JPH0459776A - フェノキシプロピルアミン誘導体およびこれを含有する抗潰瘍剤 - Google Patents
フェノキシプロピルアミン誘導体およびこれを含有する抗潰瘍剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なフェノキシプロピルアミン誘導体およ
びこれを含有する抗潰瘍剤に関する。
びこれを含有する抗潰瘍剤に関する。
ヒスタミンH2拮抗剤の開発により潰瘍の治療は容易に
なったが投与中止後の再発が現在問題になっている。再
発は防御因子の低下によって起こると考えられることか
ら胃酸分泌抑制作用と防御因子増強作用を併せ持つ薬剤
の開発が望まれている。
なったが投与中止後の再発が現在問題になっている。再
発は防御因子の低下によって起こると考えられることか
ら胃酸分泌抑制作用と防御因子増強作用を併せ持つ薬剤
の開発が望まれている。
本発明者らはフェノキシプロピルアミン誘導体を種々合
成しその生理作用を鋭意研究した結果、本発明に係るフ
ェノキシプロピルアミン誘導体が強力な胃酸分泌抑制作
用と防御因子増強作用を有することを見い出し本発明を
完成するに至った。
成しその生理作用を鋭意研究した結果、本発明に係るフ
ェノキシプロピルアミン誘導体が強力な胃酸分泌抑制作
用と防御因子増強作用を有することを見い出し本発明を
完成するに至った。
本発明のフェノキシプロピルアミン誘導体は潰瘍の治療
に有用である。
に有用である。
従って本発明は、フェノキシプロピルアミン誘導体体お
よびこれを含有する抗潰瘍剤を提供することを目的とす
る。
よびこれを含有する抗潰瘍剤を提供することを目的とす
る。
c課通を解決するための手段〕
上記目的に沿う本発明は式(1)
ジプロピルアミン誘導体またはその塩を含有する抗潰瘍
剤である。
剤である。
RおよびR2における低級アルキル基の例としては、メ
チル、エチル、n−プロピル、1so−プロピル、n−
ブチル、1so−ブチル、tert−ブチルのような炭
素原子数1〜4の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基が
あげられる。
チル、エチル、n−プロピル、1so−プロピル、n−
ブチル、1so−ブチル、tert−ブチルのような炭
素原子数1〜4の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基が
あげられる。
本発明の前記式(1)で示されるフェノキシプロピルア
ミン誘導体は以下に示す方法によって製造される。
ミン誘導体は以下に示す方法によって製造される。
式(II)
−CH−N−または−N−CH−を有する基を示し、n
は1乃至5の整数を示す。〕で表わされるフェノキシプ
ロピルアミン誘導体また番よその生理学的に許容し得る
塩である。
は1乃至5の整数を示す。〕で表わされるフェノキシプ
ロピルアミン誘導体また番よその生理学的に許容し得る
塩である。
また本発明は前記式(I)で示されるフェノキ〔式中、
R1,R2およびnは前述したものと同一であり、Xは
CIまたはBrを示す。〕を有する化合物と、式(m) 〔式中、Aは前述したものと同一である〕を有するチオ
ール誘導体とを塩基の存在下で反応させることにより得
られる。塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水素化ナトリウム、ナトリウムアルコラード、n−
ブチルリチウムなど用いることができる。また溶媒とし
ては、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルフオキシド、エチルエーテルなどを用いるこ
とができる。反応は不活性ガスの雰囲気下で0℃から溶
媒の還流温度の範囲で約1〜24時間行うことが望まし
い。反応終了後、所望の生成物は常法に従って反応混合
物中から採取される。例えば、反応混合物を水に注ぎ、
酢酸エチルのような適当な有機溶媒で抽出し、抽出液を
乾燥後、溶媒を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー処理すると、所望の生成物が得られる。
R1,R2およびnは前述したものと同一であり、Xは
CIまたはBrを示す。〕を有する化合物と、式(m) 〔式中、Aは前述したものと同一である〕を有するチオ
ール誘導体とを塩基の存在下で反応させることにより得
