JPH045698B2 - - Google Patents
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- JPH045698B2 JPH045698B2 JP58003793A JP379383A JPH045698B2 JP H045698 B2 JPH045698 B2 JP H045698B2 JP 58003793 A JP58003793 A JP 58003793A JP 379383 A JP379383 A JP 379383A JP H045698 B2 JPH045698 B2 JP H045698B2
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- Coloring (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
本発明は一般式（）で示されるトリシアノス
チリル化合物およびそれを用いる疎水性繊維の染
色または合成樹脂類の着色方法である。 （式中、R1は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基またはハロゲン原子、R2はエチ
レン基また炭素数３〜10のアルキレン基を表わ
す。R3は、R2がエチレン基である場合には置換
基を有するフエニル基であり、R2が炭素数３〜
10のアルキレン基である場合には置換基を有して
いてもよいフエニル基である。） 一般式（）において、R2で示されるアルキ
レン基としては、その炭素数が４以上10以下のも
のが好ましく、R3のフエニル基の置換基として
は、例えば、炭素数１以上９以下のアルキル基、
アルコキシ基もしくはアルケニルオキシ基、シク
ロヘキシル基、フエニル基、ニトロ基またはハロ
ゲン原子などがあげられる。またフエニル基に置
換している置換基の数は２個以上であつてもよ
く、その場合置換基は同一であつても異つていて
もよい。 一般式（）で示される化合物は、例えば下記
(A)または(B)に示すように、USP2803640及び
USP2889335に示された方法に準じて製造するこ
とができる。 (A) 一般式（） （式中、R1，R2およびR3は前記と同一の意味
を表わす。） で示される化合物を不活性溶媒中でシアン塩と反
応させ、次いで酸化剤により酸化を行う。 (B) 一般式（） （式中、R1，R2およびR3は前記と同一の意味
を表わす。） で示される化合物を不活性溶媒中でテトラシアノ
エチレンと反応させる。 この様にして得られる化合物はスカーレツト色
から青味赤色にいたる鮮明な色調を持つ。 得られた化合物は染料としてのその使用にあた
つて常法に従つて分散化を行う。例えばサンドミ
ル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シエフア
ー酸ホルマリン縮合物等のアニオン系分散剤ある
いはポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル類そ
の他の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から所
望に選択した分散剤と適量の水とともに処理すれ
ば良く、液状のままであつても乾燥して粉体また
は顆粒としても良い。 本発明の染色方法を適用できる合成繊維類とし
てはアクリル繊維、モダクリル繊維、合成ポリア
ミド繊維、ポリエステル繊維その他のいわゆる疎
水性繊維類およびジ−またはトリアセテート等の
半合成繊維類であり、これらの単独であるいは混
合してさらには他の天然繊維類と混合された繊維
材料の各種の形態をいう。これらの中でもポリエ
ステル繊維及びポリエステル繊維と天然もしくは
再生のセルロース繊維との混用品には特に好適で
ある。 本発明における染色方法としては浸染、連続染
色、捺染及び転写捺染があげられる。特に本発明
の化合物はポリエステル繊維とセルローズ繊維の
混用品の浸染及び連続染色において、セルローズ
繊維への汚染の除去が容易なため極めて好適な染
料である。 また捺染においては通常の直接捺染の他にアル
カリ防抜染の地染用染料として特に好適である。 また本発明の化合物は合成樹脂の着色剤として
も有用であり、光、熱および移行性に関して堅牢
な赤味橙色から青味赤色に至る鮮明な色調を有す
る各種の合成樹脂着色物を得ることができる。 本発明の化合物により着色することができる合
成樹脂としては、ポリスチレン系、ポリオレフイ
ン系、ポリアクリレート系、ポリ酢酸ビニル系、
ポリ塩化ビニル系、ポリアミド系、ポリカーボネ
ート系、ポリアセタール系、ポリエステル系の樹
脂、更にアクリロニトリル−スチレン共重合体
（AS樹脂）、アクリロニトリル−ブタジエン−ス
チレン共重合体（ABS樹脂）などがあげられる。 本発明の化合物を用いて合成樹脂を着色するに
