JPH04298514A - 硬化性組成物及びその硬化方法 - Google Patents
硬化性組成物及びその硬化方法Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
イバクラッド材用硬化性組成物に関し、更に詳しくは、
機械的強度、耐環境性そして光学的特性に優れた光ファ
イバ及びそれを製造するのに適した硬化性組成物に関す
る。
等から成り、鞘(クラッド)がプラスチックから成るプ
ラスチッククラッド光ファイバ(以後、PCF称する)
は、価格が比較的安価で、透光性に優れ、更に高開口数
化が可能であることから、中短距離伝送用光ファイバや
ライトガイドとして使用されている。従来、クラッド材
としてはシリコ−ン樹脂が使用されていたが、取扱い作
業性や耐環境性等の観点から、最近硬度が高いフッ素系
樹脂がクラッド材として提案され、実施されてきた。
明細書、米国特許第4,707,076号明細書、特開
昭63−40104号公報、特開昭63−43104号
公報、特開昭63−208805号公報、特開昭63−
208806号公報、特開昭63−208807号公報
、特開昭63−249112号公報、ヨーロッパ公開第
257863号公報、ヨーロッパ公開第333464号
公報、なかでも特にヨーロッパ公開第257863号公
報には、炭素数6以上のフッ素化アルキル基を含有する
フッ素系硬化性単量体と、炭素数5以下のフッ素化アル
キル基を含有するフッ素系硬化性単量体と、多官能硬化
性単量体とからなる硬化性組成物において、前記硬化性
単量体と前記硬化性単量体との重量比が68/32であ
る、フッ素化アクリレ−トを主体とする活性エネルギ−
線硬化性光ファイバクラッド材とこれを用いて賦形され
た光ファイバが記載されている。
報に記載された硬化性光ファイバクラッド材は、室温に
て相溶性または均質性が悪く、そのまま室温で光ファイ
バの製造に供すると、光ファイバの光伝送性等の光学的
特性が極めて悪く、又コアに対するクラッド層の密着性
が劣悪となるために、クラッド層の剥離が生じ易く、光
ファイバの耐環境性や引っ張り強度が悪く、光ファイバ
として到底使用出来なくなるという問題があった。又、
相溶性や均質性を向上させる目的で、クラッド樹脂を加
温して使おうとすると、偏心等の問題を防止するために
厳密な温度制御が必要となり、線引き装置が複雑になる
と共に、作業性が悪くなるという問題があった。更に又
、従来公知の方法にて、クラッド樹脂を室温で透明化し
ようとすると、組成上クラッド層の機械的強度が劣悪に
なったり、屈折率が上昇し、目的とする開口数を維持で
きなくなるという問題があった。
く、低屈折率で作業性に優れ、更に硬化後も透明性や力
学的強度に優れ、光ファイバにおいても優れた力学的強
度、光学的特性、そして耐熱性・耐湿性等の耐環境性を
発揮できるクラッド樹脂が存在しないのが現状であった
。
記課題を解決するため鋭意検討したところ、フッ素化ア
ルキル基の炭素数が異なる、2種類以上のフッ素系硬化
性単量体を特定の割合で同時に含有して成る硬化性クラ
ッド材を用いれば、それらの問題が解決されることを見
い出し、本発明を完成するに至った。
ルキル基を含有するフッ素系硬化性単量体(1)と、炭
素数5以下のフッ素化アルキル基を含有するフッ素系硬
化性単量体(2)と、多官能硬化性単量体(3)とから
なり、フッ素系硬化性単量体(1)とフッ素系硬化性単
量体(2)との重量比が75/25から99/1である
硬化性組成物、及びそれを光ファイバ基体に塗布して硬
化してなる光ファイバを提供するものである。
基体がいずれも採用できるが、例えば石英、シリカ、ガ
ラスまたはプラスチック等からなる光ファイバコア材、
またはコアとクラッドを両方有する光ファイバが挙げら
れる。
しては、重合性エチレン性基を含有する化合物であれば
公知慣用のものがいずれも使用できるが、原料の入手性
並びにクラッド材としての力学的強度や光学的特性の観
点から、下記アクリルエステル基及びその類縁基を含有
するものが適している。
えば下記一般式(A)にて表されるフッ素化(メタ)ア
クリレ−トが挙げられる。 RfOCOC(R)=CH2 (A)(式中
、Rfは炭素数6以上のフッ素化アルキル基であり、直
鎖状、分岐状、または主鎖中に酸素原子が介入したもの
、例えば(CF3)2CF0C(CF3)FCF2−等
のいずれでも良く、RはH、メチル基またはFである。 ) 尚本発明においては、アクリロイル基、メタアクリロイ
ル基そしてα−フッ素化アクリロイル基を含有する化合
物をまとめて、(メタ)アクリレ−トと総称する。
体例としては、以下の如き化合物が挙げられる。 a−1 : CH2=CHCOOCH2CH2C8F1
