JPH0480244A - ポリオレフィン系樹脂組成物 - Google Patents
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、着色性および耐候性の著しく改善されたポリ
オレフィン系樹脂組成物に関し、より詳しくは、ヒンダ
ードアミン系光安定剤、特定のフェノール系抗酸化剤、
およびオギザニリド化合物またはシアノアクリレート化
合物を配合することによって、着色性および耐候性の著
しく改善されたポリオレフィン系樹脂組成物に関する。
オレフィン系樹脂組成物に関し、より詳しくは、ヒンダ
ードアミン系光安定剤、特定のフェノール系抗酸化剤、
およびオギザニリド化合物またはシアノアクリレート化
合物を配合することによって、着色性および耐候性の著
しく改善されたポリオレフィン系樹脂組成物に関する。
[従来の技術及び発明が解決しようとする課題]ポリオ
レフィン系樹脂は、力学的性質、熱的性質、成形性等が
優れ、軽量であり、比較的安価であることから各種の成
形品、フィルム、繊維などとして広く用いられているが
、紫外線に対して敏感であり、紫外線の作用により着色
したり、機械的強度が低下したりして、長期の使用に耐
えなくなることが知られている。
レフィン系樹脂は、力学的性質、熱的性質、成形性等が
優れ、軽量であり、比較的安価であることから各種の成
形品、フィルム、繊維などとして広く用いられているが
、紫外線に対して敏感であり、紫外線の作用により着色
したり、機械的強度が低下したりして、長期の使用に耐
えなくなることが知られている。
これらの害作用を防止するために、これまでにベンゾフ
ェノン系、ヘンシトリアゾール系あるいはベンゾエート
系の紫外線吸収剤、ポリアルキルピペリジン系化合物に
代表されるヒンダードアミン系光安定剤、ニッケルキレ
ート系のクエンチャ−などが単独であるいは数種組み合
わせて用いられている。特に、ヒンダードアミン系の光
安定剤は非着色性であり、また光安定化効果も比較的大
きいので近年特に注目されている。
ェノン系、ヘンシトリアゾール系あるいはベンゾエート
系の紫外線吸収剤、ポリアルキルピペリジン系化合物に
代表されるヒンダードアミン系光安定剤、ニッケルキレ
ート系のクエンチャ−などが単独であるいは数種組み合
わせて用いられている。特に、ヒンダードアミン系の光
安定剤は非着色性であり、また光安定化効果も比較的大
きいので近年特に注目されている。
ピペリジン系化合物で代表されるヒンダードアミン化合
物は比較的硬れた光安定剤であるが、単独使用による効
果はまだ不充分なために、ピペリジン系の化合物とヘン
シフエノン系、ヘンシトリアゾール系、フェニルサリシ
レート系などの紫外線吸収剤とを併用することが提案さ
れているが、これらの併用による効果は相加的なものに
過ぎず、実用上は満足し得るものではなかった。
物は比較的硬れた光安定剤であるが、単独使用による効
果はまだ不充分なために、ピペリジン系の化合物とヘン
シフエノン系、ヘンシトリアゾール系、フェニルサリシ
レート系などの紫外線吸収剤とを併用することが提案さ
れているが、これらの併用による効果は相加的なものに
過ぎず、実用上は満足し得るものではなかった。
さらに、ヒンダードアミン系化合物に、3,5ジ第三ブ
チル−4−ヒドロキシ安息香酸エステル化合物を併用す
ることによって、相乗的な安定化効果を示すことが提案
され、ポリオレフィン系樹脂の紫外線に対しである程度
の効果が現れてきた。しかしながら、ヒンダードアミン
系化合物と3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキン安息
香酸エステルとを併用することにより、ポリオレフィン
系樹脂が黄色に着色するという大きな欠点があり、これ
らの改良が強く望まれていた。
チル−4−ヒドロキシ安息香酸エステル化合物を併用す
ることによって、相乗的な安定化効果を示すことが提案
され、ポリオレフィン系樹脂の紫外線に対しである程度
の効果が現れてきた。しかしながら、ヒンダードアミン
系化合物と3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキン安息
香酸エステルとを併用することにより、ポリオレフィン
系樹脂が黄色に着色するという大きな欠点があり、これ
らの改良が強く望まれていた。
本発明者等は、上記の現状に鑑み、ポリオレフィン系樹
脂の耐候性を著しく改善し、しかも樹脂に着色を与えな
い光安定剤組成物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、
ヒンダードアミン系光安定剤に特定のフェノール系抗酸
化剤およびオギザニリド化合物またはシアノアクリレー
ト化合物を併用することにより、ポリオレフィン系樹脂
を着色させず、長期間にわたって安定化し得ることを見
いだし本発明に到達した。
脂の耐候性を著しく改善し、しかも樹脂に着色を与えな
い光安定剤組成物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、
ヒンダードアミン系光安定剤に特定のフェノール系抗酸
化剤およびオギザニリド化合物またはシアノアクリレー
ト化合物を併用することにより、ポリオレフィン系樹脂
を着色させず、長期間にわたって安定化し得ることを見
いだし本発明に到達した。
すなわち、本発明は、ポリオレフィン系樹脂100重量
部に対して、(a)ヒンダードアミン系光安定剤0.0
5〜10重量部、(b)次の一般式(I)で表される3
、5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸エステ
ル化合物0.01〜10重量部、および(c)次の一般
式(U)で表されるオギザニリド化合物または一般式(
I[l)で表されるシアノアクリレート化合物0.01
〜10重量部を添加してなる、ポリオレフィン系樹脂組
成物を提供するものである。
部に対して、(a)ヒンダードアミン系光安定剤0.0
5〜10重量部、(b)次の一般式(I)で表される3
、5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸エステ
ル化合物0.01〜10重量部、および(c)次の一般
式(U)で表されるオギザニリド化合物または一般式(
I[l)で表されるシアノアクリレート化合物0.01
〜10重量部を添加してなる、ポリオレフィン系樹脂組
成物を提供するものである。
(式中、Rは置換基を有してもよいアルキル基またはア
リール基を示し、R1、R2、R3およびR2はそれぞ
