JPH06322361A - Organic electroluminescent element - Google Patents
Organic electroluminescent elementInfo
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- JPH06322361A JPH06322361A JP5127184A JP12718493A JPH06322361A JP H06322361 A JPH06322361 A JP H06322361A JP 5127184 A JP5127184 A JP 5127184A JP 12718493 A JP12718493 A JP 12718493A JP H06322361 A JPH06322361 A JP H06322361A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は平面光源や表示に使用さ
れる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関す
るものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescence (EL) element used for a flat light source or a display.
【０００２】[0002]
【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。2. Description of the Related Art An EL element using an organic substance is expected to be used as a solid-state light emitting type inexpensive large area full color display element, and many developments have been made. Generally EL
Is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the light emitting layer. In light emission, when an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Further, this is a phenomenon in which the electrons are recombined with holes in the light emitting layer, and energy is emitted as light when the energy level returns from the conduction band to the valence band.
【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法では、金属キレート錯体を蛍光体層、
アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色
発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は数１００
ｃｄ／ｍ2、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成し
て、実用領域に近い性能を持っている。A conventional organic EL element has a higher driving voltage and lower emission brightness and emission efficiency than an inorganic EL element.
In addition, the deterioration of the characteristics was remarkable and it was not put to practical use.
In recent years, an organic EL in which thin films containing an organic compound having a high fluorescence quantum efficiency that emits light at a low voltage of 10 V or less are laminated
The device has been reported and is of great interest (see Applied Physics Letters, 51, 913, 1987). In this method, the metal chelate complex is added to the phosphor layer,
High-luminance green light emission is obtained by using an amine compound in the hole injection layer, and the luminance is several hundreds at a DC voltage of 6 to 7V.
It has cd / m 2 and a maximum luminous efficiency of 1.5 lm / W, which is close to the practical range.
【０００４】しかしながら、現在までの有機ＥＬ素子
は、構成の改善により発光強度は改良されているが、未
だ充分な発光輝度は有していない。また、繰り返し使用
時の安定性に劣るという大きな問題を持っている。従っ
て、より大きな発光輝度を持ち、繰り返し使用時での安
定性の優れた有機ＥＬ素子の開発が望まれているのが現
状である。However, the organic EL devices to date have been improved in the emission intensity due to the improved structure, but still do not have sufficient emission brightness. Further, it has a big problem that it is inferior in stability when repeatedly used. Therefore, under the present circumstances, it is desired to develop an organic EL device having a larger emission brightness and excellent stability in repeated use.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
強度が大きく、繰り返し使用時での安定性の優れた有機
ＥＬ素子の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結
果、一般式［１］で表せられる有機化合物を使用した有
機ＥＬ素子が、発光強度が大きく、繰り返し使用時での
安定性も優れていることを見いだし、本発明に至った。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an organic EL device having a large emission intensity and excellent stability in repeated use. As a result of diligent studies by the present inventors, they found that an organic EL device using an organic compound represented by the general formula [1] has high emission intensity and excellent stability during repeated use. Came to.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】即ち、第一の発明は、一
対の電極間に、一層または複数層の有機化合物薄膜より
なる発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子
において、少なくとも一層が下記一般式［１］で示され
る化合物を含有する層である有機エレクトロルミネッセ
ンス素子である。 一般式［１］[Means for Solving the Problems] That is, the first invention is an organic electroluminescence device comprising a light emitting layer composed of one or more organic compound thin films between a pair of electrodes, at least one of which is represented by the following general formula: It is an organic electroluminescence device which is a layer containing the compound represented by [1]. General formula [1]
【０００７】[0007]
【化２】 ［式中、ＡおよびＢはそれぞれ独立に、置換もしくは未
置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、
置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしく
は未置換の複素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の
複素環基を表す。ＸおよびＹはそれぞれ独立に、Ｏ、
Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、ＮＲ3、ＰＲ4を示す。Ｒ1およびＲ
4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、アミノ基、エステル基、モノまたはジ
置換アミノ基、水酸基、アルコキシ基、メルカプト基、
アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ
基、アリールチオ基、シロキシ基、アシル基、シクロア
ルキル基、カルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン
酸基、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未
置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳
香族環基、置換もしくは未置換の複素環式芳香族環基、
置換もしくは未置換の複素環基を表す。］[Chemical 2] [In the formula, A and B are each independently a substituted or unsubstituted aliphatic group, a substituted or unsubstituted aliphatic cyclic group,
It represents a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring group, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. X and Y are each independently O,
S, Se, Te, NR 3 and PR 4 are shown. R 1 and R
4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, an ester group, a mono- or di-substituted amino group, a hydroxyl group, an alkoxy group, a mercapto group,
Alkyloxy group, alkylthio group, aryloxy group, arylthio group, siloxy group, acyl group, cycloalkyl group, carbamoyl group, carboxylic acid group, sulfonic acid group, substituted or unsubstituted aliphatic group, substituted or unsubstituted fat Aromatic ring group, substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring group, substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring group,
It represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group. ]
【０００８】第二の発明は、一対の電極間に、一層また
は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機
エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が一般
式［１］で示される化合物を含有する層であることを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。A second invention is an organic electroluminescence device having a light emitting layer composed of one or a plurality of organic compound thin films between a pair of electrodes, wherein the light emitting layer contains a compound represented by the general formula [1]. It is an organic electroluminescent element characterized by being a layer.