7a−2 : CH2=C(CH3)COOCH2CH
2C8F17a−3 : CH2=CHCOOCH2C
H2C12F25a−4 : CH2=C(CH3)C
OOCH2CH2C12F25a−5 : CH2=C
HCOOCH2CH2C10F21a−6 : CH2
=C(CH3)COOCH2CH2C10F21a−7
: CH2=CHCOOCH2CH2C6F13a−
8 : CH2=C(CH3)COOCH2CH2C6
F13a−9 : CH2=CHCOOCH2CH2C
4F9a−10 : CH2=C(F)COOCH2C
H2C6F13a−11 : CH2=CHCOOCH
2(CH2)6CF(CF3)2a−12 : CH2
=CHCOOCH2(CF2)6Ha−13 : CH
2=CHCOOCH2(CF2)8Ha−14 : C
H2=C(CH3)COOCH2(CF2)8Ha−1
5 : CH2=CHCOOCH2(CF2)10Ha
−16 : CH2=CHCOOCH2(CF2)12
Ha−17 : CH2=CHCOOCH2C(OH)
HCH2C8F17a−18 : CH2=CHCOO
CH2CH2N(C3H7)SO2C8F17a−19
: CH2=CHCOOCH2CH2N(C2H
5)COC7F15a−20 : CH2=CHCOO
(CH2)2(CF2)8CF(CF3)2a−21
: CH2=C(CH2CH2C8F17)COOCH
2CH2C8F17フッ素化(メタ)アクリレ−ト(A
)は、構造が異なる2種類以上の化合物の混合物であっ
ても良い。尚、本発明が上記の具体例によって何等限定
されるものでないことは勿論である。
明性、力学的強度、耐溶剤性等の観点や、該樹脂を用い
て製造された光ファイバ、とりわけPCFの光学的特性
、力学的強度、更に耐溶剤性の観点から、フッ素化(メ
タ)アクリレ−ト(A)として、a−1、a−2、a−
7、a−8が好ましく、なかでもa−1、a−7が極め
て好ましい。
えば下記一般式(B)にて表されるフッ素化(メタ)ア
クリレ−トが挙げられる。 Rf’OCOC(R)=CH2 (B)(式中、
Rf’は炭素数5以下のフッ素化アルキル基であり、直
鎖状または分岐状のいずれでも良く、RはH、メチル基
またはFである。) フッ素化(メタ)アクリレ−ト(B)の具体例としては
、以下の如き化合物が挙げられる。
F3b−2 : CH2=CHCOOCH2CF2CF
3b−3 : CH2=CHCOOCH2CFHCF3
b−4 : CH2=C(CH3)COOCH2CFH
CF3b−5 : CH2=CHCOOCH2CH2C
F3b−6 : CH2=CHCOOCH2CF2CF
HCF3b−7 : CH2=CHCOOCH2CF(
CF3)CF3b−8 : CH2=CHCOOCH(
CF3)2b−9 : CH2=C(F)COOCH(
CF3)2b−10 : CH2=C(CH3)COO
CH(CF3)2b−11 : CH2=CHCOOC
H2(CF2CF2)2Hb−12 : CH2=C(
F)COOCH2(CF2CF2)2Hb−13 :
CH2=C(CH3)COOCH2(CF2CF2)2
Hb−14 : CH2=CHCOOCH2CF2CF
2CFHCF3フッ素化(メタ)アクリレ−ト(B)は
、構造が異なる2種類以上の化合物の混合物であっても
良い。尚、本発明が上記の具体例によって何等限定され
るものでないことは勿論である。
る相溶性、均質性、そしてこれらの安定性の向上や、該
硬化性組成物を用いた光ファイバ、とりわけPCFの製
造における作業性や生産性、更に製造されたPCFやそ
の他光ファイバの光学的特性や力学的強度の観点から、
フッ素化(メタ)アクリレ−ト(B)としては、フッ素
化アルキル基の末端フッ素原子が一部水素原子で置換さ
れたものやフッ素化アルキル基が分岐構造をもつものが
好ましい。なかでも硬化物の耐溶剤性の観点から、フッ
素化アルキル基が分岐構造をもつものが特に好ましい。
が良く、低屈折率で作業性に優れ、更に光ファイバにお
いて優れた力学的強度、光学的特性そして耐溶剤性を発
揮できるクラッド材を得るためには、フッ素化(メタ)
アクリレ−ト(A)と(B)との混合が必須である。 (A)と(B)との重量混合比は75/25〜99/1
であり、好ましくは80/20〜99/1である。前者
の範囲を超えると、硬化性樹脂組成物の、室温における
相溶性、透明性、そしてこれらの安定性、力学的強度や
光学的特性が劣悪となり、光ファイバ製造の作業性や効
率が悪化し、また光ファイバにおいても力学的強度、光
学的特性、そして耐溶剤性等の耐環境性が低下する。
慣用のものがいずれも使用できるが、例えば多官能(メ
