JPH04360863A - Production of sodium n-alkylaminoethanesulfonate - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】0001
【産業上の利用分野】本発明は、界面活性剤又は緩衝剤
用原料として有用なＮ−アルキルアミノエタンスルホン
酸ナトリウムの製造方法に関するものであり、さらに詳
しくは、主としてＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸
ナトリウムと硫酸ナトリウムからなる混合物水溶液より
硫酸ナトリウムを効率的に除去することによりＮ−アル
キルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを製造するため
の方法に関する。[Field of Industrial Application] The present invention relates to a method for producing sodium N-alkylaminoethanesulfonate useful as a raw material for surfactants or buffers, and more specifically, it relates to a method for producing sodium N-alkylaminoethanesulfonic acid, which is useful as a raw material for surfactants or buffers. The present invention relates to a method for producing sodium N-alkylaminoethanesulfonate by efficiently removing sodium sulfate from an aqueous solution of a mixture of sodium and sodium sulfate.
【０００２】0002
【従来の技術】一般に、Ｎ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウムを製造する方法としては、イセチオン
酸ナトリウムとアルキルアミンとの反応させる方法、２
−ハロゲノエタンスルホン酸塩とアミン類を反応させる
方法、２−ハロゲノエチルアミン塩酸塩と亜硫酸塩を反
応させる方法等があげられる。[Prior Art] Generally, methods for producing sodium N-alkylaminoethanesulfonate include a method of reacting sodium isethionate with an alkylamine;
Examples include a method of reacting -halogenoethylamine sulfonate and amines, a method of reacting 2-halogenoethylamine hydrochloride and sulfite, and the like.
【０００３】これらのうち、２−ハロゲノエタンスルホ
ン酸塩とアミン類を反応させる方法、２−ハロゲノエチ
ルアミン塩酸塩と亜硫酸塩を反応させる方法は、副生す
るハロゲンの塩の除去が比較的難しいため、イセチオン
酸ナトリウムとアルキルアミンとの反応によりＮ−アル
キルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを製造する方法
が用いられている。この方法においては、触媒を使用し
なければ製造条件が厳しくなるので、製造設備等のコス
トの面のためカセイソーダ，炭酸ナトリウム等の触媒を
使用することが好ましい。[0003] Among these methods, the method of reacting 2-halogenoethylamine sulfonate with amines and the method of reacting 2-halogenoethylamine hydrochloride with sulfite are relatively difficult to remove by-produced halogen salts. , a method of producing sodium N-alkylaminoethanesulfonate by reacting sodium isethionate with an alkylamine is used. In this method, production conditions will be severe unless a catalyst is used, so it is preferable to use a catalyst such as caustic soda or sodium carbonate to reduce the cost of production equipment and the like.
【０００４】この場合、触媒を使用すると、製品の品質
の点から反応後これを除去する必要がある。通常、触媒
は適当な鉱酸により中和し、無機塩として除去される。
有機アミノスルホン酸類と無機塩の混合物からなる水溶
液から精製有機アミノスルホン酸類を得る方法は、***
特許１１２２５４０号、***特許１１５７２３４号及び
特開昭６１−２２０６１号公報に記載されている。これ
らの精製法はいずれも混合物水溶液を蒸留濃縮し、目的
とする有機アミノスルホン酸を析出させ固体として回収
し、無機塩は水溶液状態で排出されるものである。In this case, if a catalyst is used, it is necessary to remove it after the reaction from the viewpoint of product quality. Typically, the catalyst is neutralized with a suitable mineral acid and removed as an inorganic salt. A method for obtaining purified organic aminosulfonic acids from an aqueous solution consisting of a mixture of organic aminosulfonic acids and an inorganic salt is described in West German Patent No. 1122540, West German Patent No. 1157234, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-22061. In all of these purification methods, an aqueous mixture solution is distilled and concentrated, the desired organic aminosulfonic acid is precipitated and recovered as a solid, and the inorganic salt is discharged in the form of an aqueous solution.
【０００５】また、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン
酸ナトリウムと硫酸ナトリウムからなる混合物水溶液を
通常の回分式又は連続式で加熱濃縮し、硫酸ナトリウム
を結晶として除去し、水溶液状態のＮ−アルキルアミノ
エタンスルホン酸ナトリウムを得る方法もある。[0005] Furthermore, an aqueous solution of a mixture consisting of sodium N-alkylaminoethanesulfonate and sodium sulfate is heated and concentrated in a conventional batchwise or continuous manner to remove sodium sulfate as crystals, thereby producing N-alkylaminoethanesulfone in an aqueous solution state. There is also a way to obtain sodium chloride.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】しかし、混合物水溶液
を蒸留濃縮し、目的とする有機アミノスルホン酸を析出
させ固体として回収し、無機塩は水溶液状態で排出させ
る精製方法を、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナ
トリウムと硫酸ナトリウムからなる水溶液に適用し、Ｎ
−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを分離回
収しようとしても、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン
酸ナトリウムの水への溶解度が極めて高く、Ｎ−アルキ
ルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを高品質，高濃度
にて得ることができない。[Problems to be Solved by the Invention] However, the purification method in which the aqueous mixture solution is distilled and concentrated, the target organic aminosulfonic acid is precipitated and recovered as a solid, and the inorganic salt is discharged in the form of an aqueous solution has not been proposed. Applied to an aqueous solution consisting of sodium sulfonate and sodium sulfate, N
- Even if an attempt is made to separate and recover sodium alkylaminoethanesulfonate, the solubility of sodium N-alkylaminoethanesulfonate in water is extremely high, making it difficult to obtain sodium N-alkylaminoethanesulfonate in high quality and high concentration. Can not.