【０００９】第二の発明は、一対の電極間に、一層また
は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機
エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が一般
式［１］で示される化合物を含有する層である有機エレ
クトロルミネッセンス素子である。A second invention is an organic electroluminescence device comprising a light emitting layer composed of one or a plurality of organic compound thin films between a pair of electrodes, wherein the light emitting layer contains a compound represented by the general formula [1]. It is an organic electroluminescence element which is a layer.
【００１０】第三の発明は、一対の電極間に、一層また
は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機
エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が少な
くとも一種の発光物質および一般式［１］で示される化
合物を共に含有する層である有機エレクトロルミネッセ
ンス素子である。A third aspect of the present invention is an organic electroluminescence device comprising a light emitting layer composed of one or a plurality of organic compound thin films between a pair of electrodes, wherein the light emitting layer is at least one kind of light emitting substance and the general formula [1]. It is an organic electroluminescent element which is a layer containing both the compound shown by.
【００１１】本発明における一般式［１］で示される化
合物の基、および、その基に付加する置換原子または置
換基の例としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシ基、スルフォン
基、アミノ基、エステル基、モノまたはジ置換アミノ
基、アルコキシ基、メルカプト基、またはメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基、
アミノメチル基、アセトオキシメチル基、アセトオキシ
エチル基、アセトオキシプロピル基、アセトオキシブチ
ル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシルエチル基、ヒ
ドロキシルプロピル基、ヒドロキシルブチル基、ビニル
基、スチリル基、アセチレン基、アルコキシ基、メルカ
プト基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール
オキシ基、アリールチオ基、シロキシ基、アシル基、シ
クロアルキル基、カルバモイル基等の置換基および置換
もしくは未置換の非環式炭化水素基、シクロプロピル
基、シクロヘキシル基、１，３−シクロヘキサジエニル
基、２−シクロペンテン−１−イル基、２，４−シクロ
ペンタジエン−１−イリデニル基、フェニル基、ビフェ
ニレニル基、トリフェニレニル基、テトラフェニレニル
基、２−メチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、４
−メチルチオフェニル基、３，５−ジシアノフェニル
基、ｏ−，ｍ−およびｐ−トリル基、キシリル基、ｏ
−，ｍ−およびｐ−クメニル基、メシチル基等の置換も
しくは未置換の単環式炭化水素基、ペンタレニル基、イ
ンデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル
基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニ
ル基、アントリル基、アントラキノニル基、３−メチル
アントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル
基、ピレニル基、クリセニル基、２−エチル−１−クリ
セニル基、ピセニル基、ペリレニル基、６−クロロペリ
レニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラ
フェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、
ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘ
プタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、
オバレニル基等の置換もしくは未置換の縮合多環式炭化
水素、チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリ
ル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリ
ミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、キノリル
基、イソキノリル基、フタラジニル基、キノキサリニル
基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、アクリジニル
基、フェナジニル基、フルフリル基、イソチアゾリル
基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニ
ル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベ
ンズイミダゾリル基、２−メチルピリジル基、３−シア
ノピリジル基等の置換もしくは未置換の複素環基、水酸
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペン
チルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ステアリルオキシ
基、フェノキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロ
ピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ
ｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ
基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、フェニルチオ
基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（ア
セトオキシメチル）アミノ基、ビス（アセトオキシエチ
ル）アミノ基、ビス（アセトオキシプロピル）アミノ
基、ビス（アセトオキシブチル）アミノ基、ジベンジル
アミノ基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファ
モイル基、エチルスルファモイル基、ジエチルスルファ
モイル基、プロピルスルファモイル基、ブチルスルファ
モイル基、フェニルスルファモイル基、ジフェニルスル
ファモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバ
モイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイ
ル基、プロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル
基、フェニルカルバモイル基、メチルカルボニルアミノ
基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルア
ミノ基、ブチルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニ
ルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカ
ルボニルアミノ基、プロポキシカルボニルアミノ基、ブ
トキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニル基、
２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ基、２−（２−
エトキシエトキシ）エチルチオ基、２−〔２−（２−メ
トキシエトキシ）エトキシ〕エチルチオ基等であるが、
これらの置換基に限定されるものではない。Examples of the group of the compound represented by the general formula [1] and the substituent atom or the substituent to be added to the group in the present invention include a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, Carboxy group, sulfone group, amino group, ester group, mono- or di-substituted amino group, alkoxy group, mercapto group, or methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, sec-butyl group, t
