JPH05107814A - Charge donating agent - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain a charge donating agent which can give stable and high charges with little change in electrification property for a long time when the agent is used for a positive-charge toner by using 2-alkylbenzimidazole compd. as an effective component. CONSTITUTION:The charge donating agent contains a benzimidazole compd. having an alkyl group at the second position or its metal complex as the effective component. Further, a compd. expressed by formula I is used as the 2- alkylbenzimidazole compd. In formula I, R1 is an alkyl group. A metal complex of 2-alkylbenzimidazole compd. is obtd. by effecting the reaction of 2- alkylbenzimidazole compd. and metal chloride in water or in an org. solvent at room temp. or while heating, or by melting these materials, and then adding alkali such as sodium hydroxide, etc., to this soln.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は電子写真法あるいは静電
印刷法等において静電気潜像を現像するのに用いられる
正荷電性トナーに用いられる電荷付与剤に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a charge-giving agent used for a positively chargeable toner used for developing an electrostatic latent image in electrophotography or electrostatic printing.

【０００２】[0002]

【従来の技術】一般に静電気潜像の現像用トナーは、ス
チレン系樹脂，エポキシ系樹脂あるいはポリエステル系
樹脂等のバインダー樹脂に、染料または顔料等の着色剤
及び正または負に帯電性を付与させるための電荷付与剤
を分散させたのち、平均粒径10〜15μｍ程度に微粉砕し
て調整される。従来、正荷電性トナーに添加されている
電荷付与剤としては、ニグロシン系染料，第４級アンモ
ニウム塩あるいは高級脂肪酸の金属塩等が知られてい
る。2. Description of the Related Art Generally, a toner for developing an electrostatic latent image is used to give a binder resin such as a styrene resin, an epoxy resin or a polyester resin a colorant such as a dye or a pigment and a positive or negative chargeability. The charge-imparting agent is dispersed, and then finely pulverized to have an average particle size of about 10 to 15 μm. Heretofore, nigrosine dyes, quaternary ammonium salts, metal salts of higher fatty acids, and the like have been known as charge imparting agents added to positively chargeable toners.

【０００３】また、静電気潜像の現像用トナーにイミダ
ゾール類が使用されている例として、負の電荷付与剤と
しての２−アミノベンゾイミダゾールの使用（特開昭 6
1-217055号、同 61-259265号公報）あるいはニトロイミ
ダゾール化合物を使用する方法（特開平3-25450 号公
報) 、カプセルトナーの外殻にビニルイミダゾールを使
用する方法（特開昭 59-187350号公報），トナーのバイ
ンダー樹脂にエポキシ樹脂を使用した際にイミダゾール
類を硬化剤として使用する方法（特開昭 61-294461号公
報、同 62-242960号公報）の記載がある。また、エポキ
シ樹脂の硬化促進剤としてイミダゾール錯体を使用する
方法が知られている。（特開昭50-15279号公報）As an example of the use of imidazoles in toners for developing electrostatic latent images, the use of 2-aminobenzimidazole as a negative charge-giving agent (Japanese Patent Laid-Open Publication No. 6-58242).
1-217055 and 61-259265) or a method using a nitroimidazole compound (JP-A-3-25450) and a method using vinylimidazole as the outer shell of a capsule toner (JP-A-59-187350). Gazette), a method of using an imidazole as a curing agent when an epoxy resin is used as a binder resin of a toner (JP-A-61-294461 and JP-A-62-242960). Further, a method of using an imidazole complex as a curing accelerator of an epoxy resin is known. (JP-A-50-15279)

