JPH05163257A - 3−ブロモ−4−置換−1,2,5−チアジアゾールおよびその製造法 - Google Patents
3−ブロモ−4−置換−1,2,5−チアジアゾールおよびその製造法Info
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- JPH05163257A JPH05163257A JP35310791A JP35310791A JPH05163257A JP H05163257 A JPH05163257 A JP H05163257A JP 35310791 A JP35310791 A JP 35310791A JP 35310791 A JP35310791 A JP 35310791A JP H05163257 A JPH05163257 A JP H05163257A
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- JP
- Japan
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- substituted
- thiadiazole
- bromo
- group
- halogen atom
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【目的】新規な3−ブロモ−4−置換−1,2,5−チ
アジアゾール及びその製造法を提供する。 【構成】水素原子、(ハロゲン原子、炭素数1〜3のア
ルコキシ基で置換されてもよい)炭素数1〜6のアルキ
ル基、(ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数
1〜3のアルコキシ基で置換されてもよい)フェニル基
で置換された3−ブロモ−4−置換−1,2,5−チア
ジアゾール、および3−ヒドロキシ−4−置換−1,
2,5−チアジアゾールを臭化ホスホリルと反応させて
3−ブロモ−4−置換−1,2,5−チアジアゾールを
得る製造法。
アジアゾール及びその製造法を提供する。 【構成】水素原子、(ハロゲン原子、炭素数1〜3のア
ルコキシ基で置換されてもよい)炭素数1〜6のアルキ
ル基、(ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数
1〜3のアルコキシ基で置換されてもよい)フェニル基
で置換された3−ブロモ−4−置換−1,2,5−チア
ジアゾール、および3−ヒドロキシ−4−置換−1,
2,5−チアジアゾールを臭化ホスホリルと反応させて
3−ブロモ−4−置換−1,2,5−チアジアゾールを
得る製造法。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規な3−ブロモ−4−
置換−1,2,5−チアジアゾール及びその製造法に関
する。本発明の3−ブロモ−4−置換−1,2,5−チ
アジアゾールは、有機中間体及び医・農薬の中間体とし
て有用な化合物である。
置換−1,2,5−チアジアゾール及びその製造法に関
する。本発明の3−ブロモ−4−置換−1,2,5−チ
アジアゾールは、有機中間体及び医・農薬の中間体とし
て有用な化合物である。
【0002】
【従来の技術】3−ブロモ−4−置換−1,2,5−チ
アジアゾールは文献未知の物質であり、従ってその製造
法も知られていない。
アジアゾールは文献未知の物質であり、従ってその製造
法も知られていない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は有機中
間体及び医・農薬の中間体として有用な3−ブロモ−4
−置換−1,2,5−チアジアゾール及びその製造法を
提供することにある。
間体及び医・農薬の中間体として有用な3−ブロモ−4
−置換−1,2,5−チアジアゾール及びその製造法を
提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、水素原子、
(ハロゲン原子、炭素数1〜3のアルコキシ基で置換さ
れてもよい)炭素数1〜6のアルキル基または(ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜3のアルコ
キシ基で置換されてもよい)フェニル基で置換された3
−ブロモ−4−置換−1,2,5−チアジアゾール、お
よび水素原子、(ハロゲン原子、炭素数1〜3のアルコ
キシ基で置換されてもよい)炭素数1〜6のアルキル基
または(ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数
1〜3のアルコキシ基で置換されてもよい)フェニル基
で置換された3−ヒドロキシ−4−置換−1,2,5−
チアジアゾールを臭化ホスホリルと反応させることによ
る3−ブロモ−4−置換−1,2,5−チアジアゾール
の製造法を提供することにある。
(ハロゲン原子、炭素数1〜3のアルコキシ基で置換さ
れてもよい)炭素数1〜6のアルキル基または(ハロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、炭素数1〜3のアルコ
キシ基で置換されてもよい)フェニル基で置換された3
−ブロモ−4−置換−1,2,5−チアジアゾール、お
よび水素原子、(ハロゲン原子、炭素数1〜3のアルコ
キシ基で置換されてもよい)炭素数1〜6のアルキル基
または(ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数
1〜3のアルコキシ基で置換されてもよい)フェニル基
で置換された3−ヒドロキシ−4−置換−1,2,5−
チアジアゾールを臭化ホスホリルと反応させることによ
る3−ブロモ−4−置換−1,2,5−チアジアゾール
の製造法を提供することにある。
【0005】
【作用】次に、本発明を具体的に説明する。
【0006】本発明化合物である3−ブロモ−4−置換
−1,2,5−チアジアゾールおよびその出発物質であ
る3−ヒドロキシ−4−置換−1,2,5−チアジアゾ
ールは、その4位の置換基として水素原子、(ハロゲン
原子、炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されてもよ
