JPH04337316A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性、耐クラック性
に優れたエポキシ樹脂組成物に関する。すなわち、電子
・電気部品、半導体分野等の絶縁材料、積層板材料、樹
脂封止用材料として、耐熱性、耐クラック性の向上をは
かる樹脂組成物に関わり、特に耐半田クラック性を要求
される半導体装置を封止するのに適したエポキシ樹脂組
成物に関する。
に優れたエポキシ樹脂組成物に関する。すなわち、電子
・電気部品、半導体分野等の絶縁材料、積層板材料、樹
脂封止用材料として、耐熱性、耐クラック性の向上をは
かる樹脂組成物に関わり、特に耐半田クラック性を要求
される半導体装置を封止するのに適したエポキシ樹脂組
成物に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、電気・電子部品、半導体等の分野
で耐熱性、耐クラック性の優れた樹脂組成物が求められ
ている。 例えば、電気・電子部品、とりわけ半導体
の分野では、これを使用する機器、装置の小型化、薄型
化にともなって部品を取り付ける配線基板への実装密度
が高くなる傾向にあり、また、部品そのものも多機能化
の傾向にある。これを封止する材料には、配線基板への
半田付け工程における高温半田に対して、耐熱性に優れ
た樹脂組成物の開発が強く望まれている。
で耐熱性、耐クラック性の優れた樹脂組成物が求められ
ている。 例えば、電気・電子部品、とりわけ半導体
の分野では、これを使用する機器、装置の小型化、薄型
化にともなって部品を取り付ける配線基板への実装密度
が高くなる傾向にあり、また、部品そのものも多機能化
の傾向にある。これを封止する材料には、配線基板への
半田付け工程における高温半田に対して、耐熱性に優れ
た樹脂組成物の開発が強く望まれている。
【0003】従来、このような用途に対する樹脂組成物
、いわゆる半導体封止用樹脂組成物としては、O−クレ
ゾ−ルノボラック型エポキシ樹脂に代表されるエポキシ
樹脂、その硬化剤としてフェノールノボラック樹脂およ
びシリカを主成分とする樹脂組成物が成形性、信頼性の
点で優れており、この分野での主流となっている(垣内
弘編著、「エポキシ樹脂」、p80、昭晃堂)。
、いわゆる半導体封止用樹脂組成物としては、O−クレ
ゾ−ルノボラック型エポキシ樹脂に代表されるエポキシ
樹脂、その硬化剤としてフェノールノボラック樹脂およ
びシリカを主成分とする樹脂組成物が成形性、信頼性の
点で優れており、この分野での主流となっている(垣内
弘編著、「エポキシ樹脂」、p80、昭晃堂)。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、樹脂封
止型半導体装置について言えば、前述の高密度実装化の
流れにより表面実装型の半導体装置に変わりつつある。 このような表面実装型の半導体装置においては、従来の
挿入型半導体装置と違って、基板への半田付け工程で半
導体装置全体が 200℃以上の半田付け温度に曝され
る。 この際、封止樹脂にクラックが発生し、半導体装置の信
頼性を大幅に低下させるという問題が生じてきた(日経
エレクトロニクス、1988年6月13日号、p114
−118)。この半田付け時におけるクラックは、半導
体装置の保管中に吸湿した水分が 200℃以上の温度
で爆発的に膨張し、応力が発生し、これが封止樹脂の強
度を超えるとクラックが発生する。この際、樹脂に加わ
る応力は、近似的に次式で表される(成岡、丹羽、山田
、白石、「構造力学3」、丸善)。
止型半導体装置について言えば、前述の高密度実装化の
流れにより表面実装型の半導体装置に変わりつつある。 このような表面実装型の半導体装置においては、従来の
挿入型半導体装置と違って、基板への半田付け工程で半
導体装置全体が 200℃以上の半田付け温度に曝され
る。 この際、封止樹脂にクラックが発生し、半導体装置の信
頼性を大幅に低下させるという問題が生じてきた(日経
エレクトロニクス、1988年6月13日号、p114
−118)。この半田付け時におけるクラックは、半導
体装置の保管中に吸湿した水分が 200℃以上の温度
で爆発的に膨張し、応力が発生し、これが封止樹脂の強
度を超えるとクラックが発生する。この際、樹脂に加わ
る応力は、近似的に次式で表される(成岡、丹羽、山田
、白石、「構造力学3」、丸善)。
【0005】σ=k・p・a2/t2
ただしσ:樹脂に加わる応力
k:定数
p:水蒸気圧
a:ダイパッドの短辺の長さ
t:ダイパッド下部の樹脂の厚み従って、封止樹脂のガ
ラス転移温度を高くし水分の膨張により発生する応力に
打ち勝つだけの十分な樹脂強度をもたせる目的で、フェ
ノール類あるいは置換フェノール類とパラヒドロキシフ
ェニルアルデヒドとを反応させて得られるフェノール化
合物をエポキシ化した樹脂、例えば日本化薬(株)製の
EPPN500シリーズまたは住友化学工業(株)製の
ESX220シリーズ等が検討されてきた(例えば、特
開平1−158755、特開平2−75619等)。し
かし、このようなエポキシ樹脂を使用して得られた硬化
物は吸水率が増大する傾向に有り、前述の式から考える
と、樹脂に加わる応力を増大させ高強度を活かすことが