【０００４】他方、長鎖アルキルイミダゾール化合物あ
るいは長鎖アルキルイミダゾール化合物の金属錯体等を
電荷付与剤として用いたトナーが近年提案されている。
（特開平1-262555号、同1-265260号、同2-18569 号、同
2-18570 号、同2-87161 号、同2-87162 号、同2-87163
号、同2-87164号、同2-87165 号、同2-176759号、同2-1
76760号、同2-176761号、同2-176762号、同2-176774
号、同2-217868号、同2-238465号、特公平3-37676 号、
同3-37676 号、同3-37677号、同3-596774号、同3-71149
号、同3-71150 号、同3-72375 号、同3-928684号、同3
-101749号、同3-103867号、同3-119364号及び同3-15886
6号公報）On the other hand, a toner using a long-chain alkylimidazole compound or a metal complex of a long-chain alkylimidazole compound as a charge-imparting agent has been proposed in recent years.
(JP-A 1-262555, 1-265260, 2-18569,
2-18570, 2-87161, 2-87162, 2-87163
No. 2, No. 2-87164, No. 2-87165, No. 2-176759, No. 2-1
76760, 2-176761, 2-176762, 2-176774
No. 2, No. 2-217868, No. 2-238465, No. 3-37676,
3-37676, 3-37677, 3-596774, 3-71149
No. 3, No. 3-71150, No. 3-72375, No. 3-928684, No. 3
-101749, 3-103867, 3-119364 and 3-15886
(Gazette No. 6)

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題】従来知られている正の
電荷付与剤の中で、ニグロシン系染料は、数種類の化合
物の混合物からなり、その正確な配合組成は不明である
ため、常に同程度の電荷付与を行うことが困難であっ
た。また四級アンモニウム塩や高級脂肪酸の金属塩は、
白色ないし淡色であるので、カラートナー用に適してい
るが、温度や湿度等の環境条件の変化に対して不安定で
あること、粒径が大きく、定着時に溶けないこと、匂い
があること及び帯電性能が不十分であること等の問題が
あった。Among the conventionally known positive charge-imparting agents, the nigrosine dye is composed of a mixture of several kinds of compounds, and its exact compounding composition is unknown. It was difficult to apply the electric charge. In addition, quaternary ammonium salts and metal salts of higher fatty acids
Since it is white or pale color, it is suitable for color toners, but it is unstable with respect to changes in environmental conditions such as temperature and humidity, has a large particle size, does not melt during fixing, and has an odor. There are problems such as insufficient charging performance.

【０００６】その他にも種々の化合物が提案されている
が、いずれも正荷電用の電荷付与剤として完全なもの
は、未だ見いだされていない。本発明の目的は、正荷電
性トナーに用いた場合に帯電性の経時変化が小さく安定
且つ高い電荷を付与することが可能な電荷付与剤を提供
することを目的としている。Various other compounds have been proposed, but none of them has been found to be perfect as a charge-imparting agent for positive charging. An object of the present invention is to provide a charge-imparting agent capable of imparting a stable and high charge with a small change in chargeability over time when used in a positively chargeable toner.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な事情に鑑み種々の試験研究を行った結果、２位にアル
キル基を有するベンズイミダゾール化合物あるいはその
金属錯体を電荷付与剤として使用した場合、優れた帯電
性能を備えていることを見い出し、本発明を完遂した。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted various test studies in view of such circumstances, and as a result, used a benzimidazole compound having an alkyl group at the 2-position or a metal complex thereof as a charge-imparting agent. When it did, it found out that it had the outstanding electrification performance, and completed this invention.

【０００８】本発明の電荷付与剤として用いられる２−
アルキルベンズイミダゾール化合物の代表的なものとし
ては、２−プロピルベンズイミダゾール、２−ブチルベ
ンズイミダゾール、２−ペンチルベンズイミダゾール、
２−ヘキシルベンズイミダゾール、２−ヘプチルベンズ
イミダゾール、２−オクチルベンズイミダゾール、２−
ノニルベンズイミダゾール、２−ウンデシルベンズイミ
ダゾール、２−ドデシルベンズイミダゾール、２−トリ
デシルベンズイミダゾール、２−テトラデシルベンズイ
ミダゾール、２−ヘプタデシルベンズイミダゾール等で
ある。2-used as the charge-imparting agent of the present invention
Typical examples of the alkylbenzimidazole compound include 2-propylbenzimidazole, 2-butylbenzimidazole, 2-pentylbenzimidazole,
2-hexylbenzimidazole, 2-heptylbenzimidazole, 2-octylbenzimidazole, 2-
Nonylbenzimidazole, 2-undecylbenzimidazole, 2-dodecylbenzimidazole, 2-tridecylbenzimidazole, 2-tetradecylbenzimidazole, 2-heptadecylbenzimidazole and the like.

