JPH0521161A - Electro luminescent element - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To generate light of high luminance for a long period even at a low driving voltage, and to present various color tones by preparing at least one layer of the organic compound layers composing an electro luminescent element by an organic compound represented by a specific formula. CONSTITUTION:In an electric field light emitting element comprising a cathode, and an anode, and one or a plurality of organic compound layers held between the cathode and the anode, at least one layer of the compound layers is composed of a compound represented by general formula. Where, in the formula, A<1> and A<2> are a substituted or non-substituted alkyl group, or substituted or non-substituted aryl group. Each may be the same or different. As the alkyl group, a C1-C12 chain or branch chain alkyl group is used. In addition, it may contain a hydroxyl group-, cyano group-, C1-C12 alkoxy group-substituted phenyl group. As the aryl group, there is used a pentarenyl group having a carbon number of 18 or less for forming a ring, an indenyl group, a naphthyl group, etc.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は発光性物質からなる発光
層を有し、電界を印加することにより電気エネルギーを
直接光エネルギーに変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯あ
るいは発光ダイオード等とは異なり大面積の面状発光体
の実現を可能にする電界発光素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention has a light emitting layer made of a light emitting material, and can directly convert electric energy into light energy by applying an electric field, which is different from conventional incandescent lamps, fluorescent lamps or light emitting diodes. Differently, the present invention relates to an electroluminescence device that enables realization of a large-area planar light-emitting body.

【０００２】[0002]

【従来の技術】電界発光素子はその発光励起機構の違い
から、（１）発光層内での電子や正孔の局所的な移動に
より発光体を励起し、交流電界でのみ発光する真性電界
発光素子と、（２）電極からの電子と正孔の注入とその
発光層内での再結合により発光体を励起し、直流電界で
作動するキャリア注入型電界発光素子の二つに分けられ
る。（１）の真性電界発光型の発光素子は一般にＺｎＳ
にＭｎ、Ｃｕ等を添加した無機化合物を発光体とするも
のであるが、駆動に２００Ｖ以上の高い交流電界を必要
とすること、製造コストが高いこと、輝度や耐久性も不
十分である等の多くの問題点を有する。2. Description of the Related Art An electroluminescence device has an intrinsic electroluminescence device which emits light only in an alternating electric field by (1) exciting a light emitter by local movement of electrons and holes in a light emitting layer due to a difference in emission excitation mechanism. The element is divided into (2) a carrier injection type electroluminescent element that operates by a DC electric field by injecting electrons and holes from an electrode and recombining the electrons and holes in the light emitting layer to excite a luminescent body. The intrinsic electroluminescence type light emitting device of (1) is generally ZnS.
An inorganic compound to which Mn, Cu, etc. are added is used as a light emitter, but it requires a high AC electric field of 200 V or more for driving, high manufacturing cost, insufficient brightness and durability, etc. Has many problems.

【０００３】（２）のキャリア注入型電界発光素子は発
光層として薄膜状有機化合物を用いるようになってから
高輝度のものが得られるようになった。たとえば、特開
昭５９−１９４３９３、米国特許４，５３９，５０７、
特開昭６３−２９５６６９５、米国特許４，７２０，４
３２及び特開昭６３−２６４６９２には、陽極、有機質
ホール注入輸送帯、有機質電子注入性発光体および陰極
から成る電界発光素子が開示されており、これらに使用
される材料としては、例えば、有機質ホール注入輸送用
材料としては芳香族三級アミンが、また、有機質電子注
入性発光材料としては、アルミニウムトリスオキシン等
が代表的な例としてあげられる。In the carrier injection type electroluminescent device (2), a thin film organic compound has been used as a light emitting layer, and a high brightness device has been obtained. For example, JP-A-59-194393, U.S. Pat. No. 4,539,507,
Japanese Patent Laid-Open No. 63-2956695, US Pat. No. 4,720,4
32 and Japanese Patent Laid-Open No. 63-264692 disclose an electroluminescent device comprising an anode, an organic hole injecting and transporting zone, an organic electron injecting luminescent material and a cathode. Examples of materials used for these are organic materials. Aromatic tertiary amines are representative examples of hole injecting and transporting materials, and aluminum trisoxine and the like are representative examples of organic electron injecting light emitting materials.