られる。塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水素化ナトリウム、ナトリウムアルコラード、n−
ブチルリチウムなど用いることができる。また溶媒とし
ては、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルフオキシド、エチルエーテルなどを用いるこ
とができる。反応は不活性ガスの雰囲気下で0℃から溶
媒の還流温度の範囲で約1〜24時間行うことが望まし
い。反応終了後、所望の生成物は常法に従って反応混合
物中から採取される。例えば、反応混合物を水に注ぎ、
酢酸エチルのような適当な有機溶媒で抽出し、抽出液を
乾燥後、溶媒を留去し、残留物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー処理すると、所望の生成物が得られる。
本発明のフェノキシプロピルアミン誘導体は抗潰瘍剤と
して使用され投与量は症状により異なるが一般に成人1
日量lO〜2000■、好ましくは20〜600■であ
り、症状に応じて必要により1〜3回に分けて投与する
のがよい。投与方法は投与に適した任意の形態をとるこ
とができ、特に経口投与が望ましいが静注も可能である
。
して使用され投与量は症状により異なるが一般に成人1
日量lO〜2000■、好ましくは20〜600■であ
り、症状に応じて必要により1〜3回に分けて投与する
のがよい。投与方法は投与に適した任意の形態をとるこ
とができ、特に経口投与が望ましいが静注も可能である
。
本発明の化合物は有効成分若しくは有効成分の1つとし
て単独又は通常の方法で製剤担体あるいは賦形剤等と混
合され、錠剤、糖衣錠、散剤、カプセル剤、顆粒剤、懸
濁剤、乳剤、注射液等に製剤化された種々の形態で適用
できる。担体あるいは賦形剤の例としては炭酸カルシウ
ム、リン酸カルシウム、でんぷん、ブドウ糖、乳糖、デ
キストリン、アルギン酸、マンニトール、タルク、ステ
アリン酸マグネシウム等があげられる。
て単独又は通常の方法で製剤担体あるいは賦形剤等と混
合され、錠剤、糖衣錠、散剤、カプセル剤、顆粒剤、懸
濁剤、乳剤、注射液等に製剤化された種々の形態で適用
できる。担体あるいは賦形剤の例としては炭酸カルシウ
ム、リン酸カルシウム、でんぷん、ブドウ糖、乳糖、デ
キストリン、アルギン酸、マンニトール、タルク、ステ
アリン酸マグネシウム等があげられる。
次に実施例および試験例を示して本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるもので
はない。
に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるもので
はない。
以下、本発明の実施例を図面を参照して具体的に説明す
る。
る。
〈実施例1〉
アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム0.24gをN、
N−ジメチルホルムアミド10m1に懸濁し氷冷下2−
メルカプトピリド(2,3−d)イミダゾール0.91
gを加え、30分間撹拌した。これにN−C3−(3−
(ピペリジノメチル)フェノキシ)プロピル〕 −2−
クロロアセトアミド1.31gをN、N−ジメチルホル
ムアミド10m1に溶解した溶液を加え、室温で16時
間撹拌した。反応混合物を水にそそぎ酢酸エチルで抽出
した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム−メタ
ノール(20:1)溶出画分よりN−〔3(3−(ピペ
リジノメチル)フェノキシ)プロピル)−2−(2−(
ピリド[2,3−d)イミダゾリル)チオ)アセトアミ
ド1.20gを得た。このものの分光学的データは下記
式(■)の構造を支持する。
N−ジメチルホルムアミド10m1に懸濁し氷冷下2−
メルカプトピリド(2,3−d)イミダゾール0.91
gを加え、30分間撹拌した。これにN−C3−(3−
(ピペリジノメチル)フェノキシ)プロピル〕 −2−
クロロアセトアミド1.31gをN、N−ジメチルホル
ムアミド10m1に溶解した溶液を加え、室温で16時
間撹拌した。反応混合物を水にそそぎ酢酸エチルで抽出
した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム−メタ
