JPH05117980A - 繊維材料の顔料捺染方法 - Google Patents
繊維材料の顔料捺染方法Info
- Publication number
- JPH05117980A JPH05117980A JP2903292A JP2903292A JPH05117980A JP H05117980 A JPH05117980 A JP H05117980A JP 2903292 A JP2903292 A JP 2903292A JP 2903292 A JP2903292 A JP 2903292A JP H05117980 A JPH05117980 A JP H05117980A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- pigment
- basic
- polyamine
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/52—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
- D06P1/5264—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only unsaturated carbon-to-carbon bonds
- D06P1/5278—Polyamides; Polyimides; Polylactames; Polyalkyleneimines
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2762—Coated or impregnated natural fiber fabric [e.g., cotton, wool, silk, linen, etc.]
- Y10T442/277—Coated or impregnated cellulosic fiber fabric
- Y10T442/2811—Coating or impregnation contains polyimide or polyamide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ハロゲノヒドリン基を含有し、そしてポリア
ミンおよびエピハロゲノヒドリンまたは１，３−ジハロ
ゲノ−２−ヒドロキシ−プロパンを無機塩基と反応さ
せ、引き続いて生ずる生成物を無機酸および／または有
機酸と反応させることによって得ることができる水溶性
の架橋可能な化合物。 【効果】 この化合物は顔料のバインダーおよび／また
は架橋剤としてテキスタイルの捺染糊において使用する
ことができる。
ミンおよびエピハロゲノヒドリンまたは１，３−ジハロ
ゲノ−２−ヒドロキシ−プロパンを無機塩基と反応さ
せ、引き続いて生ずる生成物を無機酸および／または有
機酸と反応させることによって得ることができる水溶性
の架橋可能な化合物。 【効果】 この化合物は顔料のバインダーおよび／また
は架橋剤としてテキスタイルの捺染糊において使用する
ことができる。
Description
【０００１】本発明は、繊維材料の顔料捺染（ｐｉｇｍ
ｅｎｔ ｐｒｉｎｔｉｎｇ）方法に関する。
ｅｎｔ ｐｒｉｎｔｉｎｇ）方法に関する。
【０００２】繊維材料の顔料捺染において、顔料捺染は
繊維に特定のバインダーで、好ましくは熱縮合作業によ
り固定される。これらの捺染の堅牢度の性質は、顔料に
より決定されるばかりでなく、かつまたバインダーの性
質および縮合法の完全さに依存する。バインダーは、ま
た、品物の取り扱いに影響を及ぼす。ここで望ましくな
い硬化が起こることがある。
繊維に特定のバインダーで、好ましくは熱縮合作業によ
り固定される。これらの捺染の堅牢度の性質は、顔料に
より決定されるばかりでなく、かつまたバインダーの性
質および縮合法の完全さに依存する。バインダーは、ま
た、品物の取り扱いに影響を及ぼす。ここで望ましくな
い硬化が起こることがある。
【０００３】バインダーの貯蔵寿命および安定性はさら
に重要である。
に重要である。
【０００４】ジイソシアネートおよびジプライマリー脂
肪族ジアミンのポリ尿素は、ドイツ国特許明細書第８５
１，５５０号から知られている。これらの生成物は顔料
捺染のために顕著なバインダーであることが証明され
た。しかしながら、１つの欠点は生成物が制限された貯
蔵寿命をもつことであり、これは粘度の減少および捺染
の堅牢度の対応する減少で現れる。
肪族ジアミンのポリ尿素は、ドイツ国特許明細書第８５
１，５５０号から知られている。これらの生成物は顔料
捺染のために顕著なバインダーであることが証明され
た。しかしながら、１つの欠点は生成物が制限された貯
蔵寿命をもつことであり、これは粘度の減少および捺染
の堅牢度の対応する減少で現れる。
【０００５】改良された貯蔵寿命により区別されそし
て、使用するとき、ことにテキスタイルついて、柔らか
い風合いを有する捺染に導くバインダーは、ドイツ国公
開明細書第３，９１４，０４７号に記載されている。ア
ジピン酸およびジエチレントリアミンのポリアミドがバ
インダーとして提案されている。
て、使用するとき、ことにテキスタイルついて、柔らか
い風合いを有する捺染に導くバインダーは、ドイツ国公
開明細書第３，９１４，０４７号に記載されている。ア
ジピン酸およびジエチレントリアミンのポリアミドがバ
インダーとして提案されている。
【０００６】さらに、バインダーとともに架橋剤を使用
することは知られている。
することは知られている。
【０００７】適当な架橋剤は、ポリアミドと反応して架
橋した構造体を生成する化合物である。このような架橋
剤は、例えば、ドイツ国特許明細書第９３６，３２８号
から知られている：架橋剤の好ましい群は、エピハロゲ
ノヒドリン（エピクロロヒドリンまたはエピブロモヒド
リン）およびジプライマリー脂肪族アミン、例えば、ビ
ス（３−アミノプロピル）メチルアミンまたはビス（３
−アミノプロピル）アミンの縮合生成物である。
橋した構造体を生成する化合物である。このような架橋
剤は、例えば、ドイツ国特許明細書第９３６，３２８号
から知られている：架橋剤の好ましい群は、エピハロゲ
ノヒドリン（エピクロロヒドリンまたはエピブロモヒド
リン）およびジプライマリー脂肪族アミン、例えば、ビ
ス（３−アミノプロピル）メチルアミンまたはビス（３
−アミノプロピル）アミンの縮合生成物である。
【０００８】このような架橋剤は、例えば、次の構造単
位を含有する：
位を含有する：
【０００９】
【化１】
【００１０】ポリアミンとエピクロロヒドリンまたは
１，３−ジハロゲノ−２−ヒドロキシ−プロパンとから
得られ、そしてハロゲノヒドリン基を含有する反応生成
物は知られている。
１，３−ジハロゲノ−２−ヒドロキシ−プロパンとから
得られ、そしてハロゲノヒドリン基を含有する反応生成
物は知られている。
【００１１】各場合において使用する遊離塩基性アミノ
基の１当量当たりエピハロゲノヒドリンが過剰である、
エピハロゲノヒドリンおよび塩基性ポリアミドアミンま
たはポリアミンまたはそれらの混合物の自己架橋性水溶
性反応生成物は、こうして、例えば、次の特許明細書に
記載されている：ドイツ国公開明細書第２，２２９，２
１９号、第２，２５７，２７１号、第２，９３８，５８
８号および第２，９４９，８７０号、ドイツ国特許明細
書第１，７２０，９０５号、第１，７７１，０４３号お
よび第１，９０６，４５０号、欧州特許出願第０，１３
１，２００号および第０，１２６，１７６号および米国
特許明細書第２，９２６，１５４号、第３，２２４，９
９０号および第３，３３２，９０１号。塩基性ポリアミ
ドアミンとグリセロール−ジクロロヒドリンとの反応に
より得られる同様な樹脂は、ドイツ国公開明細書第１，
６９６，２４８号に記載されている。
基の１当量当たりエピハロゲノヒドリンが過剰である、
エピハロゲノヒドリンおよび塩基性ポリアミドアミンま
たはポリアミンまたはそれらの混合物の自己架橋性水溶
性反応生成物は、こうして、例えば、次の特許明細書に
記載されている：ドイツ国公開明細書第２，２２９，２
１９号、第２，２５７，２７１号、第２，９３８，５８
８号および第２，９４９，８７０号、ドイツ国特許明細
書第１，７２０，９０５号、第１，７７１，０４３号お
よび第１，９０６，４５０号、欧州特許出願第０，１３
１，２００号および第０，１２６，１７６号および米国
特許明細書第２，９２６，１５４号、第３，２２４，９
９０号および第３，３３２，９０１号。塩基性ポリアミ
ドアミンとグリセロール−ジクロロヒドリンとの反応に
より得られる同様な樹脂は、ドイツ国公開明細書第１，
６９６，２４８号に記載されている。
【００１２】ドイツ国公開明細書第２，０５２，０２３
号の他の既知の方法に従い、水溶性、硬化可能な樹脂は
エピクロロヒドリンとアンモニアおよび／またはポリア
ミンとの反応により得られる。
号の他の既知の方法に従い、水溶性、硬化可能な樹脂は
エピクロロヒドリンとアンモニアおよび／またはポリア
ミンとの反応により得られる。
【００１３】アンモニアとエピクロロヒドリンとのポリ
縮合物は、ドイツ国公開明細書第２，３６４，５８３号
および米国特許明細書第３，９４７，３８３号に記載さ
れている。
縮合物は、ドイツ国公開明細書第２，３６４，５８３号
および米国特許明細書第３，９４７，３８３号に記載さ
れている。
【００１４】実際に今日まで使用されてきており、そし
て引用された前の文献に記載されている架橋可能な樹脂
は、一般に、ポリアミン中の塩基性窒素に基づいて、
１．０〜２．５モルのエピハロゲノヒドリンを含有す
る。
て引用された前の文献に記載されている架橋可能な樹脂
は、一般に、ポリアミン中の塩基性窒素に基づいて、
１．０〜２．５モルのエピハロゲノヒドリンを含有す