【０００４】また、Ｊｐｎ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｄ，ｖｏｌ．２７，ｐ７１
３−７１５には陽極、有機質ホール輸送層、発光層、有
機質電子輸送層および陰極から成る電界発光素子が報告
されており、これらに使用される材料としては、有機質
ホール輸送材料としてはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェ
ニル−４，４’−ジアミンが、また、有機質電子輸送材
料としては、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボ
ン酸ビスベンズイミダゾールがまた発光材料としてはフ
タロペリノンが例示されている。In addition, Jpn. Journal of A
applied Physicd, vol. 27, p71
3-715 reports an electroluminescent device comprising an anode, an organic hole transport layer, a light emitting layer, an organic electron transport layer and a cathode. Materials used for these are N, N as organic hole transport materials. '-Diphenyl-N,
N′-bis (3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, and as an organic electron transport material, 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid bisbenzimidazole In addition, phthaloperinone is exemplified as the light emitting material.

【０００５】これらの例は有機化合物を、ホール輸送材
料、発光材料、電子輸送材料として用いるためには、こ
れらの有機化合物の各種特性を探求し、かかる特性を効
果的に組み合わせて電界発光素子とする必要性を意味
し、換言すれば広い範囲の有機化合物の研究開発が必要
であることを示している。In these examples, in order to use an organic compound as a hole transport material, a light emitting material, and an electron transport material, various characteristics of these organic compounds are sought, and these characteristics are effectively combined to form an electroluminescent device. It means that the research and development of a wide range of organic compounds is necessary.

【０００６】さらに、上記の例を含め有機化合物を発光
体とするキャリア注入型電界発光素子はその研究の歴史
も浅く、未だその材料研究やデバイス化への研究が充分
になされているとは言えず、現状では更なる輝度の向
上、フルカラーディスプレーへの応用を考えた場合の
青、緑および赤の発光色相を精密に選択できるための発
光波長の多様化あるいは耐久性の向上など多くの課題を
抱えているのが実情である。Further, the carrier injection type electroluminescent device using an organic compound as a light emitting body, including the above examples, has a short history of research, and it can be said that research into its materials and devices is still sufficient. However, at present, there are many problems such as further improvement of brightness, diversification of emission wavelength or improvement of durability for precise selection of emission hues of blue, green and red when considering application to full color display. The reality is that we have it.

【０００７】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来技術
の実情に鑑みてなされたものであり、その目的は発光波
長に多様性があり、種々の発光色相を呈すると共に耐久
性に優れた電界発光素子を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made in view of the above circumstances of the prior art, and its purpose is to provide an electric field which has various emission wavelengths, exhibits various emission hues, and is excellent in durability. It is to provide a light emitting element.

【０００８】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するための発光層の構成要素について鋭意検討し
た結果、陽極および陰極と、これらの間に挾持された一
層または複数層の有機化合物層より構成される電界発光
素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層
が、下記一般式化１で表わされる有機化合物を構成成分
とする層であることを特徴とする電界発光素子が、上記
課題に対し、有効であることを見い出し、本発明を完成
するに至った。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have diligently studied the constituent elements of a light emitting layer for solving the above problems, and as a result, have made a positive electrode and a negative electrode and one or a plurality of layers sandwiched between them. In an electroluminescent device including an organic compound layer, at least one of the organic compound layers is a layer containing an organic compound represented by the following general formula 1 as a constituent component. The present invention has been found to be effective for the above problems, and the present invention has been completed.

【化１】 （式中、Ａ¹及びＡ²は置換もしくは無置換のアルキル
基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表わし、そ
れぞれ同一でも異なっていてもよい。）[Chemical 1] (In the formula, A ¹ and A ² represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and may be the same or different.)

