JP2897138B2 - EL device - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は発光性物質からなる発光層を有し、電界を印
加することにより電界印加エネルギーを直接光エネルギ
ーに変換でき、従来の白熱灯、蛍光灯あるいは発光ダイ
オード等とは異なり大面積の面状発光体の実現を可能に
する電界発光素子に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention has a light-emitting layer made of a light-emitting substance, and can directly convert electric field applied energy to light energy by applying an electric field. The present invention relates to an electroluminescent device that can realize a large-area planar light emitting body unlike a fluorescent lamp or a light emitting diode.
電界発光素子はその発光励起機構の違いから、（１）
発光層内での電子や正孔の局所的な移動により発光体を
励起し、交流電界でのみ発光する真性電界発光素子と、
（２）電極からの電子と正孔の注入とその発光層内での
再結合により発光体を励起し、直流電界で作動するキャ
リア注入型電界発光素子の二つに分けられる。（１）の
真性電界発光型の発光素子は一般にZnSにMn、Cu等を添
加した無機化合物を発光体とするものであるが、駆動に
200V以上の高い交流電界を必要とすること、製造コスト
が高いこと、輝度や耐久性も不十分である等の多くの問
題点を有する。The electroluminescent device has (1)
An intrinsic electroluminescent element that excites the luminous body by local movement of electrons and holes in the luminescent layer and emits light only in an alternating electric field;
(2) The carrier is injected into the light-emitting layer by injecting electrons and holes from the electrodes and recombined in the light-emitting layer. The intrinsic electroluminescent light emitting device of (1) generally uses an inorganic compound obtained by adding Mn, Cu, or the like to ZnS as a light emitting body.
There are many problems, such as the necessity of a high AC electric field of 200 V or more, high manufacturing cost, and insufficient luminance and durability.
（２）のキャリア注入型電界発光素子は発光層として
薄膜状有機化合物を用いるようになってから高輝度のも
のが得られるようになった。たとえば、特開昭59−1943
93、米国特許4,539,507、特開昭63−295695、米国特許
4,720,432及び特開昭63−264692には、陽極、有機質ホ
ール注入輸入帯、有機質電子注入性発光帯および陰極か
ら成る電界発光素子が開示されており、これらに使用さ
れる材料としては、例えば、有機質ホール注入輸送用材
料としては芳香族三級アミンが、また有機質電子注入性
発光材料としてはアルミニウムトリスオキシン等が代表
的な例としてあげられている。The carrier-injection type electroluminescent device of (2) has obtained a high-luminance device since a thin-film organic compound was used as a light-emitting layer. For example, Japanese Unexamined Patent Publication No.
93, U.S. Patent 4,539,507, JP-A-63-295695, U.S. Patent
4,720,432 and JP-A-63-264692 disclose an electroluminescent device comprising an anode, an organic hole injection import zone, an organic electron injection emission zone, and a cathode. A typical example of the hole injecting and transporting material is an aromatic tertiary amine, and a typical example of the organic electron injecting light emitting material is aluminum trisoxine.
また、Jpn.Journal of Applied Physics,vol.27,P713
−715には陽極、有機質ホール輸送層、発光層、有機質
電子輸送層および陽極から成る電界発光素子が報告され
ており、これらに使用される材料としては有機質ホール
輸送材料としては、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス
（３−メチルフェニル）−1,1′−ビスフェニル−4,4′
−ジアミンが、また、有機質電子輸送材料としては、3,
4,9,10−ペンレンテトラカルボン酸ビスベンズイミダゾ
ールが、また発光材料としてはフタロペリノンが例示さ
れている。Also, Jpn.Journal of Applied Physics, vol.27, P713
No. 715 reports an electroluminescent device comprising an anode, an organic hole transport layer, a light emitting layer, an organic electron transport layer and an anode, and the organic hole transport material used for these is N, N '. -Diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-bisphenyl-4,4 '
-Diamines are also organic electron transport materials,
Bisbenzimidazole 4,9,10-pentenetetracarboxylate is exemplified, and phthaloperinone is exemplified as a light emitting material.
これらの例は有機化合物を、ホール輸送材料、発光材
料あるいは電子輸送材料として用いるためには、これら
の有機化合物の各種特性を探求し、かかる特性を効果的
に組み合わせて電界発光素素とする必要性を意味し、換
言すれば広い範囲の有機化合物の研究開発が必要である
ことを示している。In these examples, in order to use an organic compound as a hole transporting material, a luminescent material, or an electron transporting material, it is necessary to explore various properties of these organic compounds and to effectively combine these properties into an electroluminescent element. This means that R & D of a wide range of organic compounds is necessary.
