JPH0467181B2 - - Google Patents
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Description
本発明はシアン色素形成カプラーを含有するカ
ラー写真感光材料に関するものである。 ハロゲン化銀感光材料に露光を与えたあと、発
明現像処理することにより酸化された芳香族一級
アミン現像主薬と色素形成カプラーとが反応し、
色画像が形成される。一般に、この方法において
は、減色法による色再現法が使われ、青、緑、赤
を再現するためには、それぞれ補色の関係にある
イエロー、マゼンタ、シアンの色画像が形成され
る。 シアン色素像形成カプラーとして、フエノール
類あるいはナフトール類が多く用いられている。
ところが従来用いられているフエノール類および
ナフトール類から得られる色画像の保存性には幾
つかの問題が残されていた。例えば米国特許
2367531および2423730号明細書に記載の２−アシ
ルアミノフエノールシアンカプラーより得られる
色画像は、一般に熱堅牢性が劣り、米国特許
2369929および2772162号明細書に記載の２，５−
ジアシルアミノフエノールシアンカプラーより得
られる色画像は、一般に光堅牢性が劣り、１−ヒ
ドロキシ−２−ナフタミドシアンカプラーは、一
般に光および熱堅牢性の両面で不十分である。 またこれらのカプラーを単独で用いた場合感光
材料の目的とする諸性能（例えば発色性、発色色
相、堅牢性など）を満足できないことが多い。 本発明はこれらの欠点を改良し、光および熱に
対する堅牢性にすぐれ、色再現上、好ましい吸収
を有し、なおかつ発色性にすぐれたハロゲン化銀
カラー感光材料を安価に提供することにある。 ベンジルアルコールを発色現像液に添加するこ
とは、カプラーの発色性を高めるのに大いに有用
なものであるが、その反面、このような現像液が
生態系に多量に廃出されたときに害を引き起こす
おそれがあり、ベンジルアルコールを本質的に使
用しないで発色性を高める技術の開発が強く要望
されていた。したがつて、本発明はベンジルアル
コールを本質的に含まない発色現像液で処理して
も発色性に優れたカラー画像形成法を提供するこ
とにある。 本発明の目的は、支持体上に次の一般式〔〕
により示されるカプラーと一般式〔〕により示
されるカプラーとを有するハロゲン化銀感光材料
を像露光後ベンジルアルコールを本質的に含まな
い発色現像液で現像処理することを特徴とするカ
ラー画像形成法により達成される。 一般式〔〕 一般式〔〕 式中、R1およびR4はそれぞれ置換もしくは無
置換アルキル基を表わし、R2はアルキル基、R3
はハロゲン原子およびR5は水素原子を表わし、
R6はベンゼン環に置換可能な基を表わし、X1お
よびX2はそれぞれ現像主薬との酸化カツプリン
グ反応において離脱しうる基を表わし、R4とR5
で環を形成していてもよく、ｎは１から５の整数
を表わす。 以下一般式におけるR1、R2、R3、R4、R5、
R6、X1、X2、ｎについて詳述する。 一般式〔〕および〔〕においてR1および
R4はそれぞれ置換もしくは無置換の好ましくは
炭素数１から32のアルキル基（例えば、メチル
基、ブチル基、トリデシル基など）を表わし、こ
れらの置換基としては、例えばアルキル基、アリ
ール基、複素環基、アルコキシ基（例えば、メト
キシ基、ドデシルオキシ基、２−メトキシエトキ
シ基など）、アリールオキシ基（例えば、フエノ
キシ基、２，４−ジ−tert−アミルフエノキシ
基、２−クロロフエノキシ基など）、カルボキシ
基、カルボニル基（例えば、アセチル基、ベンゾ
イル基など）、エステル基（例えば、メトキシカ
ルボニル基、フエノキシカルボニル基、アセトキ
シ基、、ベンゾイルオキシ基、ブトキシスルホニ
ル基、トルエンスルホニルオキシ基など）、アミ
ド基（例えば、アセチルアミノ基、エチルカルバ
モイルジメチルカルバモイル基、メタンスルホン
アミド基、ブチルスルフアモイル基など）、スル
フアミド基（例えば、ジプロピルスルフアミド基
など）、イミド基（例えば、サクシンイミド基、
ヒダントイニル基など）、ウレイド基（例えば、
フエニルウレイド基、ジメチルウレイド基など）、
スルホニル基（例えば、メタンスルホニル基な
ど）、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子、チオ基（例えば、エチルチオ基、フエ
ニルチオ基）などから選ばれた置換基がある。 一般式〔〕および〔〕においてR3はハロ
ゲン原子（例えば、フツ素原子、塩素原子、臭素
原子など）、R2はアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、ペンタデシル基など）を表わし、
アルキル基はR1で述べた置換基で置換していて
もよい。 一般式〔〕および〔〕においてR6はベン
ゼン環に置換可能な基で例えばR1で述べた置換
基および水素原子を表わす。 一般式〔〕および〔〕においてX1および
X2は水素原子、ハロゲン原子（例えば、フツ素
原子、塩素原子、臭素原子など）である他、X1
およびX2で表わされる離脱基としては、アルコ
キシ基（例えば、エトキシ基、ドデシルオキシ
基、メトキシエチルカルバモイルメトキシ基、カ
ルボキシメトキシ基、メチルスルホニルエトキシ
基など）、アリールオキシ基（例えば、フエノキ
シ基、ナフチルオキシ基、４−カルボキシフエノ
キシ基など）、アシルオキシ基（例えば、アセト
キシ基、テトラデカノイルオキシ基、ベンゾイル
オキシ基など）、スルホニルオキシ基（例えば、
メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニル
オキシ基など）、アミド基（例えば、ジクロロア
セチルアミノ基、ヘプタフルオロブチリルアミノ
基、メタンスルホニルアミノ基、トルエンスルホ
ニルアミノ基など）、アルコキシカルボニルオキ
シ基（例えば、エトキシカルボニルオキシ基、ベ
ンジルオキシカルボニルオキシ基など）、アリー
ルオキシカルボニルオキシ基（例えば、フエノキ