【０００９】本発明の電荷付与剤として用いられる２−
アルキルベンズイミダゾール化合物は公知の方法で容易
に合成することが可能である。即ち、ｏ−フェニレンジ
アミンとカルボン酸を無溶媒下または希硫酸、ポリリン
酸中において加熱することにより得られ、反応式の一例
は化２に示すとおりである。2-used as the charge-imparting agent of the present invention
The alkylbenzimidazole compound can be easily synthesized by a known method. That is, it is obtained by heating o-phenylenediamine and a carboxylic acid in the absence of a solvent or in dilute sulfuric acid or polyphosphoric acid, and one example of the reaction formula is shown in Chemical formula 2.

【００１０】[0010]

【化２】 [Chemical 2]

【００１１】本発明の実施において、２−アルキルベン
ズイミダゾール化合物の原料となるカルボン酸としては
酢酸、カプロン酸、ノナン酸、ステアリン酸等の脂肪族
カルボン酸が用いられる。In the practice of the present invention, aliphatic carboxylic acids such as acetic acid, caproic acid, nonanoic acid and stearic acid are used as the carboxylic acid as a raw material for the 2-alkylbenzimidazole compound.

【００１２】また、本発明の実施において２−アルキル
ベンズイミダゾール化合物の金属錯体は次の方法によっ
て得られる。即ち、前記２−アルキルベンズイミダゾー
ル化合物と金属塩化物を水または有機溶媒中にて、室温
ないし加熱下で反応させるか、あるいは２−アルキルベ
ンズイミダゾール化合物と金属塩化合物を水または有機
溶媒中、室温ないし加熱下で溶解させたのち、この溶液
に水酸化ナトリウム等のアルカリを加えることにより得
られる。この際に用いられる金属塩化合物としては、
銀、銅、カドミウム、亜鉛、水銀、ニッケルまたはコバ
ルトのハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩あるいは酢酸塩等
の有機酸塩が挙げられる。In the practice of the present invention, the metal complex of a 2-alkylbenzimidazole compound is obtained by the following method. That is, the 2-alkylbenzimidazole compound and the metal chloride are reacted in water or an organic solvent at room temperature or under heating, or the 2-alkylbenzimidazole compound and the metal salt compound are mixed in water or an organic solvent at room temperature. Alternatively, it can be obtained by dissolving under heating and then adding an alkali such as sodium hydroxide to this solution. As the metal salt compound used in this case,
Examples thereof include halides of silver, copper, cadmium, zinc, mercury, nickel or cobalt, and organic acid salts such as nitrates, sulfates and acetates.

【００１３】本発明の電荷付与剤のトナーに含まれる割
合は、正荷電性トナー中に0.１〜１０重量％、好ましく
は0.５〜５.0重量％であり、これらの配合量が少な過ぎ
ると充分な帯電量が得られず、多過ぎると帯電制御効果
が安定しなくなる。また本発明の電荷付与剤は、従来使
用されているニグロシン系染料、第４級アンモニウム塩
あるいは高級脂肪酸の金属塩等の正の電荷付与剤と併用
しても差し支えない。The proportion of the charge-imparting agent of the present invention contained in the toner is 0.1 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5.0% by weight, in the positively chargeable toner. If it is too small, a sufficient amount of charge cannot be obtained, and if it is too large, the charge control effect becomes unstable. The charge-imparting agent of the present invention may be used in combination with a conventionally used positive charge-imparting agent such as a nigrosine dye, a quaternary ammonium salt or a metal salt of a higher fatty acid.

