JPH05148235A - 新規なフエノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
新規なフエノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPH05148235A JPH05148235A JP34030791A JP34030791A JPH05148235A JP H05148235 A JPH05148235 A JP H05148235A JP 34030791 A JP34030791 A JP 34030791A JP 34030791 A JP34030791 A JP 34030791A JP H05148235 A JPH05148235 A JP H05148235A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｘは
【化２】
を示し、Ｙはハロゲン原子を示す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3
はそれぞれ独立して低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を示し、Ｒ4は低級アルキル基を示す。）で表わさ
れる新規なフェノキシプロピオン酸エステル誘導体およ
びそれを有効成分として含有する除草剤。 【効果】 本発明のフェノキシプロピオン酸エステル誘
導体は雑草に対し優れた除草活性を有し且つ或る種の作
物に対して選択性を有している。
はそれぞれ独立して低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を示し、Ｒ4は低級アルキル基を示す。）で表わさ
れる新規なフェノキシプロピオン酸エステル誘導体およ
びそれを有効成分として含有する除草剤。 【効果】 本発明のフェノキシプロピオン酸エステル誘
導体は雑草に対し優れた除草活性を有し且つ或る種の作
物に対して選択性を有している。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規なフ
ェノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを有効成
分とする除草剤に関する。
ェノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを有効成
分とする除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、多数のフェノキシプロピオン酸エ
ステル誘導体が除草活性を有することが報告されてい
る。例えば、２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］プロピオ
ン酸メチル（米国特許第４３２５７２９号明細書参
照）、２−［４−（６−クロロ−２−キノキサリルオキ
シ）フェノキシ］プロピオン酸エチル（特開昭５５−１
１３７６４号公報参照）等が知られている。これらの化
合物は、それらの持つ高度な禾本科植物−双子葉植物間
選択除草活性を利用して、ダイズ・テンサイ・ワタ・ナ
タネ・ヒマワリ等の広葉作物中の禾本科雑草防除に使用
され農業生産に大きく貢献している。
ステル誘導体が除草活性を有することが報告されてい
る。例えば、２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキシ］プロピオ
ン酸メチル（米国特許第４３２５７２９号明細書参
照）、２−［４−（６−クロロ−２−キノキサリルオキ
シ）フェノキシ］プロピオン酸エチル（特開昭５５−１
１３７６４号公報参照）等が知られている。これらの化
合物は、それらの持つ高度な禾本科植物−双子葉植物間
選択除草活性を利用して、ダイズ・テンサイ・ワタ・ナ
タネ・ヒマワリ等の広葉作物中の禾本科雑草防除に使用
され農業生産に大きく貢献している。
【０００３】
【本発明が解決しようとする課題】しかしながら、これ
らの化合物は本質的に禾本科植物に強い除草活性を持つ
為、禾本科作物の中の禾本科雑草防除剤としては極く一
部の化合物を除いて使用されない。特に水稲栽培におい
て禾本科植物に属する水稲に選択性を有し、同じ禾本科
の強害雑草であるノビエ類を防除可能な化合物は皆無で
あると言ってよい。本発明者らは、上述の問題を解決す
べく鋭意研究したところ、新規なフェノキシプロピオン
酸エステルを創製することができ、その除草活性を検討
したところ、ダイズ・テンサイ・ワタ・ナタネ・ヒマワ
リ等の広葉作物に於いて、これらの有用作物を害するこ
となく禾本科雑草を防除するのは勿論のこと、水稲栽培
において水稲に無害で強害雑草のノビエ類を防除しうる
ことを見い出し本発明を完成するに至った。
らの化合物は本質的に禾本科植物に強い除草活性を持つ
為、禾本科作物の中の禾本科雑草防除剤としては極く一
部の化合物を除いて使用されない。特に水稲栽培におい
て禾本科植物に属する水稲に選択性を有し、同じ禾本科
の強害雑草であるノビエ類を防除可能な化合物は皆無で
あると言ってよい。本発明者らは、上述の問題を解決す
べく鋭意研究したところ、新規なフェノキシプロピオン
酸エステルを創製することができ、その除草活性を検討
したところ、ダイズ・テンサイ・ワタ・ナタネ・ヒマワ
リ等の広葉作物に於いて、これらの有用作物を害するこ
となく禾本科雑草を防除するのは勿論のこと、水稲栽培
において水稲に無害で強害雑草のノビエ類を防除しうる
ことを見い出し本発明を完成するに至った。
【０００４】即ち、本発明は、一般式
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、Ｘは
【０００７】
【化６】
【０００８】を示し、Ｙはハロゲン原子を示す。Ｒ1、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して低級アルキル基または
低級アルコキシ基を示し、Ｒ4は低級アルキル基を示
す。）で表わされる新規なフェノキシプロピオン酸エス
テル誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤を
提供するものである。
