JPH0481631B2 - - Google Patents
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Description
発明の目的
(イ) 産業上の利用分野
本発明は、新規なピリドン系モノアゾ化合物及
び反応性ピリドン系モノアゾ染料に関する。詳し
くは特定の構造ならびに特定の置換基を有する反
応性トリアジン環及びピリドン環を分子中に有す
る反応性ピリドン系モノアゾ染料に関する。
(ロ) 従来の技術
従来から、ポリエステル／木綿繊維配合物上
に、洗たくに対して堅牢な黄色反応性ピリドン系
モノアゾ染料（下記構造式〔ア〕）が知られてい
る（特開昭55−151064号公報）。
(ハ) 発明が解決しようとする問題点
しかし、上記従来染料は、耐光堅牢度が充分で
はなく更に改善が望まれていた。
(ニ) 目的
本発明は、セルロース（木綿）、ビスコースレ
ーヨン、ポリエステル、羊毛、ポリアミド、ナイ
ロン、アセテート等の繊維、あるいは、これらの
繊維から製造される布、混紡布、混織布、特にセ
ルロースとポリエステルと、あるいは、ポリエス
テルと羊毛との混紡布、混織布等を、耐光堅牢度
に優れ、均一かつ、鮮明な黄色に染色する反応性
ピリドン系モノアゾ染料を提供することをその目
的とするものである。
発明の構成
本発明は一般式〔〕
（式中、−Ｘは、水素原子、低級アルキル基、ニ
トロ基、またはハロゲン原子を表わし、−Ｙは、
置換もしくは非置換のアルキル基またはアラルキ
ル基を表わし、−Ｚは、塩素原子または弗素原子
を表わし、−R1および−R2は、水素原子または置
換もしくは非置換のアルキル基、アルケニル基、
シクロヘキシル基、アリール基、アラルキル基を
表わし、また
Object of the Invention (a) Field of Industrial Application The present invention relates to a novel pyridone-based monoazo compound and a reactive pyridone-based monoazo dye. Specifically, the present invention relates to a reactive pyridone-based monoazo dye having a specific structure and a reactive triazine ring and a pyridone ring in the molecule having a specific substituent. (B) Conventional technology A yellow reactive pyridone-based monoazo dye (the following structural formula [A]) that is durable against washing and is applied to polyester/cotton fiber blends has been known (Japanese Patent Application Laid-open No. 1983-1999). Publication No. 151064). (c) Problems to be Solved by the Invention However, the above-mentioned conventional dyes do not have sufficient light fastness, and further improvement has been desired. (d) Purpose The present invention is directed to fibers such as cellulose (cotton), viscose rayon, polyester, wool, polyamide, nylon, acetate, etc., or fabrics, blended fabrics, and blended fabrics produced from these fibers, especially cellulose. The purpose of the invention is to provide a reactive pyridone-based monoazo dye that dyes blended fabrics, blended fabrics, etc. of polyester and wool, or polyester and wool, in a uniform and bright yellow color with excellent light fastness. It is something. Structure of the invention The present invention is based on the general formula [] (In the formula, -X represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a nitro group, or a halogen atom, and -Y is
represents a substituted or unsubstituted alkyl group or aralkyl group, -Z represents a chlorine atom or a fluorine atom, and -R 1 and -R 2 represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group, alkenyl group,
Represents a cyclohexyl group, an aryl group, an aralkyl group, and
【式】が−R1と−R2との連結
により５員もしくは６員の含窒素複素環を形成し
てもよい）で示されるピリドン系モノアゾ化合物
及び反応性ピリドン系モノアゾ染料をその要旨と
するものである。
上記一般式〔〕において、−Ｘで表わされる
低級アルキル基としては、メチル基、エチル基、
直鎖状または分岐鎖状のプロピル基及びブチル基
が挙げられる。また、ハロゲン原子としては弗素
原子、塩素原子、臭素原子が挙げられ、好ましく
は、塩素原子が挙げられる。
−Ｙで表わされる非置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、直鎖状または分岐鎖状
の炭素原子数３〜18のアルキル基が挙げられ、置
換アルキル基としては、メトキシエチル基、エト
キシエチル基、ブトキシエチル基等の低級アルコ
キシアルキル基；メトキシエトキシエチル基、エ
トキシエトキシエチル基、ブトキシエトキシエチ
ル基の低級アルコキシアルコキシアルキル基；フ
エノキシエチル基等のフエノキシアルキル基があ
げられ、非置換のアラルキル基としてはベンジル
基、フエネチル基、クロロベンジル基、メトキシ
ベンジル基等が挙げられる。
−Ｚは、塩素原子または弗素原子を表わし、好
ましくは、弗素原子を表わす。
また、上記一般式〔〕において、−R1および
−R2で表わされるアルキル基としてはメチル基、
エチル基、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３
〜18のアルキル基が挙げられ、置換アルキル基と
しては、シアノメチル基、２−シアノエチル基、
３−シアノプロピル基、２−ヒドロキシエチル
基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシ
プロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２−（２
−ヒドロキシエトキシ）エチル基、トリス（ヒド
ロキシメチル）メチル基、２−エトキシエチル
基、３−イソプロポキシプロピル基、３−（２−
メトキシエトキシ）プロピル基、２，２−ジエト
キシエチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）
エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチ
ル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル
基等のシアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキ
シ基またはジアルキルアミノ基により置換された
アルキル基が挙げられる。
アルケニル基としてはアリル基、２−メチルア
リル基、３−メチルアリル基、直鎖状または分岐
鎖状の炭素原子数４〜18のアルケニル基が挙げら
れ、置換アルケニル基としては３−シアノアリル
基、２−ヒドロキシアリル基、３−メトキシエト
キシアリル基、１−メチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）アリル基等のシアノ基、ヒドロキシ
基、低級アルコキシ基で置換されたアルケニル基
が挙げられる。
アリール基としては、フエニル基、ナフチル
基、ｏ−トリル基、ｐ−ブチルフエニル基などが
挙げられ、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基またはジアルキルアミノ基により置換さ
れたアリール基としては、ｍ−シアノフエニル
基、ｐ−ヒドロキシフエニル基、ｐ−メトキシフ
エニル基、ｐ−（２−メトキシエトキシ）フエニ
ル基、２，５−ジメトキシフエニル基、ｐ−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）フエニル基などが挙げられ
る。
アラルキル基としては、ベンジル基、フエネチ
ル基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メチルフエネ
チル基等が挙げられ、置換アラルキル基として
は、ｍ−シアノベンジル基、ｐ−ヒドロキシベン
ジル基、ｐ−ヒドロキシフエネチル基、ｏ−アニ
シル基などが挙げられる。
また、[Formula] may form a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocycle by linking -R 1 and -R 2 ) Pyridone monoazo compounds and reactive pyridone monoazo dyes are summarized as follows: It is something to do. In the above general formula [], the lower alkyl group represented by -X includes a methyl group, an ethyl group,
Straight chain or branched propyl groups and butyl groups are mentioned. Further, examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom, and preferably a chlorine atom. Examples of the unsubstituted alkyl group represented by -Y include a methyl group, an ethyl group, and a linear or branched alkyl group having 3 to 18 carbon atoms. Examples of the substituted alkyl group include a methoxyethyl group, Lower alkoxyalkyl groups such as ethoxyethyl group and butoxyethyl group; Lower alkoxyalkoxyalkyl groups such as methoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethyl group and butoxyethoxyethyl group; Phenoxyalkyl groups such as phenoxyethyl group, unsubstituted Examples of the aralkyl group include a benzyl group, phenethyl group, chlorobenzyl group, and methoxybenzyl group. -Z represents a chlorine atom or a fluorine atom, preferably a fluorine atom. In addition, in the above general formula [], the alkyl group represented by -R 1 and -R 2 is a methyl group,
Ethyl group, linear or branched, 3 carbon atoms
~18 alkyl groups are mentioned, and examples of substituted alkyl groups include cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group,
3-cyanopropyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 4-hydroxybutyl group, 2-(2
-hydroxyethoxy)ethyl group, tris(hydroxymethyl)methyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-isopropoxypropyl group, 3-(2-
methoxyethoxy)propyl group, 2,2-diethoxyethyl group, 2-(N,N-diethylamino)
An alkyl group substituted with a cyano group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group or a dialkylamino group such as an ethyl group, a 2-(N,N-dimethylamino)ethyl group, or a 3-(N,N-dimethylamino)propyl group Can be mentioned. Examples of the alkenyl group include allyl group, 2-methylallyl group, 3-methylallyl group, linear or branched alkenyl group having 4 to 18 carbon atoms, and substituted alkenyl groups include 3-cyanoallyl group, 2-methylallyl group, and linear or branched alkenyl group having 4 to 18 carbon atoms. Examples include alkenyl groups substituted with cyano groups, hydroxy groups, and lower alkoxy groups, such as hydroxyallyl groups, 3-methoxyethoxyallyl groups, and 1-methyl-3-(N,N-diethylamino)allyl groups. Examples of the aryl group include phenyl group, naphthyl group, o-tolyl group, p-butylphenyl group, and examples of the aryl group substituted with a cyano group, hydroxyl group, lower alkoxy group, or dialkylamino group include m-cyanophenyl group. group, p-hydroxyphenyl group, p-methoxyphenyl group, p-(2-methoxyethoxy)phenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, p-(N,
