JPH04272765A - Adhesive dressing - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】0001
【産業上の利用分野】本発明は、接着性ドレッシングに
関するものである。詳しく述べると、親水性化処理した
熱可塑性エラストマーの膜と低刺激性粘着剤とからなり
、空気や水蒸気は透過するが、水の侵入や細菌による感
染を防止することができる外科用に好適なドレッシング
に関する。FIELD OF THE INVENTION This invention relates to adhesive dressings. Specifically, it is made of a hydrophilic thermoplastic elastomer membrane and a hypoallergenic adhesive, and is suitable for surgical use because it allows air and water vapor to pass through, but prevents water from entering and bacterial infection. Regarding dressing.
【０００２】0002
【従来の技術】手術後の縫合部や傷の手当等に使用する
創傷ドレッシング材は、簡単に操作することができ、貼
った後でも手や足の関節などの屈伸が容易であり、患者
が入浴したり、シャワーを浴びたりする場合に交換する
必要がなく、傷口への細菌感染を防止することが必要で
ある。[Prior Art] Wound dressings used to treat sutures and wounds after surgery can be easily manipulated, and even after being applied, the joints of the hands and feet can be easily flexed and stretched. There is no need to change it when bathing or showering, and it is necessary to prevent bacterial infection of the wound.
【０００３】従来は、ガーゼ、脱脂綿が用いられていた
が、滲出液を速やかに吸収するため、創傷面が脱水状態
になり乾燥してしまい、その結果痂皮ができる。この際
にガーゼ等が創面に固着して離れにくくなり、剥がす際
に出血を伴い患者に苦痛を与えてしまう。また滲出液が
ガーゼ等を通して表面に出てくると、細菌が傷に侵入し
感染する可能性が高くなる等の欠点があった。[0003] Conventionally, gauze and absorbent cotton have been used, but since they quickly absorb exudate, the wound surface becomes dehydrated and dry, resulting in the formation of a scab. At this time, the gauze or the like sticks to the wound surface and becomes difficult to remove, causing pain to the patient due to bleeding when removed. Furthermore, if the exudate comes out to the surface through gauze or the like, there is a drawback that bacteria can invade the wound and increase the possibility of infection.
【０００４】これに代るものとして、吸湿性パッドと非
粘着性フィルムからなるスポンジ状パッドと防水性絆創
膏を組合せたドレッシング（Ａｉｒｓｔｒｉｐ（登録商
標），Ｓｍｉｔｈ＆Ｎｅｐｈｅｗ Ｌｉｍｉｔｅｄ）
や高水蒸気透湿性を有するポリウレタンフィルムと接着
材層からなる接着性ドレッシング（Ｏｐ−Ｓｉｔｅ（登
録商標），Ｓｍｉｔｈ＆Ｎｅｐｈｅｗ Ｌｉｍｉｔｅ
ｄ；Ｂｉｏｃｌｕｓｉｖｅ（登録商標），Ｊｏｈｎｓｏ
ｎ＆Ｊｏｈｎｓｏｎ；Ｔｅｇｏｄｅｒｍ（登録商標），
３Ｍ）等が市販されており、一応の効果を修めている。[0004] As an alternative to this, there is a dressing (Airstrip®, Smith & Nephew Limited) that combines a sponge-like pad made of a hygroscopic pad and a non-adhesive film with a waterproof bandage.
Adhesive dressings (Op-Site®, Smith & Nephew Limited) consisting of a polyurethane film with high water vapor permeability and an adhesive layer
d; Bioclusive (registered trademark), Johnso
n &Johnson; Tegoderm (registered trademark),
3M) etc. are commercially available and have some efficacy.
【０００５】一方、特開昭５８−１５５８５４号公報に
見られるように、多孔質膜フィルムからなる創傷被覆材
があるが、手術後の縫合部や関節部等の傷口に用いた場
合、粘着部分が存在しないため、皮膚との密着性に問題
があり細菌感染することが予想される。On the other hand, as seen in Japanese Patent Application Laid-Open No. 58-155854, there is a wound dressing made of a porous membrane film, but when used on wounds such as sutures and joints after surgery, the adhesive part Since there is no such substance, it is expected that there will be problems in adhesion to the skin, leading to bacterial infection.
【０００６】また、創傷面や傷口の縫合部では感染が起
こりやすいため、抗菌剤を含有したクリーム基剤を使用
して感染防止を行なっている。しかし、抗菌剤をガーゼ
に塗り込んだ場合、滲出液とともにガーゼ包帯に約５７
％が染込み、創面に約２１％しか到達しない。またクリ
ーム基剤では毎日のように創面に塗り込む等操作上面倒
である。[0006] Furthermore, since infection is likely to occur on the wound surface or at the sutured part of the wound, a cream base containing an antibacterial agent is used to prevent infection. However, if an antibacterial agent is applied to gauze, the gauze bandage will contain about 5.