ert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, stearyl group, trichloromethyl group,
Aminomethyl group, acetooxymethyl group, acetooxyethyl group, acetooxypropyl group, acetooxybutyl group, hydroxymethyl group, hydroxylethyl group, hydroxylpropyl group, hydroxylbutyl group, vinyl group, styryl group, acetylene group, alkoxy Group, mercapto group, alkyloxy group, alkylthio group, aryloxy group, arylthio group, siloxy group, acyl group, cycloalkyl group, carbamoyl group and other substituents and substituted or unsubstituted acyclic hydrocarbon group, cyclopropyl Group, cyclohexyl group, 1,3-cyclohexadienyl group, 2-cyclopenten-1-yl group, 2,4-cyclopentadiene-1-yridenyl group, phenyl group, biphenylenyl group, triphenylenyl group, tetraphenylenyl group, 2-methylphe Group, 3-nitrophenyl group, 4
-Methylthiophenyl group, 3,5-dicyanophenyl group, o-, m- and p-tolyl group, xylyl group, o
-, M- and p- cumenyl group, a substituted or unsubstituted monocyclic hydrocarbon group such as mesityl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptanenyl group, acenaphthylenyl group, phenalenyl group, fluorenyl group, Anthryl group, anthraquinonyl group, 3-methylanthryl group, phenanthryl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, 2-ethyl-1-chrysenyl group, picenyl group, perylenyl group, 6-chloroperylenyl group, pentaphenyl group, pentacenyl. Group, tetraphenylenyl group, hexaphenyl group, hexacenyl group,
Rubicenyl group, coronenyl group, trinaphthylenyl group, heptaphenyl group, heptaenyl group, pyrantrenyl group,
Substituted or unsubstituted fused polycyclic hydrocarbon such as ovalenyl group, thienyl group, furyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, indolyl group, quinolyl group, isoquinolyl Group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carbazolyl group, acridinyl group, phenazinyl group, furfuryl group, isothiazolyl group, isoxazolyl group, flazanyl group, phenoxazinyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, 2- Substituted or unsubstituted heterocyclic group such as methylpyridyl group, 3-cyanopyridyl group, hydroxyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyl group Oxy group, stearyl group, a phenoxy group, a methylthio group, ethylthio group, propylthio group, butylthio group, sec- butylthio, t
ert-butylthio group, pentylthio group, hexylthio group, heptylthio group, octylthio group, phenylthio group, amino group, methylamino group, dimethylamino group, ethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group, diphenylamino group , Bis (acetooxymethyl) amino group, bis (acetooxyethyl) amino group, bis (acetooxypropyl) amino group, bis (acetooxybutyl) amino group, dibenzylamino group, methylsulfamoyl group, dimethylsulfate Famoyl group, ethylsulfamoyl group, diethylsulfamoyl group, propylsulfamoyl group, butylsulfamoyl group, phenylsulfamoyl group, diphenylsulfamoyl group, methylcarbamoyl group, dimethylcarbamoyl group, ethylcarbamoyl group -Yl group, diethylcarbamoyl group, propylcarbamoyl group, butylcarbamoyl group, phenylcarbamoyl group, methylcarbonylamino group, ethylcarbonylamino group, propylcarbonylamino group, butylcarbonylamino group, phenylcarbonylamino group, methoxycarbonylamino group, ethoxy Carbonylamino group, propoxycarbonylamino group, butoxycarbonylamino group, phenoxycarbonyl group,
2- (2-ethoxyethoxy) ethoxy group, 2- (2-
Ethoxyethoxy) ethylthio group, 2- [2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] ethylthio group and the like,
It is not limited to these substituents.
【００１２】本発明に用いる一般式［１］の化合物の置
換原子または置換基の種類、数、および位置は特に限定
されるものではない。以下に、本発明で使用する一般式
［１］の化合物の代表例を、表１に具体的に例示する
が、本発明は以下の代表例に限定されるものではない。The type, number, and position of the substituent atom or substituent in the compound of the general formula [1] used in the present invention are not particularly limited. Representative examples of the compound of the general formula [1] used in the present invention are specifically shown in Table 1 below, but the present invention is not limited to the following representative examples.
【００１３】 [0013]
【００１４】 [0014]
【００１５】 [0015]
【００１６】図１〜３に、本発明で使用される有機ＥＬ
素子の模式図の一例を示したが、これらに限られるもの
ではない。また、電極、正孔注入層、発光層、電子注入
層等の薄膜は、目的に応じて、それぞれ二層以上で構成
されていても良い。図中、一般的に電極Ａである２は陽
極であり、電極Ｂである６は陰極である。また、これら
の層構成以外にも、（電極Ａ／発光層／電子注入層／電
極Ｂ）の順で積層した有機ＥＬ素子があり、一般式
［１］の化合物は、この素子構成においても好適に使用
することが出来る。一般式［１］の化合物は、強い発光
と大きなキャリア輸送能力を合わせもっているので、正
孔注入層３、発光層４、電子注入層５のいずれの層に発
光物質、発光補助剤、キャリア輸送物質として使用でき
る。1 to 3 show the organic EL used in the present invention.