Examples include N-dimethylamino)phenyl group. Examples of the aralkyl group include a benzyl group, phenethyl group, m-methylbenzyl group, and p-methylphenethyl group. Examples of the substituted aralkyl group include m-cyanobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, and p-hydroxyphenethyl group. group, o-anisyl group, etc. Also,
【式】が表わす含窒素複素環の基と
しては、１−ピロリジニル基、３−メチル−１−
ピロリジニル基、２−ヒドロキシエチル−１−ピ
ロリジニル基、２，５−ジメチル−１−ピロリジ
ニル基、３−チアゾリジニル基、１−ピロリル
基、１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、モ
ルホリノ基、ピペリジノ基、２，６−ジメチルピ
ペリジノ基、１−ピペラジニル基、４−メチル−
１−ピペラジニル基などが挙げられる。
なお、Examples of the nitrogen-containing heterocyclic group represented by [Formula] include 1-pyrrolidinyl group, 3-methyl-1-
pyrrolidinyl group, 2-hydroxyethyl-1-pyrrolidinyl group, 2,5-dimethyl-1-pyrrolidinyl group, 3-thiazolidinyl group, 1-pyrrolyl group, 1-pyrazolyl group, 1-imidazolyl group, morpholino group, piperidino group, 2,6-dimethylpiperidino group, 1-piperazinyl group, 4-methyl-
Examples include 1-piperazinyl group. In addition,
【式】としては、−R1と−R2との合
計炭素原子数が18以下であるのが好ましく、さら
に好ましくは、−R1と−R2との合計炭素原子数が
４〜12のジ置換アミノ基が挙げられ、特に好まし
くは、ジアルキルアミノ基が挙げられる。
以下に、本発明の上記一般式〔〕で示される
ピリドン系モノアゾ化合物の製造方法について説
明する。
有機溶媒中、酸結合剤の存在下で、下記一般式
〔〕
（式中、−Ｘおよび−Ｙは前記一般式〔〕にお
ける定義と同じである）で示されるモノアゾ化合
物と下記一般式〔〕
（式中、−Ｚ、−R1および−R2は同じく前記一般
式〔〕における定義と同じである）で示される
ジハロゲノトリアジン類とを40〜90℃に0.5〜５
時間加熱する。次いで得られた反応生成液を冷却
したのち、例えば水中に排出し、生成する沈殿を
過または遠心分離などの方法によつて分離し、
本発明の上記一般式〔〕で示される反応性ピリ
ドン系モノアゾ化合物を得ることができる。
上記製造方法において用いられる有機溶媒とし
ては、アセトン、メチルエチルケトン、トルエ
ン、ニトロベンゼン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、酸結合
剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリンなどの三級アミンまたは炭酸カリウ
ム、炭酸水素カリウムなどの無機塩基が挙げられ
る。
また、酸結合剤の使用量としては、一般式
〔〕で示されるモノアゾ化合物に対して１〜２
モル倍の範囲を挙げることができ、一般式〔〕
で示されるジハロゲノトリアジン類の使用量とし
ては、一般式〔〕で示されるモノアゾ化合物に
対して1.0〜1.2モル倍の範囲を挙げることができ
る
本発明に係る染料により染色される繊維類とし
てはセルロース（木綿）、麻等、ビスコースレー
ヨン、銅アンモニアレーヨン等、部分アミノ化ま
たは部分アシル化された改質セルロース、ポリエ
ステル、ポリアミド、ナイロン、羊毛、ウレタ
ン、ジアセテート、トリアセテート等の繊維類、
あるいはこれらから製造される布、混紡布、混織
布、織編物等（以下繊維等と記す）を挙げること
ができる。またこれらのうち、セルロースおよび
セルロースとポリエステルとの混合繊維等に対し
て特に有効である。
染色を実施するにあたつては、前示一般式
〔〕で示される染料を媒体中に0.5−2μ程度に微
分散させるのが望ましく、その方法としては、
非イオン性界面活性剤たとえばプルロニツク
型界面活性剤またはアニオン性分散剤たとえば
リグニンスルホン酸ナトリウムあるいはナフタ
レンスルホン酸−ホルマリン縮合物のナトリウ
ム塩等の水溶性分散剤を用い、サンドグライン
ダー等の粉砕機を使用し水中に微分散させる方
法、
スルホコハク酸エステル、ノニルフエノール
等にエチレンオキシドを低モル付加させた化合
物等を用い水以外の溶剤、たとえばアルコール
類、ケトン類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水
素類、エステル類、エーテル類に、あるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、
水と上記の溶剤のうち水と任意に混合し得る
溶剤との混合系中に微分散させる方法
などが挙げられる。
更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。
この染料微分散液は、そのままで浸染々色法、
パデイング染色法の各染色浴として、さらに捺
染々色法における色糊として使用することができ
る。
一般には、上記により製造された染料微分散液
は、水、有機溶剤水溶液、あるいは石油系炭化水
素、ハロゲン化炭化水素等と水とのＯ／Ｗ型また
はＷ／Ｏ型エマルジヨンへ、目的とする染色濃度
に希釈し、浸染浴、パデイング浴や捺染糊として
使用する。
浸染浴、パデイング浴および捺染色糊の調製に
あたり、アルカリ金属化合物、あるいは水の存在
下において加温するとアルカリを発生するアルカ
リ前駆化合物等を酸結合剤として添加することが
できる。
これらの酸結合剤の使用量は、通常、浸染浴、
パデイグ浴または捺染色糊のPHが7.5〜9.0となる
範囲の量を使用すればよい。
またセルロースを含有する繊維等を染色する際
には、染浴または色糊中にセルロース繊維膨潤剤
を存在させるのが好ましい。
セルロース繊維膨潤剤の使用量としては、染浴
または色糊に対して５〜25重量％の範囲、好まし
くは８〜15重量％の範囲を挙げることができる。
本発明の上記一般式〔〕で示される染料によ
り前記繊維等を染色するには、常法に従い、たと
えば上記方法により調製した染浴または色糊に該
繊維等を含浸または印捺し、乾燥後熱処理を行
い、次いで界面活性剤を含む熱水で洗浄等を行え
ば良い。
本発明の上記一般式〔〕で示される染料を使
用する好ましい染色法と繊維等との関係を第１表
