JPH04266817A - ペルフルオロ化合物の親水性形とその製造方法 - Google Patents
ペルフルオロ化合物の親水性形とその製造方法Info
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- JPH04266817A JPH04266817A JP3330305A JP33030591A JPH04266817A JP H04266817 A JPH04266817 A JP H04266817A JP 3330305 A JP3330305 A JP 3330305A JP 33030591 A JP33030591 A JP 33030591A JP H04266817 A JPH04266817 A JP H04266817A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】発明の背景
本発明はペルフルオロ化合物を含む親水性物質、及びペ
ルフルオロ化合物を含む乳濁液の製造方法に関する。
ルフルオロ化合物を含む乳濁液の製造方法に関する。
【０００２】１９８９年８月８日に発行された米国特許
第４，８５５，３２６号明細書中で、薬理学的性質を持
った種々の物質が糖と組み合わされて繊維に紡糸され、
即水溶性の製品を生み出している。該特許明細書の中に
列記されている各種の実施例には水溶性の医薬の使用が
含まれ、種々の異なる物質の溶解速度を高めるのを目的
としている。該特許明細書は、医薬を水溶性で溶融紡糸
できる糖のいずれか一種又は一種以上と組み合わせる方
法と、この組み合わせを紡糸して即可溶性の綿状の形を
した医薬を製造する方法を記述している。この特許明細
書の開示を参考としてここに引用する。
第４，８５５，３２６号明細書中で、薬理学的性質を持
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即水溶性の製品を生み出している。該特許明細書の中に
列記されている各種の実施例には水溶性の医薬の使用が
含まれ、種々の異なる物質の溶解速度を高めるのを目的
としている。該特許明細書は、医薬を水溶性で溶融紡糸
できる糖のいずれか一種又は一種以上と組み合わせる方
法と、この組み合わせを紡糸して即可溶性の綿状の形を
した医薬を製造する方法を記述している。この特許明細
書の開示を参考としてここに引用する。
【０００３】１９８８年１２月１３日に出願された特許
出願第０７／２８３，７４２号の同時継続出願の中での
開示は、植物油、ベビーオイル、オリーブ油、マーガリ
ン、ラノリン、ココアバター等の油質物質、及びそれら
の水に対する親和性の欠乏が前記の油質物質を糖と混ぜ
て綿菓子製造機などの装置の中で溶融紡糸することによ
って如何に変えられるかを取り扱っている。そのように
変成すると、生成物は自発的に水中に分散してコロイド
又は疑似‐コロイド分散系を形成する。このような変成
方法は、以下に示すように本質的に異なる種々の手法を
可能にした。例えば、（ａ）小麦粉を含むが卵は入って
いないケーキミックス中にショートニングオイルを加え
てから、それに水を添加してケーキ材料とする方法；
（ｂ）分散液を脱水し、溶融した残留物を凝固させて糖
菓（ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎ）や医薬品の錠剤を製造する
方法など。前述の特許出願は、溶融紡糸できる糖と混ぜ
ることが出来るいかなる油質物質も綿菓子製造機の中で
紡糸した時は、それを水に加える、又は逆にそれに水を
添加すると、事実上、自発的に、全くコロイド分散系と
変わらない外観を有する均一な分散系を形成する製品を
生じることを開示している。これらの開示を参考として
ここに引用する。
出願第０７／２８３，７４２号の同時継続出願の中での
開示は、植物油、ベビーオイル、オリーブ油、マーガリ
ン、ラノリン、ココアバター等の油質物質、及びそれら
の水に対する親和性の欠乏が前記の油質物質を糖と混ぜ
て綿菓子製造機などの装置の中で溶融紡糸することによ
って如何に変えられるかを取り扱っている。そのように
変成すると、生成物は自発的に水中に分散してコロイド
又は疑似‐コロイド分散系を形成する。このような変成
