JPH04309597A - 潤滑組成物 - Google Patents

潤滑組成物

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JPH04309597A
JPH04309597A JP4019577A JP1957792A JPH04309597A JP H04309597 A JPH04309597 A JP H04309597A JP 4019577 A JP4019577 A JP 4019577A JP 1957792 A JP1957792 A JP 1957792A JP H04309597 A JPH04309597 A JP H04309597A
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JP
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carbon atoms
formula
alkyl
tert
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JP4019577A
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English (en)
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Rolf Schumacher
ロルフ　シュマッヒェル
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、亜鉛ジアルキル（ジ）
チオホスフェートと２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン誘導体との混合物を含む潤滑組成物に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】摩耗防止剤、腐蝕防止及び酸化防止剤と
しての多岐にわたる作用形態の故に、亜鉛ジアルキルジ
チオホスフェート（ＺＤＴＰ）は最も重要な潤滑剤用添
加剤の一つである〔ウルマン工業化学大辞典（Ｕｌｌｍ
ａｎｎｓ　Ｅｎｚｙｋｌｏｐａｕｄｉｅ　ｄｅｒ　ｔｅ
ｃｈｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　），第４版，第２
０巻，第５５５頁，ヴァインハイム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ
），１９８４年参照〕。
【０００３】２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
誘導体は障害アミン光安定剤としてプラスチック添加剤
の分野で最初に使用された。そうしている間に、それら
は潤滑剤においても有用であり得ることが判った（例え
ば、特開昭６０−２８４６９号公報、ＥＰ−Ａ−０３５
６６７７、ＥＰ−Ａ−４０６８２６７）。混合アルキル
／アリールジチオホスフェートの亜鉛塩／バリウム塩、
ビス（ジチオアルキル）フェノール及び２，２，６，６
−テトラメチル−４−オキソピペリジン１−オキシルを
含む潤滑組成物も開示された（ＳＵ−Ａ−１４２５２０
０）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】驚くべきことに、亜鉛
ジアルキル（ジ）チオホスフェートと特定の２，２，６
，６−テトラメチルピペリジン誘導体（ＨＡＬＳ）との
混合物が非常に良好な酸化防止特性を有し、そして特に
熱応力に起因する粘度の増加に関して好ましい効果を有
する潤滑剤を提供するということが今や判った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明はバ
リウム塩を含まず且つ Ａ）潤滑剤、 Ｂ）少なくとも一種の次式Ｉ：
【化４】 〔式中、Ｒ１　及びＲ２　は互いに独立して炭素原子数
１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし１８の
アルケニル基、フェニル基、炭素原子数１ないし２０の
アルキル基により置換されたフェニル基、フェニル−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし
１２のヒドロキシアルキル基、炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロア
ルキル基、又はナフチル基を表わし、そしてＹは酸素原
子又は硫黄原子を表わす〕で表わされる化合物、及びＣ
）少なくとも一種の次式ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶ：
【化５
】 〔式中、ｎは１ないし４の数を表わし、Ｒ３　は水素原
子、オキシル基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル
基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、フェニル−
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロ
アルコキシ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルコ
キシ基、炭素原子数２ないし８のアルカノイル基、炭素
原子数３ないし５のアルケノイル基、炭素原子数２ない
し１８のアルカノイルオキシ基、ベンジルオキシ基、グ
リシジル基又は基−ＣＨ２　ＣＨ（ＯＨ）−Ｚ基（式中
、Ｚは水素原子、メチル基又はフェニル基を表わす）を
表わし、そして、ｎが１を表わす場合にはＲ４　は水素
原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は一個若
しくはそれより多くの酸素原子により置換された炭素原
子数２ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし８
のアルケニル基、シアノエチル基、ベンジル基、グリシ
ジル基、脂肪族若しくは脂環式，芳香脂肪族若しくは芳
香族カルボン酸の、カルバミン酸の若しくは燐含有酸の
一価基又は一価シリル基を表わし、ｎが２を表わす場合
にはＲ４　は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、
炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、キシリレン
基、脂肪族，脂環式，芳香脂肪族若しくは芳香族ジカル
ボン酸の、ジカルバミン酸の若しくは燐含有酸の二価基
又は二価シリル基を表わし、ｎが３を表わす場合にはＲ
４　は脂肪族，脂環式若しくは芳香族トリカルボン酸の
、芳香族トリカルバミン酸の若しくは燐含有酸の三価基
又は三価シリル基を表わし、そして、ｎが４を表わす場
合にはＲ４　は脂肪族，脂環式若しくは芳香族テトラカ
ルボン酸の四価基を表わし、そしてＲ８　は炭素原子数
１ないし１８のアルキル基又はポリイソブチレン基を表
わし、そしてＲ９　は炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表わす〕で表わされる化合物からなる組成物に関す
るものである。
【０００６】炭素原子数１ないし１８の（炭素原子数２
０の）アルキル基としてのＲ１　及びＲ２　及びＲ８　
は直鎖状又は分岐鎖状であってよく、そして例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、イ
ソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、３−ヘプチル
基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デ
シル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリドデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基、オクタデシル基、２−エチルブチル基、