しかしながら、上記の例を含め有機化合物を発光体と
するキャリア注入型電界発光素子はその研究の歴史も浅
く、未だその材料研究やデバイス化への研究が充分にな
されているとは言えない。したがって現状では更なる輝
度の向上、フルカラーディスプレーへの応用を考えた場
合の、青、緑および赤等の発光色相を精密に選択できる
ための発光波長の多様化の要請更には耐久性の向上など
多くの課題を抱えているのが実情である。However, the carrier-injection type electroluminescent device using an organic compound as a light emitter, including the above-mentioned examples, has a short history of research, and it cannot be said that material research and device research have been sufficiently conducted. Therefore, at present, further improvement in luminance and demand for diversification of emission wavelengths to enable precise selection of emission hues such as blue, green and red when considering application to full-color displays, and further improvement in durability, etc. The fact is that there are many issues.
本発明は上記の実情に鑑みてなされたものであり、そ
の目的は発光波長に多様があり、種々の発光色相を呈す
ると共に耐久性に優れた電界発光素子を提供することに
ある。The present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide an electroluminescent device having various emission wavelengths, exhibiting various emission hues, and having excellent durability.
本発明者らは、上記課題を解決するための発光層の構
成要素について鋭意検討した結果、陽極および陰極と、
これらの間に挾持された一層または複数層の有機化合物
層より構成される電界発光素子において、前記有機化合
物層のうち少なくとも一層が、下記一般式（Ｉ）又は一
般式（II）で表わされる有機化合物を構成成分とする層
であることを特徴とする電界発光素子が、上記課題に対
し有効であることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。The present inventors have conducted intensive studies on the components of the light-emitting layer to solve the above problems, and an anode and a cathode,
In an electroluminescent device comprising one or more organic compound layers sandwiched between them, at least one of the organic compound layers is an organic compound represented by the following general formula (I) or (II). The inventors have found that an electroluminescent element characterized by being a layer containing a compound as a constituent component is effective for the above-mentioned problem, and have completed the present invention.
（式中、R1,R2は、置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換の炭素環式芳香環、置換もしくは未
置換の複素環式芳香環であり、さらに、 R1とR2は共同で、環を形成していてもよい。 (Wherein R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted alkyl group,
It is a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring, and R 1 and R 2 may form a ring together.
Ar1及びAr2は置換もしくは未置換の炭素環式芳香環、置
換もしくは未置換の複素環式芳香環を示す。Ar 1 and Ar 2 represent a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring and a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring.
ｎは1,2,3の整数を表わす。） （式中、Ｘは−CH2CH2−、−CH＝CH−、−Ｏ−、−Ｓ
−、 であり、 R1,R2,R3及びR4は、置換もしくは未置換のアルキル
基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香環、置換もしく
は未置換の複素環式芳香環であり、さらに、 R1とR2は共同で、環を形成していてもよい。n represents an integer of 1,2,3. ) (Wherein, X is -CH 2 CH 2 -, - CH = CH -, - O -, - S
−, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring, R 1 and R 2 may together form a ring.
Ar1は置換もしくは未置換の炭素環式芳香環、置換も
しくは未置換の複素環式芳香環を示す。） すなわち、本発明の電界発光素子は陽極及び陰極の間
に一層または複数層の有機化合物による薄膜を挾持して
成るものであり、特に薄膜のうちの少なくとも一層を構
成する主要化合物として前記一般式（Ｉ）又は一般式
（II）で示される有機化合物を用いるものである。Ar 1 represents a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring. That is, the electroluminescent device of the present invention comprises one or more organic compound thin films sandwiched between an anode and a cathode. In particular, the compound represented by the general formula An organic compound represented by (I) or the general formula (II) is used.
一般式（Ｉ）又は一般式（II）において、R1,R2,R3,R
4及びAr2として用いられる炭素環式あるいは複素環式芳
香環の例としては、フェニル、ナフチル、アントリル、
アセナフテニル、フルオレニル、フェナントリル、ピリ
ジル、ピリミジル、フラニル、ピロリル、チオフェニ
ル、キノリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、
インドリル、カルバゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノ
キサリル等が挙げられる。In the general formula (I) or the general formula (II), R 1 , R 2 , R 3 , R
Examples of carbocyclic or heterocyclic aromatic rings used as 4 and Ar 2 include phenyl, naphthyl, anthryl,
Acenaphthenyl, fluorenyl, phenanthryl, pyridyl, pyrimidyl, furanyl, pyrrolyl, thiophenyl, quinolyl, benzofuranyl, benzothiophenyl,
Indolyl, carbazolyl, benzoxazolyl, quinoxalyl and the like can be mentioned.