れ水素原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基を
示し、R6およびR6はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示し、R
7はアルキル基を示す。) 以下、上記要旨をもってなる本発明について詳述する。
リール基を示し、R1、R2、R3およびR2はそれぞ
れ水素原子、アルキル基、アルコキシ基または水酸基を
示し、R6およびR6はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ基を示し、R
7はアルキル基を示す。) 以下、上記要旨をもってなる本発明について詳述する。
本発明で使用されるヒンダードアミン系光安足側として
は、1−置換または非置換−2,2,6ローテトラメチ
ルー4−ピペリジツールおよび1−置換または非置換−
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミン
誘導体が好ましい。
は、1−置換または非置換−2,2,6ローテトラメチ
ルー4−ピペリジツールおよび1−置換または非置換−
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミン
誘導体が好ましい。
より具体的には、1−置換または非置換−2゜2.6.
6−テトラメチル−4−ピペリジツールの誘導体として
は、該ピペリジツールと1価ないし多価カルボン酸との
エステルがあげられ、該エステルは他の1価アルコール
成分を含む部分エステルあるいは多価アルコール成分を
含むポリエステルであってもよく、さらに、1−(2ヒ
ドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジツールと多価カルボン酸とのポリエステルで
あってもよい。
6−テトラメチル−4−ピペリジツールの誘導体として
は、該ピペリジツールと1価ないし多価カルボン酸との
エステルがあげられ、該エステルは他の1価アルコール
成分を含む部分エステルあるいは多価アルコール成分を
含むポリエステルであってもよく、さらに、1−(2ヒ
ドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジツールと多価カルボン酸とのポリエステルで
あってもよい。
1−置換または非置換−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルアミンの誘導体としては、該ピペリジ
ルアミンと1価ないし多価カルボン酸のアミドまたはイ
ミド、該ピペリジルアミンと塩化シアヌルおよび必要に
応じて多価アミンとの縮合物およびビス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)アルカンが
あげられ、また、ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4ピペリジルアミノ)アルカンと2 3Em 46
−ジクロロ−5−トリアジンまたはジハロゲノアルカン
との縮合物も好ましい。
−4−ピペリジルアミンの誘導体としては、該ピペリジ
ルアミンと1価ないし多価カルボン酸のアミドまたはイ
ミド、該ピペリジルアミンと塩化シアヌルおよび必要に
応じて多価アミンとの縮合物およびビス(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)アルカンが
あげられ、また、ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4ピペリジルアミノ)アルカンと2 3Em 46
−ジクロロ−5−トリアジンまたはジハロゲノアルカン
との縮合物も好ましい。
従って、好ましいヒンダードアミン系光安定剤の代表例
としては2,2,6.6−テトラメチル4−ピペリジル
ベンソエート、2,2,6.6−テトラメチル−4−ピ
ペリジルステアレート、1,2゜2.6.6−ベンタメ
チルー4−ピペリジルステアレート、ビス(2,2,6
6−テトラメチル−4ピペリジル)セバケート、ビス(
I,2,2,6,6ペンタメチルー4−ピヴリジル)セ
バケート、ビス(c2,2,6,6−ベンタメチルー4
−ピペリジル)−2−ブチル−2−(3,5−ジ第三ブ
チルー4−ヒドロキシヘンシル)マロネート、テトラ(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1
,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、テトラ
(c2,2,6,6−ペンタメチル−4ピペリジル)
−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビ
ス(2,2,6,6−テトラメチル4−ピペリジル)・
ジ(トリデシル) −C2,3゜4−ブタンテトラカル
ボキシレート、ビス(I゜2.2,6.6−ベンタメチ
ルー4−ピペリジル)ジ(トリデシル) −1,2,3
,4−ブタンテトラカルボキシレート、3,9−ビス[
1,エージメチル2− (2,3,4−トリス(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルオキシカルボ
ニル)ブチルカルボニルオキシ)エチル] −2,4,
8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン、
3,9ビス〔l、1−ジメチル−2−(2,3,4−ト
リス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジルオキシカルボニル)ブチルカルボニルオキシ)エチ
ル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5゜5
〕ウンデカン、1− C2−(β−(3,5−ジ第三ブ
チルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)
エチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル−β−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネート、1−(2−ヒドロキシエチル
) −2,2,6,6テトラメチルー4−ピペリジツー
ル/コハク酸ジメチル縮合物、N−(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル) −2−(2,2,6
