JPH05140125A - トリアゾール誘導体および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 除草効力がすぐれ、人畜と作物に安全性が高
い新規なトリアゾール誘導体を提供する。 【構成】 下記式（１）に示す新規なトリアゾール誘導
体。 〔式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一または相異なり、水素原
子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
ル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルコキシ
カルボニル低級アルキル基、フェニル基、アラルキル基
を表すか、または特定の基で置換されたフェニル基を表
すか、またはＲ¹およびＲ²は、隣接する窒素原子と一緒
になって飽和ヘテロ環を形成してもよく、Ｒ³は、水素
原子、低級アルキル基、フェニル基を表すか、または特
定の基で置換されたフェニル基を表し、Ｒ⁴およびＲ
⁵は、同一または相異なり、低級アルキル基、低級アル
ケニル基を表すか、またはＲ⁴とＲ⁵とで環をなす低級ア
ルキレン基を表し、ｎは、０、１または２の整数を表
す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】

【産業上の利用分野】本発明は新規なトリアゾール誘導
体および当該誘導体を活性成分として含有することを特
徴とする除草剤に関する。

【０００２】従って、本発明は化学工業ならびに農業、
特に農薬製造業分野で有用である。

【０００３】

【従来の技術】本発明のトリアゾール誘導体と近似の化
合物としては次のものがあり、いずれも除草活性を有す
ることが知られている。

【０００４】 特開昭５９−３９８８０号公報

【化３】 式中、Ｒ₁とＲ₂は、低級アルキル基またはＲ₁とＲ₂とで
環をなす低級アルキレン基を示し、Ｘは、ハロゲン原子
または低級アルキル基を示し、Ｒ₃は、水素原子または
低級アルキル基を示し、ｎは、０、１または２を示す。
ただし、Ｒ₃が、水素原子のとき、ｍは１、２または３
を示し、Ｒ₃が低級アルキル基のときｍは、０、１、２
または３を示す。

【０００５】 特開平３−９９０６６号公報（ヨーロ
ッパ特許公開第４２２３６９号公報） 一般式

【化４】 式中、Ｒ₁、Ｒ₂は、アルキル基を示し、Ｒ₃は、ハロゲ
ン原子、シアノ基、アルキル基、フェニル基で置換され
てもよい１または２個のチッ素原子および１個の酸素原
子または硫黄原子を含む５員環を示し、ｎは０、１また
は２の整数を示す。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の〜の文献に記載の化合物は、後記試験例に示すよ
うに除草効果が不十分であったり、作物に薬害を与えた
りすることから、必ずしも満足すべきものとはいい難
い。このためこのような欠点の少ない除草剤の開発が望
まれている。

【０００７】したがって、本発明は優れた除草活性と安
全性を有する新規な化合物およびこれを活性成分として
含有する除草剤を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために数多くのトリアゾール誘導体を合成
し、それらの有用性について鋭意検討した。その結果、
下記の一般式（１）で示される新規なトリアゾール誘導
体が作物に薬害を与えることなく、しかも水田の雑草、
特に水田の強害雑草であるタイヌビエに対して低薬量の
施用で優れた除草効果を示すことを見出した。

【０００９】したがって、第１の本発明の要旨とすると
ころは、一般式（１）

【化５】 〔式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一または相異なり、水素原
子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
ル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルコキシ
カルボニル低級アルキル基、フェニル基、アラルキル基
を表すか、またはハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基から選ばれた１種以上の基で置換されたフ
ェニル基を表すか、またはＲ¹およびＲ²は、隣接する窒
素原子と一緒になって飽和ヘテロ環を形成してもよく、
Ｒ³は、水素原子、低級アルキル基、フェニル基を表す
か、またはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基から選ばれた１種以上の基で置換されたフェニル
基を表し、Ｒ⁴およびＲ⁵は、同一または相異なり、低級
アルキル基、低級アルケニル基を表すか、またはＲ⁴と
Ｒ⁵とで環をなす低級アルキレン基を表し、ｎは、０、
１または２の整数を表す〕で示されるトリアゾール誘導
体にある。

【００１０】一般式（１）で示される化合物において、
式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の定義のうち、低級ア
ルキル基の場合は、炭素数１〜６であり、直鎖状もしく
は分岐状であってもよく、例えばメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル
基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基など
が挙げられる。

【００１１】また、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵の定義の
うち、低級アルケニル基の場合は、炭素数２〜６であ
り、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、イソプロ
ペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−ペン
テニル基、２−ヘキセニル基などが挙げられる。