方法は、以下に示すように本質的に異なる種々の手法を
可能にした。例えば、（ａ）小麦粉を含むが卵は入って
いないケーキミックス中にショートニングオイルを加え
てから、それに水を添加してケーキ材料とする方法；
（ｂ）分散液を脱水し、溶融した残留物を凝固させて糖
菓（ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎ）や医薬品の錠剤を製造する
方法など。前述の特許出願は、溶融紡糸できる糖と混ぜ
ることが出来るいかなる油質物質も綿菓子製造機の中で
紡糸した時は、それを水に加える、又は逆にそれに水を
添加すると、事実上、自発的に、全くコロイド分散系と
変わらない外観を有する均一な分散系を形成する製品を
生じることを開示している。これらの開示を参考として
ここに引用する。
【０００４】一種又は一種以上の糖と一緒に物質を紡糸
することを扱った他の開示は、米国特許第４，８７３，
０８５号明細書（発行日、１９８９年１０月１０日）と
、特許出願番号０７／３２５，６４３号（出願、１９８
９年３月２０日）、同０７／３９２，４２７号（出願、
１９８９年８月１０日）、同０７／４４４，０４５号（
出願、１９８９年１１月３０日）の同時継続出願の明細
書中に見出だされる。
することを扱った他の開示は、米国特許第４，８７３，
０８５号明細書（発行日、１９８９年１０月１０日）と
、特許出願番号０７／３２５，６４３号（出願、１９８
９年３月２０日）、同０７／３９２，４２７号（出願、
１９８９年８月１０日）、同０７／４４４，０４５号（
出願、１９８９年１１月３０日）の同時継続出願の明細
書中に見出だされる。
【０００５】特許出願０７／３２５，６４３号明細書の
中で、サッカリド（又は、サッカライド）と疎水性成分
の組み合わせ体から紡糸される製品は、その成分の濃度
が低い時は親水性であるが、疎水性成分の濃度が増すに
つれて次第に疎水性になると説明している。尤も、最終
製品はそれでも水の温度を高めさえすれば親水的に作用
するとも説明されている。前記０７／３２５，６４３号
出願の中で、蜜蝋が調節剤（ｍｏｄｅｒａｔｉｎｇ ａ
ｇｅｎｔ）であると開示されている。そこに記述されて
いるように、純度の高い医薬品グレードの蜜蝋（本質的
に疎水性である物質）に、スクロース（又は、サッカロ
ース）を混ぜて紡ぐと素晴しい真綿状の糸（ｆｌｏｓｓ
）が作り出され、それは普通の室温の水に加えると表面
に浮遊するが、約１８０°Ｆ（８２．２℃）の水に加え
ると、一見してコロイド状に直ちに分散する。
中で、サッカリド（又は、サッカライド）と疎水性成分
の組み合わせ体から紡糸される製品は、その成分の濃度
が低い時は親水性であるが、疎水性成分の濃度が増すに
つれて次第に疎水性になると説明している。尤も、最終
製品はそれでも水の温度を高めさえすれば親水的に作用
するとも説明されている。前記０７／３２５，６４３号
出願の中で、蜜蝋が調節剤（ｍｏｄｅｒａｔｉｎｇ ａ
ｇｅｎｔ）であると開示されている。そこに記述されて
いるように、純度の高い医薬品グレードの蜜蝋（本質的
に疎水性である物質）に、スクロース（又は、サッカロ
ース）を混ぜて紡ぐと素晴しい真綿状の糸（ｆｌｏｓｓ
）が作り出され、それは普通の室温の水に加えると表面
に浮遊するが、約１８０°Ｆ（８２．２℃）の水に加え
ると、一見してコロイド状に直ちに分散する。
【０００６】Ｋｉｒｋ‐Ｏｔｈｍｅｒの化学技術百科事
典、第三版、補遺巻−毒物学に対するアルコール燃料−
Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｃｏｒｐ．
１９８４年出版の１５９〜１７１頁に、“血液交換用の
代替調製物（代用血液）”と題する、ハーバード大学の
ＲｏｂｅｒｔＧｅｙｅｒ氏の論文が見える。この論文は
生医学の用途の為に研究された液体ペルフルオロ化合物
を扱ったものである。これらの非極性物質は、可成りの
量の酸素および二酸化炭素などの気体を溶解する。論文
の１６２頁の表に、代用血液として適当と確認された１
８種の異なる化合物が列記されている。 名前を挙げられた化合物には次の物がある。ジメチルア
ダマンタン（化学式：Ｃ１２Ｆ２０）、トリブチルアミ
ン（化学式：Ｃ１２Ｆ２７Ｎ）、ジヘキシルエーテル（