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して低級アルキル基または
低級アルコキシ基を示し、Ｒ4は低級アルキル基を示
す。）で表わされる新規なフェノキシプロピオン酸エス
テル誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤を
提供するものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の化合物は、下記
一般式（Ｉ）
一般式（Ｉ）
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、Ｘは
【００１２】
【化８】
【００１３】を示し、Ｙはハロゲン原子を示す。Ｒ1、
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して低級アルキル基または
低級アルコキシ基を示し、Ｒ4は低級アルキル基を示
す。）で表わされる新規なフェノキシプロピオン酸エス
テル誘導体である。
Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して低級アルキル基または
低級アルコキシ基を示し、Ｒ4は低級アルキル基を示
す。）で表わされる新規なフェノキシプロピオン酸エス
テル誘導体である。
【００１４】前記一般式（Ｉ）において、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2
およびＲ3の定義において、それぞれの基の具体例を下
記に示す。
およびＲ3の定義において、それぞれの基の具体例を下
記に示す。
【００１５】ハロゲン原子；たとえば、フッ素、塩素、
臭素。
臭素。
【００１６】低級アルキル基；たとえば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第二ブ
チルまたは第三ブチル基の如き炭素数１〜５の低級アル
キル基。
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、第二ブ
チルまたは第三ブチル基の如き炭素数１〜５の低級アル
キル基。
【００１７】低級アルコキシ基；たとえば、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロピルオキシまたはイソプロポキシ基
の如き炭素数１〜５の低級アルコキシ基。
エトキシ、ｎ−プロピルオキシまたはイソプロポキシ基
の如き炭素数１〜５の低級アルコキシ基。
【００１８】前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合
物を表１に例示する。
物を表１に例示する。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】
【表３】
【００２２】前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合
物は、例えば下記反応式によって製造することができ
る。
物は、例えば下記反応式によって製造することができ
る。
【００２３】
【化９】
【００２４】式中、Ｘ，Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記
定義と同じである。上記反応式に示したように、酸クロ
リド誘導体（ＩＩ）とオキシム誘導体（ＩＩＩ）を、有
機溶媒中、塩基の存在下反応させてフェノキシプロピオ
ン酸エステル誘導体（Ｉ）を製造することが出来る。反
応は（ＩＩ）に対し（ＩＩＩ）を１〜１．５モル当量用
いて０℃ないし室温で０．５ないし８時間行なわれる。
反応に用いられる好ましい塩基の例としては、トリエチ
ルアミン、ピリジン、炭酸カリウム及び水酸化ナトリウ
ム等が挙げられる。反応に用いられる好ましい溶媒の例
としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ピ
リジン及びトルエン等が挙げられる。反応終了後は、反
応混合物を水中にあけ有機溶媒で抽出、再結晶、カラム
クロマト等の常法の手段に従って処理することにより、
本発明の目的とする化合物を単離することができる。
定義と同じである。上記反応式に示したように、酸クロ
リド誘導体（ＩＩ）とオキシム誘導体（ＩＩＩ）を、有
機溶媒中、塩基の存在下反応させてフェノキシプロピオ
ン酸エステル誘導体（Ｉ）を製造することが出来る。反
応は（ＩＩ）に対し（ＩＩＩ）を１〜１．５モル当量用
いて０℃ないし室温で０．５ないし８時間行なわれる。
反応に用いられる好ましい塩基の例としては、トリエチ
ルアミン、ピリジン、炭酸カリウム及び水酸化ナトリウ
ム等が挙げられる。反応に用いられる好ましい溶媒の例
としては、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ピ
リジン及びトルエン等が挙げられる。反応終了後は、反
応混合物を水中にあけ有機溶媒で抽出、再結晶、カラム
クロマト等の常法の手段に従って処理することにより、
本発明の目的とする化合物を単離することができる。
【００２５】次に実施例により本発明の化合物（Ｉ）の
合成例を具体的に説明する。
合成例を具体的に説明する。
【００２６】
【実施例】実施例；２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジルオキシ）−２−メチルフエノキシ］
−プロピオン酸アセトンオキシムエステル（化合物番号
１）の合成 ；
チル−２−ピリジルオキシ）−２−メチルフエノキシ］
−プロピオン酸アセトンオキシムエステル（化合物番号
１）の合成 ；
【００２７】
【化１０】
【００２８】２−［４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−２−メチルフエノキ
シ］−プロピオン酸０．４ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）を塩
化チオニル３ｍｌに溶解し、３時間加熱還流する。過剰
の塩化チオニルを留去し、酸塩化物を得る。アセトンオ
キシム０．０８ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ
フラン溶液５ｍｌにトリエチルアミン０．１６ｍｌ
（１．１７ｍｍｏｌ）を加え、先に得られた酸塩化物の
テトラヒドロフラン溶液を氷冷下に滴下し、２時間撹拌
する。反応液に水を加え、エーテルで抽出し、エーテル
層を希塩酸、飽和食塩水で順次洗浄した。エーテル層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘ
キサン／酢酸エチル＝４／１）で精製して、２−［４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）−２−メチルフエノキシ］−プロピオン酸アセ
トンオキシムエステル０．３５ｇ（収率７７％）を得
た。
ロメチル−２−ピリジルオキシ）−２−メチルフエノキ
シ］−プロピオン酸０．４ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）を塩
化チオニル３ｍｌに溶解し、３時間加熱還流する。過剰
の塩化チオニルを留去し、酸塩化物を得る。アセトンオ
キシム０．０８ｇ（１．０６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロ
フラン溶液５ｍｌにトリエチルアミン０．１６ｍｌ
（１．１７ｍｍｏｌ）を加え、先に得られた酸塩化物の
テトラヒドロフラン溶液を氷冷下に滴下し、２時間撹拌
する。反応液に水を加え、エーテルで抽出し、エーテル
層を希塩酸、飽和食塩水で順次洗浄した。エーテル層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去し、粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘ
キサン／酢酸エチル＝４／１）で精製して、２−［４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）−２−メチルフエノキシ］−プロピオン酸アセ
トンオキシムエステル０．３５ｇ（収率７７％）を得
た。
【００２９】同様の方法により、前記表１記載の化合物
を合成した。下記表２にそれらの化合物のＮＭＲデータ
を示す。
を合成した。下記表２にそれらの化合物のＮＭＲデータ
を示す。
【００３０】
【表４】
【００３１】
【表５】
【００３２】本発明の化合物（Ｉ）は除草剤としての活
性を有している。その場合には、担体もしくは希釈剤、
添加剤および補助剤等とそれ自体公知の手法で混合し
て、通常農薬として用いられる製剤形態、たとえば粉
剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調
製して使用される。また他の農薬、たとえば殺菌剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料、
または土壌改良剤等と混合または併用して使用すること
ができる。特に他の除草剤と混合使用することにより、
使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみなら
ず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡大並
びに相乗作用による一層高い効果も期待できる。
性を有している。その場合には、担体もしくは希釈剤、
添加剤および補助剤等とそれ自体公知の手法で混合し
て、通常農薬として用いられる製剤形態、たとえば粉
剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶剤、フロアブル剤等に調
製して使用される。また他の農薬、たとえば殺菌剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、他の除草剤、植物生長調節剤、肥料、
または土壌改良剤等と混合または併用して使用すること
ができる。特に他の除草剤と混合使用することにより、
使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみなら
ず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡大並
びに相乗作用による一層高い効果も期待できる。
【００３３】製剤に際して用いられる担体若くは希釈剤
としては、一般に農業上使用される固体ないしは液体の
担体が用いられる。固体担体としてはカオリナイト群、
モンモリロナイト群、イライト群あるいはアパタルジャ
イト群等で代表されるクレー類やタルク；けいそう土、
マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆
粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレ
ングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガ
ム、ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物；
そのほかカルナバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは
尿素等が例示できる。適当な液体担体としては、たとえ
ば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等
のパラフィン系もしくはナフテン系炭化水素；トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類；メチルエチルケトン、ジイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホ
ロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレン
グリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテー
ト、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステ
ル類；メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベ
ンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコー
ルエチルエーテル、エチレングリコールフエニルエーテ
ル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレン
グリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性
溶媒あるいは水等が挙げられる。そのほかに本発明の化
合物の乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有
効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で界面活性剤
その他の補助剤を使用することもできる。使用される界
面活性剤の例としては、非イオン性、陰イオン性、陽イ
オン性および両性イオン性のいずれのものをも使用しう
るが、通常は非イオン性および（または）陰イオン性の
化合物が使用される。
としては、一般に農業上使用される固体ないしは液体の
担体が用いられる。固体担体としてはカオリナイト群、
モンモリロナイト群、イライト群あるいはアパタルジャ
イト群等で代表されるクレー類やタルク；けいそう土、
マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ
酸、合成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆
粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結
晶セルロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油
樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレ
ングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガ
ム、ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物；
そのほかカルナバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは
尿素等が例示できる。適当な液体担体としては、たとえ
ば、ケロシン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等
のパラフィン系もしくはナフテン系炭化水素；トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類；メチルエチルケトン、ジイソブチ
ルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホ
ロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレン
グリコールアセテート、ジエチレングリコールアセテー
ト、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステ
ル類；メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベ
ンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコー
ルエチルエーテル、エチレングリコールフエニルエーテ
ル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレン
グリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性
溶媒あるいは水等が挙げられる。そのほかに本発明の化
合物の乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有
効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で界面活性剤
その他の補助剤を使用することもできる。使用される界
面活性剤の例としては、非イオン性、陰イオン性、陽イ
オン性および両性イオン性のいずれのものをも使用しう
るが、通常は非イオン性および（または）陰イオン性の
化合物が使用される。
【００３４】適当な非イオン性界面活性剤としては、た
とえば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、
オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；イソオクチルフェノー
ル、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレ
ンオキシドを重合付加させた化合物；ブチルナフトー
ル、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；ソルビタン等の多価ア
ルコールの高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキ
シドを重合付加させたもの；エチレンオキシドとプロピ
レンオキシドを重合付加させた化合物等が挙げられる。
とえば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、
オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；イソオクチルフェノー
ル、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレ
ンオキシドを重合付加させた化合物；ブチルナフトー
ル、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチ
レンオキシドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、
ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；ソルビタン等の多価ア
ルコールの高級脂肪酸エステル及びそれにエチレンオキ