An example of the schematic view of the element is shown, but the element is not limited to these. The thin films such as the electrode, the hole injection layer, the light emitting layer, and the electron injection layer may each be composed of two or more layers depending on the purpose. In the figure, generally, the electrode A 2 is an anode, and the electrode B 6 is a cathode. In addition to these layer configurations, there is an organic EL element in which (electrode A / light emitting layer / electron injection layer / electrode B) is laminated in this order, and the compound of the general formula [1] is also suitable for this element configuration. Can be used for Since the compound of the general formula [1] has both strong light emission and a large carrier transporting ability, any of the hole injecting layer 3, the light emitting layer 4 and the electron injecting layer 5 can emit a light emitting substance, a light emission assisting agent and a carrier transporting agent. Can be used as a substance.
【００１７】図１の発光層４には、必要があれば、本発
明の一般式［１］の化合物に加えて、発光物質、発光補
助材料、キャリア輸送を行う正孔輸送材料や電子輸送材
料を使用することもできる。図２の構造は、発光層４と
正孔注入層３を分離している。この構造により、正孔注
入層３から発光層４への正孔注入効率が向上して、発光
輝度や発光効率を増加させることができる。この場合、
発光効率のためには、発光層に使用される発光物質自身
が電子輸送性であること、または発光層中に電子輸送輸
送材料を添加して発光層を電子輸送性にすることが望ま
しい。In the light emitting layer 4 of FIG. 1, if necessary, in addition to the compound of the general formula [1] of the present invention, a light emitting substance, a light emission assisting material, a hole transporting material for carrying carriers and an electron transporting material. Can also be used. In the structure of FIG. 2, the light emitting layer 4 and the hole injection layer 3 are separated. With this structure, the hole injection efficiency from the hole injection layer 3 to the light emitting layer 4 is improved, and the light emission brightness and the light emission efficiency can be increased. in this case,
For light emission efficiency, it is desirable that the light emitting material used in the light emitting layer itself has an electron transporting property or that the light emitting layer has an electron transporting property by adding an electron transporting material.
【００１８】図３の構造は、正孔注入層３に加えて電子
注入層５を有し、発光層４での正孔と電子の再結合の効
率を向上させている。このように、有機ＥＬ素子を多層
構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命
の低下を防ぐことができる。図２および図３の素子にお
いても、必要があれば、発光物質、発光補助材料、キャ
リア輸送を行う正孔輸送材料や電子輸送材料を組み合わ
せて使用することが出来る。The structure of FIG. 3 has an electron injection layer 5 in addition to the hole injection layer 3 to improve the efficiency of recombination of holes and electrons in the light emitting layer 4. As described above, by forming the organic EL element into a multi-layer structure, it is possible to prevent a decrease in brightness and life due to quenching. Also in the elements of FIGS. 2 and 3, if necessary, a light emitting substance, a light emission auxiliary material, a hole transporting material for carrier transport, and an electron transporting material can be used in combination.
【００１９】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性物
質としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが好
適であり、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板
と称される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さ
らにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹
脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質として
は、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが好適であ
り、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、
イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン等およ
びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるも
のではない。As the conductive material used for the anode of the organic EL device, those having a work function larger than 4 eV are suitable, and carbon, aluminum, vanadium, iron, cobalt, nickel, tungsten, silver, gold, platinum. , Palladium and their alloys, ITO substrates, metal oxides such as tin oxide and indium oxide called NESA substrates, and organic conductive resins such as polythiophene and polypyrrole are used. As the conductive material used for the cathode, one having a work function smaller than 4 eV is suitable, and magnesium, calcium, tin, lead, titanium,
Yttrium, lithium, ruthenium, manganese and the like and alloys thereof are used, but not limited to these.
【００２０】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、２で示される電極Ａまたは６で示される電極Ｂの
うち、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明にすることが望ましい。また、基板１も透明であ
ることが望ましい。透明電極は、上記した導電性物質を
使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光
性が確保するように設定する。発光を取り出す電極は、
光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板１
は、機械的、熱的強度を有し、透明なものであれば限定
されるものではないが、例示すると、ガラス基板、ポリ
エチレン板、ポリエーテルサルフォン板、ポリプロピレ
ン板等の透明樹脂があげられる。In the organic EL device, at least one of the electrode A represented by 2 and the electrode B represented by 6 is preferably sufficiently transparent in the emission wavelength region of the device in order to efficiently emit light. Further, it is desirable that the substrate 1 is also transparent. The transparent electrode is made of the above-mentioned conductive material and is set by a method such as vapor deposition or sputtering so as to ensure a predetermined translucency. The electrode that takes out the emitted light is
It is desirable that the light transmittance is 10% or more. Board 1
Is not limited as long as it has mechanical and thermal strength and is transparent, but examples thereof include transparent resins such as glass substrates, polyethylene plates, polyether sulfone plates, and polypropylene plates. .
【００２１】本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの
方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は１０ｎｍから１０
μｍの範囲であり、好ましくは１００オングストローム
から２０００オングストロームの範囲である。For forming each layer of the organic EL device according to the present invention, any method such as a dry film forming method such as vacuum deposition and sputtering and a wet film forming method such as spin coating and dipping can be applied. The film thickness is not particularly limited, but each layer needs to be set to an appropriate film thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, resulting in poor efficiency. If the film thickness is too thin, pinholes and the like will occur, and even if an electric field is applied, sufficient emission brightness cannot be obtained. Normal film thickness is 10 nm to 10
It is in the range of μm, and preferably in the range of 100 Å to 2000 Å.