ノール(20:1)溶出画分よりN−〔3(3−(ピペ
リジノメチル)フェノキシ)プロピル)−2−(2−(
ピリド[2,3−d)イミダゾリル)チオ)アセトアミ
ド1.20gを得た。このものの分光学的データは下記
式(■)の構造を支持する。
n m r (CD Cfl a )δ1.2〜2.7
(i、12H)、3.47(s、2J()、s、5o(
t、2)1.J−al(z)、3.80(t 、 2B
、 J =8Hz)、3.93(s、2H)、6.5
〜7.8(i 、 7H)、8.27(d、IH,J−
5H2)〈実施例2〉 アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム0.17gをN、
N−ジメチルホルムアミド10m1に懸濁し、水冷下2
−メルカプトピリド(2,3−d)イミダゾール0.8
4gを加え30分間撹拌した。これにN−[3−(3−
(ピペリジノメチル)フェノキシ)プロピル〕 −4−
クロロブチルアミt’1.0osrをN、N−ジメチル
ホルムアミド10m1に溶解した溶液を加え、室温で1
6時間撹拌した。反応混合物を水にそそぎ酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム−メタ
ノール(20:1)溶出画分よりN−(3−(3−(ピ
ペリジノメチル)フェノキシ)プロピル) 、 4−1
2− (ピリド(2,3−d)イミダゾリル)チオ)ブ
チルアミド0.68gを得た。このものの分光学的デー
タは下記式(V)の構造を支持する。
(i、12H)、3.47(s、2J()、s、5o(
t、2)1.J−al(z)、3.80(t 、 2B
、 J =8Hz)、3.93(s、2H)、6.5
〜7.8(i 、 7H)、8.27(d、IH,J−
5H2)〈実施例2〉 アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム0.17gをN、
N−ジメチルホルムアミド10m1に懸濁し、水冷下2
−メルカプトピリド(2,3−d)イミダゾール0.8
4gを加え30分間撹拌した。これにN−[3−(3−
(ピペリジノメチル)フェノキシ)プロピル〕 −4−
クロロブチルアミt’1.0osrをN、N−ジメチル
ホルムアミド10m1に溶解した溶液を加え、室温で1
6時間撹拌した。反応混合物を水にそそぎ酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム−メタ
ノール(20:1)溶出画分よりN−(3−(3−(ピ
ペリジノメチル)フェノキシ)プロピル) 、 4−1
2− (ピリド(2,3−d)イミダゾリル)チオ)ブ
チルアミド0.68gを得た。このものの分光学的デー
タは下記式(V)の構造を支持する。
nm r (CDC1l 3)61.2〜2.7(+a
、1I3H)、3.1〜3.7(m、8H)、 3.9
3(t、2H,J−6H2)、8.5〜7.8(m、7
H)、8.28(d、IH,J−5Hz)〈実施例3〉 アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム0.26gをN、
N−ジメチルホルムアミド20m1に懸濁し、水冷下2
−メルカプトピリド[2,3−d)イミダゾ−Jl、0
.88gを加え、20分間撹拌した。これにN−(3−
(3−(ピペリジノメチル)フェノキシ)プロピル〕
−6−プロモヘキシルアミド2.24.をN、N−ジメ
チルホルムアミド20m1に溶解した溶液を加え、室温
で16時間撹拌した。反応混合物を水にそそぎ酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付しクロロホルム−
メタノール(20:1)溶出画分よりN−[3−(3−
(ピペリジノメチル)フェノキシ)プロピル〕−6(2
−(ピリド(2,3−d)イミダゾリル)チオ)へキシ
ルアミド1.80gを得た。
、1I3H)、3.1〜3.7(m、8H)、 3.9
3(t、2H,J−6H2)、8.5〜7.8(m、7
H)、8.28(d、IH,J−5Hz)〈実施例3〉 アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム0.26gをN、
N−ジメチルホルムアミド20m1に懸濁し、水冷下2
−メルカプトピリド[2,3−d)イミダゾ−Jl、0
.88gを加え、20分間撹拌した。これにN−(3−
