JPH0521899B2 - - Google Patents
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- JPH0521899B2 JPH0521899B2 JP58247269A JP24726983A JPH0521899B2 JP H0521899 B2 JPH0521899 B2 JP H0521899B2 JP 58247269 A JP58247269 A JP 58247269A JP 24726983 A JP24726983 A JP 24726983A JP H0521899 B2 JPH0521899 B2 JP H0521899B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
〔発明の利用分野〕
本発明は液晶化合物に関し、特に液晶組成物の
一配合成分とした場合、液晶素子の動作温度範囲
を拡大し、且つ高速応答性を付与しうる液晶化合
物に関する。 〔発明の背景〕 腕時計や電卓及び小型ゲーム機等に用いられて
いるNT型表示素子で使用されている液晶は、数
種類の液晶組成物から構成されている。この液晶
組成物中には、液晶温度範囲（以下MRと略称す
る）を拡大する為の液晶化合物が必らず配合され
ている。この液晶化合物の特徴は、単体でMRを
有していることである。 このような液晶化合物の代表的化合物である。 （特開昭57−99537号公報参照）のMRは130〜
192℃と動作温度範囲が広いものである。従つて、
この化合物を配合すれば得られる液晶組成物の
MRを広くすることが出来るが、この化合物は分
子量が大きいため、得られる液晶組成物の粘度も
増加し液晶組成物の応答時間も大となる。液晶組
成物の粘度と応答時間の間には、次の関係がある
ことは当業界において周知のことである。 １／Tr＝Δε（V2−Vth2）／（4πηd）2 式中Trは応答時間、Δεは誘電率異方性、Ｖは
駆動電圧、Vthはしきい値電圧、ηは粘度、ｄは
液晶の厚さを示す。この式からわかるように、液
晶材料の応答時間を短縮するには、粘度を低下さ
せるのが最も有利である。一方、表示素子の動作
温度範囲は液晶のMRと密接に関連しており、表
示素子の動作温度範囲を拡大するには、使用する
液晶のMRを広くすることが不可欠である。しか
し、 のようにMRの広い液晶化合物を配合成分として
混合した液晶組成物の場合、前にも述べたように
液晶組成物のMRは広くなるが、粘度は増加し応
答時間は大となる傾向にある。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、MRの広い新規な液晶化合物
特に液晶組成物の一配合成分とした場合、MRを
拡大すると共に、粘度を低下させる効果をもつ液
晶化合物を提供することにある。 〔発明の概要〕 本発明は、一般式 （式中、Ｒ及びR′は炭素原子数１〜９のアル
キル基を、
一配合成分とした場合、液晶素子の動作温度範囲
を拡大し、且つ高速応答性を付与しうる液晶化合
物に関する。 〔発明の背景〕 腕時計や電卓及び小型ゲーム機等に用いられて
いるNT型表示素子で使用されている液晶は、数
種類の液晶組成物から構成されている。この液晶
組成物中には、液晶温度範囲（以下MRと略称す
る）を拡大する為の液晶化合物が必らず配合され
ている。この液晶化合物の特徴は、単体でMRを
有していることである。 このような液晶化合物の代表的化合物である。 （特開昭57−99537号公報参照）のMRは130〜
192℃と動作温度範囲が広いものである。従つて、
この化合物を配合すれば得られる液晶組成物の
MRを広くすることが出来るが、この化合物は分
子量が大きいため、得られる液晶組成物の粘度も
増加し液晶組成物の応答時間も大となる。液晶組
成物の粘度と応答時間の間には、次の関係がある
ことは当業界において周知のことである。 １／Tr＝Δε（V2−Vth2）／（4πηd）2 式中Trは応答時間、Δεは誘電率異方性、Ｖは
駆動電圧、Vthはしきい値電圧、ηは粘度、ｄは
液晶の厚さを示す。この式からわかるように、液
晶材料の応答時間を短縮するには、粘度を低下さ
せるのが最も有利である。一方、表示素子の動作
温度範囲は液晶のMRと密接に関連しており、表
示素子の動作温度範囲を拡大するには、使用する
液晶のMRを広くすることが不可欠である。しか
し、 のようにMRの広い液晶化合物を配合成分として
混合した液晶組成物の場合、前にも述べたように
液晶組成物のMRは広くなるが、粘度は増加し応
答時間は大となる傾向にある。 〔発明の目的〕 本発明の目的は、MRの広い新規な液晶化合物
特に液晶組成物の一配合成分とした場合、MRを
拡大すると共に、粘度を低下させる効果をもつ液
晶化合物を提供することにある。 〔発明の概要〕 本発明は、一般式 （式中、Ｒ及びR′は炭素原子数１〜９のアル
キル基を、
【式】はベンゼン環又はシクロ
ヘキサン環を表わす）
で表わされる液晶化合物に関する。
本発明者等は、液晶組成物のMRを広くし、且
つ液晶組成物の粘度を低下せしめ得る効果を有す
る化合物を、分子構造上の観点から検討している
うちに、新規な液晶化合物である本発明の化合物
を見出だした。 即ち、２つの類似した化合物である （式中、Ｒ及びR′は夫々アルキル基を表わ
す。）とを比較すると、化合物(イ)は液晶相を持ち