% penetrates, and only about 21% reaches the wound surface. In addition, cream-based products are cumbersome to use, as they have to be applied to the wound surface every day.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】上記のような点から、
一般に接着性ドレッシングとしては、（１）操作性が良
いこと、（２）使用時まで滅菌されていること、（３）
接着が可能であること、（４）通気性が良いこと、（５
）細菌による感染を防止すること等の要件を満たすこと
が望まれるが、未だ、これらの要件を満たすドレッシン
グは得られていないのが現状である。[Problem to be solved by the invention] From the above points,
In general, adhesive dressings require (1) good operability, (2) sterilization until use, and (3)
Adhesion is possible; (4) good air permeability; (5)
) Although it is desired that dressings meet requirements such as preventing infection by bacteria, there is currently no dressing that meets these requirements.
【０００８】したがって、本発明の目的は、新規な接着
性ドレッシングを提供することにある。It is therefore an object of the present invention to provide a new adhesive dressing.
【０００９】本発明の他の目的は、空気や水蒸気は透過
するが、水の侵入や細菌による感染を防止することがで
きる外科用に好適な接着性ドレッシングを提供すること
にある。Another object of the present invention is to provide an adhesive dressing suitable for surgical use that is permeable to air and water vapor but prevents water intrusion and bacterial infection.
【００１０】0010
【課題を解決するための手段】上記目的は、熱可塑性ポ
リウレタンエラストマーの膜に親水性モノマーをグラフ
ト重合させて親水性ポリマーの膜を形成し、該親水性ポ
リマー膜を形成した側の面に接着剤層を積層してなるこ
とを特徴とする接着性ドレッシングによって達成さる。[Means for solving the problem] The above object is to graft-polymerize a hydrophilic monomer onto a thermoplastic polyurethane elastomer film to form a hydrophilic polymer film, and adhere to the surface on which the hydrophilic polymer film is formed. This is achieved by an adhesive dressing characterized by laminating layers of adhesive.
【００１１】本発明はまた、形成した親水性ポリマーが
アルコキシアルキルアクリレートのホモポリマーまたは
コポリマー、あるいはアルキルアクリルアミドのホモポ
リマーまたはコポリマーで、好ましくはアルコキシアル
キルアクリレートがメトキシエチルアクリレートで、ア
ルキルアクリルアミドがジメチルアクリルアミドである
接着性ドレッシングである。本発明はさらに、上記接着
性ドレッシングの接着剤層が一液熱架橋型のアクリル系
接着剤ある。The present invention also provides that the hydrophilic polymer formed is a homopolymer or copolymer of an alkoxyalkyl acrylate or a homopolymer or copolymer of an alkyl acrylamide, preferably the alkoxyalkyl acrylate is methoxyethyl acrylate and the alkyl acrylamide is dimethyl acrylamide. It is an adhesive dressing. The present invention further provides that the adhesive layer of the adhesive dressing is a one-component thermally crosslinkable acrylic adhesive.
【００１２】上記目的は、熱可塑性ポリウレタンエラス
トマーの膜に親水性モノマーをグラフト重合させて親水
性ポリマーの膜を形成し、該親水性ポリマー膜を形成し
た側の面に接着剤層を積層し、得られる積層体の少なく
とも一方の面に抗菌性の有る金属である金属が銀、銅ま
たは亜鉛を蒸着して抗菌性をもたせた接着性ドレッシン
グによって達成される。[0012] The above object is to graft-polymerize a hydrophilic monomer onto a thermoplastic polyurethane elastomer film to form a hydrophilic polymer film, and to laminate an adhesive layer on the side on which the hydrophilic polymer film is formed. This is achieved by an adhesive dressing in which antibacterial metals such as silver, copper or zinc are deposited on at least one surface of the resulting laminate to provide antibacterial properties.
【００１３】[0013]
【作用】本発明の接着性ドレッシングは、上記のように
熱可塑性エラストマーの膜に親水性基を化学的に結合さ
せ、これに低刺激性の粘着剤層を積層し、さらに抗菌性
のある金属を蒸着することにより、創面によく密着して
傷口への感染を防止することができる。[Function] The adhesive dressing of the present invention is made by chemically bonding a hydrophilic group to a thermoplastic elastomer film as described above, laminating a hypoallergenic adhesive layer thereon, and further adding an antibacterial metal. By vapor-depositing it, it can adhere well to the wound surface and prevent infection of the wound.