【０００７】一方、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン
酸ナトリウムと硫酸ナトリウムからなる混合物水溶液を
通常の回分方式で加熱濃縮し、硫酸ナトリウムを晶析さ
せることによりＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナ
トリウムを精製する場合、濾過性が比較的優れた硫酸ナ
トリウム結晶が得られるため特に問題はない。しかし、
回分式濃縮晶析法は、液の仕込み・濃縮後スラリーの抜
き出し等の操作に時間を要し、濃縮晶析槽が大きくなり
設備面で不利である。On the other hand, when sodium N-alkylaminoethanesulfonate is purified by heating and concentrating an aqueous solution of a mixture consisting of sodium N-alkylaminoethanesulfonate and sodium sulfate in a conventional batch method and crystallizing the sodium sulfate. There are no particular problems because sodium sulfate crystals with relatively excellent filterability can be obtained. but,
The batch concentration crystallization method requires time for operations such as charging the liquid and extracting the slurry after concentration, and requires a large concentration crystallization tank, which is disadvantageous in terms of equipment.
【０００８】また、連続式濃縮晶析法を該混合物水溶液
に適用した場合、硫酸ナトリウム結晶は極めて微細とな
りやすく、濾過性は悪化し付着母液量が非常に多くなる
。そのため、濾過効率の悪化による濾過設備の増大を招
くのみならず、ケークへの付着母液に起因する廃液処理
への負担が増加するとともに目的物の回収ロスをも生じ
、収率が悪くなる。Furthermore, when the continuous concentration crystallization method is applied to the aqueous mixture solution, the sodium sulfate crystals tend to become extremely fine, the filterability deteriorates, and the amount of adhering mother liquor becomes extremely large. This not only leads to an increase in the number of filtration equipment due to deterioration of filtration efficiency, but also increases the burden on waste liquid treatment due to the mother liquor adhering to the cake, and also causes recovery loss of the target product, resulting in a poor yield.
【０００９】本発明は、以上のような問題点に鑑みてな
されたものであり、その目的は、設備面でコンパクト化
が可能な連続式濃縮晶析法が適用でき、精製工程におい
て回分方式で得られるのと同様に粒子径が大きく濾過性
に優れた硫酸ナトリウム結晶を晶析させることにより、
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを高収
率、高濃度、かつ高品質で得ることにあり、より詳しく
は、硫酸ナトリウムの含有レベルをできる限り低減し、
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムを４０
重量％以上の高濃度にて製造する方法を提供することに
ある。The present invention has been made in view of the above-mentioned problems, and its purpose is to make it possible to apply a continuous concentration crystallization method that can be made compact in terms of equipment, and to perform a batch method in the purification process. By crystallizing sodium sulfate crystals with large particle size and excellent filterability,
The objective is to obtain sodium N-alkylaminoethanesulfonate in high yield, high concentration, and high quality, and more specifically, to reduce the content level of sodium sulfate as much as possible,
40% sodium N-alkylaminoethanesulfonate
It is an object of the present invention to provide a method for manufacturing at a high concentration of % by weight or higher.
【００１０】0010
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記した課
題を解決するために鋭意検討した結果、主としてＮ−ア
ルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムと硫酸ナトリ
ウムからなる水溶液を濃縮晶析槽へ連続的にフィードし
、硫酸ナトリウム析出スラリーを連続的に系外へ抜き出
す連続式による濃縮晶析操作を、濃縮晶析槽中のＮ−ア
ルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの濃度とスラ
リー温度とを、特定の条件下で行うことにより極めて濾
過性の優れた硫酸ナトリウム結晶を得ることができるた
め、高品質、高濃度のＮ−アルキルアミノエタンスルホ
ン酸ナトリウムを得ることができるとの新規な事実を見
出し、本発明を完成するに至ったものである。[Means for Solving the Problems] As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have developed an aqueous solution consisting mainly of sodium N-alkylaminoethanesulfonate and sodium sulfate that is continuously fed into a concentration crystallization tank. The concentration and crystallization operation is carried out using a continuous method in which the sodium sulfate precipitated slurry is continuously extracted from the system by adjusting the concentration of sodium N-alkylaminoethanesulfonate in the concentration and crystallization tank and the slurry temperature under specific conditions. We have discovered the novel fact that sodium sulfate crystals with extremely excellent filterability can be obtained by carrying out the process below, and thus high-quality and highly concentrated sodium N-alkylaminoethanesulfonate can be obtained. This is what we have come to complete.