【００１４】本発明の電荷付与剤を用いた正荷電性トナ
ーには、代表的なバインダー樹脂としてスチレンとアク
リル酸エステルとの共重合樹脂が用いられ、それ以外の
ポリスチレン樹脂，ポリプロピレン樹脂，ポリエチレン
樹脂，ポリアミド樹脂，ポリウレタン樹脂，フェノール
樹脂，ポリエステル樹脂，ポリカーボネート樹脂等及び
これらのうち２種以上を混合したものも用いることがで
きる。また着色剤としては、黒色トナーの場合にはカー
ボンブラックあるいはニグロシン染料、赤色トナーの場
合にはローダミン顔料あるいはキナクドリン顔料、青色
トナーの場合には銅フタロシアニン顔料あるいはアント
ラセン誘導体染料、黄色トナーの場合にはベンジンイエ
ロー等の公知の各種着色剤を使用することができる。Copolymer resins of styrene and acrylic acid ester are used as a typical binder resin for the positively chargeable toner using the charge-imparting agent of the present invention, and other polystyrene resins, polypropylene resins, polyethylene resins are used. , A polyamide resin, a polyurethane resin, a phenol resin, a polyester resin, a polycarbonate resin and the like, and a mixture of two or more of them can also be used. As the colorant, carbon black or nigrosine dye is used for black toner, rhodamine pigment or quinacdrine pigment is used for red toner, copper phthalocyanine pigment or anthracene derivative dye is used for blue toner, and yellow toner is used for yellow toner. Various known colorants such as benzine yellow can be used.

【００１５】本発明の電荷付与剤を用いた正荷電性トナ
ーを製造するに当たっては、必要に応じて前記化合物の
他に画像特性を改良する公知の添加剤を添加することが
できる。たとえば、コロイダルシリカのような流動化
剤、チタン酸ストロンチウム及び炭化ケイ素などの研磨
剤、ステアリン酸金属塩などの滑剤ならびに酸化スズな
どの導電性付与剤等を含有してもよい。In producing a positively chargeable toner using the charge-imparting agent of the present invention, known additives for improving image characteristics may be added, if necessary, in addition to the above compounds. For example, a fluidizing agent such as colloidal silica, an abrasive such as strontium titanate and silicon carbide, a lubricant such as metal stearate, and a conductivity-imparting agent such as tin oxide may be contained.

【００１６】本発明の電荷付与剤を用いた正荷電性トナ
ーは、バインダー樹脂にアルキルベンズイミダゾール化
合物あるいはその金属錯体、長鎖脂肪酸の金属塩、着色
剤及びその他の添加剤を適宜配合したのち、熱ロール、
ニーダーまたは押出機などを用いて充分に混練し、次い
で粗粉砕及び微粉砕を行う公知の方法によって、粒径45
μｍ以下望ましくは４〜20μｍの粒子を採取して平均粒
径10〜15μｍのトナーとして製造することができる。In the positively chargeable toner using the charge-imparting agent of the present invention, an alkylbenzimidazole compound or a metal complex thereof, a metal salt of a long-chain fatty acid, a colorant and other additives are appropriately mixed in a binder resin, Thermo roll,
By a known method of sufficiently kneading using a kneader or an extruder, and then performing coarse pulverization and fine pulverization, a particle size of 45
Particles having an average particle size of 10 to 15 μm can be produced by collecting particles of μm or less, preferably 4 to 20 μm.

【００１７】[0017]

【参考例１】２−ノニルベンズイミダゾール４.6ｇ（1
8.8ミリモル）をメタノール５０ccに溶解し、これに別
途調製した塩化第２銅１.6ｇ(9.4ミリモル）を含むメタ
ノール溶液２０ccを室温下で攪拌しながら徐々に加え
た。この溶液を約５０℃の温度で３０分間加熱攪拌した
のち、室温まで冷却し、さらに水酸化ナトリウムのメタ
ノール溶液をｐＨが１０前後になるまで徐々に加える
と、緑褐色の沈澱物が析出した。この沈澱物を濾取し、
メタノール洗浄、水洗を繰り返して未反応物を除去する
ことにより目的の−ノニルベンズイミダゾールの銅錯体
を得た。（収率95％）[Reference Example 1] 2-nonylbenzimidazole 4.6 g (1
8.8 mmol) was dissolved in 50 cc of methanol, and 20 cc of a methanol solution containing 1.6 g (9.4 mmol) of cupric chloride prepared separately was gradually added thereto with stirring at room temperature. This solution was heated and stirred at a temperature of about 50 ° C. for 30 minutes, cooled to room temperature, and a methanol solution of sodium hydroxide was gradually added until the pH reached around 10, whereby a greenish brown precipitate was deposited. The precipitate is filtered off,
The target copper complex of -nonylbenzimidazole was obtained by repeating washing with methanol and washing with water to remove unreacted substances. (Yield 95%)