,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)イソ酪酸
アミド、N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ドデシルコハク酸イミド、1.6−ヒス(2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)
ヘキサン、C5,8,12−テトラキス〔46−ビス(
N−(2,2,6,6−テトラメチル−4ピペリジル)
ブチルアミノl −1,3,5−)リアジン−2−イル
) −1,5,8,12−テトラアザドデカン、1.6
−ビス(2,2,6,6−テトラメチル4−ピペリジル
アミノ)ヘキサン/2−第三オクチルアミノ−46−ジ
クロロ−5−トリアジン縮合物、1.6−ビス(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキ
サン/2モルホリノー4,6−ジクロロ−5−)リアジ
ン縮合物、1,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/ジブロモエタン縮
合物などがあげられる。
としては2,2,6.6−テトラメチル4−ピペリジル
ベンソエート、2,2,6.6−テトラメチル−4−ピ
ペリジルステアレート、1,2゜2.6.6−ベンタメ
チルー4−ピペリジルステアレート、ビス(2,2,6
6−テトラメチル−4ピペリジル)セバケート、ビス(
I,2,2,6,6ペンタメチルー4−ピヴリジル)セ
バケート、ビス(c2,2,6,6−ベンタメチルー4
−ピペリジル)−2−ブチル−2−(3,5−ジ第三ブ
チルー4−ヒドロキシヘンシル)マロネート、テトラ(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1
,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、テトラ
(c2,2,6,6−ペンタメチル−4ピペリジル)
−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ビ
ス(2,2,6,6−テトラメチル4−ピペリジル)・
ジ(トリデシル) −C2,3゜4−ブタンテトラカル
ボキシレート、ビス(I゜2.2,6.6−ベンタメチ
ルー4−ピペリジル)ジ(トリデシル) −1,2,3
,4−ブタンテトラカルボキシレート、3,9−ビス[
1,エージメチル2− (2,3,4−トリス(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルオキシカルボ
ニル)ブチルカルボニルオキシ)エチル] −2,4,
8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン、
3,9ビス〔l、1−ジメチル−2−(2,3,4−ト
リス(I,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジルオキシカルボニル)ブチルカルボニルオキシ)エチ
ル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5゜5
〕ウンデカン、1− C2−(β−(3,5−ジ第三ブ
チルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)
エチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル−β−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネート、1−(2−ヒドロキシエチル
) −2,2,6,6テトラメチルー4−ピペリジツー
ル/コハク酸ジメチル縮合物、N−(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル) −2−(2,2,6
,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)イソ酪酸
アミド、N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ドデシルコハク酸イミド、1.6−ヒス(2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)
ヘキサン、C5,8,12−テトラキス〔46−ビス(
N−(2,2,6,6−テトラメチル−4ピペリジル)
ブチルアミノl −1,3,5−)リアジン−2−イル
) −1,5,8,12−テトラアザドデカン、1.6
−ビス(2,2,6,6−テトラメチル4−ピペリジル
アミノ)ヘキサン/2−第三オクチルアミノ−46−ジ
クロロ−5−トリアジン縮合物、1.6−ビス(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミノ)ヘキ
サン/2モルホリノー4,6−ジクロロ−5−)リアジ
ン縮合物、1,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル4−ピペリジルアミノ)ヘキサン/ジブロモエタン縮
合物などがあげられる。
これらのヒンダードアミン系光安定剤の添加量は、ポリ
オレフィン系樹脂100重量部に対し、0、05〜10
、好ましくは0.1〜5重量部である。
オレフィン系樹脂100重量部に対し、0、05〜10
、好ましくは0.1〜5重量部である。
また、−形成(I)で表される3、5−ジ第ニブチルー
4−ヒドロキシ安息香酸エステルを構成するRで示され
る置換基を有してもよいアルキル基としては、炭素原子
数1〜18のアルキル基が好ましく、たとえば、メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第ニブチ
ル、第三ブチル、アミル、イソアミル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキンル、
第三オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシ
ル、ヘキサデシル、オクタデシル、12−ヒドロキシス
テアリル、オレイル、シクロヘキシル、ヘンシル、フェ
ニルエチル、2−ヒドロキシエチル、2.3−エポキシ
プロピル、ジメチルアミノプロピル、メトキソエチル基
などがあげられる。また、アリール基としては例えば、
フェニル、ビフェニル、ナフチル基などがあげられ、こ
れらはハロゲン、水酸基、アルキル基、シクロアルキル
基などで置換されていてもよい。
4−ヒドロキシ安息香酸エステルを構成するRで示され