【００２２】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、クロロフォルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等の適切な溶媒に溶解または分散させた液を使用して薄
膜を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。ま
た、いずれの有機層においても、成膜性向上、膜のピン
ホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良
い。In the case of the wet film forming method, a thin film is formed by using a liquid in which the material forming each layer is dissolved or dispersed in an appropriate solvent such as chloroform, tetrahydrofuran or dioxane, and which solvent is used. May be. Further, in any of the organic layers, an appropriate resin or additive may be used in order to improve the film-forming property and prevent pinholes in the film.
【００２３】このような樹脂としては、ポリスチレン、
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリメチルアクリレート等の絶縁性樹脂、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、
ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げる
ことができる。本有機ＥＬ素子は、発光層、正孔注入
層、電子注入層において、必要があれば、一般式［１］
の化合物に加えて、公知の発光物質、発光補助材料、正
孔輸送材料、電子輸送材料を使用することもできる。Examples of such resin include polystyrene,
Insulating resin such as polycarbonate, polyarylate, polyester, polyamide, polysulfone, polymethylmethacrylate, polymethylacrylate, poly-N
-Photoconductive resin such as vinylcarbazole and polysilane,
Examples of the conductive resin include polythiophene and polypyrrole. This organic EL device has a general formula [1] in the light emitting layer, the hole injection layer, and the electron injection layer, if necessary.
In addition to the above compounds, known light emitting substances, light emission auxiliary materials, hole transport materials, and electron transport materials can also be used.
【００２４】このような公知の発光物質または発光物質
の補助材料としては、アントラセン、ナフタレン、フェ
ナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセ
ン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフ
タロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペ
リノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジ
エン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビス
ベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペ
ンタジエン、オキシン、アミノキノリン、イミン、ジフ
ェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバ
ゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニ
ン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナ
クリドン等およびそれらの誘導体があるが、これらに限
定されるものではない。Examples of such known luminescent substances or auxiliary substances for the luminescent substances are anthracene, naphthalene, phenanthrene, pyrene, tetracene, coronene, chrysene, fluorescein, perylene, phthaloperylene, naphthaloperylene, perinone, phthaloperinone, naphthaloperinone, diphenylbutadiene, Tetraphenyl butadiene, coumarin, oxadiazole, aldazine, bisbenzoxazoline, bisstyryl, pyrazine, cyclopentadiene, oxine, aminoquinoline, imine, diphenylethylene, vinylanthracene, diaminocarbazole, pyran, thiopyran, polymethine, merocyanine, imidazole chelate Oxynoid compounds, quinacridone, etc. and their derivatives, but are not limited to these. .
【００２５】正孔輸送材料としては、正孔を輸送する能
力を持ち、発光層または発光物質に対して優れた正孔注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層ま
たは電子輸送材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。具体的には、フラロシアニ
ン類、ポルフィリン系化合物、オキサジアゾール、トリ
アゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾール
チオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダ
ゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾ
ン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチル
ベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、
スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリ
フェニルアミン等と、それらの誘導体、およびポリビニ
ルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子
材料等があるが、これらに限定されるものではない。The hole-transporting material has the ability to transport holes, has an excellent hole-injecting effect on the light-emitting layer or the light-emitting substance, and has an electron-injecting layer or electrons for excitons generated in the light-emitting layer. Examples thereof include compounds that prevent migration to transport materials and have excellent thin film forming ability. Specifically, fullerocyanines, porphyrin compounds, oxadiazole, triazole, imidazole, imidazolone, imidazolthione, pyrazoline, pyrazolone, tetrahydroimidazole, oxazole, oxadiazole, hydrazone, acylhydrazone, polyarylalkane, stilbene, butadiene , Benzidine type triphenylamine,
Examples thereof include, but are not limited to, styrylamine-type triphenylamine, diamine-type triphenylamine and the like, their derivatives, and polymeric materials such as polyvinylcarbazole, polysilane and conductive polymers.
【００２６】電子輸送材料としては、電子を輸送する能
力を持ち、発光層または発光物質に対して優れた電子注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層ま
たは正孔輸送材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。例えば、フルオレノン、ア
ントラキノジメタン、ジフェニルキノン、チオピランジ
オキシド、オキサジアゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。また、正孔輸送材料に電子受容物
質を、電子輸送材料に電子供与性物質を添加することに
より増感させることもできる。The electron-transporting material has an electron-transporting ability, has an excellent electron-injecting effect on the light-emitting layer or the light-emitting substance, and has a hole-injecting layer or hole-transporting layer for excitons generated in the light-emitting layer. Examples thereof include compounds that prevent transfer to the material and have excellent thin film forming ability. For example, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenylquinone, thiopyran dioxide, oxadiazole, perylene tetracarboxylic acid, fluorenylidene methane, anthraquinodimethane,
Examples include, but are not limited to, anthrone and derivatives thereof. It is also possible to sensitize by adding an electron accepting substance to the hole transporting material and adding an electron donating substance to the electron transporting material.