い)炭素数1〜6のアルキル基または(ハロゲン原子、
トリフルオロメチル基、炭素数1〜3のアルコキシ基で
置換されてもよい)フェニル基を有するものである。
−1,2,5−チアジアゾールおよびその出発物質であ
る3−ヒドロキシ−4−置換−1,2,5−チアジアゾ
ールは、その4位の置換基として水素原子、(ハロゲン
原子、炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されてもよ
い)炭素数1〜6のアルキル基または(ハロゲン原子、
トリフルオロメチル基、炭素数1〜3のアルコキシ基で
置換されてもよい)フェニル基を有するものである。
【0007】3−ブロモおよび3−ヒドロキシ−4−置
換−1,2,5−チアジアゾールにおける炭素数1〜6
のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロ
ピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル
基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペン
チル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘ
キシル基等の炭素数1〜6の直鎖、分岐あるいは環状ア
ルキル基を挙げることができる。炭素数1〜6のアルキ
ル基およびフェニル基の置換基としての炭素数1〜3の
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、イソ
プロポキシ基等を挙げることができ、ハロゲン原子とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
を挙げることができる。
換−1,2,5−チアジアゾールにおける炭素数1〜6
のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロ
ピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル
基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペン
チル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘ
キシル基等の炭素数1〜6の直鎖、分岐あるいは環状ア
ルキル基を挙げることができる。炭素数1〜6のアルキ
ル基およびフェニル基の置換基としての炭素数1〜3の
アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、イソ
プロポキシ基等を挙げることができ、ハロゲン原子とし
ては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
を挙げることができる。
【0008】本発明の原料となる3−ヒドロキシ−4−
置換−1,2,5−チアジアゾールは、文献(L.M.Wein
stock et al.,J.Org.Chem.,32,2823(1967))記載の方法
によって得られる。
置換−1,2,5−チアジアゾールは、文献(L.M.Wein
stock et al.,J.Org.Chem.,32,2823(1967))記載の方法
によって得られる。
【0009】本発明の製造法は反応溶媒の存在下あるい
は非存在下で行うことができる。溶媒を使用する場合の
溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類を挙げることができる。
は非存在下で行うことができる。溶媒を使用する場合の
溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類を挙げることができる。
【0010】反応に供される反応剤の量は、反応溶媒の
存在下で行う場合は3−ヒドロキシ−4−置換−1,
2,5−チアジアゾール1当量に対して、臭化ホスホリ
ル1〜5当量が適当である。反応溶媒の非存在下で行う
場合は反応剤である臭化ホスホリルを過剰に用いて、こ
れに溶媒の役目をもたせることができる。
存在下で行う場合は3−ヒドロキシ−4−置換−1,
2,5−チアジアゾール1当量に対して、臭化ホスホリ
ル1〜5当量が適当である。反応溶媒の非存在下で行う
場合は反応剤である臭化ホスホリルを過剰に用いて、こ
れに溶媒の役目をもたせることができる。
【0011】反応温度が低すぎると目的とする反応が進
行せず、一方高すぎると種々の反応が生じ目的物を選択
的に製造することができない。従って、反応温度は80
〜190℃、好ましくは130〜170℃である。
行せず、一方高すぎると種々の反応が生じ目的物を選択
的に製造することができない。従って、反応温度は80
〜190℃、好ましくは130〜170℃である。
【0012】反応時間は1〜72時間、好ましくは1〜
36時間である。反応時間が短すぎると反応が完全に進
行しない。
36時間である。反応時間が短すぎると反応が完全に進
行しない。
【0013】
【実施例】次に、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
【0014】実施例1 3−ブロモ−4−tert−ブチル−1,2,5−チア
ジアゾールの製造 3−ヒドロキシ−4−tert−ブチル−1,2,5−
チアジアゾール12.7gに臭化ホスホリル46gを加
え、窒素下120℃で1時間、160℃で12時間撹拌
した。室温まで放冷後、反応混合物を水中に注ぎエーテ
ルで抽出した。エーテル層は希水酸化ナトリウム水溶
液、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製することにより、3−ブロ
モ−4−tert−ブチル−1,2,5−チアジアゾー
ル12.2gを得た。
ジアゾールの製造 3−ヒドロキシ−4−tert−ブチル−1,2,5−
チアジアゾール12.7gに臭化ホスホリル46gを加
え、窒素下120℃で1時間、160℃で12時間撹拌
した。室温まで放冷後、反応混合物を水中に注ぎエーテ