シカルボニルオキシ基など）、チオ基（例えば、
エチルチオ基、フエニルチオ基、テトラゾリルチ
オ基など）またはイミド基（例えば、スクシンイ
ミド基、ヒダントイニル基など）が挙げられる。 一般式〔〕においてｎは１から５の整数を表
わし、ｎが２以上の場合、R6はそれぞれ同じで
も異なつていてもよい。 一般式〔〕で示されるシアンカプラーのうち
好ましいものは次の 一般式〔〕で示されるも
のである。 一般式〔〕 式中R2、R3、X1については前述の通りである
以外、R7は水素原子又は置換していてもよいア
ルキル基を表わし、R8はベンゼン環に置換可能
な基を表わし、m1は１から５の整数を表わす。 一般式〔〕で示されるシアンカプラーのうち
好ましいものは次の 一般式〔〕で示されるも
のである。 一般式〔〕 式中R5、R6、R8、X2、ｎについては前述の通
りである以外、R9は水素原子又は置換していて
もよいアルキル基を表わしR5とR9で５ないし６
員環を形成していてもよく、R10はベンゼン環に
置換可能な基を表わし、m2は１から５の整数を
表わす。 以下に一般式〔〕および〔〕におけるR7、
R8、R9、R10、m1、m2について詳述する。 一般式〔〕および〔〕においてR7および
R9は水素原子又は炭素数１から22のアルキル基
を表わしR1で述べた置換基で置換していてもよ
い。 一般式〔〕および〔〕においてR8および
R10はベンゼン環に置換可能な基で例えばR1で述
べた置換基および水素原子を表わす。 一般式〔〕および〔〕においてm1および
m2は各々１から５の整数を表わし、２以上の場
合R8およびR10はそれぞれ同じでも異なつていて
もよい。 一般式〔〕においてR3はフツ素原子および
塩素原子が特に好ましい。 一般式〔〕において好ましいR7は水素原子
又は炭素数１から22の無置換のアルキル基であ
る。 一般式〔〕において好ましいR8はアルキル
基であり、分岐アルキル基が好ましい。 一般式〔〕においてm1は１から３の整数が
好ましく２が特に好ましい。 一般式〔〕において好ましいX1は水素原子、
ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基
でフツ素原子および塩素原子が特に好ましい。 一般式〔〕においてR5はR9と環を形成して
いてもよく、水素原子が特に好ましい。 一般式〔〕において好ましいR6は水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、スル
ホンアミド基、シアノ基である。 一般式〔〕において好ましいR9は水素原子
又は炭素数１から22の無置換のアルキル基であ
る。 一般式〔〕において好ましいR10はハロゲン
原子、アルキル基、スルホンアミド基、スルフア
モイル基、スルフアミド基、アシルアミノ基、カ
ルバモイル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、イミド基、ウレイド基、シアノ基、ニトロ基
で置換可能な基にはR1で述べた置換基を有して
いてもよく、塩素原子、アルキル基、スルホンア
ミド基、スルフアモイル基、スルフアミド基、ア
ルコキシ基、シアノ基、ニトロ基が好ましい。 一般式〔〕において好ましいX2は水素原子、
ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基
であり、水素原子、フツ素原子および塩素原子が
特に好ましい。 一般式〔〕もしくは〔〕で示されるカプラ
ー（以下カプラー〔Ａ〕とする）と 一般式
〔〕もしくは〔〕で示されるカプラー（以下
カプラー〔Ｂ〕とする）の混合する割合はかなり
な範囲で可能であるが本発明の目的にはカプラー
〔Ａ〕を２モル％から80モル％の範囲で添加する
（残りをカプラー〔Ｂ〕を添加する）のが好まし
いが、５モル％から60モル％の範囲が好ましく、
20モル％〜60モル％の範囲が特に好ましい。カプ
ラー〔Ａ〕およびカプラー〔Ｂ〕は各々単独ずつ
で混合することも複数用いることもできる。 本発明において特に好ましいのは一般式〔〕
であらわされるカプラーと 一般式〔〕であら
わされるカプラーとを同一層に含む場合である。 本発明のカプラーは一般に乳剤層中の銀１モル
あたり合計で１×10-3モルないし７×10-1モル、
好ましくは１×10-2モルないし５×10-1モル添加
される。 前記カプラー〔Ａ〕は色再現上好ましい色相を
有し、ベンジルアルコールを含む発色現像液での
発色性が高いがベンジルアルコールを含まない発
色現像液中での発色性が低くなるという欠点を有
している上に熱堅牢性が著しく悪い欠点を有して
いる。一方、前記カプラー〔Ｂ〕は短波吸収で色
再現上好ましくない色相を有している。このカプ
ラーはベンジルアルコールの有無により発色性の
依存性は少ないが、カプラー〔Ａ〕に比べ発色性
がやや劣る。 我々は各種カプラーの性能を研究し、本発明の
カプラー〔Ａ〕とカプラー〔Ｂ〕の組み合せが最
も望ましい発色性と色相を示すことを見出した。
すなわち通常色相の異なる色素を混合した場合、
吸収の半値巾が広がり従つて色濁りの原因となる
ものが本発明の組合せでは、その様なことがな
く、半値巾を広げることなく色相の調節が可能で
ある。また発色性においても、ベンジルアルコー
ルのない発色現像液においても各々のカプラーを
単独で用いたよりも更にすぐれた発色性を示すと
いう全く驚くべき効果があつた。 次に本発明の範囲に含まれる具体的カプラーを
例示するが、本発明に用いられる本発明のカプラ
ーはこれらに限定されるものではない。 本発明のカプラーは下記合成ルートにより公知
の方法で合成できる。 ここでR1〜R6およびｎ、Ｘについては前述の
通りである。 また具体的には、カプラーＡは米国特許
2423730号明細書に記載してある方法により合成
できる。 次にカプラーＢについて具体的な例をあげて説
明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 合成例 １ 例示カプラー（Ｂ−１）の合成 ２−アミノ−４−クロル−５−ニトロフエノー
ル396ｇをアセトニトリル2.5中に懸濁させ加熱