【００２７】図１，２および３に示される有機ＥＬ素子
において、一般式［１］の化合物は、いずれの層に使用
することができ、発光物質、発光補助材料、正孔輸送材
料および電子輸送材料の少なくとも１種が同一層に含有
されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素
子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のた
めに、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル
等を封入して素子全体を保護することも可能である。以
上のように、本発明では有機ＥＬ素子に一般式［１］の
化合物を用いたため、発光効率と発光輝度を高くでき
た。また、この素子は熱や電流に対して非常に安定であ
り、さらには低い駆動電圧で実用的に使用可能の発光輝
度が得られるため、従来まで大きな問題であった劣化も
大幅に低下させることができた。In the organic EL devices shown in FIGS. 1, 2 and 3, the compound of the general formula [1] can be used in any of the layers, and a light emitting substance, a light emission auxiliary material, a hole transporting material and an electron transporting material. At least one of the materials may be contained in the same layer. Further, in order to improve the stability of the organic EL element obtained by the present invention against temperature, humidity, atmosphere, etc., a protective layer is provided on the surface of the element or silicon oil or the like is enclosed to protect the entire element. It is also possible. As described above, in the present invention, since the compound of the general formula [1] is used for the organic EL device, the luminous efficiency and the luminous brightness can be increased. In addition, this device is extremely stable against heat and current, and because it can obtain practically usable light emission brightness at a low driving voltage, it can significantly reduce deterioration, which was a major problem until now. I was able to.
【００２８】本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビ等
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。The organic EL device of the present invention can be used as a flat panel display such as a wall-mounted television or a flat light-emitting body.
It can be applied to light sources such as copiers and printers, light sources such as liquid crystal displays and instruments, display boards, marker lights, etc., and its industrial value is very large.
【００２９】[0029]
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明する。例中で部とは重量部を表す。 （合成例）化合物（ａ）の合成方法 フラスコ中にｏ−ジクロルベンゼン１９４部を入れて５
０℃にする。その中に、アミノエチルカルバゾール１０
部、無水酢酸ソーダ４．２５部、クロルアニル８．７５
部を加えた後、６０〜６５℃に昇温して２時間かき混ぜ
る。さらに、減圧下で５時間かけて１１５℃まで昇温
し、酢酸が出なくなったら、常圧で１５０℃に上げ、ベ
ンゼンスルフォニルクロライド４．５部を加えて、１８
０℃で６時間酢酸が出なくなるまで加熱する。ｏ−ジク
ロルベンゼン５０部を加えて１００℃でかき混ぜた後に
濾過する。更に、メタノール３００部で洗浄したケーク
を水蒸気蒸留、濾過した後に、１００℃で乾燥して化合
物（ａ）を収率８０％で得た。The present invention will be described in more detail based on the following examples. In the examples, “part” means “part by weight”. (Synthesis Example) Method for synthesizing compound (a) 194 parts of o-dichlorobenzene were placed in a flask and the mixture was cooled to 5
Bring to 0 ° C. In it, aminoethylcarbazole 10
Parts, sodium acetate anhydrous 4.25 parts, chloranil 8.75
After adding a part, it heats up at 60-65 degreeC and stirs for 2 hours. Further, the temperature was raised to 115 ° C. under reduced pressure over 5 hours, and when acetic acid was not released, the temperature was raised to 150 ° C. under normal pressure, and 4.5 parts of benzenesulfonyl chloride was added to give 18
Heat at 0 ° C. for 6 hours until acetic acid disappears. 50 parts of o-dichlorobenzene was added, and the mixture was stirred at 100 ° C. and then filtered. Further, the cake washed with 300 parts of methanol was subjected to steam distillation, filtered, and then dried at 100 ° C. to obtain the compound (a) in a yield of 80%.
【００３０】実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（ａ）を
クロロフォルムに溶解分散させ、スピンコーティング法
により発光層を形成して、５００オングストロームの膜
厚の蛍光体層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１
０：１で混合した合金で１５００オングストロームの膜
厚の電極を形成して図１に示す有機ＥＬ素子を得た。こ
の素子は、直流電圧１０Ｖで約４５ｃｄ／ｍ2の発光が
得られた。Example 1 Compound (a) was dissolved and dispersed in chloroform on a washed glass plate with an ITO electrode, and a light emitting layer was formed by spin coating to obtain a phosphor layer having a thickness of 500 Å. . On top of that, add 1 magnesium and 1 silver
An electrode having a film thickness of 1500 angstrom was formed from the alloy mixed at 0: 1 to obtain the organic EL device shown in FIG. The device emitted light of about 45 cd / m 2 at a DC voltage of 10 V.
【００３１】実施例２ 化合物（ａ）を真空蒸着法により発光層を形成させるこ
と以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製
した。発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室
温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧１０Ｖで
約６５ｃｄ／ｍ 2の発光が得られた。Example 2 Compound (a) was used to form a light emitting layer by vacuum vapor deposition.
