32はC1〜C6アルキル基またはC3〜C6シクロア
    ルキル基を表す。〕、 〔但し、D33、D34およびD35はそれぞれ独立して水素原
    子またはC1〜C6アルキル基を表す。〕、 〔但し、D36およびD37はそれぞれ独立して水素原子、C1
    〜C6アルキル基またはジメチルアミノ基を表す〕、 〔但し、D38は水素原子、ハロゲン原子、メルカプト
    基、水酸基、C1〜C6アルキル基、C3〜C6シクロアルキル
    基、C1〜C3ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜
    C4アルキルチオ基、（C1〜C4アルコキシ）カルボニル
    基、ジメチルカルバモイル基、（C1〜C3アルコキシ）C1
    〜C2アルキル基、C1〜C4アルキルアミノ基、ND
    28（D29）（但し、D28およびD29は前記と同様の意味を
    表す。）、CONHSO2CH3、C1〜C4アルキルスルホニル基、
    フェニル基、ベンジル基またはＮ（D39）SO2D31（但
    し、D31は前記と同様の意味を表し、D39は水素原子、C1
    〜C4アルキル基、ナトリウム原子、カリウム原子、C1〜
    C4アルキルスルホニル基または（C1〜C3アルコキシ）C1
    〜C2アルキル基を表す。）を表す。〕、 〔但し、D40は水素原子、C1〜C6アルキル基、C2〜C6シ
    クロアルキル基、フェニル基、ベンジル基または２−ピ
    リジル基を表し、D41は水素原子、ハロゲン原子メルカ
    プト基、水酸基、アミノ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C4
    アルキルアミノ基、ND28（D29）（但し、D28およびD29
    は前記と同様の意味を表す。）、C1〜C4アルキルチオ
    基、CO2D28（但し、D28は前記と同様の意味を表
    す。）、C1〜C4アルキルスルホニル基、C1〜C4アルコキ
    シ基またはＮ（D39）SO2D31（但し、D31およびD39は前
    記と同様の意味を表す。）を表し、D42は水素原子は、
    ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、C1〜C4
    アルルアミノ基、Ｎ（D28）D29（但しD28およびD29は前
    記と同様の意味を表す。）、C1〜C4アルキルカルボニル
    基または（C1〜C4アルコキシ）カルボニル基を表
    す。〕、 〔但し、D43は水素原子、水酸基、メトキシ基、アミノ
    基、ベンゾイル基またはC1〜C4アルキル基を表し、D44
    は水素原子、シアノ基、アセチル基、C1〜C4アルキル
    基、カルボキシル基または（C1〜C4アルコキシ）カルボ
    ニル基を表す。〕、 〔但し、D45およびD46はそれぞれ独立して水素原子、フ
    ェニル基、水酸基、メトキシ基またはC1〜C4アルキル基
    を表す。〕または 〔但し、D47およびD48はそれぞれ独立して、水素原子ま
    たはC1〜C4アルキル基を表す。〕を表し、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。】 で表される請求項第１項記載のウラシル誘導体。
  4. 【請求項４】D1が−Ｎ（D25）−SO2D26〔但し、D25は水
    素原子、ナトリウム原子、C1〜C4アルキル基、C2〜C5ア
    ルケニル基、C3〜C5アルキニル基、C2〜C5アシル基、C1
    〜C4アルキルスルホニル基または（C1〜C3アルコキシ）
    C1〜C2アルキル基を表し、D26はC1〜C4アルキル基また
    はC1〜C3ハロアルキル基を表す。〕で表される請求項第
    ３項記載のウラシル誘導体。
  5. 【請求項５】請求項第１項ないし請求項第４項記載のウ
    ラシル誘導体を有効成分として含有する除草剤。
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