【００１４】本発明に用いられる熱可塑性エラストマー
は、いかなるものであっても良いが、熱可塑性エラスト
マーとして知られているものは、スチレン−ジエン熱可
塑性ブロック共重合体、熱可塑性ポリエステル−エーテ
ル共重合体、熱可塑性ポリウレタンエラストマー等があ
り、好ましくは、熱可塑性ポリウレタンエラストマーで
ある。熱可塑性ポリウレタンエラストマーは、ハードセ
グメントとしてのジイソシアナートは、例えば、エチレ
ンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート
、トルイレンジイソシアナート、フェニレンジイソシア
ナート、ジメチル−ジフェニルメタンジイソシアナート
、イソホロンジイソシアナート、４−４´ジフェニルメ
タンジイソアナート等で、熱可塑性ポリウレタンエラス
トマーには、４−４´ジフェニルメタンジイソアナート
が好ましく用いられ、ソフトセグメントとしてのポリオ
ール、例えば、ポリアルキレンポリオール、ポリエーテ
ルポリオール、ポリカプロラクタム、ポリカーボナート
等と、さらに鎖延長剤となるエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、１，４−ブタンジオール、およびブ
タンジオール等よりなるセグメント化ポリウレタンであ
り、ごく一般的に用いられているものでよく特に限定す
るものではないが、医療用として用いられている熱可塑
性ポリウレタンエラストマーの成分としてのポリオール
は、好ましくは、ポリエーテルポリオールである。The thermoplastic elastomer used in the present invention may be of any type, but known thermoplastic elastomers include styrene-diene thermoplastic block copolymer and thermoplastic polyester-ether copolymer. There are thermoplastic polyurethane elastomers, thermoplastic polyurethane elastomers, etc., and thermoplastic polyurethane elastomers are preferable. In the thermoplastic polyurethane elastomer, diisocyanates as hard segments include, for example, ethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, phenylene diisocyanate, dimethyl-diphenylmethane diisocyanate, isophorone diisocyanate, 4-4' diphenylmethane diisoanate, etc., and 4-4' diphenylmethane diisoanate is preferably used for thermoplastic polyurethane elastomers, and polyols as soft segments, such as polyalkylene polyols, polyether polyols, polycaprolactam, Segmented polyurethane consisting of polycarbonate, etc., and chain extenders such as ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, butanediol, etc. It is a segmented polyurethane that is very commonly used and may be particularly limited. Although not necessarily a polyol, the polyol as a component of thermoplastic polyurethane elastomers used for medical purposes is preferably a polyether polyol.
【００１５】一般に医療用に用いられている熱可塑性ポ
リウレタンエラストマーは高い水蒸気透過性を得るため
ソフトセグメントとなるポリオールに親水性のポリオー
ルを用いているが、本発明に用いる熱可塑性ポリウレタ
ンエラストマーは特に高い水蒸気透過性を有している必
要はない。[0015] Generally, thermoplastic polyurethane elastomers used for medical purposes use a hydrophilic polyol as the soft segment polyol in order to obtain high water vapor permeability, but the thermoplastic polyurethane elastomer used in the present invention has a particularly high water vapor permeability. It does not need to be water vapor permeable.
【００１６】本発明においては、該膜に高い水蒸気透過
性を与えるため、熱可塑性ポリウレタンエラストマーの
膜に親水性モノマーを化学的に結合させることにより熱
可塑性ポリウレタンエラストマーの膜に親水性ポリマー
の膜を形成することにより解決している。In the present invention, in order to impart high water vapor permeability to the membrane, a hydrophilic polymer membrane is attached to the thermoplastic polyurethane elastomer membrane by chemically bonding a hydrophilic monomer to the thermoplastic polyurethane elastomer membrane. The problem is solved by forming
【００１７】本発明で用いられる親水性モノマーとして
は、アクリル酸、メチルアクリレート、エチルアクリレ
ート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシア
ルキルアクリレ−ト、メトキシエチル（メタ）アクリレ
ート、メエキシエチル（メタ）アクリレ−ト等のアルコ
キシアルキルアクリレート、エチルアミノエチル（メタ
）アクリレ−ト、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリ
レート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、
ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート等のアル
キルアミノアルキル（メタ）アクリレート、アクリルア
ミド、メタクリルアミド、ジアセトン（メタ）アクリル
アミド、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルア
ミド、ジメチルメタクリルアミド、ジエチルメタクリル
アミド等のジアルキル（メタ）アクリルアミド、ビニル
シラン、ビニルピリジン等であり、形成される膜はこれ
らのモノマーの単重合体および共重合体であるポリマー
であり、好ましくは、グラフト重合が容易で、しかも生
体適応性が良好な点から、アルコキシアルキルアクリレ
ートおよび／またはアルキルアクリルアミドのモノマー
のポリマーである。Hydrophilic monomers used in the present invention include acrylic acid, methyl acrylate, ethyl acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, and 2-hydroxyethyl (meth)acrylate.
-Hydroxyalkyl acrylates such as hydroxypropyl (meth)acrylate and 3-hydroxypropyl (meth)acrylate; alkoxyalkyl acrylates such as methoxyethyl (meth)acrylate and methoxyethyl (meth)acrylate; ethylaminoethyl (meth)acrylate; ) acrylate, dimethylaminoethyl (meth)acrylate, diethylaminoethyl (meth)acrylate,
Alkylaminoalkyl (meth)acrylates such as dimethylaminopropyl (meth)acrylate, acrylamide, methacrylamide, diacetone (meth)acrylamide, dimethylacrylamide, diethylacrylamide, dimethylmethacrylamide, dialkyl(meth)acrylamide such as diethylmethacrylamide, vinylsilane , vinylpyridine, etc., and the membrane formed is a polymer that is a monopolymer or a copolymer of these monomers. Preferably, alkoxyalkyl is used because it is easy to graft polymerize and has good biocompatibility. Polymers of acrylate and/or alkyl acrylamide monomers.
【００１８】そしてこの親水性モノマーを熱可塑性ポリ
ウレタンエラストマーに化学的に結合する方法としては
、化学的グラフト法、放射線グラフト法またはグロー放
電グラフト法等があり、本発明においては、グロー放電
グラフト法の一種であるプラズマ開始表面グラフト法が
好ましく用いられる。Methods for chemically bonding this hydrophilic monomer to the thermoplastic polyurethane elastomer include chemical grafting, radiation grafting, glow discharge grafting, etc. In the present invention, glow discharge grafting is used. One type of plasma-initiated surface grafting method is preferably used.