る置換基を有してもよいアルキル基としては、炭素原子
数1〜18のアルキル基が好ましく、たとえば、メチル
、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第ニブチ
ル、第三ブチル、アミル、イソアミル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘキンル、
第三オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシ
ル、ヘキサデシル、オクタデシル、12−ヒドロキシス
テアリル、オレイル、シクロヘキシル、ヘンシル、フェ
ニルエチル、2−ヒドロキシエチル、2.3−エポキシ
プロピル、ジメチルアミノプロピル、メトキソエチル基
などがあげられる。また、アリール基としては例えば、
フェニル、ビフェニル、ナフチル基などがあげられ、こ
れらはハロゲン、水酸基、アルキル基、シクロアルキル
基などで置換されていてもよい。
これらの化合物は公知の化合物であり、3,5ジ第三ブ
チル−4−ヒドロキシ安息香酸エステルを合成する周知
の方法、たとえば、3,5ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シ安息香酸、その低級アルキルエステルあるいはハライ
ドとアルコール化合物あるいはフェノール化合物とを反
応させることによって容易に製造することができる。
チル−4−ヒドロキシ安息香酸エステルを合成する周知
の方法、たとえば、3,5ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シ安息香酸、その低級アルキルエステルあるいはハライ
ドとアルコール化合物あるいはフェノール化合物とを反
応させることによって容易に製造することができる。
これらの安息香酸エステル化合物の添加量は、ポリオレ
フィン系樹脂100重量部に対し、0.01〜10重量
部、好ましくは0.01〜5重量部である。
フィン系樹脂100重量部に対し、0.01〜10重量
部、好ましくは0.01〜5重量部である。
また、−形成(II)で表されるオギザニリド化合物を
構成するR1、R2、R3およびR4で示される置換基
としては、それぞれ水素原子;メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第ニブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、イソアミル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、イソオクチル、第三オクチル、ノニル、デ
シル、ラウリルなどのアルキル基;メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ブトキシ、アリロキシ、オクトキシなど
のアルコキシ基あるいは水酸基が挙げられる。
構成するR1、R2、R3およびR4で示される置換基
としては、それぞれ水素原子;メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第ニブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、イソアミル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、イソオクチル、第三オクチル、ノニル、デ
シル、ラウリルなどのアルキル基;メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ブトキシ、アリロキシ、オクトキシなど
のアルコキシ基あるいは水酸基が挙げられる。
さらに、−形成(III)で表されるシアノアクリレー
ト化合物を構成するR3およびR6で示される置換基と
しては、それぞれ水素原子;塩素、臭素などのハロゲン
原子;水酸基;メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘ
キシル、オクチルなどのアルキル基あるいはメトキシ、
エトキシ、ブトキシなどのアルコキシ基が挙げられ、R
7で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、2エチルヘキシ
ルなどのアルキル基が挙げられる。
ト化合物を構成するR3およびR6で示される置換基と
しては、それぞれ水素原子;塩素、臭素などのハロゲン
原子;水酸基;メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘ
キシル、オクチルなどのアルキル基あるいはメトキシ、
エトキシ、ブトキシなどのアルコキシ基が挙げられ、R
7で表されるアルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、2エチルヘキシ
ルなどのアルキル基が挙げられる。
本発明の組成物において、上記のオギザニリド化合物と
シアノアクリレート化合物は少なくとも一方を添加すれ
ば良く、これらの添加量は、ポリオレフィン系樹脂10
0重置部に対し、0.01〜10重量部、好ましくは0
.01〜5重量部である。
シアノアクリレート化合物は少なくとも一方を添加すれ
ば良く、これらの添加量は、ポリオレフィン系樹脂10
0重置部に対し、0.01〜10重量部、好ましくは0
.01〜5重量部である。
本発明で用いることができるポリオレフィン系樹脂とし
ては、エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘキ
セン、4−メチルペンテン、ヘプテン、オクテンなどの
α−オレフィンの単独あるいは共重合体;これらのα−
オレフィンの過半重量と酢酸ビニルなどのビニルエステ
ル、アクリル酸、無水マレイン酸やメタクリル酸メチル
などの不飽和有機酸(エステル、塩、アミドおよびアミ
ンも含む)、ビニルトリメトキシシランなどのビニルシ
ランなどのランダム、フロックあるいはグラフト共重合
体;もしくはこれらの重合体の塩素化、スルホン化、酸
化などの変性処理されたものなどをあげることができる
。
ては、エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘキ
セン、4−メチルペンテン、ヘプテン、オクテンなどの
α−オレフィンの単独あるいは共重合体;これらのα−
オレフィンの過半重量と酢酸ビニルなどのビニルエステ
ル、アクリル酸、無水マレイン酸やメタクリル酸メチル
などの不飽和有機酸(エステル、塩、アミドおよびアミ
