JPH0457056A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なジスチリル化合物を含有する感光層を有
する感光体に関する。

従来の技術 一般に電子写真においては、感光体の感光層表面に帯電
、露光を行なって静電潜像を形成し、これを現像剤で現
像して可視化させ、その可視像をそのまま直接感光体上
に定着させて複写像を得る直接方式、また感光体上の可
視像を紙などの転写材上に転写し、その転写像を定着さ
せて複写像を得る粉像転写方式あるいは感光体上の静電
潜像を転写紙上に転写し、転写紙上の静電潜像を現像、
定着する潜像転写方式等が知られている。

この種の電子写真法に使用される感光体の感光層を構成
する材料として、従来よりセレン、硫化カドミウム、酸
化亜鉛等の無機光導電性材料が知られている。

これらの光導電性材料は数多くの利点、例えば暗所で電
荷の散逸が少ないこと、あるいは光照射によって速に電
荷を散逸できることなどの利点を持っている反面、各種
の欠点を持っている。例えば、セレン系感光体では、製
造する条件が難しく、製造コストが高く、また熱や機械
的な衝撃に弱いため取り扱いに注意を要する。硫化カド
ミウム系感光体や酸化亜鉛感光体では、多湿の環境下で
安定した感度が得られない点や、増感剤として添加した
色素がコロナ帯電による帯電劣化や露光による光退色を
生しるため、長期に渡って安定した特性を与えることが
できないという欠点を有している。

方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機
光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポリマ
ーは、前述の無機系光導電性材料に比べ、成膜性、軽量
性などの点で優れているが、未だ充分な感度、耐久性お
よび環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に比
べ劣っている。

また低分子量の有機光導電性化合物は、併用する結着材
の種類、組成比等を選択することにより、被膜の物性あ
るいは電子写真特性を制御することができる点では好ま
しいものであるが、結着材と性は良好であるが、繰り返
し使用した場合に感度変化が生じる。また特開昭５４−
５９１４３号公報に記載されているヒゾラゾン化合物は
、残留電位特性は比較的良好であるが、帯電能、繰り返
し特性が劣るという欠点を有する。

このように感光体を作製する上で実用的に好ましい特性
を有する低分子量の有機化合物はほとんど無いのが実状
である。

なお、電荷輸送能に優れた化合物として、ジスチリル化
合物が、特開昭６０−１７５０５２号公報、特開昭６２
−１２０３４６号公報に開示されているが、本願が開示
しようとする化合物と化学構造か全く異なる。

本発明の目的は、結着材に対する相溶性及び電荷輸送能
に優れたジスチリル化合物を含有し、高感度で帯電能に
優れ、繰り返し使用した場合の疲労劣化が少なく、電子
写真特性の安定している感光体を提供することを目的と
する。

併用されるため、結着材に対する高い相溶性が要求され
る。

これらの高分子量および低分子量の何機光導電性化合物
を結着材樹脂中に分散させた感光体は、キャリアのトラ
ップが多いため残留電位が大きく、感度か低い等の欠点
を有する。そのため光導電性化合物に電荷輸送材料を配
合して前記欠点を解決することが提案されている。

また、光導電性機能の電荷発生機能と電荷輸送機能とを
それぞれ別個の物質に分担させるようにした機能分離型
感光体が提案されている。このような機能分離型感光体
において、電荷輸送層に使用される電荷輸送材料として
は多くの有機化合物が挙げられているが実際には種々問
題点かある。

例えは、米国特許第３，１８９．４４７号公報に記載さ
れている２、５−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）
１，３．４−オキサジアゾールは、結着材に対する相溶
性か低く、結晶が析出しやすい。米国特許第３．８２０
．９８９号公報に記載されているジアリールアルカン誘
導体は結着材に対する相溶その目的とするところは静電
特性全般に優れ、特に感度に優れた感光体を提供するこ
とにある。