【００１９】プラズマ開始表面グラフト重合は、アルゴ
ン、窒素、空気、水素等の雰囲気中で、０．０１〜０．
５ｔｏｒｒ、好ましくは０．１〜０．２ｔｏｒｒの圧力
下にプラズマを１〜３００秒間、好ましくは５〜２０秒
間照射し、その時同時にあるいはその後、前記親水性モ
ノマーをガス状または液状で供給し、１５〜５０℃、好
ましくは２０〜２５℃の温度で１〜２００分間、好まし
くは２〜２０分間反応に供することにより行なわれる。Plasma-initiated surface graft polymerization is carried out in an atmosphere of argon, nitrogen, air, hydrogen, etc. at a temperature of 0.01 to 0.
irradiate with plasma under a pressure of 5 torr, preferably 0.1 to 0.2 torr for 1 to 300 seconds, preferably 5 to 20 seconds, simultaneously or thereafter supplying the hydrophilic monomer in gaseous or liquid form, The reaction is carried out at a temperature of -50°C, preferably 20-25°C, for 1-200 minutes, preferably 2-20 minutes.
【００２０】本発明に用いる接着剤としては、医療用と
して一般的にはアクリル酸、２−エチルヘキシルアクリ
レート、ブチルアクリレート等のアクリル酸エステル共
重合体が用いられるが、特に本発明においては、基剤で
ある熱可塑性ポリウレタンエラストマーの膜との接着性
が良く使用中、熱可塑性ポリウレタンエラストマー膜か
ら剥がれることなく、また皮膚に直接接触させて用いる
ことから皮膚に悪影響を及ぼすことなく、さらに使用が
終りまたは交換する際、皮膚から容易に剥がれること等
の必要性から一液熱架橋型のアクリル系接着剤が好まし
い。なお、接着剤層の厚みは５〜５０μｍ、好ましくは
１０〜２０μｍである。As the adhesive used in the present invention, acrylic acid ester copolymers such as acrylic acid, 2-ethylhexyl acrylate, and butyl acrylate are generally used for medical purposes. It has good adhesion with the thermoplastic polyurethane elastomer film, so it does not peel off from the thermoplastic polyurethane elastomer film during use, and since it is used in direct contact with the skin, it does not have any adverse effects on the skin. A one-component thermal crosslinking type acrylic adhesive is preferred because it needs to be easily peeled off from the skin when replacing. In addition, the thickness of the adhesive layer is 5 to 50 μm, preferably 10 to 20 μm.
【００２１】本発明に用いられる金属としては、銀、銅
または亜鉛等であるが、抗菌性の点から銀が好ましい。
膜表面に存在させる金属は、２種類以上あっても良いし
、また、酸化銀（１価）、酸化銀（２価）、酸化銅（１
価）、酸化銅（２価）、酸化亜鉛、酸化鉄亜鉛、酸化鉄
銅等の酸化物、塩化銀、塩化銅（１価）、塩化亜鉛、臭
化銀、臭化銅（１価）、ヨウ化銀、ヨウ化銅（２価）等
のハロゲン化物等の状態であっても良い。なお、これら
金属を該膜に存在させる方法としては、スパッタリング
法、イオンビーム法、真空蒸着等があり、好ましくは、
真空蒸着を用い、真空度は１０−２〜１０−６ｔｏｒｒ
で、好ましくは、１０−４〜１０−５ｔｏｒｒであり、
蒸着時間は、０．５秒〜１０分間で、好ましくは、２〜
５０秒間である。[0021] The metal used in the present invention includes silver, copper, zinc, etc., and silver is preferred from the viewpoint of antibacterial properties. Two or more types of metals may be present on the film surface, and silver oxide (monovalent), silver oxide (bivalent), copper oxide (monovalent), etc.
oxides such as zinc oxide, iron-zinc oxide, iron-copper oxide, silver chloride, copper chloride (monovalent), zinc chloride, silver bromide, copper bromide (monovalent), It may be in the form of a halide such as silver iodide or copper iodide (bivalent). Note that methods for making these metals exist in the film include sputtering method, ion beam method, vacuum evaporation, etc., and preferably,
Using vacuum evaporation, the degree of vacuum is 10-2 to 10-6 torr.
and preferably 10-4 to 10-5 torr,
The deposition time is 0.5 seconds to 10 minutes, preferably 2 to 10 minutes.
It is 50 seconds.
