JPH05163257A - ３−ブロモ−４−置換−１，２，５−チアジアゾールおよびその製造法 - Google Patents
３−ブロモ−４−置換−１，２，５−チアジアゾールおよびその製造法Info
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- JPH05163257A JPH05163257A JP35310791A JP35310791A JPH05163257A JP H05163257 A JPH05163257 A JP H05163257A JP 35310791 A JP35310791 A JP 35310791A JP 35310791 A JP35310791 A JP 35310791A JP H05163257 A JPH05163257 A JP H05163257A
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- Japan
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- substituted
- thiadiazole
- bromo
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- halogen atom
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【目的】新規な３−ブロモ−４−置換−１，２，５−チ
アジアゾール及びその製造法を提供する。 【構成】水素原子、（ハロゲン原子、炭素数１〜３のア
ルコキシ基で置換されてもよい）炭素数１〜６のアルキ
ル基、（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数
１〜３のアルコキシ基で置換されてもよい）フェニル基
で置換された３−ブロモ−４−置換−１，２，５−チア
ジアゾール、および３−ヒドロキシ−４−置換−１，
２，５−チアジアゾールを臭化ホスホリルと反応させて
３−ブロモ−４−置換−１，２，５−チアジアゾールを
得る製造法。
アジアゾール及びその製造法を提供する。 【構成】水素原子、（ハロゲン原子、炭素数１〜３のア
ルコキシ基で置換されてもよい）炭素数１〜６のアルキ
ル基、（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数
１〜３のアルコキシ基で置換されてもよい）フェニル基
で置換された３−ブロモ−４−置換−１，２，５−チア
ジアゾール、および３−ヒドロキシ−４−置換−１，
２，５−チアジアゾールを臭化ホスホリルと反応させて
３−ブロモ−４−置換−１，２，５−チアジアゾールを
得る製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な３−ブロモ−４−
置換−１，２，５−チアジアゾール及びその製造法に関
する。本発明の３−ブロモ−４−置換−１，２，５−チ
アジアゾールは、有機中間体及び医・農薬の中間体とし
て有用な化合物である。
置換−１，２，５−チアジアゾール及びその製造法に関
する。本発明の３−ブロモ−４−置換−１，２，５−チ
アジアゾールは、有機中間体及び医・農薬の中間体とし
て有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】３−ブロモ−４−置換−１，２，５−チ
アジアゾールは文献未知の物質であり、従ってその製造
法も知られていない。
アジアゾールは文献未知の物質であり、従ってその製造
法も知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は有機中
間体及び医・農薬の中間体として有用な３−ブロモ−４
−置換−１，２，５−チアジアゾール及びその製造法を
提供することにある。
間体及び医・農薬の中間体として有用な３−ブロモ−４
−置換−１，２，５−チアジアゾール及びその製造法を
提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、水素原子、
（ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換さ
れてもよい）炭素数１〜６のアルキル基または（ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜３のアルコ
キシ基で置換されてもよい）フェニル基で置換された３
−ブロモ−４−置換−１，２，５−チアジアゾール、お
よび水素原子、（ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルコ
キシ基で置換されてもよい）炭素数１〜６のアルキル基
または（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数
１〜３のアルコキシ基で置換されてもよい）フェニル基
で置換された３−ヒドロキシ−４−置換−１，２，５−
チアジアゾールを臭化ホスホリルと反応させることによ
る３−ブロモ−４−置換−１，２，５−チアジアゾール
の製造法を提供することにある。
（ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換さ
れてもよい）炭素数１〜６のアルキル基または（ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜３のアルコ
キシ基で置換されてもよい）フェニル基で置換された３
−ブロモ−４−置換−１，２，５−チアジアゾール、お
よび水素原子、（ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルコ
キシ基で置換されてもよい）炭素数１〜６のアルキル基
または（ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数
１〜３のアルコキシ基で置換されてもよい）フェニル基
で置換された３−ヒドロキシ−４−置換−１，２，５−
チアジアゾールを臭化ホスホリルと反応させることによ
る３−ブロモ−４−置換−１，２，５−チアジアゾール
の製造法を提供することにある。
【０００５】
【作用】次に、本発明を具体的に説明する。
【０００６】本発明化合物である３−ブロモ−４−置換
−１，２，５−チアジアゾールおよびその出発物質であ
る３−ヒドロキシ−４−置換−１，２，５−チアジアゾ
ールは、その４位の置換基として水素原子、（ハロゲン
原子、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されてもよ