【００１１】すなわち、本発明はイセチオン酸ナトリウ
ムとアルキルアミンとの反応によりＮ−アルキルアミノ
エタンスルホン酸ナトリウムを製造する方法において、
主としてＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウ
ム１０〜４０重量％及び硫酸ナトリウム０．５〜１０重
量％よりなる水溶液より、水を蒸留除去し硫酸ナトリウ
ムを晶析する際、濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエ
タンスルホン酸ナトリウム濃度とスラリー温度とが下記
（Ｉ）式で表される条件を満足する範囲で、硫酸ナトリ
ウムを連続晶析することを特徴とするＮ−アルキルアミ
ノエタンスルホン酸ナトリウムの製造方法である。That is, the present invention provides a method for producing sodium N-alkylaminoethanesulfonate by reacting sodium isethionate with an alkylamine.
When water is distilled off and sodium sulfate is crystallized from an aqueous solution mainly consisting of 10 to 40% by weight of sodium N-alkylaminoethanesulfonate and 0.5 to 10% by weight of sodium sulfate, the N- Production of sodium N-alkylaminoethanesulfonate characterized by continuously crystallizing sodium sulfate within a range where the sodium alkylaminoethanesulfonate concentration and slurry temperature satisfy the conditions expressed by the following formula (I). It's a method.
【００１２】４０≦Ｙ≦０．２５×Ｘ＋２９ （Ｉ）
（但し、７０≦Ｘ≦１３０）
［式中、Ｘは濃縮晶析槽中のスラリー温度（℃）を表し
、Ｙは濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスルホ
ン酸ナトリウムの濃度（重量％）を表す。］以下、本発
明についてさらに詳細に説明する。40≦Y≦0.25×X+29 (I)
(However, 70≦X≦130) [In the formula, X represents the slurry temperature (°C) in the concentration crystallization tank, and Y represents the concentration (weight% ) represents. ] Hereinafter, the present invention will be explained in more detail.
【００１３】本発明におけるＮ−アルキルアミノエタン
スルホン酸ナトリウムとは、アルキル置換基としてメチ
ル，エチル，プロピル，シクロヘキシル等の鎖状又は環
状の低級アルキル基を有するものである。[0013] The sodium N-alkylaminoethanesulfonate in the present invention has a chain or cyclic lower alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, or cyclohexyl as an alkyl substituent.
【００１４】本発明における濃縮晶析槽へのフィード液
組成は、Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウ
ム濃度１０〜４０重量％，硫酸ナトリウム濃度０．５〜
１０重量％からなる水溶液である。In the present invention, the composition of the feed liquid to the concentration crystallization tank is as follows: sodium N-alkylaminoethanesulfonate concentration: 10 to 40% by weight; sodium sulfate concentration: 0.5 to 40% by weight.
It is an aqueous solution consisting of 10% by weight.
【００１５】本発明の方法においては、連続晶析槽中の
操作条件として槽中スラリーのＮ−アルキルアミノエタ
ンスルホン酸ナトリウム濃度とスラリー温度とを、下記
（Ｉ）式の条件範囲で操作制御する。In the method of the present invention, as operating conditions in the continuous crystallization tank, the concentration of sodium N-alkylaminoethanesulfonate in the slurry in the tank and the slurry temperature are controlled within the range of conditions expressed by the following formula (I). .
【００１６】４０≦Ｙ≦０．２５×Ｘ＋２９ （Ｉ）
（但し、７０≦Ｘ≦１３０）
［式中、Ｘは濃縮晶析槽中のスラリー温度（℃）を表し
、Ｙは濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスルホ
ン酸ナトリウムの濃度（重量％）を表す。］上記の条件
中、濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスルホン
酸ナトリウム濃度が４０％未満での晶析操作の実施は、
晶析後の濾液中の硫酸ナトリウム含有量が大きくなるた
め製品の品質上好ましくない。また、スラリー温度は高
いほど粒径が大きく濾過性良好な結晶を得るのに有利で
あるが、１３０℃を越える領域ではＮ−アルキルアミノ
エタンスルホン酸ナトリウムの不均化反応が併発し、望
ましくない副生物量が増大するため好ましくない。通常
、晶析槽中のスラリー温度は７０〜１３０℃である。40≦Y≦0.25×X+29 (I)
(However, 70≦X≦130) [In the formula, X represents the slurry temperature (°C) in the concentration crystallization tank, and Y represents the concentration (weight% ) represents. ] Under the above conditions, performing the crystallization operation when the concentration of sodium N-alkylaminoethanesulfonate in the concentration crystallization tank is less than 40%,
The sodium sulfate content in the filtrate after crystallization increases, which is unfavorable in terms of product quality. In addition, the higher the slurry temperature is, the more advantageous it is to obtain crystals with large particle size and good filterability, but in a region exceeding 130°C, a disproportionation reaction of sodium N-alkylaminoethanesulfonate occurs simultaneously, which is undesirable. This is not preferable because the amount of by-products increases. Usually, the slurry temperature in the crystallization tank is 70 to 130°C.