シドを重合付加させたもの；エチレンオキシドとプロピ
レンオキシドを重合付加させた化合物等が挙げられる。
【００３５】適当な陰イオン性界面活性剤としてはたと
えばラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸
エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホ
こはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチルヘ
キセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。
えばラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸
エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スルホ
こはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチルヘ
キセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩等が挙げられる。
【００３６】更に本発明の除草剤には製剤の性状を改善
し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。
し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤を併用することもできる。
【００３７】上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
あるいは組み合わせて適宜使用される。
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
あるいは組み合わせて適宜使用される。
【００３８】このようにして得られた各種製剤形におけ
る本発明の化合物（有効成分）含有率は製剤形により種
々変化するが、通常０．１−９９重量％が適当であり、
とりわけ１−８０重量％が最も好ましい。
る本発明の化合物（有効成分）含有率は製剤形により種
々変化するが、通常０．１−９９重量％が適当であり、
とりわけ１−８０重量％が最も好ましい。
【００３９】粉剤の場合は、たとえば有効成分化合物を
通常１−２５重量％含有し、残部は固体担体である。
通常１−２５重量％含有し、残部は固体担体である。
【００４０】水和剤の場合は、たとえば有効成分化合物
を通常２５−９０重量％含有し、残部は固体担体、分散
湿潤剤であつて、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤
等が加えられる。
を通常２５−９０重量％含有し、残部は固体担体、分散
湿潤剤であつて、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤
等が加えられる。
【００４１】粒剤の場合は、たとえば有効成分化合物を
通常１−３５重量％含有し、残部は大部分が固体担体及
び界面活性剤等である。有効成分化合物は固体担体と均
一に混合されているか、あるいは固体担体の表面に均一
に固着もしくは吸着されており、粒の径は約０．２ない
し１．５ｍｍである。
通常１−３５重量％含有し、残部は大部分が固体担体及
び界面活性剤等である。有効成分化合物は固体担体と均
一に混合されているか、あるいは固体担体の表面に均一
に固着もしくは吸着されており、粒の径は約０．２ない
し１．５ｍｍである。
【００４２】乳剤の場合は、たとえば有効成分化合物を
通常５−６０重量％含有しており、これに約５ないし２
０重量％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じて防錆剤が加えられる。
通常５−６０重量％含有しており、これに約５ないし２
０重量％の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必
要に応じて防錆剤が加えられる。
【００４３】フロアブル剤の場合は、たとえば有効成分
化合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３な
いし１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であ
り、必要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が
加えられる。
化合物を通常５〜５０重量％含有しており、これに３な
いし１０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であ
り、必要に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が
加えられる。
【００４４】本発明のフェノキシプロピオン酸エステル
誘導体は、一般式（Ｉ）の化合物のままあるいは上述し
た様な任意の調製形態で施用することができる。
誘導体は、一般式（Ｉ）の化合物のままあるいは上述し
た様な任意の調製形態で施用することができる。
【００４５】本発明の除草剤は、水田及び畑地に生育す
る発生前から生育期までの諸雑草の駆除または防除に施
用できる。その施用量は一般式（Ｉ）で表される化合物
量（有効成分量）として１ｈａ当り、０．００１〜５ｋ
ｇ程度、好ましくは０．０１〜１ｋｇ程度であり、目的
とする雑草の種類、生育段階、施用場所、施用時期、天
候等によつて適宜に選択変更できる。
る発生前から生育期までの諸雑草の駆除または防除に施
用できる。その施用量は一般式（Ｉ）で表される化合物
量（有効成分量）として１ｈａ当り、０．００１〜５ｋ
ｇ程度、好ましくは０．０１〜１ｋｇ程度であり、目的
とする雑草の種類、生育段階、施用場所、施用時期、天
候等によつて適宜に選択変更できる。
【００４６】次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数
態様を示す。下記製剤例中の「部」は重量基準である。
態様を示す。下記製剤例中の「部」は重量基準である。
