JPH04295488A - 有機材料用安定剤として使用するためのシラン基を含有する新規なピペリジン化合物 - Google Patents
有機材料用安定剤として使用するためのシラン基を含有する新規なピペリジン化合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、シラン基を含有する新
規なピペリジン化合物、光、熱および酸化に対する有機
材料、特に合成ポリマーのための安定剤としてのそれら
の使用、及びそのように安定化された有機材料に関する
。
規なピペリジン化合物、光、熱および酸化に対する有機
材料、特に合成ポリマーのための安定剤としてのそれら
の使用、及びそのように安定化された有機材料に関する
。
【0002】
【従来の技術】シラン基を含有する2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン誘導体の使用は、米国特許第41
77186号及び第4859759号、欧州公開特許第
162524号、第182415号、第244026号
、第263561号、第343717号および第358
200号、及び東ドイツ特許第234682号及び第2
34683号に報告されており、合成ポリマー用安定剤
として公知である。
トラメチルピペリジン誘導体の使用は、米国特許第41
77186号及び第4859759号、欧州公開特許第
162524号、第182415号、第244026号
、第263561号、第343717号および第358
200号、及び東ドイツ特許第234682号及び第2
34683号に報告されており、合成ポリマー用安定剤
として公知である。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明は次式(I)
【化
39】 〔式中、Aは次式(IIa)ないし(IId)
39】 〔式中、Aは次式(IIa)ないし(IId)
【化40
】 {式中、R4 は水素原子、炭素原子数1ないし8のア
ルキル基、酸素原子、OH、NO、CH2 CN、炭素
原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ない
し12のシクロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6の
アルケニル基、未置換または炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によりフェニルに一、二もしくは三置換された
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、または炭
素原子数1ないし8のアシル基を表わし、X3 は−O
−または次式
】 {式中、R4 は水素原子、炭素原子数1ないし8のア
ルキル基、酸素原子、OH、NO、CH2 CN、炭素
原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ない
し12のシクロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6の
アルケニル基、未置換または炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によりフェニルに一、二もしくは三置換された
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、または炭
素原子数1ないし8のアシル基を表わし、X3 は−O
−または次式
【化41】
(式中、R12は水素原子、炭素原子数1ないし18の
アルキル基、未置換または炭素原子数1ないし4のアル
キル基により一、二もしくは三置換された炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基、未置換または炭素原子
数1ないし4のアルキル基によりフェニルに一、二もし
くは三置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアル
キル基、またはテトラヒドロフルフリル基、炭素原子数
1ないし8のアルコキシ基により、ジ−(炭素原子数1
ないし4のアルキル)−アミノ基により、または次式(
III)
アルキル基、未置換または炭素原子数1ないし4のアル
キル基により一、二もしくは三置換された炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基、未置換または炭素原子
数1ないし4のアルキル基によりフェニルに一、二もし
くは三置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアル
キル基、またはテトラヒドロフルフリル基、炭素原子数
1ないし8のアルコキシ基により、ジ−(炭素原子数1
ないし4のアルキル)−アミノ基により、または次式(
III)
【化42】
<式中、X4 は直接結合、−O−,−CH2 −,−
CH2 CH2 −または次式
CH2 CH2 −または次式
【化43】
を表わす>で表わされる基により2−,3−または4−
位に置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表
わすか、またはR12は次式(IV)
位に置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表
わすか、またはR12は次式(IV)
【化44】
<式中、R4 は上記で定義された意味を表わす>で表
わされる基を表わすか、またはR12は次式(Va)な
いし(Vd)
わされる基を表わすか、またはR12は次式(Va)な
いし(Vd)
【化45】
<式中、R4 は上記で定義された意味を表わし、X5
は−O−または次式
は−O−または次式
【化46】
を表わし、X6 は−CH2 CH2 −,−CO−,
−COCO−または−COCH2 CO−を表わす>で
表わされる基の一つを表わす)を表わすか、またはX3
は1,4−ピペラジンジイル基を表わし、pは1,2
または3を表わし、pが1のとき、R5 は炭素原子数
2ないし18のアルカンジイル基を表わし、pが2のと
き、R5は炭素原子数2ないし20のアルカントリイル
基、炭素原子数5ないし7のシクロアルカントリイル基
または炭素原子数7ないし9のビシクロアルカントリイ
ル基または次式
−COCO−または−COCH2 CO−を表わす>で
表わされる基の一つを表わす)を表わすか、またはX3
は1,4−ピペラジンジイル基を表わし、pは1,2
または3を表わし、pが1のとき、R5 は炭素原子数
2ないし18のアルカンジイル基を表わし、pが2のと
き、R5は炭素原子数2ないし20のアルカントリイル
基、炭素原子数5ないし7のシクロアルカントリイル基
または炭素原子数7ないし9のビシクロアルカントリイ
ル基または次式
【化47】
(式中、X7 は−O−または次式
【化48】
<R14が炭素原子数1ないし8のアシル基もしくは(
炭素原子数1ないし8のアルコキシ)−カルボニル基を
表わす>を表わし、R13は炭素原子数3ないし12の
アルカンジイル基を表わし、qは0または1を表わす)
で表わされる基を表わし、そしてpが3のとき、R5
は炭素原子数3ないし6のアルカンテトライル基を表わ
し、R6 はR12で定義された意味を表わし、R7
は炭素原子数2ないし12のアルカンジイル基を表わし
、R8 は水素原子またはメチル基を表わし、R9 は
直接結合、炭素原子数1ないし18のアルカンジイル基
または基−X7 −R13−(X7 およびR13は上
記の定義の意味を表わす)を表わし、R10は水素原子
またはメチル基を表わし、R11は−CH2 −または
−CH2 CH2 −を表わす}で表わされる基の一つ
を表わし、R1 は炭素原子数1ないし8のアルキル基
、フェニル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基ま
たはOHを表わし、同一もしくは異なるR2 及びR3
は炭素原子数1ないし8のアルキル基もしくはフェニ
ル基を表わすか、またはR2 は水素原子を表わし、m
+nは1ないし100を表わし、nはm+nの合計の0
から90%に変化し、X1 はR1 の定義と同じ意味
を表わすか、または基(R15)3 SiO−{R15
が炭素原子数1ないし8のアルキル基もしくはフェニル
基を表わす}を表わし、X2 は水素原子、炭素原子数
1ないし8のアルキル基、基(R15)3 Si−を表
わすか、またはR1 及びX1 が炭素原子数1ないし
8のアルキル基またはフェニル基を表わすとき、X2
はさらに次式
炭素原子数1ないし8のアルコキシ)−カルボニル基を
表わす>を表わし、R13は炭素原子数3ないし12の
アルカンジイル基を表わし、qは0または1を表わす)
で表わされる基を表わし、そしてpが3のとき、R5
は炭素原子数3ないし6のアルカンテトライル基を表わ
し、R6 はR12で定義された意味を表わし、R7
は炭素原子数2ないし12のアルカンジイル基を表わし
、R8 は水素原子またはメチル基を表わし、R9 は
直接結合、炭素原子数1ないし18のアルカンジイル基
または基−X7 −R13−(X7 およびR13は上
記の定義の意味を表わす)を表わし、R10は水素原子
またはメチル基を表わし、R11は−CH2 −または
−CH2 CH2 −を表わす}で表わされる基の一つ
を表わし、R1 は炭素原子数1ないし8のアルキル基
、フェニル基、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基ま
たはOHを表わし、同一もしくは異なるR2 及びR3
は炭素原子数1ないし8のアルキル基もしくはフェニ
ル基を表わすか、またはR2 は水素原子を表わし、m
+nは1ないし100を表わし、nはm+nの合計の0
から90%に変化し、X1 はR1 の定義と同じ意味
を表わすか、または基(R15)3 SiO−{R15
が炭素原子数1ないし8のアルキル基もしくはフェニル
基を表わす}を表わし、X2 は水素原子、炭素原子数
1ないし8のアルキル基、基(R15)3 Si−を表
わすか、またはR1 及びX1 が炭素原子数1ないし
8のアルキル基またはフェニル基を表わすとき、X2
はさらに次式
【化49】
で表わされる基を表わし、そしてm+nが3ないし10
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成する〕で表わされる新規な化合物に関する。
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成する〕で表わされる新規な化合物に関する。
【0004】式(I)の化合物は次式(Ia)
【化50
】 で表わされる構造単位または式(Ia)及び次式(Ib
)
】 で表わされる構造単位または式(Ia)及び次式(Ib
)
【化51】
の組み合わせを含む。
【0005】本発明の化合物がポリマーまたはコポリマ
ーのとき、式(I)の個々の繰り返し構造単位(Ia)
及び(Ib)における基R1 ,R2 ,R3 及びA
のそれぞれは同一か、または異なる。
ーのとき、式(I)の個々の繰り返し構造単位(Ia)
及び(Ib)における基R1 ,R2 ,R3 及びA
のそれぞれは同一か、または異なる。
【0006】本発明の化合物がコポリマーのとき、式(
I)の繰り返し構造単位(Ia)及び(Ib)は不規則
にその中に、またはブロック中に分布されうる。
I)の繰り返し構造単位(Ia)及び(Ib)は不規則
にその中に、またはブロック中に分布されうる。
【0007】18個以下の炭素原子数をもつアルキル置
換基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、第
三ブチル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基
、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、第
三オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ド
デシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシ
ル基、及びオクタデシル基である。
換基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、第
三ブチル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基
、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、第
三オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ド
デシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシ
ル基、及びオクタデシル基である。
【0008】炭素原子数1ないし8のアルコキシ基によ
り置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は
、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、3−
メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−ブ
トキシプロピル基、3−オクトキシプロピル基、及び4
−メトキシブチル基である。3−メトキシプロピル基お
よび3−エトキシプロピル基が好ましい。
り置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は
、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、3−
メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−ブ
トキシプロピル基、3−オクトキシプロピル基、及び4
−メトキシブチル基である。3−メトキシプロピル基お
よび3−エトキシプロピル基が好ましい。
【0009】ジ−(炭素原子数1ないし4のアルキル)
アミノ基により、好ましくはジメチルアミノまたはジエ
チルアミノ基により置換された炭素原子数2ないし4の
アルキル基の例は、2−ジメチルアミノエチル基、2−
ジエチルアミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピル
基、3−ジエチルアミノプロピル基、3−ジブチルアミ
ノプロピル基及び4−ジエチルアミノブチル基である。
アミノ基により、好ましくはジメチルアミノまたはジエ
チルアミノ基により置換された炭素原子数2ないし4の
アルキル基の例は、2−ジメチルアミノエチル基、2−
ジエチルアミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピル
基、3−ジエチルアミノプロピル基、3−ジブチルアミ
ノプロピル基及び4−ジエチルアミノブチル基である。
【0010】式(III)で表わされる基により置換さ
れた炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は、2−ピ
ロリジノエチル基、2−モルホリノエチル基、3−モル
ホリノプロピル基、2−ピペリジノエチル基、3−ピペ
リジノプロピル基、及び2(4−メチルピペラジノ)−
エチル基である。3−モルホリノプロピル基が好ましい
。
れた炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は、2−ピ
ロリジノエチル基、2−モルホリノエチル基、3−モル
ホリノプロピル基、2−ピペリジノエチル基、3−ピペ
リジノプロピル基、及び2(4−メチルピペラジノ)−
エチル基である。3−モルホリノプロピル基が好ましい
。
【0011】18個以下の炭素原子を含むアルコキシ基
の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキ
シ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基
、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、
テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、及びオ
クタデシルオキシ基である。
の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキ
シ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基
、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、
テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、及びオ
クタデシルオキシ基である。
【0012】未置換または炭素原子数1ないし4のアル
キル基により一、二または三置換された炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基R6 及びR12の代表例
は、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメ
チルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシク
ロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチル
シクロヘキシル基、第三−ブチルシクロヘキシル基、シ
クロオクチル基、シクロデシル基、及びシクロドデシル
基であり、未置換または炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基により置換されたシクロヘキシル基が好ましい。
キル基により一、二または三置換された炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基R6 及びR12の代表例
は、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメ
チルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシク
ロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチル
シクロヘキシル基、第三−ブチルシクロヘキシル基、シ
クロオクチル基、シクロデシル基、及びシクロドデシル
基であり、未置換または炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基により置換されたシクロヘキシル基が好ましい。
【0013】炭素原子数5ないし12のシクロアルコキ
シ基の例は、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ基
、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロデ
シルオキシ基、及びシクロドデシルオキシ基である。 シクロペントキシ基及びシクロヘキソキシ基が好ましい
。炭素原子数3ないし6のアルケニル基の例は、アリル
基、2−メチルアリル基、2−ブテニル基、及び2−ヘ
キセニル基である。アリル基が好ましい。
シ基の例は、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ基
、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロデ
シルオキシ基、及びシクロドデシルオキシ基である。 シクロペントキシ基及びシクロヘキソキシ基が好ましい
。炭素原子数3ないし6のアルケニル基の例は、アリル
基、2−メチルアリル基、2−ブテニル基、及び2−ヘ
キセニル基である。アリル基が好ましい。
【0014】未置換または炭素原子数1ないし4のアル
キル基によりフェニルに一、二または三置換された炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基の例は、ベンジ
ル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメ
チルベンジル基、第三−ブチルベンジル基、及び2−フ
ェニルエチル基である。ベンジル基が好ましい。
キル基によりフェニルに一、二または三置換された炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基の例は、ベンジ
ル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメ
チルベンジル基、第三−ブチルベンジル基、及び2−フ
ェニルエチル基である。ベンジル基が好ましい。
【0015】炭素原子数1ないし8のアシル基の例は、
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基
、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、
オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基、及び
クロトニル基である。炭素原子数1ないし8のアルカノ
イル基、炭素原子数3ないし8のアルケノイル基、及び
ベンゾイル基が好ましい。アセチル基は特に好ましい。
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基
、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、
オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基、及び
クロトニル基である。炭素原子数1ないし8のアルカノ
イル基、炭素原子数3ないし8のアルケノイル基、及び
ベンゾイル基が好ましい。アセチル基は特に好ましい。
【0016】pが1のとき、炭素原子数2ないし18の
アルカンジイル基R5 の代表例は、エチレン、エチリ
デン、プロピレン、プロピリデン、トリメチレン、メチ
ルトリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘ
キシレン、デカメチレンまたは次式
アルカンジイル基R5 の代表例は、エチレン、エチリ
デン、プロピレン、プロピリデン、トリメチレン、メチ
ルトリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘ
キシレン、デカメチレンまたは次式
【化52】
または次式
【化53】
で表わされる基である。
【0017】炭素原子数2ないし12のアルカンジイル
基R7 の代表例は、エチレン、トリメチレン、メチル
トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン及びウ
ンデカメチレンである。
基R7 の代表例は、エチレン、トリメチレン、メチル
トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン及びウ
ンデカメチレンである。
【0018】炭素原子数1ないし18のアルカンジイル
基R9 の代表例は、メチレン、エチレン、トリメチレ
ン、または直鎖もしくは分枝状の炭素原子数4ないし1
8のアルカンジイル基、例えば、ブチレン、ペンチレン
、ヘキシレン、オクチレン、デシレン、ドデシレン、テ
トラデシレン、ヘキサデシレン及びオクタデシレンであ
る。
基R9 の代表例は、メチレン、エチレン、トリメチレ
ン、または直鎖もしくは分枝状の炭素原子数4ないし1
8のアルカンジイル基、例えば、ブチレン、ペンチレン
、ヘキシレン、オクチレン、デシレン、ドデシレン、テ
トラデシレン、ヘキサデシレン及びオクタデシレンであ
る。
【0019】炭素原子数3ないし12のアルカンジイル
基R13は例えば、トリメチレン、メチルトリメチレン
、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンま
たはウンデカメチレンである。
基R13は例えば、トリメチレン、メチルトリメチレン
