JPH04295458A - 光照射により酸を発生する化合物 - Google Patents

光照射により酸を発生する化合物

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JPH04295458A
JPH04295458A JP3059025A JP5902591A JPH04295458A JP H04295458 A JPH04295458 A JP H04295458A JP 3059025 A JP3059025 A JP 3059025A JP 5902591 A JP5902591 A JP 5902591A JP H04295458 A JPH04295458 A JP H04295458A
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JP
Japan
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formula
group
acid
general formula
light
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JP3059025A
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English (en)
Inventor
Hiroshi Wakamatsu
若松　寛
Yuichi Wakata
裕一 若田
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/74—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は画像形成材料等に有用な
、光照射により酸を発生する新規な化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】光照射により酸を発生する化合物は、酸
を触媒とするカチオン重合、酸による色素類の発消色等
を利用した画像形成材料に有用である。この種の化合物
で従来より知られているものとしては、Ｓ．Ｉ．Ｓｃｈ
ｌｅｓｉｎｇｅｒ著、「フォトグラフィック・サイエン
ス・アンド・テクノロジー」、１８巻、３８７頁（１９
７４年）等に記載のアリールジアゾニウム塩に代表され
るルイス酸発生化合物や、Ｊ．Ｖ．Ｃｒｉｖｅｌｌｏ他
著、「マクロモレキュールズ」、１０巻、１３０７頁（
１９７７年）等に記載のジアリールヨードニウム塩に代
表されるオニウム塩、ヨーロッパ特許１９９６７２号等
に記載のオキシムスルホン酸エステル、アメリカ特許４
６１８５６４号等に記載のＮ−ヒドロキシイミドスルホ
ン酸エステル、Ｆ．Ｍ．Ｈｏｕｌｉｈａｎ他著、「マク
ロモレキュールズ」、２１巻、２００１頁（１９８８年
）等に記載のニトロベンジルスルホン酸エステルなどの
ブレンステッド酸発生化合物がある。しかしこれらの化
合物の多くは紫外線にのみ感受性をもつため、近紫外線
〜可視光線領域の光源、例えばアルゴンレーザーに対す
る感度は低いものであった。近紫外線〜可視光線領域の
光に感受性をもつものとしては、日本公開特許昭６４−
１８１４３記載の９，１０−ジアルコキシアントラセン
スルホン酸の４−ニトロベンジルエステルが公知となっ
ているが、さらに高反応性を持つものが望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、近紫
外線〜可視光線領域の光に対し高い反応性をもつ、画像
形成材料等に有用な光照射により酸を発生する新規な化
合物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題は、下記一般式
（Ｉ）で表されるオキシムスルホン酸エステル一般式（
Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】（一般式（Ｉ）中、Ｒ１　はアルキル基、
Ｒ２　、Ｒ３　はそれぞれ水素原子、アルキル基、置換
アルキル基、アリール基、置換アリール基、シアノ基の
中から選ばれた基であって、Ｒ２、Ｒ３　が結合して環
を形成していてもよい。）および下記一般式（ＩＩ）で
表されるＮ−ヒドロキシイミドスルホン酸エステル一般
式（ＩＩ）
【０００７】
【化４】
【０００８】（一般式（ＩＩ）中、Ｒ１　はアルキル基
、Ａはアリーレン基、置換アリーレン基、アルキレン基
、置換アルキレン基、アルケニレン基、置換アルケニレ
ン基の中から選ばれた基である。）の中から選ばれる、
光照射により酸を発生する化合物を開発することで達成
された。
【０００９】一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記一
般式（ＩＩＩ）で表されるスルホニルクロリド一般式（
ＩＩＩ）
【００１０】
【化５】
【００１１】（一般式（ＩＩＩ）中のＲ１　は上述のも
のを表す）と下記一般式（ＩＶ）で表されるオキシム一
般式（ＩＶ）
【００１２】
【化６】
【００１３】（一般式（ＩＶ）中のＲ２　、Ｒ３　はそ
れぞれ上述のものを表す）とを脱酸剤の共存下で縮合さ
せることにより得ることができる。同様にして一般式（
ＩＩ）で表される化合物は、上記の一般式（ＩＩＩ）で
表されるスルホニルクロリドと下記一般式（Ｖ）で表さ
れるＮ−ヒドロキシイミド 一般式（Ｖ）
【００１４】
【化７】
【００１５】（一般式（Ｖ）中のＡは上述のものを表す
）とを脱酸剤の共存下で縮合させることにより得ること
ができる。
【００１６】一般式（ＩＩＩ）で表されるスルホニルク
ロリドは例えば特開昭６４−１８１４３記載の方法で合
成することが可能である。代表的な例としては、９，１
０−ジメトキシアントラセン−２−スルホニルクロリド
、９，１０−ジエトキシアントラセン−２−スルホニル
クロリド、９，１０−ジプロポキシアントラセン−２−