Ar1として用いられる炭素環式あるいは複素環式芳香
環の例としては、フェニレン、ナフチレン、フランジイ
ル、チオフェンジイル、ピリジンジイル、キノリンジイ
ル、ベンゾフランジイル等が挙げられる。Examples of the carbocyclic or heterocyclic aromatic ring used as Ar 1 include phenylene, naphthylene, furandiyl, thiophendiyl, pyridinediyl, quinolindiyl, benzofurandiyl and the like.
R1,R2,R3及びR4として用いられるアルキル基は、好ま
しくはC1〜C20とりわけC1〜C12の直鎖または分枝鎖のア
ルキル基であり、これらのアルキル基はさらにハロゲン
原子、水酸基、シアノ基、アルコキシ基、置換又は無置
換のフェニル基を含有しても良い。また一般式（Ｉ）又
は一般式（II）におけるR1,R2,R3,R4,Ar1,Ar2の置換基
としては以下のものを挙げることができる。The alkyl groups used as R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are preferably C 1 to C 20, especially C 1 to C 12 linear or branched alkyl groups, and these alkyl groups are further It may contain a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, an alkoxy group, and a substituted or unsubstituted phenyl group. The substituents of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Ar 1 , and Ar 2 in the general formula (I) or the general formula (II) include the following.
（１）ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、シアノ
基、ニトロ基 （２）アルキル基；好ましくはC1〜C20とりわけC1〜C12
の直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、これらのアル
キル基は更に、水酸基、シアノ基、C1〜C12のアルコキ
シ基、フェニル基またはハロゲン原子、C1〜C12のアル
キル基若しくはC1〜C12のアルコキシ基で置換されたフ
ェニル基を含有しても良い。(1) halogen atom, trifluoromethyl group, cyano group, nitro group (2) alkyl group; preferably C 1 -C 20, especially C 1 -C 12
Straight a chain or branched alkyl group, even these alkyl groups, a hydroxyl group, a cyano group, an alkoxy group of C 1 -C 12, phenyl group, or a halogen atom, an alkyl group or C of C 1 -C 12 it may contain a phenyl group substituted by an alkoxy group 1 -C 12.
（３）アルコキシ基（−OR3）;R3は（２）で定義したア
ルキル基を表わす。(3) an alkoxy group (-OR 3); R 3 represents an alkyl group specified in (2).
（４）アリールオキシ基；アリール基としてフェニル
基、ナフチル基が挙げられ、これらはC1〜C12のアルコ
キシ基、C1〜C12のアルキル基またはハロゲン原子を置
換基として含有しても良い。(4) aryloxy group; examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group, which may contain a C 1 to C 12 alkoxy group, a C 1 to C 12 alkyl group or a halogen atom as a substituent. .
（５）アルキルメルカプト基（−SR3）;R3は（２）で定
義したアルキル基を表わす。(5) Alkyl mercapto group (-SR 3 ); R 3 represents the alkyl group defined in (2).
（６） 式中R4及びR5は各々独立に水素原子、（２）で定義した
アルキル基、アセチル基、ベンゾイル基等のアシル基ま
たはアリール基を表わし、アリール基としては例えばフ
ェニル基、ビフェニリル基またはナフチル基が挙げら
れ、これらはC1〜C12のアルコキシ基、C1〜C12のアルキ
ル基またはハロゲン原子を置換基として含有しても良
い。またピペリジル基、モルホリル基のように、R4とR5
が窒素原子と共同で環を形成しても良い。またユロリジ
ル基のようにアリール基上の炭素原子と共同で環を形成
しても良い。(6) In the formula, R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, an acyl group such as an alkyl group, an acetyl group, a benzoyl group or the like or an aryl group as defined in (2), and examples of the aryl group include a phenyl group, a biphenylyl group and a naphthyl And these may contain a C 1 to C 12 alkoxy group, a C 1 to C 12 alkyl group or a halogen atom as a substituent. R 4 and R 5 like piperidyl group and morpholyl group
May form a ring together with the nitrogen atom. Moreover, you may form a ring together with the carbon atom on an aryl group like a urolidyl group.
（７）アルコキシカルボニル基（−COOR6）;R6は（２）
で定義したアルキル基または（４）で定義したアリール
基を表わす。(7) alkoxycarbonyl group (—COOR 6 ); R 6 is (2)
And the aryl group defined in (4).