【００１８】[0018]

【参考例２】２−ペンチルベンズイミダゾール１.8１ｇ
(9.6ミリモル）をメタノール３０ccに溶解し、これに別
途調製した塩化第２銅１.6４ｇを含むメタノール溶液２
０ccを室温下で攪拌しながら徐々に加えて４５℃の温度
で４０分間反応させた。次いで、この溶液に水酸化ナト
リウムのメタノール溶液をｐＨが１０前後になるまで徐
々に加えると、褐色の沈澱物が析出した。この沈澱物を
濾取し、メタノール洗浄、水洗を繰り返して不純物及び
未反応物を除去して目的の２−ペンチルベンズイミダゾ
ールの銅錯体を得た。[Reference Example 2] 2-pentylbenzimidazole 1.81 g
(9.6 mmol) was dissolved in 30 cc of methanol, and a methanol solution 2 containing 1.64 g of cupric chloride prepared separately was added.
0 cc was gradually added with stirring at room temperature, and the mixture was reacted at a temperature of 45 ° C. for 40 minutes. Then, a methanol solution of sodium hydroxide was gradually added to this solution until the pH became around 10, and a brown precipitate was deposited. This precipitate was collected by filtration, washed with methanol and washed with water repeatedly to remove impurities and unreacted materials, and the target copper complex of 2-pentylbenzimidazole was obtained.

【００１９】[0019]

【参考例３】２−ウンデシルベンズイミダゾール５.2ｇ
(19.1ミリモル）をメタノール４０ccに溶解し、これに
別途調製した塩化亜鉛２.6ｇ (19.1ミリモル）を含むメ
タノール溶液３０ccを室温下で攪拌しながら徐々に加え
たのち、この溶液に水酸化ナトリウムのメタノール溶液
をｐＨが９になるまで徐々に加えると、白色の沈澱物が
析出した。この沈澱物を濾取し、メタノール洗浄、水洗
を繰り返して不純物及び未反応物を除去し、目的とする
２−ウンデシルベンズイミダゾールの亜鉛錯体５.4ｇを
得た。[Reference Example 3] 5.2 g of 2-undecylbenzimidazole
(19.1 mmol) was dissolved in 40 cc of methanol, and 30 cc of a methanol solution containing 2.6 g (19.1 mmol) of zinc chloride prepared separately was gradually added to the solution at room temperature with stirring. When a methanol solution was gradually added until the pH reached 9, a white precipitate was deposited. This precipitate was collected by filtration, washed with methanol and washed with water repeatedly to remove impurities and unreacted materials, to obtain 5.4 g of a target 2-undecylbenzimidazole zinc complex.

【００２０】[0020]

【実施例１】バインダー樹脂としてスチレンーアクリル
酸エステル系共重合体樹脂（藤倉化成（株）製：Ｓ−７
０８Ｆ）を９２重量％、着色剤としてカーボンブラック
ＭＡ４０（三菱化成工業（株）製、中性タイプ）を５重
量％、帯電制御剤として２−ペンチルベンズイミダゾー
ルを３重量％の割合で配合し、この配合物を小型ミキサ
ーによりドライブレンドさせたのち、２軸押出機を用い
て１３０〜１６０℃の温度で混練し、混練物を押出後冷
却して乳鉢で粗粉砕し、さらに粉砕機を用いて冷却しな
がら微粉砕したのち、ステンレス製の目開き４４μｍの
篩を通過させて試料を造った。Example 1 Styrene-acrylic acid ester-based copolymer resin (manufactured by Fujikura Kasei Co., Ltd .: S-7) as a binder resin
08F) in an amount of 92% by weight, carbon black MA40 (a neutral type manufactured by Mitsubishi Kasei Kogyo Co., Ltd.) as a coloring agent in an amount of 5% by weight, and 2-pentylbenzimidazole as a charge control agent in an amount of 3% by weight. This mixture was dry blended with a small mixer and then kneaded at a temperature of 130 to 160 ° C. using a twin-screw extruder. The kneaded product was extruded, cooled, coarsely pulverized in a mortar, and further pulverized with a pulverizer. After finely pulverizing while cooling, a sample was made by passing through a sieve made of stainless steel and having an opening of 44 μm.