、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンま
たはウンデカメチレンである。
【0020】pが2のとき、炭素原子数2ないし20の
アルカントリイル基R5 の代表例は、エタントリイル
、プロパントリイル、ブタントリイルまたは次式
アルカントリイル基R5 の代表例は、エタントリイル
、プロパントリイル、ブタントリイルまたは次式
【化5
4】 (Ra は直鎖もしくは分枝状の炭素原子数3ないし1
8のアルカンジイル基、例えば、トリメチレン、ブチレ
ン、ペンチレン、ヘキシレン、オクチレン、デシレン、
ドデシレン、テトラデシレン、ヘキサデシレンまたはオ
クタデシレンを表わす)で表わされる基である。炭素原
子数5ないし7のシクロアルカントリイル基または炭素
原子数7ないし9のビシクロアルカントリイル基R5の
代表例は、次式
4】 (Ra は直鎖もしくは分枝状の炭素原子数3ないし1
8のアルカンジイル基、例えば、トリメチレン、ブチレ
ン、ペンチレン、ヘキシレン、オクチレン、デシレン、
ドデシレン、テトラデシレン、ヘキサデシレンまたはオ
クタデシレンを表わす)で表わされる基である。炭素原
子数5ないし7のシクロアルカントリイル基または炭素
原子数7ないし9のビシクロアルカントリイル基R5の
代表例は、次式
【化55】
で表わされる基である。
【0021】炭素原子数3ないし6のアルカンテトライ
ル基R5 の代表例は、プロパンテトライル、ブタンテ
トライル及びペンタンテトライルである。(炭素原子数
1ないし8のアルコキシ)カルボニル基の代表例は、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、イソブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル
、イソペントキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、
ヘプトキシカルボニルおよびオクトキシカルボニルであ
る。
ル基R5 の代表例は、プロパンテトライル、ブタンテ
トライル及びペンタンテトライルである。(炭素原子数
1ないし8のアルコキシ)カルボニル基の代表例は、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、イソブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル
、イソペントキシカルボニル、ヘキソキシカルボニル、
ヘプトキシカルボニルおよびオクトキシカルボニルであ
る。
【0022】R4 の好ましい定義は、水素原子、炭素
原子数1ないし4のアルキル基、OH、炭素原子数6な
いし12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシク
ロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基またはアセチル
基、特に水素原子またはメチル基である。
原子数1ないし4のアルキル基、OH、炭素原子数6な
いし12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシク
ロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基またはアセチル
基、特に水素原子またはメチル基である。
【0023】式(I)の化合物は、Aが式(IIa)な
いし(IId){式中、X3 は−O−または次式
いし(IId){式中、X3 は−O−または次式
【化
56】 (式中、R12は水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、未置換または炭素原子数1ないし4のアル
キル基により一、二もしくは三置換された炭素原子数5
ないし8のシクロアルキル基、未置換または炭素原子数
1ないし4のアルキル基により一、二もしくは三置換さ
れたベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基により、ジ−(炭素原子数
1ないし4のアルキル)−アミノ基により、または1−
ピロリジル基、1−ピペリジル基または4−モルホリニ
ル基により2−または3−位に置換された炭素原子数2
ないし3のアルキル基を表わすか、またはR12は式(
IV)で表わされる基、または式(Va)ないし(Vd
)<式中、X5 は−O−または次式
56】 (式中、R12は水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、未置換または炭素原子数1ないし4のアル
キル基により一、二もしくは三置換された炭素原子数5
ないし8のシクロアルキル基、未置換または炭素原子数
1ないし4のアルキル基により一、二もしくは三置換さ
れたベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基により、ジ−(炭素原子数
1ないし4のアルキル)−アミノ基により、または1−
ピロリジル基、1−ピペリジル基または4−モルホリニ
ル基により2−または3−位に置換された炭素原子数2
ないし3のアルキル基を表わすか、またはR12は式(
IV)で表わされる基、または式(Va)ないし(Vd
)<式中、X5 は−O−または次式
【化57】
を表わし、X6 は−CH2 CH2 −,−CO−ま
たは−COCO−を表わす>で表わされる基の一つを表
わす)を表わすか、またはX3 は1,4−ピペラジン
ジイル基を表わし、pは1,2または3を表わし、pが
1のとき、R5 は炭素原子数2ないし12のアルカン
ジイル基を表わし、pが2のとき、R5 は炭素原子数
2ないし16のアルカントリイル基、炭素原子数6ない
し7のシクロアルカントリイル基、炭素原子数7ないし
9のビシクロアルカントリイル基または次式
たは−COCO−を表わす>で表わされる基の一つを表
わす)を表わすか、またはX3 は1,4−ピペラジン
ジイル基を表わし、pは1,2または3を表わし、pが
1のとき、R5 は炭素原子数2ないし12のアルカン
ジイル基を表わし、pが2のとき、R5 は炭素原子数
2ないし16のアルカントリイル基、炭素原子数6ない
し7のシクロアルカントリイル基、炭素原子数7ないし
9のビシクロアルカントリイル基または次式
【化58】
(式中、X7 は−O−または次式
【化59】
<R14が炭素原子数1ないし6のアシル基もしくは(
炭素原子数1ないし6のアルコキシ)−カルボニル基を
表わす>を表わし、R13は炭素原子数3ないし11の
アルカンジイル基を表わし、qは0または1を表わす)
で表わされる基を表わし、そしてpが3のとき、R5
は炭素原子数3ないし4のアルカンテトライル基を表わ
し、R6 はR12で定義された意味を表わし、R7
は炭素原子数2ないし11のアルカンジイル基を表わし
、R8 は水素原子またはメチル基を表わし、R9 は
直接結合、炭素原子数1ないし12のアルカンジイル基
または基−X7 −R13−(X7 およびR13は上
記の定義の意味を表わす)を表わし、R10は水素原子
またはメチル基を表わし、R11は−CH2 −を表わ
す}で表わされる基の一つを表わし、R1 は炭素原子
数1ないし6のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1
ないし6のアルコキシ基またはOHを表わし、同一もし
くは異なるR2 及びR3 は炭素原子数1ないし6の
アルキル基もしくはフェニル基を表わすか、またはR2
は水素原子を表わし、m+nは1ないし80を表わし
、nはm+nの合計の0から90%に変化し、X1 は
R1 の定義と同じ意味を表わすか、または基(R15
)3 SiO−{R15が炭素原子数1ないし6のアル
キル基を表わす}を表わし、X2 は水素原子、炭素原
子数1ないし6のアルキル基、基(R15)3 Si−
を表わすか、またはR1 及びX1 が炭素原子数1な
いし6のアルキル基またはフェニル基を表わすとき、X
2 はさらに次式
炭素原子数1ないし6のアルコキシ)−カルボニル基を
表わす>を表わし、R13は炭素原子数3ないし11の
アルカンジイル基を表わし、qは0または1を表わす)
で表わされる基を表わし、そしてpが3のとき、R5
は炭素原子数3ないし4のアルカンテトライル基を表わ
し、R6 はR12で定義された意味を表わし、R7
は炭素原子数2ないし11のアルカンジイル基を表わし
、R8 は水素原子またはメチル基を表わし、R9 は
直接結合、炭素原子数1ないし12のアルカンジイル基
または基−X7 −R13−(X7 およびR13は上
記の定義の意味を表わす)を表わし、R10は水素原子
またはメチル基を表わし、R11は−CH2 −を表わ
す}で表わされる基の一つを表わし、R1 は炭素原子
数1ないし6のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1
ないし6のアルコキシ基またはOHを表わし、同一もし
くは異なるR2 及びR3 は炭素原子数1ないし6の
アルキル基もしくはフェニル基を表わすか、またはR2
は水素原子を表わし、m+nは1ないし80を表わし
、nはm+nの合計の0から90%に変化し、X1 は
R1 の定義と同じ意味を表わすか、または基(R15
)3 SiO−{R15が炭素原子数1ないし6のアル
キル基を表わす}を表わし、X2 は水素原子、炭素原
子数1ないし6のアルキル基、基(R15)3 Si−
を表わすか、またはR1 及びX1 が炭素原子数1な
いし6のアルキル基またはフェニル基を表わすとき、X
2 はさらに次式
【化60】
で表わされる基を表わし、そしてm+nが3ないし10
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成する化合物が好ましい。
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成する化合物が好ましい。
【0024】式(I)の化合物は、Aが式(IIa)な
いし(IId){式中、X3 は−O−または次式
いし(IId){式中、X3 は−O−または次式
【化
61】 (式中、R12は水素原子、炭素原子数1ないし10の
アルキル基、未置換または炭素原子数1ないし4のアル
キル基により一、二もしくは三置換されたシクロヘキシ
ル基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、メトキ
シ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基または4−モルホリニル基により2−または3−位に
置換された炭素原子数2ないし3のアルキル基を表わす
か、またはR12は式(IV)で表わされる基、または
式(Va)ないし(Vd)<式中、X5 は−O−また
は次式
61】 (式中、R12は水素原子、炭素原子数1ないし10の
アルキル基、未置換または炭素原子数1ないし4のアル
キル基により一、二もしくは三置換されたシクロヘキシ
ル基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、メトキ
シ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基または4−モルホリニル基により2−または3−位に
置換された炭素原子数2ないし3のアルキル基を表わす
か、またはR12は式(IV)で表わされる基、または
式(Va)ないし(Vd)<式中、X5 は−O−また
は次式
【化62】
を表わし、X6 は−CH2 CH2 −または−CO
−を表わす>で表わされる基の一つを表わす)を表わす
か、またはX3 は1,4−ピペラジンジイル基を表わ
し、pは1,2または3を表わし、pが1のとき、R5
は炭素原子数2ないし10のアルカンジイル基を表わ
し、pが2のとき、R5 は炭素原子数2ないし14の
アルカントリイル基、シクロヘキサントリイル基または
ビシクロヘプタントリイル基または次式
−を表わす>で表わされる基の一つを表わす)を表わす
か、またはX3 は1,4−ピペラジンジイル基を表わ
し、pは1,2または3を表わし、pが1のとき、R5
は炭素原子数2ないし10のアルカンジイル基を表わ
し、pが2のとき、R5 は炭素原子数2ないし14の
アルカントリイル基、シクロヘキサントリイル基または
ビシクロヘプタントリイル基または次式
【化63】
(式中、X7 は−O−または次式
【化64】
<R14が炭素原子数1ないし4のアシル基もしくは(
炭素原子数1ないし4のアルコキシ)−カルボニル基を
表わす>を表わし、R13はトリメチレンを表わし、q
は0または1を表わす)で表わされる基を表わし、そし
てpが3のとき、R5 はプロパンテトライル基を表わ
し、R6 はR12で定義された意味を表わし、R7
は炭素原子数2ないし11のアルカンジイル基を表わし
、R8 は水素原子またはメチル基を表わし、R9 は
直接結合、炭素原子数1ないし12のアルカンジイル基
または基−X7 −R13−(X7 およびR13は上
記の定義の意味を表わす)の基を表わし、R10は水素
原子またはメチル基を表わし、R11は−CH2 −を
表わす}で表わされる基の一つを表わし、R1 は炭素
原子数1ないし4のアルキル基、フェニル基、炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基またはOHを表わし、同一
もしくは異なるR2 及びR3 は炭素原子数1ないし
4のアルキル基もしくはフェニル基を表わすか、または
R2 は水素原子を表わし、m+nは1ないし60を表
わし、nはm+nの合計の0から90%に変化し、X1
はR1 の定義と同じ意味を表わすか、または基(R
15)3 SiO−{R15が炭素原子数1ないし4の
アルキル基を表わす}を表わし、X2 は水素原子、炭
素原子数1ないし4のアルキル基、基(R15)3 S
i−を表わすか、またはR1 及びX1 が炭素原子数
1ないし4のアルキル基またはフェニル基を表わすとき
、X2 はさらに次式
炭素原子数1ないし4のアルコキシ)−カルボニル基を
表わす>を表わし、R13はトリメチレンを表わし、q
は0または1を表わす)で表わされる基を表わし、そし
てpが3のとき、R5 はプロパンテトライル基を表わ
し、R6 はR12で定義された意味を表わし、R7
は炭素原子数2ないし11のアルカンジイル基を表わし
、R8 は水素原子またはメチル基を表わし、R9 は
直接結合、炭素原子数1ないし12のアルカンジイル基
または基−X7 −R13−(X7 およびR13は上
記の定義の意味を表わす)の基を表わし、R10は水素
原子またはメチル基を表わし、R11は−CH2 −を
表わす}で表わされる基の一つを表わし、R1 は炭素
原子数1ないし4のアルキル基、フェニル基、炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基またはOHを表わし、同一
もしくは異なるR2 及びR3 は炭素原子数1ないし
4のアルキル基もしくはフェニル基を表わすか、または
R2 は水素原子を表わし、m+nは1ないし60を表
わし、nはm+nの合計の0から90%に変化し、X1
はR1 の定義と同じ意味を表わすか、または基(R
15)3 SiO−{R15が炭素原子数1ないし4の
アルキル基を表わす}を表わし、X2 は水素原子、炭
素原子数1ないし4のアルキル基、基(R15)3 S
i−を表わすか、またはR1 及びX1 が炭素原子数
1ないし4のアルキル基またはフェニル基を表わすとき
、X2 はさらに次式
【化65】
で表わされる基を表わし、そしてm+nが3ないし10
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成する化合物が特に好ましい。
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成する化合物が特に好ましい。
【0025】式(I)の化合物は、Aが式(IIa)ま
たは(IIb){式中、X3 は−O−または次式
たは(IIb){式中、X3 は−O−または次式
【化
66】 (式中、R12は水素原子、炭素原子数1ないし8のア
ルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、テトラヒド
ロフルフリル基、式(IV)で表わされる基、または式
(Va)または(Vb)<式中、X5 は−O−または
次式
66】 (式中、R12は水素原子、炭素原子数1ないし8のア
ルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、テトラヒド
ロフルフリル基、式(IV)で表わされる基、または式
(Va)または(Vb)<式中、X5 は−O−または
次式
【化67】
を表わし、X6 は−CH2 CH2 −を表わす>で
表わされる基を表わす)を表わすか、またはX3 は1
,4−ピペラジンジイル基を表わし、pは1または2を
表わし、pが1のとき、R5 は炭素原子数2ないし1
0のアルカンジイル基を表わし、pが2のとき、R5
は炭素原子数2ないし14のアルカントリイル基を表わ
し、R6 はR12で定義された意味を表わし、R7
は炭素原子数2ないし4のアルカンジイル基を表わす}
で表わされる基を表わし、R1 は炭素原子数1ないし
3のアルキル基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基
またはOHを表わし、R2 及びR3 は炭素原子数1
ないし3のアルキル基を表わすか、またはR2 は水素
原子を表わし、m+nは1ないし50を表わし、nはm
+nの合計の0から75%に変化し、X1 はR1 の
定義と同じ意味を表わすか、または基(R15)3 S
iO−{R15が炭素原子数1ないし3のアルキル基を
表わす}を表わし、X2 は水素原子、炭素原子数1な
いし3のアルキル基、基(R15)3 Si−を表わす
か、またはR1 及びX1 が炭素原子数1ないし3の
アルキル基を表わすとき、X2 はさらに次式
表わされる基を表わす)を表わすか、またはX3 は1
,4−ピペラジンジイル基を表わし、pは1または2を
表わし、pが1のとき、R5 は炭素原子数2ないし1
0のアルカンジイル基を表わし、pが2のとき、R5
は炭素原子数2ないし14のアルカントリイル基を表わ
し、R6 はR12で定義された意味を表わし、R7
は炭素原子数2ないし4のアルカンジイル基を表わす}
で表わされる基を表わし、R1 は炭素原子数1ないし
3のアルキル基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基
またはOHを表わし、R2 及びR3 は炭素原子数1
ないし3のアルキル基を表わすか、またはR2 は水素
原子を表わし、m+nは1ないし50を表わし、nはm
+nの合計の0から75%に変化し、X1 はR1 の
定義と同じ意味を表わすか、または基(R15)3 S
iO−{R15が炭素原子数1ないし3のアルキル基を
表わす}を表わし、X2 は水素原子、炭素原子数1な
いし3のアルキル基、基(R15)3 Si−を表わす
か、またはR1 及びX1 が炭素原子数1ないし3の
アルキル基を表わすとき、X2 はさらに次式
【化68
】 で表わされる基を表わし、そしてm+nが3ないし10
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成する化合物が特に興味深い。
】 で表わされる基を表わし、そしてm+nが3ないし10
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成する化合物が特に興味深い。
【0026】式(I)の化合物は、Aが式(IIa)ま
たは(IIb){式中、R4 は水素原子またはメチル
基を表わし、X3 は−O−または−NH−を表わし、
pは1または2を表わし、pが1のとき、R5 は炭素
原子数2ないし10のアルカンジイル基を表わし、pが
2のとき、R5 は炭素原子数2ないし14のアルカン
トリイル基を表わし、R6 は水素原子、炭素原子数1
ないし4のアルキル基、2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル基を表わし、R7 はトリメチ
レンを表わす}で表わされる基を表わし、R1 はメチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基またはOHを表わし、R
2 及びR3 はメチル基を表わし、m+nは1ないし
40を表わし、nはm+nの合計の0から50%に変化
し、X1 はR1 の定義と同じ意味を表わすか、また
は基(CH3 )3 SiO−を表わし、X2 は水素
原子、メチル基、エチル基、基(CH3 )3 Si−
を表わすか、またはR1 及びX1 がメチル基を表わ
すとき、X2 はさらに次式
たは(IIb){式中、R4 は水素原子またはメチル
基を表わし、X3 は−O−または−NH−を表わし、
pは1または2を表わし、pが1のとき、R5 は炭素
原子数2ないし10のアルカンジイル基を表わし、pが
2のとき、R5 は炭素原子数2ないし14のアルカン
トリイル基を表わし、R6 は水素原子、炭素原子数1
ないし4のアルキル基、2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル基を表わし、R7 はトリメチ
レンを表わす}で表わされる基を表わし、R1 はメチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基またはOHを表わし、R
2 及びR3 はメチル基を表わし、m+nは1ないし
40を表わし、nはm+nの合計の0から50%に変化
し、X1 はR1 の定義と同じ意味を表わすか、また
は基(CH3 )3 SiO−を表わし、X2 は水素
原子、メチル基、エチル基、基(CH3 )3 Si−
を表わすか、またはR1 及びX1 がメチル基を表わ
すとき、X2 はさらに次式
【化69】
で表わされる基を表わし、そしてm+nが3ないし10
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成する化合物がさらに興味深い。
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成する化合物がさらに興味深い。
【0027】式(I)の化合物において、Aは次式
【化
70】 {式中、R4 は水素原子またはメチル基を表わし、X
3 は−O−または−NH−を表わし、そしてR5 ’
はエチレン、プロピレンまたはデカメチレンを表わす
}で表わされる基である。
70】 {式中、R4 は水素原子またはメチル基を表わし、X
3 は−O−または−NH−を表わし、そしてR5 ’
はエチレン、プロピレンまたはデカメチレンを表わす
}で表わされる基である。
【0028】さらに好ましいAは次式
【化71】
{式中、R4 は水素原子、またはメチル基を表わし、
X3 は−O−または−NH−を表わし、そしてR5
”は次式
X3 は−O−または−NH−を表わし、そしてR5
”は次式
【化72】
または次式
【化73】
で表わされる基を表わす}で表わされる基である。
【0029】特に好ましいAは次式
【化74】
{式中、R4 は水素原子またはメチル基を表わし、R
6 は水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わす}で表わされる基である。
6 は水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わす}で表わされる基である。
【0030】式(I)の化合物は、Aが式(IIa),
(IIb)ないし(IIc){式中R4 は水素原子ま
たはメチル基を表わし、X3 は−O−または次式
(IIb)ないし(IIc){式中R4 は水素原子ま
たはメチル基を表わし、X3 は−O−または次式
【化
75】 (式中、R12は水素原子または炭素原子数1ないし4
のアルキル基を表わす)を表わし、pは1または2を表
わし、pが1のとき、R5 は炭素原子数2ないし10
のアルカンジイル基を表わし、pが2のとき、R5は炭
素原子数2ないし14のアルカントリイル基を表わし、
R6 はR12で定義された意味を表わし、R7 は炭
素原子数2ないし4のアルカンジイル基を表わし、R8