出来なくなる。従って、吸水率を小さくして半田付け時
の水蒸気圧を下げることはクラックの発生を抑える上で
有効な手段である。
ラス転移温度を高くし水分の膨張により発生する応力に
打ち勝つだけの十分な樹脂強度をもたせる目的で、フェ
ノール類あるいは置換フェノール類とパラヒドロキシフ
ェニルアルデヒドとを反応させて得られるフェノール化
合物をエポキシ化した樹脂、例えば日本化薬(株)製の
EPPN500シリーズまたは住友化学工業(株)製の
ESX220シリーズ等が検討されてきた(例えば、特
開平1−158755、特開平2−75619等)。し
かし、このようなエポキシ樹脂を使用して得られた硬化
物は吸水率が増大する傾向に有り、前述の式から考える
と、樹脂に加わる応力を増大させ高強度を活かすことが
出来なくなる。従って、吸水率を小さくして半田付け時
の水蒸気圧を下げることはクラックの発生を抑える上で
有効な手段である。
【0006】本発明の目的は、実装時に於ける耐半田ク
ラック性を要求される樹脂封止型半導体装置にも適用で
きる、耐熱性、耐クラック性の優れた樹脂組成物を提供
することにあり、さらに、絶縁材料、積層板等の耐熱性
、耐クラック性の向上をはかる電子・電気部品にも幅広
く応用できる樹脂組成物を提供することである。
ラック性を要求される樹脂封止型半導体装置にも適用で
きる、耐熱性、耐クラック性の優れた樹脂組成物を提供
することにあり、さらに、絶縁材料、積層板等の耐熱性
、耐クラック性の向上をはかる電子・電気部品にも幅広
く応用できる樹脂組成物を提供することである。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため、鋭意研究を重ねた結果、ジヒドロキシ
ナフタレンとホルムアルデヒドとを反応させて得られる
ビス(ジヒドロキシナフチル)メタンを、更にエピクロ
ルヒドリンと反応させて得られるナフタレン環を有する
エポキシ化合物または、該エポキシ化合物とその硬化剤
として前記ビス(ジヒドロキシナフチル)メタンを使用
することで封止樹脂の吸水率を増大させる事なく強度を
大幅に向上させることに成功し、本発明を完成するに至
った。
を解決するため、鋭意研究を重ねた結果、ジヒドロキシ
ナフタレンとホルムアルデヒドとを反応させて得られる
ビス(ジヒドロキシナフチル)メタンを、更にエピクロ
ルヒドリンと反応させて得られるナフタレン環を有する
エポキシ化合物または、該エポキシ化合物とその硬化剤
として前記ビス(ジヒドロキシナフチル)メタンを使用
することで封止樹脂の吸水率を増大させる事なく強度を
大幅に向上させることに成功し、本発明を完成するに至
った。
【0008】すなわち本発明は、ビス(ジヒドロキシナ
フチル)メタンより誘導された一般式(1)で表される
ナフタレン環を有するエポキシ化合物及び2個以上のフ
ェノール性水酸基を有する化合物を含む有機成分または
、前記エポキシ化合物とビス(ジヒドロキシナフチル)
メタンを含む有機成分、及び無機充填剤とを含有してな
るエポキシ樹脂組成物である。
フチル)メタンより誘導された一般式(1)で表される
ナフタレン環を有するエポキシ化合物及び2個以上のフ
ェノール性水酸基を有する化合物を含む有機成分または
、前記エポキシ化合物とビス(ジヒドロキシナフチル)
メタンを含む有機成分、及び無機充填剤とを含有してな
るエポキシ樹脂組成物である。
【0009】より詳しくは、(A)成分として、(a)
ジヒドロキシナフタレンとホルムアルデヒドとを反応さ
せて得られるビス(ジヒドロキシナフチル)メタンを、
更にエピクロルヒドリンと反応させて得られる一般式(
1)(化2)
ジヒドロキシナフタレンとホルムアルデヒドとを反応さ
せて得られるビス(ジヒドロキシナフチル)メタンを、
更にエピクロルヒドリンと反応させて得られる一般式(
1)(化2)
【0010】
【化2】
で表されるエポキシ化合物30〜100重量%を含むエ
ポキシ化合物類と、(b)2個以上のフェノール性水酸
基を有するフェノール樹脂を主体とする有機成分、およ
び(B)成分として、無機充填剤とを含有してなるエポ
キシ樹脂組成物。
ポキシ化合物類と、(b)2個以上のフェノール性水酸
基を有するフェノール樹脂を主体とする有機成分、およ
び(B)成分として、無機充填剤とを含有してなるエポ
キシ樹脂組成物。
【0011】または、(b)成分のフェノール樹脂が3
0〜100重量%のビス(ジヒドロキシナフチル)メタ
ンを含むエポキシ樹脂組成物であり、特に耐半田クラッ
ク性の優れた半導体封止に好適な半導体封止用エポキシ
樹脂組成物である。
0〜100重量%のビス(ジヒドロキシナフチル)メタ
ンを含むエポキシ樹脂組成物であり、特に耐半田クラッ
ク性の優れた半導体封止に好適な半導体封止用エポキシ
樹脂組成物である。
【0012】本発明の組成物において有機成分(A)と
して使用される(a)成分は、ジヒドロキシナフタレン
2モルとホルムアルデヒド1モルとを反応させて得られ
るビス(ジヒドロキシナフチル)メタンを、更にエピク
ロルヒドリンと反応させて得られる一般式(1)で表さ
れるエポキシ化合物30〜100重量%を含むエポキシ
化合物類である。すなはち、(a)成分としては一般式
(1)で表されるエポキシ化合物を単独で使用しても、
