JPH052144B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

＜産業上の利用分野＞ 本発明は電子写真用感光体に関する。詳しくは
有機系の光導電性物質を含有する感光層を有する
高密度の、電子写真用感光体に関する。 ＜従来の技術＞ 従来、電子写真用感光体の感光層にはセレン、
硫化カドミニウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電
性物質が広く用いられていた。近年、ポリビニル
カルバゾールに代表される有機系の光導電性物質
を電子写真感光体を感光層に用いる研究が進み、
そのいくつかが実用化された。有機系の光導電性
物質は無機系のものに比し、軽量である、成膜が
容易である、感光体の製造が容易である、等の利
点を有する。このように多くの利点を有しなが
ら、有機系の光導電性物質が電子写真感光体とし
て広く使用されなかつたのは、感度及び耐久性の
点で無機系のものに劣るためであつた。 ＜発明が解決しようとする問題点＞ そこで本発明者らは、高感度及び高耐久性の電
子写真用感光体を提供する、有機系の光導電性物
質について鋭意研究した。 ＜問題点を解決するための手段＞ その結果、特定のアゾ化合物が好適であること
を見い出し、本発明に到達した。 即ち、本発明の要旨は導電性支持体上に、下記
一般式〔〕で表わされる、アゾ化合物を含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真用感
光体に存する。 （上記一般式〔〕においてcpは以下に示す一
般(i)〜(iii)から選ばれるカプラー残基を表わす。 （式中、Ｘはベンゼン環Ａと縮合してベンゼン環
Ａと共にナフタレン環、アントラセン環、カルバ
ゾール環、ベンゾカルバゾール環またはジベンゾ
フラン環を形成する有機基を表わし、R¹はアル
キル基、フエニル基、ナフチル基またはジベンゾ
フラニル基を表わし、これらはいずれもアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒ
ドロキシ基、ジアルキルアミノ基またはシアノ基
で置換されていてもよい。） （式中、R²はアルキル基、ベンジル基またはフ
エニル基を表わし、これらはいずれも、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはヒドロキ
シ基で置換されていてもよい。） （式中、Ｚは芳香族炭化水素の２価基または窒素
原子を環内に含む複素環の２価基を表わし、これ
らはいずれもアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、またはヒドロキシ基で置換されていてもよ
い。） 以下本発明を詳細に説明するに、本発明の電子
写真用感光体の感光層に含まれるアゾ化合物は前
記一般式〔〕で示される。 一般式〔〕においてcpは次に示す一般式(i)
〜(iii)の中より選ばれるカプラー残基を表わす。 式中、Ｘはベンゼン環Ａと縮合して、ベンゼン
環Ａと共にナフタレン環、アントラセン環の多環
式芳香族炭化水素環、またはカルバゾール環、ベ
ンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環の複素環
を形成する有機基を示す。 R¹はアルキル基（例えばメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−
ブチル基、アシル基、ヘキシル基、オクチル基、
２−エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル
基、ベンジル基など）、フエニル基（例えばフエ
ニル基、トリル基、キシリル基、ビフエニル基、
クロロフエニル基、ジクロロフエニル基、トリク
ロロフエニル基、ブロモフエニル基、ジブロモフ
エニル基、トリブロモフエニル基、メトキシフエ
ニル基、エトキシフエニル基、ブトキシフエニル
基、フエノキシフエニル基、ニトロフエニル基、
シアノフエニル基、ヒドロキシフエニル基、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノフエニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノフエニル基、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ
フエニル基など）、ナフチル基（例えばα−ナフ
チル基、β−ナフチル基など）またはジベンゾフ
ラニル基（例えばジベンゾフラニル基、メトキシ
ベンゾフラニル基など）を示し、これらは、上記
具体例に示したとおり、いづれもアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキ
シ基、シアノ基またはジアルキルアミノ基で置換
されていてもよい。 式中、R²はアルキル基（例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、sec−ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、
シクロヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキ
シル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピ
ル基、３−フエノキシプロピル基、４−フエノキ
シブチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプ
ロピル基、４−クロロブチル基など）、ベンジル
基（例えばメチルベンジル基、エチルベンジル
基、プロピルベンジル基、イソプロピルベンジル
基、メトキシベンジル基、エトキシベンジル基、
クロロベンジル基、ブロモベンジル基など）、ま
たはフオニル基（フエニル基、トリル基、キシリ
ル基、ビフエニル基、クロロフエニル基、ジクロ
ロフエニル基、ブロモフエニル基、ジブロモフエ
ニル基、メトキシフエニル基、エトキシフエニル
基、エチルフエニル基、フエノキシフエニル基、
ヒドロキシフエニル基など）を示し、これらは、
上記具体例に示したとおり、いづれもアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはヒドロキ
シ基で置換されていてもよい。 式中、Ｚは芳香族炭化水素の２価基、または窒
素原子を環内に含む複素環の２価基を表わし、こ
れらはいづれもアルキル基、ハロゲン原子、ニト
ロ基、またはヒドロキシ基で置換されていてもよ
い。芳香族炭化水素の２価基としては、例えばｏ
−フエニレン等の単環式芳香族炭化水素の２価
基、ｏ−ナフチレン基、peri−ナフチレン基、
１，２−アントラキノニレン基、９，10−フエナ
ントリレン基等の縮合多環式芳香族炭化水素の２
価基等が挙げられる。また窒素原子を環内に含む
複素環の２価基としては例えば、３，４−ピラゾ
ールジリル基、２，３−ピリジイル基、４，５−
ピリミジンジイル基、６，７−インダゾールジイ
ル基、５，６−ベンズイミダゾールジイル基、
６，７−キノリンジイル基等の５〜10員環の窒素
原子、好ましくは２個以下の窒素原子を環内に含
む複素環の２価基等が挙げられる。感度及び耐久
性を考慮した場合ｏ−フエニレン基、ｏ−ナフチ
レン基、peri−ナフレチン基、２，３−ピリジン
ジイル基、４，５−ピリミジンジイル基、特にｏ
−フエニレン基、ｏ−ナフチレン基が好ましい。 これらの２価基は、上記したとおり以下具体例
に示す置換基を有していてもよい。 かかる置換基としては例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、sec−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキ
ル基、フツ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロ
ゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシル基等が挙げら
れる。 前記一般式（）で示される本発明に有用なア
ゾ化合物の具体例としては、例えば下記表−１に
示す構造式を有するものが挙げられる。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 本発明のアゾ化合物は、カツプリング成分、例
えば下記式（）で表わされるカツプリング成分
と、下記式（）で表わされるテトラアミンのオ
クタゾニウム塩とのカツプリング反応により容易
に合成できる。 かかるカツプリング反応は公知の方法に従い、
通常水および／またはジメチルスルホキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等の有機溶媒中、反応温度30℃以下にて、１