還流下、４−tert−ブチルベンゾイルクロライド
418ｇを30分かけて滴下した。更に１時間加熱還
流したのち冷却し、析出した結晶を集し、アセ
トニトリルで洗浄後乾燥して580ｇの結晶を得た
（融点242−247℃）。この結晶を鉄粉466ｇ、水350
c.c.、イソプロパノール２塩酸30c.c.とともに１時
間加熱還流した。 鉄粉を別したのち、析出した結晶を集し乾
燥すると480ｇの５−アミノ−２−（４−tert−ブ
チルベンゾイルアミノ）−４−クロロフエノール
融点164〜165℃を得た。 ５−アミノ−２−（４−tert−ブチルベンゾイ
ルアミノ）−４−クロロフエノール95.7ｇをアセ
トニトリル700c.c.に加え、加熱還流下２−（２−ク
ロロフエノキシ）テトラデカノイルクロライド
124.5ｇを１時間かけて滴下した。更に２時間加
熱還流後、酢酸エチル１を加え水洗した。減圧
で溶媒を留去し、酢酸エチル200mlとアセトニト
リル300mlより結晶化させた。更に再結晶を行な
い融点111−113℃の例示カプラー（Ｂ−１）を
152ｇ得た。 元素分析値 Ｃ：67.62 Ｈ：7.31 Ｎ：4.35％ 計算値 Ｃ：67.77 Ｈ：7.38 Ｎ：4.27％ 合成例 ２ 例示カプラー（Ｂ−12）の合成 ５−アミノ−２−（４−tert−ブチルベンゾイ
ルアミノ）−４−クロロフエノール63.1ｇと、２
−（３−メチルフエノキシ）テトラデカノイルク
ロライド73ｇより合成例１と同様の方法で93ｇの
例示カプラー(6)を得た。 融点119−120℃ 他のカプラーも同様の方法で合成できる。 本発明のカプラーは公知の方法でハロゲン化銀
乳剤層に導入できる。そのとき、本発明のカプラ
ーと共に導入できるカプラー、溶剤、紫外線吸収
剤、保護コロイド、結合剤、カブリ防止剤、混色
防止剤、増感色素、染料、漂白剤など、ならびに
ハロゲン化銀感光材料の形成法（写真乳剤の形成
法、カプラー等の導入法、支持体、各感光層の層
構成など）ならびに写真処理などについては、
Research Disclosure 1978年12月、項目17643
（Industrial Opportunities Ltd.、UK）、特開昭
56−65134号ならびに特開昭56−104333号明細書
に記載または引用の文献等に記載された物質なら
びに方法を用いることができる。 本発明のカプラーの添加量は、一般に乳剤層中
に銀１モルあたり１×10-3モルないし７×10-1モ
ル、好ましくは１×10-2モルないし５×10-1モル
である。 実施例 １ 三酢セルローズ支持体の上の次の第１層（最下
層）〜第６層（最上層）を塗布して多層カラー感
光フイルム（試料１〜12）を作成した。 （表中mg／m2は塗布量を表わす。
ラー写真感光材料に関するものである。 ハロゲン化銀感光材料に露光を与えたあと、発
明現像処理することにより酸化された芳香族一級
アミン現像主薬と色素形成カプラーとが反応し、
色画像が形成される。一般に、この方法において
は、減色法による色再現法が使われ、青、緑、赤
を再現するためには、それぞれ補色の関係にある
イエロー、マゼンタ、シアンの色画像が形成され
る。 シアン色素像形成カプラーとして、フエノール
類あるいはナフトール類が多く用いられている。
ところが従来用いられているフエノール類および
ナフトール類から得られる色画像の保存性には幾
つかの問題が残されていた。例えば米国特許
2367531および2423730号明細書に記載の２−アシ
ルアミノフエノールシアンカプラーより得られる
色画像は、一般に熱堅牢性が劣り、米国特許
2369929および2772162号明細書に記載の２，５−
ジアシルアミノフエノールシアンカプラーより得
られる色画像は、一般に光堅牢性が劣り、１−ヒ
ドロキシ−２−ナフタミドシアンカプラーは、一
般に光および熱堅牢性の両面で不十分である。 またこれらのカプラーを単独で用いた場合感光
材料の目的とする諸性能（例えば発色性、発色色
相、堅牢性など）を満足できないことが多い。 本発明はこれらの欠点を改良し、光および熱に
対する堅牢性にすぐれ、色再現上、好ましい吸収
を有し、なおかつ発色性にすぐれたハロゲン化銀
カラー感光材料を安価に提供することにある。 ベンジルアルコールを発色現像液に添加するこ
とは、カプラーの発色性を高めるのに大いに有用
なものであるが、その反面、このような現像液が
生態系に多量に廃出されたときに害を引き起こす
おそれがあり、ベンジルアルコールを本質的に使
用しないで発色性を高める技術の開発が強く要望
されていた。したがつて、本発明はベンジルアル
コールを本質的に含まない発色現像液で処理して
も発色性に優れたカラー画像形成法を提供するこ
とにある。 本発明の目的は、支持体上に次の一般式〔〕
により示されるカプラーと一般式〔〕により示
されるカプラーとを有するハロゲン化銀感光材料
を像露光後ベンジルアルコールを本質的に含まな
い発色現像液で現像処理することを特徴とするカ
ラー画像形成法により達成される。 一般式〔〕 一般式〔〕 式中、R1およびR4はそれぞれ置換もしくは無
置換アルキル基を表わし、R2はアルキル基、R3
はハロゲン原子およびR5は水素原子を表わし、
R6はベンゼン環に置換可能な基を表わし、X1お
よびX2はそれぞれ現像主薬との酸化カツプリン
グ反応において離脱しうる基を表わし、R4とR5
で環を形成していてもよく、ｎは１から５の整数
を表わす。 以下一般式におけるR1、R2、R3、R4、R5、
R6、X1、X2、ｎについて詳述する。 一般式〔〕および〔〕においてR1および
R4はそれぞれ置換もしくは無置換の好ましくは
炭素数１から32のアルキル基（例えば、メチル
基、ブチル基、トリデシル基など）を表わし、こ
れらの置換基としては、例えばアルキル基、アリ
ール基、複素環基、アルコキシ基（例えば、メト
キシ基、ドデシルオキシ基、２−メトキシエトキ
シ基など）、アリールオキシ基（例えば、フエノ
キシ基、２，４−ジ−tert−アミルフエノキシ
基、２−クロロフエノキシ基など）、カルボキシ
基、カルボニル基（例えば、アセチル基、ベンゾ