またはその他のエポキシ化合物類を70重量%未満の割
合で混合して使用しても良い。
して使用される(a)成分は、ジヒドロキシナフタレン
2モルとホルムアルデヒド1モルとを反応させて得られ
るビス(ジヒドロキシナフチル)メタンを、更にエピク
ロルヒドリンと反応させて得られる一般式(1)で表さ
れるエポキシ化合物30〜100重量%を含むエポキシ
化合物類である。すなはち、(a)成分としては一般式
(1)で表されるエポキシ化合物を単独で使用しても、
またはその他のエポキシ化合物類を70重量%未満の割
合で混合して使用しても良い。
【0013】一般式(1)で表されるエポキシ化合物は
、1,6−ジヒドロキシナフタレンまたは2,7−ジヒ
ドロキシナフタレン2モルとホルムアルデヒド1モルと
の縮合反応によって得られたビス(1,6−ジヒドロキ
シナフチル)メタンまたはビス(2,7−ジヒドロキシ
ナフチル)メタンとエピクロルヒドリンとを反応させる
事により得られる。
、1,6−ジヒドロキシナフタレンまたは2,7−ジヒ
ドロキシナフタレン2モルとホルムアルデヒド1モルと
の縮合反応によって得られたビス(1,6−ジヒドロキ
シナフチル)メタンまたはビス(2,7−ジヒドロキシ
ナフチル)メタンとエピクロルヒドリンとを反応させる
事により得られる。
【0014】必須成分である一般式(1)で表されるエ
ポキシ化合物と併用して使用される多価エポキシ化合物
としては、耐熱性、電気特性の点からフェノールおよび
、置換フェノールとアルデヒド類との反応生成物である
ノボラック型フェノール樹脂より誘導される一般式(2
)(化3)
ポキシ化合物と併用して使用される多価エポキシ化合物
としては、耐熱性、電気特性の点からフェノールおよび
、置換フェノールとアルデヒド類との反応生成物である
ノボラック型フェノール樹脂より誘導される一般式(2
)(化3)
【0015】
【化3】
(式中、R4は水素原子または炭素数1〜9のアルキル
基を示し、pは1以上の整数を示す。)で表されるエポ
キシ樹脂が最も好ましく用いられるが、1分子中に少な
くとも2個のエポキシ基を有するものであれば全て使用
可能である。具体的には、1分子中に2個以上の活性水
素を有する化合物から誘導されるエポキシ樹脂、例えば
、ビスフェノールA、ビスフェノールF、レゾルシン、
ビスヒドロキシジフェニルエーテル、ビスヒドロキシビ
フェニル、テトラブロムビスフェノールA、トリヒドロ
キシフェニルメタン、テトラヒドロキシフェニルエタン
、アルカンテトラキスフェノール等の多価フェノール類
;エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリ
セリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、ジエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
等の多価アルコール類;エチレンジアミン、アニリン、
ビス(4−アミノフェニル)メタン等のアミン類;アジ
ピン酸、フタル酸、イソフタル酸等の多価カルボン酸類
とエピクロルヒドリンまたは2−メチルエピクロルヒド
リンを反応させて得られるエポキシ樹脂、および一般式
(3)(化4)、一般式(4)(化5)
基を示し、pは1以上の整数を示す。)で表されるエポ
キシ樹脂が最も好ましく用いられるが、1分子中に少な
くとも2個のエポキシ基を有するものであれば全て使用
可能である。具体的には、1分子中に2個以上の活性水
素を有する化合物から誘導されるエポキシ樹脂、例えば
、ビスフェノールA、ビスフェノールF、レゾルシン、
ビスヒドロキシジフェニルエーテル、ビスヒドロキシビ
フェニル、テトラブロムビスフェノールA、トリヒドロ
キシフェニルメタン、テトラヒドロキシフェニルエタン
、アルカンテトラキスフェノール等の多価フェノール類
;エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリ
セリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、ジエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
等の多価アルコール類;エチレンジアミン、アニリン、
ビス(4−アミノフェニル)メタン等のアミン類;アジ
ピン酸、フタル酸、イソフタル酸等の多価カルボン酸類
とエピクロルヒドリンまたは2−メチルエピクロルヒド
リンを反応させて得られるエポキシ樹脂、および一般式
(3)(化4)、一般式(4)(化5)
【0016】
【化4】
【0017】
【化5】
(式中、いずれもxは0〜5の整数を示す。)等が挙げ
られ、これらのエポキシ樹脂の1種類または2種類以上
が使用される。また、前記の全てのエポキシ樹脂は、オ
イル状、ゴム状等のシリコーン化合物で変性して使用す
ることもできる。例えば、特開昭 62−270617
号、特開昭 62−273222号に開示されたごとく
、エポキシ樹脂とビニルポリマーとの反応物中にシリコ
ーンポリマーの微粒子を分散させることにより製造され
るシリコーン変性エポキシ樹脂である。
られ、これらのエポキシ樹脂の1種類または2種類以上