は、たとえば一般式（）で示される本発明化合
物の所要量を前記合成樹脂に配合し、混練し、圧
縮成型法、射出成型法、カレンダー成型法、抽出
成型法等の任意の成型加工法により、フイルム、
板、パイプなどの堅牢な赤味橙色から青味赤色ま
での色調に着色された成型品を得ることができ
る。 また所望に応じて一般式（）で示される本発
明の化合物に加えて、有機顔料、無機顔料、滑
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の着色剤
および添加剤の一種または二種以上を添加併用し
ても好ましい結果が得られる。 USP2889335には、本発明の化合物に近似する
化合物が記載されているが、本発明化合物は、
USP2889335に具体的に記載された化合物に比べ
て、特に耐光堅牢度と染着率においてすぐれてい
る。以下に比較試験の結果を示す。
チリル化合物およびそれを用いる疎水性繊維の染
色または合成樹脂類の着色方法である。 （式中、R1は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基またはハロゲン原子、R2はエチ
レン基また炭素数３〜10のアルキレン基を表わ
す。R3は、R2がエチレン基である場合には置換
基を有するフエニル基であり、R2が炭素数３〜
10のアルキレン基である場合には置換基を有して
いてもよいフエニル基である。） 一般式（）において、R2で示されるアルキ
レン基としては、その炭素数が４以上10以下のも
のが好ましく、R3のフエニル基の置換基として
は、例えば、炭素数１以上９以下のアルキル基、
アルコキシ基もしくはアルケニルオキシ基、シク
ロヘキシル基、フエニル基、ニトロ基またはハロ
ゲン原子などがあげられる。またフエニル基に置
換している置換基の数は２個以上であつてもよ
く、その場合置換基は同一であつても異つていて
もよい。 一般式（）で示される化合物は、例えば下記
(A)または(B)に示すように、USP2803640及び
USP2889335に示された方法に準じて製造するこ
とができる。 (A) 一般式（） （式中、R1，R2およびR3は前記と同一の意味
を表わす。） で示される化合物を不活性溶媒中でシアン塩と反
応させ、次いで酸化剤により酸化を行う。 (B) 一般式（） （式中、R1，R2およびR3は前記と同一の意味
を表わす。） で示される化合物を不活性溶媒中でテトラシアノ
エチレンと反応させる。 この様にして得られる化合物はスカーレツト色
から青味赤色にいたる鮮明な色調を持つ。 得られた化合物は染料としてのその使用にあた
つて常法に従つて分散化を行う。例えばサンドミ
ル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シエフア
ー酸ホルマリン縮合物等のアニオン系分散剤ある
いはポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル類そ
の他の非イオン系分散剤等の各種の分散剤から所
望に選択した分散剤と適量の水とともに処理すれ
ば良く、液状のままであつても乾燥して粉体また
は顆粒としても良い。 本発明の染色方法を適用できる合成繊維類とし
てはアクリル繊維、モダクリル繊維、合成ポリア
ミド繊維、ポリエステル繊維その他のいわゆる疎
水性繊維類およびジ−またはトリアセテート等の
半合成繊維類であり、これらの単独であるいは混
合してさらには他の天然繊維類と混合された繊維
材料の各種の形態をいう。これらの中でもポリエ
ステル繊維及びポリエステル繊維と天然もしくは
再生のセルロース繊維との混用品には特に好適で
ある。 本発明における染色方法としては浸染、連続染
色、捺染及び転写捺染があげられる。特に本発明
の化合物はポリエステル繊維とセルローズ繊維の
混用品の浸染及び連続染色において、セルローズ
繊維への汚染の除去が容易なため極めて好適な染
料である。 また捺染においては通常の直接捺染の他にアル
カリ防抜染の地染用染料として特に好適である。 また本発明の化合物は合成樹脂の着色剤として
も有用であり、光、熱および移行性に関して堅牢
な赤味橙色から青味赤色に至る鮮明な色調を有す
る各種の合成樹脂着色物を得ることができる。 本発明の化合物により着色することができる合
成樹脂としては、ポリスチレン系、ポリオレフイ
ン系、ポリアクリレート系、ポリ酢酸ビニル系、
ポリ塩化ビニル系、ポリアミド系、ポリカーボネ
ート系、ポリアセタール系、ポリエステル系の樹
脂、更にアクリロニトリル−スチレン共重合体
（AS樹脂）、アクリロニトリル−ブタジエン−ス
チレン共重合体（ABS樹脂）などがあげられる。 本発明の化合物を用いて合成樹脂を着色するに
は、たとえば一般式（）で示される本発明化合
物の所要量を前記合成樹脂に配合し、混練し、圧
縮成型法、射出成型法、カレンダー成型法、抽出