比較的粘度が高いが、化合物(b)は液晶相を持たず
粘度が低い。即ち、化合物(イ)のようにベンゼン環
に酸素原子が直接結合している化合物ではベンゼ
ンのπ電子と酸素の非共有電子対が移動し合つて
導電率が大となり粘度が大きくなる。一方、化合
物(ロ)は誘電率は小さくなり粘度は低いが酸素のよ
うな原子がないため、分子全体としての極性が小
さく、そのため液晶相を示さないと考えられる。
一方、本発明者等は、MRと分子構造の関係を検
討した結果、MRの広さと分子構造からくる凝集
エネルギーの大きさが比例するということを見出
した。そこで凝集エネルギーの大きいベンゼンと
シクロヘキサンから成る環構造を有する前記(イ)と
(ロ)の化合物の中間の性質を有する化合物について
研究していた所、特許請求の範囲に示すCH2Oの
中央結合基を有する化合物が、MRが広いと共に
粘度の低いこと、即ち応答速度が速いことを見出
した。 本発明の化合物は、一般式
つ液晶組成物の粘度を低下せしめ得る効果を有す
る化合物を、分子構造上の観点から検討している
うちに、新規な液晶化合物である本発明の化合物
を見出だした。 即ち、２つの類似した化合物である （式中、Ｒ及びR′は夫々アルキル基を表わ
す。）とを比較すると、化合物(イ)は液晶相を持ち
比較的粘度が高いが、化合物(b)は液晶相を持たず
粘度が低い。即ち、化合物(イ)のようにベンゼン環
に酸素原子が直接結合している化合物ではベンゼ
ンのπ電子と酸素の非共有電子対が移動し合つて
導電率が大となり粘度が大きくなる。一方、化合
物(ロ)は誘電率は小さくなり粘度は低いが酸素のよ
うな原子がないため、分子全体としての極性が小
さく、そのため液晶相を示さないと考えられる。
一方、本発明者等は、MRと分子構造の関係を検
討した結果、MRの広さと分子構造からくる凝集
エネルギーの大きさが比例するということを見出
した。そこで凝集エネルギーの大きいベンゼンと
シクロヘキサンから成る環構造を有する前記(イ)と
(ロ)の化合物の中間の性質を有する化合物について
研究していた所、特許請求の範囲に示すCH2Oの
中央結合基を有する化合物が、MRが広いと共に
粘度の低いこと、即ち応答速度が速いことを見出
した。 本発明の化合物は、一般式
【式】から常法により
得られる
【式】（式中、
Ｒは炭素原子数１〜９のアルキル基を、
【式】はベンゼン環又はシクロヘキサン環
を示す）と、一般式
【式】
（R′は前記Ｒと同じ）で示される化合物から常法
により得られる
により得られる
【式】とを反応させるこ
とにより容易に得ることができる。
即ち、
【式】は
【式】をエタノール、
ピリジン等の有機溶媒中で、還元剤例えば
NaBH4で還元し
NaBH4で還元し
【式】を得、該生成
物を、例えばピリジンの存在下に不活性溶媒（例
えばベンゼン）中で塩素化剤例えばSOCl2で加
熱、塩素化することにより容易に得られる。 つぎに、
えばベンゼン）中で塩素化剤例えばSOCl2で加
熱、塩素化することにより容易に得られる。 つぎに、
以下、本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。 なお、生成物について測定した相転移温度の値
はその化合物の純度や測定方法によつて若干の変
動を伴うものである。またＣは結晶相を、Ｓはス
メクチツク相を、Ｎはネマチツク相をＩは液体を
それぞれ示す。例えば結晶相からネマチツク相へ
の転移温度はTC-Nと記号化する。相転移温度の
単位は℃である。 実施例 １ ＜一般式 で表わされる液晶化合物の製造方法と物性＞ フラスコに
る。 なお、生成物について測定した相転移温度の値
はその化合物の純度や測定方法によつて若干の変
動を伴うものである。またＣは結晶相を、Ｓはス
メクチツク相を、Ｎはネマチツク相をＩは液体を
それぞれ示す。例えば結晶相からネマチツク相へ
の転移温度はTC-Nと記号化する。相転移温度の
単位は℃である。 実施例 １ ＜一般式 で表わされる液晶化合物の製造方法と物性＞ フラスコに
【式】
189ｇとC2H5OH500mlを入れ、氷冷撹拌してお
く。これにNaBH417.1ｇを少量ずつ添加した後、
室温で２時間撹拌を続ける。その後酢酸10mlを加
えて更に水２を加えてからエーテル抽出を行う
と
く。これにNaBH417.1ｇを少量ずつ添加した後、
室温で２時間撹拌を続ける。その後酢酸10mlを加
えて更に水２を加えてからエーテル抽出を行う
と
【式】が得ら
れる。
次に別のフラスコにSOCl230ｇ、ピリジン1.4
ｇ、ベンゼン100mlの溶液を作りこれに
ｇ、ベンゼン100mlの溶液を作りこれに
【式】50ｇを滴
下して４時間加熱還流する。この反応液を水に投
入しベンゼンで抽出すると
入しベンゼンで抽出すると
【式】が得られる。
一方、フラスコにCH2Cl21にAlCl3（無水）
117ｇを５℃以下に保ち２時間撹拌し、次いで
117ｇを５℃以下に保ち２時間撹拌し、次いで
【式】89ｇを加え５時間撹
拌した後反応物を希HCl中に入れ有機層を蒸留し
て
て
【式】を得る。
そして得られた
【式】23ｇに、
88％HCOOH150ml、（CH3CO）2O80ml、
H2SO40.5ml、35％H2O223mlを加え45℃で４時間
撹拌する。反応物を水１中に加え（C2H5）Ｏ
で抽出し（C2H5）Ｏを留去する。残渣に
CH3OH50mlを加えた後NaOH溶液を加え更に４