【００２１】得られた試料１ｇ及びキャリヤーとして鉄
粉（同和鉄粉（株）製ＤＳＰ−１２８Ｂ）を２５ｇをポ
リエチレン製容器(100ml容量）に入れ、ロールミルの回
転ロール上で５分間あるいは３０分間攪拌震盪させたの
ち、ブローオフ型帯電量測定機を使用してその帯電量を
測定したところ、その測定結果は５分後の測定値が９．
６μＣ／ｇ、３０分後の測定値が７．２μＣ／ｇであっ
た。なお帯電量の測定方法は、サンプル量２００mg, ブ
ロー圧力１kg／cm² 、測定時間２５秒で行った。1 g of the obtained sample and 25 g of iron powder (DSP-128B manufactured by Dowa Iron Powder Co., Ltd.) as a carrier were put in a polyethylene container (100 ml capacity) and stirred on a rotary roll of a roll mill for 5 minutes or 30 minutes. After shaking, the charge amount was measured using a blow-off type charge amount measuring device, and the measurement result was that the measured value after 5 minutes was 9.
6 μC / g, the measured value after 30 minutes was 7.2 μC / g. The amount of charge was measured with a sample amount of 200 mg, a blow pressure of 1 kg / cm ² , and a measurement time of 25 seconds.

【００２２】[0022]

【実施例２】実施例１において２−ペンチルベンズイミ
ダゾールの代わりに２−ウンデシルベンズイミダゾール
を用いた以外は全く同様の配合割合及び調製方法により
試料を造り、同じ方法で帯電量を測定したところ、５分
後の測定値が９．８μＣ／ｇ、３０分後の測定値が８．
１μＣ／ｇであった。Example 2 A sample was prepared with the same mixing ratio and the same preparation method as in Example 1 except that 2-undecylbenzimidazole was used instead of 2-pentylbenzimidazole, and the charge amount was measured by the same method. The measured value after 5 minutes was 9.8 μC / g, and the measured value after 30 minutes was 8.
It was 1 μC / g.

【００２３】[0023]

【実施例３】実施例１において２−ペンチルベンズイミ
ダゾールの代わりに２−ヘプタデシルベンズイミダゾー
ルを用いた以外は全く同様の配合割合及び調製方法によ
り試料を造り、同じ方法で帯電量を測定したところ、５
分後の測定値が８．７μＣ／ｇ、３０分後の測定値が
７．６μＣ／ｇであった。Example 3 A sample was prepared by using the same compounding ratio and the same preparation method as in Example 1 except that 2-heptyldecylbenzimidazole was used instead of 2-pentylbenzimidazole, and the charge amount was measured by the same method. 5,
The measured value after minutes was 8.7 μC / g, and the measured value after 30 minutes was 7.6 μC / g.

【００２４】[0024]

【実施例４】実施例１において２−ペンチルベンズイミ
ダゾールの代わりに２−ペンチルベンズイミダゾールの
銅錯体を用いた以外は全く同様の配合割合及び調製方法
により試料を造り、同じ方法で帯電量を測定したとこ
ろ、５分後の測定値が１１．６μＣ／ｇ、３０分後の測
定値が１１．２μＣ／ｇであった。Example 4 A sample was prepared by the same compounding ratio and preparation method as in Example 1 except that a copper complex of 2-pentylbenzimidazole was used instead of 2-pentylbenzimidazole, and the charge amount was measured by the same method. As a result, the measured value after 5 minutes was 11.6 μC / g, and the measured value after 30 minutes was 11.2 μC / g.

【００２５】[0025]

【実施例５】実施例１において２−ペンチルベンズイミ
ダゾールの代わりに２−ノニルベンズイミダゾールの銅
錯体、カーボンブラックＭＡ４０の代わりにカーボンブ
ラック＃１００（三菱化成工業（株）製，酸性タイプ）
を用いた以外は全く同様の配合割合及び調製方法により
試料を造り、同じ方法で帯電量を測定したところ、５分
後の測定値が１０．８μＣ／ｇ、３０分後の測定値が１
０．７μＣ／ｇであった。Example 5 In Example 1, a copper complex of 2-nonylbenzimidazole was used instead of 2-pentylbenzimidazole, and carbon black # 100 (acid type of Mitsubishi Kasei Co., Ltd.) was used instead of carbon black MA40.
A sample was prepared with the same mixing ratio and preparation method except that the above was used, and the charge amount was measured by the same method. The measured value after 5 minutes was 10.8 μC / g, and the measured value after 30 minutes was 1
It was 0.7 μC / g.

