JPH04273855A - ウレイドペルオキシカルボン酸の製造方法 - Google Patents

ウレイドペルオキシカルボン酸の製造方法

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JPH04273855A
JPH04273855A JP3299102A JP29910291A JPH04273855A JP H04273855 A JPH04273855 A JP H04273855A JP 3299102 A JP3299102 A JP 3299102A JP 29910291 A JP29910291 A JP 29910291A JP H04273855 A JPH04273855 A JP H04273855A
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acid
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Wolf-Dieter Mueller
ウオルフ−デイーテル・ミユーレル
Frank Jaekel
フランク・イエッケル
Peter Naumann
ペーター・ナウマン
Gerd Dr Reinhardt
ゲルト・ラインハルト
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式
【０００２】
【化４】 〔式中ｘは数１または２であり、Ａは、ｘが１である場
合、水素原子、Ｃ１　〜Ｃ２０−アルキル基、アリール
基、好ましくはフェニル基、またはハロアリール基、好
ましくはクロロフェニル基であり、あるいはｘが２であ
る場合、Ｃ１　〜Ｃ２０−アルキレン基またはアリーレ
ン基、好ましくはフェニレン基であり、Ｂは式
【０００３】
【化５】 〔式中ｎは１〜２０の数であり、ｍは数０、１または２
であり、Ｒ１　はＣ１　〜Ｃ２０−アルキル基でありそ
してＲ２　はそれぞれ水素原子またはＣ１　〜Ｃ２０−
アルキル基である。〕で表されるウレイドペルオキシカ
ルボン酸の製造方法に関する。
【０００４】
【従来の技術】ウレイドペルオキシカルボン酸は酸化剤
でありそして、その効果が６０℃以下の温度で生ずるの
で、生地を漂白するためにおよび消毒のために、特に衛
生施設において、使用され得る（ドイツ特許出願Ｐ４０
１６９８０．４）。類似のペルオキシカルボン酸の先駆
物質であるウレイドペルオキシカルボン酸は、イソシア
ナートおよびω−アミノカルボン酸から製造され得る（
ドイツ特許出願Ｐ４０１６９８０．４）。この方法のた
め、ウレイドペルオキシカルボン酸１モルあたり１モル
の塩がここで形成される。対応する過酸をもたらす次に
続く酸化は、ヨーロッパ特許出願公開第３４９，９４０
号に記載されているように行われる。
【０００５】別の方法はイソシアナートおよびラクタム
から出発して先ずカルバモイルラタムが製造される。マ
スクドイソシナナートとして、カルバモイルラクタムは
それ自体が広く使用されそして容易にかつ経済的に入手
できる（ヨーロッパ特許出願公開第１０，７６６号、ヨ
ーロッパ特許出願公開第２３，６４９号およびベルギー
特許出願公開第７３９，３１３号）。ラクタム環を塩基
性条件下に、例えば水酸化ナトリウムを用いて、開くこ
とは、必然的に塩の望まれていない生成に導きそれ故同
様に大規模使用に不適当である。しかしながら、アミン
での開裂は任意に進行しそして生成物混合物を与える（
Ａｒｃｈ．　Ｐｈａｒｍ．３２０　　（１９８７），　
４３０）　。カルバモイルラクタムのラクタム環をナト
リウムメチラートで開くことは、ドイツ特許出願公開第
３，５０４，９６７号に記載されそして選択的にしかし
もちろん塩の形成とともに進行する。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、生態学的に