る。
【００１５】生成物は検出可能に高い含量のハロゲノヒ
ドリン反応性基を有する；これらは十分に架橋可能な、
適切に反応性の生成物を得るために必要である。
ドリン反応性基を有する；これらは十分に架橋可能な、
適切に反応性の生成物を得るために必要である。
【００１６】ハロゲノヒドリン基を含有する反応生成物
は、カチオンの電荷をもつために、セルロース（綿）ま
たは羊毛の繊維材料に対して高い親和性を有するが、そ
れらをテキスタイルの顔料糊において架橋剤として使用
するとき、一般に繊維上への不完全な付加が起こる。使
用形態に依存して、存在のある比率は、例えば、適用ロ
ールのクリニーングの間に、流出液の中に未反応の形態
で入り、本来結合したハロゲンによる汚染を生ずる。既
知の生成物は、さらに、二次成分、例えば、１，３−ジ
クロロ−２−プロパノール（ＤＣＰ）および３−クロロ
−１，２−プロパンジオール（ＣＰＤ）または２つの化
合物の対応する異性体を含有する。しかしながら、生態
学的面から、ＤＣＰの形成は可能ならば回避すべきであ
るか、あるいは確実に出来るだけ低く保持すべきであ
る。
は、カチオンの電荷をもつために、セルロース（綿）ま
たは羊毛の繊維材料に対して高い親和性を有するが、そ
れらをテキスタイルの顔料糊において架橋剤として使用
するとき、一般に繊維上への不完全な付加が起こる。使
用形態に依存して、存在のある比率は、例えば、適用ロ
ールのクリニーングの間に、流出液の中に未反応の形態
で入り、本来結合したハロゲンによる汚染を生ずる。既
知の生成物は、さらに、二次成分、例えば、１，３−ジ
クロロ−２−プロパノール（ＤＣＰ）および３−クロロ
−１，２−プロパンジオール（ＣＰＤ）または２つの化
合物の対応する異性体を含有する。しかしながら、生態
学的面から、ＤＣＰの形成は可能ならば回避すべきであ
るか、あるいは確実に出来るだけ低く保持すべきであ
る。
【００１７】したがって、本発明の目的は、弱酸性ない
しアルカリ性の媒質中で自己架橋性であり、また、バイ
ンダーの中に存在する他の塩基性より高い分子量の化合
物（これらは遊離アミノ基を含有する）を架橋し、それ
らの架橋作用において慣用のエピクロロヒドリンの樹脂
に等しくそして同時に本来結合したハロゲンおよびＤＣ
ＰおよびＣＰＤの含有量が有意に少ない、貯蔵可能なカ
チオン性化合物を提供することである。
しアルカリ性の媒質中で自己架橋性であり、また、バイ
ンダーの中に存在する他の塩基性より高い分子量の化合
物（これらは遊離アミノ基を含有する）を架橋し、それ
らの架橋作用において慣用のエピクロロヒドリンの樹脂
に等しくそして同時に本来結合したハロゲンおよびＤＣ
ＰおよびＣＰＤの含有量が有意に少ない、貯蔵可能なカ
チオン性化合物を提供することである。
【００１８】驚くべきことには、今回、ポリアミンとエ
ピクロロヒドリンとの反応、引き続く中間的に形成され
たクロロヒドリン基含有ポリ縮合物と無機塩基との反応
および引き続く無機酸および／またはカルボン酸との反
応により得られるポリアミン−エピクロロヒドリン樹脂
は、それらの架橋剤作用において既知の樹脂に少なくと
も等しいが、かなり一層好適な生態学的（ｅｃｏｌｏｇ
ｉｃａｌ）性質を有する貯蔵安定性生成物であることが
見出された。
ピクロロヒドリンとの反応、引き続く中間的に形成され
たクロロヒドリン基含有ポリ縮合物と無機塩基との反応
および引き続く無機酸および／またはカルボン酸との反
応により得られるポリアミン−エピクロロヒドリン樹脂
は、それらの架橋剤作用において既知の樹脂に少なくと
も等しいが、かなり一層好適な生態学的（ｅｃｏｌｏｇ
ｉｃａｌ）性質を有する貯蔵安定性生成物であることが
見出された。
【００１９】かくして、本発明は、 Ａ）ハロゲノヒドリン基を含有しない塩基性高分子量化
合物、 Ｂ）ポリアミンおよびエピクロロヒドリン、引き続く反
応生成物と無機塩基との反応および引き続く無機酸およ
び／またはカルボン酸を使用する安定化により得られる
架橋剤、各場合において好ましくは固体の中に１．０重
量％より少ないジクロロプロパノールおよび／またはク
ロロプロパンジオールを含有する、および適当ならば Ｃ）ビニル化合物のホモポリマーまたはコポリマー、に
基づくバインダーを使用することを特徴とする繊維材料
の顔料捺染方法に関する。
合物、 Ｂ）ポリアミンおよびエピクロロヒドリン、引き続く反
応生成物と無機塩基との反応および引き続く無機酸およ
び／またはカルボン酸を使用する安定化により得られる
架橋剤、各場合において好ましくは固体の中に１．０重
量％より少ないジクロロプロパノールおよび／またはク
ロロプロパンジオールを含有する、および適当ならば Ｃ）ビニル化合物のホモポリマーまたはコポリマー、に
基づくバインダーを使用することを特徴とする繊維材料
の顔料捺染方法に関する。
【００２０】好ましい実施態様において、本発明に従い
使用する架橋剤Ｂは、ポリアミンおよびエピクロロヒド
リンから、引き続く反応生成物と無機塩基との反応およ
び引き続くハロゲン含有無機酸またはハロゲン含有無機
酸とカルボン酸との混合物を使用する安定化により得ら
れる、新規な化合物Ｂ＊である。
使用する架橋剤Ｂは、ポリアミンおよびエピクロロヒド
リンから、引き続く反応生成物と無機塩基との反応およ
び引き続くハロゲン含有無機酸またはハロゲン含有無機
酸とカルボン酸との混合物を使用する安定化により得ら
れる、新規な化合物Ｂ＊である。
【００２１】新規な架橋剤Ｂ＊は、固体の中に１．０重
量％より少ないジクロロヒドリンおよび／またはクロロ
プロパンジオールを含有する。
量％より少ないジクロロヒドリンおよび／またはクロロ
プロパンジオールを含有する。
【００２２】新規な架橋剤Ｂ＊は、好ましくは、 Ｂ１）第１、第２および／または第３アミノ基またはヒ
ドロキシ基、またはそれらの混合物を含有する、水溶
性、脂肪族ポリアミンを、 Ｂ２）エピハロゲノヒドリンまたは１，３−ジハロゲノ
−２−ヒドロキシ−プロパンと、成分Ｂ１）の塩基性窒
素の１モル当たり１．０〜１．５モルの成分Ｂ２）のモ
ル比で反応させ、 Ｂ３）Ｂ１）およびＢ２）からの生成物を無機塩基と、
Ｂ１）およびＢ２）からの生成物中のハロゲノヒドリン
基の１モル当たり０．１〜０．８モルの塩基のモル比で
反応させ、そして Ｂ４＊）Ｂ３）に従い得られた塩基性生成物を≦４まで
の低いｐＨ値の無機酸および／またはカルボン酸と反応
させる、ことによって得られる。
ドロキシ基、またはそれらの混合物を含有する、水溶
性、脂肪族ポリアミンを、 Ｂ２）エピハロゲノヒドリンまたは１，３−ジハロゲノ
−２−ヒドロキシ−プロパンと、成分Ｂ１）の塩基性窒
素の１モル当たり１．０〜１．５モルの成分Ｂ２）のモ
ル比で反応させ、 Ｂ３）Ｂ１）およびＢ２）からの生成物を無機塩基と、
Ｂ１）およびＢ２）からの生成物中のハロゲノヒドリン
基の１モル当たり０．１〜０．８モルの塩基のモル比で
反応させ、そして Ｂ４＊）Ｂ３）に従い得られた塩基性生成物を≦４まで
の低いｐＨ値の無機酸および／またはカルボン酸と反応
させる、ことによって得られる。
【００２３】新規な架橋剤Ｂ＊は、とくに好ましくは、 Ｂ１）式（Ｉ）または（ＩＩ）
【００２４】
【化２】
【００２５】
【化３】
【００２６】式中、Ｒ1、Ｒ4およびＲ6は、互いに独立
に、水素またはＣ１−Ｃ5アルキル基であり、該アルキ
ル基はヒドロキシルまたはアミノにより置換されていて
もよく、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、互いに独立に、水素、
メチルまたはエチルであり、ａ、ｂおよびｅは、互いに
独立に、０〜４の整数であり、そしてｃおよびｄは、互
いに独立に、１〜６の整数である、の水溶性ポリアミン
またはそれらの混合物、および／または１，２−アルキ
レンイミンの重合により調製されたポリ（アルキレンイ
ミン）を、 Ｂ２） Ｂ２）エピハロゲノヒドリンまたは１，３−ジ
ハロゲノ−２−ヒドロキシ−プロパンと、成分Ｂ１）の
塩基性窒素の１モル当たり１．０〜１．５モル、好まし
くは１．０〜１．２モルの成分Ｂ２）のモル比で反応さ
せ、そして Ｂ３）Ｂ１）およびＢ２）からの生成物を無機塩基と、
Ｂ１）およびＢ２）からの生成物中のハロゲノヒドリン
基の１モル当たり０．１〜０．８モル、好ましくは０．
２〜０．６モルの塩基のモル比で反応させ、そして Ｂ４＊）Ｂ３）に従い得られた塩基性生成物を≦４ま
で、好ましくは２〜４の低いｐＨ値の無機酸および／ま
たはカルボン酸と反応させる、ことによって得られる。
に、水素またはＣ１−Ｃ5アルキル基であり、該アルキ
ル基はヒドロキシルまたはアミノにより置換されていて
もよく、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、互いに独立に、水素、
メチルまたはエチルであり、ａ、ｂおよびｅは、互いに
独立に、０〜４の整数であり、そしてｃおよびｄは、互
いに独立に、１〜６の整数である、の水溶性ポリアミン
またはそれらの混合物、および／または１，２−アルキ
レンイミンの重合により調製されたポリ（アルキレンイ
ミン）を、 Ｂ２） Ｂ２）エピハロゲノヒドリンまたは１，３−ジ
ハロゲノ−２−ヒドロキシ−プロパンと、成分Ｂ１）の
塩基性窒素の１モル当たり１．０〜１．５モル、好まし
くは１．０〜１．２モルの成分Ｂ２）のモル比で反応さ
せ、そして Ｂ３）Ｂ１）およびＢ２）からの生成物を無機塩基と、
Ｂ１）およびＢ２）からの生成物中のハロゲノヒドリン
基の１モル当たり０．１〜０．８モル、好ましくは０．
２〜０．６モルの塩基のモル比で反応させ、そして Ｂ４＊）Ｂ３）に従い得られた塩基性生成物を≦４ま
で、好ましくは２〜４の低いｐＨ値の無機酸および／ま
たはカルボン酸と反応させる、ことによって得られる。
【００２７】新規な架橋剤Ｂ＊は、さらにとくに紙また
