JPH04368364A - ４−メチル−３−ニトロベンゼンスルフォン酸の製造方法 - Google Patents
４−メチル−３−ニトロベンゼンスルフォン酸の製造方法Info
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- JPH04368364A JPH04368364A JP14343191A JP14343191A JPH04368364A JP H04368364 A JPH04368364 A JP H04368364A JP 14343191 A JP14343191 A JP 14343191A JP 14343191 A JP14343191 A JP 14343191A JP H04368364 A JPH04368364 A JP H04368364A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、染料等の原料として用
いられる４−メチル−３−ニトロベンゼンスルフォン酸
の製造法に関するものである。
いられる４−メチル−３−ニトロベンゼンスルフォン酸
の製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、Ｏ−ニトロトルエンのスルフ
ォン化法としては、発煙硫酸を使用する方法及びＳＯ３
を使用する方法が知られている。発煙硫酸を用いるスル
フォン化法では副生する３，３’−ジニトロ−４，４’
−ジメチルビフェニルスルフォン（以下「スルフォン」
と略す）の量はＳＯ３を用いる方法より少ないが、同時
に有機物を含む廃酸を多量に副生しその処理に問題があ
った（本願比較例３）。
ォン化法としては、発煙硫酸を使用する方法及びＳＯ３
を使用する方法が知られている。発煙硫酸を用いるスル
フォン化法では副生する３，３’−ジニトロ−４，４’
−ジメチルビフェニルスルフォン（以下「スルフォン」
と略す）の量はＳＯ３を用いる方法より少ないが、同時
に有機物を含む廃酸を多量に副生しその処理に問題があ
った（本願比較例３）。
【０００３】一方、スルフォン化にＳＯ３を用いる方法
は副生する廃酸は少ないか又は出ない方法ではあるが、
スルフォンを約９％副生する欠点を有する（本願比較例
１）。
は副生する廃酸は少ないか又は出ない方法ではあるが、
スルフォンを約９％副生する欠点を有する（本願比較例
１）。
【０００４】このＳＯ３を用いる方法の欠点を改良する
方法として、英国特許２１７０１９５号では液体ＳＯ３
を用いてＯ−ニトロトルエンをスルフォン化する反応に
おいて、副生するスルフォンの抑制剤（インヒビター）
として硫酸アンモニウム、硫酸水素アンモニウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、４−メチル−３−ニトロベ
ンゼンスルフォン酸ナトリウム、４−メチル−３−ニト
ロベンゼンスルフォン酸カリウムを使用することが記載
されている。しかしながらこの英国特許の実施例に記載
の硫酸アンモニウムを用いる方法では、スルフォン生成
量は記載されてはいないが、Ｓ０３ガスをスルフォン化
剤として用いた場合生成スルフォンは２％である（本願
比較例２）。
方法として、英国特許２１７０１９５号では液体ＳＯ３
を用いてＯ−ニトロトルエンをスルフォン化する反応に
おいて、副生するスルフォンの抑制剤（インヒビター）
として硫酸アンモニウム、硫酸水素アンモニウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、４−メチル−３−ニトロベ
ンゼンスルフォン酸ナトリウム、４−メチル−３−ニト
ロベンゼンスルフォン酸カリウムを使用することが記載
されている。しかしながらこの英国特許の実施例に記載
の硫酸アンモニウムを用いる方法では、スルフォン生成
量は記載されてはいないが、Ｓ０３ガスをスルフォン化
剤として用いた場合生成スルフォンは２％である（本願
比較例２）。
【０００５】又、この英国特許に使用する液体Ｓ０３は
結晶し易いβ体を生成し易く、取扱いに注意を要し、更
に反応が過激であり着色物質を生じ易いという欠点を有
している。
結晶し易いβ体を生成し易く、取扱いに注意を要し、更
に反応が過激であり着色物質を生じ易いという欠点を有
している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、ＳＯ３ガスを用いてＯ−ニトロトルエンを
