JPH04253925A - 芳香族化合物のアルキル化法 - Google Patents
芳香族化合物のアルキル化法Info
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- JPH04253925A JPH04253925A JP3015314A JP1531491A JPH04253925A JP H04253925 A JPH04253925 A JP H04253925A JP 3015314 A JP3015314 A JP 3015314A JP 1531491 A JP1531491 A JP 1531491A JP H04253925 A JPH04253925 A JP H04253925A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｙ型および／またはＸ
型ゼオライト存在下で１０，０００ｐｐｍ以下の水を共
存させる芳香族化合物のアルキル化法に関し、更に詳し
くは、アルキル芳香族化合物を高選択的に製造すること
を可能にした芳香族化合物のアルキル化法である。
型ゼオライト存在下で１０，０００ｐｐｍ以下の水を共
存させる芳香族化合物のアルキル化法に関し、更に詳し
くは、アルキル芳香族化合物を高選択的に製造すること
を可能にした芳香族化合物のアルキル化法である。
【０００２】
【従来の技術】アルキル化反応は、通常原料オレフィン
を高温度で芳香族化合物と接触させてアルキル芳香族化
合物を製造する。上記反応に用いられるアルキル化触媒
としては、塩化アルミニウム、プロトン交換型ゼオライ
ト等が、活性および選択性に優れ、広く用いられている
。
を高温度で芳香族化合物と接触させてアルキル芳香族化
合物を製造する。上記反応に用いられるアルキル化触媒
としては、塩化アルミニウム、プロトン交換型ゼオライ
ト等が、活性および選択性に優れ、広く用いられている
。
【０００３】近年、ゼオライト触媒の存在下で液相アル
キル化反応を行なう方法として、米国特許第４，４５９
，４２６号明細書にはナトリウム含量０．７ｗｔ％以下
のプロトン交換したＹ型ゼオライトを用いるアルキル芳
香族化合物の製造方法が開示されている。
キル化反応を行なう方法として、米国特許第４，４５９
，４２６号明細書にはナトリウム含量０．７ｗｔ％以下
のプロトン交換したＹ型ゼオライトを用いるアルキル芳
香族化合物の製造方法が開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これま
での製造法では、原料オレフィンが二量化したアルキル
芳香族化合物の副生が認められ、最終的には収率低下に
つながっている。本発明は、この様な事情のもとで、簡
単な手段でかつ高選択率を達成する方法を提供すること
にある。
での製造法では、原料オレフィンが二量化したアルキル
芳香族化合物の副生が認められ、最終的には収率低下に
つながっている。本発明は、この様な事情のもとで、簡
単な手段でかつ高選択率を達成する方法を提供すること
にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、原料中の水分
濃度が、アルキル芳香族化合物生成の選択性に大きく影
響していることを見い出し、本発明を完成するに至った
。すなわち、本発明は、芳香族化合物を液相および／ま
たは気液混合相下で、選択的にＣ２ 〜Ｃ４ オレフィ
ンと接触させる方法において、触媒としてＹ型および／
またはＸ型ゼオライトを用いて１０，０００ｐｐｍ以下
の水を共存させることを特徴とするアルキル芳香族化合
物の製造方法である。
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、原料中の水分
濃度が、アルキル芳香族化合物生成の選択性に大きく影
響していることを見い出し、本発明を完成するに至った
。すなわち、本発明は、芳香族化合物を液相および／ま
たは気液混合相下で、選択的にＣ２ 〜Ｃ４ オレフィ
ンと接触させる方法において、触媒としてＹ型および／
またはＸ型ゼオライトを用いて１０，０００ｐｐｍ以下
の水を共存させることを特徴とするアルキル芳香族化合
物の製造方法である。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
用いる芳香族化合物とは、下記化１で表わされ、例えば
、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、イソプロピル