タ)アクリレ−ト(C)が適している。本発明に係る多
官能(メタ)アクリレート(C)とは当業界で通常、多
官能(メタ)アクリレート又は特殊アクリレートと称さ
れるものと、プレポリマー、ベースレジン、オリゴマー
、又はアクリルオリゴマーと称されるものとを含み、具
体的には次の様なものが例示される。 (i) 多価アルコールに(メタ)アクリル酸が2個
以上結合した多価(メタ)アクリレート。 (ii) 多価アルコールと多塩基酸の反応より得ら
れるポリエステルポリオールは(メタ)アクリル酸が2
個以上結合したポリエステルアクリレート。
としては、エチレングリコール、 1,4−ブタンジオ
ール、1,6 −ヘキサンジオール、ジエチレングリコ
ール、ネオペンチルグリコ−ル、トリメチロールプロパ
ン、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール
、ポリプロピレングリコール、ペンタエリスリトール、
ジペンタエリスリトール等である。又多塩基酸としては
、フタル酸、アジピン酸、マレイン酸、トリメリット酸
、イタコン酸、コハク酸、テレフタル酸、アルケニルコ
ハク酸等が挙げられる。 (iii)エポキシ樹脂のエポキシ基を(メタ)アクリ
ル酸でエステル化し官能基として(メタ)アクリロイル
基としたエポキシ変性(メタ)アクリレート。
−エピクルヒドリン型、フェノールノボラック−エピク
ロルヒドリン型、多価アルコールエピクロルヒドリン型
脂環式樹脂等が挙げられる。 (iv) 多価イソシアナート化合物に、ヒドロキシ
ル基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られるポ
リウレタンアクリレート。 多価イソシアナート化合
物としては、分子中央部がポリエステル、ポリエーテル
、ポリウレタン等の構造を有し、両端にイソシアナート
基を含有したもの等が挙げられる。 (v) その他として、ポリエーテル(メタ)アクリ
レート、メラミン(メタ)アクリレート、アルキド(メ
タ)アクリレート、イソシアヌレート(メタ)アクリレ
ート、シリコン(メタ)アクリレート等がある。
以下の如きものが挙げられる。 c−1 エチレングリコールジ(メタ)アクリレート
c−2 ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
トc−3 トリエチレングリコールジ(メタ)アクリ
レート c−4 ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレ
ート(数平均分子量 150〜1000)c−5 プ
ロピレングリコールジ(メタ)アクリレートc−6
ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート c−7 トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリ
レート c−8 ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリ
レート (数平均分子量 200〜1000) c−9 ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレ
ート c−10 1,3 −ブタンジオールジ(メタ)アク
リレートc−11 1,4 −ブタンジオールジ(メ
タ)アクリレートc−12 1,6 −ヘキサンジオ
ールジ(メタ)アクリレート c−13 ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチ
ルグリコールジ(メタ)アクリレート c−14 ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート
c−15 トリメチロールプロパントリ(メタ)アク
リレート c−16 ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリ
レート c−17 ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)ア
クリレート c−18 ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アク
リレート c−19 トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリ
レート c−20 ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペ
ンタ(メタ)アクリレート 更に上記以外の具体例としては、ネオマーMA−305
(c−21)、ネオマーBA−60(c−22)、ネオ
マーTA−505(c−23)、ネオマーTA−401
(c−24)、ネオマーPHA405X (c−25)
、ネオマーTA705X(c−26)、ネオマーEA4
00X(c−27)、ネオマーEE401X(c−28
)、ネオマーEP405X(c−29)、ネオマーHB
601X(c−30)、ネオマーHB605X(c−3
1)〔以上三洋化成株製〕、KAYARAD HY−2
20(c−32)、HX−620(c−33)、 D−
310(c−34)、D−320(c−35)、D−3
30(c−36)、DPHA(c−37)、 DPCA
−20(c−38)、DPCA−30(c−39)、D
PCA−60 (c−40)、DPCA−120(c−
41)〔以上日本化薬株製〕、FA−713A 〔日立
化成株製品〕(c−42)。
なる2種類以上の化合物の混合物であっても良い。尚、
本発明が上記具体例によって何等限定されるものでない
ことは勿論である。
タ)アクリレ−ト(A)並びに(B)との相溶性や、本
発明に係る硬化性組成物の硬化後の光学的特性や力学的
強度の観点から、c−9、c−15が好ましく、その中
でもc−15が特に好ましい。
官能(メタ)アクリレ−トとして下記一般式で表される
様なフッ素系多官能モノマ−を使用することも可能であ
る。 c−43 : CH2=C(R)COO(CH2)X(
CF2)Y(CH2)X00CC(R)=CH2(式中
、Xは1〜2、Yは4〜12の整数を表し、Rは前記と
同じである。) これらの具体的な化合物としては以下の如きものが例示
される。
2CH2OCOCH=CH2c−45 : CH2=C
HCOOC2H4(C2F4)3C2H4OCOCH=
CH2c−46 : CH2=C(CH3)COOC2
H4(C2F4)3C2H4OCOC(CH3)=CH
2c−47 : CH2=C(F)COOC2H4(C
2F4)6C2H4OCOC(F)=CH2c−48
: CH2=CHCOOC2H4(C(CF3)FCF
2)4C2H4OCOCH=CH2c−49 : CH
2=CHCOOC2H4(C2H4)a(C(CF3)
FCF2)bC2H4OCOCH=CH2 その他のフッ素系多官能モノマ−としては、一般式
CH2=C(R1)COOCH2C(OH
)HCH2ORf’’OCH2C(OH)HCH2OC
OC(R1)=CH2〔式中、Rは前記と同じであり、
Rf’’はc−50 : (CH2)X(CF2)Y(
CH2)X (但し、X,Yは前記と同じである。)
る。本発明に係る硬化性組成物中に占める多官能硬化性
単量体(3)の割合は特に限定されないが、光学的特性
または力学的強度の観点から、重量割合で50%から1
%である。
硬化後の耐熱性、耐湿性等の耐環境性の向上や、光ファ
イバにおける耐熱性、耐湿性等の耐環境性の向上には、
チオール基含有化合物や、ヒンダードフェノール系化合
物等の抗酸化剤(4)の導入が極めて重要である。これ
らの中でも、樹脂の硬化性や耐環境性能の点からチオー
ル基含有化合物が好ましい。
から18までのアルキルチオール化合物や、炭素数2か
ら18までのアルキル基を含有するチオグリコール酸エ
ステル、もしくはC8F17CH2CH2SH等のの単
官能チオール化合物や、分子中に2個以上のチオール基
を含有する、ネオペンチルチオグリコールやトリチオメ
チロールプロパン、そしてジラウリルチオジプロピオン
酸等のチオジカルボン酸エステル等の多官能チオール化
合物が挙げられる。これらの中でも、光ファイバとりわ
けPCFにおいて、優れた耐熱性、耐湿性等の耐環境性
を奏するものとして、分子中にカップリング基を同時に
含有する、γーメルカプトプロピルトリメトキシシラン
が特に好ましい。
2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノ−ル、2,
2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェ
ノ−ル)、4,4’−チオビス(6−t−ブチル−3−
メチルフェノ−ル)、4,4’−ブチリデン−ビス(3
−メチル−6−t−ブチルフェノ−ル)、1,3,5−
トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,3,5
−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチ
ルフェノ−ル)ブタン、オクタデシル−3−(3,5−
ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ
−ト、リトエチレングリコ−ル−ビス[3−(3−t−
ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピ
オネ−ト]そして1,6−ヘキサンジオ−ル−ビス[3
−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル
)プロピオネ−ト]、2,2−チオ−ジエチレンビス[
3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオネ−ト]、ペンタエリスチル−テトラキス
[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニル)プロピオネ−ト]などが挙げられる。
ドフェノ−ル系化合物は単独で使用しても良いし、2種
類以上のものを混合して用いても良い。本発明に係る硬
化性組成物に占めるチオ−ル化合物や抗酸化剤の割合は
、重量割合で0.01%から5%であり、硬化後の光学
的特性や力学的強度の観点から0.01%から3%が好
ましい。
系硬化性単量体(1)、(2)そして多官能硬化性単量
体(3)や、チオ−ル基含有化合物、抗酸化剤(4)以
外に、必要に応じて各種添加剤(5)並びに光重合開始
剤(6)を含有することも可能である。
ポリマ−や溶剤、耐光安定剤、着色剤、光ファイバコア
または基材との密着性を向上させるためのカップリング
剤、光ファイバコアまたは基材に均一に塗布するための
消泡剤、レベリング剤、そして界面活性剤、さらに光フ
ァイバと一次被覆剤との密着性を制御するための表面改
質剤、そして難然剤、可塑剤等が挙げられる。
系、チタン系、ジルコ−アルミネート系が挙げられ、こ
れらの中でジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエト
キシシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルビニ
ルメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、γ−
クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピ
ルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシ
ラン、γ−メタクリロキシプロピルメトキシシラン、γ
−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ
−アクリロキシプロピルメチルトリメトキシシラン、γ
−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、そし
て既にチオ−ル基含有化合物として挙げたγ−メルカプ
トプロピルトリメトキシシラン等のシラン系が特に好ま
しい。
改質剤としては、フッ素系のものが好ましい。抗酸化剤
としては、前記の化合物以外にリン系化合物やジスルフ
ィド基含有化合物なども使用可能である。
、亜鉛化合物、アンチモン系化合物、リン系化合物、あ
るいはこれらの2種以上を併用したものが挙げられる。 ブロム系難燃剤としては、デカブロムジフェニルオキシ
ド、ヘキサブロモベンゼン、ヘキブロモシクロドデカン
、ドデカクロロペンタシクロオクタデカ7,15ジエン
、テトラブロモビスフェノールA、トリブロモフェノー
ル、テトラブロモ無水フタル酸、ジブロモネオペンチル
グリコール、2−(2,4,6−トリブロモフェノキシ
)エチル(メタ)アクリレ−ト等が挙げられる。
2B2O3−3H2O、2ZnO−3B2O3−3,
5H2O等の硼酸、亜鉛化合物、ZnO−ZnMoO4
、CaO−ZnMoO4等のモリブデン亜鉛化合物類、
Zn3(PO4)2−4H2O、ZnO とMgO の
複合焼成物、ZnO 、ZnCO3 等が挙げられる。 アンチモン酸化合物としては、例えば三酸化アンチ
モン等が挙げられる。
や、それから得られるクラッドの屈折率の調節等の目的
から、前記以外の添加剤として、非重合性のフッ素化合
物、例えば HO(CH2)rCsF2s+1 (rは
1〜4の整数であり、sは1〜20の整数である。)の
如きフッ素化アルコール、HOOC(CH2)tCuF
2u+1 (tは0または1〜4の整数であり、uは1
〜20の整数である。)の如きフッ素化カルボン酸、通
称フッ素オイルと称されるフッ素化ポリエーテル、また
は N(C4F9)3 、パーフロロデカリン、C8F
17OC4F9,C9F20 の如き通称フッ素系不活
性液体と称される化合物を使用できる。
ファイバコアに塗布または含浸させた後、光、電子線、