（８）アシル基（−COR6）、スルホニル基（−SO
2R6）、カルバモイル基 またはスルファモイル基 式中R4、R5及びR6は上記で定義した意味を表わす。但し
R4及びR5においてアリール基上の炭素原子と共同で環を
形成する場合を除く。(8) Acyl group (-COR 6 ), sulfonyl group (-SO
2 R 6 ), carbamoyl group Or sulfamoyl group Wherein R 4 , R 5 and R 6 have the meanings as defined above. However
Except when R 4 and R 5 form a ring together with a carbon atom on the aryl group.
（９）メチレンジオキシ基またはメチレンジチオ基等の
アルキレンジオキシ基またはアルキレンジチオ基 本発明における電界発光素子は、以上で説明した有機
化合物を真空蒸着法、溶液塗布法等により有機化合物全
体で２μｍより小さい厚みさらに好ましくは0.05μｍ〜
0.5μｍの厚さに薄膜化し発光層を形成し陽極及び陰極
で挾持することにより構成される。(9) An alkylenedioxy group or an alkylenedithio group such as a methylenedioxy group or a methylenedithio group The electroluminescent device of the present invention has a total thickness of 2 μm of the organic compound described above by a vacuum deposition method, a solution coating method, or the like. Smaller thickness, more preferably 0.05 μm or more
The light emitting layer is formed into a thin film having a thickness of 0.5 μm, and the light emitting layer is formed.
以下、図面に沿って本発明を更に詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the drawings.
第１図は本発明の電界発光素子の代表的な例であっ
て、基板上に陽極、発光層及び陰極を順次設けた構成の
ものである。FIG. 1 shows a typical example of the electroluminescent device of the present invention, which has a structure in which an anode, a light emitting layer and a cathode are sequentially provided on a substrate.
第１図に係る電界発光素子は使用する化合物が単一で
ホール輸送性、電子輸送性、発光性の特性を有する場合
あるいは各々の特性を有する化合物を混合して使用する
場合に特に有用である。The electroluminescent device according to FIG. 1 is particularly useful when the compound used is a single compound having hole transporting, electron transporting, and luminescent properties, or when a compound having each property is used in combination. .
第２図はホール輸送性化合物と電子輸送性化合物との
組み合わせにより発光層を形成したものである。この構
成は有機化合物の好ましい特性を組み合わせるものであ
り、ホール輸送性あるいは電子輸送性の優れた化合物を
組み合わせることにより電極からのホールあるいは電子
の注入を円滑に行ない発光特性の優れた素子を得ようと
するものである。なお、このタイプの電界発光素子の場
合、どちらの化合物が発光するかは一義的に定めること
はできず、組み合わせる有機化合物によって異なる。FIG. 2 shows a light emitting layer formed by a combination of a hole transporting compound and an electron transporting compound. This configuration combines the preferable characteristics of the organic compound. By combining a compound having an excellent hole-transport property or an electron-transport property, holes or electrons can be smoothly injected from the electrode to obtain an element having excellent light-emitting properties. It is assumed that. In the case of this type of electroluminescent element, which compound emits light cannot be unambiguously determined, and differs depending on the organic compound to be combined.
第３図は、ホール輸送性化合物、発光性化合物、電子
輸送性化合物の組み合わせにより発光層を形成するもの
であり、これは上記の機能分離の考えをさらに進めたタ
イプのものと考えることができる。FIG. 3 shows that a light-emitting layer is formed by a combination of a hole-transporting compound, a light-emitting compound, and an electron-transporting compound, which can be considered to be a type in which the above-described function separation is further advanced. .
このタイプの電界発光素子はホール輸送性、電子輸送
性及び発光性の各特性に適合した化合物を適宜組み合わ
せることによって得ることができるので、化合物の対象
範囲が極めて広くなるため、その選定が容易となるばか
りでなく、発光波長を異にする種々の化合物が使用でき
るので、素子の発光色相が多様化するといった多くの利
点を有する。This type of electroluminescent device can be obtained by appropriately combining compounds suitable for each property of hole transporting property, electron transporting property and luminescent property. Not only that, since various compounds having different emission wavelengths can be used, there are many advantages such that the emission hue of the device is diversified.
本発明の化合物はいずれも発光特性の優れた化合物で
あり必要により第１図、第２図及び第３図の様な構成を
とることができる。The compounds of the present invention are all compounds having excellent light-emitting properties, and can have the constitutions shown in FIGS. 1, 2 and 3 as necessary.