化学式：Ｃ１２Ｆ２６Ｏ）、及び１‐ブロモオクタン（
化学式：Ｃ８Ｆ１７Ｂｒ）。引用されたペルフルオロ化
合物の総ては、無色無臭の液体有機化合物であり、化合
物の分子の総ての水素原子が弗素で置換されている。こ
れらの化合物は、本質的に水や他の極性液体に不溶であ
る。潅流液とするには、ペルフルオロ化合物を乳化しな
ければならず、これには乳化剤を必要とした。乳化剤は
生医学の分野で用いる為には、厳密に無毒性でなければ
ならない。屡、用いられた乳化剤は卵黄のリン脂質のよ
うなリン脂質である。
典、第三版、補遺巻−毒物学に対するアルコール燃料−
Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｃｏｒｐ．
１９８４年出版の１５９〜１７１頁に、“血液交換用の
代替調製物（代用血液）”と題する、ハーバード大学の
ＲｏｂｅｒｔＧｅｙｅｒ氏の論文が見える。この論文は
生医学の用途の為に研究された液体ペルフルオロ化合物
を扱ったものである。これらの非極性物質は、可成りの
量の酸素および二酸化炭素などの気体を溶解する。論文
の１６２頁の表に、代用血液として適当と確認された１
８種の異なる化合物が列記されている。 名前を挙げられた化合物には次の物がある。ジメチルア
ダマンタン（化学式：Ｃ１２Ｆ２０）、トリブチルアミ
ン（化学式：Ｃ１２Ｆ２７Ｎ）、ジヘキシルエーテル（
化学式：Ｃ１２Ｆ２６Ｏ）、及び１‐ブロモオクタン（
化学式：Ｃ８Ｆ１７Ｂｒ）。引用されたペルフルオロ化
合物の総ては、無色無臭の液体有機化合物であり、化合
物の分子の総ての水素原子が弗素で置換されている。こ
れらの化合物は、本質的に水や他の極性液体に不溶であ
る。潅流液とするには、ペルフルオロ化合物を乳化しな
ければならず、これには乳化剤を必要とした。乳化剤は
生医学の分野で用いる為には、厳密に無毒性でなければ
ならない。屡、用いられた乳化剤は卵黄のリン脂質のよ
うなリン脂質である。
【０００７】特許権取得済み製品、ＢＡＳＦ Ｗｙａｎ
ｄｏｔｔｅ Ｃｏｒｐ． の“プルロニック（Ｐｌｕｒ
ｏｎｉｃ）Ｆ‐６８”が上記の論文に名前を挙げられて
いて、代用血液用に最も頻繁に使われた界面活性剤であ
ると述べられている。しかしながら、論文は精製した形
の界面活性剤は、−２５℃又はそれ以下で、好ましくは
窒素の下に貯蔵しなければならないと述べている。実用
上の制限は自ずと明らかである。
ｄｏｔｔｅ Ｃｏｒｐ． の“プルロニック（Ｐｌｕｒ
ｏｎｉｃ）Ｆ‐６８”が上記の論文に名前を挙げられて
いて、代用血液用に最も頻繁に使われた界面活性剤であ
ると述べられている。しかしながら、論文は精製した形
の界面活性剤は、−２５℃又はそれ以下で、好ましくは
窒素の下に貯蔵しなければならないと述べている。実用
上の制限は自ずと明らかである。
【０００８】卵黄リン脂質の使用は、リン脂質に対する
人間に対する副作用の反応が高い率で起こることを実験
が示したという点で問題に遭遇した。このように、本発
明以前では、ペルフルオロ化合物に基づく輸血用に適当
な生体内（ｉｎｖｉｖｏ）潅流液を満足し得るように製
造することは出来なかった。
人間に対する副作用の反応が高い率で起こることを実験
が示したという点で問題に遭遇した。このように、本発
明以前では、ペルフルオロ化合物に基づく輸血用に適当
な生体内（ｉｎｖｉｖｏ）潅流液を満足し得るように製
造することは出来なかった。
【０００９】発明の要約
従って、水に加えた時に乳化剤の助けを借りなくても水
に容易に分散して、コロイド又は疑似‐コロイド分散系
を形成するような、ペルフルオロ化合物を含むが乳化剤
は含まないスパン繊維の素材（ｍａｓｓ）を提供するの
が本発明の一つの目的である。
に容易に分散して、コロイド又は疑似‐コロイド分散系
を形成するような、ペルフルオロ化合物を含むが乳化剤
は含まないスパン繊維の素材（ｍａｓｓ）を提供するの
が本発明の一つの目的である。
【００１０】本発明の他の目的は、乳化剤が存在しなく
ても分散用媒体（分散媒）全体に隅々まで均一にコロイ
ド又は疑似‐コロイド分散したペルフルオロ化合物を含
む生体内潅流液、及びそのような生体内潅流液を製造す
る方法を提供することである。
ても分散用媒体（分散媒）全体に隅々まで均一にコロイ
ド又は疑似‐コロイド分散したペルフルオロ化合物を含