【００２２】存在させる金属の量については、特に限定
されないが、コスト面あるいは溶出金属による２次汚染
等の点から、膜表面のＸ線光電子スペクトルによる金属
原子／炭素原子比が０．０２〜５．０の範囲内にあるも
のが良く、さらに好ましくは、０．１〜２．０である。
金属原子／炭素原子比が５．０を越えると、膜表面での
金属存在比が過剰となり、抗菌性を有するものの、孔径
が、付着した金属により縮小化して、膜本来の水蒸気透
過性失われれてしまう。また、過剰に金属が付着してこ
の金属が薄膜化してしまうと、孔が閉塞されたり、金属
層が衝撃等で剥離するばかりか、非経済的である。逆に
金属原子／炭素原子比が０．０２以下であると、安定し
た抗菌性が失われる虞がある。The amount of metal to be present is not particularly limited, but from the viewpoint of cost or secondary contamination due to eluted metal, the metal atom/carbon atom ratio as determined by the X-ray photoelectron spectrum of the film surface is 0.02 to 5. It is preferably within the range of .0, more preferably from 0.1 to 2.0. When the metal atom/carbon atomic ratio exceeds 5.0, the metal abundance ratio on the membrane surface becomes excessive, and although it has antibacterial properties, the pore size is reduced by the attached metal and the membrane loses its inherent water vapor permeability. I end up. Furthermore, if an excessive amount of metal adheres and the metal becomes a thin film, not only will the pores be clogged and the metal layer peeled off due to impact, etc., but it will also be uneconomical. Conversely, if the metal atom/carbon atom ratio is less than 0.02, stable antibacterial properties may be lost.
【００２３】本発明の接着性ドレッシングは例えば次の
ようにして製造される。The adhesive dressing of the present invention is manufactured, for example, as follows.
【００２４】まず、溶媒、例えばテトラヒドロフランと
ジメチルホルムアルデヒドの混合溶液に熱可塑性エラス
トマー、例えば熱可塑性ポリウレタンエラストマーを溶
解させて、熱可塑性エラストマー溶液、例えばポリウレ
タン溶液を得る。次いで、このポリウレタン溶液を離型
紙、例えばシリコーン系の剥離紙上に、精密層状化工具
（アプリケーター）を用いて、一様な厚さで層状化する
。塗布した後、室温で放置し、さらに６０〜１００℃の
乾燥機に移し、そこで１〜１０時間、好ましくは２〜４
時間硬化させ、熱可塑性エラストマー膜、例えばポリウ
レタン膜を得る。乾燥後の膜厚は特に限定されないが、
好ましくは１０〜２００μｍ、特に３０〜５０μｍであ
る。該膜に親水性モノマー、例えばメトキシエチルアク
リレートをプラズマ開始表面グラフト重合し、親水性を
付与した熱可塑性エラストマー膜、例えばポリウレタン
エラストマー膜を得ることができる。First, a thermoplastic elastomer, such as a thermoplastic polyurethane elastomer, is dissolved in a solvent, such as a mixed solution of tetrahydrofuran and dimethyl formaldehyde, to obtain a thermoplastic elastomer solution, such as a polyurethane solution. This polyurethane solution is then layered onto a release paper, such as a silicone-based release paper, to a uniform thickness using a precision layering tool (applicator). After application, it is left at room temperature and then transferred to a dryer at 60-100°C, where it is dried for 1-10 hours, preferably 2-4 hours.
After curing for a period of time, a thermoplastic elastomer film, for example a polyurethane film, is obtained. The film thickness after drying is not particularly limited, but
Preferably it is 10 to 200 μm, particularly 30 to 50 μm. Plasma-initiated surface graft polymerization of a hydrophilic monomer, such as methoxyethyl acrylate, can be applied to the membrane to obtain a hydrophilic thermoplastic elastomer membrane, such as a polyurethane elastomer membrane.
【００２５】[0025]
【実施例】つぎに実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明する。EXAMPLES Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
【００２６】実施例１
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１１４ｇとジメチルホル
ムアルデヒド（ＤＭＦ）６ｇの混合溶液（ＴＨＦ／ＤＭ
Ｆ ９５／５）にウレタン樹脂（レザーミンＰ−２０
４５Ｒ，大日精化株式会社製）を溶解させ、２０重量％
ポリウレタン溶液を得た。この２０重量％ポリウレタン
溶液をシリコーン系の剥離紙上に、精密層状化工具（ア
プリケーター）を用いて、一様な厚さで層状化した。塗
布した後、室温で１５分放置し、さらに１００℃の乾燥
機に移し、そこで２〜３時間硬化させた。なお、ポリウ
レタン溶液の濃度が２０重量％で、アプリケーターの目
盛りを１０に設定すると乾燥後には、ポリウレタン膜の
膜厚は約３０μｍであった。Example 1 A mixed solution of 114 g of tetrahydrofuran (THF) and 6 g of dimethyl formaldehyde (DMF) (THF/DM
F 95/5) with urethane resin (Leathermin P-20)
45R, manufactured by Dainichiseika Co., Ltd.) and dissolved at 20% by weight.
A polyurethane solution was obtained. This 20% by weight polyurethane solution was layered onto a silicone release paper to a uniform thickness using a precision layering tool (applicator). After coating, it was left to stand at room temperature for 15 minutes, and then transferred to a dryer at 100°C, where it was cured for 2 to 3 hours. Note that when the concentration of the polyurethane solution was 20% by weight and the scale of the applicator was set to 10, the thickness of the polyurethane film was about 30 μm after drying.
【００２７】この膜にメトキシエチルアクリレートをプ
ラズマ開始表面グラフト重合する。まず、アルゴンの雰
囲気中で、０．１〜０．２ｔｏｒｒまで減圧しプラズマ
を１０〜１５秒間照射し、その時同時に、メトキシエチ
ルアクリレートをガス状で供給し、２５℃の温度で３０
分間反応させた。This membrane is subjected to plasma-initiated surface graft polymerization of methoxyethyl acrylate. First, in an argon atmosphere, the pressure is reduced to 0.1 to 0.2 torr and plasma is irradiated for 10 to 15 seconds. At the same time, methoxyethyl acrylate is supplied in gaseous form, and
Allowed to react for minutes.