An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that
did. Emitting layer 10-6Substrate temperature chamber in Torr vacuum
Deposition was carried out under warm conditions. This element has a DC voltage of 10V
About 65 cd / m 2Luminescence was obtained.
【００３２】実施例３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ'―ジフ
ェニル―Ｎ，Ｎ'―（３―メチルフェニル）―１，１'―
ビフェニル―４，４'―ジアミンを真空蒸着して、３０
０オングストロームの膜厚の正孔注入層を得た。次い
で、真空蒸着法により１０-6Ｔｏｒｒの真空中、基板温
度室温の条件下で、化合物（ｂ）の膜厚５００オングス
トロームの発光層を作成し、その上に、マグネシウムと
銀を１０：１で混合した合金で１５００オングストロー
ムの膜厚の電極を形成して図２に示す有機ＥＬ素子を得
た。この素子は、直流電圧１０Ｖで約２１０ｃｄ／ｍ2
の発光が得られた。Example 3 N, N'-diphenyl-N, N '-(3-methylphenyl) -1,1'-on a cleaned glass plate with an ITO electrode
Vacuum deposition of biphenyl-4,4'-diamine to give 30
A hole injection layer having a film thickness of 0 angstrom was obtained. Then, a light emitting layer having a film thickness of 500 angstroms of the compound (b) was formed by a vacuum deposition method in a vacuum of 10 −6 Torr and at a substrate temperature of room temperature, and magnesium and silver were formed thereon at a ratio of 10: 1. An electrode having a film thickness of 1500 Å was formed from the mixed alloy to obtain the organic EL device shown in FIG. This element is approximately 210 cd / m 2 at a DC voltage of 10 V.
Luminescence was obtained.
【００３３】実施例４ 化合物（ｂ）に代えて、８−アルミキノリノール１００
部および化合物（ａ）１部を共蒸着して発光層を形成さ
せること以外は、実施例３と同様の方法で有機ＥＬ素子
を作製した。この素子は、直流電圧１０Ｖで約５１０ｃ
ｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 4 Instead of the compound (b), 8-aluminum quinolinol 100
Parts and 1 part of the compound (a) were co-evaporated to form a light emitting layer, and an organic EL device was produced in the same manner as in Example 3. This device has a DC voltage of 10V and a voltage of about 510c.
Light emission of d / m 2 was obtained.
【００３４】比較例１ ８−アルミキノリノールのみで発光層を形成させること
以外は、実施例３と同様の方法で作成した有機ＥＬ素子
は、直流電圧１０Ｖで約１１０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。実施例４の発光輝度に比べて、約１／５であっ
た。従って、本発明の化合物を発光物質にドープするこ
とにより、素子の発光輝度を大幅に向上することが出来
ることがわかる。Comparative Example 1 An organic EL device manufactured by the same method as in Example 3 except that the light emitting layer was formed only with 8-aluminumquinolinol gave a light emission of about 110 cd / m 2 at a DC voltage of 10 V. It was It was about ⅕ of the light emission luminance of Example 4. Therefore, it is understood that the luminescent brightness of the device can be significantly improved by doping the light emitting substance with the compound of the present invention.
【００３５】実施例５ Ｎ，Ｎ'―ジフェニル―Ｎ，Ｎ'―（３―メチルフェニ
ル）―１，１'―ビフェニル―４，４'―ジアミンに代え
て、化合物（ｔ）を使用して真空蒸着法により正孔注入
層を形成させること以外は、実施例３と同様の方法で有
機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧１０Ｖで
約２００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 5 Compound (t) was used in place of N, N'-diphenyl-N, N '-(3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine. An organic EL device was produced in the same manner as in Example 3 except that the hole injection layer was formed by the vacuum evaporation method. The device emitted light of about 200 cd / m 2 at a DC voltage of 10 V.
【００３６】実施例６ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ'―ジフ
ェニル―Ｎ，Ｎ'―（３―メチルフェニル）―１，１'―
ビフェニル―４，４'―ジアミンを真空蒸着して、膜厚
３００オングストロームの正孔注入層を得た。次いで、
真空蒸着法により化合物（ｓ）の膜厚２００オングスト
ロームの発光層を作成し、さらに真空蒸着法により［２
−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（ビフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール］の膜厚２００オ
ングストロームの電子注入層を得た。その上に、マグネ
シウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１５００オ
ングストロームの電極を形成して図３に示す有機ＥＬ素
子を得た。この素子は、直流電圧１０Ｖで約３４０ｃｄ
／ｍ2の発光が得られた。Example 6 N, N'-diphenyl-N, N '-(3-methylphenyl) -1,1'-on a cleaned glass plate with ITO electrodes
Biphenyl-4,4'-diamine was vacuum-deposited to obtain a hole injection layer having a film thickness of 300 Å. Then
A light emitting layer having a film thickness of 200 angstroms of the compound (s) was formed by a vacuum vapor deposition method, and further, [2
An electron injection layer having a film thickness of 200 angstroms of-(4-tert-butylphenyl) -5- (biphenyl) -1,3,4-oxadiazole] was obtained. An electrode having a film thickness of 1500 angstrom was formed thereon by an alloy in which magnesium and silver were mixed at a ratio of 10: 1 to obtain an organic EL device shown in FIG. This device has a DC voltage of 10V and a capacitance of about 340 cd.