成型法等の任意の成型加工法により、フイルム、
板、パイプなどの堅牢な赤味橙色から青味赤色ま
での色調に着色された成型品を得ることができ
る。 また所望に応じて一般式（）で示される本発
明の化合物に加えて、有機顔料、無機顔料、滑
剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公知の着色剤
および添加剤の一種または二種以上を添加併用し
ても好ましい結果が得られる。 USP2889335には、本発明の化合物に近似する
化合物が記載されているが、本発明化合物は、
USP2889335に具体的に記載された化合物に比べ
て、特に耐光堅牢度と染着率においてすぐれてい
る。以下に比較試験の結果を示す。
【表】
以下実施例により本発明の詳細な説明を行う。
実施例中、部、％は特にことわりのないかぎり重
量部、重量％を表わし、また色調はポリエステル
繊維上の色調を表わす。 実施例 １ 下式（） で示される化合物39.8部をジメチルホルムアミド
150部に溶解し、次いでNaCNの30％水溶液19.5
部を徐々に加える。この際発熱があるので反応容
器を水冷し40℃以下に保ち、さらに室温にて１時
間撹拌を続ける。次いで臭素19.2部を室温にて
徐々に加え、さらに１時間撹拌を続ける。次に水
750部で反応液を希釈する。過し、次いで水で
洗浄し乾燥を行う。下式(2)の化合物の緑色光沢を
有する暗赤色の固体37.2部が得られる。 λmax502nm（アセトン中）、色調；黄味スカー
レツト 実施例 ２ 下式(3) で示される化合物33.6部をジメチルホルムアミド
150部に溶解し、次いで室温にてテトラシアノエ
チレン15.3部を徐々に加える。テトラシアノエチ
レンの全量を加えた後、60℃に昇温しこの温度に
て１時間保温する。次いで室温まで冷却し水750
部で反応液を希釈する。以下実施例１と同様に操
作して式(4)の化合物の緑色光沢を有する暗赤色の
固体36.1部が得られる。 λmax509nm（アセトン中）、色調；青味赤 実施例 ３ 実施例１で得た化合物(2)及び実施例２で得た化
合物(4)を用いて下記の操作により染色を行つた。 ａ 分散液の調製 実施例の化合物 20部 アニオン系分散剤（注１） 20部水 60部 100部 （注） ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物 上記混合物をサンドミル中で４時間処理し、分
散液を得た。 ｂ 染色 ａで得た分散液３部を水3000部とともに染色用
ポツトに入れ酢酸を用いてPH５に調整する。次い
でこれにポリエステル織物100部を投入し、130℃
で60分間染色を行う。染色終了後常法により洗浄
すすぎを行い、次いで乾燥する。耐光堅牢度、染
着率ともにすぐれた染色物を得た。 実施例 ４〜45 実施例１において式(1)の化合物にかえて表２の
化合物を原料として用い同様に反応させて対応す
る化合物を得る。
実施例中、部、％は特にことわりのないかぎり重
量部、重量％を表わし、また色調はポリエステル
繊維上の色調を表わす。 実施例 １ 下式（） で示される化合物39.8部をジメチルホルムアミド
150部に溶解し、次いでNaCNの30％水溶液19.5
部を徐々に加える。この際発熱があるので反応容
器を水冷し40℃以下に保ち、さらに室温にて１時
間撹拌を続ける。次いで臭素19.2部を室温にて
徐々に加え、さらに１時間撹拌を続ける。次に水
750部で反応液を希釈する。過し、次いで水で
洗浄し乾燥を行う。下式(2)の化合物の緑色光沢を
有する暗赤色の固体37.2部が得られる。 λmax502nm（アセトン中）、色調；黄味スカー
レツト 実施例 ２ 下式(3) で示される化合物33.6部をジメチルホルムアミド
150部に溶解し、次いで室温にてテトラシアノエ
チレン15.3部を徐々に加える。テトラシアノエチ
レンの全量を加えた後、60℃に昇温しこの温度に
て１時間保温する。次いで室温まで冷却し水750
部で反応液を希釈する。以下実施例１と同様に操
作して式(4)の化合物の緑色光沢を有する暗赤色の
固体36.1部が得られる。 λmax509nm（アセトン中）、色調；青味赤 実施例 ３ 実施例１で得た化合物(2)及び実施例２で得た化
合物(4)を用いて下記の操作により染色を行つた。 ａ 分散液の調製 実施例の化合物 20部 アニオン系分散剤（注１） 20部水 60部 100部 （注） ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物 上記混合物をサンドミル中で４時間処理し、分
散液を得た。 ｂ 染色 ａで得た分散液３部を水3000部とともに染色用
ポツトに入れ酢酸を用いてPH５に調整する。次い
でこれにポリエステル織物100部を投入し、130℃
で60分間染色を行う。染色終了後常法により洗浄