放射線などの活性エネルギ−線を照射することにより重
合硬化せしめ、所望の被覆層またはクラッド層を形成す
ることができる。又、場合によっては熱もエネルギ−源
として単独使用または併用することが可能である。
用する場合には、当業界公知の光重合開始剤(6)、例
えばd−1:ベンゾフェノン、d−2:アセトフェノン
、d−3:ベンゾイン、d−4:ベンゾインエチルエー
テル、d−5:ベンゾインイソブチルエーテル、d−6
:ベンジルメチルケタール、d−7:アゾビスイソブチ
ロニトリル、d−8:ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン、d−9:2−ヒドロキシ−2−メチル−1−
フェニルプロパン−1−オン等を触媒として使用するこ
とができる。必要に応じてアミン化合物、又はリン化合
物等の光増感剤を添加し、重合をより迅速化することが
できる。本発明に係る硬化性樹脂組成物中に占める光重
合開始剤の好適な割合は、0.01〜10重量%であり
、より好ましくは0.1〜7重量%である。電子線又は
放射線にて重合硬化させる場合には、特に重合開始剤等
の添加は要しない。
、無触媒又はアゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイル
パーオキシド、メチルエチルケトンパーオキシド−ナフ
テン酸コバルト等の重合開始剤の存在下にて、例えば8
0〜200℃で重合硬化せしめることができる。
製造における作業性、生産性、そして経済性、さらに出
来上った光ファイバの性能の観点から、熱で硬化するの
に比べれば、紫外線、電子線、そして放射線のいずれか
によって樹脂組成物を硬化することが好ましい。この中
でも、紫外線によって重合硬化する方法が最も簡便かつ
経済的である。
は、その粘度、塗布性、並びに塗工膜厚を制御する目的
から溶剤を添加することができる。溶剤としては、重合
反応性に悪影響を及ぼさなければ特に制限はないが、例
えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール
等のアルコール系、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン等のケトン系、酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸ブチル等のエステル系、クロロホルム、ジ
クロルエタン、四塩化炭素等の塩素系、そしてベンゾト
リフロライド、クロルベンゾトリフロライド、m−キシ
レンヘキサフロライド、テトラクロロジフロロエタン、
1,1,2−トリクロロ− 1,2,2−トリフロロエ
タン、トリクロロモノフロロメタン等の低沸点溶剤が作
業性の点から好ましい。尚、この様に溶剤を含む場合に
は、重合硬化を開始する前に、常温、又は必要に応じて
加熱や減圧により脱溶剤させる工程が必要となる。溶剤
を加熱除去する場合、モノマー等の加熱重合を来たさな
い様に温度制御する必要がある。
る方法としては、当業界公知の種々の方法、例えば、刷
毛塗り、アプリケ−タ−、バ−コ−タ−、ロ−ラ−ブラ
シ、またはロ−ルコ−タ−等による塗布法、エア−レス
スプレ−塗装機等によるスプレ−塗布法、シャワ−コ−
タ−またはカ−テンフロ−コ−タ−等による流し塗り法
(フロ−コ−ト)、浸漬法、キャスティング法等を用い
ることができ、基材の材質、形状または用途等に応じて
適宜使い分けることが望ましい。
に係る硬化性組成物を塗布し硬化させる場合には、本発
明に係る硬化性組成物を連続的に供給できるコ−トダイ
に光ファイバコアまたは基材を通して連続塗布し、必要
に応じて溶剤を除去した後、活性エネルギ−線を照射し
てクラッドまたは被覆部分を形成する方法等、西ドイツ
公開第2,459,320号公報、特開昭53−139
545号公報、米国特許第4,125,644号明細書
等に記載される当業界公知の方法を使用できる。
照射により重合硬化する場合、当業界公知の、殺菌灯、
紫外線用蛍光灯、カ−ボンア−ク、キセノンランプ、複
写用高圧水銀灯、中圧または高圧水銀灯、超高圧水銀灯
、無電極ランプ。メタルハライドランプ、自然光等を光
源とする紫外線、または走査型またはカ−テン型電子線
加速器による電線等を使用することができ、厚みが5μ
m以下の塗布層の紫外線硬化の場合、重合の効率化の点
で、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下で照射することが
好ましい。
たは基体としては、例えば石英、シリカ、ガラス等の無
機物、ポリメチルメタクリレ−ト、重水素化ポリメチル