は水素原子またはメチル基を表わし、R9 は炭素原
子数1ないし12のアルカンジイル基を表わす}で表わ
される基を表わし、R1 は炭素原子数1ないし3のア
ルキル基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基または
OHを表わし、R2 及びR3 は炭素原子数1ないし
3のアルキル基を表わすか、またはR2 は水素原子を
表わし、m+nは1ないし50を表わし、nはm+nの
合計の0から75%に変化し、X1 はR1 の定義と
同じ意味を表わすか、または基(R15)3 SiO−
{R15が炭素原子数1ないし3のアルキル基を表わす
}を表わし、X2 は水素原子、炭素原子数1ないし3
のアルキル基、基(R15)3 Si−を表わすか、ま
たはR1 及びX1 が炭素原子数1ないし3のアルキ
ル基を表わすとき、X2 はさらに次式
75】 (式中、R12は水素原子または炭素原子数1ないし4
のアルキル基を表わす)を表わし、pは1または2を表
わし、pが1のとき、R5 は炭素原子数2ないし10
のアルカンジイル基を表わし、pが2のとき、R5は炭
素原子数2ないし14のアルカントリイル基を表わし、
R6 はR12で定義された意味を表わし、R7 は炭
素原子数2ないし4のアルカンジイル基を表わし、R8
は水素原子またはメチル基を表わし、R9 は炭素原
子数1ないし12のアルカンジイル基を表わす}で表わ
される基を表わし、R1 は炭素原子数1ないし3のア
ルキル基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基または
OHを表わし、R2 及びR3 は炭素原子数1ないし
3のアルキル基を表わすか、またはR2 は水素原子を
表わし、m+nは1ないし50を表わし、nはm+nの
合計の0から75%に変化し、X1 はR1 の定義と
同じ意味を表わすか、または基(R15)3 SiO−
{R15が炭素原子数1ないし3のアルキル基を表わす
}を表わし、X2 は水素原子、炭素原子数1ないし3
のアルキル基、基(R15)3 Si−を表わすか、ま
たはR1 及びX1 が炭素原子数1ないし3のアルキ
ル基を表わすとき、X2 はさらに次式
【化76】
で表わされる基を表わし、そしてm+nが3ないし10
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成する化合物がまた、特に興味深い。
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成する化合物がまた、特に興味深い。
【0031】本発明の化合物はそれ自体公知の種々の方
法により製造されうる。方法1−mが1を表わし、nが
0を表わし、R1 が炭素原子数1ないし8のアルキル
基または炭素原子数1ないし8のアルコキシ基を表わし
、X1 が炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原
子数1ないし8のアルコキシ基または基(R15)3
Si−を表わすか、または次式
法により製造されうる。方法1−mが1を表わし、nが
0を表わし、R1 が炭素原子数1ないし8のアルキル
基または炭素原子数1ないし8のアルコキシ基を表わし
、X1 が炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原
子数1ないし8のアルコキシ基または基(R15)3
Si−を表わすか、または次式
【化77】
(R1 及びX1 は炭素原子数1ないし8のアルキル
基またはフェニル基を表わす)で表わされる基のとき、
式(I)の化合物は例えば、反応式1に従って、上記に
定義された基Aを形成できるアルケンを次式(VI)
基またはフェニル基を表わす)で表わされる基のとき、
式(I)の化合物は例えば、反応式1に従って、上記に
定義された基Aを形成できるアルケンを次式(VI)
【
化78】 で反応させることにより製造されうる。
化78】 で反応させることにより製造されうる。
【0032】ヒドロシリル化反応〔Speier氏著、
J.A.C.S.79.974,(1957年) 参照
〕は、触媒量のパラジウム、白金、ロジウムまたはそれ
らの誘導体、好ましくは白金およびロジウム錯体、特に
H2 PtCl6 及びPtCl2 (Ph−CH=C
H2 )2 錯体の存在下、溶媒なしでまたは不活性溶
媒、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、トルエンまたはキシレ
ン中で、60℃から150℃、好ましくは80℃から1
30℃の温度で操作され、特に実施される。
J.A.C.S.79.974,(1957年) 参照
〕は、触媒量のパラジウム、白金、ロジウムまたはそれ
らの誘導体、好ましくは白金およびロジウム錯体、特に
H2 PtCl6 及びPtCl2 (Ph−CH=C
H2 )2 錯体の存在下、溶媒なしでまたは不活性溶
媒、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、トルエンまたはキシレ
ン中で、60℃から150℃、好ましくは80℃から1
30℃の温度で操作され、特に実施される。
【0033】方法2−珪素原子に結合した少なくとも1
個のアルコキシ基を含む式(VII)の化合物の全部ま
たは部分的な加水分解により、相当するシラノール化合
物は、mが少なくとも2を表わし、nが0を表わす式(
I)に相当する化合物が縮合反応により得られることか
ら製造されうる。
個のアルコキシ基を含む式(VII)の化合物の全部ま
たは部分的な加水分解により、相当するシラノール化合
物は、mが少なくとも2を表わし、nが0を表わす式(
I)に相当する化合物が縮合反応により得られることか
ら製造されうる。
【0034】加水分解及び縮合反応は、アルコキシシラ
ン基を含む式(VII)の化合物を水で、1アルコキシ
基あたり少なくとも0.5モル量で、触媒、好ましくは
塩酸、硫酸もしくは燐酸のような無機酸、またはギ酸も
しくは酢酸のような有機酸の存在下で処理し、−10℃
から50℃、好ましくは0℃から30℃の温度で操作さ
れることにより、好ましくは同時に行われる。
ン基を含む式(VII)の化合物を水で、1アルコキシ
基あたり少なくとも0.5モル量で、触媒、好ましくは
塩酸、硫酸もしくは燐酸のような無機酸、またはギ酸も
しくは酢酸のような有機酸の存在下で処理し、−10℃
から50℃、好ましくは0℃から30℃の温度で操作さ
れることにより、好ましくは同時に行われる。
【0035】加水分解/縮合反応が適量のジシロキサン
〔(R15)3 Si〕2 Oの存在下に行われるとき
、mが少なくとも2を表わし、nが0を表わし、X1
が基(R15)3 SiO−を表わし、X2 が(R1
5)3 Si−を表わす式(I)の化合物が得られる。 加水分解/縮合反応は好ましくは、水中または式(VI
I)の化合物の製造のために使用された同じ溶媒中で行
われる。
〔(R15)3 Si〕2 Oの存在下に行われるとき
、mが少なくとも2を表わし、nが0を表わし、X1
が基(R15)3 SiO−を表わし、X2 が(R1
5)3 Si−を表わす式(I)の化合物が得られる。 加水分解/縮合反応は好ましくは、水中または式(VI
I)の化合物の製造のために使用された同じ溶媒中で行
われる。
【0036】方法3−mが少なくとも2を表わし、nが
0以外を表わすとき、式(I)の化合物は、望ましくは
連鎖停止剤として適量のジシロキサン〔(R15)3
Si〕2 Oの存在下、方法2で示された条件下で操作
して、式(VII)の化合物と次式(VIII)または
(IX)
0以外を表わすとき、式(I)の化合物は、望ましくは
連鎖停止剤として適量のジシロキサン〔(R15)3
Si〕2 Oの存在下、方法2で示された条件下で操作
して、式(VII)の化合物と次式(VIII)または
(IX)
【化79】
(式中、R2 及びR3 は上記の定義と同じ意味を表
わし、R16は炭素原子数1ないし8のアルコキシ基を
表わし、rは3または4を表わす)で表わされる化合物
との適当な割合での混合物の加水分解/縮合により製造
されうる。
わし、R16は炭素原子数1ないし8のアルコキシ基を
表わし、rは3または4を表わす)で表わされる化合物
との適当な割合での混合物の加水分解/縮合により製造
されうる。
【0037】方法4−mが少なくとも2を表わし、nが
同じか若しくは0以外を表わす式(I)の化合物は、次
式(X)
同じか若しくは0以外を表わす式(I)の化合物は、次
式(X)
【化80】
(式中、X1 ,X2 ,R1 ,R2 及びR3 が
上記の定義の意味を表わすが、R2 が水素原子の場合
を除く。)の化合物を、上記の基Aを形成できる適量の
アルケンで反応させ、方法1で示されたように操作する
ことにより製造されうる。
上記の定義の意味を表わすが、R2 が水素原子の場合
を除く。)の化合物を、上記の基Aを形成できる適量の
アルケンで反応させ、方法1で示されたように操作する
ことにより製造されうる。
【0038】この反応において、珪素原子に結合する水
素原子の全部または部分的な代用が可能であるが、理論
値の30%以上である。最初に記載されたように、式(
I)の化合物は有機材料、特に合成ポリマーおよびコポ
リマーの光安定性、熱安定性および酸化安定性を改善す
るのに非常に有効である。
素原子の全部または部分的な代用が可能であるが、理論
値の30%以上である。最初に記載されたように、式(
I)の化合物は有機材料、特に合成ポリマーおよびコポ
リマーの光安定性、熱安定性および酸化安定性を改善す
るのに非常に有効である。
【0039】安定化されうる記載されてよい有機材料の
例を以下に示す。 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−
1−エン、ポリメチルペンテ−1−エン、ポリイソプレ
ンまたはポリブタジエン、同様にシクロオレフィン、例
えばシクロペンテンまたはノルボルエンのポリマー、ポ
リエチレン(必要ならば架橋されうる)、例えば高密度
ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LD
PE)及び線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、分
枝状低密度ポリエチレン(BLDPE)。
例を以下に示す。 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−
1−エン、ポリメチルペンテ−1−エン、ポリイソプレ
ンまたはポリブタジエン、同様にシクロオレフィン、例
えばシクロペンテンまたはノルボルエンのポリマー、ポ
リエチレン(必要ならば架橋されうる)、例えば高密度
ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LD
PE)及び線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、分
枝状低密度ポリエチレン(BLDPE)。
【0040】2.上記1に挙げたポリマーの混合物、例
えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレ
ンとポリエチレン(例えばPP/HDPE,PP/LD
PE)及び種々のタイプのポリエチレンの混合物。(例
えばLDPE/HDPE)。
えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレ
ンとポリエチレン(例えばPP/HDPE,PP/LD
PE)及び種々のタイプのポリエチレンの混合物。(例
えばLDPE/HDPE)。
【0041】3.モノオレフィンおよびジオレフィンの
相互もしくは他のビニルモノマーとのコポリマー、例え
ばエチレン−プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエ
チレン(LLDPE)およびそれらと低密度ポリエチレ
ン(LDPE)の混合物、プロピレン−ブテ−1−エン
コポリマー、エチレン−ヘキセンコポリマー、エチレン
−エチルペンテンコポリマー、エチレン−ヘプテンコポ
リマー、エチレン−オクテンコポリマー、プロピレン−
イソブチレンコポリマー、エチレン−ブテ−1−エンコ
ポリマー、プロピレン−ブタジエンコポリマー、イソブ
チレン−イソプレンコポリマー、エチレン−アルキルア
クリレートコポリマー、エチレン−アルキルメタクリレ
ートコポリマー、エチレン−ビニルアセテートコポリマ
ー、一酸化炭素とそれらのコポリマー、又はエチレン−
アクリル酸コポリマー及びそれらの塩(アイソマー)、
およびエチレンとプロピレンとジエン、例えばヘキサジ
エン、ジシクロペンタジエン、またはエチリデンノルボ
ルネンとのターポリマー、並びに、そのようなコポリマ
ーと上記1で挙げたポリマーとの混合物、例えば、ポリ
プロピレン/エチレン/プロピレンコポリマー、LDP
E/エチレン−ビニルアセテートコポリマー(EVA)
,LDPE/エチレン−アクリル酸コポリマー(EAA
),LLDPE/EVA、LLDPE/EAA及び、統
計的または交互に配列するポリアルキレン/一酸化炭素
コポリマー、並びに他のポリマー、例えば、ポリアミド
との混合物。
相互もしくは他のビニルモノマーとのコポリマー、例え
ばエチレン−プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエ
チレン(LLDPE)およびそれらと低密度ポリエチレ
ン(LDPE)の混合物、プロピレン−ブテ−1−エン
コポリマー、エチレン−ヘキセンコポリマー、エチレン
−エチルペンテンコポリマー、エチレン−ヘプテンコポ
リマー、エチレン−オクテンコポリマー、プロピレン−
イソブチレンコポリマー、エチレン−ブテ−1−エンコ
ポリマー、プロピレン−ブタジエンコポリマー、イソブ
チレン−イソプレンコポリマー、エチレン−アルキルア
クリレートコポリマー、エチレン−アルキルメタクリレ
ートコポリマー、エチレン−ビニルアセテートコポリマ
ー、一酸化炭素とそれらのコポリマー、又はエチレン−
アクリル酸コポリマー及びそれらの塩(アイソマー)、
およびエチレンとプロピレンとジエン、例えばヘキサジ
エン、ジシクロペンタジエン、またはエチリデンノルボ
ルネンとのターポリマー、並びに、そのようなコポリマ
ーと上記1で挙げたポリマーとの混合物、例えば、ポリ
プロピレン/エチレン/プロピレンコポリマー、LDP
E/エチレン−ビニルアセテートコポリマー(EVA)
,LDPE/エチレン−アクリル酸コポリマー(EAA
),LLDPE/EVA、LLDPE/EAA及び、統
計的または交互に配列するポリアルキレン/一酸化炭素
コポリマー、並びに他のポリマー、例えば、ポリアミド
との混合物。
【0042】3a.炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5
ないし9)であり、それの水素化変成物。(例えば粘着
付与剤、及びポリアルキレンとデンプンの混合物)。
ないし9)であり、それの水素化変成物。(例えば粘着
付与剤、及びポリアルキレンとデンプンの混合物)。
【0043】4.ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチ
レン)及びポリ(α−メチルスチレン)。
レン)及びポリ(α−メチルスチレン)。
【0044】5.スチレンもしくはα−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル
、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水
マレイン酸、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレ
ート、スチレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート
、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート、
スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリアクリ
レート、ジエンポリマーまたはエチレン−プロピレン−
ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物、及びスチ
レンのブロックコポリマー、例えばスチレン/ブタジエ
ン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチ
レン/エチレン−ブチレン/スチレン、又はスチレン/
エチレン−プロピレン/スチレン。
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル
、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水
マレイン酸、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレ
ート、スチレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート
、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート、
スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリアクリ
レート、ジエンポリマーまたはエチレン−プロピレン−
ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物、及びスチ
レンのブロックコポリマー、例えばスチレン/ブタジエ
ン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチ
レン/エチレン−ブチレン/スチレン、又はスチレン/
エチレン−プロピレン/スチレン。
【0045】6.スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えば、ポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン/スチレンコポリマーまたはポリブ
タジエン/アクリロニトリルコポリマーにスチレン、及
びポリブタジエンにスチレンとアクリロニトリル(また
はメタアクリロニトリル);ポリブタジエンにスチレン
と無水マレイン酸またはマレイミド;ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレイミド;ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリル及びメチルメタクリレート;ポリブタジエンにス
チレンとアクリレートまたはアルキルメタクリレート、
エチレン/プロピレン/ジエンターポリマーにスチレン
とアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレートまたは
ポリアルキルメタクリレートにスチレンとアクリロニト
リル、アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチレン
とアクリロニトリル、並びにそれらと前記5で挙げたコ
ポリマーとの混合物、例えばABS,MBS,ASAま
たはAESポリマーとして知られているコポリマー混合
物。
グラフトコポリマー、例えば、ポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン/スチレンコポリマーまたはポリブ
タジエン/アクリロニトリルコポリマーにスチレン、及
びポリブタジエンにスチレンとアクリロニトリル(また
はメタアクリロニトリル);ポリブタジエンにスチレン
と無水マレイン酸またはマレイミド;ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレイミド;ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリル及びメチルメタクリレート;ポリブタジエンにス
チレンとアクリレートまたはアルキルメタクリレート、
エチレン/プロピレン/ジエンターポリマーにスチレン
とアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレートまたは
ポリアルキルメタクリレートにスチレンとアクリロニト
リル、アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチレン
とアクリロニトリル、並びにそれらと前記5で挙げたコ
ポリマーとの混合物、例えばABS,MBS,ASAま
たはAESポリマーとして知られているコポリマー混合
物。
【0046】7.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポ
リマー、及びエピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー
、ハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、及び
ポリ弗化ビニリデン;並びにそれらのコポリマー、例え
ば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニ
ルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポ
リマー、及びエピクロロヒドリンホモ−及びコポリマー
、ハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、及び
ポリ弗化ビニリデン;並びにそれらのコポリマー、例え
ば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニ
ルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
【0047】8.α,β−不飽和酸、及びその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレート及びポ
リメタクリレートとポリメチルメタクリレート、ポリア
クリルアミド及びポリアクリロニトリルにより変成され
たブチルアクリレート耐衝撃体。
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレート及びポ
リメタクリレートとポリメチルメタクリレート、ポリア
クリルアミド及びポリアクリロニトリルにより変成され
たブチルアクリレート耐衝撃体。
【0048】9.上記8に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル−ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル−ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル−ア
ルコキシアルキルアクリレートコポリマー、またはアク
リロニトリル−ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアク
リロニトリル−アルキルメタクリレート−ブタジエンタ
ーポリマー。
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル−ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル−ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル−ア
ルコキシアルキルアクリレートコポリマー、またはアク
リロニトリル−ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアク
リロニトリル−アルキルメタクリレート−ブタジエンタ
ーポリマー。
【0049】10.不飽和アルコール及びアミンから誘
導されたポリマー、又はそのアシル誘導体もしくはその
アセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、
ポリマレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリア
リルフタレートまたはポリアリルメラミン;及びそのコ