すすぎを行い、次いで乾燥する。耐光堅牢度、染
着率ともにすぐれた染色物を得た。 実施例 ４〜45 実施例１において式(1)の化合物にかえて表２の
化合物を原料として用い同様に反応させて対応す
る化合物を得る。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 46
実施例６で得た化合物を用い、実施例３のａに
従つて分散液を調製する。この分散液を用い、下
記の組成の捺染糊を調製する。 （捺染糊組成） 上記分散液 ３部 ハーフエマルジヨン元糊（注２） 60部 酒石酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部水 残部 合計 100部 （注２）ハーフエマルジヨン元糊組成 灯油 70部 水 25部ビスコンKM−８（注３） ５部 合計 100部 （注３）新中村化学(株)製品乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジヨン
30部とメイプロガムNP12％ペースト（グリナウ
社製品）70部とを混合してハーフエマルジヨン元
糊とする。こうして得た糊染糊を用いてポリエス
テル布に手捺染を行う。次いでこの布を乾燥し、
175℃で７分間過熱蒸気処理を行う。以下常法に
より洗浄及び乾燥を行うと、堅牢かつ鮮明なスカ
ーレツト色捺染布が得られる。 実施例 47 実施例46に従つて印捺した布の印捺面の一部に
次の組成の防染糊を手捺染する。次いで実施例46
に従つて過熱蒸気処理、洗浄及び乾燥を行うと、
防染糊印捺部分への汚染の極めて少い白色防染が
得られる。 （防染糊組成） 炭酸カリウム ７部 グリセリン ５部 メイプロガムNP12％ペースト 60部水 28部 合計 100部 実施例 48 実施例３の方法に従つて調製した実施例４の化
合物の分散液を用いて下記により連続染色を行
う。綿に対する汚染の極めて少いポリエステル繊
維／綿混紡品の霜降り調のスカーレツト色の染色
物が得られ、諸堅牢度は極めて良好である。 （パデイング液組成） 上記分散液 ４部 １％アルギン酸ナトリウム水溶液 １部水 95部 合計 100部 上記により作製したパデイング液にポリエステ
ル／綿混紡ポプリン布（65：35）をひたし、次い
でピツクアツプ60％となるよう均一にマングルで
絞る。布を熱風乾燥した後210℃で60秒間サーモ
ゾル処理を行う。引き続き炭酸ナトリウム５％水
溶液で再びパデイングした後100℃で30秒間スチ
ーミングを行い、次いで熱湯及び水で洗浄を行
う。 実施例 49 実施例３の方法に従つて作成した実施例16の化
合物の分散液を用い、実施例３のポリエステル布
100部にかえポリエステル100部及び綿布100部を
用いて染色を行う。染色終了後染浴の温度を60℃
まで冷却し、炭酸ナトリウム６部を染浴に投入
し、60℃で１時間保温する。次いで被染布を取り
出し熱湯及び水で洗浄を行う。ポリエステル布は
鮮明かつ堅牢な青味赤色に染色されているのに対
し、綿布にはほとんど汚染の無い染色物が得られ
る。 実施例 50 実施例１の化合物(2)と実施例２の化合物(4)を用
いて下記により分散液を調製する。 （分散液組成） 実施例１の化合物 15部 実施例２の化合物 15部 リグニンスルホン酸系分散剤 65部 ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物 ５部水 200部 合計 300部 上記をサンドミル中で６時間処理し、分散液を
調製する。次いでこの分散液を噴霧乾燥し、分散
性粉末組成物を得る。この粉末組成物２部を実施
例16の化合物にかえる他は実施例49に従つて染色
を行えば綿に対する白残し性良好な中庸赤味の堅
牢なポリエステル繊維染色物を得る。 実施例 51 細粉状の実施例６で得た化合物0.2部と粉末
ABS樹脂100部を120℃で加熱混合した後、押出
機を通してペレツトを作成する。ついでこれを用
いて射出成型機で230℃で成型する。熱、光及び
移行性に対し堅牢な鮮明なスカーレツト色の成型
物が得られる。 実施例 52 細粉状の実施例１で得た化合物0.2部と粉末
PET樹脂100部をよく乾燥した後、混合し、射出
成型機で290℃で成型する。熱、光及び移行性に
対し堅牢なスカーレツト色の成型物が得られる。
従つて分散液を調製する。この分散液を用い、下
記の組成の捺染糊を調製する。 （捺染糊組成） 上記分散液 ３部 ハーフエマルジヨン元糊（注２） 60部 酒石酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部水 残部 合計 100部 （注２）ハーフエマルジヨン元糊組成 灯油 70部 水 25部ビスコンKM−８（注３） ５部 合計 100部 （注３）新中村化学(株)製品乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジヨン
30部とメイプロガムNP12％ペースト（グリナウ
社製品）70部とを混合してハーフエマルジヨン元
糊とする。こうして得た糊染糊を用いてポリエス
テル布に手捺染を行う。次いでこの布を乾燥し、
175℃で７分間過熱蒸気処理を行う。以下常法に
より洗浄及び乾燥を行うと、堅牢かつ鮮明なスカ
ーレツト色捺染布が得られる。 実施例 47 実施例46に従つて印捺した布の印捺面の一部に
次の組成の防染糊を手捺染する。次いで実施例46
に従つて過熱蒸気処理、洗浄及び乾燥を行うと、
防染糊印捺部分への汚染の極めて少い白色防染が
得られる。 （防染糊組成） 炭酸カリウム ７部 グリセリン ５部 メイプロガムNP12％ペースト 60部水 28部 合計 100部 実施例 48 実施例３の方法に従つて調製した実施例４の化
合物の分散液を用いて下記により連続染色を行
う。綿に対する汚染の極めて少いポリエステル繊
維／綿混紡品の霜降り調のスカーレツト色の染色
物が得られ、諸堅牢度は極めて良好である。 （パデイング液組成） 上記分散液 ４部 １％アルギン酸ナトリウム水溶液 １部水 95部 合計 100部 上記により作製したパデイング液にポリエステ
ル／綿混紡ポプリン布（65：35）をひたし、次い
でピツクアツプ60％となるよう均一にマングルで
絞る。布を熱風乾燥した後210℃で60秒間サーモ
ゾル処理を行う。引き続き炭酸ナトリウム５％水
溶液で再びパデイングした後100℃で30秒間スチ
ーミングを行い、次いで熱湯及び水で洗浄を行
う。 実施例 49 実施例３の方法に従つて作成した実施例16の化
合物の分散液を用い、実施例３のポリエステル布
100部にかえポリエステル100部及び綿布100部を
用いて染色を行う。染色終了後染浴の温度を60℃
まで冷却し、炭酸ナトリウム６部を染浴に投入
し、60℃で１時間保温する。次いで被染布を取り
出し熱湯及び水で洗浄を行う。ポリエステル布は
鮮明かつ堅牢な青味赤色に染色されているのに対
し、綿布にはほとんど汚染の無い染色物が得られ
る。 実施例 50 実施例１の化合物(2)と実施例２の化合物(4)を用
いて下記により分散液を調製する。 （分散液組成） 実施例１の化合物 15部 実施例２の化合物 15部 リグニンスルホン酸系分散剤 65部 ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物 ５部水 200部 合計 300部 上記をサンドミル中で６時間処理し、分散液を
調製する。次いでこの分散液を噴霧乾燥し、分散
性粉末組成物を得る。この粉末組成物２部を実施
例16の化合物にかえる他は実施例49に従つて染色
を行えば綿に対する白残し性良好な中庸赤味の堅
牢なポリエステル繊維染色物を得る。 実施例 51 細粉状の実施例６で得た化合物0.2部と粉末
ABS樹脂100部を120℃で加熱混合した後、押出
機を通してペレツトを作成する。ついでこれを用
いて射出成型機で230℃で成型する。熱、光及び
移行性に対し堅牢な鮮明なスカーレツト色の成型
物が得られる。 実施例 52 細粉状の実施例１で得た化合物0.2部と粉末
PET樹脂100部をよく乾燥した後、混合し、射出
成型機で290℃で成型する。熱、光及び移行性に
対し堅牢なスカーレツト色の成型物が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基またはハロゲン原子、R2はエチ
レン基または炭素数３−10のアルキレン基を表わ
す。R3は、R2がエチレン基である場合には置換
基を有するフエニル基であり、R2が炭素数３〜
10のアルキレン基である場合には置換基を有して
いてもよいフエニル基である。） で示されるトリシアノスチリル化合物。 ２ 一般式（） （式中、R1は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基またはハロゲン原子、R2はエチ
レン基または炭素数３〜10のアルキレン基を表わ
す。R3は、R2がエチレン基である場合には置換
基を有するフエニル基であり、R2が炭素数３〜
10のアルキレン基である場合には置換基を有して
いてもよいフエニル基である。） で示されるトリシアノスチリル化合物の１種また
は２種以上を使用することを特徴とする疎水性繊
維の染色方法。 ３ 一般式（） （式中、R1は水素原子、低級アルキル基、低
級アルコキシ基またはハロゲン原子、R2はエチ
レン基または炭素数３〜10のアルキレン基を表わ
す。R3は、R2がエチレン基である場合には置換
置を有するフエニル基であり、R2が炭素数３〜
10のアルキレン基である場合には置換基を有して
いてもよいフエニル基である。） で示されるトリシアノスチリル化合物の１種また
は２種以上を使用することを特徴とする合成樹脂