【００２８】これによりグラフト率１８％のポリウレタ
ンエラストマー膜を得た。As a result, a polyurethane elastomer membrane with a grafting rate of 18% was obtained.
【００２９】次いでこの膜のポリメトキシエチルアクリ
レート膜側の面に一液熱架橋型のアクリル系接着剤（Ａ
Ｖ−６１００、昭和高分子株式会社製）を精密層状化工
具（アプリケーター）を用いて塗布し、厚さ２０μｍの
接着剤層を形成し、接着性ドレッシングを得た。Next, a one-component thermal crosslinking type acrylic adhesive (A
V-6100 (manufactured by Showa Kobunshi Co., Ltd.) was applied using a precision layering tool (applicator) to form an adhesive layer with a thickness of 20 μm to obtain an adhesive dressing.
【００３０】実施例２
まず実施例１と同様の方法により厚さ３０μｍのポリウ
レタン膜を得た。この膜にジメチルアクリルアミドをプ
ラズマ開始表面グラフト重合する。まず、アルゴンの雰
囲気中で、０．１〜０．２ｔｏｒｒまで減圧しプラズマ
を１０〜１５秒間照射し、その後、ジメチルアクリルア
ミドをガス状で供給し、２５℃の温度で５分間反応させ
た。Example 2 First, a polyurethane film having a thickness of 30 μm was obtained in the same manner as in Example 1. This membrane is subjected to plasma-initiated surface graft polymerization of dimethylacrylamide. First, in an argon atmosphere, the pressure was reduced to 0.1 to 0.2 torr and plasma was irradiated for 10 to 15 seconds. Thereafter, dimethylacrylamide was supplied in gaseous form, and the reaction was carried out at a temperature of 25° C. for 5 minutes.
【００３１】これによりグラフト率１６％のポリウレタ
ンエラストマー膜を得た。As a result, a polyurethane elastomer membrane with a graft ratio of 16% was obtained.
【００３２】次いでこの膜のポリジメチルアクリルアミ
ド膜側の面に一液熱架橋型のアクリル系接着剤（ＡＶ−
６１００、昭和高分子株式会社製）を精密層状化工具（
アプリケーター）を用いて塗布し、厚さ２０μｍの接着
剤層を形成し、接着性ドレッシングを得た。[0032] Next, a one-component thermally crosslinkable acrylic adhesive (AV-
6100, manufactured by Showa Kobunshi Co., Ltd.) using a precision layering tool (
applicator) to form an adhesive layer with a thickness of 20 μm to obtain an adhesive dressing.
【００３３】試験例１
実施例１および２の親水性を付与したポリウレタンエラ
ストマー膜と親水性を付与していないポリウレタンエラ
ストマー膜（実施例１および２に用いたものと同じもの
）について水分透過試験を行なった（小原一則 他、
基礎と臨床１６（２）６１７〜６２５（１９８２）参照
）。Test Example 1 A water permeation test was conducted on the polyurethane elastomer membranes imparted with hydrophilic properties in Examples 1 and 2 and the polyurethane elastomer membranes imparted with no hydrophilic properties (same as those used in Examples 1 and 2). (Kazunori Ohara et al.,
Basic and Clinical Research 16(2) 617-625 (1982)).
【００３４】まず直径９０ｍｍの蓋付シャーレに生理食
塩水５０ｍｌを入れ、７０ｍｍ（タテ）×７０ｍｍ（ヨ
コ）×２０ｍｍ（タカサ）の大きさのスポンジを浸し、
スポンジに生理食塩水を充分含まる。このスポンジの上
を７５ｍｍ×７５ｍｍのサンプルで被覆し、さらにその
上に５０ｍｍ×５０ｍｍのガーゼ（白十字株式会社製）
８枚（約４ｇ）を重ねた。ついでシャーレの蓋と重し（
合せて約１０ｇ）で圧迫し、温度２６℃、湿度４８％に
て放置した。First, pour 50 ml of physiological saline into a petri dish with a lid of 90 mm in diameter, and soak a sponge measuring 70 mm (vertical) x 70 mm (horizontal) x 20 mm (takasa).
Fill the sponge with saline. Cover this sponge with a 75 mm x 75 mm sample, and then add 50 mm x 50 mm gauze (manufactured by Hakujuji Co., Ltd.) on top of it.
Eight sheets (approximately 4 g) were stacked. Next, add the petri dish lid and weight (
The sample was compressed with a total of about 10 g (approximately 10 g) and left at a temperature of 26°C and a humidity of 48%.