む生体内潅流液、及びそのような生体内潅流液を製造す
る方法を提供することである。
【００１１】本発明の別の目的は、水性媒体に直ちに分
散してコロイド分散系を形成するペルフルオロ化合物で
あって且つ同化合物が局所適用の為の慣用のキャリヤー
の中に経済的に且つ効率的に組み込むことができるよう
なペルフルオロ化合物の親水性形を提供することである
。
散してコロイド分散系を形成するペルフルオロ化合物で
あって且つ同化合物が局所適用の為の慣用のキャリヤー
の中に経済的に且つ効率的に組み込むことができるよう
なペルフルオロ化合物の親水性形を提供することである
。
【００１２】更に別の目的は、以下の詳細な発明の記述
を読んだ後では首題技術に熟練した人々なら容易に思い
付くだろう。
を読んだ後では首題技術に熟練した人々なら容易に思い
付くだろう。
【００１３】本発明の一つの面によれば、乳化剤を全く
含まない分散媒全体に隅々まで均一にコロイド又は疑似
‐コロイド分散したペルフルオロ化合物を含む潅流製品
を提供することである。
含まない分散媒全体に隅々まで均一にコロイド又は疑似
‐コロイド分散したペルフルオロ化合物を含む潅流製品
を提供することである。
【００１４】本発明の別の面によれば、該ペルフルオロ
化合物とキャリヤー剤を含む組成物を溶融紡糸すること
によってペルフルオロ化合物を持つスパン（紡糸された
）繊維の素材を製造するステップと、該繊維の素材を乳
化剤を使用せずに水性の媒体全体にコロイド又は疑似‐
コロイド分散させるステップとの組み合わせから成る、
ペルフルオロ化合物を含有する潅流製品の製造方法を提
供することである。
化合物とキャリヤー剤を含む組成物を溶融紡糸すること
によってペルフルオロ化合物を持つスパン（紡糸された
）繊維の素材を製造するステップと、該繊維の素材を乳
化剤を使用せずに水性の媒体全体にコロイド又は疑似‐
コロイド分散させるステップとの組み合わせから成る、
ペルフルオロ化合物を含有する潅流製品の製造方法を提
供することである。
【００１５】本発明の更に別の面によれば、容易に水に
溶解する繊維に紡糸できる一種又は一種以上の糖と、別
々の離れた状態では水と他の極性の液体に本質的に不溶
のペルフルオロ化合物とから本質的に成るスパン繊維の
素材、該ペルフルオロ化合物は該素材の繊維上に分布す
るか又は繊維の中に組み込まれていて、該素材の繊維を
水に加える時は水中に分散してコロイド又は疑似‐コロ
イド分散液を形成することを特徴とする該スパン繊維の
素材が提供される。
溶解する繊維に紡糸できる一種又は一種以上の糖と、別
々の離れた状態では水と他の極性の液体に本質的に不溶
のペルフルオロ化合物とから本質的に成るスパン繊維の
素材、該ペルフルオロ化合物は該素材の繊維上に分布す
るか又は繊維の中に組み込まれていて、該素材の繊維を
水に加える時は水中に分散してコロイド又は疑似‐コロ
イド分散液を形成することを特徴とする該スパン繊維の
素材が提供される。
【００１６】差し当たって好ましい発明の具体例に関す
る下記の記述を読めば、発明が一層良く理解されるだろ
う。
る下記の記述を読めば、発明が一層良く理解されるだろ
う。
【００１７】差し当たって好ましい具体例の詳細な記述
本発明を成立させるのに至った発見の典型的な特徴とは
、先に確認した形と一般的特性を有するペルフルオロ化
合物は、溶融紡糸できる糖と混ぜた後に綿菓子製造機の
中で紡ぐと繊維状の製品にすることができ、この製品は
水に加えるか又は水を製品に加えると、最少の攪拌で、
又は攪拌無しに全くコロイド分散と同じ外観を有する均
一な分散液を形成することである。本発明は以下の多く
の実施例を考慮することによって最も良く記述され、理
解されるだろう。
本発明を成立させるのに至った発見の典型的な特徴とは
、先に確認した形と一般的特性を有するペルフルオロ化
合物は、溶融紡糸できる糖と混ぜた後に綿菓子製造機の
中で紡ぐと繊維状の製品にすることができ、この製品は
水に加えるか又は水を製品に加えると、最少の攪拌で、
又は攪拌無しに全くコロイド分散と同じ外観を有する均
一な分散液を形成することである。本発明は以下の多く
の実施例を考慮することによって最も良く記述され、理
解されるだろう。
【００１８】以下の実施例で用いた綿紡糸機械は、オハ