１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、１
，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプ
チル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１−メチ
ルウンデシル基（又はエイコシル基）である。炭素原子
数１ないし８のアルキル基としてのＲ９　の例は上覧に
見られるものであってよい。
【０００７】炭素原子数３ないし１８のアルケニル基と
してのＲ１　及びＲ２　の例は３ないし１８個の炭素原
子を有し且つ一個又はそれより多くのＣ＝Ｃ二重結合を
含む上記アルキル基から誘導される基である。Ｒ３及び
Ｒ４　については、下記のような炭素原子数３ないし８
のアルケニル基が好ましい。フェニル−炭素原子数１な
いし４のアルキル基としてのＲ１　、Ｒ２　及びＲ３　
の例はベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピ
ル基、α−メチルベンジル基又はα，α−ジメチルベン
ジル基である。ベンジル基が好ましい。Ｒ１　及びＲ２
　が炭素原子数１ないし２０のアルキル基又は炭素原子
数１ないし４のアルキル基により置換されたフェニル基
である場合には、可能なアルキル置換基の例は適する数
の炭素原子までの上述の基である。例えば、１−３個、
特に１又は２個、特に１個のアルキル置換基がその中の
存在し得る。 Ｒ１　及びＲ２　中の全てのアルキル置換基の全炭素原
子数は好ましくは１ないし３０個、特に１ないし２０個
である。
【０００８】炭素原子数２ないし１２のヒドロキシアル
キル基としてのＲ１及びＲ２　の例は２−ヒドロキシエ
チル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、２−ヒドロキ
シプロピル基、２，３−ジヒドロキシプロピル基、１，
３−ジヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル
基、４−ヒドロキシプロピル基、及び上覧の如き且つ２
−１２個の炭素原子を有する一個又はそれより多くのヒ
ドロキシル基により置換された他のアルキル基である。 ２−ヒドロキシエチル基が好ましい。
【０００９】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基としてのＲ１　及びＲ２　の例はシクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル
基、シクロデシル基及びシクロドデシル基を含む。シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基
が好ましく、そしてシクロヘキシル基が特に好ましい。 炭素原子数１ないし４のアルキル置換シクロアルキル基
（１−３個、例えば１又は２個のアルキル基が存在する
のが好ましい）は２−又は４−メチルシクロヘキシル基
、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシ
ル基、及び第三ブチルシクロヘキシル基である。
【００１０】炭素原子数１ないし１２のアルキル基及び
炭素原子数１ないし１８のアルキル基としてのＲ３　及
びＲ４　の例は、各々１２個及び１８個までの炭素原子
数のＲ１　及びＲ２　に対する上述の例である。
【００１１】炭素原子数３ないし８のアルケニル基とし
てのＲ３　及びＲ４　は直鎖状又は分岐鎖状であり、例
えば１−プロペニル基、アリル基、メタリル基、２−ブ
テニル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基、２−
オクテニル基又は４−第三ブチル−２−ブテニル基であ
る。
【００１２】炭素原子数２ないし８のアルカノイル基と
してのＲ３　は、式−ＣＯ−炭素原子数１ないし７のア
ルキル基（アルキル基として可能な７個までの炭素原子
数の上述の例）の意味を有する。ホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、オクタノイル基が好
ましく、そしてアセチル基が特に好ましい。
【００１３】炭素原子数３ないし５のアルケノイル基と
してのＲ３　は式−ＣＯ−炭素原子数２ないし４のアル
ケニル基（アルケニル基として可能な４個までの炭素原
子数の上述の例）の意味を有する。アシロイル基が好ま
しい。
【００１４】炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基と
してのＲ３　は−Ｏ−炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基であり；同様に炭素原子数５ないし８のシクロアル
コキシ基としてのＲ３　は−Ｏ−炭素原子数５ないし８
のシクロアルキル基、好ましくはシクロヘキソキシ基で
ある。アルキル基及びシクロアルキル基の例はＲ１　及
びＲ２　に対する上覧に見ることができる。
【００１５】炭素原子数７ないし１０のフェニルアルキ
ル基としてのＲ３　の例はベンジル基、フェネチル基、
３−フェニルプロピル基、α−メチルベンジル基、又は
α，α−ジメチルベンジル基である。ベンジル基が好ま
しい。
【００１６】炭素原子数７ないし９のフェニルアルコキ
シ基としてのＲ３　の例は−Ｏ−フェニル−炭素原子数
１ないし３のアルキル基である。酸素原子に結合した基
の例は、炭素原子数９までのフェニル−炭素原子数１な
いし４のアルキル基に対して述べた基である。
【００１７】炭素原子数３ないし８のアルキニル基とし
てのＲ３　は、２個の炭素原子が三重結合により結合し
た３ないし８個の炭素原子を有するアルキル基から誘導
され、そして好ましくはプロパルギル基である。
【００１８】フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基としてのＲ３　は特にフェネチル基、とりわけベン
ジル基である。
【００１９】炭素原子数２ないし１８のアルカノイルオ
キシ基としてのＲ３は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ルカルボン酸−Ｏ−ＣＯ−炭素原子数１ないし１７のア
ルキル基であり、例えばオクタデシル基及びエイコシル
基以外の例の手段による上述のアルキル基を含む。
【００２０】酸基としてのＲ４　は式ＩＩにおいて酸素
原子によりエステル化され、その結果、例えば以下の群
：−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＰＯ−Ｏ−及び−Ｏ−ＰＯ（−
Ｏ−）２　を含む。前記酸基はカルボン酸から誘導され
、脂肪族基は好ましくは２−２０個の炭素原子を有し、
そして環式基は好ましくは６−１８個の炭素原子を有す
る。
【００２１】カルボン酸の一価基、好ましくは基−ＣＯ
−Ｒ６　（式中、Ｒ６　は炭素原子数１ないし２０のア
ルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭
素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数１
ないし８のアルキル基により置換された炭素原子数５な
いし７のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基又は／及びヒドロキシル基により
置換されたフェニル基を表わす）としてのＲ４　は、例
えば酢酸基、カプロン酸基、ステアリン酸基、アクリル
酸基、メタクリル酸基、安息香酸基又はβ−（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
基である。燐含有酸の一価基としてのＲ４　は特に−Ｐ
Ｏ（ＯＲ５　）基又は−ＰＯ（ＯＲ５　）２　基（式中