類の着色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58003793A JPS59129263A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58003793A JPS59129263A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59129263A JPS59129263A (ja) | 1984-07-25 |
| JPH045698B2 true JPH045698B2 (ja) | 1992-02-03 |
Family
ID=11567060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58003793A Granted JPS59129263A (ja) | 1983-01-12 | 1983-01-12 | トリシアノスチリル化合物およびそれを用いる染色または着色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59129263A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6031563A (ja) * | 1983-07-28 | 1985-02-18 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | トリシアノ系感熱転写記録用色素 |
| JPS6038350A (ja) * | 1983-08-12 | 1985-02-27 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | トリシアノビニル系化合物の製造方法 |
| US4914190A (en) * | 1987-03-19 | 1990-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | Tricyanovinyl-N,N-disubstituted anilines as disperse dyes |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2762810A (en) * | 1953-09-28 | 1956-09-11 | Du Pont | Process for introducing a tricyanovinyl substituent on the ring of a cyclic amine |
| US2803640A (en) * | 1954-11-12 | 1957-08-20 | Du Pont | Alpha-cyanovinyl-substituted aryl amines and their preparation |
| US2889335A (en) * | 1955-01-14 | 1959-06-02 | Du Pont | Process for preparing c-tricyanovinyl compounds and a new class of tricyanovinyl aromatic compounds adapted for use as dyes |
-
1983
- 1983-01-12 JP JP58003793A patent/JPS59129263A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2762810A (en) * | 1953-09-28 | 1956-09-11 | Du Pont | Process for introducing a tricyanovinyl substituent on the ring of a cyclic amine |
| US2803640A (en) * | 1954-11-12 | 1957-08-20 | Du Pont | Alpha-cyanovinyl-substituted aryl amines and their preparation |
| US2889335A (en) * | 1955-01-14 | 1959-06-02 | Du Pont | Process for preparing c-tricyanovinyl compounds and a new class of tricyanovinyl aromatic compounds adapted for use as dyes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59129263A (ja) | 1984-07-25 |
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