【００１７】図１に、上記（Ｉ）式が表す硫酸ナトリウ
ムの効果的な分離が可能となる連続式濃縮晶析条件（Ｎ
−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム濃度及び
スラリー温度）の範囲を示す。図１において、縦軸はス
ラリー中のＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリ
ウム（図中、ＡＴと略す）濃度を表し、横軸は濃縮晶析
槽中のスラリー温度を表す。また、点線は、図中に表示
した操作圧における水の沸点を表す曲線であり、常圧の
沸点曲線より右側では加圧系での実施、左側では減圧系
での実施が必要となる。FIG. 1 shows continuous concentration crystallization conditions (N
- sodium alkylaminoethanesulfonate concentration and slurry temperature). In FIG. 1, the vertical axis represents the concentration of sodium N-alkylaminoethanesulfonate (abbreviated as AT in the figure) in the slurry, and the horizontal axis represents the slurry temperature in the concentration crystallization tank. Further, the dotted line is a curve representing the boiling point of water at the operating pressure shown in the figure, and on the right side of the normal pressure boiling point curve, it is necessary to perform the test in a pressurized system, and on the left side, it is necessary to perform the test in a reduced pressure system.
【００１８】図１に示す境界線の内と外では、得られる
硫酸ナトリウムの結晶形状が大きく異なる。すなわち、
境界線の外側では、非常に濾過性の悪い微細な針状晶が
得られるのに対し、内側では極めて濾過性の良好な塊状
晶が得られる。The crystal shape of the obtained sodium sulfate differs greatly between inside and outside the boundary line shown in FIG. That is,
Outside the boundary line, fine acicular crystals with very poor filterability are obtained, while on the inside, massive crystals with very good filterability are obtained.
【００１９】なお、より高品質な製品を得るためには、
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム濃度と
スラリー温度とを下記（ＩＩ）式の条件範囲で行うこと
が好ましい。[0019] In order to obtain higher quality products,
It is preferable that the concentration of sodium N-alkylaminoethanesulfonate and the slurry temperature be within the range of the following formula (II).
【００２０】４５≦Ｙ≦０．２５×Ｘ＋２７ （ＩＩ
） （但し、８０≦Ｘ≦１２０）
［式中、Ｘは濃縮晶析槽中のスラリー温度（℃）を表し
、Ｙは濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスルホ
ン酸ナトリウムの濃度（重量％）を表す。］濃縮晶析槽
中のスラリー滞留時間は、特に限定するものではなく、
フィード液中の硫酸ナトリウム濃度や操作温度等により
変化するものであり、通常０．５〜２０時間、好ましく
は１〜１０時間である。45≦Y≦0.25×X+27 (II
) (However, 80≦X≦120) [In the formula, X represents the slurry temperature (°C) in the concentration crystallization tank, and Y represents the concentration (weight %). ] The slurry residence time in the concentration crystallization tank is not particularly limited,
The time varies depending on the concentration of sodium sulfate in the feed liquid, the operating temperature, etc., and is usually 0.5 to 20 hours, preferably 1 to 10 hours.
【００２１】本発明における連続晶析操作は、減圧、常
圧、加圧下のいずれにおいても行うことができる。該操
作圧は、濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスル
ホン酸ナトリウム濃度、及びスラリー温度と密接に関係
し、これらの条件が決まれば一義的に決定される。The continuous crystallization operation in the present invention can be carried out under reduced pressure, normal pressure, or increased pressure. The operating pressure is closely related to the concentration of sodium N-alkylaminoethanesulfonate in the concentration crystallization tank and the slurry temperature, and is uniquely determined once these conditions are determined.
【００２２】連続晶析装置は、一般的な完全混合槽型で
十分であるが、混合槽方式のＤＴＢ型，分級方式のクリ
スタルオスロー型など特殊な晶析装置も使用できる。攪
拌方式は、内部攪拌方式，外部攪拌方式のどちらでも構
わない。また攪拌は、結晶が良好に分散される最低限の
ところで行われることが好ましい。攪拌が余りにも激し
いと、大量の２次核発生により微細結晶が多数生成し、
本発明の目的が損なわれるおそれがある。As the continuous crystallizer, a general complete mixing tank type is sufficient, but special crystallizers such as a mixing tank type DTB type and a classification type Crystal Oslo type can also be used. The stirring method may be either an internal stirring method or an external stirring method. Further, it is preferable that stirring be performed at the minimum point where the crystals are well dispersed. If the stirring is too intense, a large number of secondary nucleations will occur, resulting in the formation of many fine crystals.
The purpose of the present invention may be impaired.