【００１２】さらに低級アルキニル基の場合は、炭素数
２〜６であり、エチニル基、プロパルギル基、１−プロ
ピニル基、ブチニル基などが挙げられる。

【００１３】また飽和ヘテロ環の例としては、ピロリジ
ノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基、モルホリノ基など
が挙げられる。

【００１４】さらにＲ⁴、Ｒ⁵の定義のうち、低級アルキ
レン基の場合は、炭素数２〜６であり、直鎖状もしくは
分岐状であってもよく、例えば、トリメチレン基、１−
メチルエチレン基、テトラメチレン基、ジメチルメチレ
ン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などが挙げ
られる。

【００１５】また第２の本発明の要旨とするところは、
前記式（１）化合物を活性成分として含有することを特
徴とする除草剤にある。

【００１６】次に本発明の一般式（１）の化合物の代表
的な具体例を表１〜８に示す。

【００１７】なお化合物No.は以下の実施例および試験
例でも参照される。

【００１８】

【表１】

【００１９】

【表２】

【００２０】

【表３】

【００２１】

【表４】

【００２２】

【表５】

【００２３】

【表６】

【００２４】

【表７】

【００２５】

【表８】

【００２６】

【作用】本発明の一般式（１）の化合物は新規化合物で
ある。そして、この一般式（１）の化合物は水田、畑作
地の各種雑草を防除するための活性成分として作用す
る。

【００２７】〔実施例〕（本発明化合物の製造法） 次に本発明化合物の製造方法について詳しく説明する。

【００２８】まず反応方法としては、出発原料として一
般式（２）

【化６】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびｎは、前記と同じ意味を
表す）で示されるトリアゾール誘導体と一般式（３）

【化７】 （式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は、前記と同じ意味を表し、Ｚは
ハロゲン原子を表す)で示されるカルバモイルハライド
を反応させることにより、一般式（１）

【化８】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびｎは、前記の
意味を表す）で示される式（１）が得られる。

【００２９】上記反応において、目的とする式（１）化
合物がスルフィニル化合物（ｎ＝１）またはスルホニル
化合物（ｎ＝２）である場合は、出発物質としてＳ部分
が同様に酸化された式（２）化合物を用いてもよく、あ
るいはＳが未酸化（ｎ＝０）の式（１）の化合物を製造
し、必要に応じてこれを酸化してもよい。

【００３０】酸化または未酸化の式（２）化合物を式
（３）化合物と反応させる工程は、式（２）化合物に対
して１当量以上、好ましくは１〜２当量の脱ハロゲン化
水素剤の存在下、適当な溶媒中１〜２当量、好ましくは
１〜１.２当量の式（３）化合物を反応させる。反応温
度は０〜１５０℃、好ましくは２０〜７０℃が適当であ
る。

【００３１】脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミ
ン、ピリジン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基
が挙げられる。

【００３２】溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の炭化水素系、クロロホルム、四塩化炭素、クロル
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素系、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン系の他、酢酸エチルエステル、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、ピリジン、ジメチルスルホキサ
イド、水あるいはこれらの適当な混合溶媒をあげること
ができる。

【００３３】反応終了後の反応液は、水を加えて有機溶
媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することもできる。

【００３４】また酸化工程は、例えば適当な溶媒中、酸
化剤で酸化することによって行える。ここで使用される
酸化剤としては、メタクロロ過安息香酸等の芳香族過
酸、過酢酸、過トリフルオロ酢酸等の脂肪族過酸、過酸
化水素、過マンガン酸カリウム、クロム酸等の無機酸化
剤があげられる。その際使用する溶媒としては塩化メチ
レン、クロロホルム、アセトン、酢酸、ジエチルエーテ
ル、水等あるいはこれらの混合溶媒をあげることができ
る。

【００３５】反応温度は０〜１００℃、反応時間の範囲
は１０分〜２４時間である。

【００３６】反応終了後は、水を加えて有機溶媒抽出お
よび濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得る。ま
た、必要によりクロマトグラフィー、再結晶等の操作を
行う。この方法による製造例を実施例１〜４に示した。

【００３７】出発物質である一般式（２）で示されるト
リアゾール誘導体は新規化合物であり、そのうちｎが０
であるものは一般式（４）

【化９】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は、前記と同じ意味を表
し、Ｗは、ハロゲン原子を表す）で示されるα−ハロ酢
酸アミド誘導体と一般式（５）