課題を解決するための手段 本発明は一般式［Ｉ］で示されるジスチリル化合物を含
有する感光層を導電性支持体上に設けた感光体に関する
： 般式 一般式［Ｉ］中、Ａｒ、、Ａｒ、は独立して、メチル、
エチル等の低級アルキル基、フェニル、トリル、ナフチ
ル等のアリール基を表し、それらの基は、アルキル、ア
ルコキシ、ヒドロキシ、ジ置換アミン基またはハロゲン
原子等の置換基を有していてもよい。

Ａｒ３はメチル基等の低級アルキル基、ベンジル等のア
ラルキル基、またはフェニル等のアリール基を表し、そ
れらの基は、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
等の置換基を有してもよい。

Ｒ，、Ｒ２は独立して水素原子、メチル等のアルキル基
、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、または塩
素等のハロゲン原子を表す。

Ｒ３は水素原子、メチル、エチル等のアルキル基、チエ
ニル基、フリル基、ピロール基、ピリジル基、アラルキ
ル基、エチニル基等のアルケニル基またはエチニル基等
のアルキニル基を表す。

一般式［１］で表されるジスチリル化合物は、窒素原子
を中心に非対称という構造的特徴を有しており、樹脂へ
の溶解性、感度、繰り返し特性等の感光体特性に良好な
結果をもたらす。

本発明の一般式［１］で表されるジスチリル化合物の好
ましい具体例としては例えば次の構造式を有するものが
あげられるが、これらに限定されるものではない。

［１１ ［７コ ［８］ ［９］ ＣＩ（３ ［１０１ ［１１］ ［１７］ ［１８〕 ［１９］ ［２０コ ［２１］ ［２７］ ［２８］ ［２９］ ［３０］ ［３１１ Ｈ３ Ｈ３ ［２２］ ［２３１ ［２４］ ［２５］ ［２６］ ［３２］ ［３３］ ［３４１ ［３５］ ［３６１ １／ｌ ［３７］ ［３８］ 「３９１ ［４０］ ［４６］ ［４７］ ［４８コ ［４９］ ［５０］ ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ３ ［４１］ ［４２］ ［４３］ ［４４］ ［４５］ ［５１１ ［５２］ ［５４］ ＣＨ３ ＣＨｌ 】８ ［５６１ ［５７１ 本発明の一般式［ＩＩで示される化合物は、通常の方法
により容易に合成することができる。

すなわち、一般式［Ｉ［］で表わされるアルデヒド化合
物と ［５８］ ［５９］ ［６０］ ハｒ３ ［式中、Ａｒ３、Ｒ＋　−Ｒ３は［ＩＩと同意義］下記
一般式［■］： Ａｒ ＼ ＣＨＸ　　　　　　　　　　　［ｌＩＩ］／ Ａｒ２ １式中、Ｘは−Ｐ＠←Ｒｔ）３ｙｅで表わされるトリア
ルキル又はトリアリールホスホニウム基、又はＰ　Ｏ（
ＯＲ５）２で表わされるジアルキル又はジアリール亜リ
ン酸基を表わす（式中Ｙは）１０ゲン原子、ＲいＲ６は
それぞれアルキル基又はアリール基）］ で表わされるリン化合物を縮合させることにより合成す
ることができる。

また、一般式［ＩＩで表わされる化合物は、一般式［Ｉ
Ｖ］および一般式［Ｖ］で表わされる化合物を縮合させ
ても合成することができる。

Ｒ３−ＣＨ２Ｘ　　　　　　　　　［ＩＶ］［式中、Ａ
ｒ、、Ａｒ２、Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は［ＩＩと同
意義、Ｘは［ＩＩ［］と同意義１゜上記方法における反
応溶媒としては、例えば炭化水素、アルコール類、エー
テル類が良好で、メタノール、エタノール、インプロパ
ツール、ブタノール、２−メトキシエタノール、１、２
−ジメトキシエタン、ヒス（２−メトキシエチル）エー
テル、ジオキサン、テトラヒドロ７ラン、トルエン、キ
シレンジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノンなどが挙げられる。中でも極性溶媒
、例えはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシドが好適である。

縮合剤としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムアミ
ド、水素すトリウム及びナトリウムメチラート、カリウ
ム−ｔｅｒ−ブトキシドなどのアルコラードが用いられ
る。