は紙様材料の処理に、その湿式強度処理に適当である。
は紙様材料の処理に、その湿式強度処理に適当である。
【００２８】好ましい繊維材料の顔料捺染法は、 Ａ）塩基性ポリアミドアミン、 Ｂ）架橋剤、前記架橋剤は、 Ｂ１）第１、第２および／または第３アミノ基またはヒ
ドロキシ基、またはそれらの混合物を含有する、水溶
性、脂肪族ポリアミンを、 Ｂ２）エピハロゲノヒドリンまたは１，３−ジハロゲノ
−２−ヒドロキシ−プロパンと、 成分Ｂ１）の塩基性窒素の１モル当たり１．０〜１．５
モルの化合物Ｂ２）のモル比で反応させ、 Ｂ３）Ｂ１）およびＢ２）からの生成物を無機塩基と、
Ｂ１）およびＢ２）からの生成物中のハロゲノヒドリン
基の１モル当たり０．１〜０．８モルの塩基のモル比で
反応させ、そして Ｂ４）Ｂ３）に従い得られた塩基性生成物を≦４までの
低いｐＨ値の無機酸および／またはカルボン酸と反応さ
せる、ことによって得られる、および必要に応じて、 Ｃ）ビニル化合物のホモポリマーまたはコポリマー、に
基づくバインダーを使用することを特徴とする。
ドロキシ基、またはそれらの混合物を含有する、水溶
性、脂肪族ポリアミンを、 Ｂ２）エピハロゲノヒドリンまたは１，３−ジハロゲノ
−２−ヒドロキシ−プロパンと、 成分Ｂ１）の塩基性窒素の１モル当たり１．０〜１．５
モルの化合物Ｂ２）のモル比で反応させ、 Ｂ３）Ｂ１）およびＢ２）からの生成物を無機塩基と、
Ｂ１）およびＢ２）からの生成物中のハロゲノヒドリン
基の１モル当たり０．１〜０．８モルの塩基のモル比で
反応させ、そして Ｂ４）Ｂ３）に従い得られた塩基性生成物を≦４までの
低いｐＨ値の無機酸および／またはカルボン酸と反応さ
せる、ことによって得られる、および必要に応じて、 Ｃ）ビニル化合物のホモポリマーまたはコポリマー、に
基づくバインダーを使用することを特徴とする。
【００２９】ハロゲノヒドリン基を含有しない適当な塩
基性高分子量化合物Ａは、例えば、塩基性ポリアミドア
ミンである。
基性高分子量化合物Ａは、例えば、塩基性ポリアミドア
ミンである。
【００３０】塩基性ポリアミドアミンＡは、Ｃ2−Ｃ10
ジカルボン酸およびアミドを形成できる少なくとも２つ
のアミノ基および少なくとも１つの他の第１、第２また
は第３アミノ基を有するポリアミンから得られるポリ縮
合生成物であり、そして＞５００の分子量（Ｍw）を有
する。これらのポリアミドアミンは、例えば、Ｃ2−Ｃ
10カルボン酸、好ましくはアジピン酸、および前述のポ
リアミン、好ましくはジエチレントリアミンを、１：
０．９０〜１：１．１０のモル比で１８０〜２２０℃に
おいて縮合させることによって得ることができる。ポリ
アミドは、好ましくは、水性の、とくにほぼ５０重量％
の、溶液として使用する。
ジカルボン酸およびアミドを形成できる少なくとも２つ
のアミノ基および少なくとも１つの他の第１、第２また
は第３アミノ基を有するポリアミンから得られるポリ縮
合生成物であり、そして＞５００の分子量（Ｍw）を有
する。これらのポリアミドアミンは、例えば、Ｃ2−Ｃ
10カルボン酸、好ましくはアジピン酸、および前述のポ
リアミン、好ましくはジエチレントリアミンを、１：
０．９０〜１：１．１０のモル比で１８０〜２２０℃に
おいて縮合させることによって得ることができる。ポリ
アミドは、好ましくは、水性の、とくにほぼ５０重量％
の、溶液として使用する。
【００３１】架橋剤Ｂは、カチオン性ポリ縮合物であ
り、そして好ましくは１，０００〜２００，０００、と
くに２，０００〜１００，０００の分子量を有する。
り、そして好ましくは１，０００〜２００，０００、と
くに２，０００〜１００，０００の分子量を有する。
【００３２】好ましい実施態様において、１００重量部
のＡ）、５０〜５００好ましくはのＢ）および１００〜
１，０００のＣ）に基づくバインダーを使用する。
のＡ）、５０〜５００好ましくはのＢ）および１００〜
１，０００のＣ）に基づくバインダーを使用する。
【００３３】とくに好ましい繊維材料の顔料捺染法は、 Ｂ１）式（Ｉ）または（ＩＩ）
【００３４】
【化４】
【００３５】
【化５】
【００３６】式中、Ｒ1、Ｒ4およびＲ6は、互いに独立
に、水素またはＣ１−Ｃ5アルキル基であり、該アルキ
ル基はヒドロキシルまたはアミノにより置換されていて
もよく、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、互いに独立に、水素、
メチルまたはエチルであり、ａ、ｂおよびｅは、互いに
独立に、０〜４の整数であり、そしてｃおよびｄは、互
いに独立に、１〜６の整数である、の水溶性ポリアミン
またはそれらの混合物、および／または１，２−アルキ
レンイミンの重合により調製されたポリ（アルキレンイ
ミン）を、 Ｂ２） Ｂ２）エピハロゲノヒドリンまたは１，３−ジ
ハロゲノ−２−ヒドロキシ−プロパンと、 成分Ｂ１）の塩基性窒素の１モル当たり１．０〜１．５
モル、好ましくは１．０〜１．２モルの成分Ｂ２）のモ
ル比で反応させ、そして Ｂ３）Ｂ１）およびＢ２）からの生成物を無機塩基と、
Ｂ１）およびＢ２）からの生成物中のハロゲノヒドリン
基の１モル当たり０．１〜０．８モル、好ましくは０．
２〜０．６モルの塩基のモル比で反応させ、そして Ｂ４）Ｂ３）に従い得られた塩基性生成物を≦４まで、
好ましくは２〜４の低いｐＨ値の無機酸および／または
カルボン酸と反応させる、ことによって得られる架橋剤
Ｂ）を使用することを特徴とする。
に、水素またはＣ１−Ｃ5アルキル基であり、該アルキ
ル基はヒドロキシルまたはアミノにより置換されていて
もよく、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、互いに独立に、水素、
メチルまたはエチルであり、ａ、ｂおよびｅは、互いに
独立に、０〜４の整数であり、そしてｃおよびｄは、互
いに独立に、１〜６の整数である、の水溶性ポリアミン
またはそれらの混合物、および／または１，２−アルキ
レンイミンの重合により調製されたポリ（アルキレンイ
ミン）を、 Ｂ２） Ｂ２）エピハロゲノヒドリンまたは１，３−ジ
ハロゲノ−２−ヒドロキシ−プロパンと、 成分Ｂ１）の塩基性窒素の１モル当たり１．０〜１．５
モル、好ましくは１．０〜１．２モルの成分Ｂ２）のモ
ル比で反応させ、そして Ｂ３）Ｂ１）およびＢ２）からの生成物を無機塩基と、
Ｂ１）およびＢ２）からの生成物中のハロゲノヒドリン
基の１モル当たり０．１〜０．８モル、好ましくは０．
２〜０．６モルの塩基のモル比で反応させ、そして Ｂ４）Ｂ３）に従い得られた塩基性生成物を≦４まで、
好ましくは２〜４の低いｐＨ値の無機酸および／または
カルボン酸と反応させる、ことによって得られる架橋剤
Ｂ）を使用することを特徴とする。
【００３７】架橋剤Ｂ）の水溶液は２５℃において５〜
３５重量％、好ましくは１０〜３０重量％の固体含量で
１５〜４００ｍＰａｓ、好ましくは２０〜３００ｍＰａ
ｓの粘度を有する。
３５重量％、好ましくは１０〜３０重量％の固体含量で
１５〜４００ｍＰａｓ、好ましくは２０〜３００ｍＰａ
ｓの粘度を有する。
【００３８】架橋剤Ｂ）およびＢ＊）は好ましくは水性
媒質中で調製される。しかしながら、また、他の極性溶
媒、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、グリセロール、イソプロ
パノール、エタノール、メタノール、ｔ−ブタノール、
ジメチルホルムアミドまたはそれらと水との混合物を使
用することができる。
媒質中で調製される。しかしながら、また、他の極性溶
媒、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、グリセロール、イソプロ
パノール、エタノール、メタノール、ｔ−ブタノール、
ジメチルホルムアミドまたはそれらと水との混合物を使
用することができる。
【００３９】出発成分Ｂ１）およびＢ２）を、まず互い
に、水または前述の極性溶媒または水とそれらとの混合
物中の１５〜あ６０重量％、好ましくは２０〜５０重量
％の溶液を互いに２５〜９５℃、好ましくは４０〜８０
℃の温度において２０分〜２０時間撹拌することによっ
て反応させる。最も遅くとも、この混合物の溶液の粘度
が３００ｍＰａｓ（２５℃）に到達したとき、溶媒を添
加して早期の架橋を防止することが必要である。
に、水または前述の極性溶媒または水とそれらとの混合
物中の１５〜あ６０重量％、好ましくは２０〜５０重量
％の溶液を互いに２５〜９５℃、好ましくは４０〜８０
℃の温度において２０分〜２０時間撹拌することによっ
て反応させる。最も遅くとも、この混合物の溶液の粘度
が３００ｍＰａｓ（２５℃）に到達したとき、溶媒を添
加して早期の架橋を防止することが必要である。
【００４０】次いで、この混合物は、ポリ縮合の間に１
５〜９５℃、好ましくは２０〜７０℃の温度においてＢ
３）に従う無機塩基により、既にｐＨ８〜１４、好まし
くは８．５〜１２に到達している。ここで好ましくはこ
の混合物を１５〜３０％の固体含量に希釈した後、塩基
を添加することは好ましい。
５〜９５℃、好ましくは２０〜７０℃の温度においてＢ
３）に従う無機塩基により、既にｐＨ８〜１４、好まし
くは８．５〜１２に到達している。ここで好ましくはこ
の混合物を１５〜３０％の固体含量に希釈した後、塩基
を添加することは好ましい。
【００４１】とくに適当な塩基は次の通りである：Ｎａ
ＯＨ、ＫＯＨ、ＬｉＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）2、Ｂａ（Ｏ
Ｈ）2、ＮＨ3、Ｎａ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3およびＣａＣ
Ｏ3、とくに好ましくはＮＨ3、ＮａＯＨおよび／または
ＫＯＨである。
ＯＨ、ＫＯＨ、ＬｉＯＨ、Ｃａ（ＯＨ）2、Ｂａ（Ｏ