【００２３】濃縮晶析槽より連続的に排出される固体硫
酸ナトリウムを含有するスラリーは、固液分離装置によ
り連続的に又は断続的に処理される。固液分離装置とし
ては、遠心分離機，スーパーデカンター，フィルタープ
レス，ベルトフィルター等いずれを用いてもよい。[0023] The slurry containing solid sodium sulfate that is continuously discharged from the concentration crystallization tank is treated continuously or intermittently by a solid-liquid separator. As the solid-liquid separator, any of a centrifuge, super decanter, filter press, belt filter, etc. may be used.
【００２４】本発明の方法により得られた濾液は、主と
してＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムか
らなる水溶液であり、高品質，高濃度の製品として製品
化することができる。The filtrate obtained by the method of the present invention is an aqueous solution mainly consisting of sodium N-alkylaminoethanesulfonate, and can be commercialized as a high-quality, highly concentrated product.
【００２５】[0025]
【実施例】以下に本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例にのみ限定されるも
のではない。EXAMPLES The present invention will be explained in more detail with reference to Examples below, but the present invention is not limited to these Examples.
【００２６】なお、以下の実施例及び比較例においては
、濃度はすべて重量％であり、また、以下の略称を用い
た。
Ｎ−メチルアミノエタンスルホン酸ナ
トリウム ＭＴ
Ｎ−ｎプロピルアミノエタンスルホン酸ナトリウ
ム ＰＴ
Ｎ−シクロヘキシルアミノエタンスルホン酸ナトリウム
ＣＴ参考例：フィード液の調製
１０ｌオートクレーブ中に６０％イセチオン酸ナトリウ
ム水溶液１４８０ｇ，４０％メチルアミン水溶液６５２
０ｇ及び４８％水酸化ナトリウム水溶液１１５ｇを仕込
み、２００℃にて３時間反応させた。ついで未反応のメ
チルアミン及び水の一部を留去し、Ｎ−メチルアミノエ
タンスルホン酸ナトリウムを２８％含有する水溶液３３
１２ｇを得た。その後、９８％硫酸６９ｇを加え水酸化
ナトリウムを中和し、主としてＮ−アルキルアミノエタ
ンスルホン酸ナトリウム２７．４％，硫酸ナトリウム２
．９％よりなる混合物水溶液を得た。In the following Examples and Comparative Examples, all concentrations are expressed in % by weight, and the following abbreviations are used. Sodium N-methylaminoethanesulfonate MT
Sodium N-n propylaminoethane sulfonate PT
Sodium N-cyclohexylaminoethanesulfonate CT reference example: Preparation of feed liquid In a 10 liter autoclave, 1480 g of 60% sodium isethionate aqueous solution, 652 g of 40% methylamine aqueous solution
0g and 115g of a 48% aqueous sodium hydroxide solution were charged and reacted at 200°C for 3 hours. Then, unreacted methylamine and a portion of the water were distilled off to form an aqueous solution 33 containing 28% sodium N-methylaminoethanesulfonate.
12g was obtained. Thereafter, 69 g of 98% sulfuric acid was added to neutralize the sodium hydroxide, mainly 27.4% sodium N-alkylaminoethanesulfonate and 22% sodium sulfate.
．． An aqueous mixture solution consisting of 9% was obtained.
【００２７】実施例１
温度計、攪拌機、原料液フィード管、スラリー排出口及
び上部に蒸発水留出管を供えた２ｌセパラブルフラスコ
へ参考例で得られた混合物水溶液１．５ｌを運転スター
ト時に仕込んだ。次に槽内液を加熱し、常圧条件下、水
の留去を実施するとともにフィード液を１．０ｌ／時間
の速度で連続的に供給した。晶析槽内スラリー容量を１
．５ｌに保ちつつ、スラリー中ＭＴ濃度５３％，スラリ
ー温度１１６℃において連続晶析を行った。スラリーの
滞留時間は約４時間となった。Example 1 At the start of operation, 1.5 liters of the aqueous mixture solution obtained in the reference example was added to a 2 liter separable flask equipped with a thermometer, a stirrer, a raw material liquid feed pipe, a slurry outlet, and an evaporated water distillation pipe at the top. I prepared it. Next, the liquid in the tank was heated, water was distilled off under normal pressure conditions, and a feed liquid was continuously supplied at a rate of 1.0 l/hour. The slurry volume in the crystallization tank is reduced to 1
．． Continuous crystallization was performed at a slurry temperature of 116° C. and an MT concentration of 53% in the slurry while maintaining the slurry at 5 liters. The residence time of the slurry was approximately 4 hours.
【００２８】定常状態となった後、系外へ導き回収され
たスラリーを遠心分離機にて１０分間分離操作を行った
。得られた結晶は粒径１５０〜３００μｍの塊状晶で、
付着母液量は湿ケーク重量の約６％であった。濾液はＭ
Ｔを５６．０％，硫酸ナトリウムを０．３％含むもので
あった。After reaching a steady state, the slurry that was taken out of the system and recovered was separated using a centrifuge for 10 minutes. The obtained crystals are massive crystals with a particle size of 150 to 300 μm,
The amount of mother liquor deposited was about 6% of the wet cake weight. The filtrate is M
It contained 56.0% T and 0.3% sodium sulfate.