また本発明においては、前記一般式（Ｉ）又は一般式
（II）の置換基の種類を適宜選定することによりホール
輸送性の優れた化合物あるいは電子輸送性の優れた化合
物の両者の提供を可能とする。In the present invention, it is possible to provide both a compound excellent in hole transport property and a compound excellent in electron transport property by appropriately selecting the type of the substituent of the general formula (I) or (II). And
従って、第２図及び第３図の構成の場合発光層形成成
分として、前記一般式（Ｉ）及び／又は一般式（II）で
示される化合物の２種類以上用いても良い。Accordingly, in the case of the constitutions shown in FIGS. 2 and 3, two or more kinds of the compounds represented by the general formulas (I) and / or (II) may be used as the light emitting layer forming components.
本発明においては、発光層形成成分として前記一般式
（Ｉ）又は一般式（II）で示される化合物を用いるもの
であるが、必要に応じて、ホール輸送性化合物として芳
香族第三級アミンあるいはN,N′−ジフェニル−N,N′−
ビス（３−メチルフェニル）−1,1′−ビスフェニル−
4,4′−ジアミン等を、また電子輸送性化合物として、
アルミニウムトリスオキシ、またはペリレンテトラカル
ボン酸誘導体等を用いることができる。In the present invention, the compound represented by the general formula (I) or (II) is used as a light-emitting layer forming component. If necessary, an aromatic tertiary amine or an aromatic tertiary amine may be used as a hole transporting compound. N, N'-diphenyl-N, N'-
Bis (3-methylphenyl) -1,1'-bisphenyl-
4,4'-diamine and the like, and as an electron transporting compound,
Aluminum trisoxy, a perylene tetracarboxylic acid derivative, or the like can be used.
本発明の電界発光素子は発光層に電気的にバイアスを
付与し発光させるものであるが、わずかなピンホールに
よって短絡をおこし素子として機能しなくなる場合もあ
るので、発光層の形成には皮膜形成性に優れた化合物を
併用することが望ましい。更にこのような皮膜形成性に
優れた化合物とたとえばポリマー結合剤を組み合わせて
発光層を形成することもできる。この場合に使用できる
ポリマー結合剤としては、ポリスチレン、ポリビニルト
ルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリメチルメ
タクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエステ
ル、ポリカーボネート、ポリアミド等を挙げることがで
きる。また、電極からの電荷注入効率を向上させるため
に、電荷注入輸送層を電極との間に別に設けることも可
能である。Although the electroluminescent device of the present invention electrically emits light by applying a bias to the light-emitting layer, a short circuit may occur due to a slight pinhole, and the device may not function as an element. It is desirable to use a compound having excellent properties in combination. Further, the light emitting layer can be formed by combining such a compound having excellent film-forming properties with, for example, a polymer binder. Examples of the polymer binder that can be used in this case include polystyrene, polyvinyl toluene, poly-N-vinyl carbazole, polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, polyester, polycarbonate, and polyamide. In order to improve the efficiency of charge injection from the electrode, a charge injection transport layer can be separately provided between the electrode and the electrode.
陽極材料としてはニッケル、金、白金、パラジウムや
これらの合金或いは酸化錫（SnO2）、酸化錫インジウム
（ITO）、沃化銅などの仕事関数の大きな金属やそれら
の合金、化合物、更にはポリ（３−ポリメチルチオフェ
ン）、ポリピロール等の導電性ポリマーなどを用いるこ
とができる。Examples of the anode material include nickel, gold, platinum, palladium, alloys thereof, and metals having a large work function such as tin oxide (SnO 2 ), indium tin oxide (ITO), and copper iodide, and alloys, compounds, and polyolefins thereof. Conductive polymers such as (3-polymethylthiophene) and polypyrrole can be used.
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さな銀、錫、
鉛、マグネシウム、マンガン、アルミニウム、或いはこ
れらの合金が用いられる。陽極及び陰極として用いる材
料のうち少なくとも一方は、素子の発光波長領域におい
て十分透明であることが望ましい。具体的には80％以上
の光透過率を有することが望ましい。On the other hand, silver, tin,
Lead, magnesium, manganese, aluminum, or alloys thereof are used. It is desirable that at least one of the materials used for the anode and the cathode is sufficiently transparent in the emission wavelength region of the device. Specifically, it is desirable to have a light transmittance of 80% or more.
本発明においては、透明陽極を透明基板上に形成し、
第１図〜第３図の様な構成とすることが好ましいが、場
合によってはその逆の構成にとっても良い。また透明基
板としてはガラス、プラスチックフィルム等が使用でき
る。In the present invention, a transparent anode is formed on a transparent substrate,
Although it is preferable to adopt the configuration shown in FIGS. 1 to 3, the configuration may be reversed in some cases. Further, glass, plastic film, or the like can be used as the transparent substrate.