【化１０】 （式中、Ｍは、アルカリ金属を示す）で示される化合物
とを反応させることにより製造することができる。

【００３８】出発原料の式（２）化合物の製造例を参考
製造例１に示した。

【００３９】実施例１ １−（ジエチルカルバモイル）−３−（Ｎ−メトキシメ
チル−Ｎ−（２,６−ジエチル）フェニル）カルバモイ
ルメチル−チオ−１,２,４−トリアゾール（化合物No.
７９）の製造 ３−（Ｎ−メトキシメチル−Ｎ−（２,６−ジエチル）
フェニル）カルバモイルメチル−チオ−１,２,４−トリ
アゾール１６.７ｇをアセトン８０mlに溶かし、炭酸カ
リウム７.６ｇとジエチルカルバモイルクロライド７.５
ｇを加え、５６℃で１時間撹拌した。次に生成した無機
塩を濾別し、濾液を減圧下で濃縮し、残渣にクロロホル
ム２００mlを加えて水洗した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧下で溶媒を留去すると、淡黄色結晶が
２０.５ｇ得られた。トルエン−アセトン混合溶媒より
再結晶すると、標記化合物が融点８０〜８２℃の結晶
（収量１６.８ｇ、収率７８％）として得られた。

【００４０】実施例２ １−（ジノルマルプロピルカルバモイル）−３−（Ｎ−
（４−クロル）ベンジル−Ｎ−メチル）カルバモイルメ
チル−スルフィニル−１,２,４−トリアゾール（化合物
No.５５）の製造 １−（ジノルマルプロピルカルバモイル）−３−（Ｎ−
（４−クロル）ベンジル−Ｎ−メチル）カルバモイルメ
チル−チオ−１,２,４−トリアゾール２１.１ｇをクロ
ロホルム２００mlに溶かし、メタクロロ過安息香酸（含
量７０％）１２.４ｇを加え、２０℃で１時間撹拌し
た。この後２０％炭酸カリウム水溶液で３回洗浄し、次
いで飽和食塩水で２回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後、減圧下で溶媒を留去すると、標記化合物が
褐色油状物として２２.０ｇ得られた。トルエン−アセ
トン混合溶媒を用いたシリカゲルクロマトグラフィーに
て精製すると、淡黄色油状物 n²³ _D＝１.５６３７（収量
２０.９ｇ、収率９２％）が得られた。

【００４１】実施例３ １−（ジエチルカルバモイル）−３−（Ｎ−ベンジル）
カルバモイル（１−エチル）−スルホニル−１,２,４−
トリアゾール（化合物No.２８）の製造 １−（ジエチルカルバモイル）−３−（Ｎ−ベンジル）
カルバモイル（１−エチル）−チオ−１,２,４−トリア
ゾール１８.１ｇをクロロホルム２００mlに溶かし、メ
タクロロ過安息香酸（含量７０％）２７.２ｇを加え
た。２０℃で１時間、次いで６１℃で２時間撹拌した。
冷却後、２０％炭酸カリウム水溶液で３回洗浄し、次い
で飽和食塩水で２回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、減圧下で溶媒を留去すると、淡黄色結晶が１
７.７ｇ得られた。トルエン−アセトン混合溶媒より再
結晶すると、標記化合物が融点５０〜５１.５℃の結晶
（収量１６.７ｇ、収率８５％）として得られた。

【００４２】実施例４ １−（ジエチルカルバモイル）−３−（Ｎ−ベンジル−
Ｎ−イソプロピル）カルバモイルメチル−スルホニル−
１,２,４−トリアゾール（化合物No.３７）の製造 ３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピル）カルバモイル
メチル−スルホニル−１,２,４−トリアゾール１６.１
ｇをアセトン１６０mlに溶解し、炭酸カリウム６.９
ｇ、ジエチルカルバモイルクロライド６.８ｇを加え、
５６℃にて９０分間撹拌した。冷却後、無機塩を濾別
し、濾液を減圧下で濃縮し、残渣にトルエン２００mlを
加えて水洗した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧下で溶媒を留去すると、標記化合物が褐色油状物とし
て２０.６ｇ得られた。トルエン−酢酸エチルエステル
混合溶媒を用いたシリカゲルクロマトグラフィーにて精
製すると、淡黄色油状物 n²³ _D＝１.４６７１（収量１
８.９ｇ、収率９０％）が得られた。

