JPH051938B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

＜産業上の利用分野＞ 本発明は、電子写真用感光体に関するものであ
る。詳しくは、有機系の光導電性物質を含有する
感光層を有する高感度の電子写真用感光体に関す
るものである。 ＜従来の技術＞ 従来から、電子写真用感光体の感光層にはセレ
ン、硫化カドミニウム、酸化亜鉛等の無機系の光
導電性物質が広く用いられているが、近年、ポリ
ビニルカルバゾールに代表される有機系の光導電
性物質を電子写真感光体の感光層に用いる研究が
進み、そのいくつかが実用化されている。有機系
の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量であ
る、成膜が容易である、感光体の製造が容易であ
る、等の利点を有する。このように多くの利点を
有しながら、有機系の光導電性物質が電子写真感
光体として広く採用されなかつたのは、感度及び
耐久性の点で無機系のものに劣るためであつた。 ＜発明が解決しようとする問題点＞ そこで本発明者らは、高感度及び高耐久性の電
子写真用感光体を提供する、有機系の光導電性物
質について鋭意研究した。 ＜問題点を解決するための手段＞ その結果、特定のアゾ化合物が好適であること
を見い出し、本発明に到達した。 即ち、本発明の要旨は、導電性支持体上に、下
記一般式（）で表わされる、アゾ化合物を含有
する感光層を有することを特徴とする電子写真用
感光体に存する。 （上記一般式（）において、Cpは以下に示
す）〜）の中より選ばれるカプラー残基を表
わす。 （式中、Ｘはベンゼン環Ａと縮合して、ベンゼ
ン環Ａと共にナフタレン環、アントラセン環、カ
ルバゾール環、ベンゾカルバゾール環またはジベ
ンゾフラン環を形成する有機基を表わし、R¹は
水素原子、アルキル基又はフエニル基を表わし、
R²はアルキル基、フエニル基、ナフチル基また
はジベンゾフラニル基を表わし、これらはいずれ
もアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニ
トロ基、アミノ基およびシアノ基から選ばれる１
以上の置換基で置換されていてもよい。） （式中、R³はアルキル基、ベンジル基または
フエニル基を表わし、これらはいずれもアルコキ
シ基、ハロゲン原子およびヒドロキシ基から選ば
れる１以上の置換基で置換されていてもよい。） （式中、Ｚは、芳香族炭化水素の２価基、また
は窒素原子を環内に含む複素環の２価基を表わ
し、これらはいずれもアルキル基、ハロゲン原
子、ニトロ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基お
よびヒドロキシ基から選ばれる１以上の置換基で
置換されていてもよい。） 以下本発明を詳細に説明するに、本発明の電子
写真用感光体の感光層に含まれるアゾ化合物は前
記一般式（）で示される。 一般式（）においてCpは次に示す）〜）
の中より選ばれるカプラー残基を表わす。 式中Ｘはベンゼン環Ａと縮合して、ベンゼン環
Ａと共にナフタレン環、アントラセン環の多環式
芳香族炭化水素環、またはカルバゾール環、ベン
ゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環の複素環を
形成する有機基を示す。 R¹は水素原子、アルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、sec−ブチル基、アミル基、ヘキシル基、
オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、
オクタデシル基、ベンジル基など）またはフエニ
ル基を示す。 R²はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、ジアルキルアミノ基およびシアノ
基から選ばれる１以上の置換基で置換されていて
もよいアルキル基（例えばメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−
ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、
２−エチルヘキシル基、ノニル基、オクタデシル
基、ベンジル基など）、フエニル基、ナフチル基
またはジベンゾフラニル基（例えばフエニル基、
トリル基、キシリル基、クロロフエニル基、ジク
ロロフエニル基、トリクロロフエニル基、ブロモ
フエニル基、ジブロモフエニル基、トリブロモフ
エニル基、メトキシフエニル基、エトキシフエニ
ル基、ブトキシフエニル基、ニトロフエニル基、
シアノフエニル基、ヒドロキシフエニル基、カル
ボキシフエニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエ
ニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル基、
Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノフエニル基、α−ナフ
チル基、β−ナフチル基、ジベンゾフラニル基、
メトキシベンゾフラニル基など）を示す。 式中R³はいずれもアルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン基およびヒドロキシル基から選ばれる１
以上の置換基で置換されていてもよいアルキル基
（例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブ
チル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基、メトキシメチル
基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、
２−エトキシエチル基、２−ヒドロキシエチル
基、２−ヒドロキシプロピル基、２−クロロエチ
ル基、３−クロロプロピル基、４−クロロブチル
基など）、ベンジル基（例えばメチルベンジル基、
エチルベンジル基、プロピルベンジル基、イソプ
ロピルベンジル基、メトキシベンジル基、エトキ
シベンジル基、クロロベンジル基、ブロモベンジ
ル基など）、またはフエニル基（例えばフエニル
基、トリル基、キシリル基、クロロフエニル基、
ジクロロフエニル基、ブロモフエニル基、ジブロ
モフエニル基、メトキシフエニル基、エトキシフ
エニル基、エチルフエニル基、ヒドロキシフエニ
ル基など）を示す。 式中Ｚは、アルキル基、ハロゲン基、ニトロ
基、アミノ基、ジアルキルアミノ基およびヒドロ
キシル基から選ばれる１以上の置換基で置換され
ていてもよい芳香族炭化水素の２価基、または窒
素原子を環内に含む複素環の２価基を示す。芳香
族炭化水素の２価基としては例えばｏ−フエニレ
ン等の単環式芳香族炭化水素の２価基、ｏ−ナフ
チレン基、peri−ナフチレン基、１，２−アント
ラキノニレン基、９，10−フエナントリレン基等
の縮合多環式芳香族炭化水素の２価基等が挙げら
れる。また窒素原子を環内に含む複素環の２価基
として、例えば、３，４−ピラゾールジリル基、
２，３−ピリジンジイル基、４，５−ピリミジン
ジイル基、６，７−インダゾールジイル基、５，
６−ベンズイミダゾールジイル基、６，７−キノ
リンジイル基等の５〜10員環の窒素原子、好まし
くは２個以下の窒素原子を環内に含む複素環の２
価基等が挙げられる。 感度及び耐久性を考慮した場合、ｏ−フエニレ
ン基、ｏ−ナフチレン基、peri−ナルチレン基、
２，３−ピリジンジイル基、４，５−ピリミジン
ジイル基、特にｏ−フエニレン基、ｏ−ナフチレ
ン基が好ましい。 本発明において、芳香族炭化水素の２価基は次
に示す置換基を有していてもよい。かかる置換基
としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、１−プロピル基、ｎ−ブチル基、sec−ブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基；フツ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；ニト
ロ基、ヒドロキシル基が挙げられる。 前記一般式（）で示される本発明に有用なア
ゾ化合物の具体例としては、例えば表−１に示す
構造式を有するものが挙げられる。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 本発明のアゾ化合物は、例えば、下記一般式
（−Ａ）、および／または（−Ｂ）で表わされ
るカツプリング成分

【式】

【式】 （式中Ｚは、前記一般式（）におけると同一
の意義を有する。）と式（） で表わされるジアミンのテトラゾニウム塩とのカ
ツプリング反応により容易に合成できる。 かかるカツプリング反応は、公知の方法に従
い、通常、水および／またはジメチルスルホキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド等の有機溶媒中、反応温度30℃以下に
て１時間ないし10時間程度反応させればよい。カ
プラ残基（）および（）を含む化合物も同様
にして合成できる。 一般式（−Ａ）及び（−Ｂ）で表わされる
カプラー成分は、例えば、下記反応式（）に従
い、３−ヒドロキシナフタル酸無水物（）と芳
香族ジアミン（）とを酢酸等の溶媒中にて加温
し、脱水縮合することにより混合物として得られ
る（特開昭57−176055号公報参照）。 反応式 （） 前記式（）で表わされるジアミンは公知の方
法、例えば以下に示す反応式に従つて容易に製造
される。 本発明のアゾ系化合物は、上述の方法により得
られるが、カプラー成分として前述の一般式（
−Ａ）および（−Ｂ）の混合物を使用した場
合、下記一般式（−Ａ）、（−Ｂ）、（−Ｃ）
で表わされる異性体の混合物として得られる。 本発明においては、これらの混合物をそのまま