Ｈ）2、ＮＨ3、Ｎａ2ＣＯ3、Ｋ2ＣＯ3およびＣａＣ
Ｏ3、とくに好ましくはＮＨ3、ＮａＯＨおよび／または
ＫＯＨである。
【００４２】次いで、反応混合物を１５〜８０℃、好ま
しくは２０〜７０℃において１０分〜１０時間、好まし
くは１５分〜８時間撹拌し、その間塩基性ｐＨを維持し
て、この混合物が１５〜４００ｍＰａｓ（２５℃）を有
するようにする。
しくは２０〜７０℃において１０分〜１０時間、好まし
くは１５分〜８時間撹拌し、その間塩基性ｐＨを維持し
て、この混合物が１５〜４００ｍＰａｓ（２５℃）を有
するようにする。
【００４３】エポキシ基および塩の形成のためにポリ縮
合物の中に存在するハロゲノヒドリン基の環化は、この
操作の間に起こることができる。
合物の中に存在するハロゲノヒドリン基の環化は、この
操作の間に起こることができる。
【００４４】次いで、ポリ縮合を停止するために、Ｂ
４）またはＢ４＊）に従う酸または酸誘導体を溶液のｐ
Ｈが≦４、好ましくは２．０〜４となるような量で添加
する。とくに適当な酸および酸誘導体は、次の通りであ
る： １、鉱酸またはこれらの酸の酸誘導体、例えば、アミノ
スルホン酸、亜硫酸、塩酸、硝酸および、とくに、硫
酸、リン酸、とくに好ましくは塩酸、 ２、ヒドロキシルを含有することができる、モノカルボ
ン酸またはポリカルボン酸、またはこれらの酸の誘導
体、例えば、酢酸、酢酸無水物、プロピオン酸、シュウ
酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マ
レイン酸、ギ酸およびクエン酸、とくに好ましくはギ酸
および酢酸、それらの混合物。
４）またはＢ４＊）に従う酸または酸誘導体を溶液のｐ
Ｈが≦４、好ましくは２．０〜４となるような量で添加
する。とくに適当な酸および酸誘導体は、次の通りであ
る： １、鉱酸またはこれらの酸の酸誘導体、例えば、アミノ
スルホン酸、亜硫酸、塩酸、硝酸および、とくに、硫
酸、リン酸、とくに好ましくは塩酸、 ２、ヒドロキシルを含有することができる、モノカルボ
ン酸またはポリカルボン酸、またはこれらの酸の誘導
体、例えば、酢酸、酢酸無水物、プロピオン酸、シュウ
酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マ
レイン酸、ギ酸およびクエン酸、とくに好ましくはギ酸
および酢酸、それらの混合物。
【００４５】次いで、仕上げられた生成物の固体含量
を、溶媒の一部分を真空除去するか、あるいは溶媒を添
加することによって調節する。
を、溶媒の一部分を真空除去するか、あるいは溶媒を添
加することによって調節する。
【００４６】述べることのできるポリアミン（Ｉ）は次
の通りである：ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラアミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレ
ンヘキサミン、ヘキサエチレンペンタミン、ヘプタエチ
レンオクタミン、ジイソプロピルトリアミン、トリプロ
ピレンテトラミン、メチル−ビス−（３−アミノプロピ
ル）−アミン、エチル−ビス−（３−アミノ）−アミ
ン、２−ヒドロキシ−エチル−ビス−（３−アミノプロ
ピル）−アミン、ジヘキサメチレントリアミンまたはそ
れらの混合物、好ましいポリアミンはジエチレントリア
ミンおよびメチル−ビス（３−アミノプロピル）アミン
である。
の通りである：ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラアミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレ
ンヘキサミン、ヘキサエチレンペンタミン、ヘプタエチ
レンオクタミン、ジイソプロピルトリアミン、トリプロ
ピレンテトラミン、メチル−ビス−（３−アミノプロピ
ル）−アミン、エチル−ビス−（３−アミノ）−アミ
ン、２−ヒドロキシ−エチル−ビス−（３−アミノプロ
ピル）−アミン、ジヘキサメチレントリアミンまたはそ
れらの混合物、好ましいポリアミンはジエチレントリア
ミンおよびメチル−ビス（３−アミノプロピル）アミン
である。
【００４７】述べることのできるジアミン（ＩＩ）は、
次の通りである：エチレンジアミン、Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）−エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル
−エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，
３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−
ジアミノプロパン、Ｎ−メチル−１，３−ジアミノ−プ
ロパンおよび１，６−ジアミノヘキサン、好ましくはエ
チレンジアミン。
次の通りである：エチレンジアミン、Ｎ−（２−ヒドロ
キシエチル）−エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル
−エチレンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，
３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−１，３−
ジアミノプロパン、Ｎ−メチル−１，３−ジアミノ−プ
ロパンおよび１，６−ジアミノヘキサン、好ましくはエ
チレンジアミン。
【００４８】好ましい１，２−アルキレンイミンＢ１）
は、エチレンイミンである。
は、エチレンイミンである。
【００４９】好ましいＢ２）の例は、エピクロロヒドリ
ン、エピブロモヒドリンおよび１，３−ジクロロ−２−
ヒドロキシ−プロパンである。
ン、エピブロモヒドリンおよび１，３−ジクロロ−２−
ヒドロキシ−プロパンである。
【００５０】ｐＨ、濃度、温度および反応時間を適当に
選択することによって、広く変化する粘度の架橋剤を調
製することができ、縮合生成物の早期の架橋を回避しな
くてはならないので、最大の粘度は生成物の溶解度によ
り制限される。縮合反応は任意の時間に酸の添加により
中断することができる。縮合生成物の安定化はこの酸の
添加により同時に起こる。縮合生成物はアルカリ性のｐ
Ｈにおいて反応するか、あるいは約１００℃の温度にお
いて乾燥または加熱するとき反応して、自己架橋して、
水不溶性生成物が形成する。
選択することによって、広く変化する粘度の架橋剤を調
製することができ、縮合生成物の早期の架橋を回避しな
くてはならないので、最大の粘度は生成物の溶解度によ
り制限される。縮合反応は任意の時間に酸の添加により
中断することができる。縮合生成物の安定化はこの酸の
添加により同時に起こる。縮合生成物はアルカリ性のｐ
Ｈにおいて反応するか、あるいは約１００℃の温度にお
いて乾燥または加熱するとき反応して、自己架橋して、
水不溶性生成物が形成する。
【００５１】前述の架橋剤はフィルム形成性質を有し、
そして自己架橋作用を有するばかりでなく、かつまた、
バインダーの中に含有される、遊離ハロゲノヒドリン基
を含有他の塩基性のより高い分子量の化合物を架橋す
る。したがって、それらは同時に（顔料）バインダーお
よび架橋剤である。
そして自己架橋作用を有するばかりでなく、かつまた、
バインダーの中に含有される、遊離ハロゲノヒドリン基
を含有他の塩基性のより高い分子量の化合物を架橋す
る。したがって、それらは同時に（顔料）バインダーお
よび架橋剤である。
【００５２】また、同時に（顔料）バインダーとして機
能するこのような架橋剤の使用は、それらの固有の架橋
可能性をもつために、過度に投与エチレンジアミン量で
使用することができるという、他の架橋剤の大部分を越
えた利点を有する。乾燥（１００〜１５０℃）の間に非
揮発性である、通常の水溶性架橋剤の過度の投与量を使
用する場合、これらは固定後フィルムの中に未変化の形
態で部分的に保持され、こうして水に対する抵抗性を低
くする。しかしながら、この欠点にかかわらず、実際に
は小さい過度の投与量を使用することが好ましい。なぜ
なら、架橋剤の欠乏は、ほんのわずかでる場合でも、そ
れ自体なおいっそう不都合であるからである。それにも
かかわらず、顔料捺染において、ある組み合わせにおい
て架橋剤の過度の投与量を高くし過ぎないことがよい。
なぜなら、そうでなければ色合いのくもりが起こること
があるからである。
能するこのような架橋剤の使用は、それらの固有の架橋
可能性をもつために、過度に投与エチレンジアミン量で
使用することができるという、他の架橋剤の大部分を越
えた利点を有する。乾燥（１００〜１５０℃）の間に非
揮発性である、通常の水溶性架橋剤の過度の投与量を使
用する場合、これらは固定後フィルムの中に未変化の形
態で部分的に保持され、こうして水に対する抵抗性を低
くする。しかしながら、この欠点にかかわらず、実際に
は小さい過度の投与量を使用することが好ましい。なぜ
なら、架橋剤の欠乏は、ほんのわずかでる場合でも、そ
れ自体なおいっそう不都合であるからである。それにも
かかわらず、顔料捺染において、ある組み合わせにおい
て架橋剤の過度の投与量を高くし過ぎないことがよい。
なぜなら、そうでなければ色合いのくもりが起こること
があるからである。
【００５３】繊維材料上で使用するとき、架橋剤は、ま
た、ほとんどの他の架橋剤を越えた大きい利点を表し、
一方において、それらは捺染の乾燥の間に非常に急速に
架橋するが、他方において、それらは約５０℃までの温
度において酸性水溶液中で実際に安定であり、これが意
味するように、顔料糊の極端に長い貯蔵寿命が達成され
る。
た、ほとんどの他の架橋剤を越えた大きい利点を表し、