スルフォン化する際して、工業的に有利なスルフォンイ
ンヒビターを添加することにより、従来法で副生するス
ルフォンの量を更に抑制する点にある。
する課題は、ＳＯ３ガスを用いてＯ−ニトロトルエンを
スルフォン化する際して、工業的に有利なスルフォンイ
ンヒビターを添加することにより、従来法で副生するス
ルフォンの量を更に抑制する点にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、スルフォン化
反応に際し、新規なスルフォンインヒビターを添加する
ことによりスルフォンの生成を抑制しようとするもので
あり、従来知られていないスルフォンインヒビターの存
在下、ＳＯ３ガスによりスルフォン化することを特徴と
する４−メチル−３−ニトロベンゼンスルフォン酸の製
造方法に関するものである。本発明に使用するスルフォ
ンインヒビターとしては、炭酸アンモニウム、炭酸水素
アンモニウム、塩化アンモニウムから選ばれた１種以上
を用い、その添加量はＯ−ニトロトルエンに対し０．５
〜１５ｗｔ％、好ましくは１〜１０ｗｔ％使用するもの
である。添加量は使用量の増加に応じてスルフォンの副
生を抑えるが、１５ｗｔ％以上添加してもその効果は直
線的には増加せず次第に緩慢になる。使用するＳＯ３ガ
スの濃度は窒素又は空気によって３〜６０ｖｏｌ％に調
節して使用可能であるが、経済的には接触法硫酸製造に
於いて使用しているＳＯ３ガスをそのまま、或いは乾燥
空気で希釈した３〜１０ｖｏｌ％が望ましい。
反応に際し、新規なスルフォンインヒビターを添加する
ことによりスルフォンの生成を抑制しようとするもので
あり、従来知られていないスルフォンインヒビターの存
在下、ＳＯ３ガスによりスルフォン化することを特徴と
する４−メチル−３−ニトロベンゼンスルフォン酸の製
造方法に関するものである。本発明に使用するスルフォ
ンインヒビターとしては、炭酸アンモニウム、炭酸水素
アンモニウム、塩化アンモニウムから選ばれた１種以上
を用い、その添加量はＯ−ニトロトルエンに対し０．５
〜１５ｗｔ％、好ましくは１〜１０ｗｔ％使用するもの
である。添加量は使用量の増加に応じてスルフォンの副
生を抑えるが、１５ｗｔ％以上添加してもその効果は直
線的には増加せず次第に緩慢になる。使用するＳＯ３ガ
スの濃度は窒素又は空気によって３〜６０ｖｏｌ％に調
節して使用可能であるが、経済的には接触法硫酸製造に
於いて使用しているＳＯ３ガスをそのまま、或いは乾燥
空気で希釈した３〜１０ｖｏｌ％が望ましい。
【０００８】スルフォン化反応の温度は２０〜１５０℃
であり、好ましくは３０〜１２０℃である。又、反応は
バッチ式、連続式のどちらでもかまわない。
であり、好ましくは３０〜１２０℃である。又、反応は
バッチ式、連続式のどちらでもかまわない。
【０００９】ＳＯ３ガスによるＯ−ニトロトルエンのス
ルフォン化反応及び副反応物生成スキームを次に示す。 副反応は４−メチル−３−ニトロベンゼンピロスルフォ
ン酸（以下、ピロ酸と略す）にＯ−ニトロトルエンが反
応する際にスルフォンを生成するが、本発明のスルフォ
ンインヒビターを用いることによりピロ酸にＯ−ニトロ
トルエンが反応する際、目的物である４−メチル−３−
ニトロベンゼンスルフォン酸を生成する効果を持ってい
る。
ルフォン化反応及び副反応物生成スキームを次に示す。 副反応は４−メチル−３−ニトロベンゼンピロスルフォ
ン酸（以下、ピロ酸と略す）にＯ−ニトロトルエンが反
応する際にスルフォンを生成するが、本発明のスルフォ
ンインヒビターを用いることによりピロ酸にＯ−ニトロ
トルエンが反応する際、目的物である４−メチル−３−
ニトロベンゼンスルフォン酸を生成する効果を持ってい
る。
【００１０】
【化１】
【００１１】
【発明の効果】本発明の方法によればＳＯ３ガスを用い
るＯ−ニトロトルエンのスルフォン化において、副生す
るスルフォンを抑制し、４−メチル−３−ニトロベンゼ
ンスルフォン酸を高収率で得ることができる。又、本発
明は廃酸を副生する発煙硫酸を使用せず、安全性や保存
安定性の点で取扱いの難しい液体ＳＯ３を使用せずにス
ルフォン化反応を行い、液体ＳＯ３を用いた場合に比較
して着色が抑制された染料用原料である４−メチル−３
−ニトロベンゼンスルフォン酸を製造することができる
。
るＯ−ニトロトルエンのスルフォン化において、副生す
るスルフォンを抑制し、４−メチル−３−ニトロベンゼ
ンスルフォン酸を高収率で得ることができる。又、本発
明は廃酸を副生する発煙硫酸を使用せず、安全性や保存