イオ州、シンシナティ市のＧｏｌｄ Ｍｅｄａｌ Ｐｒ
ｏｄｕｃｔｓ社によって製造されたＥｃｏｎｏ Ｆｌｏ
ｓｓ モデル３０１７であった。特に断わりの無い限り
、実施例中でスクロースと言う引用は、“Ｄｏｍｉｎｏ
”顆粒状の糖のことである。特に指定しない限り、紡糸
機械のグリッドの温度は、推定約１８０°Ｆ（８２．２
℃）か又はそれ以上で、一方、機械の回転速度は約３８
００Ｒ．Ｐ．Ｍ．であった。静止状態で、グリッドが固
定状態でサッカリドと接触していないと仮定すると、グ
リッド温度は約５００°Ｆ（２６０℃）であると推定さ
れた。
イオ州、シンシナティ市のＧｏｌｄ Ｍｅｄａｌ Ｐｒ
ｏｄｕｃｔｓ社によって製造されたＥｃｏｎｏ Ｆｌｏ
ｓｓ モデル３０１７であった。特に断わりの無い限り
、実施例中でスクロースと言う引用は、“Ｄｏｍｉｎｏ
”顆粒状の糖のことである。特に指定しない限り、紡糸
機械のグリッドの温度は、推定約１８０°Ｆ（８２．２
℃）か又はそれ以上で、一方、機械の回転速度は約３８
００Ｒ．Ｐ．Ｍ．であった。静止状態で、グリッドが固
定状態でサッカリドと接触していないと仮定すると、グ
リッド温度は約５００°Ｆ（２６０℃）であると推定さ
れた。
【００１９】
【実施例１】カリホルニア州、サンジエゴ市に在るＡｌ
ｌｉａｎｃｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｃｏｒ
ｐ．から“Ｉｍａｇｅｎｔ ＧＩ”の商標名で販売され
ているペルフルオロオクチルブロミド１容積部を３容積
部のスクロースと混合した。この混合物をガラス容器の
中でスプーンを用いて約５分間良く混ぜた。次に、混合
物を綿菓子製造機を用いて紡糸した。 ある量の真綿状の繊維（ｆｌｏｓｓ、フロス）が製造さ
れた。 この綿状の繊維の素材の一部を一定量の水に加えると、
フロスは直ちに水中に分散して、コロイド分散液の穏や
か乃至は適度のチンダル効果特性を示した。約１２００
倍の倍率で顕微鏡で検査すると、約２ミクロン又はそれ
以下の懸濁粒子を持つ完全なコロイド分散系が現われる
。
ｌｉａｎｃｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｃｏｒ
ｐ．から“Ｉｍａｇｅｎｔ ＧＩ”の商標名で販売され
ているペルフルオロオクチルブロミド１容積部を３容積
部のスクロースと混合した。この混合物をガラス容器の
中でスプーンを用いて約５分間良く混ぜた。次に、混合
物を綿菓子製造機を用いて紡糸した。 ある量の真綿状の繊維（ｆｌｏｓｓ、フロス）が製造さ
れた。 この綿状の繊維の素材の一部を一定量の水に加えると、
フロスは直ちに水中に分散して、コロイド分散液の穏や
か乃至は適度のチンダル効果特性を示した。約１２００
倍の倍率で顕微鏡で検査すると、約２ミクロン又はそれ
以下の懸濁粒子を持つ完全なコロイド分散系が現われる
。
【００２０】“Ｉｍａｇｅｎｔ ＧＩ”物質は、胃腸管
のＮＭＲ検査する前に、希釈せずに経口で摂取すること
を目的とした透明液体として供給される。同じくまた、
Ａｌｌｉａｎｃｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌでは
、限定された実験的使用の為に静脈からの輸血用として
ペルフルオロオクチルブロミドのコロイド分散型を持っ
ている。この型は、等量のペルフルオロオクチルブロミ
ドと蒸留水の他に、完全な分散を生じる為に必要量の卵
黄リン脂質とから構成されている。しかし、前にも説明
したように、卵黄リン脂質は人間の体組織に副作用を生
じるので、この製品の使用は制限されている。
のＮＭＲ検査する前に、希釈せずに経口で摂取すること
を目的とした透明液体として供給される。同じくまた、
Ａｌｌｉａｎｃｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌでは
、限定された実験的使用の為に静脈からの輸血用として
ペルフルオロオクチルブロミドのコロイド分散型を持っ
ている。この型は、等量のペルフルオロオクチルブロミ
ドと蒸留水の他に、完全な分散を生じる為に必要量の卵
黄リン脂質とから構成されている。しかし、前にも説明
したように、卵黄リン脂質は人間の体組織に副作用を生