【０００９】一般式（Ｉ）におけるＡ¹および／または
Ａ²がアリール基である場合、それらは炭素環式の芳香
族基、または複素環式の芳香族基であり、前者の例とし
ては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニリル基等
の非縮合炭素環式芳香族基および縮合多環式炭化水素基
を挙げることができる。縮合多環式炭化水素基として
は、好ましくは環を形成する炭素数が１８個以下のもの
が挙げられる。例えばペンタレニル基、インデニル基、
ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニ
レニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオレニル基、ｓ
−インダセニル基、アセナフチレニル基、プレイアデニ
ル基、アセナフテニル基、フェナレニル基、フェナント
リル基、アントリル基、フルオランテニル基、アセフェ
ナントリレニル基、アセアントリレニル基、トリフェニ
レニル基、ピレニル基、クリセニル基、及びナフタセニ
ル基等が挙げられる。When A ¹ and / or A ² in the general formula (I) is an aryl group, they are a carbocyclic aromatic group or a heterocyclic aromatic group. Examples of the former are: Examples thereof include non-condensed carbocyclic aromatic groups such as phenyl group, biphenyl group and terphenylyl group, and condensed polycyclic hydrocarbon groups. The fused polycyclic hydrocarbon group preferably has 18 or less carbon atoms forming a ring. For example, pentalenyl group, indenyl group,
Naphthyl group, azulenyl group, heptanenyl group, biphenylenyl group, as-indacenyl group, fluorenyl group, s
-Indacenyl group, acenaphthylenyl group, preadenyl group, acenaphthenyl group, phenalenyl group, phenanthryl group, anthryl group, fluoranthenyl group, acephenanthrylenyl group, aceanthrylenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, and A naphthalenyl group etc. are mentioned.

【００１０】Ａ¹および／またはＡ²が複素環式の芳香族
基の例としては、次のような基が挙げられる。ピリジル
基、ピリミジル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フ
ラニル基、ピロリル基、チオフェニル基、キノリル基、
クマリニル基、ベンゾフラニル基、ベンズイミダゾリル
基、ベンズオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基、ベン
ゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドリ
ル基、カルバゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル
基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル
基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ピリダジニ
ル基、シンノリル基、キナゾリル基、キノキサリル基、
フタラジニル基、フタラジンジオニル基、フタルアミジ
ル基、クロモニル基、ナフトラクタミル基、キノロニル
基、ｏ−スルホ安息香酸イミジル基、マレイン酸イミジ
ル基、ナフタリジニル基、ベンズイミダゾロニル基、ベ
ンズオキサゾロニル基、ベンゾチアゾロニル基、ベンゾ
チアゾチオニル基、キナゾロニル基、キノキサロニル
基、フタラゾニル基、ジオキソピリミジニル基、ピリド
ニル基、イソキノロニル基、イソキノリニル基、イソチ
アゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチア
ゾリル基、インダジロニル基、アクリジニル基、アクリ
ドニル基、キナゾリンジオニル基、キノキサリンジオニ
ル基、ベンゾオキサジンジオニル基、ベンゾキサジノニ
ル基、及びナフタルイミジル基。Examples of the aromatic group in which A ¹ and / or A ² are heterocyclic include the following groups. Pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, furanyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, quinolyl group,
Coumarinyl group, benzofuranyl group, benzimidazolyl group, benzoxazolyl group, dibenzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzothiophenyl group, indolyl group, carbazolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group Group, indazolyl group, benzothiazolyl group, pyridazinyl group, cinnolyl group, quinazolyl group, quinoxalyl group,
Phthalazinyl group, phthalazinedionyl group, phthalamidyl group, chromonyl group, naphtholactamyl group, quinolonyl group, o-sulfobenzoic acid imidyl group, maleic acid imidyl group, naphthalidinyl group, benzimidazolonyl group, benzoxazolonyl group , Benzothiazolonyl group, benzothiazothionyl group, quinazolonyl group, quinoxalonyl group, phthalazonyl group, dioxopyrimidinyl group, pyridonyl group, isoquinononyl group, isoquinolinyl group, isothiazolyl group, benzisoxazolyl group, benzisothiazolyl group Group, indazironyl group, acridinyl group, acridonyl group, quinazoline dionyl group, quinoxaline dionyl group, benzoxazine dionyl group, benzoxazinonyl group, and naphthalimidyl group.