時間ないし10時間程度反応させればよい。 前記式（）で表わされるテトラアミンは、例
えば以下に示す反応式に従い、容易に合成でき
る。 本発明のアゾ化合物は上述の方法により得られ
るが、カツプラ−成分として、下記一般式（−
Ａ）および（−Ｂ）の混合物（詳しくは特開昭
57−176055号公報参照）を使用した場合は、 下記一般式（）で表わされる異性体の混合物
として得られる。 （ここでcpは

【式】または

【式】を表わす。） 本発明においては、これらの混合物をそのまま
使用できる。 本発明の電子写真用感光体は、前記一般式
（）で表わされるアゾ化合物を１種または２種
以上含有する感光層を有する。種々の形態の感光
層が周知であるが、本発明の電子写真用感光体の
感光層は、そのいづれであつてもよい。通常、次
に例示するタイプの感光層である。 アゾ化合物からなる感光層 アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光
層 アゾ化合物を周知の電荷移動媒体中に分散さ
せた感光層 前記〜の感光層を電荷発生層とし、これ
に周知の電荷移動媒体を含む電荷移動層を積層
した感光層 前記一般式（）で表わされるアゾ化合物は、
光を吸収すると極めて高い効率で電荷キヤリヤー
を発生する。発生したキヤリヤーはアゾ化合物を
媒体として移動することもできるが、周知の電荷
移動媒体を媒体として移動させる方が好ましい。
この点から及びの形態の感光層が特に好まし
く、更にはの形態で最も高い性能が得られる。
この場合、電荷発生層は、例えば、前記一般式
（）で表わされるアゾ系化合物を適当な溶媒中
に単独又はバインダーポリマー中に溶解又は分散
させて得られる塗布液を導電性支持体上に塗布、
乾燥することにより得られる。 塗布液調液用の溶媒としては、ブチルアミン、
エチレンジアミン等の塩素性溶媒；テトラヒドロ
フラン、メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジ
オキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類；メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類；トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド等の非ブロトン性極性溶媒；
メタノール、エタノール、イソプロパノール等の
アルコール類；酢酸エチル、蟻酸メチル、メチル
セロソルブアセテート等のエステル類；ジクロロ
エタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類が挙
げられる。これらの溶剤は単独または２種類以上
を混合して用いることができる。バインダーポリ
マーを用いるときは、ポリマーを溶解するもので
あることが望ましい。 バインダーポリマーとしては、スチレン、酢酸
ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エス
テル等のビニル化合物の重合体および共重合体；
ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホ
ン、ポリビニルブチラール、フエノキシ樹脂、セ
ルロースエステル、セルロースエーテル、ウレタ
ン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。 バインダーポリマーの使用量は通常アゾ系化合
物に対し、0.1〜５重量倍の範囲である。 また、アゾ系化合物は、バインダー中に1μｍ
以下の微粒子状態で存在させることが好ましい。
電荷発生層の膜厚は通常数μｍ以下、特に1μｍ
以下が好ましい。 上記電荷発生層を塗布する導電性支持体として
は、周知の電子写真感交体に採用されているもの
がいずれも使用できる。具体的には例えばアルミ
ニウム、銅等の金属ドラム、シートあるいはこれ
らの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられ
る。更に、金属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバイン
ダーとともに塗布して導電処理したプラスチツク
フイルム、プラスチツクドラム、紙、紙管等が挙
げられる。また、金属粉末、カーボンブラツク、
炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電性となつ