使用できる。 本発明の電子写真用感光体は、前記一般式
（）で表わされるアゾ化合物を１種または２種
以上含有する感光層を有する。種々の形態の感光
層が周知であるが、本発明の電子写真用感光体の
感光層は、そのいずれであつてもよい。通常次に
例示するタイプの感光層が使用できる。 アゾ化合物からなる感光層 アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光
層 アゾ化合物を周知の電荷移動媒体中に分散さ
せた感光層 前記〜の感光層を電荷発生層とし、これ
に周知の電荷移動媒体を含む電荷移動層を積層
した感光層 前記一般式（）で表わされるアゾ化合物は、
光を吸収すると極めて高い効率で電荷キヤリアを
発生する。発生したキヤリアはアゾ化合物を媒体
として移動することもできるが、周知の電荷移動
媒体を媒体として移動させるのが好ましい。この
観点から及びの形態の感光層が特に好まし
く、更にはの形態で最も高い性能が得られる。
この場合、電荷発生層は、例えば、前記一般式
（）で表わされるアゾ系化合物を適当な溶媒中
に単独又はバインダーポリマー中に溶解又は分散
させて得られる塗布液を導電性支持体上に塗布、
乾燥することにより得られる。 塗布液調液用の溶媒としては、ブチルアミン、
エチレンジアミン等の塩基性溶媒；テトラヒドロ
フラン、メチルテトラヒドロフラン、１，４−ジ
オキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類；メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類；トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；
メタノール、エタノール、イソプロパノール等の
アルコール類；酢酸エチル、蟻酸メチル、メチル
セロソルブアセテート等のエステル類；ジクロロ
エタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類が挙
げられる。これらの溶剤は単独または２種類以上
を混合して用いることができる。バインダーポリ
マーを用いるときは、ポリマーを溶解するもので
あることが望ましい。 バインダーポリマーとしては、スチレン、酢酸
ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エス
テル等のビニル化合物の重合体および共重合体；
ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホ
ン、ポリビニルブチラール、フエノキシ樹脂、セ
ルロースエステル、セルロースエーテル、ウレタ
ン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられる。 バインダーポリマーの使用量は通常アゾ系化合
物に対し、0.1〜５重量倍の範囲である。 また、アゾ系化合物は、バインダ−中に1μｍ
以下の微粒子状態で存在させることが好ましい。
電荷発生層の膜厚は通常数μｍ以下、特に1μｍ
以下が好ましい。 上記電荷発生層を塗布する導電性支持体として
は、周知の電子写真感光体に採用されているもの
がいずれも使用できる。具体的には例えばアルミ
ニウム、銅等の金属ドラム、シートあるいはこれ
らの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられ
る。更に、金属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバイン
ダーとともに塗布して導電処理したプラスチツク
フイルム、プラスチツクドラム、紙、紙管等が挙
げられる。また、金属粉末、カーボンブラツク、
炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電性となつ
たプラスチツクのシートやドラムが挙げられる。 電荷移動層は前記電荷発生層上に積層して形成
される。逆に導電性支持体上に電荷移動層を形成
し、その上に電荷発生層を積層してもよいが、通
常は電荷発生層の膜厚が薄いため、摩耗や汚れか
ら電荷発生層を保護するために前者のタイプが多
く用いられる。 電荷移動層は電荷発生層で発生した電荷キヤリ
アを移動させる層であり、電荷キヤリア移動媒体
を含有する。電荷キヤリア移動媒体は一般に電子
の移動媒体とホールの移動媒体の二種に分類され
るが、本発明の感光体の感光層には両者とも使用
することができ、またその混合物をも使用でき
る。電子の移動媒体としてはニトロ基、シアノ
基、エステル基等の電子吸引性基を有する電子吸
引性化合物、例えば２，４，７−トリニトロフル
オレノン、２，４，５，７−テトラニトロフルオ
レノン等のニトロ化フルオレノンあるいはテトラ
シアノキノジメタンが挙げられる。また、ホール
の移動媒体としては電子供与性の有機光導電性化
合物、例えばカルバゾール、インドール、イミダ
ゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジア
ゾール、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾー
ル等の複素環化合物、アニリンの誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、ヒドラゾンあるいはこれらの化合物
からなる基を主鎖もしくは側鎖に有する重合体
（ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカル
バゾール）等が挙げられる。 これらのうちで、特に下記一般式〔〕 （上記式中で、R⁴はアルキル基、置換アルキ
ル基またはアラルキル基を表わし、R⁵はアルキ
ル基、アリル基、置換アルキル基、フエニル基、
ナフチル基またはアラルキル基を表わし、Z¹は水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を表わす。）で表わされるヒドラゾン化合
物（特開昭54−150128号公報参照）若しくは下記
一般式〔〕 （上記式中で、X¹，Y¹およびZ²は水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、フエノキシ
基またはアリールアルコキシ基を表わし、R⁶は
水素原子、低級アルキル基、アリル基、フエニル
基またはアラルキル基を表わし、ｍおよびｌは１
または２を表わし、ｐは０または１を表わす。）
で表わされるヒドラゾン化合物を単独もしくは混
合して使用するのが好ましい。 電荷移動層は電荷キヤリア移動媒体が低分子化
合物の場合には、バインダーポリマー中に溶解し
た状態で層を形成する。電荷キヤリア移動媒体は
バインダーポリマーに対し普通0.2〜1.5重量倍、
好ましくは0.3〜1.2重量倍使用される。 バインダーポリマーとしては、電荷発生層に用
いられるのと同様のポリマーが使用され、前記電
荷キヤリア移動媒体と共に溶媒に溶解して塗布液
を調製し、塗布、乾燥して電荷移動層を形成させ
る。電荷移動層の膜厚は５〜50μｍであり、好ま
しくは10〜30μｍである。 勿論、本発明の電子写真用感光体の感光層は周
知の増感剤を含んでいてもよい。好適な増感剤と
しては有機光導電性物質と電荷移動錯体を形成す
るルイス酸や染料色素が挙げられる。ルイス酸と
しては、例えばクロラニル、２，３−ジクロロ−
１，４−ナフトキノン、２−メチルアントラキノ
ン、１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５
−ニトロアントラキノン、２−クロロアントラキ
ノン、フエナントレンキノンのようなキノン類、
４−ニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド
類、９−ベンゾイルアントラセン、インダンジオ
ン、３，５−ジニトロベンゾフエノン、３，3′，
５，5′−テトラニトロベンゾフエノン等のケトン
類、無水フタル酸、４−クロロナフタル酸無水物
等の酸無水物、テトラシアノエチレン、テレフタ
ラルマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノ
ニトリル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）
ベンザルマロノニトリル等のシアノ化合物；３−
ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニト
ロベンザル）フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−
ニトロベンザル）−４，５，６，７−テトラクロ
ロフタリド等のフタリド類等の電子吸引性化合物
があげられる。染料としては、例えばメチルバイ
オレツト、ブリリアントグリーン、クリスタルバ
イオレツト等のトリフエニルメタン染料、メチレ
ンブルーなどのチアジン染料、キニザリン等のキ
ノン染料およびシアニン染料やピリリウム塩、チ
アピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げら
れる。 更に、本発明の電子写真用感光体の感光層は成
膜性、可撓性、機械的強度を向上させるために周
知の可塑剤を含有していてもよい。可塑剤として
は、フタル酸エステル、りん酸エステル、エポキ
シ化合物、塩素化パラフイン、塩素化脂肪酸エス
テル、メチルナフタリンなどの芳香族化合物など
が挙げられる。また、必要に応じ接着層、中間
層、透明絶縁層を有していてもよいことはいうま
でもない。 ＜発明の効果＞ 本発明のアゾ系化合物を用いた感光体は、高感
度であり、感色性も良好であり、繰返し使用した
場合、感度、帯電性の変動が少なく、光疲労も少
なく、耐久性がきわめてすぐれたものである。 更に本発明感光体は分光感度極大波長が600〜
650nmの範囲にあり電子写真複写機のほかレーザ