メタクリレ−ト、ポリスチレン、ポリカ−ボネ−ト等の
プラスチック系が挙げられる。 これらの中でも、本
発明に係る硬化性組成物の特性から、石英、シリカ、ガ
ラスが特に好ましい。
ッド材や被覆材だけでなく、光導波路シ−ト等のクラッ
ド材や光学用接着剤、そしてポッティング剤や封止剤等
の電気絶縁材料や電線用被覆材としても使用可能であり
、またその低屈折率性に基づいて、ガラスまたはプラス
チック等の透明板またはシ−トの表面に塗工して低反射
被膜を形成したり、光IC用の封止剤としても利用する
ことができる。
傷性、耐油性、平滑性、撥水撥油性、耐水性、防湿性、
防錆性、防汚性、剥離性、低吸水性等に優れた硬化被膜
を形成することから、各種素材並びに基材の保護被覆膜
としても使用することができる。
性体金属やポリエチレンテレフタレ−ト、ポリエチレン
−2,6−ナフタレ−ト等のポリエステル類、ポリプロ
ピレン等のポリオレフィン類、セルロ−スアセテ−ト等
のセルロ−ス誘導体、ポリカ−ボネ−ト等のプラスチッ
クや、更に場合によりガラス、紙、木材、繊維、磁器及
び陶器のようなセラミックス上に蒸着された強磁性合金
(鉄、コバルト及び/またはニッケルを主成分とし、少
量のアルミニウム、シリコン、クロム、マンガン、モリ
ブデン、チタン、各種重金属類、希土類金属等含むもの
)または微量酸素存在下で、鉄、コバルト、クロム等の
磁性材料をポリエステル等のプラスチックフィルムに蒸
着した磁気テ−プ、または磁気ディスクの磁性層等の保
護被覆や、減摩性が特に要求される、磁気テ−プ、フロ
ッピ−ディスク等の磁気記録媒体の表面及び背面処理剤
としても好適である。
面上にも透明で平滑な薄い被膜を形成できるので、各種
光学機器の油汚れ防止剤や油浸透防止剤等として耐油性
と耐拭き取り性を必要とする用途にも使用することがで
きる。
電池用保護膜、光ファイバ、光ファイバケ−ブル、光デ
ィスク、光磁気ディスク等の保護被覆剤としても好適で
ある。更に、耐擦傷性、防汚性及び耐湿性に優れるので
医療用具及び器具の表面保護、歯、義歯の表面保護及び
虫歯のつめ物、型どりとしても使用できるまた本発明の
硬化性組成物は、耐擦傷性に優れた被膜を形成できるの
で、各種成形品またはフィルム、シ−ト等のハ−ドコ−
ト剤としても使用できる。
び分散剤を混入することによって、防汚性または非粘着
性に優れた塗料またはインキを形成することができる。 従って、船底塗料としても有用である。
するが、これらの説明によって本発明が何等限定される
ものでないことは勿論である。文中の「部」は重量基準
である。
示すものとする。また略号のAはアクリレ−ト化合物、
Mはメタクリレ−ト化合物、Fはα−フッ素化アクリレ
−ト化合物であることを示す。 実施例1〜10及び比較例1〜3 本発明に係る硬化性組成物の配合例及び比較例の物性と
、これらをクラッド材として適用した場合のPCFの物
性を表1にまとめて示す。
た。硬化後の透明性は、深さ1mmのガラス製容器に硬
化性組成物を流し込み、気泡が入らないように厚さ1m
mの石英板で覆い、出力120w/cmの高圧水銀灯に
て照射して固め、目視にて評価した。
の硬化板を、アッベ屈折率計にて測定し得た。光ファイ
バ(PCF)は、線引き速度60m/分で合成石英を溶
融紡糸して得た外系200μmのコアを、硬化性樹脂組
成物を連続的に供給できるコ−トダイ(25℃に保持)
に通して連続塗布し、出力120w/cmの高圧水銀灯
2灯を用いて窒素雰囲気下で硬化し、得た。クラッド層
の厚みは15μmである。
バック法にて測定した。耐熱試験後とは、130℃で1
000時間PCFを保持した後の850nmでの伝送損
失を示している。
00時間PCFを保持した後の850nmでの伝送損失
を示している。
1,a−2,a−5,a−6,a−7,a−8,a−9
,a−12,a−13、フッ素化(メタ)アクリレ−ト
(B)としてb−1,b−2,b−3,b−4,b
−5,b−6,b−7,b−8,b−9,b−10,b
−11,b−12,b−13,b−14を使用し、以下
の配合組成にて、本発明に係る硬化性樹脂組成物の硬化
後のショア−硬度、硬化前/後の透明性について検討し
た結果を表2にまとめて示す。 フッ素化(メタ)アクリレ−ト (A)
63.6 wt%
フッ素化(メタ)アクリレ−ト (B)
15.9 〃 c−
15(A)
20.0 〃
d−9
0.5 〃 γ−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシラン 1.2
〃表2中、○印は透明性が良好であったことを表す
。左側の印は硬化前の透明性を示し、右側のそれは硬化
後の透明性を示す。