容認できかつ好意的に評価される出発原料が使用され得
るウレイドペルオキシカルボン酸の製造方法を提供する
という目的に基づいている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、カルバ
モイルラクタムの加水分解は、酸性条件下で明瞭な反応
経過をたどりそしてウレイドカルボン酸を高収率かつ純
度で生ずることが見出された。さらに、これらのウレイ
ドカルボン酸は過酸化水素で使用した反応条件下で直接
、すなわち、ワンポット反応（ｏｎｅ−ｐｏｔ　ｒｅａ
ｃｔｉｏｎ）で酸化されて対応する過酸を与え得る。
【０００８】この目的は、式
【０００９】
【化６】 〔式中ｘは数１または２であり、Ａは、ｘが１である場
合、水素原子、Ｃ１　〜Ｃ２０−アルキル基、アリール
基、好ましくはフェニル基、またはハロアリール基、好
ましくはクロロフェニル基であり、あるいはｘが２であ
る場合、Ｃ１　〜Ｃ２０−アルキレン基またはアリーレ
ン基、好ましくはフェニレン基であり、そしてＢは式
【
００１０】
【化７】 〔式中ｎは１〜２０の数であり、ｍは数０、１または２
であり、Ｒ１　はＣ１　〜Ｃ２０−アルキル基でありそ
してＲ２　はそれぞれ水素原子またはＣ１　〜Ｃ２０−
アルキル基である。〕で表されるカルバモイルラクタム
を、１倍〜６倍、好ましくは１倍〜３倍量（重量による
）の強触媒酸の中に溶解し、次いで、カルバモイルラク
タムに対して１倍〜１０倍モル過剰の水を、カルバモイ
ルラクタムの触媒酸溶液に添加しそして当該反応混合物
を加熱してウレイドカルボン酸を形成し、次いで当該反
応混合物に、先行する反応段階で生じたウレイドカルボ
ン酸の被酸化性カルボキシル基あたり１倍〜１０倍モル
過剰の過酸化水素水溶液を添加し、次いで結果として生
じるウレイドペルオキシカルボン酸を反応混合物から沈
澱することによって達成される。
【００１１】使用される強触媒酸は、例えば、硫酸、メ
タンスルホン酸または酸性イオン交換体である。好まし
くは、硫酸が５０〜９６重量％濃度の、特に７５〜９６
重量％の濃度の水溶液として使用される。有利には、カ
ルバモイルラクタムは先ずカルバモイルラクタムに対し
て１倍〜６倍、好ましくは１倍〜３倍量（重量による）
の触媒酸の中に溶解される。カルバモイルラクタムのラ
クタム環を加水分解により開くために、水が、カルバモ
イルラクタムの上述の触媒酸溶液に、ラクタム環あたり
１倍〜１０倍、好ましくは１倍〜３倍モル過剰で添加さ
れそして当該反応混合物は少なくとも１０分間、好まし
くは１０〜１２０分間、特に３０〜８０分間、少なくと
も４０℃、好ましくは４０〜１２０℃、特に５０〜８０
℃の温度で加熱される。
【００１２】カルバモイルラクタムと酸および水との反
応から形成されるウレイドカルボン酸は、この反応混合
物中で直接酸化されてウレイドペルオキシカルボン酸を
与え（ｆｉｒｅ）、その際、ウレイドカルボン酸を酸化
前に単離する必要がない。酸化のために、過酸化水素が
反応混合物に、ウレイドカルボン酸の被酸化性カルボキ
シル基あたり１倍〜１０倍、好ましくは２倍〜４倍モル
過剰で添加される。有利には、過酸化水素はここでは５
〜９５重量％濃度の、好ましくは２５〜８５重量％濃度
の水溶液として使用される。酸化のための反応温度およ
び反応時間は、結果として生じるウレイドペルオキシカ
ルボン酸の安定性による。反応温度は−２０〜＋８０℃
、好ましくは５〜６０℃、特に１５〜５０℃であり、そ
して反応時間は１５〜１８０分、好ましくは２０〜１２
０分である。
【００１３】ウレイドペルオキシカルボン酸は一般に水
を添加するとすぐに反応混合物から沈澱しそして濾過ま
たは遠心分離により単離され得る。水を添加しても沈澱
しないかまたは不完全にしか沈澱しないウレイドペルオ
キシカルボン酸は、塩基性塩の水溶液の添加によって沈
澱することもできる。
【００１４】本発明による方法のための出発原料として