イル基など）、エステル基（例えば、メトキシカ
ルボニル基、フエノキシカルボニル基、アセトキ
シ基、、ベンゾイルオキシ基、ブトキシスルホニ
ル基、トルエンスルホニルオキシ基など）、アミ
ド基（例えば、アセチルアミノ基、エチルカルバ
モイルジメチルカルバモイル基、メタンスルホン
アミド基、ブチルスルフアモイル基など）、スル
フアミド基（例えば、ジプロピルスルフアミド基
など）、イミド基（例えば、サクシンイミド基、
ヒダントイニル基など）、ウレイド基（例えば、
フエニルウレイド基、ジメチルウレイド基など）、
スルホニル基（例えば、メタンスルホニル基な
ど）、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子、チオ基（例えば、エチルチオ基、フエ
ニルチオ基）などから選ばれた置換基がある。 一般式〔〕および〔〕においてR3はハロ
ゲン原子（例えば、フツ素原子、塩素原子、臭素
原子など）、R2はアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、ペンタデシル基など）を表わし、
アルキル基はR1で述べた置換基で置換していて
もよい。 一般式〔〕および〔〕においてR6はベン
ゼン環に置換可能な基で例えばR1で述べた置換
基および水素原子を表わす。 一般式〔〕および〔〕においてX1および
X2は水素原子、ハロゲン原子（例えば、フツ素
原子、塩素原子、臭素原子など）である他、X1
およびX2で表わされる離脱基としては、アルコ
キシ基（例えば、エトキシ基、ドデシルオキシ
基、メトキシエチルカルバモイルメトキシ基、カ
ルボキシメトキシ基、メチルスルホニルエトキシ
基など）、アリールオキシ基（例えば、フエノキ
シ基、ナフチルオキシ基、４−カルボキシフエノ
キシ基など）、アシルオキシ基（例えば、アセト
キシ基、テトラデカノイルオキシ基、ベンゾイル
オキシ基など）、スルホニルオキシ基（例えば、
メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニル
オキシ基など）、アミド基（例えば、ジクロロア
セチルアミノ基、ヘプタフルオロブチリルアミノ
基、メタンスルホニルアミノ基、トルエンスルホ
ニルアミノ基など）、アルコキシカルボニルオキ
シ基（例えば、エトキシカルボニルオキシ基、ベ
ンジルオキシカルボニルオキシ基など）、アリー
ルオキシカルボニルオキシ基（例えば、フエノキ
シカルボニルオキシ基など）、チオ基（例えば、
エチルチオ基、フエニルチオ基、テトラゾリルチ
オ基など）またはイミド基（例えば、スクシンイ
ミド基、ヒダントイニル基など）が挙げられる。 一般式〔〕においてｎは１から５の整数を表
わし、ｎが２以上の場合、R6はそれぞれ同じで
も異なつていてもよい。 一般式〔〕で示されるシアンカプラーのうち
好ましいものは次の 一般式〔〕で示されるも
のである。 一般式〔〕 式中R2、R3、X1については前述の通りである
以外、R7は水素原子又は置換していてもよいア
ルキル基を表わし、R8はベンゼン環に置換可能
な基を表わし、m1は１から５の整数を表わす。 一般式〔〕で示されるシアンカプラーのうち
好ましいものは次の 一般式〔〕で示されるも
のである。 一般式〔〕 式中R5、R6、R8、X2、ｎについては前述の通
りである以外、R9は水素原子又は置換していて
もよいアルキル基を表わしR5とR9で５ないし６
員環を形成していてもよく、R10はベンゼン環に
置換可能な基を表わし、m2は１から５の整数を
表わす。 以下に一般式〔〕および〔〕におけるR7、
R8、R9、R10、m1、m2について詳述する。 一般式〔〕および〔〕においてR7および
R9は水素原子又は炭素数１から22のアルキル基
を表わしR1で述べた置換基で置換していてもよ
い。 一般式〔〕および〔〕においてR8および
R10はベンゼン環に置換可能な基で例えばR1で述
べた置換基および水素原子を表わす。 一般式〔〕および〔〕においてm1および
m2は各々１から５の整数を表わし、２以上の場
合R8およびR10はそれぞれ同じでも異なつていて
もよい。 一般式〔〕においてR3はフツ素原子および
塩素原子が特に好ましい。 一般式〔〕において好ましいR7は水素原子
又は炭素数１から22の無置換のアルキル基であ
る。 一般式〔〕において好ましいR8はアルキル
基であり、分岐アルキル基が好ましい。 一般式〔〕においてm1は１から３の整数が
好ましく２が特に好ましい。 一般式〔〕において好ましいX1は水素原子、
ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基
でフツ素原子および塩素原子が特に好ましい。 一般式〔〕においてR5はR9と環を形成して
いてもよく、水素原子が特に好ましい。 一般式〔〕において好ましいR6は水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、スル
ホンアミド基、シアノ基である。 一般式〔〕において好ましいR9は水素原子
又は炭素数１から22の無置換のアルキル基であ
る。 一般式〔〕において好ましいR10はハロゲン
原子、アルキル基、スルホンアミド基、スルフア
モイル基、スルフアミド基、アシルアミノ基、カ
ルバモイル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、イミド基、ウレイド基、シアノ基、ニトロ基
で置換可能な基にはR1で述べた置換基を有して
いてもよく、塩素原子、アルキル基、スルホンア
ミド基、スルフアモイル基、スルフアミド基、ア
ルコキシ基、シアノ基、ニトロ基が好ましい。 一般式〔〕において好ましいX2は水素原子、
ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基
であり、水素原子、フツ素原子および塩素原子が
特に好ましい。 一般式〔〕もしくは〔〕で示されるカプラ
ー（以下カプラー〔Ａ〕とする）と 一般式
〔〕もしくは〔〕で示されるカプラー（以下
カプラー〔Ｂ〕とする）の混合する割合はかなり