ー、LED、OFT（Optical Fiber Tube）等を光
源とするプリンターの感光体など電子写真の応用
分野にも広く用いることができる。 ＜実施例＞ 次に本発明を製造例と実施例により更に具体的
に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り
以下の実施例に限定されるものではない。 製造例１ （表−１の化合物１−38の合成） (1) カルバゾール16部、ニトロベンゼン78部及び
水酸化カリウム粉末12部を混合し、水浴で室温
から80℃まで加熱し同温度で１時間、さらに
100℃で30分間反応させた後、熱時過し得ら
れた液を一晩放置させた。翌日析出した橙色
固体を取しメタノールでよく洗浄した後、ア
セトンより再結晶を行なつた。収量は14部、融
点は209〜210°であつた。この結晶は融点およ
び赤外吸収スペクトルより９−（ｐ−ニトロフ
エニル）カルバゾールであることがわかつた。 (2) ９−（ｐ−ニトロフエニル）カルバゾール５
部を氷酢酸500部に加え、60℃で加熱溶解させ
た後、発煙硝酸３部を10分間かけて滴下した。
60℃で２時間反応させた後、室温まで放冷し析
出した固体を取しアセトンでよく洗浄した。
得られた結晶は薄黄色を呈しており、融点は
265〜266°であつた。この結晶は赤外吸収スペ
クトル、NMRスペクトル及び元素分析の結
果、９−（ｐ−ニトロフエニル）−３−ニトロカ
ルバゾールであることを確認した。収量は4.7
部であつた。 C₁₈H₁₁N₃O₄としての 計算値：C64.86％，H3.30％，N12.60％ 実測値：C64.94％，H3.36％，N12.67％ (3) 上記ジニトロカルバゾール３部をTHF200部
に懸濁させ、室温で塩化スズ（）20部の35％
塩酸（36部）溶液を15分間かけて滴下した。60
℃まで加温し、同温度で15時間反応させた後室
温まで冷却、析出固体を取し水100部に溶解
させた。この水溶液を一度過し液を10％水
酸化ナトリウム水溶液で中和し、析出した白色
固体を取乾燥し、メタノールから再結晶を行
い白色結晶２部を得た。この結晶は赤外吸収ス
ペクトル及びNMRスペクトルから９−（ｐ−
アミノフエニル）−３−アミノカルバゾールで
あることを確認した。融点115° (4) ９−（ｐ−アミノフエニル）−３−アミノカル
バゾール1.4部を脱塩水20部に加え、35％塩酸
水溶液6.2部を滴下し30分間攪拌した。この反
応系を０〜５℃に保つたまま亜硝酸ナトリウム
0.8部の飽和水溶液を10分間かけて滴下した。
同温度で30分間攪拌した後42％ホウフツ化水素
酸水溶液3.8部を滴下し、相当するテトラゾニ
ウムテトラフルオロボレート塩を析出させ過
した。取した黄色のテトラフルオロボレート
塩をジメチルスルホキシド100部に室温で溶解
し、２−ヒドロキシ及び５−ヒドロキシ−7H
−ベンズイミダゾ〔2.1−ａ〕ベンズ〔de〕イ
ソキノリン−７−オン3.1部をジメチルスルホ
キシド800部に溶解（加熱溶解後室温まで冷却）
した溶液中に滴下した。反応液温度を20℃前後
に保ち、酢酸ナトリウム3.7部の飽和メタノー
ル溶液を滴下し、顔料を製造しメタノール、テ
トラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等を
使用し懸濁精製を行なつた後、水洗乾燥しビス
アゾ顔料2.5部を得た。 元素分析値及び赤外吸収スペクトルより、こ
のものは下記構造式で表わされるビスアゾ化合
物（異性体の混合物）であることを確認した。 および C₅₄H₂₉N₉O₄としての元素分析値 計算値：C74.74％，H3.34％，N14.53％ 実測値：C74.15％，H3.28％，N14.18％ 製造例２ （表−１の化合物１−26の合成） カツプリング成分として、Ｎ−メチル−３−ヒ
ドロキシナフタルイミドを用いて、製造例１と同
じテトラゾ成分とカツプリングを行なわせ、製造
例１に準じた方法で、黒褐色のビスアゾ顔料を得
た。元素分析値及び赤外吸収スペクトルよりこの
ものは下記構造式で表わされるビスアゾ化合物で
あることを確認した。 C₄₄H₂₇N₇O₆としての元素分析値 計算値：C70.49％，H3.60％，N13.08％ 実測値：C69.62％，H3.45％，N12.41％ 製造例３ （表−１の化合物１−２の合成） カツプリング成分として、ナフトールAS−BO
を用いて製造例１と同じテトラゾ成分とカツプリ
ングを行なわせ、製造例１に準じた方法で濃赤色
のビスゾア顔料を得た。元素分析値及び赤外吸収
スペクトルより、このものは下記構造式で示され
るビスアゾ化合物であることを確認した。 C₆₀H₃₉N₇O₄としての元素分析値 計算値：C78.18％，H4.23％，N10.64％ 実測値：C77.75％，H4.27％，N10.05％ 実施例 １ 前記製造例−１で合成したビスアゾ化合物（表
１−No.１−38）10量部とフエノキシ樹脂（ユニオ
ンカーバイト社製PKHH）５重量部、ポリビニ