たプラスチツクのシートやドラムが挙げられる。 電荷移動層は前記電荷発生層上に積層して形成
される。逆に導電性支持体上に電荷移動層を形成
し、その上に電荷発生層を積層してもよいが、通
常は電荷発生層の膜厚が薄いため、摩耗や汚れか
ら電荷発生層を保護するために前者のタイプが多
く用いられる。 電荷移動層は電荷発生層で発生した電荷キヤリ
ヤーを移動させる層であり、電荷キヤリヤー移動
媒体を含有する。電荷キヤリヤー移動媒体は一般
に電子の移動媒体とホールの移動媒体の二種に分
類されるが、本発明感光体の感光層には両者とも
使用することができ、またその混合物をも使用で
きる。電子の移動媒体としてはニトロ基、シアノ
基、エステル基等の電子吸引性基を有する電子吸
引性化合物、例えば２，４，７−トリニトロフル
オレノン、２，４，５，７−テトラニトロフルオ
レノン等のニトロ化フルオレノンあるいはテトラ
シアノキノジメタンが挙げられる。また、ホール
の移動媒体としては電子供与性の有機光導電性化
合物、例えばカルバゾール、インドール、イミダ
ゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジア
ゾール、ピラゾール、ピラゾリン（１，３−ジフ
エニル−５−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−２
−ピラゾリン等）、チアゾアゾール等の複素環化
合物、アニリンの誘導体、ヒドラジン誘導体、ヒ
ドラゾンあるいはこれらの化合物からなる基を主
鎖もしくは側鎖に有する重合体（ポリビニルカル
バゾール、ポリグリシジルカルバゾール）等が挙
げられる。 これらのうちで、特に下記一般式（） （上記式中で、R³はアルキル基、置換アルキル
基またはアラルキル基を表わし、R⁴はアルキル
基、アリル基、置換アルキル基、フエニル基、ナ
フチル基またはアラルキル基を表わし、Z¹は水素
原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン
原子を表わす。）で表わされるヒドラゾン化合物
（特開昭54−150128号公報参照）若しくは下記一
般式（） （式中、X¹、Y¹およびZ²は水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、フエノキシ基または
アリールアルコキシ基を表わし、R⁵は水素原子、
低級アルキル基、アリル基、フエニル基またはア
ラルキル基を表わし、ｍおよびｌは１または２を
表わし、ｐは０または１を表わす。）で表わされ
るヒドラゾン化合物を単独もしくは混合して使用
するのが好ましい。 電荷移動層は電荷キヤリヤー移動媒体が低分子
化合物の場合には、バインダーポリマー中に溶解
した状態で層を形成する。電荷キヤリヤー移動媒
体はバインダーポリマーに対し普通0.2〜1.5重量
部、好ましくは0.3〜1.2重量倍使用される。 バインダーポリマーとしては、電荷発生層に用
いられるのと同様のポリマーが使用され、前記電
荷キヤリヤー移動媒体と共に溶媒に溶解して塗布
液を調製し、塗布、乾燥して電荷移動層を形成さ
せる。電荷移動層の膜厚は５〜50μｍであり、好
ましくは10〜30μｍである。 勿論、本発明の電子写真用感光体の感光層は周
知の増感剤を含んでいてもよい。好適な増感剤と
しては有機光導電性物質と電荷移動錯体を形成す
るルイス酸や染料色素が挙げられる。ルイス酸と
しては、例えばクロラニル、２，３−ジクロロ−
１，４−ナフトキノン、２−メチルアントラキノ
ン、１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５
−ニトロアントラキノン、２−クロロアントラキ
ノン、フエナントレンキノンのようなキノン類、
４−ニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド
類、９−ベンゾイルアントラセン、インダンジオ
ン、３，５−ジニトロベンゾフエノン、３，3′，
５，5′−テトラニトロベンゾフエノン等のケトン
類、無水フタル酸、４−クロロナフタル酸無水物
等の酸無水物、テトラシアノエチレン、テレフタ
ラルマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノ
ニトリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）
ベンザルマロノニトリル等のシアノ化合物；３−
ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニト
ロベンザル）フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−
ニトロベンザル）−４，５，６，７−テトラクロ
ロフタリド等のフタリド類等の電子吸引性化合物
があげられる。染料としては、例えばメチルバイ
オレツト、ブリリアントグリーン、クリスタルバ
イオレツト等のトリフエニルメタン染料、メチレ
ンブルーなどのチアジン染料、キニザリン等のキ
ノン染料およびシアニン染料やピリリウム塩、チ
アピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げら
れる。 更に、本発明の電子写真用感光体の感光層は成
膜性、可撓性、機械的強度を向上させるために周
知の可塑剤を含有していてもよい。可塑剤として
は、フタル酸エステル、りん酸エステル、エポキ
シ化合物、塩素化パラフイン、塩素化脂肪酸エス
テル、メチルナフタリンなどの芳香族化合物など
が挙げられる。また、必要に応じ接着層、中間
層、透明絶縁層を有していてもよいことはいうま
でもない。 ＜発明の効果＞ 本発明のアゾ系化合物を用いた感光体は、高感
度であり、感色性も良好であり、繰返し使用した
場合、感度、帯電性の変動が少なく、光疲労も少
なく、耐久性がきわめてすぐれたものである。 更に本発明の感光体は分光感度極大波長が600
〜650nｍの範囲にあり電子写真複写機のほかレ
ーザー、LED、OFT（Optical Fiber Tube）等
を光源とするプリンターの感光体など電子写真の
応用分野にも広く用いることができる。 ＜実施例＞ 次に本発明を製造例と実施例により、更に具体
的に説明するが、本発明はその要旨をこえない限
り以下の実施例に限定されるものではない。 製造例 （表−１の化合物No.１−１の合成） (1) テトラ（ｐ−アミノフエニル）エチレンの合
成 ｐ，p′−ジアミノベンゾフエノン５ｇを35％
塩酸180mlに加え60〜70℃に加温し溶解させた。
次に、同温度にて亜鉛50ｇを加え、５時間反応
させた。析出した結晶を取しエタノールで洗
浄した後10％カセイソーダ溶液200mlに加え室
温で30分間撹拌した。続いて過し、水、メタ
ノールで洗浄した後乾燥し、目的物を得た。 収量2.8ｇ (2) テトラ（ｐ−アミノフエニル）エチレン1.0
ｇを水100ｇ、濃塩酸2.7ｇ中に溶解させ０℃に
保つ。次に亜硝酸ソーダ0.7ｇの飽和水溶液を
10分間かけて滴下し、同温度で２時間撹拌した
後42％ホウフツ化水素酸水溶液1.3ｇを加え同
温度で１時間撹拌した。次に、ナフトールAS
3.0ｇのジメルルスルホキシド（１）溶液を
加え、続いて酢酸ソーダ10ｇの飽和メタノール
溶液を15分間かけて滴下した。２時間室温で撹
拌した後析出したこげ茶色固体を取し、ジメ
チルホルムアミド、脱塩水、メタノール、テト
ラヒドロフランでそれぞれ懸濁洗浄して精製
し、テトラキスアゾ願料2.5ｇを得た。元素分
析値及び赤外吸収スペクトルより、このものは
下記構造式で表わされるテトラキスアゾ化合物
であることを確認した。 C₉₄H₆₄N₁₂O₈としての元素分析値 計算値：C75.81％ H4.30％ N11.29％ 実測値：C75.42％ H3.90％ N10.73％ 製造例 ２ （表−１の化合物No.１−23の合成） カツプリング成分としてＮ−メチル−４−ヒド
ロキシナフタルイミドを用いて製造例−１と同じ
オクタゾ成分とカツプリングを行なわせ製造例１
に準じた方法で黒かつ色のテトラキスアゾ願料を
得た。元素分析値及び赤外吸収スペクトルよりこ
のものは下記構造式で表わされるテトラキスアゾ
化合物であることを確認した。 C₇₈H₄₈N₁₂O₁₂としての元素分析値 計算値：C69.64％ H3.57％ N12.50％ 実測値：C69.25％ H3.22％ N12.15％ 同様にして表−１の化合物No.１−５、６、10、
11、12、13、16、19、20、21、23、25、27、30、
34、35、36、37、38、39、40、42、43及び44を合
成した。 実施例 １ 前記製造例１で合成したテトラキスアゾ化合物
（表−１No.１−１）10重量部とフエノキシ樹脂
（ユニオンカーバイト社製PKHH）５重量部、ポ
リビニルブチラール樹脂（積水化学工業社製BH
−３）５重量部に４−メトキシ−４−メチルペン
タノン−２を100重量部加えサンドグラインドミ
ルにて粉砕分散処理を行なつた。得られたこのア