ンも含む)、ビニルトリメトキシシランなどのビニルシ
ランなどのランダム、フロックあるいはグラフト共重合
体;もしくはこれらの重合体の塩素化、スルホン化、酸
化などの変性処理されたものなどをあげることができる
。
具体的には、低、中あるいは高密度ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリブテン、エチレンプロピレンランダム
あるいはブロック共重合体、エチレン−プロピレン−ブ
テン共重合体、エチレン−ブテン共重合体、エチレン−
4−メチルヘンテン共重合体、プロピレン−ヘキセン共
重合体、プロピレン−ヘキセン−ブテン共重合体などを
あげることができる。
プロピレン、ポリブテン、エチレンプロピレンランダム
あるいはブロック共重合体、エチレン−プロピレン−ブ
テン共重合体、エチレン−ブテン共重合体、エチレン−
4−メチルヘンテン共重合体、プロピレン−ヘキセン共
重合体、プロピレン−ヘキセン−ブテン共重合体などを
あげることができる。
これら重合体の中で特に効果のあるものは、ポリプロピ
レン、エチレン−プロピレンランダムあるいはブロック
共重合体、エチレン−プロピレン−ブテン共重合体、プ
ロピレン−ヘキセン−ブテン共重合体などのプロピレン
系共重合体である。
レン、エチレン−プロピレンランダムあるいはブロック
共重合体、エチレン−プロピレン−ブテン共重合体、プ
ロピレン−ヘキセン−ブテン共重合体などのプロピレン
系共重合体である。
また、本発明のポリオレフィン系樹脂組成物には、必要
に応じて、前記−形成(I)で表される3、5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸エステル化合物以外
のフェノール系抗酸化剤、有機ホスファイト化合物など
の有機含リン化合物、他の紫外線吸収剤、チオエーテル
系抗酸化剤を加え、その酸化安定性および光安定性を更
に改善することができる。
に応じて、前記−形成(I)で表される3、5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸エステル化合物以外
のフェノール系抗酸化剤、有機ホスファイト化合物など
の有機含リン化合物、他の紫外線吸収剤、チオエーテル
系抗酸化剤を加え、その酸化安定性および光安定性を更
に改善することができる。
本発明で使用できる3、5−ジ−第三ブチル4−ヒドロ
キシ安息香酸エステル化合物以外のフェノール系酸化防
止剤としては、26−ジ第三ブチル−p−クレゾール、
26−ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、
ステアリル(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネート、ジステアリル(3゜5−ジ第
三ブチルー4−ヒドロキンベンジル)ホスホネート、千
オシエチレングリコールビス((3,5−ジ第三ブチル
ー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート) 、4.
4’−チオビス (6第三ブチル−m−クレゾール)、
2−オクチルチオ−4,6−ジ(3,5−ジ第三ブチル
ー4=ヒドロキシフェノキシ)−S−トリアジン、2,
2゛メチレンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノ
ール) 、2.2’−メチレンビス(4−エチル−6−
第三ブチルフェノール)、ビス〔3,3ビス(4−ヒド
ロキシ−3−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッド
〕グリコールエステル、4.4′−ブチリデンビス(6
−第3ブチルm−クレゾール) 、2.2’−エチリデ
ンビス(46−ジ第三ブチルフエノール)、2.2“−
エチリデンビス(4−第二プチル−6−第三ブチルフェ
ノール) 、Ll、3− トリス (2−メチル−4ヒ
ドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、ビス〔2
−第三プチル−4−メチル−6(2−ヒドロキシ−3−
第三ブチル−5−メチルヘンシル)フェニル〕テレフタ
レート、1.35−トリス(2,6−シメチルー3−ヒ
ドロキシ4−第三メチルヘンシル)イソシアヌレート、
1.3.5− )リス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシヘンシル)イソシアヌレート、L3,5トリス
(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジル)
−2,4,6−トリエチレンゼン、1.3.5− トリ
ス((3,5−ジ第三ブチルー4.−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テ
トラキス〔メチレン−3(3,5−ジ第三ブチルー4−
ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン、2−第
三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキシ
−3−第3ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、
3.9−ビス(I,1−ジメチル−2ヒドロキシエチル
”) −2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,
5’)ウンデカン−ビス〔β−(3第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート〕、ト
リエチレングリコールビス〔β−(3−第三プチル−4
−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート〕
などがあげられる。
キシ安息香酸エステル化合物以外のフェノール系酸化防
止剤としては、26−ジ第三ブチル−p−クレゾール、
26−ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、
ステアリル(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネート、ジステアリル(3゜5−ジ第
三ブチルー4−ヒドロキンベンジル)ホスホネート、千
オシエチレングリコールビス((3,5−ジ第三ブチル
ー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート) 、4.