ルで抽出した。エーテル層は希水酸化ナトリウム水溶
液、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製することにより、3−ブロ
モ−4−tert−ブチル−1,2,5−チアジアゾー
ル12.2gを得た。
【0015】nD 25.0=1.5368 1 H−NMR(溶媒:CDCl3 、単位:δppm ):
1.52(s)13 C−NMR(溶媒:CDCl3 、単位:δppm ):2
8.8,36.4,130.8,169.1 IR(NaCl、cm-1):2970,1480,13
65,1330,1185,1010,845,820 元素分析(%) 実測値:C;32.44,H;4.28,N;12.7
8 計算値:C;32.59,H;4.10,N;12.6
7
1.52(s)13 C−NMR(溶媒:CDCl3 、単位:δppm ):2
8.8,36.4,130.8,169.1 IR(NaCl、cm-1):2970,1480,13
65,1330,1185,1010,845,820 元素分析(%) 実測値:C;32.44,H;4.28,N;12.7
8 計算値:C;32.59,H;4.10,N;12.6
7
【0016】実施例2 3−ブロモ−4−フェニル−1,2,5−チアジアゾー
ルの製造 3−ヒドロキシ−4−フェニル−1,2,5−チアジア
ゾール17.8gに臭化ホスホリル58gを加え、窒素
下120℃で1時間、150℃で12時間撹拌した。室
温まで放冷後、反応混合物を水中に注ぎエーテルで抽出
した。エーテル層は希水酸化ナトリウム水溶液、水、飽
和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製することにより、3−ブロモ−4
−フェニル−1,2,5−チアジアゾール19.5gを
得た。
ルの製造 3−ヒドロキシ−4−フェニル−1,2,5−チアジア
ゾール17.8gに臭化ホスホリル58gを加え、窒素
下120℃で1時間、150℃で12時間撹拌した。室
温まで放冷後、反応混合物を水中に注ぎエーテルで抽出
した。エーテル層は希水酸化ナトリウム水溶液、水、飽
和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製することにより、3−ブロモ−4
−フェニル−1,2,5−チアジアゾール19.5gを
得た。
【0017】融点:59〜60℃ 1 H−NMR(溶媒:CDCl3 、単位:δppm ):
7.45〜7.6(m,3H),7.85〜8.0
(m,2H)13 C−NMR(溶媒:CDCl3 、単位:δppm ):1
28.8,129.2,130.4,131.3,13
1.9,160.8 IR(KBr、cm-1):1440,1350,114
5,965,770,715 元素分析(%) 実測値:C;39.73,H;2.04,N;11.6
8 計算値:C;39.85,H;2.09,N;11.6
2
7.45〜7.6(m,3H),7.85〜8.0
(m,2H)13 C−NMR(溶媒:CDCl3 、単位:δppm ):1
28.8,129.2,130.4,131.3,13
1.9,160.8 IR(KBr、cm-1):1440,1350,114
5,965,770,715 元素分析(%) 実測値:C;39.73,H;2.04,N;11.6
8 計算値:C;39.85,H;2.09,N;11.6
2
【0018】実施例3 3−ブロモ−4−(4−クロロフェニル)−1,2,5
−チアジアゾールの製造 3−ヒドロキシ−4−(4−クロロフェニル)−1,
2,5−チアジアゾール10.6gに臭化ホスホリル2
9gを加え、窒素下120℃で1時間、150℃で12
時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物を水中に注
ぎエーテルで抽出した。エーテル層は希水酸化ナトリウ
ム水溶液、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製することにより、3
−ブロモ−4−(4−クロロフェニル)−1,2,5−
チアジアゾール11.2gを得た。
−チアジアゾールの製造 3−ヒドロキシ−4−(4−クロロフェニル)−1,
2,5−チアジアゾール10.6gに臭化ホスホリル2
9gを加え、窒素下120℃で1時間、150℃で12
時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物を水中に注
ぎエーテルで抽出した。エーテル層は希水酸化ナトリウ
ム水溶液、水、飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製することにより、3
−ブロモ−4−(4−クロロフェニル)−1,2,5−
チアジアゾール11.2gを得た。
【0019】融点:60〜61℃ 1 H−NMR(溶媒:CDCl3 、単位:δppm ):
7.45〜7.55(m,2H),7.85〜7.95
(m,2H)13 C−NMR(溶媒:CDCl3 、単位:δppm ):1
29.1,129.7,130.5,131.7,13
6.7,159.6 IR(KBr、cm-1):1455,1350,114
5,1090,965,820 元素分析(%) 実測値:C;34.71,H;1.64,N;10.2
8 計算値:C;34.87,H;1.46,N;10.1
7
7.45〜7.55(m,2H),7.85〜7.95
(m,2H)13 C−NMR(溶媒:CDCl3 、単位:δppm ):1
29.1,129.7,130.5,131.7,13
6.7,159.6 IR(KBr、cm-1):1455,1350,114
5,1090,965,820 元素分析(%) 実測値:C;34.71,H;1.64,N;10.2
8 計算値:C;34.87,H;1.46,N;10.1
7
【0020】実施例4 3−ブロモ−4−(2,6−ジクロロフェニル)−1,
2,5−チアジアゾールの製造 3−ヒドロキシ−4−(2,6−ジクロロフェニル)−
1,2,5−チアジアゾール14.8gに臭化ホスホリ
ル26gを加え、窒素下170℃で12時間撹拌した。