時間還流し、水１中に注ぐ。水層を弱酸性にし
た後エーテルで抽出し、蒸留により
H2SO40.5ml、35％H2O223mlを加え45℃で４時間
撹拌する。反応物を水１中に加え（C2H5）Ｏ
で抽出し（C2H5）Ｏを留去する。残渣に
CH3OH50mlを加えた後NaOH溶液を加え更に４
時間還流し、水１中に注ぐ。水層を弱酸性にし
た後エーテルで抽出し、蒸留により
【式】が得られる。
そして、
【式】５ｇ、
CH3OCH2CH2OCH3100ml、金属Na0.47ｇを還流
し、これに
し、これに
【式】
5.5ｇとCH3OCH2CH2OCH350mlとの溶液を滴下
し５時間還流した後、水１を加えベンゼンで抽
出し、（CH3）2COから再結晶により が得られる。 この化合物の元素分析値（Ｃ：87.10％、Ｈ：
9.53％）はC35H46Oの分子量計算値（Ｃ：87.08
％、Ｈ：9.53％）とよく一致した。加えてこの化
合物の赤外吸収スペクトルは第１図に示す通りで
1120cm-1にエーテル結合の吸収が現われている。
両事実と原料化合物との関連からこの化合物は であることを確認した。この化合物のMRは92〜
218℃であつた。TC-S：92℃、TS-N：178℃、
TN-1：218℃である。 同様の製造方法でＲ，R′の炭素数が１〜４，
６〜９のアルキル基をもつ本発明の化合物 も製造できる。 実施例 ２ ＜一般式 で表わされる液晶化合物の製造方法と物性＞ 出発原料に
し５時間還流した後、水１を加えベンゼンで抽
出し、（CH3）2COから再結晶により が得られる。 この化合物の元素分析値（Ｃ：87.10％、Ｈ：
9.53％）はC35H46Oの分子量計算値（Ｃ：87.08
％、Ｈ：9.53％）とよく一致した。加えてこの化
合物の赤外吸収スペクトルは第１図に示す通りで
1120cm-1にエーテル結合の吸収が現われている。
両事実と原料化合物との関連からこの化合物は であることを確認した。この化合物のMRは92〜
218℃であつた。TC-S：92℃、TS-N：178℃、
TN-1：218℃である。 同様の製造方法でＲ，R′の炭素数が１〜４，
６〜９のアルキル基をもつ本発明の化合物 も製造できる。 実施例 ２ ＜一般式 で表わされる液晶化合物の製造方法と物性＞ 出発原料に
【式】
を用いた以外は実施例１と同じ製造方法で
が得られた。
この化合物の元素分析値（Ｃ：85.94％、Ｈ：
10.73％）はC35H52Oの分子量計算値（Ｃ：86.00
％、Ｈ：10.72％）とよく一致した。加えてこの
化合物の赤外吸収スペクトルは図１とほとんど等
しく1120cm-1にエーテル結合の吸収が表われてい
る。両事実と原料化合物との関連からこの化合物
は であることを確認した。MRは81〜216℃で
TC-S：82℃、TS-N：104℃、TN-1：216℃であつ
た。 同様の製造方法でアルキル基の炭素数が１〜
４、６〜９の化合物 も製造できる。 実施例 ３ ＜上記実施例で製造した化合物を配合成分とす
る液晶組成物の特性＞ の等モル混合物から成る母体の液晶組成物に実施
例１、２で製造した化合物を配合し再調整した液
晶組成物の粘度及びMRを表１に示す。又表１に
は比較例として代表的な液晶化合物である を配合した組成物についても併記した。液晶組成
物の調整は液晶化合物を所定量母体の液晶組成物
に配合し80〜100℃で加熱撹拌した。粘度は室温
（20℃）での値を示した。尚粘度の単位はcPであ
る。MRはガラス製毛細管に調整した各種組成物
を封入し目視観察によつて相変化を測定した。表
１から明らかなように本発明の化合物を配合した
液晶系は比較例にくらべ、粘度で１〜3cP低く、
又MRは17〜32℃広くなつている。 以上のように、本発明の液晶化合物はMRが広
く、粘度の低い化合物であることが判る。
10.73％）はC35H52Oの分子量計算値（Ｃ：86.00
％、Ｈ：10.72％）とよく一致した。加えてこの
化合物の赤外吸収スペクトルは図１とほとんど等
しく1120cm-1にエーテル結合の吸収が表われてい
る。両事実と原料化合物との関連からこの化合物
は であることを確認した。MRは81〜216℃で
TC-S：82℃、TS-N：104℃、TN-1：216℃であつ
た。 同様の製造方法でアルキル基の炭素数が１〜
４、６〜９の化合物 も製造できる。 実施例 ３ ＜上記実施例で製造した化合物を配合成分とす
る液晶組成物の特性＞ の等モル混合物から成る母体の液晶組成物に実施
例１、２で製造した化合物を配合し再調整した液
晶組成物の粘度及びMRを表１に示す。又表１に
は比較例として代表的な液晶化合物である を配合した組成物についても併記した。液晶組成
物の調整は液晶化合物を所定量母体の液晶組成物
に配合し80〜100℃で加熱撹拌した。粘度は室温
（20℃）での値を示した。尚粘度の単位はcPであ
る。MRはガラス製毛細管に調整した各種組成物
を封入し目視観察によつて相変化を測定した。表
１から明らかなように本発明の化合物を配合した
液晶系は比較例にくらべ、粘度で１〜3cP低く、
又MRは17〜32℃広くなつている。 以上のように、本発明の液晶化合物はMRが広
く、粘度の低い化合物であることが判る。
【表】
〓
〓 〓はMR巾
〔発明の効果〕 すなわち本発明の化合物（特許請求の範囲第１
項の式（））を用いることにより液晶表示素子
の動作温度範囲と応答性を向上できる。