全て又は半分をc−9(A)に置き換えても、表2の全
ての組合せにおいて、いずれも硬化前後で良好な透明性
が認められた。
せ,a−1とb−9の組み合わせ,a−1とb−10の
組み合わせからなるそれぞれの組成物の硬化物は、a−
1とb−11の組み合わせ,a−1とb−12の組み合
わせからなるそれぞれの組成物の硬化物に比べて耐溶剤
性が格段に優れており、a−7とb−8の組み合わせ,
a−7とb−9の組み合わせ,a−7とb−10の組み
合わせからなるそれぞれの組成物の硬化物は、a−7と
b−11の組み合わせ,a−7とb−12の組み合わせ
からなるそれぞれの組成物の硬化物に比べて耐溶剤性が
格段に優れていた。
においても透明性及び均質性が良く、硬化後も透明性や
力学的強度に優れている。従って、光ファイバのクラッ
ド材または被覆材として使用する場合に、従来のクラッ
ド材のように加温して使用する必要が無いため作業性に
極めて優れ、又加温によってしばしば発生した偏心の問
題を極めて少なくせしめることができ、しかも優れた機
械的強度、光学的特性、そして耐熱性・耐湿性等の耐環
境性を有する光ファイバを提供することができる。
Claims (13)
- 【請求項1】 炭素数6以上のフッ素化アルキル基を
含有するフッ素系硬化性単量体(1)と、炭素数5以下
のフッ素化アルキル基を含有するフッ素系硬化性単量体
(2)と、多官能硬化性単量体(3)とからなる硬化性
組成物において、前記硬化性単量体(1)と前記硬化性
単量体(2)との重量比が75/25から99/1であ
ることを特徴とする硬化性組成物。 - 【請求項2】 炭素数6以上のフッ素化アルキル基を
含有するフッ素系硬化性単量体(1)が、下記一般式に
て表されるフッ素化(メタ)アクリレ−トである請求項
1記載の硬化性組成物。 RfOCOC(R)=CH2 (式中、Rfは炭素数6以上のフッ素化アルキル基であ
り、Rは水素原子、メチル基またはフッ素原子である。 ) - 【請求項3】 炭素数6以上のフッ素化(メタ)アク
リレ−ト(1)が、 C8F17CH2CH2OCOC(R)=CH2(式中
、Rは水素原子、メチル基またはフッ素原子である。) 及び/または C6F13CH2CH2OCOC(R)=CH2(式中
、Rは水素原子、メチル基またはフッ素原子である。)
である請求項1記載の硬化性組成物。 - 【請求項4】 炭素数5以下のフッ素化アルキル基を
含有するフッ素系硬化性単量体(2)が、下記一般式に
て表されるフッ素化(メタ)アクリレ−トである請求項
1記載の硬化性組成物。 Rf’OCOC(R)=CH2 (式中、Rf’は炭素数5以下のフッ素化アルキル基で
あり、Rは水素原子、メチル基またはフッ素原子である
。) - 【請求項5】 炭素数5以下のフッ素化(メタ)アク
リレ−ト(2)が、フッ素化アルキル基の末端フッ素原
子が一部水素原子で置換された炭素数5以下のフッ素化
(メタ)アクリレ−ト及び/又は分岐したフッ素化アル
キル基を有する炭素数5以下のフッ素化(メタ)アクリ
レ−トである請求項1記載の硬化性組成物。 - 【請求項6】 炭素数5以下のフッ素化(メタ)アク
リレ−ト(2)が、 H(CF2CF2)2CH2OCOC(R)=CH2(
式中、Rは水素原子、メチル基またはフッ素原子である
。) 及び/又は (CF3)2CHOCOC(R)=CH2(式中、Rは
水素原子、メチル基またはフッ素原子である。)である
請求項1記載の硬化性組成物。 - 【請求項7】 炭素数5以下のフッ素化(メタ)アク
リレ−ト(2)が、 (CF3)2CHOCOC(R)=CH2(式中、Rは
水素原子、メチル基またはフッ素原子である。)である
請求項1記載の硬化性組成物。 - 【請求項8】 多官能硬化性単量体(3)が、一般式
(CH2=C(R)COOCH2)3CC2H5(式中
、Rは水素原子、メチル基またはフッ素原子である。)
である請求項1記載の硬化性組成物。 - 【請求項9】 多官能硬化性単量体(3)が、トリメ
チロールプロパントリアクリレートである請求項1記載
の硬化性組成物。 - 【請求項10】 チオ−ル基含有化合物を含むことを
特徴とする請求項1記載の硬化性組成物。 - 【請求項11】 チオ−ル基含有化合物が、γ−メル
カプトプロピルトリメトキシシランである請求項10記
載の硬化性組成物。 - 【請求項12】 請求項1記載の硬化性組成物を光フ
ァイバ基体に塗布し、然る後に硬化してなる光ファイバ
。 - 【請求項13】 光ファイバ基体が、石英、シリカま
たはガラスであることを特徴とする請求項12記載の光
ファイバ。
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