必要とされるカルバモイルラクタムは既知の方法により
式Ａ−［ＮＣＯ］ｘ　で表されるイソシアナートおよび
式
【００１５】
【化８】 により表されるラクタム 〔式中、Ａ、Ｂおよびｘは上述の意味を有する。〕から
、有機溶剤（ヨーロッパ特許出願公開第２３，６４９号
およびドイツ特許出願公開第３，３２２，７２２号）ま
たは溶剤なしで（ドイツ特許出願公開第３，１４３，０
６０号およびドイツ特許出願公開第３，５３６，０１７
号）製造され得る。使用されるイソシアナートは好まし
くはフェニルイソシアナート、ｐ−トリルイソシアナー
ト、シクロヘキシルイソシアナート、オクチルイソシア
ナートおよびヘキサメチレンジイソシアナートでありそ
して好ましく使用されるラクタムはラウロラクタム、ε
−カプロラクタムおよびピロリドンである。
【００１６】次のウレイドペルオキシカルボン酸は本発
明の目的に有利であることが判明している：Ｎ−（Ｎ’
−オクチルカルバモイル）−６−アミノペルオキシヘキ
サン酸、Ｎ−（Ｎ’−シクロヘキシルカルバモイル）−
６−アミノペルオキシヘキサン酸　　Ｎ−（Ｎ’−フェ
ニルカルバモイル）−６−アミノペルオキシヘキサン酸
、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）−１２−アミノ
ペルオキシウンデカン酸およびＮ，Ｎ’−ビス（６−カ
ルバモイルペルオキシヘキサン酸）−１，６−ジアミノ
ヘキサン。
【００１７】
【発明の効果】本発明による方法の利点は、ウレイドペ
ルオキシカルボン酸の経済的製造、方法により引き起こ
される塩生成の回避およびウレイドペルオキシカルボン
酸を「ワンポット反応」で入手できることである。
【００１８】本発明により製造されるウレイドペルオキ
シカルボン酸は、生地の漂白剤として、酸化剤としてま
たは消毒剤として、好ましくは衛生施設において、使用
され得る。これらの目的のために、当該カルボン酸は純
粋な形でまたは適当に配合された形で、好ましくは顆粒
として、使用され得る。粒状化のために、ヨーロッパ特
許出願公開第３７６，３６０号、ヨーロッパ特許出願公
開第２７３，３３４号、ヨーロッパ特許出願公開第２７
２，４０２号およびヨーロッパ特許出願公開第２５６，
４４３号に記載されている方法またはドイツ特許出願Ｐ
４０１１１８５．７およびＰ４０１２７６９．９に記載
されている方法が使用され得る。
【００１９】
【実施例】本発明による方法は以下の実施例によりより
詳細に説明される。
【００２０】実施例１　　−　　カルバモイルラクタム
の製造 ラクタム（１当量）を先ず投入しそして不活性ガス雰囲
気下で８０℃に加熱する。次いで適当なイソシアナート
（１当量）を６０分間にわたって７５〜８５℃の間の温
度で滴加する。次いで反応混合物を１２０〜１３０℃で
さらに３時間攪拌しそして、結晶化のために、金属板上
に流す。収量は定量的でありそして得られる化合物は通
常直接さらに反応され得る。
【００２１】ラウロラクタムを用いて、当該反応が、沸
騰したキシレン中で行われ、その際イソシアナートがラ
クタムの溶液に滴加される。反応時間は８時間である。
【００２２】実施例２　　−　　Ｎ’（Ｎ’−フェニル
カルバモイル）−６−アミノペルオキシヘキサン酸Ｎ−
（Ｎ’−フェニルカルバモイル）−２−オキソアゼパン
２３．２ｇ（０．１モル）を硫酸（９６重量％濃度）５
０．０ｇおよび水３．６ｇ（０．２モル）の混合物に溶
解しそして６０℃で４０分間加熱する。１５℃に冷却し
た後、過酸化水素（３５重量％濃度）２９．２ｇ（０．
３モル）を、内部温度が１５℃を越えないように滴加す
る。反応混合物を１５〜２０℃で、冷却しながら、さら
に６０分間攪拌し次いで水１００ｍｌを添加する。沈澱
したペルオキシカルボン酸を吸引濾過しそして濾過ケー
クを鉱酸がなくなるまで水で洗浄しそして４０℃で水ポ