により説明すれば次のとおりである。In [Formula], the total number of carbon atoms of -R 1 and -R 2 is preferably 18 or less, and more preferably, the total number of carbon atoms of -R 1 and -R 2 is 4 to 12. Examples include di-substituted amino groups, particularly preferably dialkylamino groups. The method for producing the pyridone-based monoazo compound represented by the above general formula [] of the present invention will be explained below. In an organic solvent in the presence of an acid binder, the following general formula [] (In the formula, -X and -Y are the same as defined in the above general formula []) and the following general formula [] (In the formula, -Z, -R 1 and -R 2 are the same as the definitions in the above general formula []) and the dihalogenotriazine represented by
Heat for an hour. After cooling the resulting reaction product liquid, it is discharged into water, for example, and the resulting precipitate is separated by a method such as filtration or centrifugation.
A reactive pyridone-based monoazo compound of the present invention represented by the above general formula [] can be obtained. Examples of the organic solvent used in the above production method include acetone, methyl ethyl ketone, toluene, nitrobenzene, dioxane, N,N-dimethylformamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethyl sulfoxide, etc., and the acid binder includes triethylamine. , N,N-diethylaniline, and other tertiary amines; and potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate, and other inorganic bases. In addition, the amount of acid binder used is 1 to 2 for the monoazo compound represented by the general formula [].
The range of molar times can be listed, and the general formula []
The usage amount of the dihalogenotriazines represented by the formula [] can be in the range of 1.0 to 1.2 times the mole of the monoazo compound represented by the general formula [].As for the fibers dyed with the dye according to the present invention, Cellulose (cotton), hemp, etc., viscose rayon, copper ammonia rayon, etc., partially aminated or partially acylated modified cellulose, polyester, polyamide, nylon, wool, urethane, diacetate, triacetate, etc. fibers,
Alternatively, cloth, blended fabric, blended woven fabric, woven or knitted fabric, etc. (hereinafter referred to as fiber etc.) manufactured from these can be mentioned. Among these, it is particularly effective for cellulose and mixed fibers of cellulose and polyester. When carrying out dyeing, it is desirable to finely disperse the dye represented by the general formula [] in a medium to a particle size of about 0.5-2 μm. A method of finely dispersing sulfosucci in water using a pulverizer such as a sand grinder using a water-soluble dispersant such as a surfactant or anionic dispersant, such as sodium ligninsulfonate or sodium salt of a naphthalenesulfonic acid-formalin condensate. Using compounds with low moles of ethylene oxide added to acid esters, nonylphenol, etc., in solvents other than water, such as alcohols, ketones, hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, esters, ethers, or these Examples include a method of finely dispersing it in a mixed solvent, and a method of finely dispersing it in a mixed system of water and a solvent optionally miscible with water among the above-mentioned solvents. Furthermore, in the above-mentioned fine dispersion process, a polymer compound soluble in each dispersion medium or a surfactant having a function other than the dispersion effect may be added. This fine dye dispersion can be used as it is by dyeing dyeing method.