【００３５】測定は、ガーゼの重量を試験前および経時
的に精秤した。結果を図１に示す。図１から明らかなよ
うに、未処理の熱可塑性ポリウレタンエラストマー膜よ
りも親水化処理した熱可塑性ポリウレタンエラストマー
膜の方が水分透過速度が著しく促進された。一般に膜の
透湿度試験としては、ＪＩＳ規格（ＪＩＳＺ−０２０８
）の方法を使用しているが、傷の創面に直接創傷被覆材
を適用することから水分透過試験の方が評価方法として
ふさわしい。[0035] The weight of the gauze was accurately weighed before the test and over time. The results are shown in Figure 1. As is clear from FIG. 1, the water permeation rate was significantly accelerated in the hydrophilic-treated thermoplastic polyurethane elastomer membrane than in the untreated thermoplastic polyurethane elastomer membrane. Generally, the JIS standard (JISZ-0208
), but the water permeation test is more suitable as an evaluation method because the wound dressing is applied directly to the wound surface.
【００３６】実施例３
実施例１と同様の方法で親水性化したポリウレタンエラ
ストマー膜を調製し、この膜に銀を真空蒸着した。この
真空蒸着は、まず親水性化したポリウレタンエラストマ
ー膜を真空蒸着用のベルジャーに設置し、１０−５ｔｏ
ｒｒにまで減圧した後、シャッターを開いて２〜５０秒
間銀を真空蒸着した。次いで、この銀を蒸着した親水性
化ポリウレタンエラストマー膜の親水性ポリマー膜側に
実施例１と同様の方法で厚さ２０μｍの接着剤層を形成
し、抗菌性を付与した接着性ドレッシングを得た。Example 3 A hydrophilic polyurethane elastomer film was prepared in the same manner as in Example 1, and silver was vacuum-deposited onto this film. In this vacuum deposition, first, a hydrophilic polyurethane elastomer film is placed in a bell jar for vacuum deposition, and a 10-5 to
After reducing the pressure to rr, the shutter was opened and silver was vacuum deposited for 2 to 50 seconds. Next, an adhesive layer with a thickness of 20 μm was formed on the hydrophilic polymer film side of the silver-deposited hydrophilic polyurethane elastomer film in the same manner as in Example 1 to obtain an adhesive dressing with antibacterial properties. .
【００３７】試験例２
実施例３で得た親水性を付与し銀を蒸着させたポリウレ
タンエラストマー膜の抗菌性を測定した。銀を蒸着させ
たポリウレタンエラストマー膜から１ｃｍ２を取り、緑
膿菌を塗布したミュエラー ヒントン アガー（Ｍ
ｕｅｌｌｅｒＨｉｎｔｏｎ Ａｇａｒ）の培地上に置き
、温度３７℃、湿度９０％で、１８時間放置し、緑膿菌
の存在について阻止円法により評価を行なった。結果を
表１に示す。Test Example 2 The antibacterial properties of the hydrophilic polyurethane elastomer film obtained in Example 3 and deposited with silver were measured. A 1 cm2 piece was taken from a polyurethane elastomer membrane coated with silver and coated with Pseudomonas aeruginosa.
The cells were placed on a medium prepared by A.D. Ueller (Hinton Agar) and left for 18 hours at a temperature of 37° C. and a humidity of 90%, and the presence of Pseudomonas aeruginosa was evaluated by the inhibition circle method. The results are shown in Table 1.
【００３８】表１から明らかなように、本発明の創傷被
覆材は、膜表面に金属を存在させたので、この金属によ
る抗菌作用によって細菌の増殖が抑制される。As is clear from Table 1, since the wound dressing of the present invention has metal present on the membrane surface, the antibacterial action of this metal suppresses the growth of bacteria.
【００３９】表１から銀を存在させていないポリウレタ
ンエラストマー膜は抗菌性が全くなく、銀を０．０５分
しか存在させる処理をしていない熱可塑性ポリウレタン
エラストマー膜ではＡｇ／Ｃ比が０．０１であり、抗菌
性を示さなかった。Table 1 shows that the polyurethane elastomer film in which silver is not present has no antibacterial properties, and the thermoplastic polyurethane elastomer film that has been treated to have silver present for only 0.05 minutes has an Ag/C ratio of 0.01. and showed no antibacterial properties.
【００４０】[0040]
【表１】[Table 1]
【００４１】実施例４
実施例１により調製した接着性ドレッシングの接着剤層
に銀を真空蒸着する、この真空蒸着は、まず実施例１に
より調製した接着性ドレッシングを真空蒸着用のベルジ
ャーに設置し、１０−５ｔｏｒｒにまで減圧した後、シ
ャッターを開いて２〜５０秒間銀を真空蒸着した。これ
により抗菌性を付与した接着性ドレッシングを得た。Example 4 Silver was vacuum deposited on the adhesive layer of the adhesive dressing prepared according to Example 1. This vacuum deposition was carried out by first placing the adhesive dressing prepared according to Example 1 in a bell jar for vacuum deposition. After reducing the pressure to 10-5 torr, the shutter was opened and silver was vacuum deposited for 2 to 50 seconds. As a result, an adhesive dressing with antibacterial properties was obtained.
【００４２】[0042]
【発明の効果】本発明の接着性ドレッシングは、親水性
ポリマー膜を備えた熱可塑性エラストマー膜と接着剤層
とからなり、必要によりこれに抗菌性を付与することに
より、空気や水蒸気は透過するが、水分の侵入や細菌に
よる感染は防ぐことができ、さらに患者が入浴したりシ
ャワーを使用する等の際、交換する必要がなく傷口への
感染を防止することができる。[Effects of the Invention] The adhesive dressing of the present invention consists of a thermoplastic elastomer film with a hydrophilic polymer film and an adhesive layer, and if necessary, antibacterial properties are imparted to this to allow air and water vapor to pass through. However, it can prevent moisture from entering and bacterial infection, and there is no need to change it when the patient takes a bath or shower, thereby preventing infection of the wound.