が使用される。また、前記の全てのエポキシ樹脂は、オ
イル状、ゴム状等のシリコーン化合物で変性して使用す
ることもできる。例えば、特開昭 62−270617
号、特開昭 62−273222号に開示されたごとく
、エポキシ樹脂とビニルポリマーとの反応物中にシリコ
ーンポリマーの微粒子を分散させることにより製造され
るシリコーン変性エポキシ樹脂である。
【0018】また、本発明の組成物において、(b)成
分として1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有
する化合物としては、フェノールおよび、置換フェノー
ルとアルデヒド類との反応生成物である一般式(5)(
化6)
分として1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有
する化合物としては、フェノールおよび、置換フェノー
ルとアルデヒド類との反応生成物である一般式(5)(
化6)
【0019】
【化6】
(式中、R3は水素原子、水酸基または炭素数1〜9の
アルキル基を示し、rは1以上の整数を示す)で表され
るノボラック型フェノール樹脂が最も好ましく用いられ
が、これ以外のフェノール化合物、例えば、一般式(6
)(化7)、一般式(7)(化8)、一般式(8)(化
9)および一般式(9)(化10)
アルキル基を示し、rは1以上の整数を示す)で表され
るノボラック型フェノール樹脂が最も好ましく用いられ
が、これ以外のフェノール化合物、例えば、一般式(6
)(化7)、一般式(7)(化8)、一般式(8)(化
9)および一般式(9)(化10)
【0020】
【化7】
【0021】
【化8】
【0022】
【化9】
【0023】
【化10】
(式中、いずれもqは0〜5の整数を示す。)で表され
るアラルキル樹脂、一般式(10)(化11)
るアラルキル樹脂、一般式(10)(化11)
【002
4】
4】
【化11】
(式中、R2は水素原子または炭素原子数4以下のアル
キル基を示し、nは0〜5の整数を示す。)で表される
ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、及びトリヒドロ
キシフェニルメタン、テトラヒドロキシフェニルエタン
、アルカンテトラキスフェノール等が挙げられる。これ
らのフェノール化合物は単独または2種以上を混合して
用いることができる。
キル基を示し、nは0〜5の整数を示す。)で表される
ジシクロペンタジエンフェノール樹脂、及びトリヒドロ
キシフェニルメタン、テトラヒドロキシフェニルエタン
、アルカンテトラキスフェノール等が挙げられる。これ
らのフェノール化合物は単独または2種以上を混合して
用いることができる。
【0025】また本発明の組成物において(b)成分が
ビス(ジヒドロキシナフチル)メタン30〜100重量
%を含む場合は、(b)成分としてビス(ジヒドロキシ
ナフチル)メタンを単独で使用してもまたは2個以上の
フェノール性水酸基を有する化合物を70重量%未満の
割合で混合して使用しても良い。
ビス(ジヒドロキシナフチル)メタン30〜100重量
%を含む場合は、(b)成分としてビス(ジヒドロキシ
ナフチル)メタンを単独で使用してもまたは2個以上の
フェノール性水酸基を有する化合物を70重量%未満の
割合で混合して使用しても良い。
【0026】ビス(ジヒドロキシナフチル)メタンは前
述の如く、1,6−ジヒドロキシナフタレンまたは2,
7−ジヒドロキシナフタレン2モルとホルムアルデヒド
1モルとの縮合反応によって得られる、ビス(1,6−
ジヒドロキシナフチル)メタンまたはビス(2,7−ジ
ヒドロキシナフチル)メタンが挙げられる。
述の如く、1,6−ジヒドロキシナフタレンまたは2,
7−ジヒドロキシナフタレン2モルとホルムアルデヒド
1モルとの縮合反応によって得られる、ビス(1,6−
ジヒドロキシナフチル)メタンまたはビス(2,7−ジ
ヒドロキシナフチル)メタンが挙げられる。
【0027】ビス(ジヒドロキシナフチル)メタンと併
用して使用される2個以上のフェノール性水酸基を有す
る化合物としては、前述の1分子中に2個以上のフェノ
ール性水酸基を有する化合物が全て使用できる。
用して使用される2個以上のフェノール性水酸基を有す
る化合物としては、前述の1分子中に2個以上のフェノ
ール性水酸基を有する化合物が全て使用できる。
【0028】本発明の組成物において、(a)成分と(
b)成分の割合は、(a)成分のエポキシ基に対して(
b)成分の水酸基の当量比が0.1〜10の範囲、好ま
しくは0.5〜2.0の範囲である。
b)成分の割合は、(a)成分のエポキシ基に対して(
b)成分の水酸基の当量比が0.1〜10の範囲、好ま
しくは0.5〜2.0の範囲である。
【0029】本発明の組成物において(B)成分として
使用される無機充填剤は、無機質の粉体、または繊維体
の物が使用可能で、例えば、結晶性シリカ、溶融シリカ
、アルミナ、窒化ケイ素、炭化ケイ素、タルク、ケイ酸
カルシュウム、炭酸カルシュウム、マイカ、クレー、チ
タンホワイト等の粉体;ガラス繊維、カーボン繊維等の
繊維体があるが、熱膨張率と熱伝導率の点から、結晶性
、溶融性のシリカ粉末が好ましい。さらに、成形時の流