反応温度は約Ｏ′Ｃ〜約１００°Ｃまで広範囲に選択す
ることが出来る。好ましくは１０°Ｃ〜約８０℃である
。

本発明の感光体は前記一般式［ＩＩで表されるジスチリ
ル化合物を１種または２種以上含有する感光層を有する
。

各種の形態の感光体は知られているが、本発明の感光体
はそのいずれの感光体であってもよい。たとえば、支持
体上に電荷発生材料と、ジスチリル化合物を樹脂バイン
ダーに分散させて成る感光層を設けた単層感光体や、支
持体上に電荷発生材料を主成分とする電荷発生層を設け
、その上に電荷輸送層を設けた所謂積層感光体等がある
。本発明のジスチリル化合物は光導電性物質であるが、
電荷輸送材として作用し、光を吸収することにより発生
した電荷担体を、極めて効率よく輸送することができる
。

単層型感光体を作製するためには、電荷発生材料の微粒
子を樹脂溶液もしくは、電荷輸送化合物と樹脂を溶解し
た溶液中に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾
燥すればよい。この時の感光層の厚さは３〜３０μｍ１
好ましくは５〜２０μｍがよい。

使用する電荷発生材料の量が少な過ぎると感度が悪く、
多過ぎると帯電性が悪くなったり、感光層の機械的強度
が弱くなったりし、感光層中に占める割合は樹脂１重量
部に対して０．０１〜２重量部、好ましくは、０．２〜
１．２重量部の範囲がよい。

積層を感光体を作製するには、導電性支持体上に電荷発
生材料を真空蒸着するか、あるいは、アミン等の溶媒に
溶解せしめて塗布するか、顔料を適当な溶剤もしくは必
要があればバインダー樹脂を溶解させた溶液中に分散さ
せて作製した塗布液を塗布乾燥した後、その上に電荷輸
送材料およびバインダーを含む溶液を塗布乾燥して得ら
れる。真空蒸着する場合は、例えば無金属フタロシアニ
ン、チタニルフタロシアニン、アルミクロロフタロシア
ニンなどのフタロシアニン類が用いられる。また、分散
させる場合は、例えはビスアゾ顔料なとが用いられる。

このときの電荷発生層の厚みは４μｍ以下、好ましくは
２μｍ以下がよくζ電荷輸送層の厚みは３〜３０μ川、
好ましくは５〜２０μｍがよい。

電荷輸送層中の電荷輸送材料の割合はバインダー樹脂１
重量部に対して０．２〜２重量部、好ましくは、０．３
〜１．３重量部である。

本発明の感光体はバインダー樹脂とともに、ハロゲン化
パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン
、ジブチルフタレート、０−ターフェニルなとの可塑剤
やクロラニル、テトラシアノエチレン、２．４．７−）
リニトロフルオレノン、５，６ジシアノベンゾキノン、
テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタル酸
、３，５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、メ
チルバイオレット、ローダミンＢ１シアニン染料、ビリ
リウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用してもよ
い。また、酸化防止剤や紫外線吸収剤、分散助剤、沈降
防止剤、レベリング剤等も適宜使用してもよい。本発明
のジスチリル化合物にヒドラゾン等の他の電荷輸送材を
併用してもよい。

本発明において使用される電気絶縁性のバインダー樹脂
としては、電気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑性樹
脂あるいは熱硬化性樹脂や光硬化性樹脂や光導電性樹脂
等の結着剤を使用できる。適当な結着剤樹脂の例は、こ
れに限定されるものではないが、飽和ポリエステル樹脂
、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、エチレン−酢酸ビニ
ル樹脂、イオン架橋オレフィン共重合体（アイオノマー
）、スチレン−ブタジェンブロック共重合体、ポリカー
ボネイト、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、セルロー
スエステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性
樹脂；エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、
フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、アルキ
ッド樹脂、熱硬化アクリル樹脂等の熱硬化性樹脂；光硬
化性樹脂：ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピレン
、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピロル等の光導
電性樹脂である。