It can be used as each dyeing bath in the padding dyeing method and as a color paste in the dyeing dyeing method. Generally, the dye fine dispersion produced as described above is converted into an O/W type or W/O type emulsion of water, an aqueous organic solvent solution, or a petroleum hydrocarbon, halogenated hydrocarbon, etc., and water. Dilute to a dyeing concentration and use as a dyeing bath, padding bath, or printing paste. In preparing the dyeing bath, padding bath and printing paste, an alkali metal compound or an alkali precursor compound which generates an alkali when heated in the presence of water can be added as an acid binder. The amount of these acid binders used is usually
It is sufficient to use an amount within a range such that the pH of Padaig bath or printing dyeing paste is 7.5 to 9.0. Furthermore, when dyeing fibers containing cellulose, it is preferable to include a cellulose fiber swelling agent in the dye bath or color paste. The amount of the cellulose fiber swelling agent used can be in the range of 5 to 25% by weight, preferably 8 to 15% by weight, based on the dye bath or colored paste. In order to dye the fibers etc. with the dye represented by the above general formula [] of the present invention, the fibers etc. are impregnated or printed in a dye bath or colored paste prepared by the above method, for example, and then heat-treated after drying. , and then washing with hot water containing a surfactant. The relationship between the preferable dyeing method using the dye represented by the above general formula [] of the present invention and fibers etc. is as follows with reference to Table 1.
【表】
本発明の染料を使用し、上記各種繊維等を染色
することにより、鮮明でかつ均一に染色された諸
堅牢度、特に耐光堅牢度の良好な黄色の繊維等を
得ることができる。
実施例
以下に実施例により本発明を説明するが本発明
はかかる実施例に限定されるものではない。
実施例 １
本発明の下記構造式
で示されるモノアゾ染料15ｇ、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15ｇおよび水70ml
を、微分散機としてペイントシエーカーを用いて
微分散させ、染料分散液を調製した。この染料分
散液を使用して下記組成
染料分散液 6.5ｇ
５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55ｇ
CH3O（―C2H4O）―6H ９ｇ水 残量
計 100ｇ
の捺染色糊（PH8.0）を調製し、ポリエステル／
木綿（混合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機
を用いて印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、
215℃で90秒乾熱固着した。これを水洗したのち、
ノニオン界面活性剤（スコアロール＃900（商標）、
花王石鹸株式会社製造）２ｇ／を含有する洗浄
液を用いて浴比１：30で20分間80℃でソーピング
を行ない、耐光堅牢度５級および洗濯堅牢度５級
の黄色の染色物を得た。
本実施例１で使用した染料は以下の方法により
合成した。
下記構造式
で示される化合物3.98ｇ、2.4−ジフルオロ−６
−（ジ−ｎ−ブチルアミノ）−トリアジン2.5ｇ、
トリエチルアミン1.5ｇおよび無水炭酸カリウム
1.0ｇをアセトン30mlに加え、還流下で４時間反
応した後、冷水に放出し、得られた沈殿を別、
水洗したのち室温にて乾燥して実施例１の染料
（黄色粉末）5.4ｇ（収率87％）を得た。
本染料の最大吸収波長、λmax（アセトン）は
428nｍであつた。
実施例 ２
下記構造式
で表わされるモノアゾ染料10ｇ、ナフタレンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド縮合物25ｇ、水65ml
を、微分散機としてサンドグラインダーを用いて
微分散させ、染料分散液を調製した。この染料分
散液を使用して下記組成
染料分散液 ２ｇ水 残量
計 300ｇ
の染色浴（PH8.0）を調製し、ナイロンタフタ10
ｇを染浴中に入れ、室温から徐々に95℃まで加熱
し、この温度で１時間染色した。
以下実施例１に記載した方法に従つて洗浄処理
を行なつたところ、耐光堅牢度６級およびドライ
クリーニング堅牢度５級の黄色の染色物が得られ
た。
本実施例２で使用した染料は下記構造式
で示される化合物3.0ｇと２，４−ジクロロ−６
−ジエチルアミノ−トリアジン2.48ｇとを実施例
１に記載の方法に従つて合成した。
本染料のλmax（アセトン）は434nｍであつた。
実施例 ３
下記構造式
で示されるモノアゾ染料16ｇ、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７ｇ、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物３ｇおよび水74mlを、サンド
グラインダーを用いて微分散させ染料分散液を調
製した。この染料分散液を使用して下記組成
染料成分散液 ６ｇ
テトラエチレングリコールジメチルエーテル15ｇ水 残量
計 100ｇ
のパテイング浴（PH8.0）を調製し、ポリエステ
ル／木綿（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り
率45％に絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃
で１分間乾熱固着した。このものを熱エタノール