〓 〓はMR巾
〔発明の効果〕 すなわち本発明の化合物（特許請求の範囲第１
項の式（））を用いることにより液晶表示素子
の動作温度範囲と応答性を向上できる。
図面は、本発明の化合物の１つである。
の赤外線吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒ及びR′は炭素原子数１〜９のアル
キル基を、【式】はベンゼン環又はシクロ ヘキサン環を表わす） で表わされる液晶化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58247269A JPS60146841A (ja) | 1983-12-30 | 1983-12-30 | 液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58247269A JPS60146841A (ja) | 1983-12-30 | 1983-12-30 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60146841A JPS60146841A (ja) | 1985-08-02 |
| JPH0521899B2 true JPH0521899B2 (ja) | 1993-03-25 |
Family
ID=17160956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58247269A Granted JPS60146841A (ja) | 1983-12-30 | 1983-12-30 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60146841A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015044793A (ja) * | 2013-07-30 | 2015-03-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、液晶組成物、液晶素子及び液晶表示装置 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5731631A (en) * | 1980-08-04 | 1982-02-20 | Chisso Corp | 4-halogenobenzyl 4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)phenyl ester |
| JPS5799537A (en) * | 1980-10-29 | 1982-06-21 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexylphenyl derivatives, dielectric body and electronically optical display element |
| JPS58121225A (ja) * | 1982-01-04 | 1983-07-19 | メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ネマチツク相を有する異方性化合物及び該化合物を含有する液晶混合物 |
-
1983
- 1983-12-30 JP JP58247269A patent/JPS60146841A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5731631A (en) * | 1980-08-04 | 1982-02-20 | Chisso Corp | 4-halogenobenzyl 4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)phenyl ester |
| JPS5799537A (en) * | 1980-10-29 | 1982-06-21 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexylphenyl derivatives, dielectric body and electronically optical display element |
| JPS58121225A (ja) * | 1982-01-04 | 1983-07-19 | メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ネマチツク相を有する異方性化合物及び該化合物を含有する液晶混合物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015044793A (ja) * | 2013-07-30 | 2015-03-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機化合物、液晶組成物、液晶素子及び液晶表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60146841A (ja) | 1985-08-02 |
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