【００１１】またこれらアリール基は以下で定義される
置換基（１）〜（９）を有することができる。 （１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基、ニトロ基。 （２）アルキル基；好ましくはＣ₁〜Ｃ₂₀とりわけＣ₁〜
Ｃ₁₂の直鎖または分岐鎖のアルキル基であり、これらの
アルキル基は更に水酸基、シアノ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂のアル
コキシ基、フェニル基、またはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ
₁₂のアルキル基、若しくはＣ₁〜Ｃ₁₂のアルコキシ基で
置換されたフェニル基を含有しても良い。 （３）アルコキシ基（−ＯＲ¹）：Ｒ¹は（２）で定義し
たアルキル基を表わす。 （４）アリールオキシ基；アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられ、これらはＣ₁〜Ｃ₁₂のアル
コキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂のアルキル基またはハロゲン原子
を置換基として含有しても良い。 （５）アルキルチオ基（−ＳＲ¹）；Ｒ¹は（２）で定義
したアルキル基を表わす。 ルキル基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基、ま
たはアリール基を表わし、アリール基としては例えばフ
ェニル基、ビフェニリル基、またはナフチル基が挙げら
れ、これらはＣ₁〜Ｃ₁₂のアルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₁₂のア
ルキル基またはハロゲン原子を置換基として含有しても
良い。またピペリジル基、モルホリル基のように、Ｒ²
とＲ³が窒素原子と共同で環を形成しても良い。またユ
ロリジル基のようにアリール基上の炭素原子と共同で環
を形成しても良い。 （７）アルコキシカルボニル基（−ＣＯＯＲ⁴）：Ｒ⁴は
（２）で定義したアルキル基、または（４）で定義した
アリール基を表わす。 （８）アシル基（−ＣＯＲ⁴）、スルホニル基（−ＳＯ₂
Ｒ⁴）、カルバモイル基 及びＲ₄は上記で定義した意味を表わす。但しＲ2及びＲ
₃においてアリール基上の炭素原子と共同で環を形成す
る場合を除く。 （９）メチレンジオキシ基またはメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基。 またＡ₁，Ａ₂が置換若しくは無置換のアルキル基である
場合、それらは前記（２）で定義したアルキル基と同じ
である。Further, these aryl groups can have substituents (1) to (9) defined below. (1) Halogen atom, trifluoromethyl group, cyano group, nitro group. (2) Alkyl group; preferably C _{1 to} C _20, especially C ₁ to
C _{12 is} a linear or branched alkyl group, and these alkyl groups further include a hydroxyl group, a cyano group, a C _{1 to} C ₁₂ alkoxy group, a phenyl group, or a halogen atom, C ₁ to C _1.
It may contain a phenyl group substituted with ₁₂ alkyl groups or C ₁ -C ₁₂ alkoxy groups. (3) Alkoxy group (—OR ¹ ): R ¹ represents the alkyl group defined in (2). (4) Aryloxy group; examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group, which may contain a C _{1 to} C ₁₂ alkoxy group, a C _{1 to} C ₁₂ alkyl group or a halogen atom as a substituent. . (5) Alkylthio group (-SR ¹ ); R ¹ represents the alkyl group defined in (2). It represents an acyl group such as a alkyl group, an acetyl group, and a benzoyl group, or an aryl group. Examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenylyl group, and a naphthyl group. These are C _{1 to} C ₁₂ alkoxy groups, C ₁ It may contain a C ₁₂ alkyl group or a halogen atom as a substituent. Further, as in the case of piperidyl group and morpholyl group, R ²
And R ³ may form a ring in cooperation with the nitrogen atom. Moreover, you may form a ring in cooperation with the carbon atom on an aryl group like a urolydyl group. (7) Alkoxycarbonyl group (—COOR ⁴ ): R ⁴ represents an alkyl group defined in (2) or an aryl group defined in (4). (8) an acyl group (-COR ^4), a sulfonyl group (-SO ₂
R ⁴ ), carbamoyl group And R ₄ have the meanings defined above. However, R2 and R
Excluding the case where a ring is jointly formed with a carbon atom on the aryl group in ₃ . (9) An alkylenedioxy group or an alkylenedithio group such as a methylenedioxy group or a methylenedithio group. When A ₁ and A ₂ are substituted or unsubstituted alkyl groups, they are the same as the alkyl groups defined in (2) above.