(3−(ピペリジノメチル)フェノキシ)プロピル〕
−6−プロモヘキシルアミド2.24.をN、N−ジメ
チルホルムアミド20m1に溶解した溶液を加え、室温
で16時間撹拌した。反応混合物を水にそそぎ酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付しクロロホルム−
メタノール(20:1)溶出画分よりN−[3−(3−
(ピペリジノメチル)フェノキシ)プロピル〕−6(2
−(ピリド(2,3−d)イミダゾリル)チオ)へキシ
ルアミド1.80gを得た。
このものの分光学的データは下記式(Vl)の構造を支
持する。
持する。
n m r (CD CRa )61.2〜2.7(m
、20B)、3.1〜3.7(s、8H)、3.87(
t、2)1.J−6Hz)、13.5〜7.8(s、7
H)、8.23(d、IH,J−5H2)〈実施例4〉 アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム0.23gをN、
N−ジメチルホルムアミドlomlに懸濁し氷冷下2−
メルカプトピリド[3,4−d]イミダゾールo、g’
ygを加え20分間撹拌した。これにN−(3(3−(
ピペリジノメチル)フェノキシ)プロピル〕 −4−ク
ロロブチルアミド1.89gをN、N−ジメチルホルム
アミド10m1に溶解した溶液を加え室温で16時間撹
拌した。反応混合物を水にそそぎ酢酸エチルで抽出した
。有機層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を減圧下留去し残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付しクロロホルム−メタノール(2
0:1)溶出画分より、N−(3−(3−(ピペリジノ
メチル)フェノキシ)プロピル)−4−(2−(ピリド
[3,4−d]イミダゾリル)チオ)ブチルアミド1.
02gを得た。
、20B)、3.1〜3.7(s、8H)、3.87(
t、2)1.J−6Hz)、13.5〜7.8(s、7
H)、8.23(d、IH,J−5H2)〈実施例4〉 アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム0.23gをN、
N−ジメチルホルムアミドlomlに懸濁し氷冷下2−
メルカプトピリド[3,4−d]イミダゾールo、g’
ygを加え20分間撹拌した。これにN−(3(3−(
ピペリジノメチル)フェノキシ)プロピル〕 −4−ク
ロロブチルアミド1.89gをN、N−ジメチルホルム
アミド10m1に溶解した溶液を加え室温で16時間撹
拌した。反応混合物を水にそそぎ酢酸エチルで抽出した
。有機層を飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を減圧下留去し残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付しクロロホルム−メタノール(2
0:1)溶出画分より、N−(3−(3−(ピペリジノ
メチル)フェノキシ)プロピル)−4−(2−(ピリド
[3,4−d]イミダゾリル)チオ)ブチルアミド1.
02gを得た。
このものの分光学的データは下記式(■)の構造を支持
する。
する。
n m r (CD CI! s )δ 1.2〜2.
7(s、16H)、3.1〜3.7(*、8)1)、 6.5〜7.7(m、6H)、 8.77(s、IH) 3.90(t、2H,J−8)1z)、8.20(d、
IJ(、J−5)+2)、〈実施例5〉 アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム0.27gをN、
N−ジメチルホルムアミド10m1に懸濁し氷冷下2−
メルカプトピリド(2,3−d)イミダゾール0.92
gを加え、20分間撹拌した。これにN−(3−+3−
(ピロリジノメチル)フェノキシ)プロピル〕 −
4−クロロブチルアミド1.85gをN、N−ジメチル
ホルムアミド10m1に溶解した溶液を加え、室温で1
6時間撹拌した。反応混合物を水にそそぎ酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。
7(s、16H)、3.1〜3.7(*、8)1)、 6.5〜7.7(m、6H)、 8.77(s、IH) 3.90(t、2H,J−8)1z)、8.20(d、