じるので、この製品の使用は制限されている。
【００２１】これとは対照的に、本発明の中で調製され
るフロスから製造されるコロイド分散液は、それが蒸留
水の中に分散されたものならば、前述したようなリン脂
質に関連した人体への悪影響の危険無しに静脈に注射す
ることができる。
るフロスから製造されるコロイド分散液は、それが蒸留
水の中に分散されたものならば、前述したようなリン脂
質に関連した人体への悪影響の危険無しに静脈に注射す
ることができる。
【００２２】このペルフルオロ化合物は、化学式Ｃ８Ｆ
１７Ｂｒで表わされる別名１‐ブロモオクタンであり、
ＦＯＢの略称で知られている。
１７Ｂｒで表わされる別名１‐ブロモオクタンであり、
ＦＯＢの略称で知られている。
【００２３】
【実施例２】ミズーリー州、セントルイスのＳｉｇｍａ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から入手したデキストロー
スの等量を実施例１のスクロースの代わりに用いて実施
例１の手順を繰り返した。結果は本質的に前と同じであ
った。
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．から入手したデキストロー
スの等量を実施例１のスクロースの代わりに用いて実施
例１の手順を繰り返した。結果は本質的に前と同じであ
った。
【００２４】
【実施例３】次の一般標識の下記の化合物を入手した。
【００２５】
ペルフルオロ誘導体
略号 化学式
ジメチルアダマンタン
ＦＤＭＡ Ｃ１２Ｆ２
０トリブチルアミン
ＦＣ‐４３ Ｃ１２Ｆ
２７Ｎジヘキシルエーテル
ＦＨＥ Ｃ１
２Ｆ２６Ｏ上記の化合物の各々に、実施例１の時と同じ
割合でスクロースを混合し、前と同じようにしてフロス
に紡いだ。 結果は実施例１の場合と同様であった。即ち、糖を混ぜ
て紡糸したものでなければ水や極性の液体と混和しない
ペルフルオロ化合物が、スクロースと一緒に紡糸するこ
とによって水に混和するようになった。
略号 化学式
ジメチルアダマンタン
ＦＤＭＡ Ｃ１２Ｆ２
０トリブチルアミン
ＦＣ‐４３ Ｃ１２Ｆ
２７Ｎジヘキシルエーテル
ＦＨＥ Ｃ１
２Ｆ２６Ｏ上記の化合物の各々に、実施例１の時と同じ
割合でスクロースを混合し、前と同じようにしてフロス
に紡いだ。 結果は実施例１の場合と同様であった。即ち、糖を混ぜ
て紡糸したものでなければ水や極性の液体と混和しない
ペルフルオロ化合物が、スクロースと一緒に紡糸するこ
とによって水に混和するようになった。
【００２６】上記の実施例に関与したペルフルオロ化合
物は、前述のＲｏｂｅｒｔ Ｇｅｙｅｒの論文の中で確
認された化合物の全クラスを代表する物である。この論
文の中で同定された他のペルフルオロ化合物の総ては、
実施例１、２及び３に記述したのと同じ方法でスクロー
ス又はデキストロースと一緒に紡ぐことができる筈であ
る。
物は、前述のＲｏｂｅｒｔ Ｇｅｙｅｒの論文の中で確
認された化合物の全クラスを代表する物である。この論
文の中で同定された他のペルフルオロ化合物の総ては、
実施例１、２及び３に記述したのと同じ方法でスクロー
ス又はデキストロースと一緒に紡ぐことができる筈であ
る。
【００２７】
【実施例４】フロリダ州、ゲインズビルのＰＣＲ Ｉｎ
ｃ．から入手したＣ１４Ｆ２４ペルフルオロ（テトラデ
カヒドロフェナントレン）を１５０ｇ‐モルのスクロー
スに加え、完全に混合した。得られた混合物を前述の真
綿紡糸機を用いて紡ぐと結構なフロスが得られた。
ｃ．から入手したＣ１４Ｆ２４ペルフルオロ（テトラデ
カヒドロフェナントレン）を１５０ｇ‐モルのスクロー
スに加え、完全に混合した。得られた混合物を前述の真
綿紡糸機を用いて紡ぐと結構なフロスが得られた。
【００２８】次に、１０ｇ‐モルのフロスを１０ｇ‐モ
ルの蒸留水にピペットで攪拌しながら分散した。次いで
、５滴の液体混合物をスライドグラスの上に載せ、カバ
ーグラスで覆った。スライド上の此のサンプルをＯｌｙ
ｍｐｕｓ Ｂｈ２顕微鏡を用いて光学的に検査した。０
．２ミクロンから２ミクロンの範囲の分散粒子が観察さ
れた。
ルの蒸留水にピペットで攪拌しながら分散した。次いで
、５滴の液体混合物をスライドグラスの上に載せ、カバ
ーグラスで覆った。スライド上の此のサンプルをＯｌｙ