【００１２】次に本発明で使用される一般式化１で表わ
される化合物の具体例を表１に示すが、本発明はこれら
に限定されるものではない。Specific examples of the compound represented by the general formula 1 used in the present invention are shown in Table 1, but the present invention is not limited thereto.

【表１】 [Table 1]

【００１３】本発明における電界発光素子は、以上で説
明した有機化合物を真空蒸着法、溶液塗布等により、有
機化合物全体で２μｍより小さい厚み、さらに好ましく
は、０．０５μｍ〜０．５μｍの厚みに薄膜化すること
により有機化合物層を形成し、陽極及び陰極で挾持する
ことにより構成される。In the electroluminescent device according to the present invention, the organic compound described above is formed to a thickness of less than 2 μm, more preferably 0.05 μm to 0.5 μm, by the vacuum evaporation method, solution coating or the like. It is constituted by forming an organic compound layer by thinning it and holding it by an anode and a cathode.

【００１４】以下、図面に沿って本発明を更に詳細に説
明する。図１は本発明の電界発光素子の代表的な例であ
って、基板上に陽極、発光層及び陰極を順次設けた構成
のものである。図１に係る電界発光素子は使用する化合
物が単一でホール輸送性、電子輸送性、発光性の特性を
有する場合あるいは各々の特性を有する化合物を混合し
て使用する場合に特に有用である。The present invention will be described in more detail below with reference to the drawings. FIG. 1 is a typical example of the electroluminescent device of the present invention, which has a structure in which an anode, a light emitting layer and a cathode are sequentially provided on a substrate. The electroluminescent device according to FIG. 1 is particularly useful when a single compound has a hole transporting property, an electron transporting property and a light emitting property, or when a compound having each property is mixed and used.

【００１５】図２はホール輸送性化合物と電子輸送性化
合物との組み合わせにより発光層を形成したものであ
る。この構成は有機化合物の好ましい特性を組み合わせ
るものであり、ホール輸送性あるいは電子輸送性の優れ
た化合物を組み合わせることにより電極からのホールあ
るいは電子の注入を円滑に行ない発光特性の優れた素子
を得ようとするものである。なお、このタイプの電界発
光素子の場合、組み合わせる有機化合物によって発光物
質が異なるため、どちらの化合物が発光するかは一義的
に定めることはできない。FIG. 2 shows a light emitting layer formed by combining a hole transporting compound and an electron transporting compound. This structure is a combination of preferable characteristics of organic compounds. By combining compounds having excellent hole transporting properties or electron transporting properties, it is possible to smoothly inject holes or electrons from electrodes and obtain an element having excellent light emitting properties. It is what In addition, in the case of this type of electroluminescent element, since the light emitting substance varies depending on the organic compound to be combined, it is not possible to unambiguously determine which compound emits light.

【００１６】図３は、ホール輸送性化合物、発光性化合
物、電子輸送性化合物の組み合わせにより発光層を形成
するものであり、これは上記の機能分離の考えをさらに
進めたタイプのものと考えることができる。FIG. 3 shows that a light emitting layer is formed by a combination of a hole transporting compound, a light emitting compound and an electron transporting compound, which is considered to be a type which further advances the above idea of functional separation. You can

【００１７】このタイプの電界発光素子はホール輸送
性、電子輸送性及び発光性の各特性を適合した化合物を
適宜組み合わせることによって得ることができるので、
化合物の対象範囲が極めて広くなるため、その選定が容
易となるばかりでなく、発光波長を異にする種々の化合
物が使用できるので、素子の発光色相が多様化するとい
った多くの利点を有する。This type of electroluminescent device can be obtained by appropriately combining compounds having hole transporting properties, electron transporting properties and light emitting properties.
Since the target range of the compound becomes extremely wide, not only the selection thereof becomes easy, but also various compounds having different emission wavelengths can be used, so that there are many advantages that the emission hue of the device is diversified.