【００４７】製剤例１（粒剤） 化合物番号１ ５部 ベントナイト ４０部 タルク ５２部 リグニンスルホン酸ソーダ ２部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １部 を充分に混合した後、適量の水を加えて混練し、造粒機
を用いて造粒して粒剤１００部を得た。
を用いて造粒して粒剤１００部を得た。
【００４８】製剤例２（水和剤） 化合物番号１ ２０部 ケイソウ土 ６０部 ホワイトカーボン １５部 リグニンスルホン酸ソーダ ３部 ジアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ ２部 を混合し、ジェットミルで均一に混合粉砕して水和剤１
００部を得た。
００部を得た。
【００４９】製剤例３（乳剤） 化合物番号１ ３０部 キシレン ５５部 シクロヘキサノン １０部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ２部 を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。
【００５０】上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用
いた薬剤がそれぞれ製剤できた。
いた薬剤がそれぞれ製剤できた。
【００５１】
【発明の効果】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される、
フェノキシプロピオン酸エステル誘導体は、文献末記載
の新規な化合物である。
フェノキシプロピオン酸エステル誘導体は、文献末記載
の新規な化合物である。
【００５２】本発明の化合物及び除草剤は農耕地に生育
する発生前から生育期までの諸雑草を防除できる。たと
えば、ノビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、コナギ、アゼ
ナ、ミゾハコベ、キカシグサ、マツバイ、ウリカワ等の
水田雑草、特に水田に生育する禾本科雑草や、メヒシ
バ、エノコログサ、オヒシバ、スズメノヒエ、スズメノ
テツポウ、ハコベ、タデ類、ヒユ類、イチビ、シロザ、
アメリカキンコジカ、アサガオ類、オナモミ、ブタク
サ、ナズナ、タネツケバナ、センダングサ、ヤエムグ
ラ、ソバカズラ等の畑地諸雑草、特に畑に生育する禾本
科雑草を防除できる。更に水田、畑地のみならず、果樹
園、桑園、芝生、非農耕地においても使用することがで
きる。
する発生前から生育期までの諸雑草を防除できる。たと
えば、ノビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、コナギ、アゼ
ナ、ミゾハコベ、キカシグサ、マツバイ、ウリカワ等の
水田雑草、特に水田に生育する禾本科雑草や、メヒシ
バ、エノコログサ、オヒシバ、スズメノヒエ、スズメノ
テツポウ、ハコベ、タデ類、ヒユ類、イチビ、シロザ、
アメリカキンコジカ、アサガオ類、オナモミ、ブタク
サ、ナズナ、タネツケバナ、センダングサ、ヤエムグ
ラ、ソバカズラ等の畑地諸雑草、特に畑に生育する禾本
科雑草を防除できる。更に水田、畑地のみならず、果樹
園、桑園、芝生、非農耕地においても使用することがで
きる。
【００５３】しかも、本発明化合物はある種の栽培作物
に選択性を有し、特にワタ、ダイズ、トウモロコシ、シ
ュガービート等の作物の選択性に優れている。
に選択性を有し、特にワタ、ダイズ、トウモロコシ、シ
ュガービート等の作物の選択性に優れている。
【００５４】次に除草効果を試験例をあげて説明する。
【００５５】試験例１（畑茎葉処理） 角型ポット（１６×２０×５ｃｍ）に畑土壌を充填し、
表３に示す各種作物および各種雑草種子を一定量ずつ播
種し、各植物が１．５〜２葉期になるまで温室内で生育
させた。表１に示した本発明化合物を製剤例２に準じた
水和剤に調製し、その水希釈液を表３に示した有効成分
量を散布水量５００Ｌ／ｈａ相当で各植物の茎葉部分の
にむらなく噴霧処理した。薬剤散布を行ってから２１日
後に各種雑草への除草効果及び各種作物の薬害程度を下
記の基準に従って判別した。その結果を表３に示す。
表３に示す各種作物および各種雑草種子を一定量ずつ播
種し、各植物が１．５〜２葉期になるまで温室内で生育
させた。表１に示した本発明化合物を製剤例２に準じた
水和剤に調製し、その水希釈液を表３に示した有効成分
量を散布水量５００Ｌ／ｈａ相当で各植物の茎葉部分の
にむらなく噴霧処理した。薬剤散布を行ってから２１日
後に各種雑草への除草効果及び各種作物の薬害程度を下
記の基準に従って判別した。その結果を表３に示す。
【００５６】
【表６】
【００５７】試験例２（畑発芽前土壌処理） 角型ポット（１６×２０×５ｃｍ）に畑土壌を充填し、
表４に示す各種作物及び各種雑草種子を一定量ずつ播種
した。翌日、表１に示した本発明化合物を製剤例２に準
じた水和剤に調製し、その希釈液を表４に示した有効成
分量となるように５００Ｌ／ｈａの散布量相当で土壌表
面にむらなく噴霧散布した。薬剤散布を行ってから２１
日後に各種雑草への除草効果及び各種作物の薬害程度を
試験例１の基準に従って判別した。その結果を表４に示
す。
表４に示す各種作物及び各種雑草種子を一定量ずつ播種
した。翌日、表１に示した本発明化合物を製剤例２に準
じた水和剤に調製し、その希釈液を表４に示した有効成
分量となるように５００Ｌ／ｈａの散布量相当で土壌表
面にむらなく噴霧散布した。薬剤散布を行ってから２１
日後に各種雑草への除草効果及び各種作物の薬害程度を
試験例１の基準に従って判別した。その結果を表４に示
す。
【００５８】
【表７】
【００５９】
【表８】
【００６０】試験例３（水田茎葉処理） 角型ポット（１６×２０×１２ｃｍ）に水田土壌を充填
し、代掻後、表５に示す各種雑草種子を一定量ずつ播種
した後。２．５葉期のイネを移植した。各雑草が１．５
〜２葉期になるまで温室内で生育させ、表１に示した本
発明化合物を製剤例２に準じた水和剤に調製し、その水
希釈液を表５に示した有効成分量になるように滴下散布
した。薬剤散布を行ってから２１日後に各種雑草への除
草効果及びイネの薬害程度を試験例１の基準に従って判
別した。その結果を表５に示す。
し、代掻後、表５に示す各種雑草種子を一定量ずつ播種
した後。２．５葉期のイネを移植した。各雑草が１．５