、Ｒ５　は例えば水素原子、炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、フェニル基又はベンジル基であってよい）
である。一価シリル基としてのＲ４　は好ましくは−Ｓ
ｉ（ＣＨ３　）３　基又は−Ｓｉ（ＣＨ３　）２　−Ｓ
ｉ（ＣＨ３　）３　基である。炭素原子数２ないし１２
のアルキレン基としてのＲ４　の例はエチレン基、プロ
ピレン基、２，２−ジメチルプロピレン基、テトラメチ
レン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメ
チレン基又はドデカメチレン基である。
【００２２】炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基
としてのＲ４　の例は上記基から誘導され且つＣ＝Ｃ二
重結合を有する基、特に２−ブテニレン基、２−ペンテ
ニレン基又は３−ヘキセニレン基である。
【００２３】燐含有酸の二価基としてのＲ４　は好まし
くは−ＰＯ−基又は−ＰＯ（ＯＲ５　）基である。二価
シリル基としてのＲ４　は特に−Ｓｉ（ＣＨ３　）２　
−基又は−Ｓｉ（ＣＨ３　）２　−Ｓｉ（ＣＨ３　）３
　基である。ジカルボン酸、好ましくは基−ＣＯ−Ｒ７
　−ＣＯ−（式中、Ｒ７　は炭素原子数１ないし１８の
アルキレン基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
レン基、炭素原子数２ないし１８の（シクロ）アルケニ
レン基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニレン
基、フェニル基又はアルキル基−又は／及びヒドロキシ
ル−置換フェニル基により置換された炭素原子数２ない
し８のアルキレン基、又はフェニレン基を表わす）の二
価基としてのＲ４　は、例えばマロン酸基、コハク酸基
、グルタル酸基、アジピン酸基、スベリン酸基、セバシ
ン酸基、マレイン酸基、イタコン酸基、フタル酸基、ジ
ブチルマロン酸基、ジベンジルマロン酸基、ブチル−（
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロ
ン酸基又はビシクロヘプテンジカルボン酸基である。
【００２４】ジカルバミン酸の二価基としてのＲ４　の
例はヘキサメチレンジカルバミン酸基又は２，４−トル
イレンジカルバミン酸基である。
【００２５】トリカルボン酸の三価基としてのＲ４　の
例はトリメリト酸基、クエン酸基又はニトリロトリ酢酸
基である。
【００２６】テトラカルボン酸の四価基としてのＲ４　
の例はブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸の又
はピロメリト酸の四価基である。Ｒ４　は特に好ましく
は一価又は二価ジカルボン酸基、特に式−ＣＯＲ６又は
−ＣＯ−Ｒ７　−ＣＯ−（式中、Ｒ６　は好ましくは炭
素原子数６ないし２０のアルキル基を表わし、そしてＲ
７　は好ましくは炭素原子数２ないし１２のアルキレン
基を表わす）で表わされる基である。
【００２７】都合良くは、Ｒ４　は水素原子以外のもの
を表わす。アルキル基又はアルキレン基としてのＲ４　
は特に少なくとも６個の炭素原子を有する。
【００２８】式ＩＩ（式中、Ｒ３　は水素原子又はメチ
ル基を表わし、ｎは２を表わし、そしてＲ４　は３−１
２個の炭素原子を有する脂肪族ジカルボン酸のジアシル
基を表わす）で表わされる化合物が好ましい。
【００２９】ポリイソブチレン基としてのＲ８　は好ま
しくは約７００ないし約３０００の数平均分子量を有す
る。この種の基はＵＳ−Ａ−４１１０３４９及びＥＰ−
Ａ−０２７１３６３に詳細に記載されている。
【００３０】式ＩＩで表わされるポリアルキルピペリジ
ン化合物の例は下記化合物である。 １）４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン ２）１−アリル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジン ３）１−ベンジル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン ４）１−（４−第三ブチル−２−ブテニル）−４−ヒド
ロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン５）
４−ステアロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン ６）１−エチル−４−サリチロイルオキシ−２，２，６
，６−テトラメチルピペリジン ７）４−メタクリロイルオキシ−１，２，２，６，６−
ペンタメチルピペリジン ８）１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４
−イルβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート ９）ジ（１−ベンジル−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−イル）マレエート １０）ジ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）スクシネート １１）ジ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）グルタレート １２）ジ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）アジペート １３）ジ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）セバケート １４）ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ン−４−イル）セバケート １５）ジ（１，２，３，６−テトラメチル−２，６−ジ
エチル−ピペリジン−４−イル）セバケート１６）ジ（
１−アリル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）フタレート １７）１−ヒドロキシ−４−β−シアノエチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン１８）１−ア
セチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イルアセテート １９）トリ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）トリメリテート ２０）１−アクリロイル−４−ベンジルオキシ−２，２
，６，６−テトラメチルピペリジン ２１）ジ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−イル）ジエチルマロネート ２２）ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ン−４−イル）ジブチルマロネート ２３）ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ン−４−イル）ブチル−（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）マロネート ２４）ジ（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン−４−イル）セバケート２５）ジ（
１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−イル）セバケート２６）ヘキサン
−１′，６′−ビス（４−カルバモイルオキシ−１−ｎ
−ブチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン） ２７）トルエン−２′，４′−ビス（４−カルバモイル