これらは単独で、または組合せて使用することができる
。

これら電気絶縁性樹脂は単独で測定してｌＸｌＯ１２Ω
・ｃｍ以上の体積抵抗を有することが望ましい。

電荷発生材料としては、ビスアゾ系顔料、トリアリール
メタン系染料、チアジン系染料、オキサジン系染料、キ
サンチン系染料、シアニン系色素、スチリル系色素、ピ
リリウム系染料、アゾ系顔料、キナクリドン系顔料、イ
ンジゴ系顔料、ペリレン系顔料、多環キノン系顔料、ビ
スベンズイミダゾール系顔料、インタスロン系顔料、ス
クアリウム塩基顔料、アズレン系色素、フタロシアニン
系顔料等の有機物質や、セレン、セレン・テルル、セレ
ン・砒素などのセレン合金、硫化カドミウム、セレン化
カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシリコン等の無機
物質が挙げられる。これ以外でも、光を吸収し極めて高
い確率で電荷担体を発生ずる材料であれば、いずれの材
料であっても使用することができる。

本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、銅
、アルミニウム、銀、鉄、ニッケル等の金属の箔ないし
は板をシート状又はドラム状にしたものが使用され、あ
るいはこれらの金属を、プラスチックフィルム等に真空
蒸着、無電解メツキしたもの、あるいは導電性ポリマー
、酸化インジウム、酸化錫等の導電性化合物の層を同じ
く紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に塗
布もしくは蒸着によって設けられたものが用いられる。

本発明のジスチリル化合物を用いた感光体の構成例を第
１図から第５図に模式的に示す。

第１図は、基体（１）上に光導電性材料（３）と電荷輸
送材料（２）を結着剤に配合した感光層（４）が形成さ
れた感光体であり、電荷輸送材料として本発明のジスチ
リル化合物が用いられている。

第２図は、感光層として電荷発生層（６）と、電荷輸送
層（５）を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
（６）の表面に電荷輸送層（５）が形成されている。

電荷輸送層（５）中に本発明のジスチリル化合物が配合
されでいる。

第３図は、第２図と同様に電荷発生層（６）と、電荷輸
送層（５）を有する機能分離型感光体であるが、第２図
とは逆に電荷輸送層（５）の表面に電荷発生層（６）か
形成されている。

第４図は、第１図の感光体の表面にさらに表面保護層（
７）を設けたものであり、感光層（４）は電荷発生層（
６）と、電荷輸送層（５）を有する機能分離型感光体で
あってもよい。

第５図は、基体（１）と感光層（４）の間に中間層（８
）を設けたものであり、中間層（８）は接着性の改良、
塗工性の向上、基体の保護、基体からの感光層への電荷
注入性改善のために設けることができる。

中間層に用いられる材料としては、ポリイミド、ポリア
ミド、ニトロセルロース、ポリビニルブチラール、ポリ
ビニルアルコール、酸化アルミニウムなどが適当で、ま
た膜厚は１μｍ以下が望ましい。

表面保護層に用いられる材料としては、アクリル樹脂、
ボリアリール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ウレタン樹
脂などのポリマーをそのまま、または酸化ススや酸化イ
ンジウムなどの低抵抗化合物を分散させたものなどが適
当である。

また、有機プラズマ重合膜も使用できる。該有機プラズ
マ重合膜は、必要に応じて適宜酸素、窒素、ハロゲン、
周期律表の第３族、第５族原子を含んでいてもよい。

また表面保護層の膜厚は、５μｍ以下が望ましい。

合成例１ （化合物［２］の合成） ジメチルホルムアミド５０ｍＱにカリウム−ｔｅｒブト
キシド２．２４ｇを分散させた溶液を５℃以下に冷却し
、攪拌しながら、下記式： 濾過生成物を水で洗浄し、ベンゼンに溶解させ、シリカ
ケルカラムクロマトで分離精製した。