また、本発明においては、この様にして得られた電界
発光素子の安定性の向上、特に大気性の水分に対する保
護のために、別に保護層を設けたり、素子全体をセル中
に入れ、シリコンオイル等を封入するようにしても良
い。Further, in the present invention, in order to improve the stability of the electroluminescent device obtained in this manner, particularly for protection against atmospheric moisture, a separate protective layer is provided, or the entire device is placed in a cell, Oil or the like may be sealed.
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
実施例１ 陽極として厚さ500Åのインジウム−スズ酸化物（IT
O）の薄膜の形成されたガラス基板（HOYA製）を中性洗
剤により洗浄し、次いでエタノール中で約10分間超音波
洗浄した。これを沸騰したエタノール中に約１分間入
れ、取り出した後、すぐに送風乾燥を行った。つぎにガ
ラス基板上に下記式（Ｅ−１）で示される化合物を、加
熱温度が設定され、蒸着速度の制御できる抵抗加熱源で
蒸着して蛍光性有機化合物層（発光層）を形成した。す
なわち式（Ｅ−１）で示される化合物を含んだタンタル
製ボードを温度コントローラーにより制御し、蒸着速度
が２Å/sとなるように保った。蒸着時の真空度は0.7×1
0-6torr、基板温度は20℃であった。ITO上に生成した蒸
着層の膜厚は500Åであった。Example 1 A 500-mm thick indium-tin oxide (IT
The glass substrate (HOYA) on which the thin film of O) was formed was washed with a neutral detergent, and then ultrasonically washed in ethanol for about 10 minutes. This was put in boiling ethanol for about 1 minute, taken out, and immediately blow-dried. Next, a compound represented by the following formula (E-1) was deposited on a glass substrate by a resistance heating source whose heating temperature was set and the deposition rate could be controlled to form a fluorescent organic compound layer (light-emitting layer). That is, the tantalum board containing the compound represented by the formula (E-1) was controlled by a temperature controller to keep the deposition rate at 2 ° / s. The degree of vacuum during evaporation is 0.7 × 1
0 -6 torr and the substrate temperature was 20 ° C. The thickness of the deposited layer formed on the ITO was 500 mm.
つぎに、前記発光層上に電子輸送物質である下記式
（Ｔ−１）で示されるオキサジアゾール誘導体を、加熱
温度が設定され、蒸着速度の制御できる抵抗加熱源で蒸
着して膜厚500Åの電子輸送層を形成した。すなわち下
記式（Ｔ−１）で示される化合物を含んだボードの温度
を制御し、蒸着速度を２Å/sに保った。Next, an oxadiazole derivative represented by the following formula (T-1), which is an electron transporting substance, is vapor-deposited on the light-emitting layer using a resistance heating source whose heating temperature is set and the vapor deposition rate can be controlled, to form a film having a thickness of 500 μm. Was formed. That is, the temperature of the board containing the compound represented by the following formula (T-1) was controlled to keep the deposition rate at 2 ° / s.
次に、この電子輸送層上に膜厚1500ÅのMg−Agによる
陰極を蒸着した。このようにして得られた発光素子に外
部電源を接続して、電流を流したところ、陽極側にプラ
スのバイアス電圧を印加した場合に、明瞭な発光が確認
された。また素子は湿度を十分に除去した状態において
空気中で作動させることが可能であった。Next, a 1500-nm-thick Mg-Ag cathode was deposited on the electron transport layer. When an external power supply was connected to the light emitting device thus obtained and a current was passed, clear light emission was confirmed when a positive bias voltage was applied to the anode side. Further, the element could be operated in the air in a state where the humidity was sufficiently removed.