オキシ−１−ｎ−ブチル−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン） ２８）ジメチルビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−オキシ）シラン ２９）フェニルトリス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジン−４−オキシ）シラン ３０）トリス（１−プロピル−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン−４−イル）ホスフィット３１）トリ
ス（１−プロピル−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン−４−イル）ホスフェート３２）ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）ホス
ホネート ３３）４−ヒドロキシ−１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジン ３４）４−ヒドロキシ−Ｎ−ヒドロキシエチル−２，２
，６，６−テトラメチルピペリジン ３５）４−ヒドロキシ−Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル
）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン３６）１
−グリシジル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジン
【００３１】式ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶにおいて、Ｒ３　
は好ましくは水素原子又はメチル基を表わす。
【００３２】都合の良い組成物は、成分Ｂとして少なく
とも一種の式Ｉ〔式中、ｎが１又は２を表わし、そして
ｎが１を表わす場合にはＲ４　は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基又は２ないし１８個の炭素原子を有する
脂肪族カルボン酸基、７ないし１５個の炭素原子を有す
る脂環式カルボン酸基若しくは７ないし１５個の炭素原
子を有する芳香族カルボン酸基を表わし、ｎが２を表わ
す場合にはＲ４　は炭素原子数１ないし１２のアルキレ
ン基又は２ないし１８個の炭素原子を有する脂肪族ジカ
ルボン酸基、８ないし１４個の炭素原子を有する脂環式
若しくは芳香族ジカルボン酸基又は８ないし１４個の炭
素原子を有する脂肪族、脂環式若しくは芳香族ジカルバ
ミン酸基を表わす〕で表わされる化合物を含む組成物で
ある。
【００３３】式中、Ｒ３　が水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ないし４
のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基
、炭素原子数２ないし８のアルカノイル基又は炭素原子
数３ないし５のアルケノイル基を表わす組成物、更に、
式中、Ｒ１　及びＲ２　が互いに独立して炭素原子数４
ないし１８のアルキル基、フェニル基、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基により置換されたフェニル基、ベ
ンジル基、２−ヒドロキシエチル基、シクロヘキシル基
又はナフチル基を表わす組成物が好ましい。
【００３４】式中、Ｒ３　が水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、アリル基、ベンジル基、アセチル
基又はアクリロイル基を表わす組成物が特に好ましい。
【００３５】式中、成分Ｃが次式：
【化６】 〔式中、ｍは１ないし１２の適する値を表わし、そして
Ｒ３　は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす〕で表わされる組成物、同様に、式中、成分
Ｃが式ＩＶ〔式中、Ｒ３　は水素原子を表わす〕で表わ
される組成物、及び更に式中、成分Ｃが式ＩＩＩ〔式中
、Ｒ３　は水素原子を表わす〕で表わされる組成物が非
常に特別に好ましい。
【００３６】本発明の組成物に別の酸化防止剤、例えば
アミン類で且つ酸化防止剤である群から選択された酸化
防止剤、例えば非置換又はアルキル置換ジフェニルアミ
ン例えば ａ）ジフェニルアミン、 ｂ）４−第三ブチルジフェニルアミン、ｃ）以下の群： ｉ）４−第三オクチルジフェニルアミン、ｉｉ）４，４
′−ジ第三ブチルジフェニルアミン、ｉｉｉ）２，４，
４′−トリス（第三ブチル）ジフェニルアミン、 から選択された化合物、 ｄ）以下の群： ｉ）４−第三ブチル−４′−第三オクチルジフェニルア
ミン、 ｉｉ）ｏ，ｏ′、ｍ，ｍ′、又はｐ，ｐ′−ジ−第三オ
クチルジフェニルアミン、 ｉｉｉ）２，４−ジ第三ブチル−４′−第三オクチルジ
フェニルアミン、 から選択された化合物、 ｅ）以下の群： ｉ）４，４′−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、ｉ
ｉ）２，４−ジ−第三オクチル−４′−第三ブチルジフ
ェニルアミン、 から選択された化合物が存在し、且つ成分ａ）が０ない
し５％、成分ｂ）が８ないし１５％、成分ｃ）が２４な
いし３２％、成分ｄ）が２３ないし３４％及び成分ｅ）
が２１％ないし３４％存在するジフェニルアミン類混合
物を添加することも可能である。
【００３７】本発明の組成物に含まれる潤滑剤は、熱、
光及び輻射線、機械的負荷（特に剪断力によって生ずる
もの）及び化学試薬（特に大気中の酸素による酸化）へ
の暴露により多少分解され得る。
【００３８】前記影響、特に酸化から保護するために適
する化合物は成分Ｂ及びＣであり、これらは本発明の組
成物中に都合良くは全量で０．０１ないし１０重量％、
例えば０．０５ないし５重量％、好ましくは０．０５な
いし３重量％、しかし特に０．１ないし２重量％存在す
べきである。重量％は前記化合物の全量に対して与えら
れる。計算は成分Ｂ及びＣを含まない潤滑剤の全重量に
基づく。
【００３９】成分Ｂ：成分Ｃの重量比は好ましくは１０
：１、都合良くは６：１ないし１：１、特に５：１ない
し２：１である。
【００４０】適する潤滑剤は例えば鉱油若しくは合成油
又はそれらの混合物をベースとする。潤滑剤は当業者に
知られており、そして関連する技術文献例えばディータ
ークラマン（Ｄｉｅｔｅｒ　Ｋｌａｍａｎｎ）著“潤滑
剤及び関連生成物（Ｓｃｈｍｉｅｒｓｔｏｆｆｅ　ｕｎ
ｄ　ｖｅｒｗａｎｄｔｅ　Ｐｒｏｄｕｋｔｅ）”，〔フ
ェルラーク　　ヒェミー（Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ
　），ヴァインハイム，１９８２年〕に、シェーヴェ−
コベック（Ｓｃｈｅｗｅ−Ｋｏｂｅｋ）著，“潤滑剤ハ
ンドブック（Ｄａｓ　Ｓｃｈｍｉｅｒｍｉｔｔｅｌ−Ｔ
ａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ　）”〔ドクター　　アルフレッ
ト　　ヒューティッヒ−フェルラーク（Ｄｒ．　Ａｌｆ
ｒｅｄ　Ｈｕｅｔｈｉｇ−Ｖｅｒｌａｇ　），ハイデル
ベルク，１９７４年〕に、及びウルマン工業化学大辞典
，第１３巻，第８５−９４頁，（フェルラーク　　ヒェ
ミー，ヴァインハイム，１９７７年）に記載されている
。
【００４１】潤滑剤は特に例えば鉱油をベースとする油
又は脂肪である。油が好ましい。
【００４２】使用し得る潤滑剤の別の群は植物性又は動
物性の油、脂肪、硬脂及びワックス又はそれらの互いの
混合物、又は前記の鉱物性油若しくは合成油との混合物
である。植物性又は動物性の油、脂肪、硬脂及びワック
スの例はパームカーネル油、パーム油、オリーブ油、ビ
ート根油、菜種油、亜麻仁油、落花生油、大豆油、ココ
コナッツ油、コーン油、ヒマシ油、クルミ油及びそれら
の混合物、魚油、屠殺された動物から得られた硬脂例え
ば牛脂、牛脚油及び骨油、並びにそれらの変性、エポキ
シ化及びスルホキシ化形態例えばエポキシ化大豆油であ
る。
【００４３】鉱油は特に炭化水素化合物をベースとする
。
【００４４】合成潤滑剤の例は、脂肪族又は芳香族カル
ボン酸エステル、ポリマー状エステル、ポリアルキレン