ポリマーと上記1に挙げたオレフィンとのコポリマー。
導されたポリマー、又はそのアシル誘導体もしくはその
アセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビ
ニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、
ポリマレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリア
リルフタレートまたはポリアリルメラミン;及びそのコ
ポリマーと上記1に挙げたオレフィンとのコポリマー。
【0050】11.環状エーテルのホモポリマー及びコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【0051】12. ポリアセタール、例えばポリオキ
シメチレン、及びコモノマーとして、エチレンオキシド
を有するポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、
アクリレートまたはMBSで変成されたポリアセタール
。
シメチレン、及びコモノマーとして、エチレンオキシド
を有するポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、
アクリレートまたはMBSで変成されたポリアセタール
。
【0052】13.ポリフェニレンオキシド及びスルフ
ィド、及びポリフェニレンオキシドとポリスチレンまた
はポリアミドの混合物。
ィド、及びポリフェニレンオキシドとポリスチレンまた
はポリアミドの混合物。
【0053】14.一方で末端水酸基を有するポリエー
テル、ポリエステルまたはポリブタジエン、他方で脂肪
族もしくは芳香族ポリイソシアネートから誘導されるポ
リウレタン、及びその前駆物質(ポリイソシアネート、
ポリオールまたはプレポリマー)。
テル、ポリエステルまたはポリブタジエン、他方で脂肪
族もしくは芳香族ポリイソシアネートから誘導されるポ
リウレタン、及びその前駆物質(ポリイソシアネート、
ポリオールまたはプレポリマー)。
【0054】15.ジアミン及びジカルボン酸から、及
び/又はアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリア
ミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド
6/10、ポリアミド6/9、ポリアミド6/12、4
/6、12/12、ポリアミド11、ポリアミド12及
びm−キシレンジアミン及びアジピン酸の縮合により得
られた芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミン及び
イソフタル酸及び/又はテレフタル酸から、及び必要な
らば、変成剤としてのエラストマー、例えばポリ−2,
4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド、
ポリ−m−フェニレン−イソフタルアミドから製造され
たポリアミド。さらに、前述したポリアミドとポリオレ
フィン、オレフィンコポリマー、イオノマーまたは化学
的に結合された、又はグラフト化されたエラストマー;
又はポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリ
コールとのコポリマー。EPDMまたはABSで変成さ
れたポリアミド、又はコポリアミド。加工の間、縮合さ
れたポリアミド(RIMポリアミド系)。
び/又はアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリア
ミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド
6/10、ポリアミド6/9、ポリアミド6/12、4
/6、12/12、ポリアミド11、ポリアミド12及
びm−キシレンジアミン及びアジピン酸の縮合により得
られた芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミン及び
イソフタル酸及び/又はテレフタル酸から、及び必要な
らば、変成剤としてのエラストマー、例えばポリ−2,
4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド、
ポリ−m−フェニレン−イソフタルアミドから製造され
たポリアミド。さらに、前述したポリアミドとポリオレ
フィン、オレフィンコポリマー、イオノマーまたは化学
的に結合された、又はグラフト化されたエラストマー;
又はポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリ
コールとのコポリマー。EPDMまたはABSで変成さ
れたポリアミド、又はコポリアミド。加工の間、縮合さ
れたポリアミド(RIMポリアミド系)。
【0055】16.ポリウレア、ポリイミド、及びポリ
アミド−イミド。
アミド−イミド。
【0056】17.ジカルボン酸及びジアルコールから
、及び/又はヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されるポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
1,4−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、
ポリ−〔2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパ
ン〕テレフタレート、及びポリヒドロキシベンゾエート
、並びに末端水酸基を有するポリエーテルから誘導され
るブロック−コポリエーテルエステル。
、及び/又はヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されるポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
1,4−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、
ポリ−〔2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパ
ン〕テレフタレート、及びポリヒドロキシベンゾエート
、並びに末端水酸基を有するポリエーテルから誘導され
るブロック−コポリエーテルエステル。
【0057】18.ポリカーボネートおよびポリエステ
ルカーボネート。
ルカーボネート。
【0058】19.ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。
ンおよびポリエーテルケトン。
【0059】20.一方でアルデヒドから、及び他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿
素/ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホルムアルデ
ヒド樹脂。
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿
素/ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホルムアルデ
ヒド樹脂。
【0060】21.乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂
。
。
【0061】22.飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールとのコポリエステル、および架橋剤としてビ
ニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂及び
そのハロゲン含有、難燃変成樹脂。
アルコールとのコポリエステル、および架橋剤としてビ
ニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂及び
そのハロゲン含有、難燃変成樹脂。
【0062】23.置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリ
エステルアクリレートから誘導された熱可塑性アクリル
樹脂。
ポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリ
エステルアクリレートから誘導された熱可塑性アクリル
樹脂。
【0063】24.架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹
脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂との混合物
中にあるアルキッド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリ
レート樹脂。
脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂との混合物
中にあるアルキッド樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリ
レート樹脂。
【0064】25.ポリエポキシド、例えばビスグリシ
ジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。
ジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。
【0065】26.セルロースのような天然ポリマー、
ゴム、ゼラチン及びそれらをポリマー同族方法で、化学
変成した同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオ
ン酸セルロース及び酪酸セルロース、及びセルロースエ
ーテル、例えばメチルセルロース、並びにロジン樹脂お
よびその誘導体。
ゴム、ゼラチン及びそれらをポリマー同族方法で、化学
変成した同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオ
ン酸セルロース及び酪酸セルロース、及びセルロースエ
ーテル、例えばメチルセルロース、並びにロジン樹脂お
よびその誘導体。
【0066】27.前述のポリマーの混合物、例えばP
P/EPDM、ポリアミド6/EPDMまたはABS,
PVC/EVA,PVC/ABS,PVC/MBS,P
C/ABS,PBTP/ABS,PC/ASA,PC/
PBT,PVC/CPE,PVC/アクリレート、PO
M/熱可塑性PUR,PC/熱可塑性PUR,POM/
アクリレート、POM/MBS,PPE/HIPS,P
PE/PA6.6及びコポリマー、PA/HDPE,P
A/PP及びPA/PPE。
P/EPDM、ポリアミド6/EPDMまたはABS,
PVC/EVA,PVC/ABS,PVC/MBS,P
C/ABS,PBTP/ABS,PC/ASA,PC/
PBT,PVC/CPE,PVC/アクリレート、PO
M/熱可塑性PUR,PC/熱可塑性PUR,POM/
アクリレート、POM/MBS,PPE/HIPS,P
PE/PA6.6及びコポリマー、PA/HDPE,P
A/PP及びPA/PPE。
【0067】28.純粋なモノマー化合物またはそれら
の混合物からなる天然及び合成有機材料、例えば鉱油、
動物および植物脂肪、オイル及びワックスまたは合成エ
ステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェート
またはトリメリテート)に基づいたオイル、ワックス及
び脂肪、及びポリマー用可塑剤として、または織物紡糸
油として用いられているいかなる重量比での合成エステ
ルと鉱油との混合物、そしてそれらの水性エマルジョン
。
の混合物からなる天然及び合成有機材料、例えば鉱油、
動物および植物脂肪、オイル及びワックスまたは合成エ
ステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェート
またはトリメリテート)に基づいたオイル、ワックス及
び脂肪、及びポリマー用可塑剤として、または織物紡糸
油として用いられているいかなる重量比での合成エステ
ルと鉱油との混合物、そしてそれらの水性エマルジョン
。
【0068】29.天然または合成ゴムの水性エマルジ
ョン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化ス
チレン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
ョン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化ス
チレン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
【0069】式(I)の化合物は、ポリオレフィン、特
にポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱安
定性及び酸化安定性を改善するのに特に適する。式(I
)の化合物は、安定化されるべき材料の性質、最終用途
、及び他の添加剤の存在により、種々の割合で有機材料
と混合物中に使用されうる。
にポリエチレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱安
定性及び酸化安定性を改善するのに特に適する。式(I
)の化合物は、安定化されるべき材料の性質、最終用途
、及び他の添加剤の存在により、種々の割合で有機材料
と混合物中に使用されうる。
【0070】一般に、例えば、安定化されるべき材料の
重量に基づいて式(I)の化合物を0.01ないし5重
量%、好ましくは0.05ないし1重量%使用するのに
適当である。一般に、式(I)の化合物は、高分子材料
の重合または架橋の前、間または後に、該材料に添加さ
れうる。
重量に基づいて式(I)の化合物を0.01ないし5重
量%、好ましくは0.05ないし1重量%使用するのに
適当である。一般に、式(I)の化合物は、高分子材料
の重合または架橋の前、間または後に、該材料に添加さ
れうる。
【0071】式(I)の化合物は、純粋な形態でポリマ
ー材料に混入されるか、またはワックス、油またはポリ
マーによりカプセル化されうる。式(I)の化合物は、
種々の方法、例えば、粉末の形態での乾式混合、または
溶液もしくは懸濁液の形態、またはマスターバッチの形
態での湿式混合により、ポリマー材料に混入されうる。 そのような操作において、該ポリマーは粉剤、粒剤、溶
液、懸濁液の形態で、またはラテックスの形態で使用さ
れうる。
ー材料に混入されるか、またはワックス、油またはポリ
マーによりカプセル化されうる。式(I)の化合物は、
種々の方法、例えば、粉末の形態での乾式混合、または
溶液もしくは懸濁液の形態、またはマスターバッチの形
態での湿式混合により、ポリマー材料に混入されうる。 そのような操作において、該ポリマーは粉剤、粒剤、溶
液、懸濁液の形態で、またはラテックスの形態で使用さ
れうる。
【0072】式(I)の化合物の生成物で安定化された
材料は、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメント
、繊維、表面塗装品、等の製造に使用されうる。望まし
くは、合成ポリマー用の他の慣用添加剤、例えば、抗酸
化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、充填剤、
可塑剤、帯電防止剤、難燃剤、潤滑剤、腐食防止剤およ
び金属不活性剤は、式(I)の化合物と有機材料の混合
物に添加されうる。
材料は、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメント
、繊維、表面塗装品、等の製造に使用されうる。望まし
くは、合成ポリマー用の他の慣用添加剤、例えば、抗酸
化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、充填剤、
可塑剤、帯電防止剤、難燃剤、潤滑剤、腐食防止剤およ
び金属不活性剤は、式(I)の化合物と有機材料の混合
物に添加されうる。
【0073】式(I)の化合物との混合物中に使用され
うる添加剤の特に例を、以下に示す。 1.酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール 例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4− メチルフェノ
ール、2−第三ブチル−4,6− ジメチルフェノール
、2,6−ジ−第三ブチル−4− エチルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−n− ブチルフェノール
、2,6−ジ−第三ブチル−4− イソブチルフェノー
ル、2,6−ジ−シクロペンチル−4− メチルフェノ
ール、2−( α−メチルシクロヘキシル)−4,6−
ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−
メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシル
フェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4− メトキシ
メチルフェノール、2,6−ジノニル−4− メチルフ
ェノール、2,4−ジメチル−6−(1’− メチル−
ウンデシ−1’−イル) フェノール、2,4−ジメ
チル−6−(1’− メチル−ヘプタデシ−1’−イル
)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’− メチ
ル− トリデシ−1’−イル) フェノールおよびそれ
らの混合物。
うる添加剤の特に例を、以下に示す。 1.酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール 例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4− メチルフェノ
ール、2−第三ブチル−4,6− ジメチルフェノール
、2,6−ジ−第三ブチル−4− エチルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−n− ブチルフェノール
、2,6−ジ−第三ブチル−4− イソブチルフェノー
ル、2,6−ジ−シクロペンチル−4− メチルフェノ
ール、2−( α−メチルシクロヘキシル)−4,6−
ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−
メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシル
フェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4− メトキシ
メチルフェノール、2,6−ジノニル−4− メチルフ
ェノール、2,4−ジメチル−6−(1’− メチル−
ウンデシ−1’−イル) フェノール、2,4−ジメ
チル−6−(1’− メチル−ヘプタデシ−1’−イル
)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’− メチ
ル− トリデシ−1’−イル) フェノールおよびそれ
らの混合物。
【0074】1.2.アルキルチオメチルフェノール例
えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6− 第三ブチ
ルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−
メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6
− エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチ
ル−4− ノニルフェノール。
えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6− 第三ブチ
ルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−
メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6
− エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチ
ル−4− ノニルフェノール。
【0075】1.3.ヒドロキノン及びアルキル化合物
ヒドロキノン 例えば、2,6−ジ− 第三ブチル−4− メトキシフ
ェノール、2,5−ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5
−ジ第三− アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル
−4− オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ第
三ブチル− ヒドロキノン、2,5−ジ第三ブチル−4
− ヒドロキシアニソール、3,5−ジ第三ブチル−4
− ヒドロキシアニソール、3,5−ジ第三ブチル−4
− ヒドロキシフェニル− ステアレート、ビス−(3
,5−ジ第三ブチル−4− ヒドロキシフェニル) ア
ジペート。
ヒドロキノン 例えば、2,6−ジ− 第三ブチル−4− メトキシフ
ェノール、2,5−ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5
−ジ第三− アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル
−4− オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ第
三ブチル− ヒドロキノン、2,5−ジ第三ブチル−4
− ヒドロキシアニソール、3,5−ジ第三ブチル−4
− ヒドロキシアニソール、3,5−ジ第三ブチル−4
− ヒドロキシフェニル− ステアレート、ビス−(3
,5−ジ第三ブチル−4− ヒドロキシフェニル) ア
ジペート。
【0076】1.4.ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル 例えば、2,2’− チオビス(6− 第三ブチル−4
− メチルフェノール) 、2,2’− チオビス(4
− オクチルフェノール) 、4,4’− チオビス(
6− 第三ブチル−3− メチルフェノール) 、4,
4’− チオビス(6− 第三ブチル−2− メチルフ
ェノール) 、4,4’− チオビス(3,6− ジ第
二− アミルフェノール) 、4,4’− ビス−(2
,6−ジメチル−4− ヒドロキシフェニル)−ジスル
フィド。
ーテル 例えば、2,2’− チオビス(6− 第三ブチル−4
− メチルフェノール) 、2,2’− チオビス(4
− オクチルフェノール) 、4,4’− チオビス(
6− 第三ブチル−3− メチルフェノール) 、4,
4’− チオビス(6− 第三ブチル−2− メチルフ
ェノール) 、4,4’− チオビス(3,6− ジ第
二− アミルフェノール) 、4,4’− ビス−(2
,6−ジメチル−4− ヒドロキシフェニル)−ジスル
フィド。
【0077】1.5.アルキリデンビスフェノール例え
ば、2,2’− メチレンビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール)、2,2’− メチレンビス(6
−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−
メチレンビス〔4−メチル−6−(α−メチルシクロヘ
キシル)フェノール〕、2,2’− メチレンビス(4
−メチル−6− シクロヘキシルフェノール)、2,2
’− メチレンビス(6−ノニル−4− メチルフェノ
ール)、2,2’− メチレンビス(4,6−ジ第三ブ
チルフェノール) 、2,2’−エチリデン− ビス(
4,6− ジ第三ブチルフェノール) 、2,2’−
エチリデン− ビス−(6−第三ブチル−4− イソブ
チルフェノール) 、2,2’− メチレンビス〔6−
(α−メチルベンジル)−4− ノニルフェノール〕、
2,2’− メチレンビス〔6−( α,α−ジメチル