浴で洗浄することにより耐光堅牢度５級および洗
濯堅牢度５級の黄色の染色物を得た。
本実施例３で使用した染料は下記構造式
で示される化合物3.28ｇと２，４−ジフルオロ−
６−ｎ−プロピルアミノ−トリアジン1.91ｇとを
実施例１に記載の方法に従つて合成した。
本染料のλmax（アセトン）は431nｍであつた。
実施例 ４
下記構造式
で示されるモノアゾ染料15ｇ、プルロニツク型界
面活性剤プルロニツクL64（旭電化工業株式会
社製造）10ｇおよび水75mlを、微分散機としてサ
ンドグラインダーを用いて微分散させ、染料分散
液を調製した。この染料分散液を使用して下記組
成
染料分散液 ７ｇ
５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55ｇ
平均分子量300のポリプロピレングリコールのジ
アセテート 10ｇ水 残量
計 100ｇ
の捺染色糊（PH8.0）を調製し、シルケツト加工
された綿ブロード（40番手）にスクリーン捺染機
を用いて印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、
185℃で７分間、過熱蒸気を用いて処理をした。
以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処理
を行なつたところ、耐光堅牢度５級および洗濯堅
牢度４−５級の黄色の染色物が得られた。
本実施例４で使用した染料は実施例１に記載の
方法に従つて合成した。
本染料のλmax（アセトン）は432nｍであつた。
実施例 ５
下記構造式
で示されるモノアゾ染料10ｇ、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物10ｇ、水80mlを、
微分散機としてペイントシエカーを用いて微分散
させ、染料分散液を調製した。この染料分散液を
用いて下記組成
染料分散液 10ｇ
トリエチレングリコールメチルエーテル 40ｇ
６％アルギン酸ナトリウム水溶液 550ｇ水 残量
計 1000ｇ
の捺染色糊（PH8.0）を調製し、ポリエステル／
ウール（混合比80／20）混紡布をスクリーン捺染
機を用いて印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後
過熱蒸気を用いて180℃で６分間処理した。これ
を実施例１に記載した方法に従つて洗浄処理した
ところ、均一に染色された、ドライクリーニング
堅牢度５級の黄色の染色物が得られた。
本実施例５で使用した染料は実施例１に記載の
方法に従つて合成した。
本染料のλmax（アセトン）は432nｍであつた。
実施例 ６
下記構造式
で示されるモノアゾ染料16ｇ、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB13.3）７ｇ、ナフタレンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド縮合物３ｇおよび水74mlを、サンド
グラインダーを用いて微分散させ染料分散液を調
製した。この染料分散液を使用して下記組成
染料分散液 ６ｇ水 残量
計 100ｇ
のパテイング浴を調製し、ポリエステル繊維布に
含浸し、絞り率45％に絞つた後、100℃で２分間
乾燥させ185℃の過熱水蒸気中で７分間固着させ
たのち常法により還元洗浄を行ない黄色の染布を
得た。本染料のλmax（アセトン）は430nｍであ
つた。
実施例 ７
第２表に記載されているモノアゾ染料を用い
て、実施例１に記載の方法に従いポリエステル／
木綿（65／35）混紡布を捺染した。得られた染色
物は白色部に汚染がなく、また、耐光堅牢度及び
湿潤堅牢度が特に優れていた。
該モノアゾ染料は、実施例１または実施例２の
方法に従つて合成した。
染色物の色相と染料のλmax（アセトン）を第
２表に示す。[Table] By dyeing the above-mentioned various fibers using the dye of the present invention, it is possible to obtain bright and uniformly dyed yellow fibers with good color fastness, especially light fastness. EXAMPLES The present invention will be explained below with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples. Example 1 The following structural formula of the present invention 15g of monoazo dye shown by, 15g of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate and 70ml of water
was finely dispersed using a paint shaker as a fine disperser to prepare a dye dispersion. Using this dye dispersion, make the following composition Dye dispersion 6.5g 5% sodium alginate aqueous solution 55g CH 3 O (-C 2 H 4 O) - 6 H 9g water Remaining amount meter 100g textile dyeing paste (PH8.0) Prepare polyester/
Cotton (mixing ratio 65/35) blended fabric was printed using a screen printing machine, and after intermediate drying at 80℃ for 3 minutes,
Dry heat fixation was performed at 215°C for 90 seconds. After washing this with water,
Nonionic surfactant (Scoreroll #900 (trademark),
Soaping was carried out at 80° C. for 20 minutes at a bath ratio of 1:30 using a washing solution containing 2 g/ml of Kao Soap Co., Ltd.) to obtain a yellow dyed product with a light fastness of grade 5 and a washing fastness of grade 5. The dye used in Example 1 was synthesized by the following method. Structural formula below 3.98g of the compound shown, 2.4-difluoro-6
-(di-n-butylamino)-triazine 2.5 g,
1.5g triethylamine and anhydrous potassium carbonate
Add 1.0 g to 30 ml of acetone and react under reflux for 4 hours, then drain into cold water and separate the resulting precipitate.