一方において、それらは捺染の乾燥の間に非常に急速に
架橋するが、他方において、それらは約５０℃までの温
度において酸性水溶液中で実際に安定であり、これが意
味するように、顔料糊の極端に長い貯蔵寿命が達成され
る。
【００５４】これらの反応性ポリ縮合物は他の架橋剤よ
り高い粘度を有するので、増粘剤を顔料糊において省略
することができ、これは捺染されたテキスタイルの風合
いおよび洗浄堅牢度をよりよくする。
り高い粘度を有するので、増粘剤を顔料糊において省略
することができ、これは捺染されたテキスタイルの風合
いおよび洗浄堅牢度をよりよくする。
【００５５】適当ならば、バインダーはビニル化合物
Ｃ）のホモポリマーまたはコポリマー、好ましくは酢酸
ビニル、メタクリル酸、メタクリル酸アルキルエステル
（メチル、エチルまたはブチルエステル）、アクリル
酸、アクリル酸アルキルエステル（メチル、エチルまた
はブチルエステル）、アクリロニトリル、ジクロロエタ
ン、ブタジエン、ビニルアルキルエーテル（ビニルメチ
ルエーテル）またはビニルアルコールのホモポリマーま
たはコポリマーまたはそれらの混合物を含有する。この
ようなホモポリマーまたはコポリマーは、例えば、ドイ
ツ国特許明細書９０８，１３３号およびフランス国特許
明細書１，０４４，７３６号ブチルアクリレート、１，
１−ジクロロエテンおよび適当ならばメタクリル酸のコ
ポリマーは、とくに好ましくく使用される。
Ｃ）のホモポリマーまたはコポリマー、好ましくは酢酸
ビニル、メタクリル酸、メタクリル酸アルキルエステル
（メチル、エチルまたはブチルエステル）、アクリル
酸、アクリル酸アルキルエステル（メチル、エチルまた
はブチルエステル）、アクリロニトリル、ジクロロエタ
ン、ブタジエン、ビニルアルキルエーテル（ビニルメチ
ルエーテル）またはビニルアルコールのホモポリマーま
たはコポリマーまたはそれらの混合物を含有する。この
ようなホモポリマーまたはコポリマーは、例えば、ドイ
ツ国特許明細書９０８，１３３号およびフランス国特許
明細書１，０４４，７３６号ブチルアクリレート、１，
１−ジクロロエテンおよび適当ならばメタクリル酸のコ
ポリマーは、とくに好ましくく使用される。
【００５６】３５重量％までの高い固体含量においてさ
え、数か月間貯蔵安定性であり、そしてテキスタイルの
顔料糊のための架橋剤として顕著に適当である、透明
な、好ましくは水溶液は、工業的に簡単でありかつ取り
扱いが容易である条件下に記載した方法で得られる。
え、数か月間貯蔵安定性であり、そしてテキスタイルの
顔料糊のための架橋剤として顕著に適当である、透明
な、好ましくは水溶液は、工業的に簡単でありかつ取り
扱いが容易である条件下に記載した方法で得られる。
【００５７】この方法は、好ましくは、テキスタイル
（織布およびメリヤス生地）、の存在下に綿またはセル
ロースまたは合成繊維、例えば、ポリアミド、ポリエス
テルまたはポリアクリロニトリルの合成繊維とブレンド
した紡績糸のそれらの顔料捺染に使用される；しかしな
がら、それは、また、他の繊維材料、例えば、紙、とく
に壁紙の捺染に使用することができる。
（織布およびメリヤス生地）、の存在下に綿またはセル
ロースまたは合成繊維、例えば、ポリアミド、ポリエス
テルまたはポリアクリロニトリルの合成繊維とブレンド
した紡績糸のそれらの顔料捺染に使用される；しかしな
がら、それは、また、他の繊維材料、例えば、紙、とく
に壁紙の捺染に使用することができる。
【００５８】本発明による方法は、それ自体既知の方法
に従い、例えば、塩基性ポリアミドアミンならびに顔料
および架橋剤および適当ならばポリビニル化合物を含有
する顔料糊を調製し、繊維材料をこの顔料糊で捺染装置
により捺染し、次いで、適当ならば高温において、縮合
反応を実施することによって実施する。
に従い、例えば、塩基性ポリアミドアミンならびに顔料
および架橋剤および適当ならばポリビニル化合物を含有
する顔料糊を調製し、繊維材料をこの顔料糊で捺染装置
により捺染し、次いで、適当ならば高温において、縮合
反応を実施することによって実施する。
【００５９】顔料糊は、他の慣用の添加剤、例えば、酸
（酢酸）、尿素、乳化剤、増粘剤（重質ベンジン、ヒド
ロキシエチルセルロース、カチオン性膨潤増粘剤）およ
びしわ防止剤、剛性剤、軟化剤または艶消し剤を含有す
ることができる。
（酢酸）、尿素、乳化剤、増粘剤（重質ベンジン、ヒド
ロキシエチルセルロース、カチオン性膨潤増粘剤）およ
びしわ防止剤、剛性剤、軟化剤または艶消し剤を含有す
ることができる。
【００６０】可能な顔料は、すべての慣用の有機または
無機の顔料である。
無機の顔料である。
【００６１】捺染は、例えば、室温において１４日間貯
蔵するか、あるいは９０〜１５０℃で熱処理する（数分
の滞留時間）か、あるいは中性のスチーミングするか、
あるいは５０〜８０℃のアルカリ性浴（３〜５ｇの３８
°ＢｅのＮａＯＨ／ｌ）により固定することができる。
蔵するか、あるいは９０〜１５０℃で熱処理する（数分
の滞留時間）か、あるいは中性のスチーミングするか、
あるいは５０〜８０℃のアルカリ性浴（３〜５ｇの３８
°ＢｅのＮａＯＨ／ｌ）により固定することができる。
【００６２】生ずる捺染はすぐれた堅牢度により区別さ
れ、支持体は損傷されない（柔らかい風合い）。
れ、支持体は損傷されない（柔らかい風合い）。
【００６３】使用する架橋剤および、したがって、テキ
スタイルの顔料糊は（固定の前に）かなり少量の本来結
合したハロゲンおよびより少ない１，３−ジクロロ−２
−ヒドロキシ−プロパン（ＤＣＰ）および３−クロロ−
１，２−プロパンジオール（ＣＰＤ）およびそれらの異
性体を含有し、そして生態学的面からかなりいっそう進
歩している。
スタイルの顔料糊は（固定の前に）かなり少量の本来結
合したハロゲンおよびより少ない１，３−ジクロロ−２
−ヒドロキシ−プロパン（ＤＣＰ）および３−クロロ−
１，２−プロパンジオール（ＣＰＤ）およびそれらの異
性体を含有し、そして生態学的面からかなりいっそう進
歩している。
【００６４】したがって、架橋剤の有機塩素含量は、先
行技術と比較して、６０〜９５％だけ減少する。ＤＣＰ
含量およびＣＰＤ含量は、先行技術と比較して、９９．
９％までだけ減少する。次の実施例において、特記しな
い限り、百分率は重量による。
行技術と比較して、６０〜９５％だけ減少する。ＤＣＰ
含量およびＣＰＤ含量は、先行技術と比較して、９９．
９％までだけ減少する。次の実施例において、特記しな
い限り、百分率は重量による。
【００６５】
実施例１ 架橋剤の調製 ５．０６ｋｇのＮ−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノ
プロピル）アミンを３６．５９ｋｇのＨ2Ｏ中に溶解す
る。１０．６３ｋｇのエピクロロヒドリンを最初の塩化
メチレンの中に２０〜２５℃の初期温度において４５〜
９０分かけて撹拌しながらポンピングし、ここで内部温
度が３５℃以下に止まるようにする。温度を冷却により
３５℃以下に保持する。この混合物を引き続いて３０℃
〜３５℃においてさらに３０分間撹拌する。次いで、そ
れを５５℃で９０分間撹拌する。次いで、３４．８５ｋ
ｇのＨ2Ｏを添加し、そして４５％の水性ＮａＯＨ溶液
を使用してｐＨ１０とする。所望の粘度に到達するま
で、この混合物をｐＨ１０および４０℃において撹拌す
る。次いで、それを４．８９ｋｇの濃ＨＣｌおよび１．
６６ｋｇの酢酸を使用してｐＨ２．５〜３にする。適当
ならば、生成物を短時間脱気するか、あるいは見いださ
れる固体含量に依存して、Ｈ2Ｏで希釈する。
プロピル）アミンを３６．５９ｋｇのＨ2Ｏ中に溶解す
る。１０．６３ｋｇのエピクロロヒドリンを最初の塩化
メチレンの中に２０〜２５℃の初期温度において４５〜
９０分かけて撹拌しながらポンピングし、ここで内部温
度が３５℃以下に止まるようにする。温度を冷却により
３５℃以下に保持する。この混合物を引き続いて３０℃
〜３５℃においてさらに３０分間撹拌する。次いで、そ
れを５５℃で９０分間撹拌する。次いで、３４．８５ｋ
ｇのＨ2Ｏを添加し、そして４５％の水性ＮａＯＨ溶液
を使用してｐＨ１０とする。所望の粘度に到達するま
で、この混合物をｐＨ１０および４０℃において撹拌す
る。次いで、それを４．８９ｋｇの濃ＨＣｌおよび１．
６６ｋｇの酢酸を使用してｐＨ２．５〜３にする。適当
ならば、生成物を短時間脱気するか、あるいは見いださ
れる固体含量に依存して、Ｈ2Ｏで希釈する。
【００６６】 固体含量： ２０．０％ ｐＨ： ２．７ 粘度（２５℃）： ５０ ｍＰａｓ 有機塩素含量： １．０重量％ １，３−ジクロロ−２−ヒドロキシ−プロパン含量： ０．０５％ ３−クロロ−１，２−プロパンジオール含量： ０．０２％ 実施例２ 架橋剤の調製 ５０９ｇのＮ−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（３−アミノプロ
ピル）アミンを窒素雰囲気下に３５６７ｇのＨ2Ｏ中に
溶解する。１０２０ｇのエピクロロヒドリンを２０〜２
５℃において滴々添加する。引き続いて、この混合物を
３０℃において３０分間撹拌し、そして５５℃に９０分
間加熱する。次いで、３３９７ｇのＨ2Ｏを添加し、そ
してｐＨをＮａＯＨで１０にする。所望の粘度に到達す
るまで、この混合物をｐＨ１０および４０℃において約
１０分間撹拌する。次いで、２８９ｇの濃Ｈ2ＳＯ4を添
加し、こうしてｐＨを２．５〜３．０とする。
ピル）アミンを窒素雰囲気下に３５６７ｇのＨ2Ｏ中に
溶解する。１０２０ｇのエピクロロヒドリンを２０〜２
５℃において滴々添加する。引き続いて、この混合物を
３０℃において３０分間撹拌し、そして５５℃に９０分
間加熱する。次いで、３３９７ｇのＨ2Ｏを添加し、そ
してｐＨをＮａＯＨで１０にする。所望の粘度に到達す
るまで、この混合物をｐＨ１０および４０℃において約