【００１８】本発明の化合物はいずれも発光特性の優れ
た化合物であり、必要により、図１、図２及び図３の様
な構成をとることができる。The compounds of the present invention are all compounds having excellent light emission characteristics, and can have the constitutions shown in FIGS. 1, 2 and 3 if necessary.

【００１９】また本発明においては、前記一般式化１に
おけるＡｒ，Ｒ₁，Ｒ₂あるいは置換基の種類を適宜選定
することによりホール輸送性の優れた化合物あるいは電
子輸送性の優れた化合物の両者の提供を可能とする。In the present invention, both a compound having an excellent hole transporting property and a compound having an excellent electron transporting property can be obtained by appropriately selecting the kind of Ar, R ₁ , R ₂ or the substituent in the above general formula 1. It is possible to provide.

【００２０】従って、図２及び図３の構成の場合、発光
層形成成分として、前記一般式化１で示される化合物の
２種類以上用いても良い。Therefore, in the case of the structures shown in FIGS. 2 and 3, two or more compounds represented by the general formula 1 may be used as the light emitting layer forming component.

【００２１】本発明においては、発光層形成成分として
前記一般式化１で示される化合物を用いるものである
が、必要に応じて、ホール輸送性化合物として芳香族第
三級アミンあるいはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−
ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−
４，４’−ジアミン等を、また電子輸送性化合物とし
て、アルミニウムトリスオキシン、またはペリレンテト
ラカルボン酸誘導体等を用いることができる。In the present invention, the compound represented by the above general formula 1 is used as a light emitting layer forming component. If necessary, an aromatic tertiary amine or N, N 'is used as a hole transporting compound. -Diphenyl-N, N'-
Bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-
4,4′-diamine and the like, and aluminum trisoxine, perylene tetracarboxylic acid derivative and the like as the electron transporting compound can be used.

【００２２】本発明の電界発光素子は発光層に電気的に
バイアスを付与し発光させるものであるが、わずかなピ
ンホールによって短絡をおこし素子として機能しなくな
る場合もあるので、発光層の形成には皮膜形成性に優れ
た化合物を併用することが望ましい。更にこのような皮
膜形成性に優れた化合物とたとえばポリマー結合剤を組
み合わせて発光層を形成することもできる。この場合に
使用できるポリマー結合剤としては、ポリスチレン、ポ
リビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポ
リエステル、ポリカーボネート、ポリアミド等を挙げる
ことができる。また、電極からの電荷注入効率を向上さ
せるために、電荷注入輸送層を電極との間に別に設ける
ことも可能である。The electroluminescent element of the present invention electrically biases the light emitting layer to emit light. However, a slight pinhole may cause a short circuit to cause a failure of the element. It is desirable to use a compound having excellent film-forming property in combination. Further, such a compound having an excellent film forming property may be combined with, for example, a polymer binder to form a light emitting layer. Examples of the polymer binder that can be used in this case include polystyrene, polyvinyltoluene, poly-N-vinylcarbazole, polymethylmethacrylate, polymethylacrylate, polyester, polycarbonate and polyamide. Further, in order to improve the efficiency of charge injection from the electrode, a charge injection / transport layer can be separately provided between the electrode and the electrode.