室温まで放冷後、反応混合物を水中に注ぎエーテルで抽
出した。エーテル層は希水酸化ナトリウム水溶液、水、
飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製することにより、3−ブロモ−4−
(2,6−ジクロロフェニル)−1,2,5−チアジア
ゾール12.1gを得た。
2,5−チアジアゾールの製造 3−ヒドロキシ−4−(2,6−ジクロロフェニル)−
1,2,5−チアジアゾール14.8gに臭化ホスホリ
ル26gを加え、窒素下170℃で12時間撹拌した。
室温まで放冷後、反応混合物を水中に注ぎエーテルで抽
出した。エーテル層は希水酸化ナトリウム水溶液、水、
飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製することにより、3−ブロモ−4−
(2,6−ジクロロフェニル)−1,2,5−チアジア
ゾール12.1gを得た。
【0021】融点:63〜64℃ 1 H−NMR(溶媒:CDCl3 、単位:δppm ):
7.35〜7.55(m)13 C−NMR(溶媒:CDCl3 、単位:δppm ):1
28.4,130.2,132.0,134.5,13
5.9,158.0 IR(KBr、cm-1):1430,1345,116
5,965,785 元素分析(%) 実測値:C;30.93,H;0.89,N;8.98 計算値:C;31.00,H;0.98,N;9.04
7.35〜7.55(m)13 C−NMR(溶媒:CDCl3 、単位:δppm ):1
28.4,130.2,132.0,134.5,13
5.9,158.0 IR(KBr、cm-1):1430,1345,116
5,965,785 元素分析(%) 実測値:C;30.93,H;0.89,N;8.98 計算値:C;31.00,H;0.98,N;9.04
【0022】
【発明の効果】以上、説明したように本発明の化合物は
有機中間体及び医・農薬の中間体として有用な3−ブロ
モ−4−置換−1,2,5−チアジアゾールである。
有機中間体及び医・農薬の中間体として有用な3−ブロ
モ−4−置換−1,2,5−チアジアゾールである。
Claims (2)
- 【請求項1】水素原子、(ハロゲン原子、炭素数1〜3
のアルコキシ基で置換されてもよい)炭素数1〜6のア
ルキル基または(ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されてもよい)
フェニル基で置換された3−ブロモ−4−置換−1,
2,5−チアジアゾール。 - 【請求項2】水素原子、(ハロゲン原子、炭素数1〜3
のアルコキシ基で置換されてもよい)炭素数1〜6のア
ルキル基または(ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基、炭素数1〜3のアルコキシ基で置換されてもよい)
フェニル基で置換された3−ヒドロキシ−4−置換−
1,2,5−チアジアゾールを臭化ホスホリルと反応さ
せることを特徴とする3−ブロモ−4−置換−1,2,
5−チアジアゾールの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP35310791A JPH05163257A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | 3−ブロモ−4−置換−1,2,5−チアジアゾールおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP35310791A JPH05163257A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | 3−ブロモ−4−置換−1,2,5−チアジアゾールおよびその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05163257A true JPH05163257A (ja) | 1993-06-29 |
Family
ID=18428615
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP35310791A Pending JPH05163257A (ja) | 1991-12-18 | 1991-12-18 | 3−ブロモ−4−置換−1,2,5−チアジアゾールおよびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05163257A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998001433A1 (en) * | 1996-07-10 | 1998-01-15 | The Dow Chemical Company | ((4-phenyl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)oxy)methyl ester thiocyanic acid compounds, compositions containing them and their use as antimicrobial and marine antifouling agents |
-
1991
- 1991-12-18 JP JP35310791A patent/JPH05163257A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1998001433A1 (en) * | 1996-07-10 | 1998-01-15 | The Dow Chemical Company | ((4-phenyl-1,2,5-thiadiazol-3-yl)oxy)methyl ester thiocyanic acid compounds, compositions containing them and their use as antimicrobial and marine antifouling agents |
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