IJ(、J−5)+2)、〈実施例5〉 アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム0.27gをN、
N−ジメチルホルムアミド10m1に懸濁し氷冷下2−
メルカプトピリド(2,3−d)イミダゾール0.92
gを加え、20分間撹拌した。これにN−(3−+3−
(ピロリジノメチル)フェノキシ)プロピル〕 −
4−クロロブチルアミド1.85gをN、N−ジメチル
ホルムアミド10m1に溶解した溶液を加え、室温で1
6時間撹拌した。反応混合物を水にそそぎ酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。
溶媒を減圧下留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付しクロロホルム−メタノール(20:1)
溶出画分よりN−[3−+3− (ピロリジノメチル
)フェノキシ)プロピル〕 −4−(2−(ピリド(2
,3−d)イミダゾリル)チオ)ブチルアミド0.89
gを得た。
ラフィーに付しクロロホルム−メタノール(20:1)
溶出画分よりN−[3−+3− (ピロリジノメチル
)フェノキシ)プロピル〕 −4−(2−(ピリド(2
,3−d)イミダゾリル)チオ)ブチルアミド0.89
gを得た。
このものの分光学的データは下記式(■)の構造を支持
する。
する。
nmr (CDCI 3)δ 1.2〜2.7(1,1
4H)、3.1〜3.8(s、4H)、3.80(S、
2B)、3,90Ct、2H,J=BHz) 、6.5
〜7.8(m、7H)、8.25(d、lH,J−5H
2) 〔試 験 例〕 (1) 水浸拘束ストレス潰瘍に対する抑制作用SD
系雌雄性ラット体重200〜300g)を24時間絶食
後、本発明に係るフェノキシプロピルアミン誘導体を3
2■/kg体重の用量で経口投与し、1時間後ストレス
ケージに入れて23℃の水浴中で水浸拘束ストレスを負
荷した。ストレス負荷後7時間目にラットをエーテル致
死させ、胃を摘出しホルマリン処理後、腺胃部に発生し
た潰瘍の面積(−)を測定し、−匹あたりの損傷の総和
を潰瘍係数(Lllcer Index)とした。
4H)、3.1〜3.8(s、4H)、3.80(S、
2B)、3,90Ct、2H,J=BHz) 、6.5
〜7.8(m、7H)、8.25(d、lH,J−5H
2) 〔試 験 例〕 (1) 水浸拘束ストレス潰瘍に対する抑制作用SD
系雌雄性ラット体重200〜300g)を24時間絶食
後、本発明に係るフェノキシプロピルアミン誘導体を3
2■/kg体重の用量で経口投与し、1時間後ストレス
ケージに入れて23℃の水浴中で水浸拘束ストレスを負
荷した。ストレス負荷後7時間目にラットをエーテル致
死させ、胃を摘出しホルマリン処理後、腺胃部に発生し
た潰瘍の面積(−)を測定し、−匹あたりの損傷の総和
を潰瘍係数(Lllcer Index)とした。
試験の結果、表に示す如く、本発明化合物の著明な抗潰
瘍作用を見い出した。また表に示されない本発明に係る
フェノキシプロピルアミン誘導体についても同様な抗潰
瘍作用を有することが確認された。
瘍作用を見い出した。また表に示されない本発明に係る
フェノキシプロピルアミン誘導体についても同様な抗潰
瘍作用を有することが確認された。
尚、表中の潰瘍形成阻害率(%)とは、本発明に係るフ
ェノキシプロピルアミン誘導体を経口投与したラットの
潰瘍係数を経口投与しないラットの潰瘍係数で除した値
を1がら引いて100倍したものである。
ェノキシプロピルアミン誘導体を経口投与したラットの
潰瘍係数を経口投与しないラットの潰瘍係数で除した値
を1がら引いて100倍したものである。
(2)エタノール潰瘍に対する抑制作用SD系雌雄性ラ
ット体重200〜300g)を24時間絶食後、本発明
に係るフェノキシプロピルアミン誘導体を32mg/k
g体重の用量で経口投与し、1時間後エタノールを0.
5ml / 100 g体重の用量で経口投与した。エ
タノール投与1時間後にエーテル致死させ、胃を摘出し
ホルマリン処理後、腺胃部に発生した損傷の面積(−)
を測定し、−匹あたりの損傷の総和をft瘍係数(Ul
cer Index)とした。
ット体重200〜300g)を24時間絶食後、本発明
に係るフェノキシプロピルアミン誘導体を32mg/k
g体重の用量で経口投与し、1時間後エタノールを0.