い）炭素数１〜６のアルキル基または（ハロゲン原子、
トリフルオロメチル基、炭素数１〜３のアルコキシ基で
置換されてもよい）フェニル基を有するものである。
−１，２，５−チアジアゾールおよびその出発物質であ
る３−ヒドロキシ−４−置換−１，２，５−チアジアゾ
ールは、その４位の置換基として水素原子、（ハロゲン
原子、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されてもよ
い）炭素数１〜６のアルキル基または（ハロゲン原子、
トリフルオロメチル基、炭素数１〜３のアルコキシ基で
置換されてもよい）フェニル基を有するものである。
【０００７】３−ブロモおよび３−ヒドロキシ−４−置
換−１，２，５−チアジアゾールにおける炭素数１〜６
のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘ
キシル基等の炭素数１〜６の直鎖、分岐あるいは環状ア
ルキル基を挙げることができる。炭素数１〜６のアルキ
ル基およびフェニル基の置換基としての炭素数１〜３の
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、イソ
プロポキシ基等を挙げることができ、ハロゲン原子とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
を挙げることができる。
換−１，２，５−チアジアゾールにおける炭素数１〜６
のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘ
キシル基等の炭素数１〜６の直鎖、分岐あるいは環状ア
ルキル基を挙げることができる。炭素数１〜６のアルキ
ル基およびフェニル基の置換基としての炭素数１〜３の
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、イソ
プロポキシ基等を挙げることができ、ハロゲン原子とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
を挙げることができる。
【０００８】本発明の原料となる３−ヒドロキシ−４−
置換−１，２，５−チアジアゾールは、文献（L.M.Wein
stock et al.,J.Org.Chem.,32,2823(1967)）記載の方法
によって得られる。
置換−１，２，５−チアジアゾールは、文献（L.M.Wein
stock et al.,J.Org.Chem.,32,2823(1967)）記載の方法
によって得られる。
【０００９】本発明の製造法は反応溶媒の存在下あるい
は非存在下で行うことができる。溶媒を使用する場合の
溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類を挙げることができる。
は非存在下で行うことができる。溶媒を使用する場合の
溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類を挙げることができる。
【００１０】反応に供される反応剤の量は、反応溶媒の
存在下で行う場合は３−ヒドロキシ−４−置換−１，
２，５−チアジアゾール１当量に対して、臭化ホスホリ
ル１〜５当量が適当である。反応溶媒の非存在下で行う
場合は反応剤である臭化ホスホリルを過剰に用いて、こ
れに溶媒の役目をもたせることができる。
存在下で行う場合は３−ヒドロキシ−４−置換−１，
２，５−チアジアゾール１当量に対して、臭化ホスホリ
ル１〜５当量が適当である。反応溶媒の非存在下で行う
場合は反応剤である臭化ホスホリルを過剰に用いて、こ
れに溶媒の役目をもたせることができる。
【００１１】反応温度が低すぎると目的とする反応が進
行せず、一方高すぎると種々の反応が生じ目的物を選択
的に製造することができない。従って、反応温度は８０
〜１９０℃、好ましくは１３０〜１７０℃である。
行せず、一方高すぎると種々の反応が生じ目的物を選択
的に製造することができない。従って、反応温度は８０
〜１９０℃、好ましくは１３０〜１７０℃である。
【００１２】反応時間は１〜７２時間、好ましくは１〜
３６時間である。反応時間が短すぎると反応が完全に進
行しない。
３６時間である。反応時間が短すぎると反応が完全に進
行しない。
【００１３】
【実施例】次に、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
【００１４】実施例１ ３−ブロモ−４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，５−チア
ジアゾールの製造 ３−ヒドロキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，５−
チアジアゾール１２．７ｇに臭化ホスホリル４６ｇを加
え、窒素下１２０℃で１時間、１６０℃で１２時間撹拌
した。室温まで放冷後、反応混合物を水中に注ぎエーテ
ルで抽出した。エーテル層は希水酸化ナトリウム水溶
液、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製することにより、３−ブロ
モ−４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，５−チアジアゾー
ル１２．２ｇを得た。
ジアゾールの製造 ３−ヒドロキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，５−
チアジアゾール１２．７ｇに臭化ホスホリル４６ｇを加
え、窒素下１２０℃で１時間、１６０℃で１２時間撹拌
した。室温まで放冷後、反応混合物を水中に注ぎエーテ
ルで抽出した。エーテル層は希水酸化ナトリウム水溶
液、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製することにより、３−ブロ
モ−４−ｔｅｒｔ−ブチル−１，２，５−チアジアゾー
ル１２．２ｇを得た。
【００１５】ｎD 25.0＝１．５３６８ 1 Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3 、単位：δppm ）：
１．５２（ｓ）13 Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3 、単位：δppm ）：２
８．８，３６．４，１３０．８，１６９．１ ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：２９７０，１４８０，１３