【００４３】参考製造例１ ３−（Ｎ−ベンジル）カルバモイル（１−エチル）−チ
オ−１,２,４−トリアゾールの製造 ２−メルカプト−１,２,４−トリアゾール１３.１ｇを
９０mlのジメチルホルムアミドに溶解し、１０℃に冷却
下、１１.５ｇの水素化ナトリウム（鉱物油中６０％も
の）を徐々に加えた。この後３０分間冷却下で撹拌し
た。撹拌後、Ｎ−（ベンジル）−１−クロロプロピオン
酸アミド１９.８ｇを加えて室温で３０分間、さらに１
４０〜１５３℃で２時間撹拌した。冷却後、水２００ml
を加え、酢酸エチル１００mlで３回抽出した。無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去する
と、淡黄色結晶が２５.２ｇ得られた。これをｎ−ヘキ
サンで洗浄すると、標記化合物が融点１２２〜１２３.
５℃の結晶（収量２３.４ｇ、収率８９％）が得られ
た。

【００４４】〔実施例〕（除草剤の製剤化方法） 本発明化合物を除草剤の活性成分として用いる場合は、
通常、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤
の補助剤と混合して慣用の処方により乳剤、水和剤、液
剤、フロアブル（ゾル）剤、粉剤、ドリフトレス剤、粒
剤、微粒剤、錠剤などの適宜の形態として調製できる。

【００４５】ここに使用される担体としては、農園芸用
薬剤に常用されるものならば固体又は液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば、これら担体としては、鉱物質粉末（カオリン、ベン
トナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪藻
土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、
リン灰石、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿
素など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ
粉、デンプン、結晶セルロースなど）、高分子化合物
（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂、ダンマルガ
ムなど）、アルミナ、ケイ酸塩、糖重合体、高分散性ケ
イ酸、ワックス類などが挙げられる。また、液体担体と
しては、水、アルコール類（メチルアルコール、エチル
アルコール、ｎ−プロピルアルコール、iso−プロピル
アルコール、ブタノール、エチレングリコール、ベンジ
ルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベ
ンゼン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
など）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロルメタン、クロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、トリクロルフルオルメタン、ジクロルフルオル
メタンなど）、エーテル類（エチルエーテル、エチレン
オキシド、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン、メチルイソブチレルケトン、イソホロンなど）、
エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコ
ールアセテート、酢酸アミルなど）、酸アミド類（ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニト
リル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリルなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシ
ドなど）、アルコールエーテル類（エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエ
ーテルなど）、脂肪族または脂環式炭化水素類（ｎ−ヘ
キサン、シクロヘキサンなど）、工業用ガソリン（石油
エーテル、ソルベントナフサなど）、石油留分(パラフ
ィン類、灯油、軽油など)などが挙げられる。

【００４６】また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの
製剤に際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤
滑、拡展などの目的で各種の界面活性剤（または乳化
剤）が使用される。このような界面活性剤としては、非
イオン型（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレン
ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオン型（アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネートなど）、陽イオ
ン型〔アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライドなど）、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類〕、両性型〔カルボン酸（ベタ
イン酸）、硫酸エステル塩など〕などが挙げられるが、
もちろんこれらの例示のみに限定されるものではない。

【００４７】また、これらの他にポリビニルアルコール
（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、
アラビアゴム、ポリビニルアセテート、アルギン酸ソー
ダ、ゼラチン、トラガカントゴムなどの各種補助剤を使
用することができる。

【００４８】本発明においては、前記した各種製剤を製
造するに際して、本発明化合物を０.００１％〜９５％
（重量％；以下同じ）、好ましくは０.０１％〜９０％
の範囲で含有するように製剤化することができる。例え
ば、通常、粉剤、ＤＬ粉剤、微粉剤（Ｆ）の場合は、
０.０１％〜５％、粒剤の場合は、０.０１％〜１０％、
水和剤、乳剤、液剤の場合は、１％〜７５％の範囲で含
有できる。

【００４９】このように調製された製剤は、例えば粒剤
の場合は、そのまま土壌表面、土壌中または水中に活性
成分量として１０アール当たり０.３ｇ〜３００ｇ程度
の範囲で散布すればよい。水和剤、乳剤及びゾル剤など
の場合は、水または適当な溶剤に希釈し、活性成分量と
して１０アール当たり０.３〜３００ｇ程度の範囲で希
釈すればよい。

【００５０】また本発明化合物を除草剤として使用する
に際して、既知の除草剤、殺虫剤あるいは植物調節剤な
どと混用して適用性の拡大を図ることができ、また場合
によっては、相乗効果を期待することもできる。