ンプ真空で乾燥する。 収量：　　　　　　　　　　　　　　２５．６ｇ（９６
．２％）活性酸素含有率：　　　　５．８１％（９６．
８％）融点：　　　　　　　　　　　　　　１０２℃実
施例３　　−　　Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）
−１２−アミノペルオキシドデカン酸 Ｎ−フェニルカルバモイルラウロラクタム３１．６ｇ（
０．１モル）をメタンスルホン酸（９８重量％濃度）５
０．０ｇに溶解し、水３．６ｇ（０．２モル）を添加し
そしてその混合物を８０℃で３０分間加熱する。反応混
合物を２５℃に冷却した後、過酸化水素（５０重量％濃
度）１７．０ｇ（０．２５モル）を内部温度が２２〜２
５℃に保たれ得るように滴加する。２５℃で２０分間攪
拌した後、水１００ｍｌを添加しそして沈澱したペルオ
キシカルボン酸を吸引濾過する。濾過ケークを鉱酸がな
くなるまで水で洗浄しそして４０℃で水ポンプ真空で乾
燥する。 収量：　　　　　　　　　　　　　　３４．２ｇ（９７
．７％）活性酸素含有率：　　　　４．２４％（９３％
）融点：　　　　　　　　　　　　　　１１６℃実施例
４　　−　　Ｎ−（Ｎ’−シクロヘキシルカルバモイル
）−６−アミノペルオキシヘキサン酸Ｎ−（Ｎ’−シク
ロヘキシルカルバモイル）−２−オキソアゼパン２３．
７ｇ（０．１モル）を硫酸（９６重量％濃度）５０．０
ｇに溶解し、水３．６ｇ（０．２モル）を添加しそして
その混合物を８０℃で３０分間加熱する。反応混合物を
２５℃に冷却した後、過酸化水素（５０重量％濃度）２
０．４ｇ（０．３モル）を、内部温度が２５℃を越えな
いように滴加する。室温で３０分間攪拌した後、水１０
０ｍｌを混合物に、氷冷しながら添加しそして沈澱した
ペルオキシカルボン酸を吸引濾過する。濾過ケークを鉱
酸がなくなるまで水で洗浄しそして４０℃で水ポンプ真
空で乾燥する。 収量：　　　　　　　　　　　　　　２３．５ｇ（８６
．４％）活性酸素含有率：　　　　５．３％（８９．８
％）融点：　　　　　　　　　　　　　　１２５〜１２
８℃実施例５　　−　　Ｎ−（Ｎ’−オクチルカルバモ
イル）−６−アミノペルオキシヘキサン酸 Ｎ−（Ｎ’−オクチルカルバモイル）−２−オキソアゼ
パン２６．８ｇ（０．１モル）、硫酸（９６重量％濃度
）５０．０ｇおよび水３．６ｇ（０．２モル）を８０℃
で３０分間加熱し次いでこの混合物を過酸化水素（５０
重量％濃度）２０．４ｇ（０．３モル）と、３０分間１
５℃で実施例４に記載したように反応させそして後処理
する。 収量：　　　　　　　　　　　　　　２９．４ｇ（９７
．３％）活性酸素含有率：　　　　５．０４％（９５．
３％）融点：　　　　　　　　　　　　　　７６〜７７
℃実施例６　　−　　Ｎ，Ｎ’−ビス（６−カルバモイ
ルペルオキシヘキサノイル）−１，６−ジアミノヘキサ
ンＮ，Ｎ’−ビス（２−オキソアゼパン−１−カルボニ
ル）−ヘキサンジイルジアミン３９．４ｇ（０．１モル
）、硫酸（９６重量％濃度）５０．０ｇおよび水７．２
ｇ（０．４モル）を８０℃で３０分間加熱し次いで当該
混合物を過酸化水素（５０重量％濃度）３４．０ｇ（０
．５モル）と、３０分間２５〜３０℃で実施例４に記載
したように反応させそして後処理する。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式 【化１】 〔式中ｘは数１または２であり、Ａは、ｘが１である場
    合、水素原子、Ｃ１　〜Ｃ２０−アルキル基、アリール
    基、好ましくはフェニル基、またはハロアリール基、好
    ましくはクロロフェニル基であり、あるいはｘが２であ
    る場合、Ｃ１　〜Ｃ２０−アルキレン基またはアリーレ
    ン基、好ましくはフェニレン基であり、Ｂは式 【化２】 〔式中ｎは１〜２０の数であり、ｍは数０、１または２
    であり、Ｒ１　はＣ１　〜Ｃ２０−アルキル基でありそ