4’−チオビス (6第三ブチル−m−クレゾール)、
2−オクチルチオ−4,6−ジ(3,5−ジ第三ブチル
ー4=ヒドロキシフェノキシ)−S−トリアジン、2,
2゛メチレンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノ
ール) 、2.2’−メチレンビス(4−エチル−6−
第三ブチルフェノール)、ビス〔3,3ビス(4−ヒド
ロキシ−3−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッド
〕グリコールエステル、4.4′−ブチリデンビス(6
−第3ブチルm−クレゾール) 、2.2’−エチリデ
ンビス(46−ジ第三ブチルフエノール)、2.2“−
エチリデンビス(4−第二プチル−6−第三ブチルフェ
ノール) 、Ll、3− トリス (2−メチル−4ヒ
ドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、ビス〔2
−第三プチル−4−メチル−6(2−ヒドロキシ−3−
第三ブチル−5−メチルヘンシル)フェニル〕テレフタ
レート、1.35−トリス(2,6−シメチルー3−ヒ
ドロキシ4−第三メチルヘンシル)イソシアヌレート、
1.3.5− )リス(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシヘンシル)イソシアヌレート、L3,5トリス
(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベンジル)
−2,4,6−トリエチレンゼン、1.3.5− トリ
ス((3,5−ジ第三ブチルー4.−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テ
トラキス〔メチレン−3(3,5−ジ第三ブチルー4−
ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン、2−第
三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキシ
−3−第3ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、
3.9−ビス(I,1−ジメチル−2ヒドロキシエチル
”) −2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,
5’)ウンデカン−ビス〔β−(3第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート〕、ト
リエチレングリコールビス〔β−(3−第三プチル−4
−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート〕
などがあげられる。
これらの3.5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ安息
香酸エステル化合物以外のフェノール系抗酸化剤の添加
量は、ポリオレフィン系樹脂100重量部に対し0.0
01〜5重量部が好ましく、更に好ましくは0.01〜
3重量部である。
香酸エステル化合物以外のフェノール系抗酸化剤の添加
量は、ポリオレフィン系樹脂100重量部に対し0.0
01〜5重量部が好ましく、更に好ましくは0.01〜
3重量部である。
本発明で使用できる有機含リン化合物としては、トリス
ノニルフェニルホスファイト、トリス(2,4−ジ第三
ブチルフェニル)ホスファイト、トリデシルホスファイ
ト、ジ(トリデシル)ペンタエリスリトールジホスファ
イト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス (2,4−’、;第三ブチルフェニル)ペン
タエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ第
三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール
ジホスファイト、テトラ(トリデシル)イソプロピリデ
ンジフェノールジホスファイト、テトラ(トリデシル)
4+4’ n−ブチリデンビス(2−第三ブチル
−5−メチルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ(ト
リデシル)−1,1,3−)リス(3−第三ブチル−4
−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ブタントリホスフ
ァイト、2,2゛−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチ
ルフエニル)オクチルホスファイト、2,2゛−メチレ
ンビス(4,6−ジ第三ブチルフエニル)オクタデシル
ホスファイト、2,2゛−メチレンビス(4,6−ジ第
三ブチルフエニル)フルオロホスファイト、テトラキス
(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ビフェニレンジホス
ホナイトなどがあげられる。
ノニルフェニルホスファイト、トリス(2,4−ジ第三
ブチルフェニル)ホスファイト、トリデシルホスファイ
ト、ジ(トリデシル)ペンタエリスリトールジホスファ
イト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス (2,4−’、;第三ブチルフェニル)ペン
タエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ第
三ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール
ジホスファイト、テトラ(トリデシル)イソプロピリデ
ンジフェノールジホスファイト、テトラ(トリデシル)
4+4’ n−ブチリデンビス(2−第三ブチル
−5−メチルフェノール)ジホスファイト、ヘキサ(ト
リデシル)−1,1,3−)リス(3−第三ブチル−4
−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ブタントリホスフ
ァイト、2,2゛−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチ
ルフエニル)オクチルホスファイト、2,2゛−メチレ
ンビス(4,6−ジ第三ブチルフエニル)オクタデシル
ホスファイト、2,2゛−メチレンビス(4,6−ジ第
三ブチルフエニル)フルオロホスファイト、テトラキス
(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ビフェニレンジホス
ホナイトなどがあげられる。
これらの有機含リン化合物の添加量は、ポリオレフィン
系樹脂100重量部に対して0.001〜5重量部が好
ましく、更に好ましくは0.01〜3重量部である。
系樹脂100重量部に対して0.001〜5重量部が好
ましく、更に好ましくは0.01〜3重量部である。
本発明で使用できる他の紫外線吸収剤としては、2.4
−ジヒドロキシベンゾフェノン、2ヒドロキシ−4−メ