ベンジル)−4− ノニルフェノール〕、4,4’−
メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
4,4’− メチレンビス(6−第三ブチル−2− メ
チルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4
− ヒドロキシ−2− メチルフェニル)ブタン、2,
6−ビス−(3− 第三ブチル−5− メチル−2−
ヒドロキシベンジル)−4− メチルフェノール、1,
1,3−トリス(5−第三ブチル−4− ヒドロキシ−
2− メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第
三ブチル−4− ヒドロキシ−2− メチルフェニル)
−3−n− ドデシルメルカプトブタン、エチレングリ
コール ビス〔3,3−ビス(3’−第三ブチル−4
’−ヒドロキシフェニル)ブチレート〕、ビス(3−第
三ブチル−4− ヒドロキシ−5− メチルフェニル)
ジシクロペンタジエン、ビス−〔2−(3’−第三ブチ
ル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−
第三ブチル−4− メチルフェニル〕テレフタレート
、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−2− ヒドロキ
シフェニル) ブタン、2,2−ビス−(3,5−ジ−
第三ブチル−4− ヒドロキシフェニル)−プロパン
、2,2−ビス−(5−第三ブチル−4− ヒドロキシ
−2− メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプ
ト− ブタン、1,1,5,5−テトラ−(5−第三ブ
チル−4− ヒドロキシ−2− メチルフェニル)−ペ
ンタン。
ば、2,2’− メチレンビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール)、2,2’− メチレンビス(6
−第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−
メチレンビス〔4−メチル−6−(α−メチルシクロヘ
キシル)フェノール〕、2,2’− メチレンビス(4
−メチル−6− シクロヘキシルフェノール)、2,2
’− メチレンビス(6−ノニル−4− メチルフェノ
ール)、2,2’− メチレンビス(4,6−ジ第三ブ
チルフェノール) 、2,2’−エチリデン− ビス(
4,6− ジ第三ブチルフェノール) 、2,2’−
エチリデン− ビス−(6−第三ブチル−4− イソブ
チルフェノール) 、2,2’− メチレンビス〔6−
(α−メチルベンジル)−4− ノニルフェノール〕、
2,2’− メチレンビス〔6−( α,α−ジメチル
ベンジル)−4− ノニルフェノール〕、4,4’−
メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
4,4’− メチレンビス(6−第三ブチル−2− メ
チルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−4
− ヒドロキシ−2− メチルフェニル)ブタン、2,
6−ビス−(3− 第三ブチル−5− メチル−2−
ヒドロキシベンジル)−4− メチルフェノール、1,
1,3−トリス(5−第三ブチル−4− ヒドロキシ−
2− メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第
三ブチル−4− ヒドロキシ−2− メチルフェニル)
−3−n− ドデシルメルカプトブタン、エチレングリ
コール ビス〔3,3−ビス(3’−第三ブチル−4
’−ヒドロキシフェニル)ブチレート〕、ビス(3−第
三ブチル−4− ヒドロキシ−5− メチルフェニル)
ジシクロペンタジエン、ビス−〔2−(3’−第三ブチ
ル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−
第三ブチル−4− メチルフェニル〕テレフタレート
、1,1−ビス−(3,5−ジメチル−2− ヒドロキ
シフェニル) ブタン、2,2−ビス−(3,5−ジ−
第三ブチル−4− ヒドロキシフェニル)−プロパン
、2,2−ビス−(5−第三ブチル−4− ヒドロキシ
−2− メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプ
ト− ブタン、1,1,5,5−テトラ−(5−第三ブ
チル−4− ヒドロキシ−2− メチルフェニル)−ペ
ンタン。
【0078】1.6.O−,N−及びS−ベンジル化合
物例えば、3,5,3’,5’−テトラ− 第三ブチル
−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタ
デシル−4− ヒドロキシ−3,5− ジメチルベンジ
ル− メルカプトアセテート、トリス−(3,5−ジ−
第三ブチル−4− ヒドロキシベンジル)−アミン、ビ
ス−(4−第三ブチル−3− ヒドロキシ−2,6−
ジメチルベンジル)ジチオールテレフタレート、ビス−
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
スルフィド、イソオクチル−3,5− ジ− 第三ブチ
ル−4− ヒドロキシベンジル− メルカプトアセテー
ト。
物例えば、3,5,3’,5’−テトラ− 第三ブチル
−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタ
デシル−4− ヒドロキシ−3,5− ジメチルベンジ
ル− メルカプトアセテート、トリス−(3,5−ジ−
第三ブチル−4− ヒドロキシベンジル)−アミン、ビ
ス−(4−第三ブチル−3− ヒドロキシ−2,6−
ジメチルベンジル)ジチオールテレフタレート、ビス−
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
スルフィド、イソオクチル−3,5− ジ− 第三ブチ
ル−4− ヒドロキシベンジル− メルカプトアセテー
ト。
【0079】1.7.ヒドロキシベンジル化マロネート
例えば、ジオクタデシル−2,2− ビス−(3,5−
ジ第三ブチル−2− ヒドロキシベンジル) マロネー
ト、ジオクタデシル−2−(3−第三ブチル−4− ヒ
ドロキシ−5− メチルベンジル)−マロネート、ジ−
ドデシルメルカプトエチル−2,2− ビス−(3,
5−ジ第三ブチル−4− ヒドロキシベンジル)−マロ
ネート、ジ−[4−(1,1,3,3− テトラメチル
ブチル)−フェニル]−2,2−ビス(3,5− ジ第
三ブチル−4− ヒドロキシベンジル)−マロネート。
例えば、ジオクタデシル−2,2− ビス−(3,5−
ジ第三ブチル−2− ヒドロキシベンジル) マロネー
ト、ジオクタデシル−2−(3−第三ブチル−4− ヒ
ドロキシ−5− メチルベンジル)−マロネート、ジ−
ドデシルメルカプトエチル−2,2− ビス−(3,
5−ジ第三ブチル−4− ヒドロキシベンジル)−マロ
ネート、ジ−[4−(1,1,3,3− テトラメチル
ブチル)−フェニル]−2,2−ビス(3,5− ジ第
三ブチル−4− ヒドロキシベンジル)−マロネート。
【0080】1.8.ヒドロキシベンジル−芳香族化合
物例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4− ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメ
チルベンゼン、1,4−ビス−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4− ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−
テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス−(3,5
−ジ−第三ブチル−4− ヒドロキシベンジル)フェノ
ール。
物例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4− ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメ
チルベンゼン、1,4−ビス−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4− ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−
テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス−(3,5
−ジ−第三ブチル−4− ヒドロキシベンジル)フェノ
ール。
【0081】1.9.トリアジン化合物例えば、2,4
−ビス− オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ−
第三ブチル−4− ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6− ビ
ス−(3,5−ジ− 第三ブチル−4− ヒドロキシア
ニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメル
カプト−4,6− ビス−(3,5−ジ− 第三ブチル
−4− ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリア
ジン、2,4,6−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル
−4− ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリア
ジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−
4− ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート、1,
3,5−トリス(4−第三ブチル−3− ヒドロキシ−
2,6− メチルベンジル)−イソシアヌレート、2,
4,6−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4− ヒ
ドロキシフェニルエチル) −1,3,5− トリアジ
ン、1,3,5−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−
4− ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒド
ロ−1,3,5− トリアジン、1,3,5−トリス−
(3,5−ジシクロヘキシル−4− ヒドロキシベンジ
ル)−イソシアヌレート。
−ビス− オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ−
第三ブチル−4− ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6− ビ
ス−(3,5−ジ− 第三ブチル−4− ヒドロキシア
ニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメル
カプト−4,6− ビス−(3,5−ジ− 第三ブチル
−4− ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリア
ジン、2,4,6−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル
−4− ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリア
ジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−
4− ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート、1,
3,5−トリス(4−第三ブチル−3− ヒドロキシ−
2,6− メチルベンジル)−イソシアヌレート、2,
4,6−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4− ヒ
ドロキシフェニルエチル) −1,3,5− トリアジ
ン、1,3,5−トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−
4− ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒド
ロ−1,3,5− トリアジン、1,3,5−トリス−
(3,5−ジシクロヘキシル−4− ヒドロキシベンジ
ル)−イソシアヌレート。
【0082】1.10. ベンジルホスホネート例えば
、ジメチル−2,5− ジ第三ブチル−4− ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジエチル−3,5− ジ第三
ブチル−4− ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオ
クタデシル−3,5− ジ第三ブチル−4− ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5− 第三
ブチル−4− ヒドロキシ−3− メチルベンジルホス
ホネート、3,5−ジ第三ブチル−4− ヒドロキシベ
ンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩。
、ジメチル−2,5− ジ第三ブチル−4− ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジエチル−3,5− ジ第三
ブチル−4− ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオ
クタデシル−3,5− ジ第三ブチル−4− ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5− 第三
ブチル−4− ヒドロキシ−3− メチルベンジルホス
ホネート、3,5−ジ第三ブチル−4− ヒドロキシベ
ンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩。
【0083】1.11. アシルアミノフェノール例え
ば、ラウリル酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
4−ヒドロキシアニリド、N−(3,5− ジ−第三ブ
チル−4− ヒドロキシフェニル)−カルバミン酸オク
チルエステル。
ば、ラウリル酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
4−ヒドロキシアニリド、N−(3,5− ジ−第三ブ
チル−4− ヒドロキシフェニル)−カルバミン酸オク
チルエステル。
【0084】1.12 .以下のような一価または多価
アルコールとβ−(3,5−ジ−第三ブチル−4− ヒ
ドロキシフェニル)プロピオン酸とのエステル アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジ
オール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、N,N’− ビス−(ヒドロキシエチ
ル) 蓚酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チ
アペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、ト
リメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−
ホスファ−2,6,7− トリオキサビシクロ−[2.
2.2]− オクタン。
アルコールとβ−(3,5−ジ−第三ブチル−4− ヒ
ドロキシフェニル)プロピオン酸とのエステル アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジ
オール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、N,N’− ビス−(ヒドロキシエチ
ル) 蓚酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チ
アペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、ト
リメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−
ホスファ−2,6,7− トリオキサビシクロ−[2.
2.2]− オクタン。
【0085】1.13 .以下のような一価または多価
アルコールとβ−(5−第三ブチル−4− ヒドロキシ
−3− メチルフェニル)プロピオン酸とのエステル アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジ
オール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、N,N’− ビス−(ヒドロキシエチ
ル) 蓚酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チ
アペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、ト
リメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−
ホスファ−2,6,7− トリオキサビシクロ−[2.
2.2]− オクタン。
アルコールとβ−(5−第三ブチル−4− ヒドロキシ
−3− メチルフェニル)プロピオン酸とのエステル アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジ
オール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、N,N’− ビス−(ヒドロキシエチ
ル) 蓚酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チ
アペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、ト
リメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−
ホスファ−2,6,7− トリオキサビシクロ−[2.
2.2]− オクタン。
【0086】1.14. 以下のような一価または多価
アルコールとβ−(3,5−ジシクロヘキシル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオン酸エステル アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジ
オール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、N,N’− ビス−(ヒドロキシエチ
ル) 蓚酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チ
アペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、ト
リメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−
ホスファ−2,6,7− トリオキサビシクロ−[2.
2.2]− オクタン。
アルコールとβ−(3,5−ジシクロヘキシル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオン酸エステル アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジ
オール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、N,N’− ビス−(ヒドロキシエチ
ル) 蓚酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チ
アペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、ト
リメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−
ホスファ−2,6,7− トリオキサビシクロ−[2.
2.2]− オクタン。
【0087】1.15. 以下のような一価または多価
アルコールと3,5−ジ第三ブチル−4− ヒドロキシ
フェニル酢酸エステル アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジ
オール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、N,N’− ビス−(ヒドロキシエチ
ル) 蓚酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チ
アペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、ト
リメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−
ホスファ−2,6,7− トリオキサビシクロ−[2.
2.2]− オクタン。
アルコールと3,5−ジ第三ブチル−4− ヒドロキシ
フェニル酢酸エステル アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジ
オール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、N,N’− ビス−(ヒドロキシエチ
ル) 蓚酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チ
アペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、ト
リメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−
ホスファ−2,6,7− トリオキサビシクロ−[2.
2.2]− オクタン。
【0088】1.16. β−(3,5−ジ第三ブチル
−4− ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド 例えばN,N’− ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4
− ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレン
ジアミン、N,N’− ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−4− ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレ
ンジアミンおよびN,N’− ビス(3,5−ジ−第三
ブチル−4− ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒド
ラジン。
−4− ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド 例えばN,N’− ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4
− ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレン
ジアミン、N,N’− ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−4− ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレ
ンジアミンおよびN,N’− ビス(3,5−ジ−第三
ブチル−4− ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒド
ラジン。
【0089】2.紫外線吸収剤および光安定剤2.1.