流出物のベンゼンを留去後、アセトニトリルから再結晶
して、３．Ｏｉ＋（収率６５％）の淡黄色結晶を得た。

融点（ｍｐ）５６−５８°Ｃ 元素分析の結果は以下の通りである。

で表されるアルデビド４．５１９とエチルトリフェニル
ホスホニウムブロマイド３．７１ｇをジメチルホルムア
ミド１００＋＋＋１２に溶解した溶液を窒素気流中で、
冷却下僚々に滴下した。

その後、室温で４時間攪拌した後、８０℃で３０分反応
させ、反応を完結させた。

得られｔこ混合物を氷水５００ｍ＜１中に加え、希塩酸
で中和し、約３０分後、析出した結晶を濾過した。

＊　Ｃ３５Ｈ２９Ｎ 合成例２ （化合物［１１］の合成） 下記式： 下記式： 元素分析の結果は以下の通りである。

で表されるホスホネート２．１８ｇをジメチルホルムア
ミドビド６０ｍ１２に溶解し、５°Ｃに冷却しながら、
ジメチルホルムアミド５０ｍＱにカリウム−ｔｅｒ−ブ
トキシド１．６８ｇを含む懸濁液を徐々に滴下した。

その後、室温で２時間攪拌した後、８０°Ｃで１時間反
応させ、反応を完結させた。

得られた混合物を氷水５００ｍＱ中に加え、希塩酸で中
和し、約３・０分後、析出した結晶をろ過した。

ろ過生成物を水で洗浄し、ベンゼン／ヘキサンに溶解さ
せて、シリカゲルカラムクロマトで分離精製しｌこ。

流出物のベンゼン／ヘキサンを留去後、アセトニトリル
から再結晶して、３．７ｇ（収率７２％）の淡黄色結晶
を得た。

融点（ｍｐ）６７−６８°Ｃ ＊　Ｃｓ　ＩＩＨ２９ＮＯ 以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、実施例中の
「部」とあるのは、特に断らない限り「重量部」を表す
ものとする。

実施例１ 下記一般式［Ａ］で表されるビスアゾ化合物０．４５部
、ポリエステル樹脂（バイロン２００東洋紡績社′Ｍ：
）０．４５部をシクロへキサノン５０部とともにサンド
ミルにより分散させた。得られたビスアゾ化合物の分散
物を厚さ１００μｍのアルミ化マイラー上にフィルムア
プリケータを用いて、乾燥膜厚が０　、３　ｇ／ｍ２と
なる様に塗布した後乾燥させた。

このようにして得られた電荷発生層の上にビスチリル化
合物［２］５０部およびポリカーボネイト樹脂（パンラ
イ）Ｋ−１３００；音大化成社製）５０部を１．４−ジ
オキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚か１６μｍ
になるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した
。このようにして、２層からなる感光層を有する電子写
真感光体が得られた。

こうして得られた感光体を市販の電子写真複写機（ＥＰ
−４５０Ｚ：ミノルタカメラ社製）を用い、６Ｋｖでコ
ロナ帯電させ、初期表面電位Ｖ。（Ｖ）、初期電位を１
／２にするために要した露光量Ｅｌ／２（１ｕＸ−８ｅ
ｃ）、１秒間暗中に放置したときの初期電位の減衰率Ｄ
　Ｄ　Ｒｒ　（％）を測定した。

実施例２〜４ 実施例１と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
１で用いたジスチリル化合物［２］の代りにジスチリル
化合物［３１、［４１、［８］を各々用いる感光体を作
製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ。ＸＥ＋／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例５ 下記一般式［Ｂ］で表されるヒスアゾ化合物［Ｂ］ ０．４５部、ポリスチレン樹脂（分子量４００００）０
．４５部をシクロへキサノン５０部とともにサンドミル
により分散させた。

得られたビスアゾ化合物の分散物を厚さ１００μｍのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が０．３９部ｍ２となる様に塗布した後乾燥さ
せた。