【００２３】陽極材料としてはニッケル、金、白金、パ
ラジウムやこれらの合金或いは酸化錫（ＳｎＯ₂）、酸
化錫インジウム（ＩＴＯ）、沃化銅などの仕事関数の大
きな金属やそれらの合金、化合物、更にはポリ（３−メ
チルチオフェン）、ポリピロール等の導電性ポリマーな
どを用いることができる。As the anode material, nickel, gold, platinum, palladium, alloys thereof, or metals having a large work function such as tin oxide (SnO ₂ ), indium tin oxide (ITO) and copper iodide, alloys and compounds thereof, Further, conductive polymers such as poly (3-methylthiophene) and polypyrrole can be used.

【００２４】一方、陰極材料としては、仕事関数の小さ
な銀、錫、鉛、マグネシウム、マンガン、アルミニウ
ム、或いはこれらの合金が用いられる。陽極及び陰極と
して用いる材料のうち少なくとも一方は、素子の発光波
長領域において十分透明であることが望ましい。具体的
には％以上の光透過率を有することが望ましい。On the other hand, as the cathode material, silver, tin, lead, magnesium, manganese, aluminum, or an alloy thereof having a small work function is used. At least one of the materials used as the anode and the cathode is preferably sufficiently transparent in the emission wavelength region of the device. Specifically, it is desirable to have a light transmittance of at least%.

【００２５】本発明においては、透明陽極を透明基板上
に形成し、図１〜図３の様な構成とすることが好ましい
が、場合によってはその逆の構成をとっても良い。また
透明基板としてはガラス、プラスチックフィルム等が使
用できる。In the present invention, it is preferable that the transparent anode is formed on the transparent substrate to have the constitution as shown in FIGS. 1 to 3, but the constitution may be reversed in some cases. Further, as the transparent substrate, glass, plastic film or the like can be used.

【００２６】また、本発明においては、この様にして得
られた電界発光素子の安定性の向上、特に大気性の水分
に対する保護のために、別に保護層を設けたり、素子全
体をセル中に入れ、シリコンオイル等を封入するように
しても良い。Further, in the present invention, in order to improve the stability of the electroluminescent device thus obtained, particularly to protect it against atmospheric moisture, a separate protective layer is provided or the entire device is placed in the cell. It may be filled with silicone oil or the like.

【００２７】[0027]

【実施例】以下実施例に基いて、本発明をより具体的に
説明する。 実施例１ ガラス基板上に大きさ３ｍｍ×３ｍｍ、厚さ１０００Å
の酸化錫インジウム（ＩＴＯ）による陽極を形成し、そ
の上に前記化合物Ｎｏ．６からなるホール輸送層５００
Å、下記構造式で示されるオキサジアゾール誘導体から
なる電子輸送層５００Å、アルミニウムからなる陰極１
０００Åを各々真空蒸着により形成し、図２に示すよう
な素子を作製した。蒸着時の真空度は約６×１０^-6Ｔｏ
ｒｒ、基板温度は室温である。このようにして作製した
素子の陽極及び陰極にリード線を介して直流電源を接続
し、２４Ｖの電圧を印加したところ電流密度１５．２ｍ
Ａ／ｃｍ²の電流が素子に流れ、青色の明瞭な発光が長
時間にわたって確認された。この時の輝度は１２２ｃｄ
／ｍ²であった。EXAMPLES The present invention will be described in more detail based on the following examples. Example 1 A glass substrate having a size of 3 mm × 3 mm and a thickness of 1000 Å
An indium tin oxide (ITO) anode is formed, and the compound No. Hole transport layer 500 consisting of 6
Å, electron transport layer 500Å made of oxadiazole derivative represented by the following structural formula, cathode 1 made of aluminum 1
Each of 000Å was formed by vacuum vapor deposition to manufacture a device as shown in FIG. The degree of vacuum during vapor deposition is approximately 6 × 10 ^-6 To
rr and the substrate temperature are room temperature. A direct current power supply was connected to the anode and the cathode of the element thus manufactured through a lead wire, and a voltage of 24 V was applied, resulting in a current density of 15.2 m.
A current of A / cm ² was passed through the device, and clear blue light emission was confirmed for a long time. The brightness at this time is 122 cd
/ M ² .