トキシベンゾフェノン、2ヒドロキシ−4−オクトキシ
ベンゾフェノン、5.5゛−メチレンビス(2−ヒドロ
キシ−4−メトキシベンゾフェノン)などの2−ヒドロ
キシベンゾフェノン類12−(2−ヒドロキシ−5メチ
ルフエニル)ベンゾトリアゾール、2(2−ヒドロキシ
−3,5−ジ第三ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール
、2− (2−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2−ヒ
ドロキシ3−第三プチル−5−メチルフェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5
−第三オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(
2−ヒドロキシ−3,5−ジクミルフェニル)ベンゾト
リアゾール、2,2゛メチレンビス(4−第三オクチル
ー6−ヘンジトリアゾリルフェノールL3−(3−第三
ブチル−4−ヒドロキシ−5−ベンゾトリアゾリルフェ
ニル)プロピオン酸−ポリエチレングリコールエステル
などの2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ
ール類;フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベ
ンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチルー4
−ヒドロキシベンゾエートなどの他のベンゾエート類が
あげられる。
−ジヒドロキシベンゾフェノン、2ヒドロキシ−4−メ
トキシベンゾフェノン、2ヒドロキシ−4−オクトキシ
ベンゾフェノン、5.5゛−メチレンビス(2−ヒドロ
キシ−4−メトキシベンゾフェノン)などの2−ヒドロ
キシベンゾフェノン類12−(2−ヒドロキシ−5メチ
ルフエニル)ベンゾトリアゾール、2(2−ヒドロキシ
−3,5−ジ第三ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール
、2− (2−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(2−ヒ
ドロキシ3−第三プチル−5−メチルフェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−5
−第三オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(
2−ヒドロキシ−3,5−ジクミルフェニル)ベンゾト
リアゾール、2,2゛メチレンビス(4−第三オクチル
ー6−ヘンジトリアゾリルフェノールL3−(3−第三
ブチル−4−ヒドロキシ−5−ベンゾトリアゾリルフェ
ニル)プロピオン酸−ポリエチレングリコールエステル
などの2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ
ール類;フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベ
ンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチルー4
−ヒドロキシベンゾエートなどの他のベンゾエート類が
あげられる。
これらの紫外線吸収剤の添加量は、ポリオレフィン系樹
脂100重量部に対し0.01〜5重!部が好ましく、
更に好ましくは0.05〜3重量部である。
脂100重量部に対し0.01〜5重!部が好ましく、
更に好ましくは0.05〜3重量部である。
本発明で使用できるチオエーテル系抗酸化剤としては、
チオジプロピオン酸のジラウリル、シミリスチル、ジス
テアリルエステルなどのジアルキルチオジプロピオネー
ト類およびペンタエリスリトールテトラ(β−ドデシル
メルカプトプロピオネート)などのポリオールのβ−ア
ルキルメルカプトプロピオン酸エステル類があげられる
。
チオジプロピオン酸のジラウリル、シミリスチル、ジス
テアリルエステルなどのジアルキルチオジプロピオネー
ト類およびペンタエリスリトールテトラ(β−ドデシル
メルカプトプロピオネート)などのポリオールのβ−ア
ルキルメルカプトプロピオン酸エステル類があげられる
。
これらのチオエーテル系抗酸化剤の添加量は、ポリオレ
フィン系樹脂100重量部に対し0.01〜5重量部が
好ましく、更に好ましくは0.05〜3重量部である。
フィン系樹脂100重量部に対し0.01〜5重量部が
好ましく、更に好ましくは0.05〜3重量部である。
その他、本発明のポリオレフィン系樹脂組成物には、タ
ルク、炭酸カルシウム、ガラス繊維などの無機充填剤、
カルシウムステアレート、ステアリル乳酸カルシウムな
どの金属石鹸、アルミニウムーp−第三プチルヘンシェ
ード、ジベンジリデンソルビトール、ビス(4−メチル
ベンジリデン)ソルビトール、ビス(4−第三ブチルフ
ェニル)ホスフェートナトリウム塩、2.2゛−メチレ
ンビス(4,6−ジ第三ブチルフエニル)ホスフェート
ナトリウム塩などの造核剤、顔料、染料などが所望に応
じて加えられてもよい。
ルク、炭酸カルシウム、ガラス繊維などの無機充填剤、
カルシウムステアレート、ステアリル乳酸カルシウムな
どの金属石鹸、アルミニウムーp−第三プチルヘンシェ
ード、ジベンジリデンソルビトール、ビス(4−メチル
ベンジリデン)ソルビトール、ビス(4−第三ブチルフ
ェニル)ホスフェートナトリウム塩、2.2゛−メチレ
ンビス(4,6−ジ第三ブチルフエニル)ホスフェート
ナトリウム塩などの造核剤、顔料、染料などが所望に応
じて加えられてもよい。
本発明の組成物は、射出成形、押し出し成形、ブロー成
形などの従来公知の方法で成形することができ、成形方
法あるいはその形態により制限を受けるものではない。
形などの従来公知の方法で成形することができ、成形方
法あるいはその形態により制限を受けるものではない。
また、本発明の組成物は、成形後、低温プラズマ処理な
どの周知の処理を施すことによって、その表面特性を改
良することもできる。
どの周知の処理を施すことによって、その表面特性を改
良することもできる。
次に、実施例により本発明の効果を具体的に示すが、本
発明は下記の実施例によってなんら制限を受けるもので
はない。
発明は下記の実施例によってなんら制限を受けるもので
はない。
実施例1
下記の配合により、二輪押し出し機で250°Cで押し
出し加工して、ペレットを作成した。このペレットを用
い、250℃の射出成形により、厚さ2m++の試験片
を作成した。
出し加工して、ペレットを作成した。このペレットを用
い、250℃の射出成形により、厚さ2m++の試験片
を作成した。
この試験片をブランクパネル温度83゛Cのサンシャイ
ンウェザコメ−ター中で照射し、耐候性試験を行った。
ンウェザコメ−ター中で照射し、耐候性試験を行った。
また、480時間照射した場合の試験片の黄色度をハン
ター比色計を用いて測定し、照射前との色差を求めた。
ター比色計を用いて測定し、照射前との色差を求めた。
その結果を表−1に示す。
〈配 合〉