ゾ系化合物の分散液を厚さ100μｍのポリエステ
ルフイルに蒸着したアルミニウム蒸着層の上にフ
イルムアプリケーターで乾燥膜厚が0.6ｇ／m²と
なる様に塗布した後乾燥した。この様にして得ら
れた電荷発生層上にＮ−エチルカルバゾール−３
−アルデヒドジフエニルヒドラゾン80重量部及び
メタクリル樹脂（三菱レイヨン社製ダイヤナール
BR−85）100重量部をトルエン550部に溶解した
溶液を乾燥膜厚が15μｍになるように塗布し、電
荷移動層を形成させ積層型の感光体No.−１を作成
した。 実施例 ２〜26 実施例１で用いた電荷移動物質及び下記表−２
に示すアゾ化合物を用いた以外は実施例１と同様
にして感光体No.２〜26を得た。 これらの感光体について静電複写紙試験装置
（川口電機製作所製モデルSP−428）を用いて、
まず暗所で−6.5KVのコロナ放電により帯電さ
せ、次いで照度5luxの白色光で露光し、表面電位
が初期表面電位の半分に減衰するための露光量
E_1/2（lux・sec）を求めた。 その結果を下記表−２に示す。

【表】

【表】 また感光体No.−18についてその表面電位が−
500Vになる様にコロナ放電した後、400luxの照
度の白色光の露光を２秒間行なうサイクルを繰り
返し行なつて感度の変化を調べたところ、初期感
度は5luxの照度の白色露光でE_1/2が4.5lux・sec、
E_1/5が9.1lux sec（但しE_1/2は前述と同一の意義を
有し、E_1/5は表面電位が５分の１に減衰する為に
必要な露光量を示す。）であり、2000回繰り返し
た後の感度はE_1/2が4.3lux sec、E_1/5が8.8lux sec
であつた。 またこの感光体を複写機（シヤープ社製SF−
755）にセツトし帯電、露光を繰り返したところ、
初期と2000回後の表面電位の変化は３％であつ
た。以上の結果から、本発明の感光体の繰り返し
による電気特性の変動は極めて少ないものである
ことが判明した。さらにテストチヤート（データ
クエスト社製）の複写を行なつたところかぶりの
ない鮮明な画像が得られた。 実施例 27 表１中のNo.１−13のアゾ化合物0.3部を粉砕し
た後シクロヘキサノン20部に加え超音波分散器で
分散した。これにテトラヒドロフラン30部、ポリ
エステル（東洋紡社製商標バイロン200）10部と
１，３−ジフエニル−５−（ｐ−ジメチルアミノ
フエニル）−２−ピラゾリン10部を加え溶解した。
この塗布液を厚さ100μｍのポリエステルフイル
ムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上にフイルム
アプリケーターで塗布し、乾燥膜厚が15μｍの感
光層を設けた。この感光体の感度を測定したとこ
ろ、＋6KVのコロナ放電による場合E_1/2は9lux
secであり、−6KVのコロナ放電による帯電の場
合は12lux secであつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に、下記一般式（）で表わ
   されるアゾ化合物を含有する感光層を有すること
   を特徴とする電子写真用感光体。 （上記一般式（）において、cpは以下に示す
   一般式(i)〜(iii)から選ばれるカプラー残基を表わ
   す。 （式中、Ｘは、ベンゼン環Ａと縮合してベンゼン
   環Ａと共にナフタレン環、アントラセン環、カル
   バゾール環、ベンゾカルバゾール環またはジベン
   ゾフラン環を形成する有機基を表わし、 R¹はアルキル基、フエニル基、ナフチル基、
   またはジベンゾフラニル基を表わし、これらはい
   ずれもアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
   子、ニトロ基、ヒドロキシ基、ジアルキルアミノ
   基またはシアノ基で置換されていてもよい。） （式中、R²はアルキル基、ベンジル基またはフ
   エニル基を表わし、これらはいずれも、アルキル
   基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはヒドロキ
   シ基で置換されていてもよい。） （式中、Ｚは芳香族炭化水素の２価基または窒素
   原子を環内に含む複素環の２価基を表わし、これ
   らはいずれもアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ
   基、またはヒドロキシ基で置換されていてもよ
   い。））