【００５１】前記した一般式（１）の本発明化合物を除
草剤として製剤化する方法について以下の実施例５〜８
をもって説明する。ただし、本発明はこれらの実施例の
みに限定されるものではなく、他の種々の添加物と任意
の割合で混合でき、また他の除草剤などを任意の割合で
混合し、製剤化することもできる。

【００５２】なお化合物No.は前記の表１〜８に示した
ものであり、また実施例で部とは、すべて重量部を示
す。

【００５３】実施例５（粒剤） 化合物No.２７の化合物 １部、ラウリルサルフェート
１部、リグニンスルホン酸カルシウム １部、ベントナ
イト ３０部および白土 ６７部に水 １５部を加えて混
練機で混練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機で乾燥
して活性成分１％を含む粒剤を得る。

【００５４】実施例６（水和剤） 化合物No.６の化合物 １５部、ホワイトカーボン １５
部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテル ２部、珪藻土５部お
よびクレー ６０部を粉砕混合機で均一に混合して、活
性成分１５％を含む水和剤を得る。

【００５５】実施例７（乳剤） 化合物No.８５の化合物 ２０部、ソルポール７００Ｈ
（東邦化学工業株式会社製乳化剤） ２０部およびキシ
レン ６０部を混合して、活性成分２０％を含む乳剤を
得る。

【００５６】実施例８（粉剤） 化合物No.７３の化合物 ０.５部、無水珪酸微粉末 ０.
５部、ステアリン酸カルシウム ０.５部、クレー ５０
部およびタルク ４８.５部を均一に混合粉砕して、活性
成分０.５％を含む粉剤を得る。

【００５７】次に本発明化合物の除草効果を例証するた
めに試験例１〜３に示す。

【００５８】試験例１．除草効果試験及び移植水稲に対
する薬害試験 ５０００分の１アールの大きさのプラスチック製ポット
に水田土壌（植壌土）を充填し、水を加えて代かきを行
い、表層０〜２cmにタイヌビエ種子５０粒を播種し、２
葉期の水稲を２cmの深さに１株２本植えでポット当たり
３株移植し、水深を３cmに保った。

【００５９】薬剤処理はタイヌビエの２葉期に実施例７
に準じて調製した乳剤を水で希釈し、ポット当たり１０
ml（活性成分の使用量換算で１アール当たり１０ｇ相
当）を滴下した。

【００６０】本試験は１薬液濃度区あたり２連制で行
い、薬剤処理２１日後に、除草効果および水稲の薬害を
以下に示す評価の指標に基づいて調査した。その結果は
表９〜１１のとおりである。

【００６１】 除草効果の評価値 除草率（％） ５ １００％ ４ ８０〜１００％未満 ３ ６０〜 ８０％未満 ２ ４０〜 ６０％未満 １ ２０〜 ４０％未満 ０ ２０％未満 薬害の評価値 薬害程度 ５ 枯 死 ４ 薬 害 大 ３ 薬 害 中 ２ 薬 害 少 １ 薬害 僅少 ０ 薬 害 無

【００６２】

【表９】

【００６３】

【表１０】

【００６４】

【表１１】

【００６５】注） 比較薬剤Ａ、比較薬剤Ｂは次に示す
ものを使用した。 比較薬剤Ａ：

【化１１】 （特開昭５９−３９８８０号公報に記載の化合物） 比較薬剤Ｂ：

【化１２】 〔特開平３−９９０６６号公報に記載の化合物〕

【００６６】試験例２．水田雑草に対する除草効果試験
および移植水稲に対する薬害試験 ５０００分の１アールの大きさのプラスチック製ポット
に水田土壌（植壌土）を充填し、タイヌビエ、広葉雑草
（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子
を１〜２cmの深さにそれぞれ３０粒ずつを播種した。播
種１日後に湛水し、水深を２cmに保った。播種３日後に
２.５葉期の水稲を移植し、温室内で育成した。水稲移
植１日後に実施例７に準じて調製した乳剤を所定量とな
るように水で希釈し、ポット当たり１０ml滴下した。

【００６７】本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行
い、処理２１日後に、除草効果および水稲の薬害を試験
例１と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結果
は表１２〜１４のとおりである。