実施例２ 発光物質として下記式（Ｅ−２）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 2 A light-emitting element was manufactured in the same manner as in Example 1, except that a compound represented by the following formula (E-2) was used as a light-emitting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例３ 発光物質として下記式（Ｅ−３）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 3 A light-emitting element was produced in the same manner as in Example 1, except that a compound represented by the following formula (E-3) was used as a light-emitting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例４ 発光物質として下記式（Ｅ−４）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 4 A light-emitting element was produced in the same manner as in Example 1, except that a compound represented by the following formula (E-4) was used as a light-emitting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例５ 発光物質として下記式（Ｅ−５）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 5 A light-emitting element was produced in the same manner as in Example 1, except that a compound represented by the following formula (E-5) was used as a light-emitting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例６ 発光物質として下記式（Ｅ−６）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 6 A light-emitting element was produced in the same manner as in Example 1, except that a compound represented by the following formula (E-6) was used as a light-emitting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例７ 発光物質として下記式（Ｅ−７）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 7 A light-emitting element was manufactured in the same manner as in Example 1, except that a compound represented by the following formula (E-7) was used as a light-emitting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例８ 発光物質として下記式（Ｅ−８）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 8 A light-emitting element was produced in the same manner as in Example 1, except that a compound represented by the following formula (E-8) was used as a light-emitting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例９ 発光物質として下記式（Ｅ−９）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 9 A light-emitting element was produced in the same manner as in Example 1, except that a compound represented by the following formula (E-9) was used as a light-emitting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例10 発光物質として下記式（Ｅ−10）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 10 A light-emitting element was produced in the same manner as in Example 1, except that a compound represented by the following formula (E-10) was used as a light-emitting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例11 発光物質として下記式（Ｅ−11）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 11 A light-emitting element was produced in the same manner as in Example 1, except that a compound represented by the following formula (E-11) was used as a light-emitting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例12 発光物質として下記式（Ｅ−12）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 12 A light-emitting element was produced in the same manner as in Example 1, except that a compound represented by the following formula (E-12) was used as a light-emitting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例13 発光物質として下記式（Ｅ−13）で示される化合物を
用いた以外は実施例１と同様にして発光素子を作製し
た。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電圧
を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 13 A light-emitting element was produced in the same manner as in Example 1, except that a compound represented by the following formula (E-13) was used as a light-emitting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例14 厚さ1.1mmの無アルカリ硼硅酸ガラスを基板として用
い、十分に洗浄を行なった後陽極として金を約200Å蒸
着した。次に正孔輸送層として下記式（Ｔ−２）で表わ
される化合物を真空蒸着により蒸着し、800Åの正孔輸
送層を形成した。 Example 14 Alkali-free borosilicate glass having a thickness of 1.1 mm was used as a substrate, and after sufficiently washing, about 200 mm of gold was deposited as an anode. Next, a compound represented by the following formula (T-2) was deposited as a hole transporting layer by vacuum deposition to form a hole transporting layer of 800 °.
次いで発光層として12−フタロペリノン誘導体 を約1500Åの厚さに蒸着した。更に電子輸送層としてペ
リレン誘導体 を約1000Åその上に蒸着形成した。更にその上に陰極と
してアルミニウムを約1000Å蒸着し、第１図のような構
造の素子を作製した。なお材料は、すべて抵抗加熱によ
り蒸着させた。陽極及び陰極よりリード線を引き出し、
直流電流源に接続して電流を通じたところ、明瞭がEL−
発光が観測された。 Next, a 12-phthaloperinone derivative is used as a light emitting layer. Was deposited to a thickness of about 1500 mm. Further, a perylene derivative as an electron transport layer Was formed by vapor deposition on about 1000 mm. Further, about 1000 ° of aluminum was deposited thereon as a cathode to produce a device having a structure as shown in FIG. All the materials were deposited by resistance heating. Pull out the lead wire from the anode and cathode,
When connected to a DC current source and passing current, the EL-
Luminescence was observed.