2−(2’− ヒドロキシフェニル)ベンゾトリア
ゾール 例えば5’− メチル、3’,5’−ジ第三ブチル、5
’− 第三ブチル、5’−(1,1,3,3−テトラメ
チルブチル) 、5−クロロ−3’,5’− ジ第三ブ
チル、5−クロロ−3’−第三ブチル−5’−メチル、
3’− 第二ブチル−5’−第三ブチル、4’− オク
トキシ、3’,5’−ジ第三アミルおよび3’,5’−
ビス−(α, α− ジメチルベンジル)、5−クロロ
−3’−第三ブチル−5’−(2− オクチルオキシカ
ルボニルエチル)−、および5−クロロ−3’−第三ブ
チル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カ
ルボニルエチル]−の混合物、5−クロロ−3’−第三
ブチル−5’−(2− メトキシカルボニルエチル)−
、3’− 第三ブチル−5’−(2− メトキシカルボ
ニルエチル)−、3’− 第三ブチル−5’−(2−
オクチルオキシカルボニルエチル)−、3’− 第三ブ
チル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カ
ルボニルエチル]−、3’− ドデシル−5’−メチル
および3’− 第三ブチル−5’−(2− イソオクチ
ルオキシカルボニルエチル)−2’− ヒドロキシフェ
ニル−2H−ベンズトリアゾール(2) 、2,2’−
メチレン− ビス[4−(1,1,3,3−テトラメ
チルブチル)−6−ベンズトリアゾール−2− イル−
フェノール];2−[3’−第三ブチル−5’−(2−
メトキシカルボニルエチル)−2’− ヒドロキシ−
フェニル]−2H− ベンズトリアゾールとポリエチ
レンブリコール300 のエステル交換生成物;Rが3
’− 第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−
ベンゾトリアゾール−2− イル−フェニルを表わす〔
R−CH2 CH2 −COO(CH2 )3 〕2
−。
2−(2’− ヒドロキシフェニル)ベンゾトリア
ゾール 例えば5’− メチル、3’,5’−ジ第三ブチル、5
’− 第三ブチル、5’−(1,1,3,3−テトラメ
チルブチル) 、5−クロロ−3’,5’− ジ第三ブ
チル、5−クロロ−3’−第三ブチル−5’−メチル、
3’− 第二ブチル−5’−第三ブチル、4’− オク
トキシ、3’,5’−ジ第三アミルおよび3’,5’−
ビス−(α, α− ジメチルベンジル)、5−クロロ
−3’−第三ブチル−5’−(2− オクチルオキシカ
ルボニルエチル)−、および5−クロロ−3’−第三ブ
チル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カ
ルボニルエチル]−の混合物、5−クロロ−3’−第三
ブチル−5’−(2− メトキシカルボニルエチル)−
、3’− 第三ブチル−5’−(2− メトキシカルボ
ニルエチル)−、3’− 第三ブチル−5’−(2−
オクチルオキシカルボニルエチル)−、3’− 第三ブ
チル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カ
ルボニルエチル]−、3’− ドデシル−5’−メチル
および3’− 第三ブチル−5’−(2− イソオクチ
ルオキシカルボニルエチル)−2’− ヒドロキシフェ
ニル−2H−ベンズトリアゾール(2) 、2,2’−
メチレン− ビス[4−(1,1,3,3−テトラメ
チルブチル)−6−ベンズトリアゾール−2− イル−
フェノール];2−[3’−第三ブチル−5’−(2−
メトキシカルボニルエチル)−2’− ヒドロキシ−
フェニル]−2H− ベンズトリアゾールとポリエチ
レンブリコール300 のエステル交換生成物;Rが3
’− 第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−
ベンゾトリアゾール−2− イル−フェニルを表わす〔
R−CH2 CH2 −COO(CH2 )3 〕2
−。
【0090】2.2. 2−ヒドロキシベンゾフェノ
ン例えば4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクトキ
シ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベン
ジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシおよび2
’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
ン例えば4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクトキ
シ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベン
ジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシおよび2
’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
【0091】2.3.必要に応じて置換された安息香酸
のエステル 例えば4−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス−(4−第三ブチルベンゾ
イル)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチ
ル−4− ヒドロキシ安息香酸エステル及び3,5−ジ
−第三ブチル−4− ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシル
エステル、3,5−ジ−第三ブチル−4− ヒドロキシ
安息香酸オクタデシルエステル、2−メチル−4,6−
ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4
− ヒドロキシ安息香酸エステル。
のエステル 例えば4−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス−(4−第三ブチルベンゾ
イル)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチ
ル−4− ヒドロキシ安息香酸エステル及び3,5−ジ
−第三ブチル−4− ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシル
エステル、3,5−ジ−第三ブチル−4− ヒドロキシ
安息香酸オクタデシルエステル、2−メチル−4,6−
ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−第三ブチル−4
− ヒドロキシ安息香酸エステル。
【0092】2.4.アクリレート
例えばエチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレ
ート又は、イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニ
ルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメー
ト、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシケイ皮酸の
メチルエステル又はブチルエステル、メチルα−カルボ
メトキシ−p−メトキシシンナメート、N−(β−カル
ボメトキシ−β−シアノビニル)−2− メチルインド
リン。
ート又は、イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニ
ルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメー
ト、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシケイ皮酸の
メチルエステル又はブチルエステル、メチルα−カルボ
メトキシ−p−メトキシシンナメート、N−(β−カル
ボメトキシ−β−シアノビニル)−2− メチルインド
リン。
【0093】2.5.ニッケル化合物
例えば2,2’− チオ−ビス〔4−(1,1,3,3
− テトラメチルブチル)フェノール〕のニッケル錯体
、例えば、1:1または1:2錯体、場合により付加配
位子、例えばn−ブチルアミン、トリエタノールアミン
またはN−シクロヘキシルジエタノールアミンを有して
よいニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメー
ト、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル
ホスホン酸モノアルキルエステル、例えばメチル、又は
エチルエステルのニッケル塩、ケトオキシム、例えば2
−ヒドロキシ−4− メチルフェニルウンデシルケトオ
キシムのニッケル錯体、および場合により、付加配位子
を含んでよい1−フェニル−4− ラウロイル−5−
ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
− テトラメチルブチル)フェノール〕のニッケル錯体
、例えば、1:1または1:2錯体、場合により付加配
位子、例えばn−ブチルアミン、トリエタノールアミン
またはN−シクロヘキシルジエタノールアミンを有して
よいニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメー
ト、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジル
ホスホン酸モノアルキルエステル、例えばメチル、又は
エチルエステルのニッケル塩、ケトオキシム、例えば2
−ヒドロキシ−4− メチルフェニルウンデシルケトオ
キシムのニッケル錯体、および場合により、付加配位子
を含んでよい1−フェニル−4− ラウロイル−5−
ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【0094】2.6.立体障害性アミン例えばビス(2
,2,6,6−テトラメチル−ピペリジル)セバケート
、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジル)
スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジル)セバケート、n−ブチル−3,5− ジ
−第三ブチル−4− ヒドロキシベンジル−マロン酸−
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)
エステル、1−(2−ヒドロキシエチル−2,2,6,
6− テトラメチル−4− ヒドロキシピペリジンとコ
ハク酸との縮合物、N,N’− ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン
と4−第三オクチルアミノ−2,6− ジクロロ−1,
3,5− トリアジンとの縮合物、トリス(2,2,6
,6−テトラメチル−ピペリジル)ニトリロトリアセテ
ート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4
− ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカル
ボン酸エステル、1,1’−(1,2−エタンジイル)
ビス(3,3,5,5− テトラメチルピペラジノン
)、4−ベンゾイル−2,2,6,6− テトラメチル
ピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン、ビス−(1,2,2,6,
6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−
(2−ヒドロキシ−3,5− ジ− 第三ブチル− ベ
ンジル) マロネート、3−n−オクチル−7,7,9
,9− テトラメチル−1,3,8− トリアザスピロ
[4.5] デカン−2,4− ジオン、ビス−(1−
オクチルオキシ−2,2,6,6− テトラメチルピペ
リジル) セバケート、ビス−(1−オクチルオキシ−
2,2,6,6− テトラメチルピペリジル) スクシ
ネート、N,N’− ビス−(2,2,6,6−テトラ
メチル−4− ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミン
と4−モルホリノ−2,6− ジクロロ−1,3,5−
トリアジンの縮合物、クロロ−4,6− ジ−(4−
n−ブチルアミノ−2,2,6,6− テトラメチルピ
ペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−
(3−アミノプロピルアミノ) エタンの縮合物、2−
クロロ−4,6− ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,
2,2,6,6− ペンタメチルピペリジル)−1,3
,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピ
ルアミノ) エタンの縮合物、8−アセチル−3− ド
デシル−7,7,9,9− テトラメチル−1,3,8
− トリアザスピロ[4.5] デカン−2,4− ジ
オン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメ
チル−4− ピペリジル) ピロリジン−2,5− ジ
オン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペン
タメチル−4− ピペリジル) ピロリジン−2,5−
ジオン。
,2,6,6−テトラメチル−ピペリジル)セバケート
、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジル)
スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジル)セバケート、n−ブチル−3,5− ジ
−第三ブチル−4− ヒドロキシベンジル−マロン酸−
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)
エステル、1−(2−ヒドロキシエチル−2,2,6,
6− テトラメチル−4− ヒドロキシピペリジンとコ
ハク酸との縮合物、N,N’− ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン
と4−第三オクチルアミノ−2,6− ジクロロ−1,
3,5− トリアジンとの縮合物、トリス(2,2,6
,6−テトラメチル−ピペリジル)ニトリロトリアセテ
ート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4
− ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカル
ボン酸エステル、1,1’−(1,2−エタンジイル)
ビス(3,3,5,5− テトラメチルピペラジノン
)、4−ベンゾイル−2,2,6,6− テトラメチル
ピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン、ビス−(1,2,2,6,
6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−
(2−ヒドロキシ−3,5− ジ− 第三ブチル− ベ
ンジル) マロネート、3−n−オクチル−7,7,9
,9− テトラメチル−1,3,8− トリアザスピロ
[4.5] デカン−2,4− ジオン、ビス−(1−
オクチルオキシ−2,2,6,6− テトラメチルピペ
リジル) セバケート、ビス−(1−オクチルオキシ−
2,2,6,6− テトラメチルピペリジル) スクシ
ネート、N,N’− ビス−(2,2,6,6−テトラ
メチル−4− ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミン
と4−モルホリノ−2,6− ジクロロ−1,3,5−
トリアジンの縮合物、クロロ−4,6− ジ−(4−
n−ブチルアミノ−2,2,6,6− テトラメチルピ
ペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス−
(3−アミノプロピルアミノ) エタンの縮合物、2−
クロロ−4,6− ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,
2,2,6,6− ペンタメチルピペリジル)−1,3
,5−トリアジンと1,2−ビス−(3−アミノプロピ
ルアミノ) エタンの縮合物、8−アセチル−3− ド
デシル−7,7,9,9− テトラメチル−1,3,8
− トリアザスピロ[4.5] デカン−2,4− ジ
オン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメ
チル−4− ピペリジル) ピロリジン−2,5− ジ
オン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペン
タメチル−4− ピペリジル) ピロリジン−2,5−
ジオン。
【0095】2.7.蓚酸ジアミド
例えば4,4’− ジオクチルオキシオキサニリド、2
,2’− ジオクチルオキシ−5,5’−ジ第三ブチル
オキサニリド、2,2’− ジドデシルオキシ−5,5
’−ジ第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2’−
エチルオサニリド、N,N’− ビス(3− ジメチル
アミノプロピル) オキサルアミド、2−エトキシ−5
− 第三ブチル−2’−エチルオキサニリドおよび、2
−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ第三ブチルオ
キサニリドとの混合物、及びオルト− 並びにパラ−
メトキシ− 二置換オキサニリドの混合物、及びo−並
びにp−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。
,2’− ジオクチルオキシ−5,5’−ジ第三ブチル
オキサニリド、2,2’− ジドデシルオキシ−5,5
’−ジ第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2’−
エチルオサニリド、N,N’− ビス(3− ジメチル
アミノプロピル) オキサルアミド、2−エトキシ−5
− 第三ブチル−2’−エチルオキサニリドおよび、2
−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ第三ブチルオ
キサニリドとの混合物、及びオルト− 並びにパラ−
メトキシ− 二置換オキサニリドの混合物、及びo−並
びにp−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。
【0096】2.8. 2−(2− ヒドロキシフェ
ニル)−1,3,5−トリアジン 例えば2,4,6−トリス(2− ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2− ヒドロキシ−4− オクチルオキシ− フ
ェニル−4,6− ビス(2,4−ジメチルフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−(2,4− ジヒドロ
キシフェニル)−4,6−ビス(2,4− ジメチルフ
ェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2
− ヒドロキシ−4− プロピルオキシフェニル)−6
−(2,4− ジメチルフェニル) −1,3,5−
トリアジン、2−(2− ヒドロキシ−4− オクチル
オキシフェニル)−4,6−ビス(4− メチルフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン、2−(2− ヒドロキ
シ−4− ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(
2,4− ジメチルフェニル) −1,3,5− トリ
アジン、2−[2− ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキ
シ−3− ブチルオキシ− プロピルオキシ) フェニ
ル]−4,6−ビス(2,4− ジメチルフェニル)
−1,3,5− トリアジン、2−[2− ヒドロキシ
−4−(2−ヒドロキシ−3− オクチルオキシ− プ
ロピルオキシ) フェニル]−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル) −1,3,5− トリアジン。
ニル)−1,3,5−トリアジン 例えば2,4,6−トリス(2− ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2− ヒドロキシ−4− オクチルオキシ− フ
ェニル−4,6− ビス(2,4−ジメチルフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−(2,4− ジヒドロ
キシフェニル)−4,6−ビス(2,4− ジメチルフ
ェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2
− ヒドロキシ−4− プロピルオキシフェニル)−6
−(2,4− ジメチルフェニル) −1,3,5−
トリアジン、2−(2− ヒドロキシ−4− オクチル
オキシフェニル)−4,6−ビス(4− メチルフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン、2−(2− ヒドロキ
シ−4− ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(
2,4− ジメチルフェニル) −1,3,5− トリ
アジン、2−[2− ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキ
シ−3− ブチルオキシ− プロピルオキシ) フェニ
ル]−4,6−ビス(2,4− ジメチルフェニル)
−1,3,5− トリアジン、2−[2− ヒドロキシ
−4−(2−ヒドロキシ−3− オクチルオキシ− プ
ロピルオキシ) フェニル]−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル) −1,3,5− トリアジン。
【0097】3.金属不活性化剤
例えばN,N’−ジフェニル蓚酸ジアミド、N−サリチ
ラル−N’−サリチロイルヒドラジン、N,N’− ビ
ス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’− ビス(3
,5−ジ−第三ブチル−4− ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,
2,4− トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキザ
ロジヒドラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラ
ジド、セバシン酸− ビスフェニル− ヒドラジド、N
,N’−ジアセタール− アジピン酸ジヒドラジド、N
,N’− ビス− サリチロール− 蓚酸ジヒドラジド
、N,N’− ビス− サリチロール− チオプロピオ
ン酸ジヒドラジド。
ラル−N’−サリチロイルヒドラジン、N,N’− ビ
ス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’− ビス(3