オキシド、燐酸エステル、ポリ−α−オレフィン又はシ
リコーン、二塩基酸と一価アルコールとのジエステル例
えばジオクチルセバケート又はジノニルアジペート、ト
リメチロールプロパンと一塩基酸又は前記酸の混合物と
のトリエステル例えばトリメチロールプロパントリペラ
ルゴネート、トリメチロールプロパントリカプリレート
又はそれらの混合物、ペンタエリトリトールと一塩基酸
又は前記酸の混合物とのテトラエステル例えばペンタエ
リトリトールテトラカプリレート、又は一塩基及び二塩
基酸と多価アルコールとの複合エステル例えばトリメチ
ロールプロパンとカプリル酸及びセバシン酸又はそれら
の混合物との複合エステルを包含する。鉱油に加えて、
特に適する潤滑剤の例はポリ−α−オレフィン；エステ
ル、ホスフェート、グリコール、ポリグリコール及びポ
リアルキレングリコール、並びにそれらの水との混合物
をベースとする潤滑剤である。
【００４５】本発明の潤滑組成物は例えば内燃機関にお
いて、例えば自動車において使用される。勿論、好まし
い成分Ａは内燃機関においてモーター油として使用する
ために適する鉱物又は／及び合成起源の潤滑剤、例えば
外部発火性を有する潤滑剤（内燃機関）又は自己発火性
を有する潤滑剤（ディーゼルエンジン）である。したが
って、本発明はモーター油としての本発明の組成物の使
用方法にも関するものである。
【００４６】本発明はバリウム塩を含まず且つ少なくと
も一種の式Ｉで表わされる化合物及び少なくとも一種の
式ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶで表わされる化合物が添加され
た潤滑剤の使用特性を改良するための方法にも関するも
のである。
【００４７】本発明の潤滑剤は更に他の添加剤（これは
基本特性を更に一層改良するために添加される）を含む
ことができる；これらは以下のものを包含する：別の酸
化防止剤、金属掃去剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動
点降下剤、分散剤、洗浄剤、更に極圧添加剤及び耐摩耗
剤。前記の他の添加剤はバリウム塩を含まないことが好
ましい。
【００４８】この種の別の添加剤の例を以下に示す。
【００４９】フェノール系酸化防止剤の例
【００５０】
１．アルキル化モノフェノール２，６−ジ第三ブチル−
４−メチルフェノール、２，６−ジ第三ブチルフェノー
ル、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２
，６−ジ第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−
ジ第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ
第三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−
シクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メ
チルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、
２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，
４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ第
三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、ｏ−第三ブ
チルフェノール。
【００５１】２．アルキル化ヒドロキノン２，６−ジ第
三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ第三ブ
チルヒドロキノン、２，５−ジ第三ブチル−アミルヒド
ロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキ
シフェノール。
【００５２】３．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル ２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２′−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）。
【００５３】４．アルキリデン−ビスフェノール２，２
′−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノ
ール）、２，２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４
−エチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［４−
メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール
］、２，２′−メチレンビス（４−メチル−６−シクロ
ヘキシルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６−
ノニル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレン
ビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，２′−
エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、
２，２′−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−又は
−５−イソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビ
ス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル］、２，２′メチレンビス［６−（α，α−ジメチル
ベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチ
レンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノール）、４，４
′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノ
ール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ジ（３−第
三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４
−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ
−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールジ［
３，３−ビス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフ
ェニル）ブチレート］、ジ（３−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、
ジ［２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′
−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェ
ニル］テレフタレート。
【００５４】５．ベンジル化合物 １，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
スルフィド、イソトリデシル３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、イソオク
チル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメ
ルカプトアセテート、ビス（４−第三ブチル−３−ヒド
ロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオルテレフタ
レート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，
５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６
−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、ジオクタデシ
ル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、モノエチル３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホネートのカルシウム塩。
【００５５】６．アシルアミノフェノールラウリン酸４
−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−ヒドロキシア
ニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ
−トリアジン、オクチルＮ−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
【００５６】７．下記の一価又は多価アルコールを用い
たβ−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、イソオクタノール、ジエチレングリ
コール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、
１，６−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネ
オペンチルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサミド。
【００５７】８．下記の一価又は多価アルコールを用い
たβ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチル
フェニル）プロピン酸エステル 例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカ
ノール、トリエチレングリコール、１，６−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、ビス（ヒドロキシエチル）オ
キサミド。
【００５８】９．β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピン酸アミド例えばＮ，Ｎ′−
ジ（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピ
オニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル
）ヒドラジン。
【００５９】アミン酸化防止剤の例 Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
，Ｎ′−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（１−エチル−３−メチ
ルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン
、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミン
、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘ
プチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェ
ニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−ジ第二ブ
チル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ
−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェ
ニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−
フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニル
アミン例えばｐ，ｐ′−ジ第三オクチルジフェニルアミ
ン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルア
ミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４
−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイ
ルアミノフェノール、ジ（４−メトキシフェニル）アミ
ン、２，６−ジ第三ブチル−４−ジメチルアミノメチル
フェノール、２，４′−ジアミノジフェニルメタン、４
，４′−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ
′−テトラメチル−４，４′−ジアミノジフェニルメタ
ン、１，２−ジ〔（２−メチルフェニル）アミノ〕エタ
ン、１，２−ジ（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−ト
リル）ビグアニド、ジ〔４−（１′，３′−ジメチルブ
チル）フェニル〕アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル
−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブ
チル−及び第三オクチルジフェニルアミン混合物、２，
３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベン
ゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチアジ
ン。
【００６０】別の酸化防止剤の例 脂肪族又は芳香族ホスフィット、チオジプロピオン酸又
はチオジ酢酸のエステル、又はジチオカルバミン酸若し
くはジチオ燐酸の塩、２，２，１２，１２−テトラメチ
ル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−トリチアト
リデカン及び２，２，１５，１５−テトラメチル−５，
１２−ジヒドロキシ−テトラチアヘキサデカン。
【００６１】金属（例えば銅）不活性化剤の例トリアゾ
ール、ベンゾトリアゾール及びその誘導体、トルトリア
ゾール及びその誘導体、２−メルカプトベンゾチアゾー
ル、２−メルカプトベンゾトリアゾール、２，５−ジメ
ルカプトベンゾトリアゾール、２，５−ジメルカプトベ
ンゾチアジアゾール、５，５′−メチレンビス（ベンゾ
トリアゾール）、４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ
トリアゾール、サリチリデンプロピレンジアミン、サリ
チルアミノグアニジン及びその塩、１−〔Ｎ，Ｎ−ビス
（２−エチルヘキシル）アミノメチル〕−５（６）−メ
チル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール、１−（１−シクロヘ
キシルオキシブチル）−５（６）−メチル−１Ｈ−トリ
アゾール、１−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）
アミノメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール。
【００６２】防錆剤の例 ａ）有機酸、そのエステル、金属塩及び無水物、例えば
：Ｎ−オレオイルザルコシン、ソルビタンモノオレエー
ト、ナフテン酸鉛、アルケニルコハク酸無水物例えばド
デセニルコハク酸無水物、アルケニルコハク酸モノエス
テル及びモノアミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、２−