スルホニルクロリド、９，１０−ジブトキシアントラセ
ン−２−スルホニルクロリド等が挙げられる。
【００１７】一般式（ＩＶ）で表されるオキシムの例と
しては、２−ヒドロキシイミノ−２−フェニルアセトニ
トリル、アセトフェノンオキシム、１，１，１−トリフ
ルオロアセトフェノンオキシム、アセトナフトンオキシ
ム、１−ヒドロキシイミノ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン、ベンゾフェノンオキシム、９−フルオ
レノンオキシム等が挙げられる。
【００１８】一般式（Ｖ）で表されるＮ−ヒドロキシイ
ミドの例としては、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、Ｎ−
ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシ−１，８−
ナフタルイミド、Ｎ−ヒドロキシマレインイミド等が挙
げられる。
【００１９】反応溶媒としては各種の有機溶媒、中でも
ジエチルエーテル、アセトン、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、ベンゼン、トルエン、アセトニトリル等が好適である
。また、脱酸剤としては各種の有機アミン類、中でもピ
リジン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等が好ま
しく用いられる。
【００２０】反応は、一般式（ＩＩＩ）の化合物１モル
当量に対して、一般式（ＩＶ）または一般式（Ｖ）の化
合物を１〜１．２当量、脱酸剤を１〜１．２当量用いる
のが好ましく、反応温度は−１０度〜４０度が好ましい
。以下に実施例を示すが、本発明はこれに限定されるも
のではない。
【００２１】
【実施例】実施例１　　２−（９，１０−ジブトキシア
ントラセン−２−スルホニルオキシ） イミノ−２−フェニルアセトニトリルの合成と評価２−
ヒドロキシイミノ−２−フェニルアセトニトリル０．５
０ｇ、９，１０−ジブトキシアントラセン−２−スルホ
ニルクロリド１．４３ｇ、ジクロロメタン２０ｍｌの混
合物を氷浴中で撹拌し、この中にトリエチルアミン０．
３４ｇ添加した。混合物を室温で撹拌し、薄層クロマト
グラフィーで原料がほぼなくなったことを確認した後、
水洗、乾燥、溶媒留去して黄色油状物を得た。これをカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物である黄
色油状物０．５６ｇを得た。この化合物をメチルエチル
ケトンに溶解した溶液に超高圧水銀灯を用いて１０秒間
光照射したのち、酸発色剤である下記構造式（ＶＩ）の
ロイコ色素式（ＶＩ）
【００２２】
【化８】
【００２３】を添加すると鮮明に青発色し酸の発生が認
められた。
【００２４】実施例２　　２−（９，１０−ジメトキシ
アントラセン−２−スルホニルオキシ） イミノ−２−フェニルアセトニトリルの合成と評価２−
ヒドロキシイミノ−２−フェニルアセトニトリル１．２
６ｇ、９，１０−ジメトキシアントラセン−２−スルホ
ニルクロリド２．９１ｇ、ジクロロメタン５０ｍｌおよ
びトリエチルアミン０．８７ｇより実施例１と同様に操
作し、黄色固体３．６１ｇを得た。この化合物に実施例
１と同様に光照射を行い、上述の式（ＶＩ）のロイコ色
素を添加すると鮮明に青発色し酸の発生が認められた。
【００２５】実施例３　　Ｎ−（９，１０−ジメトキシ
アントラセン−２−スルホニルオキシ） フタルイミドの合成と評価 Ｎ−ヒドロキシフタルイミド０．９８ｇ、９，１０−ジ
メトキシアントラセン−２−スルホニルクロリド２．０
２ｇ、テトラヒドロフラン４０ｍｌの混合物を氷浴中で
撹拌し、この中にトリエチルアミン０．３４ｇ添加した
。混合物を室温で撹拌し、薄層クロマトグラフィーで原
料がほぼなくなったことを確認した後、氷水中に投入し
析出した油状物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥
、溶媒留去して得られた混合物にアセトンを加えろ過を
行って、目的化合物である黄色固体１．２５ｇを得た。 この化合物に実施例１と同様に光照射を行い、上述の式
（ＶＩ）のロイコ色素を添加すると鮮明に青発色し酸の
発生が認められた。
【００２６】
【発明の効果】本発明により、近紫外線〜可視光線領域
の光に対し高い反応性をもつ、画像形成材料等に有用な
光照射により酸を発生する新規な化合物を得ることがで
きる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるオキシムスル
    ホン酸エステル 一般式（Ｉ） 【化１】 （一般式（Ｉ）中、Ｒ１　はアルキル基、Ｒ２　、Ｒ３
    　はそれぞれ水素原子、アルキル基、置換アルキル基、
    アリール基、置換アリール基、シアノ基の中から選ばれ
    た基であって、Ｒ２　、Ｒ３　が結合して環を形成して
    いてもよい。）および下記一般式（ＩＩ）で表されるＮ
    −ヒドロキシイミドスルホン酸エステル 一般式（ＩＩ） 【化２】 （一般式（ＩＩ）中、Ｒ１　はアルキル基、Ａはアリー
    レン基、置換アリーレン基、アルキレン基、置換アルキ
    レン基、アルケニレン基、置換アルケニレン基の中から
    選ばれた基である。）の中から選ばれたことを特徴とす
    る光照射により酸を発生する化合物。
JP3059025A 1991-03-22 1991-03-22 光照射により酸を発生する化合物 Pending JPH04295458A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010501655A (ja) * 2006-08-24 2010-01-21 チバ ホールディング インコーポレーテッド Ｕｖ線量インジケータ