未安定化ポリプロピレン 100重量部ステア
リン酸カルシウム 0.1試料化合物(表 0.2 表 実施例2 ポリプロピレン共重合体における本発明の効果を見るた
めに、 次の配合により、 実施例1と 同様の操作により試験片を作成し、 同様な試験を行った。
リン酸カルシウム 0.1試料化合物(表 0.2 表 実施例2 ポリプロピレン共重合体における本発明の効果を見るた
めに、 次の配合により、 実施例1と 同様の操作により試験片を作成し、 同様な試験を行った。
その結果を表2に示す。
〈配 合〉
ポリプロピレン共重合体
ステアリン酸カルシウム
実施例1と
100重量部
0.05
安息香酸エステル(表
表
〔発明の効果〕
上記実施例の結果から、本願発明になる組成物は、ポリ
オレフィン系樹脂を着色させず、しかも長期間にわたっ
て耐候性を改善させることが明らかである。これに対し
て、3.5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ安息香酸エ
ステル以外の化合物を使用した場合、あるいはオギザニ
リド化合物またはシアノアクリレート化合物を併用しな
い場合には着色性および長期間にわたる耐候性を改善す
ることができないことが明らかであり、本発明の効果が
極めて特異的なものであることが明らかである。
オレフィン系樹脂を着色させず、しかも長期間にわたっ
て耐候性を改善させることが明らかである。これに対し
て、3.5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ安息香酸エ
ステル以外の化合物を使用した場合、あるいはオギザニ
リド化合物またはシアノアクリレート化合物を併用しな
い場合には着色性および長期間にわたる耐候性を改善す
ることができないことが明らかであり、本発明の効果が
極めて特異的なものであることが明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ポリオレフィン系樹脂100重量部に対して、 (a)ヒンダードアミン系光安定剤0.05〜10重量
部、 (b)次の一般式( I )で表される3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸エステル化合物0.0
1〜10重量部、および (c)次の一般式(II)で表されるオギザニリド化合物
または一般式(III)で表されるシアノアクリレート化
合物0.01〜10重量部を添加してなる、ポリオレフ
ィン系樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、Rは置換基を有してもよいアルキル基またはア
リール基を示し、R_1、R_2、R_3およびR_4
はそれぞれ水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
水酸基を示し、R_5およびR_6はそれぞれ水素原子
、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基またはアルコキシ
基を示し、R_7はアルキル基を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19421990A JP2831817B2 (ja) | 1990-07-23 | 1990-07-23 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19421990A JP2831817B2 (ja) | 1990-07-23 | 1990-07-23 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0480244A true JPH0480244A (ja) | 1992-03-13 |
JP2831817B2 JP2831817B2 (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=16320938
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19421990A Expired - Fee Related JP2831817B2 (ja) | 1990-07-23 | 1990-07-23 | ポリオレフィン系樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2831817B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11310667A (ja) * | 1998-04-27 | 1999-11-09 | Asahi Denka Kogyo Kk | 自動車内外装材 |
WO2002042368A3 (de) * | 2000-11-23 | 2002-08-08 | Basf Ag | Verfahren zur stabilisierung von polyolefinen |
WO2004005372A1 (en) * | 2002-07-05 | 2004-01-15 | General Electric Company | Weatherable polycarbonates comprising oxanilide structural units, method, and articles made therefrom |
WO2009078239A1 (ja) | 2007-12-18 | 2009-06-25 | Adeka Corporation | オレフィン系弾性樹脂組成物 |
-
1990
- 1990-07-23 JP JP19421990A patent/JP2831817B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11310667A (ja) * | 1998-04-27 | 1999-11-09 | Asahi Denka Kogyo Kk | 自動車内外装材 |
WO2002042368A3 (de) * | 2000-11-23 | 2002-08-08 | Basf Ag | Verfahren zur stabilisierung von polyolefinen |
WO2004005372A1 (en) * | 2002-07-05 | 2004-01-15 | General Electric Company | Weatherable polycarbonates comprising oxanilide structural units, method, and articles made therefrom |
WO2009078239A1 (ja) | 2007-12-18 | 2009-06-25 | Adeka Corporation | オレフィン系弾性樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2831817B2 (ja) | 1998-12-02 |
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