【００６８】

【表１２】

【００６９】

【表１３】

【００７０】

【表１４】 注） 比較薬剤Ａ〜Ｂは表９〜１１と同じである。

【００７１】試験例３．畑作雑草に対する除草効果およ
び作物に対する薬害試験 １） 雑草に対する除草効果試験 ５０００分の１アールの大きさの素焼製ポットに畑土壌
（沖積壌土）をつめ、表層１cmの土壌とメヒシバ、エノ
コログサ、シロザ、イヌビユ、イヌタデの各種雑草種子
それぞれ５０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧した。
播種２日後に実施例７に準じて調製した乳剤を水で希釈
し、１０アール当たり１００リットルの処理薬剤（活性
成分の施用量換算で１０アール当たり１００ｇ相当）を
土壌表面に噴霧した。

【００７２】本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行
い、薬剤処理３０日後に除草効果を試験例１と同様の評
価の指標に基づいて調査した。その結果は表１５〜１７
のとおりである。

【００７３】２） 作物に対する薬害試験 １０,０００分の１アールの素焼製ポットに畑土壌（沖
積壌土）をつめ、各作物の種子（ダイズ５粒、トウモロ
コシ５粒、ビート１０粒、ナタネ１０粒およびコムギ１
０粒をそれぞれ別のポットに播種し、表層を軽く押圧し
た。播種１日後に製剤例７に準じて調製した乳剤を水で
希釈し、１０アール当たり１００リットルの処理薬剤
（活性成分量で１０アール当たり１００ｇ相当）を土壌
表面に噴霧した。

【００７４】本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行
い、薬剤処理３０日後に各作物に対する薬害程度を、試
験例１と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結
果は表１５〜１７のとおりである。

【００７５】

【表１５】

【００７６】

【表１６】

【００７７】

【表１７】 注） 比較薬剤Ａ〜Ｂは表９〜１１と同じである。

【００７８】

【発明の効果】本発明化合物は、既知の類似化合物に比
べ、優れた除草効力を有し、かつ作物と雑草間に優れた
選択性を示す。すなわち、水田の湛水処理において、問
題となる種々の雑草、例えばタイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タ
マガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカ
ヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に幅広く作用し
てほぼ完全に除草することができ、しかも水稲に対して
は全く薬害を与えない。

【００７９】また、本発明化合物は畑地の茎葉処理及び
土壌処理において、問題となるイヌビユ、スベリヒユ、
イヌタデ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ナズナ、イ
チビ、マルバアサガオ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビユ、
エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、カラスム
ギ等のイネ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草に
対しても幅広く作用してほぼ完全に除草することがで
き、しかもトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、ナタ
ネ、ビート等の主要作物に対し薬害を与えない。

【００８０】その上、人畜毒性や魚毒性もない。したが
って、安全に使用できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉沢 裕和 神奈川県厚木市戸田2190番地の１ クロー バーハイツ303

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一または相異なり、水素原
   子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
   ル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルコキシ
   カルボニル低級アルキル基、フェニル基、アラルキル基
   を表すか、またはハロゲン原子、低級アルキル基、低級
   アルコキシ基から選ばれた１種以上の基で置換されたフ
   ェニル基を表すか、またはＲ¹およびＲ²は、隣接する窒
   素原子と一緒になって飽和ヘテロ環を形成してもよく、
   Ｒ³は、水素原子、低級アルキル基、フェニル基を表す
   か、またはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基から選ばれた１種以上の基で置換されたフェニル
   基を表し、Ｒ⁴およびＲ⁵は、同一または相異なり、低級
   アルキル基、低級アルケニル基を表すか、またはＲ⁴と
   Ｒ⁵とで環をなす低級アルキレン基を表し、ｎは、０、
   １または２の整数を表す〕で示される新規なトリアゾー
   ル誘導体。
2. 【請求項２】 一般式 【化２】 〔式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一または相異なり、水素原
   子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
   ル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルコキシ
   カルボニル低級アルキル基、フェニル基、アラルキル基
   を表すか、またはハロゲン原子、低級アルキル基、低級
   アルコキシ基から選ばれた１種以上の基で置換されたフ
   ェニル基を表すか、またはＲ¹およびＲ²は、隣接する窒
   素原子と一緒になって飽和ヘテロ環を形成してもよく、
   Ｒ³は、水素原子、低級アルキル基、フェニル基を表す
   か、またはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基から選ばれた１種以上の基で置換されたフェニル
   基を表し、Ｒ⁴およびＲ⁵は、同一または相異なり、低級
   アルキル基、低級アルケニル基を表すか、またはＲ⁴と
   Ｒ⁵とで環をなす低級アルキレン基を表し、ｎは、０、
   １または２の整数を表す〕で示されるトリアゾール誘導
   体を活性成分として含有することを特徴とする除草剤。