After washing with water, the dye was dried at room temperature to obtain 5.4 g (yield: 87%) of the dye of Example 1 (yellow powder). The maximum absorption wavelength of this dye, λmax (acetone), is
It was 428nm. Example 2 Structural formula below 10g of monoazo dye represented by , 25g of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate, 65ml of water
was finely dispersed using a sand grinder as a fine disperser to prepare a dye dispersion. Using this dye dispersion, prepare a dyeing bath (PH8.0) with the following composition: dye dispersion: 2 g water, remaining amount: 300 g (PH8.0).
g was placed in a dye bath, gradually heated from room temperature to 95°C, and dyed at this temperature for 1 hour. When the washing treatment was carried out in accordance with the method described in Example 1, a yellow dyed product having a light fastness of class 6 and a dry cleaning fastness of class 5 was obtained. The dye used in Example 2 has the following structural formula: 3.0g of the compound shown and 2,4-dichloro-6
-diethylamino-triazine (2.48 g) was synthesized according to the method described in Example 1. The λmax (acetone) of this dye was 434 nm. Example 3 Structural formula below A dye dispersion was prepared by finely dispersing 16 g of the monoazo dye represented by the formula, 7 g of polyoxyethylene glycol nonyl phenyl ether (HLB13.3), 3 g of a naphthalene sulfonic acid-formaldehyde condensate, and 74 ml of water using a sand grinder. Using this dye dispersion, prepare a putty bath (PH8.0) with the following composition: 6 g of dye dispersion, 15 g of tetraethylene glycol dimethyl ether, 100 g of remaining amount, and apply it to a polyester/cotton (mixing ratio 65/35) blended fabric. After impregnating and squeezing to a squeezing rate of 45%, dry at 100℃ for 2 minutes and then dry at 200℃.
The film was fixed with dry heat for 1 minute. By washing this product in a hot ethanol bath, a yellow dyed product with a light fastness of class 5 and a washing fastness of class 5 was obtained. The dye used in Example 3 has the following structural formula: 3.28g of the compound shown and 2,4-difluoro-
1.91 g of 6-n-propylamino-triazine was synthesized according to the method described in Example 1. The λmax (acetone) of this dye was 431 nm. Example 4 Structural formula below A dye dispersion was prepared by finely dispersing 15 g of the monoazo dye represented by the formula, 10 g of a Pluronic type surfactant Pluronic L64 (manufactured by Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.), and 75 ml of water using a sand grinder. Using this dye dispersion, a textile dyeing paste (PH8.0) with the following composition: Dye dispersion 7g 5% sodium alginate aqueous solution 55g Polypropylene glycol diacetate with an average molecular weight of 300 10g Water 100g was prepared and mercerized. The printed material was printed on broad cotton (number 40) using a screen printing machine, and after drying at 80℃ for 3 minutes,
The treatment was carried out using superheated steam at 185°C for 7 minutes.