１０分間撹拌する。次いで、２８９ｇの濃Ｈ2ＳＯ4を添
加し、こうしてｐＨを２．５〜３．０とする。
【００６７】 固体含量： ２０．０％ ｐＨ： ２．６ 粘度（２５℃）： ４５ ｍＰａｓ 有機塩素含量： ０．９５重量％ １，３−ジクロロ−２−プロパノール含量： ＜０．０１％ ３−クロロ−１，２−プロパンジオール含量： ＜０．００５％ 実施例３ 実施例１に記載するアミンの代わりに対応するモル量の
ジエチレントリアミンを使用して、実施例１を反復し
た。
ジエチレントリアミンを使用して、実施例１を反復し
た。
【００６８】 固体含量： ２０．０％ ｐＨ： ２．５ 粘度（２５℃）： ４５ ｍＰａｓ 有機塩素含量： ０．２５重量％ １，３−ジクロロ−２−ヒドロキシ−プロパン含量： ０．００３％ ３−クロロ−１，２−プロパンジオール含量： ０．００４％ 実施例４ ７０重量部の１，１−ジクロロエテンおよび３０重量部
のブチルアクリレートのコポリマーのラテックスを、１
５０重量部の商業的に入手可能なスルホン化長鎖パラフ
ィン系炭化水素のＮａ塩の５％の水溶液（Ｍｅｒｓｏｌ
ａｔ）中の１００重量部のモノマー混合物を２０℃にお
いてオートクレーブ中で、２ｃｃの１ＮのＨ2ＳＯ4およ
び０．６重量部のパラフィンスルフィネート（Ｍｅｐａ
ｓｉｎスルフィネート）を添加して、モノマーの転化が
完結するまで、重合することによって調製する。１５時
間の重合後、それは３９．５％のポリマー濃縮を示す。
のブチルアクリレートのコポリマーのラテックスを、１
５０重量部の商業的に入手可能なスルホン化長鎖パラフ
ィン系炭化水素のＮａ塩の５％の水溶液（Ｍｅｒｓｏｌ
ａｔ）中の１００重量部のモノマー混合物を２０℃にお
いてオートクレーブ中で、２ｃｃの１ＮのＨ2ＳＯ4およ
び０．６重量部のパラフィンスルフィネート（Ｍｅｐａ
ｓｉｎスルフィネート）を添加して、モノマーの転化が
完結するまで、重合することによって調製する。１５時
間の重合後、それは３９．５％のポリマー濃縮を示す。
【００６９】１００〜２００重量部のこのラテックスを
２モルのスチレンおよび１モルのフェノールの反応およ
び引き続くオキシエチレン化（約１３．５エチレンオキ
シ単位）の反応生成物の５重量部および１モルの酢酸無
水物と１．０５モルのジエチレントリアミンとの縮合に
より調製されたポリアミドの５０％の水溶液の４０〜６
０重量部と、１８０〜２００℃において混合する。２
４．４〜１８．８重量％の水、０．６〜１．２重量％の
乳化剤（エトキシ化ラウリルアルコール）および７５〜
８０重量％の重質ベンジン（１４０〜２００℃、好まし
くは１６０〜１９０℃の沸点、＞３０℃の着火温度によ
り特徴づけられる）から成る重質ベンジン乳濁液の７８
５〜６１５重量部を添加し、そしてこの混合物を２０〜
３０重量部の酢酸でｐＨ４．３〜５．０にする。エピク
ロロヒドリンおよびビス（３−アミノプロピル）−メチ
ルアミンから得られた実施例１からのポリ縮合物の２０
％溶液の５０〜１００重量部を、また、添加する。２０
〜４０重量部の尿素を添加して、このような顔料糊の捺
染性質を良好にする。最後に、色の深さに依存して、４
０重量部までの銅フタロシアニン顔料糊（Ｃ．Ｉ．顔料
ブルー１５）を添加する。
２モルのスチレンおよび１モルのフェノールの反応およ
び引き続くオキシエチレン化（約１３．５エチレンオキ
シ単位）の反応生成物の５重量部および１モルの酢酸無
水物と１．０５モルのジエチレントリアミンとの縮合に
より調製されたポリアミドの５０％の水溶液の４０〜６
０重量部と、１８０〜２００℃において混合する。２
４．４〜１８．８重量％の水、０．６〜１．２重量％の
乳化剤（エトキシ化ラウリルアルコール）および７５〜
８０重量％の重質ベンジン（１４０〜２００℃、好まし
くは１６０〜１９０℃の沸点、＞３０℃の着火温度によ
り特徴づけられる）から成る重質ベンジン乳濁液の７８
５〜６１５重量部を添加し、そしてこの混合物を２０〜
３０重量部の酢酸でｐＨ４．３〜５．０にする。エピク
ロロヒドリンおよびビス（３−アミノプロピル）−メチ
ルアミンから得られた実施例１からのポリ縮合物の２０
％溶液の５０〜１００重量部を、また、添加する。２０
〜４０重量部の尿素を添加して、このような顔料糊の捺
染性質を良好にする。最後に、色の深さに依存して、４
０重量部までの銅フタロシアニン顔料糊（Ｃ．Ｉ．顔料
ブルー１５）を添加する。
【００７０】実施例５ バッチは実施例４のそれに相当するが、実施例１からの
生成物の代わりに、５０〜１００重量部の実施例２から
のカルボン酸を使用する。
生成物の代わりに、５０〜１００重量部の実施例２から
のカルボン酸を使用する。
【００７１】実施例６ バッチは実施例４のそれに相当するが、実施例１からの
の代わりに、５０〜１００重量部の実施例３からのカル
ボン酸を使用する。
の代わりに、５０〜１００重量部の実施例３からのカル
ボン酸を使用する。
【００７２】実施例７ バッチは実施例４のそれに相当するが、重質ベンジンの
代わりに、水性ヒドロキシエチルセルロース溶液を使用
する。
代わりに、水性ヒドロキシエチルセルロース溶液を使用
する。
【００７３】実施例８ バッチは実施例４のそれに相当するが、重質ベンジンの
代わりに、約３０％の活性物質含量のカチオン性合成増
粘剤の約７０重量部を使用する。
代わりに、約３０％の活性物質含量のカチオン性合成増
粘剤の約７０重量部を使用する。
【００７４】実施例９ バッチは実施例４のそれに相当するが、フタロシアニン
顔料代わりに、４０重量部までのアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．顔
料イエロー８３またはＣ．Ｉ．顔料レッド１４６）また
は６０重量部までのカーボンブラックまたは４００重量
部までの酸化チタン顔料を使用する。
顔料代わりに、４０重量部までのアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．顔
料イエロー８３またはＣ．Ｉ．顔料レッド１４６）また
は６０重量部までのカーボンブラックまたは４００重量
部までの酸化チタン顔料を使用する。
【００７５】実施例１０ バッチは実施例４のそれに相当するが、フタロシアニン
顔料の代わりに、２００重量部までの酸化チタン顔料ま
たは８０重量部までのアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．顔料イエロー
８３またはＣ．Ｉ．顔料オレンジ３４）または８０重量
部までのフタロシアニン顔料（Ｃ．Ｉ．顔料ブルー１５
またはＣ．Ｉ．顔料グリーン７）を使用する。
顔料の代わりに、２００重量部までの酸化チタン顔料ま
たは８０重量部までのアゾ顔料（Ｃ．Ｉ．顔料イエロー
８３またはＣ．Ｉ．顔料オレンジ３４）または８０重量
部までのフタロシアニン顔料（Ｃ．Ｉ．顔料ブルー１５
またはＣ．Ｉ．顔料グリーン７）を使用する。
【００７６】実施例１１ 実施例４〜１０の顔料糊を、パターンに従い、綿の織布
またはメリヤス生地のテキスタイルに、回転スクリーン
プリンティング法により適用する。捺染を１４０℃で４
分間乾燥する。すぐれた使用性質ならびに柔らかい風合
いをもつ捺染が得られる。
またはメリヤス生地のテキスタイルに、回転スクリーン
プリンティング法により適用する。捺染を１４０℃で４
分間乾燥する。すぐれた使用性質ならびに柔らかい風合
いをもつ捺染が得られる。
【００７７】実施例１２ 実施例４〜１０の顔料糊を、パターンに従い、綿、セル
ロースあるいはポリアミド、ポリエステルまたはポリア
クリロニトリルの合成繊維とブレンドした紡績糸のテキ
スタイルまたは織布またはメリヤス生地に、スクリーン
プリンティングまたはローラープリンティング法により
適用する。
ロースあるいはポリアミド、ポリエステルまたはポリア
クリロニトリルの合成繊維とブレンドした紡績糸のテキ
スタイルまたは織布またはメリヤス生地に、スクリーン
プリンティングまたはローラープリンティング法により
適用する。
【００７８】室温において１４日間の貯蔵によるか、あ
るいは９０〜１５０℃の熱処理によるか、あるいは中性
スチーミングによるか、あるいは５０〜８０℃のアルカ
リ性浴（３〜５ｇの３８°ＢｅのＮａＯＨ／ｌ）により
適当に固定した後、すぐれた使用性質ならびに柔らかい
風合いをもつ捺染が得られる。
るいは９０〜１５０℃の熱処理によるか、あるいは中性
スチーミングによるか、あるいは５０〜８０℃のアルカ
リ性浴（３〜５ｇの３８°ＢｅのＮａＯＨ／ｌ）により
適当に固定した後、すぐれた使用性質ならびに柔らかい
風合いをもつ捺染が得られる。
【００７９】本発明の主な特徴および態様は次の通りで
ある。
ある。
【００８０】１、Ａ）ハロゲノヒドリン基を含有しない
塩基性高分子量化合物、 Ｂ）ポリアミンおよびエピクロロヒドリンから、引き続
く無機塩基との反応および引き続く無機酸および／また
はカルボン酸を使用する安定化により得られる架橋剤、
および必要に応じて Ｃ）ビニル化合物のホモポリマーまたはコポリマー、に
基づくバインダーを使用することを特徴とする繊維材料
の顔料捺染方法。
塩基性高分子量化合物、 Ｂ）ポリアミンおよびエピクロロヒドリンから、引き続
く無機塩基との反応および引き続く無機酸および／また
はカルボン酸を使用する安定化により得られる架橋剤、
および必要に応じて Ｃ）ビニル化合物のホモポリマーまたはコポリマー、に
基づくバインダーを使用することを特徴とする繊維材料
の顔料捺染方法。
【００８１】２、Ａ）塩基性ポリアミドアミン、 Ｂ）架橋剤、前記架橋剤は、 Ｂ１）第１、第２および／または第３アミノ基またはヒ
ドロキシ基、またはそれらの混合物を含有する水溶性脂
肪族ポリアミンを、 Ｂ２）エピハロゲノヒドリンまたは１，３−ジハロゲノ
−２−ヒドロキシ−プロパンと、 成分Ｂ１）の塩基性窒素の１モル当たり１．０〜１．５