【００２９】実施例２
実施例１と同じ混合物水溶液を用い、以下の条件にした
以外は実施例１と同様の方法により硫酸ナトリウムの連
続晶析を行った。Example 2 Using the same aqueous mixture solution as in Example 1, continuous crystallization of sodium sulfate was carried out in the same manner as in Example 1, except that the following conditions were used.
【００３０】
スラリー中ＭＴ濃度 ５０
％スラリー温度／操作圧 １１
２℃／常圧スラリー滞留時間
約４時間定常状態となった後、実施例１と同様
にして固液分離を行った。得られた結晶は粒径１５０〜
３５０μｍの塊状晶で、付着母液量は湿ケーク重量の約
５％であった。濾液はＭＴを５２．５％，硫酸ナトリウ
ムを０．５％含むものであった。MT concentration in slurry 50
%Slurry temperature/operating pressure 11
2℃/Normal pressure slurry residence time
After reaching a steady state for about 4 hours, solid-liquid separation was performed in the same manner as in Example 1. The obtained crystals have a particle size of 150~
The mass of crystals was 350 μm, and the amount of mother liquor attached was about 5% of the weight of the wet cake. The filtrate contained 52.5% MT and 0.5% sodium sulfate.
【００３１】実施例３
実施例１と同じ混合物水溶液を用い、以下の条件にした
以外は実施例１と同様の方法により硫酸ナトリウムの連
続晶析を行った。Example 3 Using the same aqueous mixture as in Example 1, continuous crystallization of sodium sulfate was carried out in the same manner as in Example 1, except that the following conditions were used.
【００３２】
スラリー中ＭＴ濃度
４５％ スラ
リー温度／操作圧 １００℃／５１
０Ｔｏｒｒ スラ
リー滞留時間 約４時間定
常状態となった後、実施例１と同様にして固液分離を行
った結果、得られた結晶は粒径１５０〜３００μｍの塊
状晶で、付着母液量は湿ケーク重量の約５％であった。
濾液はＭＴを４６．８％，硫酸ナトリウムを０．８％含
むものであった。MT concentration in slurry
45% Slurry temperature/operating pressure 100℃/51
0 Torr Slurry Residence Time After reaching a steady state for about 4 hours, solid-liquid separation was performed in the same manner as in Example 1. The resulting crystals were blocky crystals with a particle size of 150 to 300 μm, and the amount of adhering mother liquor was a wet cake. It was about 5% of the weight. The filtrate contained 46.8% MT and 0.8% sodium sulfate.
【００３３】実施例４
窒素加圧下２ｌガラス製オートクレーブを用い、以下の
条件にした以外は実施例１と同様の方法により硫酸ナト
リウムの連続晶析を行った。Example 4 Continuous crystallization of sodium sulfate was carried out in the same manner as in Example 1, using a 2-liter glass autoclave under nitrogen pressure and using the following conditions.
【００３４】
スラリー中ＭＴ濃度
５０％ スラ
リー温度／操作圧 １１８℃／９０
０Ｔｏｒｒ スラ
リー滞留時間 約４時間定
常状態となった後、実施例１と同様にして固液分離を行
った結果、得られた結晶は粒径１５０〜４００μｍの塊
状晶で、付着母液量は湿ケーク重量の約４％であった。
濾液はＭＴを５２．９％，硫酸ナトリウムを０．４％含
むものであった。MT concentration in slurry
50% Slurry temperature/operating pressure 118℃/90
0 Torr Slurry Residence Time After reaching a steady state for about 4 hours, solid-liquid separation was performed in the same manner as in Example 1. The resulting crystals were blocky crystals with a particle size of 150 to 400 μm, and the amount of adhering mother liquor was a wet cake. It was about 4% by weight. The filtrate contained 52.9% MT and 0.4% sodium sulfate.
【００３５】比較例１
実施例１と同じ混合物水溶液を用い、常圧下ＭＴ濃度５
８％，スラリー温度１１０℃／操作圧５５０Ｔｏｒｒ，
滞留時間４時間にて硫酸ナトリウムの連続晶析を行った
。Comparative Example 1 Using the same aqueous mixture as in Example 1, the MT concentration was 5 at normal pressure.
8%, slurry temperature 110℃/operating pressure 550Torr,
Continuous crystallization of sodium sulfate was performed with a residence time of 4 hours.
【００３６】定常状態となった後、実施例１と同様にし
て固液分離を行った。得られた硫酸ナトリウム結晶は最
大１０×１２０μｍの微細な針状晶で、付着母液量は湿
ケーク重量の１８％であった。After reaching a steady state, solid-liquid separation was performed in the same manner as in Example 1. The obtained sodium sulfate crystals were fine needle-shaped crystals with a maximum size of 10 x 120 μm, and the amount of adhering mother liquor was 18% of the weight of the wet cake.