5ml / 100 g体重の用量で経口投与した。エ
タノール投与1時間後にエーテル致死させ、胃を摘出し
ホルマリン処理後、腺胃部に発生した損傷の面積(−)
を測定し、−匹あたりの損傷の総和をft瘍係数(Ul
cer Index)とした。
試験の結果、表に示す如く、本発明化合物の著明な抗潰
瘍作用を見い出した。また、表に示されない本発明に係
るフェノキシプロピルアミン誘導体についても同様な抗
潰瘍作用を有することが確認された。
瘍作用を見い出した。また、表に示されない本発明に係
るフェノキシプロピルアミン誘導体についても同様な抗
潰瘍作用を有することが確認された。
尚、表中の潰瘍形成阻害率(%)とは、本発明に係るフ
ェノキシプロピルアミン誘導体を経口投与したラットの
潰瘍係数を経口投与しないラットの潰瘍係数で除した値
を1から引いて100倍したものである。
ェノキシプロピルアミン誘導体を経口投与したラットの
潰瘍係数を経口投与しないラットの潰瘍係数で除した値
を1から引いて100倍したものである。
ICR系雄性マウス(5週令)を用いて経口投与による
急性毒性試験を行った。本発明の化合物をL D so
値はいずれも1000+ag/kg以上であり、有効量
に比べて高い安全性が確認された。
急性毒性試験を行った。本発明の化合物をL D so
値はいずれも1000+ag/kg以上であり、有効量
に比べて高い安全性が確認された。
本発明によれば新規なフェノキシプロピルアミン誘導体
およびこれを含有する抗潰瘍剤が提供される。本発明の
上記化合物はすぐれた抗潰瘍作用を有することが明らか
にされた。即ち胃酸分泌を抑制することにより潰瘍の治
癒を促進し、さらに強力な防御因子増強作用により投与
中止後の再発を防止することができるので胃潰瘍などの
治療薬として有効に使用することができる。
およびこれを含有する抗潰瘍剤が提供される。本発明の
上記化合物はすぐれた抗潰瘍作用を有することが明らか
にされた。即ち胃酸分泌を抑制することにより潰瘍の治
癒を促進し、さらに強力な防御因子増強作用により投与
中止後の再発を防止することができるので胃潰瘍などの
治療薬として有効に使用することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ ( I ) 〔式中、R_1およびR_2は同一または異なって、そ
れぞれ低級アルキル基を示すか、またはR_1とR_2
がいっしょになって式▲数式、化学式、表等があります
▼(mは4または5である)を有する基を示し、Aは式
−CH=N−または−N=CH−を有する基を示し、n
は1乃至5の整数を示す。〕で表わされるフェノキシプ
ロピルアミン誘導体またはその生理学的に許容し得る塩
。 2)請求項1に記載のフェノキシプロピルアミン誘導体
またはその生理学的に許容し得る塩を含有する抗潰瘍剤
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16663290A JPH07119225B2 (ja) | 1990-06-27 | 1990-06-27 | フェノキシプロピルアミン誘導体およびこれを含有する抗潰瘍剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16663290A JPH07119225B2 (ja) | 1990-06-27 | 1990-06-27 | フェノキシプロピルアミン誘導体およびこれを含有する抗潰瘍剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0459776A true JPH0459776A (ja) | 1992-02-26 |
JPH07119225B2 JPH07119225B2 (ja) | 1995-12-20 |
Family
ID=15834885
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16663290A Expired - Lifetime JPH07119225B2 (ja) | 1990-06-27 | 1990-06-27 | フェノキシプロピルアミン誘導体およびこれを含有する抗潰瘍剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07119225B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994012473A1 (en) * | 1992-11-20 | 1994-06-09 | Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. | Acetamide derivative |
WO1997003077A1 (en) * | 1995-07-12 | 1997-01-30 | Yungjin Pharmaceutical Co., Ltd. | Benz- or pyrido-imidazole derivatives |
-
1990
- 1990-06-27 JP JP16663290A patent/JPH07119225B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994012473A1 (en) * | 1992-11-20 | 1994-06-09 | Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. | Acetamide derivative |
WO1997003077A1 (en) * | 1995-07-12 | 1997-01-30 | Yungjin Pharmaceutical Co., Ltd. | Benz- or pyrido-imidazole derivatives |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH07119225B2 (ja) | 1995-12-20 |
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