【００４３】また、熱可塑性ポリウレタンエラストマー
を使用することにより関節等動きの激しいの部分へも適
用することができる。Furthermore, by using a thermoplastic polyurethane elastomer, it can be applied to parts that are subject to rapid movement such as joints.
【図１】本発明の創傷被覆材に重ねたガーゼの水分含有
量の経時変化を示す。図１において、横軸はガーゼの水
分含有量の経時変化（分）、縦軸はガーゼの水分含有量
（ｇ）を表す。FIG. 1 shows the change over time in the moisture content of gauze overlaid on the wound dressing of the present invention. In FIG. 1, the horizontal axis represents the change in water content of the gauze over time (minutes), and the vertical axis represents the water content (g) of the gauze.
○：ポリウレタン、
△：ポリウレタン−ｇ−ポリメトキシエチルアクリレー
ト、
□：ポリウレタン−ｇ−ポリジメチルアクリルアミド。○: Polyurethane, △: Polyurethane-g-polymethoxyethyl acrylate, □: Polyurethane-g-polydimethylacrylamide.
Claims (5)
親水性モノマーをグラフト重合させて親水性ポリマーの
膜を形成し、該親水性ポリマー層を形成した側の面に接
着剤層を積層してなることを特徴とする接着性ドレッシ
ング。Claim 1: A hydrophilic polymer film is formed by graft polymerizing a hydrophilic monomer onto a thermoplastic polyurethane elastomer film, and an adhesive layer is laminated on the side on which the hydrophilic polymer layer is formed. An adhesive dressing featuring:
キルアクリレートのホモポリマーまたはコポリマー、あ
るいはアルキルアクリルアミドのホモポリマーまたはコ
ポリマーである請求項１に記載の接着性ドレッシング。2. The adhesive dressing of claim 1, wherein the hydrophilic polymer formed is a homopolymer or copolymer of an alkoxyalkyl acrylate, or a homopolymer or copolymer of an alkyl acrylamide.
シエチルアクリレートで、アルキルアクリルアミドがジ
メチルアクリルアミドである請求項２に記載の接着性ド
レッシング。3. The adhesive dressing according to claim 2, wherein the alkoxyalkyl acrylate is methoxyethyl acrylate and the alkyl acrylamide is dimethylacrylamide.
剤である請求項１に記載の接着性ドレッシング。4. The adhesive dressing according to claim 1, wherein the adhesive layer is a one-component thermally crosslinkable acrylic adhesive.
親水性モノマーをグラフト重合させて親水性ポリマーの
膜を形成し、該親水性ポリマー層を形成した側の面に接
着剤層を積層し、得られる積層体の少なくとも一方の面
に抗菌性の有る金属である銀、銅または亜鉛を蒸着して
抗菌性をもたせてなる請求項１〜４のいずれか一つに記
載の接着性ドレッシング。[Claim 5] A hydrophilic polymer film is formed by graft polymerizing a hydrophilic monomer onto a thermoplastic polyurethane elastomer film, and an adhesive layer is laminated on the side on which the hydrophilic polymer layer is formed. The adhesive dressing according to any one of claims 1 to 4, wherein the laminate has antibacterial properties by vapor-depositing silver, copper, or zinc, which are metals with antibacterial properties, on at least one surface of the laminate.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3287991A JPH04272765A (en) | 1991-02-27 | 1991-02-27 | Adhesive dressing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3287991A JPH04272765A (en) | 1991-02-27 | 1991-02-27 | Adhesive dressing |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04272765A true JPH04272765A (en) | 1992-09-29 |
Family
ID=12371166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3287991A Pending JPH04272765A (en) | 1991-02-27 | 1991-02-27 | Adhesive dressing |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04272765A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002065840A (en) * | 2000-08-30 | 2002-03-05 | Nippon Junyaku Kk | Skin-sticking sheet and its use |
| US6716895B1 (en) | 1999-12-15 | 2004-04-06 | C.R. Bard, Inc. | Polymer compositions containing colloids of silver salts |
| WO2009107189A1 (en) | 2008-02-25 | 2009-09-03 | 帝國製薬株式会社 | Wound-covering hydrogel material |
| US9877871B2 (en) | 2010-09-17 | 2018-01-30 | Teikoku Seiyaku Co., Ltd. | Method for using hydrogel sheet for treating wound |
-
1991
- 1991-02-27 JP JP3287991A patent/JPH04272765A/en active Pending
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| WO2009107189A1 (en) | 2008-02-25 | 2009-09-03 | 帝國製薬株式会社 | Wound-covering hydrogel material |
| US8563799B2 (en) | 2008-02-25 | 2013-10-22 | Teikoku Seiyaku Co., Ltd. | Wound-covering hydrogel material |
| US9877871B2 (en) | 2010-09-17 | 2018-01-30 | Teikoku Seiyaku Co., Ltd. | Method for using hydrogel sheet for treating wound |
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