【００３７】比較例２
常圧下ＭＴ濃度５３％，スラリー温度９０℃／３２０Ｔ
ｏｒｒ，滞留時間４時間にした以外は比較例１と同様の
条件の下で、硫酸ナトリウムの連続晶析を行った。Comparative Example 2 MT concentration 53% under normal pressure, slurry temperature 90°C/320T
Continuous crystallization of sodium sulfate was carried out under the same conditions as in Comparative Example 1 except that the residence time was changed to 4 hours.
【００３８】定常状態となった後、実施例１と同様にし
て固液分離を行った。得られた硫酸ナトリウム結晶は最
大１０×１２０μｍの微細な針状晶で、付着母液量は湿
ケーク重量の２３％であった。After reaching a steady state, solid-liquid separation was performed in the same manner as in Example 1. The obtained sodium sulfate crystals were fine needle-shaped crystals with a maximum size of 10 x 120 μm, and the amount of adhering mother liquor was 23% of the weight of the wet cake.
【００３９】実施例５
参考例と同様にして得られた、ＭＴ２８．５％，硫酸ナ
トリウム１．８％を含有する混合物水溶液を用い、スラ
リー滞留時間を３時間にした以外は実施例１と同様の条
件の下で硫酸ナトリウムの連続晶析を行った。Example 5 Same as Example 1 except that an aqueous mixture solution containing 28.5% MT and 1.8% sodium sulfate, obtained in the same manner as in Reference Example, was used and the slurry residence time was 3 hours. Continuous crystallization of sodium sulfate was carried out under the following conditions.
【００４０】定常状態となった後、得られたスラリーを
実施例１と同様にして固液分離を行った。得られた結晶
は粒径１００〜３００μｍの塊状晶で、付着母液量は湿
ケーク重量の約９％であった。濾液はＭＴを５４．８％
，硫酸ナトリウムを０．３％含むものであった。After reaching a steady state, the obtained slurry was subjected to solid-liquid separation in the same manner as in Example 1. The obtained crystals were massive crystals with a particle size of 100 to 300 μm, and the amount of adhering mother liquor was about 9% of the weight of the wet cake. Filtrate contains 54.8% MT
, containing 0.3% sodium sulfate.
【００４１】実施例６
参考例と同様にして得られた、ＭＴ２８．５％，硫酸ナ
トリウム３．８％を含有する混合物水溶液を用い、スラ
リー滞留時間を５時間にした以外は実施例１と同様の条
件の下で硫酸ナトリウムの連続晶析を行った。Example 6 Same as Example 1 except that an aqueous mixture solution containing 28.5% MT and 3.8% sodium sulfate, obtained in the same manner as in Reference Example, was used and the slurry residence time was 5 hours. Continuous crystallization of sodium sulfate was carried out under the following conditions.
【００４２】定常状態となった後、得られたスラリーを
実施例１と同様にして固液分離を行った。得られた結晶
は粒径１５０〜３００μｍの塊状晶で、付着母液量は湿
ケーク重量の約９％であった。濾液はＭＴを５６．８％
，硫酸ナトリウムを０．３％含むものであった。After reaching a steady state, the obtained slurry was subjected to solid-liquid separation in the same manner as in Example 1. The obtained crystals were massive crystals with a particle size of 150 to 300 μm, and the amount of adhering mother liquor was about 9% of the weight of the wet cake. Filtrate contains 56.8% MT
, containing 0.3% sodium sulfate.
【００４３】実施例７
参考例において、メチルアミンのかわりにｎ−プロピル
アミンを用いて調製された混合物水溶液（ＰＴ２４．３
％，硫酸ナトリウム１．２％含有）を用い以下の条件に
て硫酸ナトリウムの連続晶析を行った。Example 7 In the reference example, an aqueous mixture solution (PT24.3) prepared using n-propylamine instead of methylamine was prepared.
%, containing 1.2% sodium sulfate) under the following conditions.
【００４４】
スラリー中ＰＴ濃度 ５２％ス
ラリー温度／操作圧 １１５℃／常
圧スラリー滞留時間 ３時
間定常状態となった後、得られたスラリーを実施例１と
同様にして固液分離を行った。得られた結晶は粒径１０
０〜３００μｍの塊状晶で、付着母液量は湿ケーク重量
の約８％であった。濾液はＰＴを５３．２％，硫酸ナト
リウムを０．３％含むものであった。PT concentration in slurry: 52% Slurry temperature/Operating pressure: 115° C./Normal pressure Slurry residence time: After reaching a steady state for 3 hours, the obtained slurry was subjected to solid-liquid separation in the same manner as in Example 1. The obtained crystal has a grain size of 10
The mass of crystals was 0 to 300 μm, and the amount of mother liquor attached was about 8% of the weight of the wet cake. The filtrate contained 53.2% PT and 0.3% sodium sulfate.