実施例15 正孔輸送物質として下記式（Ｔ−３）で示される化合
物を用いた以外は実施例14と同様にして発光素子を作製
した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電
圧を印加した場合に明瞭な発光を呈した。Example 15 A light-emitting element was produced in the same manner as in Example 14, except that a compound represented by the following formula (T-3) was used as a hole-transporting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例16 正孔輸送物質として下記式（Ｔ−４）で示される化合
物を用いた以外は実施例14と同様にして発光素子を作製
した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電
圧を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 16 A light-emitting element was produced in the same manner as in Example 14, except that a compound represented by the following formula (T-4) was used as a hole-transporting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例17 正孔輸送物質として下記式（Ｔ−５）で示される化合
物を用いた以外は実施例14と同様にして発光素子を作製
した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電
圧を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 17 A light-emitting device was produced in the same manner as in Example 14, except that a compound represented by the following formula (T-5) was used as a hole-transporting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例18 正孔輸送物質として下記式（Ｔ−６）で示される化合
物を用いた以外は実施例14と同様にして発光素子を作製
した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電
圧を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 18 A light emitting device was produced in the same manner as in Example 14, except that a compound represented by the following formula (T-6) was used as a hole transporting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例19 正孔輸送物質として下記式（Ｔ−７）で示される化合
物を用いた以外は実施例14と同様にして発光素子を作製
した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電
圧を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 19 A light emitting device was produced in the same manner as in Example 14, except that a compound represented by the following formula (T-7) was used as a hole transporting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例20 正孔輸送物質として下記式（Ｔ−８）で示される化合
物を用いた以外は実施例14と同様にして発光素子を作製
した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電
圧を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 20 A light-emitting device was produced in the same manner as in Example 14, except that a compound represented by the following formula (T-8) was used as a hole-transporting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例21 正孔輸送物質として下記式（Ｔ−９）で示される化合
物を用いた以外は実施例14と同様にして発光素子を作製
した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電
圧を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 21 A light emitting device was produced in the same manner as in Example 14, except that the compound represented by the following formula (T-9) was used as the hole transporting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
実施例22 正孔輸送物質として下記式（Ｔ−10）で示される化合
物を用いた以外は実施例14と同様にして発光素子を作製
した。得られた発光素子は陽極側にプラスのバイアス電
圧を印加した場合に明瞭な発光を呈した。 Example 22 A light-emitting device was produced in the same manner as in Example 14, except that the compound represented by the following formula (T-10) was used as the hole-transporting substance. The obtained light emitting device exhibited clear light emission when a positive bias voltage was applied to the anode side.
更に、この発光素子は湿度を十分に除去した状態にお
いて空気中で作動させることが可能であった。Furthermore, this light emitting device could be operated in air with the humidity removed sufficiently.
〔発明の効果〕 本発明の電界発光素子は有機化合物層の構成材料とし
て前記一般式（Ｉ）又は一般式（II）で示される化合物
を用いたことから、低い駆動電圧でも長機関にわたって
輝度の高い発光を得ることが出来ると共に種々の発色色
調を呈し、しかもその耐久性にも優れたものである。 [Effects of the Invention] The electroluminescent device of the present invention uses the compound represented by the general formula (I) or (II) as a constituent material of the organic compound layer. High light emission can be obtained, various color tones are exhibited, and the durability is excellent.
第１図〜第３図は本発明に係る代表的な電界発光素子の
模式断面図である。1 to 3 are schematic sectional views of a typical electroluminescent device according to the present invention.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 左近 洋太 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (72)発明者 高橋 俊彦 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (56)参考文献 特開 平２−70484（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−2354（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 11/06 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)────────────────────────────────────────────────── ─── Continuing on the front page (72) Inventor Yota Sakon 1-3-6 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo Inside Ricoh Co., Ltd. (72) Inventor Toshihiko Takahashi 1-3-6 Nakamagome, Ota-ku, Tokyo (56) References JP-A-2-70484 (JP, A) JP-A-56-2354 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 6 , DB name) C09K 11 / 06 CA (STN) REGISTRY (STN) WPI (DIALOG)
Claims (1)
た一層または複数層の有機化合物層より構成される電界
発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも
一層が、下記一般式（Ｉ）又は一般式（II）で表わされ
る有機化合物を構成成分とする層であることを特徴とす
る電界発光素子。 （式中、R1,R2は、置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換の炭素環式芳香環、置換もしくは未
置換の複素環式芳香環であり、さらに、 R1とR2は共同で、環を形成していてもよい。 Ar1及びAr2は置換もしくは未置換の炭素環式芳香環、置
換もしくは未置換の複素環式芳香環を示す。 ｎは1,2,3の整数を表わす。） （式中、Ｘは−CH2CH2−、−CH＝CH−、−Ｏ−、−Ｓ
−、 であり、 R1,R2,R3及びR4は、置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換の炭素環式芳香環、置換もしくは未
置換の複素環式芳香環であり、さらに、 R1とR2は共同で、環を形成していてもよい。 Ar1は置換もしくは未置換の炭素環式芳香環、置換もし
くは未置換の複素環式芳香環を示す。）1. An electroluminescent device comprising an anode, a cathode and one or more organic compound layers sandwiched between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic compound layers has the following general formula (I): Alternatively, the electroluminescent device is a layer containing an organic compound represented by the general formula (II) as a constituent. (Wherein R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted alkyl group,
It is a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring, and R 1 and R 2 may form a ring together. Ar 1 and Ar 2 represent a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring and a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring. n represents an integer of 1,2,3. ) (Wherein, X is -CH 2 CH 2 -, - CH = CH -, - O -, - S
−, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are a substituted or unsubstituted alkyl group,
It is a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring, and R 1 and R 2 may form a ring together. Ar 1 represents a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring. )
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