,5−ジ−第三ブチル−4− ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,
2,4− トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキザ
ロジヒドラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラ
ジド、セバシン酸− ビスフェニル− ヒドラジド、N
,N’−ジアセタール− アジピン酸ジヒドラジド、N
,N’− ビス− サリチロール− 蓚酸ジヒドラジド
、N,N’− ビス− サリチロール− チオプロピオ
ン酸ジヒドラジド。
【0098】4.ホスフィットおよびホスホニット例え
ば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホ
スフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス
(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフ
ィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリル
ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4
−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4
−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホ
スフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4− メ
チルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット
、ビス− イソデシルオキシ− ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス−(2,4−ジ−第三ブチル−6
−メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィ
ット、ビス−(2,4,6−トリ−第三ブチルフェニル
)−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステア
リルソルビトールトリホスフィット、テトラキス−(2
,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’− ビフェニ
レンジホスホニット、6−イソオクチルオキシ−2,4
,8,10−テトラ− 第三ブチル−12H− ジベン
ズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−
フルオロ−2,4,8,10−テトラ− 第三ブチル−
12−メチル− ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジ
オキサホスホシン。
ば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホ
スフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス
(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフ
ィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリル
ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4
−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4
−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホ
スフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4− メ
チルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット
、ビス− イソデシルオキシ− ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス−(2,4−ジ−第三ブチル−6
−メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィ
ット、ビス−(2,4,6−トリ−第三ブチルフェニル
)−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステア
リルソルビトールトリホスフィット、テトラキス−(2
,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4’− ビフェニ
レンジホスホニット、6−イソオクチルオキシ−2,4
,8,10−テトラ− 第三ブチル−12H− ジベン
ズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−
フルオロ−2,4,8,10−テトラ− 第三ブチル−
12−メチル− ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジ
オキサホスホシン。
【0099】5.過酸化物スカベンジャー例えば、β−
チオジプロピオン酸エステル、例えばラウリル酸エステ
ル、ステアリル酸エステル、ミリスチン酸エステル又は
トリデシル酸エステル、メルカプトベンズイミダゾール
、又は2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジ
ブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスル
フィドおよびペンタエリトリトールテトラキス(β−ド
デシルメルカプト)プロピオネート。
チオジプロピオン酸エステル、例えばラウリル酸エステ
ル、ステアリル酸エステル、ミリスチン酸エステル又は
トリデシル酸エステル、メルカプトベンズイミダゾール
、又は2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジ
ブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスル
フィドおよびペンタエリトリトールテトラキス(β−ド
デシルメルカプト)プロピオネート。
【0100】6.ポリアミド安定剤
例えば、ヨウ素及び/又はリン化合物及び二価マグネシ
ウムの塩と組み合わせた銅塩。
ウムの塩と組み合わせた銅塩。
【0101】7.塩基性補助安定剤
例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例え
ば、カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグ
ネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナト
リウムリシノレート、カリウムパルミテート、アンチモ
ンピロカテコレート、または亜鉛ピロカテコレート。
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例え
ば、カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグ
ネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナト
リウムリシノレート、カリウムパルミテート、アンチモ
ンピロカテコレート、または亜鉛ピロカテコレート。
【0102】8.核剤
例えば、4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェ
ニル酢酸。
ニル酢酸。
【0103】9.充填剤および強化剤
例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベ
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
【0104】10. その他の添加物
例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃
剤、静電防止剤、および発泡剤。
剤、静電防止剤、および発泡剤。
【0105】式(I)の化合物は、写真複写および例え
ば、リサーチディスクロージャー1990年第3142
9号(474から480頁)に記載されたような他の複
写技術の分野で公知のほとんど全ての材料のための安定
剤、特に光安定剤としても使用されうる。式(I)の化
合物の製造及び使用の幾つかの実施例は、本発明をより
詳細に説明するために報告されている。これらの実施例
は、説明の目的だけを与えるのであって、いかなる制限
も意味しない。
ば、リサーチディスクロージャー1990年第3142
9号(474から480頁)に記載されたような他の複
写技術の分野で公知のほとんど全ての材料のための安定
剤、特に光安定剤としても使用されうる。式(I)の化
合物の製造及び使用の幾つかの実施例は、本発明をより
詳細に説明するために報告されている。これらの実施例
は、説明の目的だけを与えるのであって、いかなる制限
も意味しない。
【0106】実施例1,4,11,12及び13の化合
物は特に興味深い。
物は特に興味深い。
【実施例】実施例1:次式
【化81】
で表わされる化合物の製造
70g(0.165モル)のビス(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)アリルマロネート、28
.9g(0.215モル)のジエトキシメチルシランお
よび84mgのPtCl2 (PhCH=CH2 )2
を封じられたガラス反応器中、90℃で2時間および
120℃で2時間加熱する。80℃に冷却後、過剰のジ
エトキシメチルシランを真空(21mbar)でこの温
度で除去する。残渣を2:1(容量による)のテトラヒ
ドロフラン/n−ヘキサン混合物180mlに溶解し、
該溶液をシリカゲルでろ過する。真空で溶媒混合物を蒸
発させた後、薄い色の粘性油を得る。C29H56N2
O6 Siの分析 計算値: C=62.55% H=10.14%
N=5.03% 実験値: C=62.24% H=10.04%
N=5.08%
トラメチル−4−ピペリジル)アリルマロネート、28
.9g(0.215モル)のジエトキシメチルシランお
よび84mgのPtCl2 (PhCH=CH2 )2
を封じられたガラス反応器中、90℃で2時間および
120℃で2時間加熱する。80℃に冷却後、過剰のジ
エトキシメチルシランを真空(21mbar)でこの温
度で除去する。残渣を2:1(容量による)のテトラヒ
ドロフラン/n−ヘキサン混合物180mlに溶解し、
該溶液をシリカゲルでろ過する。真空で溶媒混合物を蒸
発させた後、薄い色の粘性油を得る。C29H56N2
O6 Siの分析 計算値: C=62.55% H=10.14%
N=5.03% 実験値: C=62.24% H=10.04%
N=5.08%
【0107】実施例2:115g(0.255モル)の
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリ
ジル)アリルマロネート、44.5g(0.331モル
)のジエトキシメチルシランおよび100mgのPtC
l2 (PhCH=CH2 )2 を使用して、実施例
に記載された手順に従って、次式
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリ
ジル)アリルマロネート、44.5g(0.331モル
)のジエトキシメチルシランおよび100mgのPtC
l2 (PhCH=CH2 )2 を使用して、実施例
に記載された手順に従って、次式
【化82】
で表わされる化合物を薄い色の粘性油として製造する。
C31H60N2 O6 Siの分析
計算値: C=63.65% H=10.34%
N=4.79% 実験値: C=63.58% H=10.29%
N=4.81%
N=4.79% 実験値: C=63.58% H=10.29%
N=4.81%
【0108】実施例3:次式
【化83】
で表わされる化合物の製造
50.1g(0.169モル)のアリルN−ブチル−N
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
カーバメート、29.4g(0.219モル)のジエト
キシメチルシランおよび50mgのPtCl2 (Ph
CH=CH2 )2 を封じられたガラス反応器中、9
0℃で2時間および120℃で2時間加熱する。過剰の
ジエトキシメチルシランを真空(21mbar)で80
℃で除去し、生成物を蒸留により単離する。沸点172
〜174℃/0.1mbar。 C22H46N2 O4 Siの分析 計算値: C=61.35% H=10.77%
N=6.50% 実験値: C=60.85% H=10.68%
N=6.46%
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
カーバメート、29.4g(0.219モル)のジエト
キシメチルシランおよび50mgのPtCl2 (Ph
CH=CH2 )2 を封じられたガラス反応器中、9
0℃で2時間および120℃で2時間加熱する。過剰の
ジエトキシメチルシランを真空(21mbar)で80
℃で除去し、生成物を蒸留により単離する。沸点172
〜174℃/0.1mbar。 C22H46N2 O4 Siの分析 計算値: C=61.35% H=10.77%
N=6.50% 実験値: C=60.85% H=10.68%
N=6.46%
【0109】実施例4〜10:実施例3に記載された手
順に従い、適当な試薬を使用して以下の化合物を得る。
順に従い、適当な試薬を使用して以下の化合物を得る。
【表1】
【表2】
【0110】実施例11:次式
【化84】
で表わされる繰り返し構造単位を含むポリシロキサンの
製造 13.5g(0.024モル)の実施例1の生成物を1
Nの塩酸102mlに溶解し、該溶液を外気温度で8時
間攪拌し、100mlのジクロロメタンを添加し、該混
合物を1Nの水酸化ナトリウム102mlで中和する。 有機層を分離し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、真空で蒸発させる。得られた生成物は32〜34
℃で溶融し、分子量Mn=1800を持つ。
製造 13.5g(0.024モル)の実施例1の生成物を1
Nの塩酸102mlに溶解し、該溶液を外気温度で8時
間攪拌し、100mlのジクロロメタンを添加し、該混
合物を1Nの水酸化ナトリウム102mlで中和する。 有機層を分離し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、真空で蒸発させる。得られた生成物は32〜34
℃で溶融し、分子量Mn=1800を持つ。
【0111】実施例12:実施例11に記載された手順
に従い、実施例2の生成物を使用して、次式
に従い、実施例2の生成物を使用して、次式
【化85】
で表わされる繰り返し単位を含むポリシロキサンを、分
子量Mn=2100の薄い色の濃厚な油として得る。
子量Mn=2100の薄い色の濃厚な油として得る。
【0112】実施例13:実施例11に記載された手順
に従い、実施例3の生成物を使用して、次式
に従い、実施例3の生成物を使用して、次式
【化86】
で表わされる繰り返し単位を含むポリシロキサンを、分
子量Mn=1700の薄い色の濃厚な油として得る。
子量Mn=1700の薄い色の濃厚な油として得る。
【0113】実施例14:実施例11に記載された手順
に従い、実施例4の生成物を使用して、次式
に従い、実施例4の生成物を使用して、次式
【化87】
で表わされる繰り返し単位を含むポリシロキサンを、分
子量Mn=2000の薄い色の濃厚な油として得る。
子量Mn=2000の薄い色の濃厚な油として得る。
【0114】実施例15:実施例11に記載された手順
に従い、実施例5の生成物を使用して、次式
に従い、実施例5の生成物を使用して、次式
【化88】
で表わされる繰り返し単位を含むポリシロキサンを、分
子量Mn=1000の薄い色の濃厚な油として得る。
子量Mn=1000の薄い色の濃厚な油として得る。
【0115】実施例16:実施例11に記載された手順
に従い、実施例6の生成物を使用して、次式
に従い、実施例6の生成物を使用して、次式
【化89】
で表わされる繰り返し単位を含むポリシロキサンを、分
子量Mn=1900の薄い色の濃厚な油として得る。
子量Mn=1900の薄い色の濃厚な油として得る。
【0116】実施例17:実施例11に記載された手順
に従い、実施例7の生成物を使用して、次式
に従い、実施例7の生成物を使用して、次式
【化90】
で表わされる繰り返し単位を含むポリシロキサンを、分
子量Mn=2600の薄い色の濃厚な油として得る。
子量Mn=2600の薄い色の濃厚な油として得る。
【0117】実施例18:実施例11に記載された手順
に従い、実施例8の生成物を使用して、次式
に従い、実施例8の生成物を使用して、次式
【化91】
で表わされる繰り返し単位を含むポリシロキサンを、分
子量Mn=2000の薄い色の濃厚な油として得る。
子量Mn=2000の薄い色の濃厚な油として得る。
【0118】実施例19:実施例11に記載された手順
に従い、実施例9の生成物を使用して、次式
に従い、実施例9の生成物を使用して、次式
【化92】
で表わされる繰り返し単位を含むポリシロキサンを、分
子量Mn=2000の薄い色の濃厚な油として得る。
子量Mn=2000の薄い色の濃厚な油として得る。
【0119】実施例20:実施例11に記載された手順
に従い、実施例10の生成物を使用して、次式
に従い、実施例10の生成物を使用して、次式
【化93
】 で表わされる繰り返し単位を含むポリシロキサンを、分
子量Mn=1950の薄い色の濃厚な油として得る。
】 で表わされる繰り返し単位を含むポリシロキサンを、分
子量Mn=1950の薄い色の濃厚な油として得る。
【0120】実施例21:次式
【化94】
及び
【化95】
で表わされる繰り返し単位を含むポリシロキサンの製造
12.9g(0.03モル)の実施例3の生成物および
4.2g(0.031モル)のメチルジエトキシシラン
を100mlの1,2−ジメトキシエタンに溶解する。 2.8mlの濃塩酸(37%w/w)を添加し、該混合
物を室温で4時間攪拌する。次いで、該混合物を40m
lの1Nの水酸化ナトリウムで中和し、真空(90℃/
1.3mbar)で蒸発させる。残渣を100mlのC
H2 CH2 に溶解し、中和するまで水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、真空(80℃/1.3mb
ar)で蒸発させる。分子量Mn=1970の薄い色の
濃厚な油を得る。
12.9g(0.03モル)の実施例3の生成物および
4.2g(0.031モル)のメチルジエトキシシラン
を100mlの1,2−ジメトキシエタンに溶解する。 2.8mlの濃塩酸(37%w/w)を添加し、該混合
物を室温で4時間攪拌する。次いで、該混合物を40m
lの1Nの水酸化ナトリウムで中和し、真空(90℃/
1.3mbar)で蒸発させる。残渣を100mlのC
H2 CH2 に溶解し、中和するまで水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、真空(80℃/1.3mb
ar)で蒸発させる。分子量Mn=1970の薄い色の
濃厚な油を得る。
【0121】実施例中、数−平均分子量は、欧州特許第
255990号、18頁54行目から19頁15行目に
記載された蒸気圧浸透圧計(登録商標Gonotec)
により決定される。
255990号、18頁54行目から19頁15行目に
記載された蒸気圧浸透圧計(登録商標Gonotec)
により決定される。
【0122】実施例22:ポリプロピレン繊維における
光安定作用 第1表に示されたそれぞれの生成物2.5g、1.0g
のトリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィ
ット、0.5gのカルシウム モノエチル3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、
1gのカルシウムステアレート及び2.5gの二酸化チ
タンを、メルトインデックス12g/10分(230℃
及び2.16kgで測定された)のポリプロピレン粉末
1000gとスローミキサー中で混合する。
光安定作用 第1表に示されたそれぞれの生成物2.5g、1.0g
のトリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィ
ット、0.5gのカルシウム モノエチル3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、
1gのカルシウムステアレート及び2.5gの二酸化チ
タンを、メルトインデックス12g/10分(230℃
及び2.16kgで測定された)のポリプロピレン粉末
1000gとスローミキサー中で混合する。
【0123】該混合物は200〜230℃で押出成形さ
れ、ポリマー粒子を得、次いでパイロット型装置(登録
商標Leonard−Sumirago(VA)、イタ
リア) を使用し、以下の条件下で操作して、繊維に転
化する。 押出温度 200〜230℃加
熱温度 255〜260℃延伸
率 1:3.5番手
1フィラメントあたり11
dtex このように製造された繊維は、63℃の黒色パネル温度
のモデル65WRウエザーオーメーター(ASTM
D2565−85)中で曝され、白色カードに付けられ
る。
れ、ポリマー粒子を得、次いでパイロット型装置(登録
商標Leonard−Sumirago(VA)、イタ
リア) を使用し、以下の条件下で操作して、繊維に転
化する。 押出温度 200〜230℃加
熱温度 255〜260℃延伸
率 1:3.5番手
1フィラメントあたり11
dtex このように製造された繊維は、63℃の黒色パネル温度
のモデル65WRウエザーオーメーター(ASTM
D2565−85)中で曝され、白色カードに付けられ
る。
【0124】残余の引張強度は、一定速度の張力計によ
り光に曝された種々の時間後に採取された試料で測定さ
れ、次いで、最初の引張強度を二等分するのに必要な時
間(T50)における暴露時間が計算される。上記と同
じ条件下であるが本発明の化合物を添加せずに製造され
た繊維を比較のため曝す。
り光に曝された種々の時間後に採取された試料で測定さ
れ、次いで、最初の引張強度を二等分するのに必要な時
間(T50)における暴露時間が計算される。上記と同
じ条件下であるが本発明の化合物を添加せずに製造され
た繊維を比較のため曝す。
【0125】得られた結果を第1表に示す。
【表3】
【0126】実施例23:ポリプロピレンテープにおけ
る光安定作用 第2表に示されたそれぞれの化合物1g、1.0gのト
リス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット
、0.5gのペンタエリトリトール テトラキス−〔
3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロピオネート〕及び1gのカルシウムステアレ
ートを、メルトインデックス2g/10分(230℃及
び2.16kgで測定された)のポリプロピレン粉末1
000gでスローミキサー中で混合される。
る光安定作用 第2表に示されたそれぞれの化合物1g、1.0gのト