な範囲で可能であるが本発明の目的にはカプラー
〔Ａ〕を２モル％から80モル％の範囲で添加する
（残りをカプラー〔Ｂ〕を添加する）のが好まし
いが、５モル％から60モル％の範囲が好ましく、
20モル％〜60モル％の範囲が特に好ましい。カプ
ラー〔Ａ〕およびカプラー〔Ｂ〕は各々単独ずつ
で混合することも複数用いることもできる。 本発明において特に好ましいのは一般式〔〕
であらわされるカプラーと 一般式〔〕であら
わされるカプラーとを同一層に含む場合である。 本発明のカプラーは一般に乳剤層中の銀１モル
あたり合計で１×10-3モルないし７×10-1モル、
好ましくは１×10-2モルないし５×10-1モル添加
される。 前記カプラー〔Ａ〕は色再現上好ましい色相を
有し、ベンジルアルコールを含む発色現像液での
発色性が高いがベンジルアルコールを含まない発
色現像液中での発色性が低くなるという欠点を有
している上に熱堅牢性が著しく悪い欠点を有して
いる。一方、前記カプラー〔Ｂ〕は短波吸収で色
再現上好ましくない色相を有している。このカプ
ラーはベンジルアルコールの有無により発色性の
依存性は少ないが、カプラー〔Ａ〕に比べ発色性
がやや劣る。 我々は各種カプラーの性能を研究し、本発明の
カプラー〔Ａ〕とカプラー〔Ｂ〕の組み合せが最
も望ましい発色性と色相を示すことを見出した。
すなわち通常色相の異なる色素を混合した場合、
吸収の半値巾が広がり従つて色濁りの原因となる
ものが本発明の組合せでは、その様なことがな
く、半値巾を広げることなく色相の調節が可能で
ある。また発色性においても、ベンジルアルコー
ルのない発色現像液においても各々のカプラーを
単独で用いたよりも更にすぐれた発色性を示すと
いう全く驚くべき効果があつた。 次に本発明の範囲に含まれる具体的カプラーを
例示するが、本発明に用いられる本発明のカプラ
ーはこれらに限定されるものではない。 本発明のカプラーは下記合成ルートにより公知
の方法で合成できる。 ここでR1〜R6およびｎ、Ｘについては前述の
通りである。 また具体的には、カプラーＡは米国特許
2423730号明細書に記載してある方法により合成
できる。 次にカプラーＢについて具体的な例をあげて説
明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 合成例 １ 例示カプラー（Ｂ−１）の合成 ２−アミノ−４−クロル−５−ニトロフエノー
ル396ｇをアセトニトリル2.5中に懸濁させ加熱
還流下、４−tert−ブチルベンゾイルクロライド
418ｇを30分かけて滴下した。更に１時間加熱還
流したのち冷却し、析出した結晶を集し、アセ
トニトリルで洗浄後乾燥して580ｇの結晶を得た
（融点242−247℃）。この結晶を鉄粉466ｇ、水350
c.c.、イソプロパノール２塩酸30c.c.とともに１時
間加熱還流した。 鉄粉を別したのち、析出した結晶を集し乾
燥すると480ｇの５−アミノ−２−（４−tert−ブ
チルベンゾイルアミノ）−４−クロロフエノール
融点164〜165℃を得た。 ５−アミノ−２−（４−tert−ブチルベンゾイ
ルアミノ）−４−クロロフエノール95.7ｇをアセ
トニトリル700c.c.に加え、加熱還流下２−（２−ク
ロロフエノキシ）テトラデカノイルクロライド
124.5ｇを１時間かけて滴下した。更に２時間加
熱還流後、酢酸エチル１を加え水洗した。減圧
で溶媒を留去し、酢酸エチル200mlとアセトニト
リル300mlより結晶化させた。更に再結晶を行な
い融点111−113℃の例示カプラー（Ｂ−１）を
152ｇ得た。 元素分析値 Ｃ：67.62 Ｈ：7.31 Ｎ：4.35％ 計算値 Ｃ：67.77 Ｈ：7.38 Ｎ：4.27％ 合成例 ２ 例示カプラー（Ｂ−12）の合成 ５−アミノ−２−（４−tert−ブチルベンゾイ
ルアミノ）−４−クロロフエノール63.1ｇと、２
−（３−メチルフエノキシ）テトラデカノイルク
ロライド73ｇより合成例１と同様の方法で93ｇの
例示カプラー(6)を得た。 融点119−120℃ 他のカプラーも同様の方法で合成できる。 本発明のカプラーは公知の方法でハロゲン化銀
乳剤層に導入できる。そのとき、本発明のカプラ
ーと共に導入できるカプラー、溶剤、紫外線吸収
剤、保護コロイド、結合剤、カブリ防止剤、混色
防止剤、増感色素、染料、漂白剤など、ならびに
ハロゲン化銀感光材料の形成法（写真乳剤の形成
法、カプラー等の導入法、支持体、各感光層の層
構成など）ならびに写真処理などについては、
Research Disclosure 1978年12月、項目17643
（Industrial Opportunities Ltd.、UK）、特開昭
56−65134号ならびに特開昭56−104333号明細書
に記載または引用の文献等に記載された物質なら
びに方法を用いることができる。 本発明のカプラーの添加量は、一般に乳剤層中
に銀１モルあたり１×10-3モルないし７×10-1モ
ル、好ましくは１×10-2モルないし５×10-1モル
である。 実施例 １ 三酢セルローズ支持体の上の次の第１層（最下
層）〜第６層（最上層）を塗布して多層カラー感
光フイルム（試料１〜12）を作成した。 （表中mg／m2は塗布量を表わす。
【表】
【表】
第３層中には、第２表に示したカプラーおよび
カプラー溶媒を使用して試料１〜12を作成した。 各試料フイルムに連続ウエツジを通して、青色
光、緑色光、赤色光の露光を与え、下記の現像処
理を施した。 処理後に得られた試料について、それぞれ、赤
色光に対する光学濃度を測定し、第３表のガン
マ、最高濃度を得た。 次に現像済みの各フイルムの色相を評価するた
め、日立製作所製340型自記分光光度形を用いて、
シアン色像の分光濃度を求め、最高濃度波長
（λmax）と短波側吸収半値巾（λ1／２）を求め、
第３表に示した。 更に、現像済の各フイルムのシアン色像の堅牢
性の試験を行つた。試料を100℃で暗所に３日間
放置した時の堅牢性、60℃で70％RHの暗所に６
週間放置した時の堅牢性、並びにキセノン試験器
（２万ルクス）で７日間光を当てた時の堅牢性を