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5281628A (en) * 1991-10-04 1994-01-25 American Cyanamid Company 9-amino-7-(substituted)-6-demethyl-6-deoxytetracyclines
JP3655030B2 (ja) * 1996-12-10 2005-06-02 東京応化工業株式会社 ネガ型化学増幅型レジスト組成物
WO2000010056A1 (en) * 1998-08-14 2000-02-24 Shipley Company, L.L.C. Photoacid generators and photoresists comprising same
SG78412A1 (en) 1999-03-31 2001-02-20 Ciba Sc Holding Ag Oxime derivatives and the use thereof as latent acids
US7326511B2 (en) 2002-02-06 2008-02-05 Ciba Specialty Chemicals Corporation Sulfonate derivatives and the use thereof as latent acids
GB2450975B (en) 2007-07-12 2010-02-24 Ciba Holding Inc Yellow radiation curing inks
EP2414894B1 (en) 2009-03-30 2014-02-12 Basf Se Uv-dose indicator films
KR101813298B1 (ko) 2010-02-24 2017-12-28 바스프 에스이 잠재성 산 및 그의 용도
WO2016124493A1 (en) 2015-02-02 2016-08-11 Basf Se Latent acids and their use
BR112017023170B1 (pt) 2015-04-29 2022-08-16 Bsn Medical Gmbh Dispositivo de banho medicinal e seu uso
EP3288893B8 (de) 2015-04-29 2019-04-10 BSN medical GmbH Mehrstufiges verfahren zur no-herstellung

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8413395D0 (en) * 1984-05-25 1984-07-04 Ciba Geigy Ag Production of images
DE3660255D1 (en) * 1985-04-12 1988-07-07 Ciba Geigy Ag Oxime sulphonates containing reactive groups
JP2582578B2 (ja) * 1987-07-14 1997-02-19 日本化薬株式会社 感光性樹脂組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010501655A (ja) * 2006-08-24 2010-01-21 チバ ホールディング インコーポレーテッド Ｕｖ線量インジケータ

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