【００２６】[0026]

【実施例６】実施例１において２−ペンチルベンズイミ
ダゾールの代わりに２−ヘプタデシルベンズイミダゾー
ルの亜鉛錯体を用いた以外は全く同様の配合割合及び調
製方法により試料を造り、同じ方法で帯電量を測定した
ところ、５分後の測定値が１０．９μＣ／ｇ、３０分後
の測定値が１０．１μＣ／ｇであった。Example 6 A sample was prepared in the same manner as in Example 1 except that a zinc complex of 2-heptadecylbenzimidazole was used instead of 2-pentylbenzimidazole, and a sample was prepared by the same method, and the charge amount was changed by the same method. When measured, the measured value after 5 minutes was 10.9 μC / g, and the measured value after 30 minutes was 10.1 μC / g.

【００２７】[0027]

【実施例７】実施例１において２−ペンチルベンズイミ
ダゾールの代わりに２−ノニルベンズイミダゾールの亜
鉛錯体を用いた以外は全く同様の配合割合及び調製方法
により試料を造り、同じ方法で帯電量を測定したとこ
ろ、５分後の測定値が９．９μＣ／ｇ、３０分後の測定
値が９．８μＣ／ｇであった。Example 7 A sample was prepared by using the same compounding ratio and the same preparation method as in Example 1 except that a zinc complex of 2-nonylbenzimidazole was used instead of 2-pentylbenzimidazole, and the charge amount was measured by the same method. As a result, the measured value after 5 minutes was 9.9 μC / g, and the measured value after 30 minutes was 9.8 μC / g.

【００２８】[0028]

【比較例】実施例１において２−ペンチルベンズイミダ
ゾールの代わりに市販の無色の第４級アンモニウム塩型
正荷電用帯電制御剤を２種類用いた以外は全く同様の配
合割合及び調製方法により試料を造り、同じ方法で帯電
量を測定したところ、５分後の測定値はそれぞれ４．２
μＣ／ｇと５．８μＣ／ｇ、３０分後の測定値はそれぞ
れ２．１μＣ／ｇと１．９μＣ／ｇであった。Comparative Example A sample was prepared in the same manner as in Example 1, except that two commercially available colorless quaternary ammonium salt type positive charge control agents were used instead of 2-pentylbenzimidazole. After making, and measuring the amount of charge by the same method, the measured value after 5 minutes was 4.2 each.
μC / g and 5.8 μC / g, and the measured values after 30 minutes were 2.1 μC / g and 1.9 μC / g, respectively.

【００２９】[0029]

【発明の効果】本発明に係る正荷電性トナーは、高い帯
電性能だけでなく、安定した帯電性を示すので、耐刷性
等の信頼性に優れたトナーの製造が可能である。Since the positively chargeable toner according to the present invention exhibits not only high charging performance but also stable charging property, it is possible to manufacture a toner excellent in reliability such as printing durability.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 ２−アルキルベンズイミダゾール化合物
を有効成分とする電荷付与剤。1. A charge-imparting agent containing a 2-alkylbenzimidazole compound as an active ingredient. 【請求項２】 ２−アルキルベンズイミダゾール化合物
として化１で示される化合物を用いる請求項１に記載の
電荷付与剤。 【化１】 （式中、Ｒ₁ はアルキル基を示す）2. The charge imparting agent according to claim 1, wherein the compound represented by Chemical formula 1 is used as the 2-alkylbenzimidazole compound. [Chemical 1] (In the formula, R ₁ represents an alkyl group) 【請求項３】 ２−アルキルベンズイミダゾール化合物
の金属錯体を有効成分とする電荷付与剤。3. A charge-imparting agent containing a metal complex of a 2-alkylbenzimidazole compound as an active ingredient.