【化２】 [Chemical 2]

【００２８】実施例２ 実施例１で用いた化合物Ｎｏ．６の代わりに化合物Ｎ
ｏ．１３を用いた以外は、実施例１と同様に操作し、図
２に示すような素子を作製した。この素子の陽極及び陰
極にリード線を介して直流電源を接続し、２４Ｖの電圧
を印加したところ電流密度８．２５ｍＡ／ｃｍ²の電流
が素子に流れ、緑色の明瞭な発光が長時間にわたって確
認された。この時の輝度は７７ｃｄ／ｍ²であった。Example 2 Compound No. used in Example 1 Compound N instead of 6
o. A device as shown in FIG. 2 was produced by the same operation as in Example 1 except that No. 13 was used. When a DC power supply was connected to the anode and cathode of this device via a lead wire and a voltage of 24 V was applied, a current with a current density of 8.25 mA / cm ² flowed through the device, and clear green light emission was confirmed for a long time. Was done. At this time, the brightness was 77 cd / m ² .

【００２９】[0029]

【発明の効果】本発明の電界発光素子は有機化合物層の
構成材料として前記一般式化１で示される化合物を用い
たことから、低い駆動電圧でも長期間にわたって輝度の
高い発光を得ることが出来ると共に種々の色調を呈する
ことが可能となる。また素子の作成も真空蒸着法等によ
り容易に行なえるので安価で大面積の素子を効率よく生
産できる等の利点を有する。Since the electroluminescent device of the present invention uses the compound represented by the general formula 1 as a constituent material of the organic compound layer, it is possible to obtain high-luminance light emission for a long period of time even at a low driving voltage. With it, it becomes possible to exhibit various color tones. Further, since the element can be easily produced by a vacuum vapor deposition method or the like, there is an advantage that an element having a large area can be efficiently produced at a low cost.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図１】 本発明に係る電界発光素子の模式断面図であ
る。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an electroluminescent device according to the present invention.

【図２】 本発明に係る他の電界発光素子の模式断面図
である。FIG. 2 is a schematic cross-sectional view of another electroluminescent device according to the present invention.

【図３】 本発明に係る更に別の電界発光素子の模式断
面図である。FIG. 3 is a schematic cross-sectional view of still another electroluminescent device according to the present invention.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 左近 洋太 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 高橋 俊彦 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内 (72)発明者 山口 岳人 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内   ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page    (72) Inventor Youta Sakon             1-3-3 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo Stocks             Company Ricoh (72) Inventor Toshihiko Takahashi             1-3-3 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo Stocks             Company Ricoh (72) Inventor Taketo Yamaguchi             1-3-3 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo Stocks             Company Ricoh

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 陽極および陰極と、これらの間に挾持さ
れた一層または複数層の有機化合物層より構成される電
界発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくと
も一層が、下記一般式化１で表わされる有機化合物を構
成成分とする層であることを特徴とする電界発光素子。 【化１】 （式中、Ａ¹及びＡ²は置換もしくは無置換のアルキル
基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表わし、そ
れぞれ同一でも異なっていてもよい。）1. An electroluminescent device comprising an anode and a cathode and one or a plurality of organic compound layers sandwiched therebetween, wherein at least one of the organic compound layers has the following general formula 1. An electroluminescent device, which is a layer containing the represented organic compound as a constituent component. [Chemical 1] (In the formula, A ¹ and A ² represent a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, and may be the same or different.) 【請求項２】 一般式化１において、Ａ₁及び／又はＡ₂
が置換のアリール基である請求項１の電界発光素子。2. In the general formula 1, A ₁ and / or A ₂
The electroluminescent device according to claim 1, wherein is a substituted aryl group. 【請求項３】 一般式化１において、Ａ₁及び／又はＡ₂
がアルキル基又はアルコキシ基で置換されたアリール基
である請求項１又は請求項２の電界発光素子。3. In the general formula 1, A ₁ and / or A ₂
Is an aryl group substituted with an alkyl group or an alkoxy group, The electroluminescent element according to claim 1 or 2.