Thereafter, a washing treatment was carried out according to the method described in Example 1, and a yellow dyed product with a light fastness of class 5 and a washing fastness of class 4-5 was obtained. The dye used in Example 4 was synthesized according to the method described in Example 1. The λmax (acetone) of this dye was 432 nm. Example 5 Structural formula below 10g of monoazo dye shown by, 10g of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate, 80ml of water,
Fine dispersion was performed using a paint shaker as a fine dispersion machine to prepare a dye dispersion. Using this dye dispersion, prepare a printing dyeing paste (PH8.0) with the following composition: Dye dispersion 10g Triethylene glycol methyl ether 40g 6% sodium alginate aqueous solution 550g Water Total remaining amount 1000g, Polyester/
A wool blend fabric (mixing ratio 80/20) was printed using a screen printing machine, intermediately dried at 80°C for 3 minutes, and then treated with superheated steam at 180°C for 6 minutes. When this was washed according to the method described in Example 1, a uniformly dyed yellow dyed product with dry cleaning fastness grade 5 was obtained. The dye used in Example 5 was synthesized according to the method described in Example 1. The λmax (acetone) of this dye was 432 nm. Example 6 Structural formula below A dye dispersion was prepared by finely dispersing 16 g of the monoazo dye represented by the formula, 7 g of polyoxyethylene glycol nonyl phenyl ether (HLB13.3), 3 g of a naphthalene sulfonic acid-formaldehyde condensate, and 74 ml of water using a sand grinder. Using this dye dispersion, prepare a putty bath with the following composition: 6 g of water, 100 g of remaining amount, impregnate a polyester fiber cloth, squeeze to a squeezing rate of 45%, and dry at 100°C for 2 minutes. After fixing for 7 minutes in superheated steam at 0.degree. C., reduction cleaning was carried out by a conventional method to obtain a yellow dyed cloth. The λmax (acetone) of this dye was 430 nm. Example 7 Using the monoazo dyes listed in Table 2, polyester/
Printed on cotton (65/35) blend fabric. The obtained dyed product had no staining in the white part and had particularly excellent light fastness and wet fastness. The monoazo dye was synthesized according to the method of Example 1 or Example 2. Table 2 shows the hue of the dyed product and the λmax (acetone) of the dye.
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
Claims (1)
トロ基、またはハロゲン原子を表わし、−Ｙは、
置換もしくは非置換のアルキル基またはアラルキ
ル基を表わし、−Ｚは、塩素原子または弗素原子
を表わし、−R1および−R2は、水素原子または置
換もしくは非置換のアルキル基、アルケニル基、
シクロヘキシル基、アリール基、アラルキル基を
表わし、また【式】が−R1と-R2との連結に より５員もしくは６員の含窒素複素環を形成して
もよい）で示されるピリドン系モノアゾ化合物。 ２ 一般式〔〕 （式中、−Ｘは、水素原子、低級アルキル基、ニ
トロ基、またはハロゲン原子を表わし、−Ｙは、
置換もしくは非置換のアルキル基またはアラルキ
ル基を表わし、−Ｚは、塩素原子または弗素原子
を表わし、−R1および−R2は、水素原子または置
換もしくは非置換のアルキル基、アルケニル基、
シクロヘキシル基、アリール基、アラルキル基を
表わし、また【式】が−R1と−R2との連結 により５員もしくは６員の含窒素複素環を形成し
てもよい）で示される反応性ピリドン系モノアゾ
染料。[Claims] 1. General formula [] (In the formula, -X represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a nitro group, or a halogen atom, and -Y is
represents a substituted or unsubstituted alkyl group or aralkyl group, -Z represents a chlorine atom or a fluorine atom, and -R 1 and -R 2 represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group, alkenyl group,
cyclohexyl group, aryl group, aralkyl group, and [Formula] may form a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocycle by linking -R 1 and -R 2 ). Compound. 2 General formula [] (In the formula, -X represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a nitro group, or a halogen atom, and -Y is
represents a substituted or unsubstituted alkyl group or aralkyl group, -Z represents a chlorine atom or a fluorine atom, and -R 1 and -R 2 represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group, alkenyl group,
A reactive pyridone represented by a cyclohexyl group, an aryl group, an aralkyl group, and [Formula] may form a 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocycle by linking -R 1 and -R 2 Monoazo dye.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15704384A JPS6136366A (en) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | Reactive pyridone monoazo dye |
| US06/668,739 US4626590A (en) | 1983-11-22 | 1984-11-06 | Reactive monoazo and disazo pyridone dyestuffs containing a halo-substituted 6-member nitrogen-containing heterocyclic ring |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15704384A JPS6136366A (en) | 1984-07-27 | 1984-07-27 | Reactive pyridone monoazo dye |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6136366A JPS6136366A (en) | 1986-02-21 |
| JPH0481631B2 true JPH0481631B2 (en) | 1992-12-24 |
Family
ID=15640942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15704384A Granted JPS6136366A (en) | 1983-11-22 | 1984-07-27 | Reactive pyridone monoazo dye |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6136366A (en) |
-
1984
- 1984-07-27 JP JP15704384A patent/JPS6136366A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6136366A (en) | 1986-02-21 |
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