Light emission of / m 2 was obtained.
【００３７】本実施例で示された全ての有機ＥＬ素子に
ついて、１ｍＡ／ｃｍ2で連続発光させたところ、１０
００時間以上安定な発光を観測することができた。本発
明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝度の向上と長寿命
化を達成するものであり、併せて使用される発光物質、
発光補助材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、増感剤、
樹脂、電極材料等および素子作製方法を限定するもので
はない。When all the organic EL devices shown in this example were made to continuously emit light at 1 mA / cm 2 , 10
Stable light emission could be observed for 00 hours or more. The organic EL device of the present invention achieves improvement in luminous efficiency, luminous brightness, and long life.
Luminescent auxiliary material, hole transport material, electron transport material, sensitizer,
The resin, the electrode material and the like and the method for manufacturing the element are not limited.
【００３８】[0038]
【発明の効果】本発明により、従来に比べて高発光効
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。According to the present invention, it is possible to obtain an organic EL device having higher luminous efficiency, higher luminance and longer life than ever before.
【００３９】[0039]
【図１】実施例１，２で使用した有機ＥＬ素子の概略構
造を表す断面図である。FIG. 1 is a cross-sectional view showing a schematic structure of an organic EL element used in Examples 1 and 2.
【図２】実施例３〜５、比較例１で使用した有機ＥＬ素
子の概略構造を表す断面図である。2 is a cross-sectional view showing a schematic structure of an organic EL element used in Examples 3 to 5 and Comparative Example 1. FIG.
【図３】実施例６で使用した有機ＥＬ素子の概略構造を
表す断面図である。FIG. 3 is a sectional view showing a schematic structure of an organic EL device used in Example 6.
１．基板 ２．電極Ａ ３．正孔注入層 ４．発光層 ５．電子注入層 ６．電極Ｂ 1. Substrate 2. Electrode A 3. Hole injection layer 4. Light emitting layer 5. Electron injection layer 6. Electrode B
Claims (3)
機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、少なくとも一層が下記一般
式［１］で示される化合物を含有する層であることを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、ＡおよびＢはそれぞれ独立に、置換もしくは未
置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、
置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしく
は未置換の複素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の
複素環基を表す。ＸおよびＹはそれぞれ独立に、Ｏ、
Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、ＮＲ3、ＰＲ4を示す。Ｒ1およびＲ
4は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、アミノ基、エステル基、モノまたはジ
置換アミノ基、水酸基、アルコキシ基、メルカプト基、
アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ
基、アリールチオ基、シロキシ基、アシル基、シクロア
ルキル基、カルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン
酸基、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未
置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳
香族環基、置換もしくは未置換の複素環式芳香族環基、
置換もしくは未置換の複素環基を表す。］1. An organic electroluminescence device comprising a light emitting layer comprising a single or a plurality of organic compound thin films between a pair of electrodes, at least one of which is a layer containing a compound represented by the following general formula [1]. An organic electroluminescence device characterized by being present. General formula [1] [In the formula, A and B are each independently a substituted or unsubstituted aliphatic group, a substituted or unsubstituted aliphatic cyclic group,
It represents a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring group, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group. X and Y are each independently O,
S, Se, Te, NR 3 and PR 4 are shown. R 1 and R
4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an amino group, an ester group, a mono- or di-substituted amino group, a hydroxyl group, an alkoxy group, a mercapto group,
Alkyloxy group, alkylthio group, aryloxy group, arylthio group, siloxy group, acyl group, cycloalkyl group, carbamoyl group, carboxylic acid group, sulfonic acid group, substituted or unsubstituted aliphatic group, substituted or unsubstituted fat Aromatic ring group, substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring group, substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring group,
It represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group. ]
機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、発光層が一般式［１］で示
される化合物を含有する層であることを特徴とする請求
項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。2. In an organic electroluminescence device having a light emitting layer composed of one or a plurality of organic compound thin films between a pair of electrodes, the light emitting layer is a layer containing a compound represented by the general formula [1]. The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein
機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、発光層が少なくとも一種の
発光物質および一般式［１］で示される化合物を共に含
有する層であることを特徴とする請求項１記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。3. In an organic electroluminescence device comprising a light emitting layer comprising a single or a plurality of organic compound thin films between a pair of electrodes, the light emitting layer comprises at least one light emitting substance and a compound represented by the general formula [1]. The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the organic electroluminescence device is a layer containing both.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5127184A JPH06322361A (en) | 1993-03-18 | 1993-05-28 | Organic electroluminescent element |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-58828 | 1993-03-18 | ||
| JP5882893 | 1993-03-18 | ||
| JP5127184A JPH06322361A (en) | 1993-03-18 | 1993-05-28 | Organic electroluminescent element |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06322361A true JPH06322361A (en) | 1994-11-22 |
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ID=26399836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5127184A Pending JPH06322361A (en) | 1993-03-18 | 1993-05-28 | Organic electroluminescent element |
Country Status (1)
| Country | Link |
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