このようにして得られた電荷発生層の上にジスチリル化
合物［１０１５０部およびボリアリレート樹脂（Ｕ−１
００：ユニチカ社製）５０部を１．４ジオキサン４００
部に溶解した溶液を乾燥膜厚が２０μｍになるように塗
布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ。、Ｅ１／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例６〜８ 実施例５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
５で用いたジスチリル化合物［１０］の代りにジスチリ
ル化合物［１１］、［１４〕、［１６］を各々用いる感
光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ。、Ｅ１／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例９ 下記一般式［Ｃ］で表される多環キノン系顔料りにジス
チリル化合物［１８］、［２０］を各々用いる感光体を
作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ。、Ｅ１／２、Ｄ　Ｄ　Ｒ＋を測定した。

実施例１２ 下記一般式［Ｄ］で表されるペリレン系顔料［Ｄ］ ０．４５部、ブチラール樹脂（ＢＸｉ：種水化学工業社
製）０．４５部をジクロルエタン５０部とともにサンド
ミルにより分散させた。

得られたペリレン系顔料の分散物を厚さ１００μｍのア
ルミ化マイラー上にフィルムアプリケーターを用いて、
乾燥膜厚が０．４ｇ／ｍ”となる様に塗布した後乾燥さ
せた。このようにして得られた電荷発生層の上にジスチ
リル化合物［２８］５０部およびポリカーボネート樹脂
（ｐ　ｃ−Ｚ　：三菱ガス化学社製）５０部を１．４ジ
オキサン４００部に溶０．４５部、ポリカーボネート樹
脂（パンライトに１３００：音大化成社製）０．４５部
をジクロルエタン５０部とともにサンドミルにより分散
させｔこ。

得られた多環キノン系顔料の分散物を厚さ１００μｍ１
１のアルミ化マイラー上にフィルムアプリケターを用い
て、乾燥膜厚が０　、４９層ｍ２となる様に塗布した後
乾燥させた。このようにして得られた電荷発生層の上に
ジスチリル化合物［１７］６０部およびボリアリレート
樹脂（Ｕ−１ｏｏ：ユニチカ社製）５０部を１．４−ジ
オキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μｍ
になるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成した
。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ。、Ｅ１／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１Ｏ〜１１ 実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
９で用いたジスチリル化合物［１７］の代解した溶液を
乾燥膜厚が１８μｍになるように塗布し、電荷輸送層を
形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ。、Ｅ、／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１３〜Ｉ４ 実施例１２と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１２で用いたジスチリル化合物［２８１の代りにジス
チリル化合物［３１］、［３２］を各々用いる感光体を
作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ。、Ｅ、／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１５ チタニル７タロシアニン０．４５部、ブチラール樹脂（
ＢＸ−１：種水化学工業社製）０．４５部をジクロルエ
タン５０部とともにサンドミルにより分散さぜた。

得られたフタロシアニン顔料の分散物を厚さ１００μｍ
のアルミ化マイラー上にフィルムアプリケータ−を用い
て、乾燥膜厚が０．３ｇ／ｍ２となる様に塗布した後乾
燥させた。このようにして埒られた電荷発生層の上にジ
スチリル化合物［３５］５０部およびポリカーボネート
樹脂（ＰＣ７Ｚ：三菱ガス化学社製）５０部を１．４−
ジオキサン４００部に溶解した溶液を乾燥膜厚が１８μ
ｍになるように塗布し、電荷輸送層を形成した。

このようにして、２層からなる感光層を有する電子写真
感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ。ＸＥ＋／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１６〜１７ 実施例１５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１５で用いたジスチリル化合物［３５］の代りにジス
チリル化合物［３７コ、［３９１を各々用いる感光体を
作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ。、Ｅ、／２、ＤＤＲ，を測定した。

実施例１８ 銅フタロシアニン５０部とテトラニトロ銅フタ但し実施
例１８で用いたジスチリル化合物［４１］の代りにジス
チリル化合物［４４コ、［４５］、［４７Ｊを各々用い
る感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ。、Ｅ１／２、ＤＤＲ，を測定した。

比較例１〜４ 実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１８で用いたジスチリル化合物の代りに下記化合物［
Ｅ］、［Ｆコ、［Ｇ］、［Ｈ］を各々用いる以外は実施
例１５と全く同様にして感光体を作製した。