モルの成分Ｂ２）のモル比で反応させ、 Ｂ３）Ｂ１）およびＢ２）からの生成物を無機塩基と、
Ｂ１）およびＢ２）からの生成物中のハロゲノヒドリン
基の１モル当たり０．１〜０．８モルの塩基のモル比で
反応させ、そして Ｂ４）Ｂ３）に従い得られる塩基性生成物を≦４までの
低いｐＨ値の無機酸および／またはカルボン酸と反応さ
せる、ことによって得られる、および必要に応じて、 Ｃ）ビニル化合物のホモポリマーまたはコポリマー、に
基づくバインダーを使用することを特徴とする上記第１
項記載の方法。
ドロキシ基、またはそれらの混合物を含有する水溶性脂
肪族ポリアミンを、 Ｂ２）エピハロゲノヒドリンまたは１，３−ジハロゲノ
−２−ヒドロキシ−プロパンと、 成分Ｂ１）の塩基性窒素の１モル当たり１．０〜１．５
モルの成分Ｂ２）のモル比で反応させ、 Ｂ３）Ｂ１）およびＢ２）からの生成物を無機塩基と、
Ｂ１）およびＢ２）からの生成物中のハロゲノヒドリン
基の１モル当たり０．１〜０．８モルの塩基のモル比で
反応させ、そして Ｂ４）Ｂ３）に従い得られる塩基性生成物を≦４までの
低いｐＨ値の無機酸および／またはカルボン酸と反応さ
せる、ことによって得られる、および必要に応じて、 Ｃ）ビニル化合物のホモポリマーまたはコポリマー、に
基づくバインダーを使用することを特徴とする上記第１
項記載の方法。
【００８２】３、架橋剤Ｂ）が、 Ｂ１）式（Ｉ）または（ＩＩ）
【００８３】
【化６】
【００８４】
【化７】
【００８５】式中、Ｒ1、Ｒ4およびＲ6は、互いに独立
に、水素またはＣ１−Ｃ5アルキル基であり、該アルキ
ル基はヒドロキシルまたはアミノにより置換されていて
もよく、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、互いに独立に、水素、
メチルまたはエチルであり、ａ、ｂおよびｅは、互いに
独立に、０〜４の整数であり、そしてｃおよびｄは、互
いに独立に、１〜６の整数である、の水溶性ポリアミン
またはそれらの混合物、および／または１，２−アルキ
レンイミンの重合により調製されたポリ（アルキレンイ
ミン）を、 Ｂ２） エピハロゲノヒドリンまたは１，３−ジハロゲ
ノ−２−ヒドロキシ−プロパンと、 成分Ｂ１）の塩基性窒素の１モル当たり１．０〜１．５
モル、好ましくは１．０〜１．２モルの成分Ｂ２）のモ
ル比で反応させ、そして Ｂ３）Ｂ１）およびＢ２）からの生成物を無機塩基と、
Ｂ１）およびＢ２）からの生成物中のハロゲノヒドリン
基の１モル当たり０．１〜０．８モル、好ましくは０．
２〜０．６モルの塩基のモル比で反応させ、そして Ｂ４）Ｂ３）に従い得られる塩基性生成物を≦４まで、
好ましくは２〜４の低いｐＨ値の無機酸および／または
カルボン酸と反応させる、ことによって得られることを
特徴とする上記第１および２項記載の方法。
に、水素またはＣ１−Ｃ5アルキル基であり、該アルキ
ル基はヒドロキシルまたはアミノにより置換されていて
もよく、Ｒ2、Ｒ3およびＲ5は、互いに独立に、水素、
メチルまたはエチルであり、ａ、ｂおよびｅは、互いに
独立に、０〜４の整数であり、そしてｃおよびｄは、互
いに独立に、１〜６の整数である、の水溶性ポリアミン
またはそれらの混合物、および／または１，２−アルキ
レンイミンの重合により調製されたポリ（アルキレンイ
ミン）を、 Ｂ２） エピハロゲノヒドリンまたは１，３−ジハロゲ
ノ−２−ヒドロキシ−プロパンと、 成分Ｂ１）の塩基性窒素の１モル当たり１．０〜１．５
モル、好ましくは１．０〜１．２モルの成分Ｂ２）のモ
ル比で反応させ、そして Ｂ３）Ｂ１）およびＢ２）からの生成物を無機塩基と、
Ｂ１）およびＢ２）からの生成物中のハロゲノヒドリン
基の１モル当たり０．１〜０．８モル、好ましくは０．
２〜０．６モルの塩基のモル比で反応させ、そして Ｂ４）Ｂ３）に従い得られる塩基性生成物を≦４まで、
好ましくは２〜４の低いｐＨ値の無機酸および／または
カルボン酸と反応させる、ことによって得られることを
特徴とする上記第１および２項記載の方法。
【００８６】４、架橋剤Ｂ）の水溶液が２５℃において
５〜３５重量％の固体含量で１５〜４００ｍＰａｓの粘
度を有することを特徴とする上記第１〜３項のいずれか
に記載の方法。
５〜３５重量％の固体含量で１５〜４００ｍＰａｓの粘
度を有することを特徴とする上記第１〜３項のいずれか
に記載の方法。
【００８７】５、使用する塩基性ポリアミドアミンＡ）
が、Ｃ2−Ｃ10ジカルボン酸およびアミドを形成できる
少なくとも２つのアミノ基および少なくとも１つの他の
第１、第２または第３アミノ基を有するポリアミンから
得られる縮合生成物であり、前記ポリアミンは＞５００
の分子量（Ｍw）を有することを特徴とする上記第１〜
３項のいずれかに記載の方法。
が、Ｃ2−Ｃ10ジカルボン酸およびアミドを形成できる
少なくとも２つのアミノ基および少なくとも１つの他の
第１、第２または第３アミノ基を有するポリアミンから
得られる縮合生成物であり、前記ポリアミンは＞５００
の分子量（Ｍw）を有することを特徴とする上記第１〜
３項のいずれかに記載の方法。
【００８８】６、繊維材料がテキスタイルであることを
特徴とする上記第１〜５項のいずれかに記載の方法。
特徴とする上記第１〜５項のいずれかに記載の方法。
【００８９】７、繊維材料が綿またはセルロースの繊維
材料であることを特徴とする上記第１〜５項のいずれか
に記載の方法。
材料であることを特徴とする上記第１〜５項のいずれか
に記載の方法。
【００９０】８、ポリアミンおよびエピクロロヒドリン
から、引き続く反応生成物と無機塩基との反応および引
き続くハロゲン含有無機酸またはハロゲン含有無機酸と
カルボン酸との混合物を使用する安定化により得られる
架橋剤。
から、引き続く反応生成物と無機塩基との反応および引
き続くハロゲン含有無機酸またはハロゲン含有無機酸と
カルボン酸との混合物を使用する安定化により得られる
架橋剤。
【００９１】９、上記第８項記載の架橋剤を使用するこ
とを特徴とする紙の湿式強さ処理方法。
とを特徴とする紙の湿式強さ処理方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｄ０６Ｐ 3/60 Ｚ 7306−4Ｈ 3/72 7306−4Ｈ Ｄ２１Ｈ 21/30 // Ｃ０８Ｇ 59/14 ＮＨＢ 8416−4Ｊ (72)発明者 ヘルベルト・ビガー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・ホーエシユトラーセ25 (72)発明者 フリツツ・プフナー ドイツ連邦共和国デー5000ケルン50・ブリ ユツケンシユトラーセ46
Claims (3)
- 【請求項１】 Ａ）ハロゲノヒドリン基を含有しない塩
基性高分子量化合物、 Ｂ）ポリアミンおよびエピクロロヒドリンから、引き続
く無機塩基との反応および引き続く無機酸および／また
はカルボン酸を使用する安定化により得られる架橋剤、
および必要に応じて Ｃ）ビニル化合物のホモポリマーまたはコポリマー、に
基づくバインダーを使用することを特徴とする繊維材料
の顔料捺染方法。 - 【請求項２】 ポリアミンおよびエピクロロヒドリンか
ら、引き続く反応生成物と無機塩基との反応および引き
続くハロゲン含有無機酸またはハロゲン含有無機酸とカ
ルボン酸との混合物を使用する安定化により得られる架
橋剤。 - 【請求項３】 請求項２記載の架橋剤を使用することを
特徴とする紙の湿式強さ処理方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4101822.2 | 1991-01-23 | ||
| DE4101822A DE4101822A1 (de) | 1991-01-23 | 1991-01-23 | Pigmentdruck auf faserstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117980A true JPH05117980A (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=6423495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2903292A Pending JPH05117980A (ja) | 1991-01-23 | 1992-01-21 | 繊維材料の顔料捺染方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5344620A (ja) |
| EP (1) | EP0496218A3 (ja) |
| JP (1) | JPH05117980A (ja) |
| DE (1) | DE4101822A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006528997A (ja) * | 2003-05-21 | 2006-12-28 | ハーキュリーズ・インコーポレーテッド | Ｃｐｄを形成する種のレベルを低めた、ゲル化に対する安定性を改善するための樹脂の処理 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL169960B1 (pl) * | 1991-06-19 | 1996-09-30 | Akzo Nobel Nv | Sposób usuwania organicznego chlorowca z rozpuszczalnej w wodzie zawierajacej azotzywicy opartej na epichlorowcohydrynie PL |