（２−カルボキシエチル）−１−ドデシル−３−メチル
グリセロール及びその塩特にナトリウム塩及びトリエタ
ノールアミン塩。 ｂ）窒素含有化合物、例えば： ｉ．第一、第二又は第三脂肪族又は脂環式アミン並びに
有機酸及び無機酸のアミン塩例、例えば油溶性アルキル
アンモニウムカルボキシレート、更に１−〔Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕−３−（４−ノニ
ルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ｉｉ．複素環式化合物、例えば：置換イミダゾリン及び
オキサゾリン。 ｃ）燐含有化合物、例えば：燐酸部分エステル又はホス
ホン酸部分エステルのアミン塩。 ｄ）硫黄含有化合物、例えば：石油スルホン酸カルシウ
ム。
【００６３】粘度指数向上剤の例 ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン／メタクリレートコポリマー、ポリビニルピロリド
ン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／ア
クリレートコポリマー、ポリエーテル。
【００６４】流動点降下剤の例 ポリメタクリレート、アルキル化ナフタレン誘導体。
【００６５】分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸アミド又は−イミド、ポリブテニ
ルホスホン酸誘導体、塩基性マグネシウムスルホネート
及びフェノレート、並びにカルシウムスルホネート及び
フェノレート。
【００６６】耐摩耗剤の例 硫黄原子及び／又は燐原子及び／又はハロゲン原子を含
む化合物、例えば硫化植物油、トリトリルホスフェート
、塩化パラフィン、アルキルジ−及びトリスルフィド並
びにアリールジ−及びトリスルフィド、トリフェニルホ
スホロチオエート、ジエタノールアミノメチルトリルト
リアゾール、ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチルト
リルトリアゾール、エチル３−〔（ビス−イソプロピル
オキシホスフィノチオイル）チオ〕プロピオネート、ア
ルキルフェニルホスホロチオエート混合物、トリフェニ
ルチオホスフェート、３−ヒドロキシ−１，３−チアホ
スフェタン３−オキシドのドデシルアミノ塩、５，５，
５−トリス〔２−アセタトイソオクチル〕トリチオホス
フェート、１−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）
アミノメチル−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンゾ
チアゾール。
【００６７】本発明の組成物は上述の群の添加剤を更に
含むことができるけれども、他の態様としてはａ）どの
様な芳香族アミン（例えば、ＥＰ−Ａ−０３５６６７７
に記載されたもの）も含まず又は／及びｂ）どの様な立
体障害アミン（例えば、ＥＰ−Ａ−４０６８２６に記載
されたもの）も含まない組成物が都合が良いと考えられ
る。
【００６８】式Ｉで表わされる亜鉛ジアルキル（ジ）チ
オホスフェート（このうちの幾つかは市販されている）
の製造は公知であり、且つ例えばホウベン　　ヴェイル
（Ｈｏｕｂｅｎ　Ｗｅｙｌ　）著“有機化学の方法（Ｍ
ｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｉｅ　）”，ゲー．
　　ティーメフェルラーク　　シュツッツガルト（Ｇ．
　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）
，１９６４年，第５３−７７頁，第１４３−２１０頁，
第２２６−２７４頁，第２９９−３７６頁及び第５８７
−７４８頁に従って行うことができる。
【００６９】式ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶで表わされる環状
の立体障害アミン系の化合物の幾つかは市販もされてお
り、且つそれらの製造は関連文献、例えばＤＥ−Ａ−１
９２９９２８及びＤＥ−Ａ−２２０４６５９に記載され
ている。
【００７０】
【実施例】下記実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、しかし下記実施例は本発明を限定するものではな
い。特記しない限り、部及び％は重量による。
【００７１】実施例１−３ 表１に示す添加剤は鉱油（種類ＲＬ１３６）に表１に示
す量で混合する。
【表１】 記：
【化７】
【化８】
【００７２】実施例４：合成油の熱安定性組成物の熱老
化は加圧示差熱量計（加圧示差走査熱量測定法，ＰＤＳ
Ｃ）によって行う。
【００７３】測定はメトラー−トレド（Ｍｅｔｔｌｅｒ
−Ｔｏｌｅｄｏ）社製ＨＰ示差熱量計ＴＡ−４０００を
使用して行った。ＴＡプロセッサーＴＣ１１はＩＢＭ製
ＰＣ（ＰＳ／２７０）に接続する。この結果の分析のた
めに、メトラー　　グラフ　　ウェア（Ｍｅｔｔｌｅｒ
Ｇｒａｐｈ　Ｗａｒｅ）ＴＡ７２．２／．５を使用した
。ＰＤＳＣ測定は、正確且つ迅速に酸化の間に付与され
た熱を測定することを可能にする。 加圧セル（トル系）は、加熱ブロックと腐食性ガスの存
在下での測定に適するセラミックセンサーとからなる。 ３滴の油を試料皿（アルミニウム製）に注ぐ。対照皿は
空で残す。全ての測定はＮＯＸ　４００ｐｐｍを添加し
た空気中で行う。圧力は８ｂａｒである。モーター油の
ための“低対照油”はベース油として役立つ。酸化に対
する感度を増加させるために、１％の１−デセンをこの
油に添加する。付与熱ｄＱ／ｄｔは時間の関数として決
定される。熱老化中、添加する老化安定剤の濃度を連続
的に減少させる。臨界添加剤濃度に達するやいなや、付
与熱ｄＱ／ｄｔ〔ｍＷ〕が増加する。この増加が起こる
までに経過する時間は誘起時間又はオンセットと呼ばれ
る。したがって、長い誘起時間は前記油の高い老化安定
性を示す。
【００７４】ＰＤＳＣによって試験され且つ実施例１−
３に従って製造された組成物の値及び、比較のための式
ＩＩで表わされる化合物を全く含まない組成物の値は、
表２に見ることができる。
【００７５】
【表２】
【００７６】ＨＡＬＳ成分によってＺＤＴＰ部分を置換
したことを示すより長い誘起時間は、潤滑剤の酸化安定
性を充分に増加させる。
【００７７】上記と同様の試験方法を使用して、安定化
効果の別の尺度を決定することも可能である：得られる
ｄＱ／ｄｔ曲線のピーク最大値までの時間は、酸化全体
を減少させるための添加剤の性能の尺度である。長い時
間は良好な酸化防止を示す。下記表３は本発明の三種の
別の組成物に対して得られた値を示す。それらは潤滑剤
の酸化安定性を明らかに増加させるということを見出す
ことができる。
【００７８】
【表３】 記：
【化９】
【化１０】 〔２，２，６，６−テトラメチル−４−アミノピペリジ
ンとポリイソブチレンコハク酸無水物（ＰＩＢＳＡ，エ
クソン（Ｅｘｘｏｎ　）社製，Ｎｏ．ＥＣＡ９６０５）
との反応生成物〕

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　バリウム塩を含まず且つＡ）潤滑剤、 Ｂ）少なくとも一種の次式Ｉ： 【化１】 〔式中、Ｒ１　及びＲ２　は互いに独立して炭素原子数
    １ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし１８の
    アルケニル基、フェニル基、炭素原子数１ないし２０の
    アルキル基により置換されたフェニル基、フェニル−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし
    １２のヒドロキシアルキル基、炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基により置換された炭素原子数５ないし１２のシクロア
    ルキル基、又はナフチル基を表わし、そしてＹは酸素原
    子又は硫黄原子を表わす〕で表わされる化合物、及びＣ