動性の点から球形、または球形と不定形のシリカ粉末の
混合物が好ましい。
使用される無機充填剤は、無機質の粉体、または繊維体
の物が使用可能で、例えば、結晶性シリカ、溶融シリカ
、アルミナ、窒化ケイ素、炭化ケイ素、タルク、ケイ酸
カルシュウム、炭酸カルシュウム、マイカ、クレー、チ
タンホワイト等の粉体;ガラス繊維、カーボン繊維等の
繊維体があるが、熱膨張率と熱伝導率の点から、結晶性
、溶融性のシリカ粉末が好ましい。さらに、成形時の流
動性の点から球形、または球形と不定形のシリカ粉末の
混合物が好ましい。
【0030】(B)成分の無機充填剤の配合量は、(A
)成分の有機成分100 重量部に対して、100〜9
00重量部であることが必要であり、好ましくは200
〜600重量部である。
)成分の有機成分100 重量部に対して、100〜9
00重量部であることが必要であり、好ましくは200
〜600重量部である。
【0031】また上記の無機充填剤は、機械的強度、耐
熱性の点から、樹脂との接着性向上の目的でカップリン
グ剤を併用することが好ましく、かかるカップリング剤
としては、シラン系、チタネート系、アルミネート系お
よびジルコアルミネート系等のカップリング剤が使用で
きる。その中でもシラン系カップリング剤が好ましく、
特に、反応性の官能基を有するシラン系カップリング剤
が最も好ましい。
熱性の点から、樹脂との接着性向上の目的でカップリン
グ剤を併用することが好ましく、かかるカップリング剤
としては、シラン系、チタネート系、アルミネート系お
よびジルコアルミネート系等のカップリング剤が使用で
きる。その中でもシラン系カップリング剤が好ましく、
特に、反応性の官能基を有するシラン系カップリング剤
が最も好ましい。
【0032】かかるシラン系カップリング剤の例として
は、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−
アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、3−アニリノプロピルトリメト
キシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルト
リメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシ
ラン等を挙げることができ、これらの1種類または2種
類以上が使用される。これらのシラン系カップリング剤
は、予め無機充填剤表面に吸着ないしは反応により固定
されていることが好ましい。
は、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシ
ラン、N−(2−アミノエチル)3−アミノプロピルメ
チルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)3−
アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、3−アニリノプロピルトリメト
キシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラ
ン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルト
リメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシ
ラン等を挙げることができ、これらの1種類または2種
類以上が使用される。これらのシラン系カップリング剤
は、予め無機充填剤表面に吸着ないしは反応により固定
されていることが好ましい。
【0033】本発明において、樹脂組成物を硬化するに
あたっては、硬化促進剤を含有させることが望ましく、
かかる硬化促進剤としては、2−メチルイミダゾール、
2−メチル−4−エチルイミダゾール、2−ヘプタデシ
ルイミダゾール等のイミダゾール類;トリエタノールア
ミン、トリエチレンジアミン、N−メチルモルホリン等
のアミン類;トリブチルホスフィン、トリフェニルホス
フィン、トリトリルホスフィン等の有機ホスフィン類;
テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、
トリエチルアンモニウムテトラフェニルボレート等のテ
トラフェニルボロン塩類;1,8−ジアザ−ビシクロ(
5,4,0)ウンデセン−7およびその誘導体が挙げら
れる。これらの硬化促進剤は、単独で用いても2種類以
上を併用してもよい。これら硬化促進剤の含有量は、(
A)成分の有機成分に対して、0.01〜10重量%の
範囲である。
あたっては、硬化促進剤を含有させることが望ましく、
かかる硬化促進剤としては、2−メチルイミダゾール、
2−メチル−4−エチルイミダゾール、2−ヘプタデシ
ルイミダゾール等のイミダゾール類;トリエタノールア
ミン、トリエチレンジアミン、N−メチルモルホリン等
のアミン類;トリブチルホスフィン、トリフェニルホス
フィン、トリトリルホスフィン等の有機ホスフィン類;
テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、
トリエチルアンモニウムテトラフェニルボレート等のテ