夫々初濃度1.0における濃度低下率で表わし、第
４表に示した。 現像処理工程 発色現像 36℃ ３分 停 止 36℃ 40秒 第一定着 36℃ 40秒 漂 白 36℃ １分 第二定着 36℃ 40秒 水 洗 36℃ 30秒 発色現像液組成 亜硫酸ナトリウム ５ｇ ４−アミノ−３−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン ３ｇ 炭酸ナトリウム 20ｇ 臭化カリウム ２ｇ 水を加えて １ PH10.5 停止液組成 硫酸（6N） 50ml 水を加えて １ PH1.0 定着液組成 チオ硫酸アンモニウム 60ｇ 亜硫酸ナトリウム ２ｇ 亜硫酸水素ナトリウム 10ｇ 水を加えて １ PH5.8 漂白液組成 フエリシアン化カリウム 30ｇ 臭化カリウム 15ｇ 水を加えて １ PH6.5
カプラー溶媒を使用して試料１〜12を作成した。 各試料フイルムに連続ウエツジを通して、青色
光、緑色光、赤色光の露光を与え、下記の現像処
理を施した。 処理後に得られた試料について、それぞれ、赤
色光に対する光学濃度を測定し、第３表のガン
マ、最高濃度を得た。 次に現像済みの各フイルムの色相を評価するた
め、日立製作所製340型自記分光光度形を用いて、
シアン色像の分光濃度を求め、最高濃度波長
（λmax）と短波側吸収半値巾（λ1／２）を求め、
第３表に示した。 更に、現像済の各フイルムのシアン色像の堅牢
性の試験を行つた。試料を100℃で暗所に３日間
放置した時の堅牢性、60℃で70％RHの暗所に６
週間放置した時の堅牢性、並びにキセノン試験器
（２万ルクス）で７日間光を当てた時の堅牢性を
夫々初濃度1.0における濃度低下率で表わし、第
４表に示した。 現像処理工程 発色現像 36℃ ３分 停 止 36℃ 40秒 第一定着 36℃ 40秒 漂 白 36℃ １分 第二定着 36℃ 40秒 水 洗 36℃ 30秒 発色現像液組成 亜硫酸ナトリウム ５ｇ ４−アミノ−３−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン ３ｇ 炭酸ナトリウム 20ｇ 臭化カリウム ２ｇ 水を加えて １ PH10.5 停止液組成 硫酸（6N） 50ml 水を加えて １ PH1.0 定着液組成 チオ硫酸アンモニウム 60ｇ 亜硫酸ナトリウム ２ｇ 亜硫酸水素ナトリウム 10ｇ 水を加えて １ PH5.8 漂白液組成 フエリシアン化カリウム 30ｇ 臭化カリウム 15ｇ 水を加えて １ PH6.5
【表】
【表】
【表】
第３表及び第４表の結果から、本発明による、
カプラーの組み合わせ使用法により、それぞれを
単独使用した場合よりも優れた発色性（高いガン
マ、高い最高濃度）と同時に優れた色像堅牢性を
示し、なおかつ、色相的にも吸収の半値巾を広げ
ることなく、色相の調節が可能であることがわか
る。 実施例 ２ ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体上
に、次の第１層（最下層）〜第６層（最上層）を
順次塗布してカラー写真感光材料（試料13）を作
成した。（第５表：表中mg／m2は塗布量を表わす）
カプラーの組み合わせ使用法により、それぞれを
単独使用した場合よりも優れた発色性（高いガン
マ、高い最高濃度）と同時に優れた色像堅牢性を
示し、なおかつ、色相的にも吸収の半値巾を広げ
ることなく、色相の調節が可能であることがわか
る。 実施例 ２ ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体上
に、次の第１層（最下層）〜第６層（最上層）を
順次塗布してカラー写真感光材料（試料13）を作
成した。（第５表：表中mg／m2は塗布量を表わす）
【表】
【表】
試料13のシアンカプラーを第６表のシアンカプ
ラーに変えたほかは試料13と同様にして試料14〜
24を作成した。
ラーに変えたほかは試料13と同様にして試料14〜
24を作成した。
【表】
各試料に連続ウエツジを介して赤色露光を与
え、以下の処理工程により現像処理した。 処理工程 発色現像 33℃ ３分30秒 漂白定着 33℃ １分30秒 水 洗 30℃ ３分 乾 燥 発色現像液組成 亜硫酸ナトリウム ５ｇ ヒドロキシアルミン硫酸塩 0.4ｇ ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンア
ミド）−２−メチルアニリン・セスキ硫酸塩
２ｇ 炭酸ナトリウム（１水塩） 30ｇ 水を加えて 1000ml PH10.1 漂白定着液 エチレンジアミン４酢酸第２鉄塩 45ｇ 亜硫酸ナトリウム 10ｇ チオ硫酸アンモニウム70％水溶液 160ml エチレンジアミン４酢酸４ナトリウム塩 ５ｇ 水を加えて 1000ml PH6.8 現像処理した各試料の発色性を評価するために
最大発色濃度を測定した。得られた結果を第７表
に示す。
え、以下の処理工程により現像処理した。 処理工程 発色現像 33℃ ３分30秒 漂白定着 33℃ １分30秒 水 洗 30℃ ３分 乾 燥 発色現像液組成 亜硫酸ナトリウム ５ｇ ヒドロキシアルミン硫酸塩 0.4ｇ ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンア
ミド）−２−メチルアニリン・セスキ硫酸塩
２ｇ 炭酸ナトリウム（１水塩） 30ｇ 水を加えて 1000ml PH10.1 漂白定着液 エチレンジアミン４酢酸第２鉄塩 45ｇ 亜硫酸ナトリウム 10ｇ チオ硫酸アンモニウム70％水溶液 160ml エチレンジアミン４酢酸４ナトリウム塩 ５ｇ 水を加えて 1000ml PH6.8 現像処理した各試料の発色性を評価するために
最大発色濃度を測定した。得られた結果を第７表
に示す。
【表】
第７表の結果から明らかなように、シアンカプ
ラー単独使用の比較用試料13と18に比べてシアン
カプラーを併用した本発明の試料14〜17の方が発
色性が顕著に優れていることがわかる。また、比
較試料19と24に比べて本発明の試料20〜23の方が
発色性が同様に優れていることがわかる。