    してＲ２　はそれぞれ水素原子またはＣ１　〜Ｃ２０−
    アルキル基である。〕で表されるウレイドペルオキシカ
    ルボン酸の製造方法であって、式 【化３】 〔式中ｘ、ＡおよびＢは上述の意味を有する。〕で表さ
    れるカルバモイルラクタムを、１倍〜６倍、好ましくは
    １倍〜３倍量（重量による）の強触媒酸の中に溶解し、
    次いで、カルバモイルラクタムに対して１倍〜１０倍モ
    ル過剰の水を、カルバモイルラクタムの触媒酸溶液に添
    加しそして当該反応混合物を加熱してウレイドカルボン
    酸を形成し、次いで当該反応混合物に、先行する反応段
    階で生じたウレイドカルボン酸の被酸化性カルボキシル
    基あたり１倍〜１０倍、好ましくは２倍〜４倍モル過剰
    の過酸化水素水溶液を添加し、次いで結果として生じる
    ウレイドペルオキシカルボン酸を反応混合物から沈澱す
    ることを特徴とする、上記方法。
  2. 【請求項２】　　強触媒酸として、硫酸、メタンスルホ
    ン酸または酸性イオン交換体が使用される、請求項１記
    載の方法。
  3. 【請求項３】　　強触媒酸として、５０〜９６重量％濃
    度、好ましくは７５〜９６重量％濃度の硫酸水溶液が使
    用される、請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】　　強触媒酸として、８０〜９８重量％濃
    度のメタンスルホン酸が使用される、請求項１記載の方
    法。
  5. 【請求項５】　　水が、カルバモイルラクタムの触媒酸
    溶液に、カルバモイルラクタムに対して、１倍〜３倍モ
    ル過剰で添加される、請求項１〜４のいずれか１項に記
    載の方法。
  6. 【請求項６】　　カルバモイルラクタム、触媒酸および
    水を含む反応混合物が、少なくとも４０℃に少なくとも
    １０分間加熱される、請求項１〜５のいずれか１項に記
    載の方法。
  7. 【請求項７】　　過酸化水素が、反応混合物に、５〜９
    ５重量％濃度の水溶液として添加される、請求項１〜６
    のいずれか１項に記載の方法。
  8. 【請求項８】　　過酸化水素を、ウレイドカルボン酸を
    含む反応混合物に少なくとも１５分間作用させる、請求
    項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
  9. 【請求項９】　　得られるウレイドペルオキシカルボン
    酸が、漂白剤、酸化剤または消毒剤としての使用のため
    に顆粒に取り込まれる、請求項１〜８のいずれか１項に
    記載の方法。
  10. 【請求項１０】　　請求項１〜８のいずれか１項に記載
    されたように製造されたウレイドペルオキシカルボン酸
    を、漂白剤、酸化剤または消毒剤として使用する方法。
JP3299102A 1990-11-16 1991-11-14 ウレイドペルオキシカルボン酸の製造方法 Withdrawn JPH04273855A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE40366464 1990-11-16
DE4036646A DE4036646A1 (de) 1990-11-16 1990-11-16 Verfahren zur herstellung von ureidoperoxicarbonsaeuren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH04273855A true JPH04273855A (ja) 1992-09-30

Family

ID=6418439

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