トラフェニルボロン塩類;1,8−ジアザ−ビシクロ(
5,4,0)ウンデセン−7およびその誘導体が挙げら
れる。これらの硬化促進剤は、単独で用いても2種類以
上を併用してもよい。これら硬化促進剤の含有量は、(
A)成分の有機成分に対して、0.01〜10重量%の
範囲である。
【0034】本発明の樹脂組成物は各種成分の他、必要
に応じて各種シリコーンオイル;脂肪酸、脂肪酸塩、ワ
ックスなどの離型剤;ブロム化合物、アンチモン、リン
等の難燃剤;カーボンブラック等の着色剤等を配合し、
混合・混練し、成形材料とすることができる。
に応じて各種シリコーンオイル;脂肪酸、脂肪酸塩、ワ
ックスなどの離型剤;ブロム化合物、アンチモン、リン
等の難燃剤;カーボンブラック等の着色剤等を配合し、
混合・混練し、成形材料とすることができる。
【0035】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。なお、実施例において、組成物の性能の試験方法は
次の通りである。・ガラス転移温度:TMA 法・曲げ
強さ及び、曲げ弾性率:JIS K−6911・吸水率
:曲げ試験用の試験片を用い、85 C、85%の恒温
恒湿槽に120時間放置した後の重量増加を測定。・V
PSテスト:試験用の半導体装置を85 C、85%の
恒温恒湿槽に120時間放置した後、直ちに215 C
のフロリナート液(FC−70;住友3M(株)製)に
投入し、パッケージ樹脂にクラックの発生した半導体装
置の数を数えた。(分子はクラックの発生した半導体装
置の数、分母は試験に供した半導体装置の総数)。
る。なお、実施例において、組成物の性能の試験方法は
次の通りである。・ガラス転移温度:TMA 法・曲げ
強さ及び、曲げ弾性率:JIS K−6911・吸水率
:曲げ試験用の試験片を用い、85 C、85%の恒温
恒湿槽に120時間放置した後の重量増加を測定。・V
PSテスト:試験用の半導体装置を85 C、85%の
恒温恒湿槽に120時間放置した後、直ちに215 C
のフロリナート液(FC−70;住友3M(株)製)に
投入し、パッケージ樹脂にクラックの発生した半導体装
置の数を数えた。(分子はクラックの発生した半導体装
置の数、分母は試験に供した半導体装置の総数)。
【0036】ビス(ジヒドロキシナフチル)メタンの合
成例温度計、撹拌機および冷却器を取り付けた反応容器
中に、1,6−ジヒドロキシナフタレン320g、37
%ホルマリン水溶液81gおよびp−トルエンスルホン
酸ソーダ4.3gを仕込み、150 Cで撹拌しながら
6時間反応させた。反応終了後5mmHgの減圧下にて
水を除去しビス(1,6−ジヒドロキシナフチル)メタ
ンを得た。この化合物の軟化点は162 C、水酸基当
量は91であった。
成例温度計、撹拌機および冷却器を取り付けた反応容器
中に、1,6−ジヒドロキシナフタレン320g、37
%ホルマリン水溶液81gおよびp−トルエンスルホン
酸ソーダ4.3gを仕込み、150 Cで撹拌しながら
6時間反応させた。反応終了後5mmHgの減圧下にて
水を除去しビス(1,6−ジヒドロキシナフチル)メタ
ンを得た。この化合物の軟化点は162 C、水酸基当
量は91であった。
【0037】エポキシ化合物の合成例
温度計、撹拌機、分離管及び滴下ロートを取り付けた反
応器中で、上記ビス(1,6−ジヒドロキシナフチル)
メタン83gをエピクロルヒドリン945gに溶解した
。次いで、60 Cに加熱し40%水酸化ナトリウム水
溶液150gを2時間かけて連続的に滴下した。この間
、エピクロルヒドリンと水を共沸させて液化し、分離管
で有機層と水層に分離し、水層は系外に除去し有機層は
系内に循環した。反応終了ご減圧蒸留(150 C、5
mmHg)で未反応のエピクロルヒドリンを除去した後
反応生成物をメチルイソブチルケトンに溶解した。次に
、副生塩を濾別した後、メチルイソブチルケトンを蒸留
により除去してエポキシ化合物を得た。この化合物の軟
化点は93C、エポキシ当量は161であった。
応器中で、上記ビス(1,6−ジヒドロキシナフチル)
メタン83gをエピクロルヒドリン945gに溶解した
。次いで、60 Cに加熱し40%水酸化ナトリウム水
溶液150gを2時間かけて連続的に滴下した。この間
、エピクロルヒドリンと水を共沸させて液化し、分離管
で有機層と水層に分離し、水層は系外に除去し有機層は
系内に循環した。反応終了ご減圧蒸留(150 C、5
mmHg)で未反応のエピクロルヒドリンを除去した後
反応生成物をメチルイソブチルケトンに溶解した。次に
、副生塩を濾別した後、メチルイソブチルケトンを蒸留
により除去してエポキシ化合物を得た。この化合物の軟
化点は93C、エポキシ当量は161であった。
【0038】実施例1〜5および比較例1、2第1表に
示す組成(重量部)の配合物をヘンシェルミキサーで混
合し、さらに80〜100 Cの熱ロールにて3分間
溶融・混練した。
示す組成(重量部)の配合物をヘンシェルミキサーで混
合し、さらに80〜100 Cの熱ロールにて3分間
溶融・混練した。
【0039】この混合物を冷却、粉砕し、打錠して成形
用樹脂組成物を得た。
用樹脂組成物を得た。
【0040】なお、第1表中で使用した原料で、合成例
以外の物は、次のものを使用した。・エポキシ樹脂(1