リス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット
、0.5gのペンタエリトリトール テトラキス−〔
3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロピオネート〕及び1gのカルシウムステアレ
ートを、メルトインデックス2g/10分(230℃及
び2.16kgで測定された)のポリプロピレン粉末1
000gでスローミキサー中で混合される。
【0127】該混合物は200〜230℃で押出成形さ
れ、ポリマー粒子を得、次いでパイロット型装置(登録
商標Leonard−Sumirago(VA)、イタ
リア) を使用し、以下の条件下で操作して、厚さ50
μm及び幅2.5mmの延伸テープに転化する。 押出温度 210〜230℃加
熱温度 240〜260℃延伸
率 1:6このように製造
されたテープは、63℃の黒色パネル温度のモデル65
WRウエザーオーメーター(ASTM D2565−
85)中で曝され、白色カードに付けられる。
れ、ポリマー粒子を得、次いでパイロット型装置(登録
商標Leonard−Sumirago(VA)、イタ
リア) を使用し、以下の条件下で操作して、厚さ50
μm及び幅2.5mmの延伸テープに転化する。 押出温度 210〜230℃加
熱温度 240〜260℃延伸
率 1:6このように製造
されたテープは、63℃の黒色パネル温度のモデル65
WRウエザーオーメーター(ASTM D2565−
85)中で曝され、白色カードに付けられる。
【0128】残余の引張強度は、一定速度の張力計によ
り光に曝された種々の時間後に採取された試料で測定さ
れ、次いで、最初の引張強度を二等分するのに必要な時
間(T50)における暴露時間が計算される。上記と同
じ条件下であるが安定剤を添加せずに製造されたテープ
を比較のため曝す。
り光に曝された種々の時間後に採取された試料で測定さ
れ、次いで、最初の引張強度を二等分するのに必要な時
間(T50)における暴露時間が計算される。上記と同
じ条件下であるが安定剤を添加せずに製造されたテープ
を比較のため曝す。
【0129】
【表4】
【0130】実施例24:ポリプロピレンプラクにおけ
る光安定作用 第3表に示されたそれぞれの化合物1g、1.0gのト
リス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット
、0.5gのペンタエリトリトール テトラキス−〔
3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロピオネート〕、1gのブルーフタロシアニン
及び1gのカルシウムステアレートを、メルトインデッ
クス2.1g/10分(230℃及び2.16kgで測
定された)のポリプロピレン粉末1000gとスローミ
キサー中で混合する。
る光安定作用 第3表に示されたそれぞれの化合物1g、1.0gのト
リス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット
、0.5gのペンタエリトリトール テトラキス−〔
3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−プロピオネート〕、1gのブルーフタロシアニン
及び1gのカルシウムステアレートを、メルトインデッ
クス2.1g/10分(230℃及び2.16kgで測
定された)のポリプロピレン粉末1000gとスローミ
キサー中で混合する。
【0131】該混合物は200〜220℃で押出成形さ
れ、190〜230℃で射出成形により厚さ2mmのポ
リマープラクを得る。次いで、プラクは表面脆化が開始
されるまで、63℃の黒色パネル温度のモデル65WR
ウエザーオーメーター(ASTM D2565−85
)中で曝される。比較のため、上記と同じ条件下である
が本発明の化合物を添加せずに製造されたポリプロピレ
ンプラクを曝す。
れ、190〜230℃で射出成形により厚さ2mmのポ
リマープラクを得る。次いで、プラクは表面脆化が開始
されるまで、63℃の黒色パネル温度のモデル65WR
ウエザーオーメーター(ASTM D2565−85
)中で曝される。比較のため、上記と同じ条件下である
が本発明の化合物を添加せずに製造されたポリプロピレ
ンプラクを曝す。
【0132】第3表は、表面脆化の開始に必要な暴露時
間(時)を示す。
間(時)を示す。
【表5】
Claims (17)
- 【請求項1】 次式(I) 【化1】 〔式中、Aは次式(IIa)ないし(IId)【化2】 {式中、R4 は水素原子、炭素原子数1ないし8のア
ルキル基、酸素原子、OH、NO、CH2 CN、炭素
原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ない
し12のシクロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6の
アルケニル基、未置換または炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によりフェニルに一、二もしくは三置換された
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、または炭
素原子数1ないし8のアシル基を表わし、X3 は−O
−または次式 【化3】 (式中、R12は水素原子、炭素原子数1ないし18の
アルキル基、未置換または炭素原子数1ないし4のアル
キル基により一、二もしくは三置換された炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基、未置換または炭素原子
数1ないし4のアルキル基によりフェニルに一、二もし
くは三置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアル
キル基、またはテトラヒドロフルフリル基、炭素原子数
1ないし8のアルコキシ基により、ジ−(炭素原子数1
ないし4のアルキル)−アミノ基により、または次式(
III) 【化4】 <式中、X4 は直接結合、−O−,−CH2 −,−
CH2 CH2 −または次式 【化5】 を表わす>で表わされる基により2−,3−または4−
位に置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基を表
わすか、またはR12は次式(IV) 【化6】 <式中、R4 は上記で定義された意味を表わす>で表
わされる基を表わすか、またはR12は次式(Va)な
いし(Vd) 【化7】 <式中、R4 は上記で定義された意味を表わし、X5
は−O−または次式 【化8】 を表わし、X6 は−CH2 CH2 −,−CO−,
−COCO−または−COCH2 CO−を表わす>で
表わされる基の一つを表わす)を表わすか、またはX3
は1,4−ピペラジンジイル基を表わし、pは1,2
または3を表わし、pが1のとき、R5 は炭素原子数
2ないし18のアルカンジイル基を表わし、pが2のと
き、R5は炭素原子数2ないし20のアルカントリイル
基、炭素原子数5ないし7のシクロアルカントリイル基
または炭素原子数7ないし9のビシクロアルカントリイ
ル基または次式 【化9】 (式中、X7 は−O−または次式 【化10】 <R14が炭素原子数1ないし8のアシル基もしくは(
炭素原子数1ないし8のアルコキシ)−カルボニル基を
表わす>を表わし、R13は炭素原子数3ないし12の
アルカンジイル基を表わし、qは0または1を表わす)
を表わし、そしてpが3のとき、R5 は炭素原子数3
ないし6のアルカンテトライル基を表わし、R6 はR
12で定義された意味を表わし、R7 は炭素原子数2
ないし12のアルカンジイル基を表わし、R8 は水素
原子またはメチル基を表わし、R9 は直接結合、炭素
原子数1ないし18のアルカンジイル基または基−X7
−R13−(X7 およびR13は上記の定義の意味
を表わす)の基を表わし、R10は水素原子またはメチ
ル基を表わし、R11は−CH2 −または−CH2
CH2−を表わす}で表わされる基の一つを表わし、R
1 は炭素原子数1ないし8のアルキル基、フェニル基
、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基またはOHを表
わし、同一もしくは異なるR2 及びR3 は炭素原子
数1ないし8のアルキル基もしくはフェニル基を表わす
か、またはR2 は水素原子を表わし、m+nは1ない
し100を表わし、nはm+nの合計の0から90%に
変化し、X1 はR1 の定義と同じ意味を表わすか、
または基(R15)3 SiO−{R15が炭素原子数
1ないし8のアルキル基もしくはフェニル基を表わす}
を表わし、X2 は水素原子、炭素原子数1ないし8の
アルキル基、基(R15)3 Si−を表わすか、また
はR1 及びX1 は炭素原子数1ないし8のアルキル
基またはフェニル基を表わすとき、X2 はさらに次式
【化11】 で表わされる基を表わし、そしてm+nが3ないし10
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成し、基R1 ,R2 ,R3 及びAのそれぞ
れは式(I)に含まれる繰り返し構造単位において、同
じ定義を意味するか、または異なる定義を意味する〕で
表わされる化合物であり、そして式(I)で表わされる
化合物がコポリマーのとき、個々の構造単位のランダム
分布またはブロック分布を持つ化合物。 - 【請求項2】 R4 が水素原子、炭素原子数1ない
し4のアルキル基、OH、炭素原子数6ないし12のア
ルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ
基、アリル基、ベンジル基またはアセチル基を表わす請
求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項3】 Aが式(IIa)ないし(IId){
式中、X3 は−O−または次式 【化12】 (式中、R12は水素原子、炭素原子数1ないし12の
アルキル基、未置換または炭素原子数1ないし4のアル
キル基により一、二もしくは三置換された炭素原子数5
ないし8のシクロアルキル基、未置換または炭素原子数
1ないし4のアルキル基により一、二もしくは三置換さ
れたベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基により、ジ−(炭素原子数
1ないし4のアルキル)−アミノ基により、または1−
ピロリジル基、1−ピペリジル基または4−モルホリニ
ル基により2−または3−位に置換された炭素原子数2
ないし3のアルキル基を表わすか、またはR12は式(
IV)で表わされる基、または式(Va)ないし(Vd
)<式中、X5 は−O−または次式 【化13】 を表わし、X6 は−CH2 CH2 −,−CO−ま
たは−COCO−を表わす>で表わされる基の一つを表
わす)を表わすか、またはX3 は1,4−ピペラジン
ジイル基を表わし、pは1,2または3を表わし、pが
1のとき、R5 は炭素原子数2ないし12のアルカン
ジイル基を表わし、pが2のとき、R5 は炭素原子数
2ないし16のアルカントリイル基、炭素原子数6ない
し7のシクロアルカントリイル基、炭素原子数7ないし
9のビシクロアルカントリイル基または次式 【化14】 (式中、X7 は−O−または次式 【化15】 <R14が炭素原子数1ないし6のアシル基もしくは(
炭素原子数1ないし6のアルコキシ)−カルボニル基を
表わす>を表わし、R13は炭素原子数3ないし11の
アルカンジイル基を表わし、qは0または1を表わす)
で表わされる基を表わし、そしてpが3のとき、R5
は炭素原子数3ないし4のアルカンテトライル基を表わ
し、R6 はR12で定義された意味を表わし、R7
は炭素原子数2ないし11のアルカンジイル基を表わし
、R8 は水素原子またはメチル基を表わし、R9 は
直接結合、炭素原子数1ないし12のアルカンジイル基
または基−X7 −R13−(X7 およびR13は上
記の定義の意味を表わす)を表わし、R10は水素原子
またはメチル基を表わし、R11は−CH2 −を表わ
す}で表わされる基の一つを表わし、R1 は炭素原子
数1ないし6のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1
ないし6のアルコキシ基またはOHを表わし、同一もし
くは異なるR2 及びR3 は炭素原子数1ないし6の
アルキル基もしくはフェニル基を表わすか、またはR2
は水素原子を表わし、m+nは1ないし80を表わし
、nはm+nの合計の0から90%に変化し、X1 は
R1 の定義と同じ意味を表わすか、または基(R15
)3 SiO−{R15が炭素原子数1ないし6のアル
キル基を表わす}を表わし、X2 は水素原子、炭素原
子数1ないし6のアルキル基、基(R15)3 Si−
を表わすか、またはR1 及びX1 が炭素原子数1な
いし6のアルキル基またはフェニル基を表わすとき、X
2 はさらに次式 【化16】 で表わされる基を表わし、そしてm+nが3ないし10
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成する請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項4】 Aが式(IIa)ないし(IId){
式中、X3 は−O−または次式 【化17】 (式中、R12は水素原子、炭素原子数1ないし10の
アルキル基、未置換または炭素原子数1ないし4のアル
キル基により一、二もしくは三置換されたシクロヘキシ
ル基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、メトキ
シ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基または4−モルホリニル基により2−または3−位に
置換された炭素原子数2ないし3のアルキル基を表わす
か、またはR12は式(IV)で表わされる基、または
式(Va)ないし(Vd)<式中、X5 は−O−また
は次式 【化18】 を表わし、X6 は−CH2 CH2 −または−CO
−を表わす>で表わされる基の一つを表わす)を表わす
か、またはX3 は1,4−ピペラジンジイル基を表わ
し、pは1,2または3を表わし、pが1のとき、R5
は炭素原子数2ないし10のアルカンジイル基を表わ
し、pが2のとき、R5 は炭素原子数2ないし14の
アルカントリイル基、シクロヘキサントリイル基または
ビシクロヘプタントリイル基または次式 【化19】 (式中、X7 は−O−または次式 【化20】 <R14が炭素原子数1ないし4のアシル基もしくは(
炭素原子数1ないし4のアルコキシ)−カルボニル基を
表わす>を表わし、R13はトリメチレンを表わし、q
は0または1を表わす)で表わされる基を表わし、そし
てpが3のとき、R5 はプロパンテトライル基を表わ
し、R6 はR12で定義された意味を表わし、R7
は炭素原子数2ないし11のアルカンジイル基を表わし
、R8 は水素原子またはメチル基を表わし、R9 は
直接結合、炭素原子数1ないし12のアルカンジイル基
または基−X7 −R13−(X7 およびR13は上
記の定義の意味を表わす)の基を表わし、R10は水素
原子またはメチル基を表わし、R11は−CH2 −を
表わす}で表わされる基の一つを表わし、R1 は炭素
原子数1ないし4のアルキル基、フェニル基、炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基またはOHを表わし、同一
もしくは異なるR2 及びR3 は炭素原子数1ないし
4のアルキル基もしくはフェニル基を表わすか、または
R2 は水素原子を表わし、m+nは1ないし60を表
わし、nはm+nの合計の0から90%に変化し、X1
はR1 の定義と同じ意味を表わすか、または基(R
15)3 SiO−{R15が炭素原子数1ないし4の
アルキル基を表わす}を表わし、X0は水素原子、炭素
原子数1ないし4のアルキル基、基(R15)3 Si
−を表わすか、またはR1 及びX1 が炭素原子数1
ないし4のアルキル基またはフェニル基を表わすとき、
X2 はさらに次式 【化21】 で表わされる基を表わし、そしてm+nが3ないし10
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成する請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項5】 Aが式(IIa)または(IIb){
X3 は−O−または次式 【化22】 (式中、R12は水素原子、炭素原子数1ないし8のア
ルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、テトラヒド
ロフルフリル基、式(IV)で表わされる基、または式
(Va)または(Vb)<式中、X5 は−O−または
次式 【化23】 を表わし、X6 は−CH2 CH2 −を表わす>で
表わされる基を表わす)を表わすか、またはX3 は1
,4−ピペラジンジイル基を表わし、pは1または2を
表わし、pが1のとき、R5 は炭素原子数2ないし1
0のアルカンジイル基を表わし、pが2のとき、R5
は炭素原子数2ないし14のアルカントリイル基を表わ
し、R6 はR12で定義された意味を表わし、R7
は炭素原子数2ないし4のアルカンジイル基を表わす}
で表わされる基を表わし、R1 は炭素原子数1ないし
3のアルキル基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基
またはOHを表わし、R2 及びR3 は炭素原子数1
ないし3のアルキル基を表わすか、またはR2 は水素
原子を表わし、m+nは1ないし50を表わし、nはm
+nの合計の0から75%に変化し、X1 はR1 の
定義と同じ意味を表わすか、または基(R15)3 S
iO−{R15が炭素原子数1ないし3のアルキル基を
表わす}を表わし、X2 は水素原子、炭素原子数1な
いし3のアルキル基、基(R15)3 Si−を表わす
か、またはR1 及びX1 が炭素原子数1ないし3の
アルキル基を表わすとき、X2 はさらに次式【化24
】 で表わされる基を表わし、そしてm+nが3ないし10
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成する請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項6】 Aが式(IIa)または(IIb){
式中、R4 は水素原子またはメチル基を表わし、X3
は−O−または−NH−を表わし、pは1または2を
表わし、pが1のとき、R5 は炭素原子数2ないし1
0のアルカンジイル基を表わし、pが2のとき、R5
は炭素原子数2ないし14のアルカントリイル基を表わ
し、R6 は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
基または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペ
リジル基を表わし、R7 はトリメチレンを表わす}で
表わされる基を表わし、R1はメチル基、メトキシ基、
エトキシ基またはOHを表わし、R2 及びR3 はメ
チル基を表わし、m+nは1ないし40を表わし、nは
m+nの合計の0から50%に変化し、X1 はR1
の定義と同じ意味を表わすか、または基(CH3 )3
SiO−を表わし、X2 は水素原子、メチル基、エ
チル基、基(CH3 )3 Si−を表わすか、または
R1 及びX1 がメチル基を表わすとき、X2 はさ
らに次式 【化25】 で表わされる基を表わし、そしてm+nが3ないし10
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成する請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項7】 Aが次式 【化26】 {式中、R4 は水素原子またはメチル基を表わし、X
3 は−O−または−NH−を表わし、そしてR5 ’
はエチレン、プロピレンまたはデカメチレンを表わす
}で表わされる基である請求項1記載の式(I)の化合
物。 - 【請求項8】 Aが次式 【化27】 {式中、R4 は水素原子またはメチル基を表わし、X
3 は−O−または−NH−を表わし、そしてR5 ”
は次式【化28】 または次式 【化29】 で表わされる基を表わす}で表わされる基である請求項
1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項9】 Aが次式 【化30】 {式中、R4 は水素原子またはメチル基を表わし、R
6 は水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表わす}で表わされる基である請求項1記載の式(
I)の化合物。 - 【請求項10】 Aが式(IIa),(IIb)ない
し(IIc){式中、R4 は水素原子またはメチル基
を表わし、X3 は−O−または次式 【化31】 (式中、R12は水素原子または炭素原子数1ないし4
のアルキル基を表わす)を表し、pは1または2を表わ
し、pが1のとき、R5 は炭素原子数2ないし10の
アルカンジイル基を表わし、pが2のとき、R5 は炭
素原子数2ないし14のアルカントリイル基を表わし、
R6 はR12で定義された意味を表わし、R7 は炭
素原子数2ないし4のアルカンジイル基を表わし、R8
は水素原子またはメチル基を表わし、R9 は炭素原
子数1ないし12のアルカンジイル基を表わす}で表わ
される基を表わし、R1 は炭素原子数1ないし3のア
ルキル基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基または
OHを表わし、R2 及びR3 は炭素原子数1ないし
3のアルキル基を表わすか、またはR2 は水素原子を
表わし、m+nは1ないし50を表わし、nはm+nの
合計の0から75%に変化し、X1 はR1 の定義と
同じ意味を表わすか、または基(R15)3 SiO−
{R15が炭素原子数1ないし3のアルキル基を表わす
}を表わし、X2 は水素原子、炭素原子数1ないし3
のアルキル基、基(R15)3 Si−を表わすか、ま
たはR1 及びX1 が炭素原子数1ないし3のアルキ
ル基を表わすとき、X2 はさらに次式【化32】 で表わされる基を表わし、そしてm+nが3ないし10
を表わすとき、X1およびX2 は一緒になって直接結
合を形成する請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項11】 次式 【化33】 または次式 【化34】 で表わされる請求項1記載の化合物。
- 【請求項12】 nが0を表わし、次式【化35】 で表わされる繰り返し構造単位が次式 【化36】 【化37】 または次式 【化38】 に相当する請求項1記載の式(I)の化合物。
- 【請求項13】 光、熱及び酸化により誘導された分
解に影響されやすい有機材料、および少なくとも1個の
請求項1記載の式(I)の化合物を含む組成物。 - 【請求項14】 有機材料が合成ポリマーである請求
項13記載の組成物。 - 【請求項15】 式(I)の化合物に加えて、合成ポ
リマー用の他の慣用な添加剤を含む請求項14記載の組
成物。 - 【請求項16】 有機材料が、ポリオレフィンである
請求項13記載の組成物。 - 【請求項17】 有機材料が、ポリエチレンまたはポ
リプロピレンである請求項13記載の組成物。
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