〜２葉期になるまで温室内で生育させ、表１に示した本
発明化合物を製剤例２に準じた水和剤に調製し、その水
希釈液を表５に示した有効成分量になるように滴下散布
した。薬剤散布を行ってから２１日後に各種雑草への除
草効果及びイネの薬害程度を試験例１の基準に従って判
別した。その結果を表５に示す。
【００６１】
【表９】
【００６２】試験例２（水田発芽前土壌処理） 角型ポット（１６×２０×１２ｃｍ）に水田土壌を充填
し、代掻後、表６に示す各種作物及び各種雑草種子を一
定量ずつ播種した後、２．５葉期のイネを移植した。翌
日、表１に示した本発明化合物を製剤例２に準じた水和
剤に調製し、その希釈液を表６に示した有効成分量とな
るように滴下散布した。薬剤散布を行ってから２１日後
に各種雑草への防除効果及びイネの薬害程度を試験例１
の基準に従って判別した。その結果を表６に示す。
し、代掻後、表６に示す各種作物及び各種雑草種子を一
定量ずつ播種した後、２．５葉期のイネを移植した。翌
日、表１に示した本発明化合物を製剤例２に準じた水和
剤に調製し、その希釈液を表６に示した有効成分量とな
るように滴下散布した。薬剤散布を行ってから２１日後
に各種雑草への防除効果及びイネの薬害程度を試験例１
の基準に従って判別した。その結果を表６に示す。
【００６３】
【表１０】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 引戸 充 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号三 菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 川口 真二 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号三 菱油化株式会社筑波総合研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは 【化２】 を示し、Ｙはハロゲン原子を示す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3
はそれぞれ独立して低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を示し、Ｒ4は低級アルキル基を示す。）で表わさ
れる新規なフェノキシプロピオン酸エステル誘導体。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化３】 （式中、Ｘは 【化４】 を示し、Ｙはハロゲン原子を示す。Ｒ1、Ｒ2およびＲ3
はそれぞれ独立して低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を示し、Ｒ4は低級アルキル基を示す。）で表わさ
れる新規なフェノキシプロピオン酸エステル誘導体を有
効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34030791A JPH05148235A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | 新規なフエノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34030791A JPH05148235A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | 新規なフエノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05148235A true JPH05148235A (ja) | 1993-06-15 |
Family
ID=18335695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34030791A Pending JPH05148235A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | 新規なフエノキシプロピオン酸エステル誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05148235A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012161071A1 (ja) | 2011-05-20 | 2012-11-29 | 日本曹達株式会社 | 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤 |
-
1991
- 1991-11-29 JP JP34030791A patent/JPH05148235A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012161071A1 (ja) | 2011-05-20 | 2012-11-29 | 日本曹達株式会社 | 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤 |
| CN103582633A (zh) * | 2011-05-20 | 2014-02-12 | 日本曹达株式会社 | 含氮杂环化合物和农园艺用杀菌剂 |
| US9060517B2 (en) | 2011-05-20 | 2015-06-23 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nitrogenated heterocyclic compound and agricultural or horticultural fungicide |
| EA023328B1 (ru) * | 2011-05-20 | 2016-05-31 | Ниппон Сода Ко., Лтд. | Азотсодержащие гетероциклические соединения и фунгицид для сельского хозяйства или садоводства |
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