| DE4136289A1 (de) * | 1991-11-04 | 1993-05-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | Verfahren zur herstellung von polykondensaten |
| US5698476A (en) * | 1995-03-01 | 1997-12-16 | The Clorox Company | Laundry article for preventing dye carry-over and indicator therefor |
| DE19758121C2 (de) * | 1997-12-17 | 2000-04-06 | Atotech Deutschland Gmbh | Wäßriges Bad und Verfahren zum elektrolytischen Abscheiden von Kupferschichten |
| US6429267B1 (en) * | 1997-12-31 | 2002-08-06 | Hercules Incorporated | Process to reduce the AOX level of wet strength resins by treatment with base |
| US6274041B1 (en) | 1998-12-18 | 2001-08-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Integrated filter combining physical adsorption and electrokinetic adsorption |
| US6537614B1 (en) | 1998-12-18 | 2003-03-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Cationically charged coating on hydrophobic polymer fibers with poly (vinyl alcohol) assist |
| US6410091B1 (en) | 1999-04-26 | 2002-06-25 | Guilford Mills, Inc. | Plastisol-printed dyed polyester fabrics and method of producing same |
| US6645388B2 (en) | 1999-12-22 | 2003-11-11 | Kimberly-Clark Corporation | Leukocyte depletion filter media, filter produced therefrom, method of making same and method of using same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3700623A (en) * | 1970-04-22 | 1972-10-24 | Hercules Inc | Reaction products of epihalohydrin and polymers of diallylamine and their use in paper |
| BE791128A (fr) * | 1971-11-12 | 1973-05-09 | Bayer Ag | Polyamines contenant des groupes acides et leur procede de preparation |
| JPS61152900A (ja) * | 1984-12-27 | 1986-07-11 | 荒川化学工業株式会社 | 湿潤紙力向上剤 |
| DE3808741A1 (de) * | 1988-03-16 | 1989-09-28 | Bayer Ag | Polyamidamin-harze |
| DE3810424A1 (de) * | 1988-03-26 | 1989-10-12 | Bayer Ag | Stickstoffhaltige polymere verbindungen |
-
1991
- 1991-01-23 DE DE4101822A patent/DE4101822A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-01-10 EP EP19920100314 patent/EP0496218A3/de not_active Withdrawn
- 1992-01-16 US US07/821,211 patent/US5344620A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-01-21 JP JP2903292A patent/JPH05117980A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006528997A (ja) * | 2003-05-21 | 2006-12-28 | ハーキュリーズ・インコーポレーテッド | Ｃｐｄを形成する種のレベルを低めた、ゲル化に対する安定性を改善するための樹脂の処理 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0496218A3 (en) | 1993-04-07 |
| US5344620A (en) | 1994-09-06 |
| DE4101822A1 (de) | 1992-07-30 |
| EP0496218A2 (de) | 1992-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2643958A (en) | Textile printing paste and method of coating therewith | |
| Lewis et al. | The chemical modification of cellulosic fibres to enhance dyeability | |
| JP4045510B2 (ja) | 繊維用フィックス剤 | |
| JPH05117980A (ja) | 繊維材料の顔料捺染方法 | |
| US4436524A (en) | After treating composition for direct or reactive dyeings on cellulose | |
| US2762719A (en) | Textile printing pastes and method of applying | |
| US4775384A (en) | Process for treating fibre materials | |
| JPH06184953A (ja) | バインダーシステム | |
| JPH0633584B2 (ja) | 繊維用後処理剤 | |
| US4737576A (en) | Basic polycondensates | |
| US4402748A (en) | Ink formulations containing a curable ammonium polyamidoamine as a fixing agent | |
| JPH028219A (ja) | 窒素含有高分子化合物 | |
| JPH01118509A (ja) | コポリマー | |
| US20070151048A1 (en) | Use of polymeric etheramines for improving the chlorine fastness of textiles | |
| US2897162A (en) | Water-soluble organic nitrogen compounds | |
| US4484927A (en) | Polymers useful for improving the fastness of dyes and optical brighteners on hydroxy group-containing substrates | |
| US4548902A (en) | Method for determining the compatibility of a direct or reactive dyestuff with a polybasic amino compound | |
| US5632781A (en) | Cationic polycondensate dye fixing agent and process of preparing the same | |
| US2762718A (en) | Textile printing pastes and method of applying | |
| JP3860220B2 (ja) | 新規縮合生成物及びその用途 | |
| US6858044B1 (en) | Increasing the wet slippage properties of textiles material, and wet-acting lubricants for this purpose | |
| GB2093076A (en) | Aftertreatment of Direct or Reactive Dyeings on Cellulose Fibres | |
| JPS598429B2 (ja) | 帯電防止処理組成物 | |
| KR950007821B1 (ko) | 염색의 견뢰성을 상승시키는 직물 후처리용 혼합물 | |
| MXPA97006648A (en) | Textile dyeing fixing agents |