０シアニン０．２部を９８％濃硫酸５００部に充分撹拌
しながら溶解させ、これを水５０００部にあけ、銅フタ
ロシアニンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性
材料組成物を析出させた後、濾過、水洗し、減圧下１２
０°Ｃで乾燥した。

こうして得られた光導電性組成物１０部を熱硬化性アク
リル樹脂（アクリティクＡ４０５：大日本インキ社製）
２２．５部、メラミン樹脂（スーパーベンカミンＪ８２
０：大日本インキ社製）７．５部、前述したジスチリル
化合物［４１０５部を、メチルエチルケトンとキシレン
を同量に混合した混合溶剤１００部とともにボールミル
ボットに入れて４８時間分散して感光性塗液を調整し、
この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚さ約
１５μｍの感光層を形成させ感光体を作製した。

こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法、但しコロナ帯電を＋６Ｋｖで行なってＶ。、Ｅｌ／
２、ＤＤＲ，を測定した。

［Ｈ］ こうして得られた感光体について、実施例１と同様の方
法でＶ。、Ｅ１／２、ＤＤＲ，を測定した。

なお、［Ｅ］および［Ｇ］の化合物は溶解性が悪いため
感光体作製時に一部結晶が析出した。

比較例５〜７ 実施例１８と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施
例１８で用いたジスチリル化合物［４１］の代りに下記
ジスチリル化合物［１］、［Ｊ］、［Ｋ］、を各々用い
る以外は実施例１８と全く同様にして感光体を作製した
。

［Ｋ］ こうして得られた感光体について、実施例１５と同様の
方法でＶ。、Ｅｌ／２、ＤＤＲ，を測定した。

なお、［１］および［Ｋ］の化合物は溶解性が悪いため
感光体作製時に一部結晶が析出した。

実施例１〜２１．比較例１〜７で得られた感光体のＶ。

、Ｅ、／２、ＤＤＲ工の測定結果を表１にまとめて示す
。

表 １（続き） 表 表１かられかるように、本発明の感光体は積層型でも単
層型でも電荷保持能が充分あり、暗減衰率も感光体とし
ては充分使用可能な程度に小さく、また、感度において
も優れていることがデーターより明らかである。

更に、市販の電子写真複写機（ＥＰ−３５０Ｚ；ミノル
タカメラ社製）による正帯電時の繰り返し実写テストを
実施例１８の感光体において行なったか、１０００枚の
コピーを行なっても、初期、最終画像において階調性が
優れ、感度変化が無く、鮮明な画像が得られ、本発明の
感光体は繰り返し特性も安定していることがわかる。

発明の効果 本発明は感光体に有用な光導電性化合物を提供した。

本発明の光導電性化合物はスチリル化合物であり、特に
電荷輸送材料として有用である。

本発明のスチリル化合物を有する感光体は、感度、電荷
輸送性、初期表面電位、暗減衰率等の感光体特性に優れ
、繰り返し使用に対する光疲労も少ない。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第５図は本発明に係わる感光体の模式図であっ
て、第１図、第４図、第５図は導電性支持体上に感光層
を積層してなる分散型感光体の構造を示し、第２図、第
３図は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層
してなる機能分離型感光体の構造を示す。 １・・・導電性支持体　２・・・電荷輸送材料３・・・
光導電性材料　４・・・感光層５・・・電荷輸送層　　
６・・・光導電層７・・・表面保護層　　訃・・中間層 特許出願人　ミノルタカメラ株式会社 代理人弁理士青　山　葆　はか１名

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に、下記一般式［ I ］で示される
   ジスチリル化合物を含有する感光層を有する感光体： ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ａｒ＿１、Ａｒ＿２は独立して、置換基を有し
   てもよい、アルキル基またはアリール基を表わす；Ａｒ
   ＿３はそれぞれ置換基を有してもよい、アルキル基、ア
   ラルキル基またはアリール基を表す；Ｒ＿１、Ｒ＿２は
   独立して水素、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
   ン原子を表わす； Ｒ＿３は水素、アルキル基、チエニル基、フリル基、ピ
   ロール基、ピリジル基、アラルキル基、アルケニル基ま
   たはアルキニル基を表わす。］