６５，１３３０，１１８５，１０１０，８４５，８２０ 元素分析（％） 実測値：Ｃ；３２．４４，Ｈ；４．２８，Ｎ；１２．７
８ 計算値：Ｃ；３２．５９，Ｈ；４．１０，Ｎ；１２．６
７
１．５２（ｓ）13 Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3 、単位：δppm ）：２
８．８，３６．４，１３０．８，１６９．１ ＩＲ（ＮａＣｌ、ｃｍ-1）：２９７０，１４８０，１３
６５，１３３０，１１８５，１０１０，８４５，８２０ 元素分析（％） 実測値：Ｃ；３２．４４，Ｈ；４．２８，Ｎ；１２．７
８ 計算値：Ｃ；３２．５９，Ｈ；４．１０，Ｎ；１２．６
７
【００１６】実施例２ ３−ブロモ−４−フェニル−１，２，５−チアジアゾー
ルの製造 ３−ヒドロキシ−４−フェニル−１，２，５−チアジア
ゾール１７．８ｇに臭化ホスホリル５８ｇを加え、窒素
下１２０℃で１時間、１５０℃で１２時間撹拌した。室
温まで放冷後、反応混合物を水中に注ぎエーテルで抽出
した。エーテル層は希水酸化ナトリウム水溶液、水、飽
和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製することにより、３−ブロモ−４
−フェニル−１，２，５−チアジアゾール１９．５ｇを
得た。
ルの製造 ３−ヒドロキシ−４−フェニル−１，２，５−チアジア
ゾール１７．８ｇに臭化ホスホリル５８ｇを加え、窒素
下１２０℃で１時間、１５０℃で１２時間撹拌した。室
温まで放冷後、反応混合物を水中に注ぎエーテルで抽出
した。エーテル層は希水酸化ナトリウム水溶液、水、飽
和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製することにより、３−ブロモ−４
−フェニル−１，２，５−チアジアゾール１９．５ｇを
得た。
【００１７】融点：５９〜６０℃ 1 Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3 、単位：δppm ）：
７．４５〜７．６（ｍ，３Ｈ），７．８５〜８．０
（ｍ，２Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3 、単位：δppm ）：１
２８．８，１２９．２，１３０．４，１３１．３，１３
１．９，１６０．８ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：１４４０，１３５０，１１４
５，９６５，７７０，７１５ 元素分析（％） 実測値：Ｃ；３９．７３，Ｈ；２．０４，Ｎ；１１．６
８ 計算値：Ｃ；３９．８５，Ｈ；２．０９，Ｎ；１１．６
２
７．４５〜７．６（ｍ，３Ｈ），７．８５〜８．０
（ｍ，２Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3 、単位：δppm ）：１
２８．８，１２９．２，１３０．４，１３１．３，１３
１．９，１６０．８ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：１４４０，１３５０，１１４
５，９６５，７７０，７１５ 元素分析（％） 実測値：Ｃ；３９．７３，Ｈ；２．０４，Ｎ；１１．６
８ 計算値：Ｃ；３９．８５，Ｈ；２．０９，Ｎ；１１．６
２
【００１８】実施例３ ３−ブロモ−４−（４−クロロフェニル）−１，２，５
−チアジアゾールの製造 ３−ヒドロキシ−４−（４−クロロフェニル）−１，
２，５−チアジアゾール１０．６ｇに臭化ホスホリル２
９ｇを加え、窒素下１２０℃で１時間、１５０℃で１２
時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物を水中に注
ぎエーテルで抽出した。エーテル層は希水酸化ナトリウ
ム水溶液、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製することにより、３
−ブロモ−４−（４−クロロフェニル）−１，２，５−
チアジアゾール１１．２ｇを得た。
−チアジアゾールの製造 ３−ヒドロキシ−４−（４−クロロフェニル）−１，
２，５−チアジアゾール１０．６ｇに臭化ホスホリル２
９ｇを加え、窒素下１２０℃で１時間、１５０℃で１２
時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物を水中に注
ぎエーテルで抽出した。エーテル層は希水酸化ナトリウ
ム水溶液、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製することにより、３
−ブロモ−４−（４−クロロフェニル）−１，２，５−
チアジアゾール１１．２ｇを得た。
【００１９】融点：６０〜６１℃ 1 Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3 、単位：δppm ）：
７．４５〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．８５〜７．９５
（ｍ，２Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3 、単位：δppm ）：１
２９．１，１２９．７，１３０．５，１３１．７，１３
６．７，１５９．６ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：１４５５，１３５０，１１４
５，１０９０，９６５，８２０ 元素分析（％） 実測値：Ｃ；３４．７１，Ｈ；１．６４，Ｎ；１０．２
８ 計算値：Ｃ；３４．８７，Ｈ；１．４６，Ｎ；１０．１
７
７．４５〜７．５５（ｍ，２Ｈ），７．８５〜７．９５
（ｍ，２Ｈ）13 Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3 、単位：δppm ）：１
２９．１，１２９．７，１３０．５，１３１．７，１３
６．７，１５９．６ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：１４５５，１３５０，１１４
５，１０９０，９６５，８２０ 元素分析（％） 実測値：Ｃ；３４．７１，Ｈ；１．６４，Ｎ；１０．２
８ 計算値：Ｃ；３４．８７，Ｈ；１．４６，Ｎ；１０．１
７
【００２０】実施例４ ３−ブロモ−４−（２，６−ジクロロフェニル）−１，
２，５−チアジアゾールの製造 ３−ヒドロキシ−４−（２，６−ジクロロフェニル）−
１，２，５−チアジアゾール１４．８ｇに臭化ホスホリ
ル２６ｇを加え、窒素下１７０℃で１２時間撹拌した。
室温まで放冷後、反応混合物を水中に注ぎエーテルで抽