    ）少なくとも一種の次式ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶ：【化２
    】 〔式中、ｎは１ないし４の数を表わし、Ｒ３　は水素原
    子、オキシル基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル
    基、炭素原子数３ないし８のアルキニル基、フェニル−
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロ
    アルコキシ基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルコ
    キシ基、炭素原子数２ないし８のアルカノイル基、炭素
    原子数３ないし５のアルケノイル基、炭素原子数２ない
    し１８のアルカノイルオキシ基、ベンジルオキシ基、グ
    リシジル基又は基−ＣＨ２　ＣＨ（ＯＨ）−Ｚ基（式中
    、Ｚは水素原子、メチル基又はフェニル基を表わす）を
    表わし、そして、ｎが１を表わす場合にはＲ４　は水素
    原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基又は一個若
    しくはそれより多くの酸素原子により置換された炭素原
    子数２ないし１８のアルキル基、炭素原子数３ないし８
    のアルケニル基、シアノエチル基、ベンジル基、グリシ
    ジル基、脂肪族若しくは脂環式，芳香脂肪族若しくは芳
    香族カルボン酸の、カルバミン酸の若しくは燐含有酸の
    一価基又は一価シリル基を表わし、ｎが２を表わす場合
    にはＲ４　は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、
    炭素原子数４ないし１２のアルケニレン基、キシリレン
    基、脂肪族，脂環式，芳香脂肪族若しくは芳香族ジカル
    ボン酸の、ジカルバミン酸の若しくは燐含有酸の二価基
    又は二価シリル基を表わし、ｎが３を表わす場合にはＲ
    ４　は脂肪族，脂環式若しくは芳香族トリカルボン酸の
    、芳香族トリカルバミン酸の若しくは燐含有酸の三価基
    又は三価シリル基を表わし、そして、ｎが４を表わす場
    合にはＲ４　は脂肪族，脂環式若しくは芳香族テトラカ
    ルボン酸の四価基を表わし、そしてＲ８　は炭素原子数
    １ないし１８のアルキル基又はポリイソブチレン基を表
    わし、そしてＲ９　は炭素原子数１ないし８のアルキル
    基を表わす〕で表わされる化合物からなる組成物。
  2. 【請求項２】　　式中、ｎが１又は２を表わし、そして
    ｎが１を表わす場合にはＲ４　は炭素原子数１ないし１
    ８のアルキル基又は２ないし１８個の炭素原子を有する
    脂肪族カルボン酸基、７ないし１５個の炭素原子を有す
    る脂環式カルボン酸基若しくは７ないし１５個の炭素原
    子を有する芳香族カルボン酸基を表わし、ｎが２を表わ
    す場合にはＲ４　は炭素原子数１ないし１２のアルキレ
    ン基又は２ないし１８個の炭素原子を有する脂肪族ジカ
    ルボン酸基、８ないし１４個の炭素原子を有する脂環式
    若しくは芳香族ジカルボン酸基又は８ないし１４個の炭
    素原子を有する脂肪族、脂環式若しくは芳香族ジカルバ
    ミン酸基を表わす請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】　　式中、Ｒ３　が水素原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、フェニル−炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキ
    シ基、炭素原子数２ないし８のアルカノイル基又は炭素
    原子数３ないし５のアルケノイル基を表わす請求項１記
    載の組成物。
  4. 【請求項４】　　式中、Ｒ３　が水素原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、アリル基、ベンジル基、アセ
    チル基又はアクリロイル基を表わす請求項１記載の組成
    物。
  5. 【請求項５】　　式中、成分Ｃが次式：【化３】 〔式中、ｍは１ないし１２の適する値を表わし、そして
    Ｒ３　は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わす〕で表わされる請求項１記載の組成物。
  6. 【請求項６】　　式中、成分Ｃが式ＩＶ〔式中、Ｒ３　
    は水素原子を表わし、そしてＲ９　はｎ−ブチル基を表
    わす〕で表わされる請求項１記載の組成物。
  7. 【請求項７】　　式中、成分Ｃが式ＩＩＩ〔式中、Ｒ３
    　は水素原子を表わす〕で表わされる請求項１記載の組
    成物。
  8. 【請求項８】　　式中、Ｒ１　及びＲ２　が互いに独立
    して炭素原子数４ないし１８のアルキル基、フェニル基
    、炭素原子数１ないし１２のアルキル基により置換され
    たフェニル基、ベンジル基、２−ヒドロキシエチル基、
    シクロヘキシル基又はナフチル基を表わす請求項１記載
    の組成物。
  9. 【請求項９】　　式中、Ｙが硫黄原子を表わす請求項１
    記載の組成物。
  10. 【請求項１０】　　式中、成分Ｂ及びＣが一緒になって
    成分Ａに対して０．０１ないし１０重量％の量存在する
    請求項１記載の組成物。
  11. 【請求項１１】　　式中、成分Ｂ：成分Ｃの重量比が６
    ：１ないし１：１である請求項１記載の組成物。
  12. 【請求項１２】　　更に、少なくとも一種の別の酸化防
    止剤を含む請求項１記載の組成物。
  13. 【請求項１３】　　更に、アミン酸化防止剤の群から選
    択された少なくとも一種の別の酸化防止剤を含む請求項
    １２記載の組成物。
  14. 【請求項１４】　　更に、ジフェニルアミン類の群から
    選択された少なくとも一種の別の酸化防止剤を含む請求
    項１３記載の組成物。
  15. 【請求項１５】　　更に、ａ）ジフェニルアミン、ｂ）
    ４−第三ブチルジフェニルアミン、ｃ）以下の群： ｉ）４−第三オクチルジフェニルアミン、ｉｉ）４，４
    ′−ジ第三ブチルジフェニルアミン、ｉｉｉ）２，４，
    ４′−トリス（第三ブチル）ジフェニルアミン、 から選択された化合物、 ｄ）以下の群： ｉ）４−第三ブチル−４′−第三オクチルジフェニルア
    ミン、 ｉｉ）ｏ，ｏ′、ｍ，ｍ′又はｐ，ｐ′−ジ−第三オク
    チルジフェニルアミン、 ｉｉｉ）２，４−ジ第三ブチル−４′−第三オクチルジ
    フェニルアミン、 から選択された化合物、 ｅ）以下の群： ｉ）４，４′−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、ｉ
    ｉ）２，４−ジ−第三オクチル−４′−第三ブチルジフ
    ェニルアミン、 から選択された化合物が存在し、且つ成分ａ）が０ない
    し５％、成分ｂ）が８ないし１５％、成分ｃ）が２４な
    いし３２％、成分ｄ）が２３ないし３４％及び成分ｅ）
    が２１％ないし３４％存在するジフェニルアミン類混合
    物を含む請求項１４記載の組成物。
  16. 【請求項１６】　　バリウム塩を含まず且つ請求項１記
    載の少なくとも一種の式Ｉで表わされる化合物及び少な
    くとも一種の式ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶで表わされる化合
    物が添加された潤滑剤の使用特性を改良するための方法
    。
  17. 【請求項１７】　　モーター油としての請求項１記載の
    組成物の使用方法。
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