ｍｐｕｓ Ｂｈ２顕微鏡を用いて光学的に検査した。０
．２ミクロンから２ミクロンの範囲の分散粒子が観察さ
れた。
【００２９】
【実施例５】ペルフルオロ（テトラデカヒドロフェナン
トレン）の代わりに実施例１のペルフルオロオクチルブ
ロミドを用いて実施例４の手順を繰り返した。同じよう
な大きさを持つコロイド状粒子が得られた。
トレン）の代わりに実施例１のペルフルオロオクチルブ
ロミドを用いて実施例４の手順を繰り返した。同じよう
な大きさを持つコロイド状粒子が得られた。
【００３０】以上の記述から、名前を挙げたペルフルオ
ロ化合物は、どれもサッカリドと一緒に真綿状のフロス
に紡ぐことができ、このフロスを蒸留水に加えてコロイ
ド分散した液は、何等の危険性も無く安全性を以て静脈
に投与することができる。しかしながら、上述した方法
でペルフルオロ化合物から製造されるコロイド分散液は
、同じくまた、皮膚に酸素を放出できる局所塗布用の皮
膚軟化剤、化粧クリーム、ローション等の種々雑多なキ
ャリヤー剤の中に配合することもできる。ラノリン又は
油性の化粧品または局所治療薬の場合は、従来から良く
用いられている均質化の技法が使用でき、他方、水性の
物質に対してはペルフルオロ化合物のフロス分散液を、
特別な乳化剤や均質化技法を用いること無く直接添加す
ることができる。
ロ化合物は、どれもサッカリドと一緒に真綿状のフロス
に紡ぐことができ、このフロスを蒸留水に加えてコロイ
ド分散した液は、何等の危険性も無く安全性を以て静脈
に投与することができる。しかしながら、上述した方法
でペルフルオロ化合物から製造されるコロイド分散液は
、同じくまた、皮膚に酸素を放出できる局所塗布用の皮
膚軟化剤、化粧クリーム、ローション等の種々雑多なキ
ャリヤー剤の中に配合することもできる。ラノリン又は
油性の化粧品または局所治療薬の場合は、従来から良く
用いられている均質化の技法が使用でき、他方、水性の
物質に対してはペルフルオロ化合物のフロス分散液を、
特別な乳化剤や均質化技法を用いること無く直接添加す
ることができる。
【００３１】以上、差し当たって好ましい具体例を参照
しつつ本発明を記述してきたが、首題技術に熟練した人
々にとって色々な変法と修正法が特許請求の範囲に定め
られる本発明の真の精神から逸脱せずに発明に組み入れ
られることは明らかであろう。
しつつ本発明を記述してきたが、首題技術に熟練した人
々にとって色々な変法と修正法が特許請求の範囲に定め
られる本発明の真の精神から逸脱せずに発明に組み入れ
られることは明らかであろう。
Claims (29)
- 【請求項１】 乳化剤を全く含まない分散媒の中にコ
ロイド分散又は疑似‐コロイド分散しているペルフルオ
ロ化合物を含む潅流製品。 - 【請求項２】 前記ペルフルオロ化合物が、ジメチル
アダマンタン、トリブチルアミン、ジヘキシルエーテル
、１‐ブロモオクタン、テトラデカヒドロフェナントレ
ンのペルフルオロ誘導体、及びその組み合わせから構成
される群から選ばれる請求項１記載の潅流製品。 - 【請求項３】 前記分散媒が水であり、前記製品が更
に少なくとも一種の水溶性の糖を含み、結合が前記ペル
フルオロ化合物の分子と前記糖の分子とを一体化する、
請求項１記載の潅流製品。 - 【請求項４】 前記ペルフルオロ化合物が、ジメチル
アダマンタン、トリブチルアミン、ジヘキシルエーテル
、１‐ブロモオクタン、テトラデカヒドロフェナントレ
ンのペルフルオロ誘導体、及びその組み合わせから構成
される群から選ばれる請求項３記載の潅流製品。 - 【請求項５】 前記ペルフルオロ化合物とキャリヤー
剤とを含む組成物を溶融紡糸することによってペルフル
オロ化合物を持つスパン繊維の素材を製造するステップ
と、該繊維の素材を乳化剤を使用せずに水性媒体中にコ
ロイド分散又は疑似‐コロイド分散させるステップの組
み合わせから成るペルフルオロ化合物を含む潅流製品の
製造方法。 - 【請求項６】 前記キャリヤー剤が溶融紡糸可能な相
溶性の水溶性物質であり、前記ペルフルオロ化合物と結
合されて中間生成物としての前記組成物を与え、そして
該中間生成物が該溶融紡糸によって前記スパン繊維の素
材に転換される請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 前記キャリヤー剤が、マルトース、フ