出した。エーテル層は希水酸化ナトリウム水溶液、水、
飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製することにより、３−ブロモ−４−
（２，６−ジクロロフェニル）−１，２，５−チアジア
ゾール１２．１ｇを得た。
２，５−チアジアゾールの製造 ３−ヒドロキシ−４−（２，６−ジクロロフェニル）−
１，２，５−チアジアゾール１４．８ｇに臭化ホスホリ
ル２６ｇを加え、窒素下１７０℃で１２時間撹拌した。
室温まで放冷後、反応混合物を水中に注ぎエーテルで抽
出した。エーテル層は希水酸化ナトリウム水溶液、水、
飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製することにより、３−ブロモ−４−
（２，６−ジクロロフェニル）−１，２，５−チアジア
ゾール１２．１ｇを得た。
【００２１】融点：６３〜６４℃ 1 Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3 、単位：δppm ）：
７．３５〜７．５５（ｍ）13 Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3 、単位：δppm ）：１
２８．４，１３０．２，１３２．０，１３４．５，１３
５．９，１５８．０ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：１４３０，１３４５，１１６
５，９６５，７８５ 元素分析（％） 実測値：Ｃ；３０．９３，Ｈ；０．８９，Ｎ；８．９８ 計算値：Ｃ；３１．００，Ｈ；０．９８，Ｎ；９．０４
７．３５〜７．５５（ｍ）13 Ｃ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3 、単位：δppm ）：１
２８．４，１３０．２，１３２．０，１３４．５，１３
５．９，１５８．０ ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：１４３０，１３４５，１１６
５，９６５，７８５ 元素分析（％） 実測値：Ｃ；３０．９３，Ｈ；０．８９，Ｎ；８．９８ 計算値：Ｃ；３１．００，Ｈ；０．９８，Ｎ；９．０４
【００２２】
【発明の効果】以上、説明したように本発明の化合物は
有機中間体及び医・農薬の中間体として有用な３−ブロ
モ−４−置換−１，２，５−チアジアゾールである。
有機中間体及び医・農薬の中間体として有用な３−ブロ
モ−４−置換−１，２，５−チアジアゾールである。
Claims (2)
- 【請求項１】水素原子、（ハロゲン原子、炭素数１〜３
のアルコキシ基で置換されてもよい）炭素数１〜６のア
ルキル基または（ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されてもよい）
フェニル基で置換された３−ブロモ−４−置換−１，
２，５−チアジアゾール。 - 【請求項２】水素原子、（ハロゲン原子、炭素数１〜３
のアルコキシ基で置換されてもよい）炭素数１〜６のア
ルキル基または（ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されてもよい）
フェニル基で置換された３−ヒドロキシ−４−置換−
１，２，５−チアジアゾールを臭化ホスホリルと反応さ
せることを特徴とする３−ブロモ−４−置換−１，２，
５−チアジアゾールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35310791A JPH05163257A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | ３−ブロモ−４−置換−１，２，５−チアジアゾールおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35310791A JPH05163257A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | ３−ブロモ−４−置換−１，２，５−チアジアゾールおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163257A true JPH05163257A (ja) | 1993-06-29 |
Family
ID=18428615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35310791A Pending JPH05163257A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | ３−ブロモ−４−置換−１，２，５−チアジアゾールおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05163257A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998001433A1 (en) * | 1996-07-10 | 1998-01-15 | The Dow Chemical Company | ((4-phenyl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)oxy)methyl ester thiocyanic acid compounds, compositions containing them and their use as antimicrobial and marine antifouling agents |
-
1991
- 1991-12-18 JP JP35310791A patent/JPH05163257A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998001433A1 (en) * | 1996-07-10 | 1998-01-15 | The Dow Chemical Company | ((4-phenyl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)oxy)methyl ester thiocyanic acid compounds, compositions containing them and their use as antimicrobial and marine antifouling agents |
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