ラー単独使用の比較用試料13と18に比べてシアン
カプラーを併用した本発明の試料14〜17の方が発
色性が顕著に優れていることがわかる。また、比
較試料19と24に比べて本発明の試料20〜23の方が
発色性が同様に優れていることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 支持体上に下記一般式〔〕で表わされるシ
アン色素形成カプラーと一般式〔〕で表わされ
るシアン色素形成カプラーとを有するハロゲン化
銀カラー写真感光材料を像露光後ベンジルアルコ
ールを本質的に含まない発色現像液で現像処理す
ることを特徴とするカラー画像形成法。 一般式〔〕 一般式〔〕 式中、R1およびR4はそれぞれ置換もしくは無
置換アルキル基を表わし、R2はアルキル基、R3
はハロゲン原子およびR5は水素原子を表わし、
R6はベンゼン環に置換可能な基を表わし、X1お
よびX2はそれぞれ現像主薬との酸化カツプリン
グ反応において離脱しうる基を表わし、R4とR5
で環を形成していてもよく、ｎは１から５の整数
を表わす。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58070604A JPS59195642A (ja) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | カラー画像形成法 |
| US06/601,886 US4552836A (en) | 1983-04-21 | 1984-04-19 | Silver halide color photographic light-sensitive material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58070604A JPS59195642A (ja) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | カラー画像形成法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59195642A JPS59195642A (ja) | 1984-11-06 |
| JPH0467181B2 true JPH0467181B2 (ja) | 1992-10-27 |
Family
ID=13436340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58070604A Granted JPS59195642A (ja) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | カラー画像形成法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4552836A (ja) |
| JP (1) | JPS59195642A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE34697E (en) * | 1982-11-30 | 1994-08-16 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Silver halide photographic light-sensitive material |
| JPS60250344A (ja) * | 1984-05-26 | 1985-12-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料 |
| JPS619653A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS6199141A (ja) * | 1984-10-22 | 1986-05-17 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| EP0196091B1 (en) * | 1985-03-29 | 1992-10-28 | Konica Corporation | Method of processing light-sensitive silver halide color photographic material |
| JPH067250B2 (ja) * | 1985-10-18 | 1994-01-26 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2895826A (en) * | 1956-10-08 | 1959-07-21 | Eastman Kodak Co | Photographic color couplers containing fluoroalkylcarbonamido groups |
| JPS5010135A (ja) * | 1973-05-25 | 1975-02-01 | ||
| JPS5025228A (ja) * | 1973-06-22 | 1975-03-17 | ||
| JPS50112038A (ja) * | 1974-01-25 | 1975-09-03 | ||
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| US4004929A (en) * | 1974-03-04 | 1977-01-25 | Eastman Kodak Company | Color corrected photographic elements |
| JPS55163537A (en) * | 1979-05-07 | 1980-12-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Forming method of cyan dye image |
| JPS5629235A (en) * | 1979-05-07 | 1981-03-24 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Cyan dye image forming method |