安定性の点で取扱いの難しい液体ＳＯ３を使用せずにス
ルフォン化反応を行い、液体ＳＯ３を用いた場合に比較
して着色が抑制された染料用原料である４−メチル−３
−ニトロベンゼンスルフォン酸を製造することができる
。
【００１２】
【実施例】以下に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例 １ 内容量１０００ｍｌのフラスコにＯ−ニトロトルエン５
４８．６ｇ（４．０ｍｏｌ）を仕込み、撹拌しながら炭
酸アンモニウム９．５ｇ（Ｏ−ニトロトルエンに対し、
１．７ｗｔ％、３．０ｍｏｌ％）を仕込む。吹込み管か
ら乾燥空気を４００Ｌ／ｈｒで５分間流した後、濃度９
ｖｏｌ％のＳＯ３ガスに切り換え４００Ｌ／ｈｒの流量
でＳＯ３ガスを流し昇温を開始した。反応温度は、室温
から３０分でなめらかに５０℃に昇温して５０〜５５℃
で２ｈｒ反応させた、次いで３０分で８０℃に昇温し８
０〜８５℃で３０分反応させた後、ＳＯ３ガスを止め３
０分間で１１０℃迄昇温して１１０〜１１５℃で３時間
熟成した。得られた粗生成物は９４８．７ｇであり、４
−メチル−３−ニトロベンゼンスルフォン酸の収率は９
４．１％であった。粗生成物中のスルフォンは液クロ分
析で１．１％ であった。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例 １ 内容量１０００ｍｌのフラスコにＯ−ニトロトルエン５
４８．６ｇ（４．０ｍｏｌ）を仕込み、撹拌しながら炭
酸アンモニウム９．５ｇ（Ｏ−ニトロトルエンに対し、
１．７ｗｔ％、３．０ｍｏｌ％）を仕込む。吹込み管か
ら乾燥空気を４００Ｌ／ｈｒで５分間流した後、濃度９
ｖｏｌ％のＳＯ３ガスに切り換え４００Ｌ／ｈｒの流量
でＳＯ３ガスを流し昇温を開始した。反応温度は、室温
から３０分でなめらかに５０℃に昇温して５０〜５５℃
で２ｈｒ反応させた、次いで３０分で８０℃に昇温し８
０〜８５℃で３０分反応させた後、ＳＯ３ガスを止め３
０分間で１１０℃迄昇温して１１０〜１１５℃で３時間
熟成した。得られた粗生成物は９４８．７ｇであり、４
−メチル−３−ニトロベンゼンスルフォン酸の収率は９
４．１％であった。粗生成物中のスルフォンは液クロ分
析で１．１％ であった。
【００１３】この粗生成物を水１０６２ｇに溶解し、ス
ルフォンを炉別して４−メチル−３−ニトロベンゼンス
ルフォン酸の４２％水溶液を得た。
ルフォンを炉別して４−メチル−３−ニトロベンゼンス
ルフォン酸の４２％水溶液を得た。
【００１４】実施例 ２
実施例１において炭酸アンモニウムをＯ−ニトロトルエ
ンに対し６．１５ｇ（Ｏ−ニトロトルエンに対し、１．
１ｗｔ％、２．Ｏｍｏｌ％）使用して同様に反応を行っ
た。収率は９４．２％、スルフォンは１．７％であった
。
ンに対し６．１５ｇ（Ｏ−ニトロトルエンに対し、１．
１ｗｔ％、２．Ｏｍｏｌ％）使用して同様に反応を行っ
た。収率は９４．２％、スルフォンは１．７％であった
。
【００１５】実施例 ３
実施例１において炭酸アンモニウムの代わりに炭酸水素
アンモニウム１９．０ｇ（Ｏ−ニトロトルエンに対し、
３．４ｗｔ％、６．Ｏｍｏｌ％）を用いて同様に反応を
行なった。収率は９４．２％、生成スルフォンは１．１
％であった。
アンモニウム１９．０ｇ（Ｏ−ニトロトルエンに対し、
３．４ｗｔ％、６．Ｏｍｏｌ％）を用いて同様に反応を
行なった。収率は９４．２％、生成スルフォンは１．１
％であった。
【００１６】実施例 ４
実施例１において炭酸アンモニウムの代わりに炭酸水素
アンモニウムを３１．６ｇ（Ｏ−ニトロトルエンに対し
、５．８ｗｔ％、１０．０ｍｏｌ％）使用して同様に反
応を行った。収率は９４．２％、スルフォンは１．０％
であった。
アンモニウムを３１．６ｇ（Ｏ−ニトロトルエンに対し
、５．８ｗｔ％、１０．０ｍｏｌ％）使用して同様に反
応を行った。収率は９４．２％、スルフォンは１．０％
であった。
【００１７】実施例 ５
実施例１において炭酸アンモニウムの代わりに塩化アン
モニウム１２．８ｇ（Ｏ−ニトロトルエンに対し、２．
３ｗｔ％、６．０ｍｏｌ％）を用いた他は同様に反応を
行った。収率９４．３％、生成スルフォンは１．３％で
あった。
モニウム１２．８ｇ（Ｏ−ニトロトルエンに対し、２．
３ｗｔ％、６．０ｍｏｌ％）を用いた他は同様に反応を
行った。収率９４．３％、生成スルフォンは１．３％で
あった。
【００１８】比較例 １
実施例１においてスルフォンインヒビターを使用せずに