ルブチラール樹脂（積水化学工業社製BH−３）
５重量部にテトラヒドロフラン100重量部を加え、
サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行なつ
た。 得られたこのアゾ系化合物の分散液を厚さ
100μｍのポリエステルフイルムに蒸着したアル
ミニウム蒸着層の上にフイルムアプリケーターで
乾燥膜厚が0.6ｇ／m²となる様に塗布した後乾燥
した。この様にした得られた電荷発生層上にＮ−
エチルカルバゾール−３−アルデヒドジフエニル
ヒドラゾン80重量部およびメタクリル樹脂（三菱
レイヨン社製ダイヤナールBR−80）100重量部
をトルエン550部に溶解した溶液を乾燥膜厚が
15μｍになるように塗布し、電荷移動層を形成さ
せ、積層型の感光体No.１を作成した。 実施例 ２〜28 実施例−１で用いた電荷移動物質および後記の
表−２に示すビスアゾ化合物（製造例１〜３に準
じて合成）を用いた以外は実施例−１と同様にし
て感光体No.２〜28を得た。 これらの感光体No.１〜28について静電複写紙試
験装置（川口電機製作所製モデルSP−428）を用
いて、まず暗所で−6.5KVのコロナ放電により帯
電させ、次いで照度5luxの白色光で露光し、表面
電位が初期表面電位の半分に減衰するための露光
量Ｅ1/2（lux.sec）を求めた。 その結果を表−２に示す。

【表】

【表】 また感光体No.１について、その表面電位が−
500Vになる様にコロナ放電した後、400luxの照
度の白色光の露光を２秒間行なうサイクルを繰り
返し行なつて、感度の変化を調べたところ、初期
感度は5luxの照度の白色露光でＥ1/2が1.5lux.
sec，Ｅ1/5が3.1lux.sec（但しＥ1/2は前述と同一
の意義を有し、Ｅ1/5は表面電位が５分の１に減
衰する為に必要な露光量を示す。）であり、2000
回繰り返した後の感度はＥ1/2が1.4lux.sec，Ｅ1/
５が3.0lux.secであつた。またこの感光体を複写機
（シヤープ社製SF−750）にセツトし、帯電、露
光を繰り返したところ、初期と2000回後の表面電
位の変化は３％であつた。 以上の結果の様に本感光体の繰り返しによる電
気特性の変動は極めて少ないものであつた。 さらに、テストチヤート（データクエスト社
製）の複写を行なつたところ、かぶりの無い鮮明
な画像が得られた。 実施例 29 実施例−１において用いたものと同一のビスア
ゾ化合物0.3部を粉砕した後シクロヘキサノン20
部に加え超音波分散器で分散した。これにテトラ
ヒドロフラン30部、ポリエステル（東洋紡社製、
商標バイロン200）10部と１，３−ジフエニル−
５−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−２−ピラゾ
リン10部を加え溶解した。この塗布液を厚さ
100μｍのポリエステルフイルムに蒸着したアル
ミニウム蒸着層の上にフイルムアプリケーターで
塗布し、乾燥膜厚が10μｍの感光層を設けた。こ
の感光体の感度を測定した所、＋6KVのコロナ放
電による帯電の場合、Ｅ1/2は11lux.secであり−
6KVのコロナ放電による帯電の場合は18lux.sec
であつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に、下記一般式（）で表わ
   されるアゾ化合物を含有する感光層を有すること
   を特徴とする電子写真用感光体。 （上記一般式（）においてCpは以下に示す
   ）〜）の中より選ばれるカプラー残基を表わ
   す。 （式中、Ｘは、ベンゼン環Ａと縮合して、ベン
   ゼン環Ａと共にナフタレン環、アントラセン環、
   カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環またはジ
   ベンゾフラン環を形成する有機基を表わし、R¹
   は、水素原子、アルキル基又はフエニル基を表わ
   し、R²は、アルキル基、フエニル基、ナフチル
   基またはジベンゾフラニル基を表わし、これらは
   いずれもアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
   子、ニトロ基、アミノ基およびシアノ基から選ば
   れる１以上の置換基で置換されていてもよい。） （式中、R³はアルキル基、ベンジル基または
   フエニル基を表わし、これらはいずれもアルコキ
   シ基、ハロゲン原子、またはヒドロキシ基から選
   ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい。） （式中、Ｚは芳香族炭化水素の２価基または窒
   素原子を環内に含む複素環の２価基を表わし、こ
   れらはいずれもアルキル基、ハロゲン原子、ニト
   ロ基、アミノ基、ジアルキルアミノ基およびヒド
   ロキシ基から選ばれる１以上の置換基で置換され
   ていてもよい。）