);o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(EOC
N−1020日本化薬(株)製) ・エポキシ樹脂(2);トリス(グリシドキシフェニル
)メタン(EPPN502H、日本化薬(株)製)・エ
ポキシ樹脂(3);臭素化フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂(BREN−S、日本化薬(株)製)・フェノ
ール化合物(1);ノボラック型フェノール樹脂(PN
−80 、日本化薬(株)
製) ・フェノール化合物(2);アラルキル型フェノール樹
脂(ミレックスXL−225L三井東圧化学(株)製)
・無機充填剤;球形溶融シリカ(ハリミックS−CO、
(株)マイクロン製)50重量部
と不定形溶融シリカ(ヒューズレックス R
D−8 (株)龍森製)50重
量部との混合物・シランカップリング剤;3−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(A−187
日本ユニカー(株)製)以上のようにして得られた成形
用樹脂組成物を用いてトランスファー成形(180 C
、30kg/cm2、3分間)により、物性測定用の試
験片を成形した。また、フラットパッケージ型半導体装
置用リードフレームの素子搭載部に、試験用素子(10
mm×10mm角)を搭載した後トランスファー成形(
180 C、30kg/cm2、3分間)により、試験
用半導体装置を得た。これらの試験用成形物は、各試験
を行う前に、180 Cで6時間、後硬化を行った。試
験結果を第2表に示す。
以外の物は、次のものを使用した。・エポキシ樹脂(1
);o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(EOC
N−1020日本化薬(株)製) ・エポキシ樹脂(2);トリス(グリシドキシフェニル
)メタン(EPPN502H、日本化薬(株)製)・エ
ポキシ樹脂(3);臭素化フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂(BREN−S、日本化薬(株)製)・フェノ
ール化合物(1);ノボラック型フェノール樹脂(PN
−80 、日本化薬(株)
製) ・フェノール化合物(2);アラルキル型フェノール樹
脂(ミレックスXL−225L三井東圧化学(株)製)
・無機充填剤;球形溶融シリカ(ハリミックS−CO、
(株)マイクロン製)50重量部
と不定形溶融シリカ(ヒューズレックス R
D−8 (株)龍森製)50重
量部との混合物・シランカップリング剤;3−
グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(A−187
日本ユニカー(株)製)以上のようにして得られた成形
用樹脂組成物を用いてトランスファー成形(180 C
、30kg/cm2、3分間)により、物性測定用の試
験片を成形した。また、フラットパッケージ型半導体装
置用リードフレームの素子搭載部に、試験用素子(10
mm×10mm角)を搭載した後トランスファー成形(
180 C、30kg/cm2、3分間)により、試験
用半導体装置を得た。これらの試験用成形物は、各試験
を行う前に、180 Cで6時間、後硬化を行った。試
験結果を第2表に示す。
【0041】
【表1】
【0042】
【表2】
【0043】
【発明の効果】実施例および比較例にて説明したごとく
、本発明によるエポキシ樹脂組成物は、吸水性を損なう
事なく耐熱性を効率良く付与することのできるものであ
る。
、本発明によるエポキシ樹脂組成物は、吸水性を損なう
事なく耐熱性を効率良く付与することのできるものであ
る。
【0044】従って、このエポキシ樹脂組成物でリフロ
ー半田付け方法が適用される表面実装型の半導体装置を
封止した場合、優れた耐半田クラック性を示し、信頼性
の高い樹脂封止型半導体装置を得ることができ、工業的
に有益な発明である。
ー半田付け方法が適用される表面実装型の半導体装置を
封止した場合、優れた耐半田クラック性を示し、信頼性
の高い樹脂封止型半導体装置を得ることができ、工業的
に有益な発明である。
Claims (5)
- 【請求項1】(A)成分として、(a)ジヒドロキシナ
フタレンとホルムアルデヒドとを反応させて得られるビ
ス(ジヒドロキシナフチル)メタンを、更にエピクロル
ヒドリンと反応させて得られる一般式(1)(化1)【
化1】 で表されるエポキシ化合物30〜100重量%を含むエ
ポキシ化合物類と、(b)2個以上のフェノール性水酸
基を有するフェノール樹脂を主体とする有機成分、およ
び(B)成分として、無機充填剤とを含有してなるエポ
キシ樹脂組成物。 - 【請求項2】(b)成分のフェノール樹脂が30〜10
0重量%のビス(ジヒドロキシナフチル)メタンを含む
事を特徴とする請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項3】実質的に請求項1または2記載のエポキシ
樹脂組成物からなる半導体封止用エポキシ樹脂組成物。 - 【請求項4】(a)成分と(b)成分の割合が(a)成
分のエポキシ基に対して、(b)成分の水酸基の比が0