【００４５】実施例８
参考例において、メチルアミンのかわりにシクロヘキシ
ルアミンを用いて調製された混合物水溶液（ＣＴ２２．
５％，硫酸ナトリウム１．４％含有）を用い以下の条件
にて硫酸ナトリウムの連続晶析を行った。Example 8 In the reference example, an aqueous mixture solution (CT22.
Continuous crystallization of sodium sulfate was carried out under the following conditions.
【００４６】
スラリー中ＣＴ濃度 ５０％ス
ラリー温度／操作圧 １１４℃／常
圧スラリー滞留時間 ３時
間定常状態となった後、得られたスラリーを実施例１と
同様にして固液分離を行った。得られた結晶は粒径１０
０〜３５０μｍの塊状晶で、付着母液量は湿ケーク重量
の約１０％であった。濾液はＣＴを５１．５％，硫酸ナ
トリウムを０．２％含むものであった。CT concentration in slurry: 50% Slurry temperature/Operating pressure: 114° C./Normal pressure Slurry residence time: After reaching a steady state for 3 hours, the obtained slurry was subjected to solid-liquid separation in the same manner as in Example 1. The obtained crystal has a grain size of 10
The mass of crystals was 0 to 350 μm, and the amount of mother liquor attached was about 10% of the weight of the wet cake. The filtrate contained 51.5% CT and 0.2% sodium sulfate.
【００４７】[0047]
【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
の方法によれば、主としてＮ−アルキルアミノエタンス
ルホン酸ナトリウムと硫酸ナトリウムよりなる混合物水
溶液から、極めて濾過性に優れた硫酸ナトリウム結晶が
効率的に得られる。その結果、固液分離装置のコンパク
ト化及び固液分離時間の短縮が可能となる効果を有する
ものである。さらに、硫酸ナトリウムよりなるウェット
ケークは付着母液量が比較的少ないため、目的物である
Ｎ−アルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウムの回収
率の向上及び廃水・廃棄物処理負担の軽減の効果をも有
するものである。Effects of the Invention As is clear from the above explanation, according to the method of the present invention, sodium sulfate crystals with extremely excellent filterability can be obtained from an aqueous solution of a mixture mainly consisting of sodium N-alkylaminoethanesulfonate and sodium sulfate. Obtained efficiently. As a result, the solid-liquid separator can be made more compact and the solid-liquid separation time can be shortened. Furthermore, since the wet cake made of sodium sulfate has a relatively small amount of adhering mother liquor, it has the effect of improving the recovery rate of the target product, sodium N-alkylaminoethanesulfonate, and reducing the burden of wastewater and waste treatment. It is.
【００４８】[0048]
【００４９】[0049]
【図１】特許請求の範囲における（Ｉ）式が表す連続式
濃縮晶析の条件範囲を示した図である。FIG. 1 is a diagram showing the range of conditions for continuous concentration crystallization represented by formula (I) in the claims.
Claims (1)
ミンとの反応によりＮ−アルキルアミノエタンスルホン
酸ナトリウムを製造する方法において、主としてＮ−ア
ルキルアミノエタンスルホン酸ナトリウム１０〜４０重
量％及び硫酸ナトリウム０．５〜１０重量％よりなる水
溶液より、水を蒸留除去し硫酸ナトリウムを晶析する際
、濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスルホン酸
ナトリウム濃度とスラリー温度とが下記（Ｉ）式で表さ
れる条件を満足する範囲で、硫酸ナトリウムを連続晶析
することを特徴とするＮ−アルキルアミノエタンスルホ
ン酸ナトリウムの製造方法。 ４０≦Ｙ≦０．２５×Ｘ＋２９ （Ｉ） （但
し、７０≦Ｘ≦１３０） ［式中、Ｘは濃縮晶析槽中のスラリー温度（℃）を表し
、Ｙは濃縮晶析槽中のＮ−アルキルアミノエタンスルホ
ン酸ナトリウムの濃度（重量％）を表す。］Claim 1. A method for producing sodium N-alkylaminoethanesulfonate by reacting sodium isethionate with an alkylamine, comprising mainly 10 to 40% by weight of sodium N-alkylaminoethanesulfonate and 0.5 to 0.5% by weight of sodium sulfate. When water is removed by distillation and sodium sulfate is crystallized from an aqueous solution consisting of 10% by weight, the concentration of sodium N-alkylaminoethanesulfonate in the concentration crystallization tank and the slurry temperature are expressed by the following formula (I). A method for producing sodium N-alkylaminoethanesulfonate, which comprises continuously crystallizing sodium sulfate within a range that satisfies the conditions. 40≦Y≦0.25×X+29 (I) (However, 70≦X≦130) [In the formula, X represents the slurry temperature (°C) in the concentration crystallization tank, and Y represents the N - Represents the concentration (% by weight) of sodium alkylaminoethanesulfonate. ]
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|---|---|---|---|
| JP3162497A JP2988019B2 (en) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | Method for producing sodium N-alkylaminoethanesulfonate |
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