| JPS5655945A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photographic material |
| JPS56104333A (en) * | 1980-01-23 | 1981-08-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photographic sensitive material |
| JPS56116030A (en) * | 1980-01-14 | 1981-09-11 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Forming method for cyan dye image |
| JPS5719739A (en) * | 1980-07-11 | 1982-02-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Formation of dye image |
| JPS57182739A (en) * | 1981-05-07 | 1982-11-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Formation of cyan dye image |
| JPS5850536A (ja) * | 1981-09-21 | 1983-03-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料の処理方法 |
| JPS59100440A (ja) * | 1982-11-30 | 1984-06-09 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2367531A (en) * | 1942-06-12 | 1945-01-16 | Eastman Kodak Co | Acylaminophenol photographic couplers |
| JPS6038695B2 (ja) * | 1979-12-05 | 1985-09-02 | 富士写真フイルム株式会社 | カラ−写真感光材料 |
| JPS57173835A (en) * | 1981-04-20 | 1982-10-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | Silver halide color photosensitive material |
-
1983
- 1983-04-21 JP JP58070604A patent/JPS59195642A/ja active Granted
-
1984
- 1984-04-19 US US06/601,886 patent/US4552836A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4004929A (en) * | 1974-03-04 | 1977-01-25 | Eastman Kodak Company | Color corrected photographic elements |
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| JPS55163537A (en) * | 1979-05-07 | 1980-12-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Forming method of cyan dye image |
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| JPS5655945A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photographic material |
| JPS56116030A (en) * | 1980-01-14 | 1981-09-11 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Forming method for cyan dye image |
| JPS56104333A (en) * | 1980-01-23 | 1981-08-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photographic sensitive material |
| JPS5719739A (en) * | 1980-07-11 | 1982-02-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Formation of dye image |
| JPS57182739A (en) * | 1981-05-07 | 1982-11-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Formation of cyan dye image |
| JPS5850536A (ja) * | 1981-09-21 | 1983-03-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−写真感光材料の処理方法 |
| JPS59100440A (ja) * | 1982-11-30 | 1984-06-09 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59195642A (ja) | 1984-11-06 |
| US4552836A (en) | 1985-11-12 |
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