.1〜10の範囲である請求項1または2記載のエポキ
シ樹脂組成物。 - 【請求項5】(B)成分の無機充填剤の配合量が、(A
)成分の有機成分100重量部に対して100〜900
重量部である請求項1または2記載のエポキシ樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11003291A JPH04337316A (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11003291A JPH04337316A (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04337316A true JPH04337316A (ja) | 1992-11-25 |
Family
ID=14525386
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11003291A Pending JPH04337316A (ja) | 1991-05-15 | 1991-05-15 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04337316A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0597970A (ja) * | 1991-10-07 | 1993-04-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物及び半導体装置 |
WO2000039188A1 (fr) * | 1998-12-25 | 2000-07-06 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Composition de resine epoxyde, preimpregne, et rouleau a base de resine renforcee avec des fibres de renforcement |
JP2008274297A (ja) * | 2001-07-12 | 2008-11-13 | Dic Corp | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2016108507A (ja) * | 2014-12-10 | 2016-06-20 | 日本化薬株式会社 | フェノール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびそれらの硬化物 |
JP2020045452A (ja) * | 2018-09-20 | 2020-03-26 | 日東シンコー株式会社 | 樹脂組成物 |
-
1991
- 1991-05-15 JP JP11003291A patent/JPH04337316A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0597970A (ja) * | 1991-10-07 | 1993-04-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物及び半導体装置 |
WO2000039188A1 (fr) * | 1998-12-25 | 2000-07-06 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Composition de resine epoxyde, preimpregne, et rouleau a base de resine renforcee avec des fibres de renforcement |
US6620510B1 (en) | 1998-12-25 | 2003-09-16 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Epoxy resin composition, prepreg, and roll made of resin reinforced with reinforcing fibers |
JP2008274297A (ja) * | 2001-07-12 | 2008-11-13 | Dic Corp | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2016108507A (ja) * | 2014-12-10 | 2016-06-20 | 日本化薬株式会社 | フェノール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびそれらの硬化物 |
JP2020045452A (ja) * | 2018-09-20 | 2020-03-26 | 日東シンコー株式会社 | 樹脂組成物 |
WO2020059463A1 (ja) * | 2018-09-20 | 2020-03-26 | 日東シンコー株式会社 | 樹脂組成物 |
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