ルクトース、ソルビトール、デキストロース、マンニト
ール、スクロース、ラクトース、及びそれの組み合わせ
から構成される群から選ばれる糖である請求項６記載の
方法。 - 【請求項８】 前記キャリヤー剤がスクロースである
請求項６記載の方法。 - 【請求項９】 前記キャリヤー剤がデキストロースで
ある請求項６記載の方法。 - 【請求項１０】 前記水性媒体が蒸留水である請求項
５記載の方法。 - 【請求項１１】 前記キャリヤー剤が溶融紡糸可能な
相溶性の水溶性物質であり、前記ペルフルオロ化合物と
結合されて中間生成物としての前記組成物を与え、そし
て該中間生成物が該溶融紡糸によって前記スパン繊維の
素材に転換される請求項１０記載の方法。 - 【請求項１２】 前記キャリヤー剤が、マルトース、
フルクトース、ソルビトール、デキストロース、マンニ
トール、スクロース、ラクトース、及びその組み合わせ
から構成される群から選ばれる糖である請求項１１記載
の方法。 - 【請求項１３】 前記キャリヤー剤がスクロースであ
る請求項１１記載の方法。 - 【請求項１４】 前記キャリヤー剤がデキストロース
である請求項１１記載の方法。 - 【請求項１５】 乳化剤の助け無しに水性媒体にコロ
イド分散できるような繊維型のペルフルオロ化合物を製
造する方法において、該方法が該ペルフルオロ化合物と
キャリヤーを含む組成物を溶融紡糸することによって該
ペルフルオロ化合物を有するスパン繊維の素材を製造す
るステップから成る繊維型のペルフルオロ化合物の製造
方法。 - 【請求項１６】 前記組成物が、前記ペルフルオロ化
合物を溶融紡糸可能な相溶性の水溶性キャリヤー剤と結
合させることによって与えられる請求項１５記載の方法
。 - 【請求項１７】 前記キャリヤー剤が、マルトース、
フルクトース、ソルビトール、デキストロース、マンニ
トール、スクロース、ラクトース、及びその組み合わせ
から構成される群から選ばれる請求項１６記載の方法。 - 【請求項１８】 前記キャリヤー剤がスクロースであ
る請求項１６記載の方法。 - 【請求項１９】 前記キャリヤー剤がデキストロース
である請求項１６記載の方法。 - 【請求項２０】 本質的に、（ａ）容易に水に可溶な
繊維の形に紡糸できる一種又は一種以上の糖と（ｂ）別
々の状態では水及びその他の極性の液体に本質的に不溶
なペルフルオロ化合物とから構成されるスパン繊維の素
材であって、該化合物は該繊維の素材が水に加えられた
時に、該繊維が水中に分散してコロイド分散液または疑
似‐コロイド分散液を形成するように該素材の繊維の上
に分布しているか、又は繊維の内部に組み込まれている
、前記スパン繊維の素材。 - 【請求項２１】 それ自身乳化剤を全く含まず、そし
て乳化剤の助け無しに水性媒体にコロイド分散するペル
フルオロ化合物のコロイド分散可能な形体。 - 【請求項２２】 前記ペルフルオロ化合物とサッカリ
ドとの混合物の溶融紡糸の結果である請求項２１記載の
ペルフルオロ化合物のコロイド分散可能な形体。 - 【請求項２３】 前記ペルフルオロ化合物がジメチル
アダマンタン、トリブチルアミン、ジヘキシルエーテル
、１‐ブロモオクタン、テトラデカヒドロフェナントレ
ンのペルフルオロ誘導体、及びその組み合わせから構成
される群から選ばれる請求項２２記載のペルフルオロ化
合物のコロイド分散可能な形体。 - 【請求項２４】 キャリヤー剤、及び該キャリヤー剤
全体を通して乳化剤を全く含まないそれ自身の分散媒全
体にコロイド分散または疑似‐コロイド分散したペルフ
ルオロ化合物から成る製品。 - 【請求項２５】 前記キャリヤー剤が油を基剤とした
化粧品組成物から成る請求項２４記載の製品。 - 【請求項２６】 前記キャリヤー剤が水性の化粧品組
成物から成る請求項２４記載の製品。 - 【請求項２７】 前記分散媒体が水から成る請求項２
４記載の製品。 - 【請求項２８】 前記キャリヤー剤が油を基剤とした
化粧品組成物から成る請求項２７記載の製品。 - 【請求項２９】 前記キャリヤー剤が水性の化粧品組
成物から成る請求項２７の製品。
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