反応を行なった。スルフォンは８．５％であった。
反応を行なった。スルフォンは８．５％であった。
【００１９】比較例 ２
実施例１の炭酸アンモニウムの代わりに、硫安１８．６
ｇ（Ｏ−ニトロトルエンに対し、３．４ｗｔ％、３．５
ｍｏｌ％）を用いた他は同様に反応を行った。スルフォ
ンは２．０％であった。
ｇ（Ｏ−ニトロトルエンに対し、３．４ｗｔ％、３．５
ｍｏｌ％）を用いた他は同様に反応を行った。スルフォ
ンは２．０％であった。
【００２０】比較例 ３
実施例１においてスルフォンインヒビターを使用せず，
ＳＯ３の代わりに６０％発煙硫酸５８１．３ｇ（Ｏ−ニ
トロトルエンに対しＳＯ３換算で、１０９ｍｏｌ％）を
用いた他は同様に反応を行った。スルフォンは１．４％
であった。
ＳＯ３の代わりに６０％発煙硫酸５８１．３ｇ（Ｏ−ニ
トロトルエンに対しＳＯ３換算で、１０９ｍｏｌ％）を
用いた他は同様に反応を行った。スルフォンは１．４％
であった。
Claims (4)
- 【請求項１】 Ｏ−ニトロトルエンをＳＯ３ガスによ
りスルフォン化して４−メチル−３−ニトロベンゼンス
ルフォン酸を製造する方法において、スルフォンインヒ
ビターとして炭酸水素アンモニウム、炭酸アンモニウム
、塩化アンモニウムから選ばれた１種以上をＯ−ニトロ
トルエンに対し０．５〜１５ｗｔ％用い、反応温度２０
〜１５０℃で、ＳＯ３ガスをスルフォン化に必要な理論
量の９０ｍｏｌ％から１４０ｍｏｌ％使用してスルフォ
ン化することを特徴とする４−メチル−３−ニトロベン
ゼンスルフォン酸の製造方法。 - 【請求項２】 請求項１において、ＳＯ３ガスの濃度
が３ｖｏｌ％〜６０ｖｏｌ％であることを特徴とする４
−メチル−３−ニトロベンゼンスルフォン酸の製造方法
。 - 【請求項３】 請求項１において、Ｏ−ニトロトルエ
ンに対し９５ｍｏｌ％〜１３０ｍｏｌ％のＳＯ３ガスを
用いることを特徴とする４−メチル−３−ニトロベンゼ
ンスルフォン酸の製造方法。 - 【請求項４】 請求項２において、０−ニトロトルエ
ンに対し１〜１０ｗｔ％の炭酸水素アンモニウム、炭酸
アンモニウム、塩化アンモニウムから選ばれた１種以上
をスルフォンインヒビターとして用いることを特徴とす
る４−メチル−３−ニトロベンゼンスルフォン酸の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3143431A JP2985372B2 (ja) | 1991-06-14 | 1991-06-14 | ４−メチル−３−ニトロベンゼンスルフォン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3143431A JP2985372B2 (ja) | 1991-06-14 | 1991-06-14 | ４−メチル−３−ニトロベンゼンスルフォン酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04368364A true JPH04368364A (ja) | 1992-12-21 |
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| CN109232327A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-01-18 | 浙江工业大学上虞研究院有限公司 | 一种甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法 |
-
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|---|---|---|---|---|
| CN109232327A (zh) * | 2018-10-31 | 2019-01-18 | 浙江工业大学上虞研究院有限公司 | 一种甲苯磺化制备对甲苯磺酸的方法 |
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| Publication number | Publication date |
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| JP2985372B2 (ja) | 1999-11-29 |
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