ベンゼン、ブチルベンゼン、フェノール、クロルベンゼ
ン、ブロムベンゼンなどが挙げられる。
用いる芳香族化合物とは、下記化１で表わされ、例えば
、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、イソプロピル
ベンゼン、ブチルベンゼン、フェノール、クロルベンゼ
ン、ブロムベンゼンなどが挙げられる。
【０００７】
【化１】
【０００８】本発明に用いるオレフィンとは、Ｃ２ 〜
Ｃ４ までのオレフィンでエチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレンがある。本発明に用いるゼオライト
としては、Ｘ型とＹ型があり、Ａｌ２ Ｏ３ 対ＳｉＯ
２ の割合は次のように異なる。 Ｘ型 Ａｌ２ Ｏ３ ／ＳｉＯ２ 比２〜３Ｙ型
Ａｌ２ Ｏ３ ／ＳｉＯ２ 比３〜６通常合成ゼオライ
トはそのナトリウム型で、それぞれのアルミニウム四面
体に極めて接近したナトリウムイオンとそれに釣り合う
電荷と一緒の形で合成される。本反応に用いる際はゼオ
ライトを酸で処理してナトリウムイオンとプロトンを交
換することにより合成したり、又分解性陽イオン類（一
般にはアンモニウムイオン類）で処理してナトリウムイ
オンとその分解性イオンとを交換し、その後このゼオラ
イトに熱をかけてプロトン型ゼオライトを合成し使用す
る。一般には、ナトリウムイオン型ゼオライトを水酸化
アンモニウムで処理してナトリウムイオンを除き、その
後このゼオライトを３００〜４００℃の温度で加熱して
アンモニアを除く。
Ｃ４ までのオレフィンでエチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレンがある。本発明に用いるゼオライト
としては、Ｘ型とＹ型があり、Ａｌ２ Ｏ３ 対ＳｉＯ
２ の割合は次のように異なる。 Ｘ型 Ａｌ２ Ｏ３ ／ＳｉＯ２ 比２〜３Ｙ型
Ａｌ２ Ｏ３ ／ＳｉＯ２ 比３〜６通常合成ゼオライ
トはそのナトリウム型で、それぞれのアルミニウム四面
体に極めて接近したナトリウムイオンとそれに釣り合う
電荷と一緒の形で合成される。本反応に用いる際はゼオ
ライトを酸で処理してナトリウムイオンとプロトンを交
換することにより合成したり、又分解性陽イオン類（一
般にはアンモニウムイオン類）で処理してナトリウムイ
オンとその分解性イオンとを交換し、その後このゼオラ
イトに熱をかけてプロトン型ゼオライトを合成し使用す
る。一般には、ナトリウムイオン型ゼオライトを水酸化
アンモニウムで処理してナトリウムイオンを除き、その
後このゼオライトを３００〜４００℃の温度で加熱して
アンモニアを除く。
【０００９】用いられるゼオライトの形状は、例えば成
型された球状、円筒状、リング状、星型状、塊状等を云
い、ゼオライト粒子の大きさは特に限定されるものでは
ない。本発明における反応温度は７０℃〜５００℃、好
ましくは８０〜３００℃の範囲である。また、圧力は常
圧または加圧で行なわれるが好ましい範囲は大気圧〜４
０ｋｇ／ｃｍ２ の範囲である。
型された球状、円筒状、リング状、星型状、塊状等を云
い、ゼオライト粒子の大きさは特に限定されるものでは
ない。本発明における反応温度は７０℃〜５００℃、好
ましくは８０〜３００℃の範囲である。また、圧力は常
圧または加圧で行なわれるが好ましい範囲は大気圧〜４
０ｋｇ／ｃｍ２ の範囲である。
【００１０】本発明は、液相および／または気液混合相
下流通法で行なわれ、反応器へ供給される芳香族化合物
／オレフィンのモル比は１〜１００、好ましくは２〜２
０の範囲で行なわれる。更に、反応器内液相中の水分濃
度は１０，０００ｐｐｍ以下である必要があり、好まし
くは１００〜４０００ｐｐｍの範囲で行なわれる。水分
濃度が１０，０００ｐｐｍ以上では、触媒が活性を失い
反応しなくなる。
下流通法で行なわれ、反応器へ供給される芳香族化合物
／オレフィンのモル比は１〜１００、好ましくは２〜２
０の範囲で行なわれる。更に、反応器内液相中の水分濃
度は１０，０００ｐｐｍ以下である必要があり、好まし
くは１００〜４０００ｐｐｍの範囲で行なわれる。水分
濃度が１０，０００ｐｐｍ以上では、触媒が活性を失い
反応しなくなる。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれに限定されるものではない。
発明はこれに限定されるものではない。
【００１２】
【実施例１】プロトン交換したＹ型ゼオライト（ＵＣＣ
製、ＬＺ−Ｙ８２）１／８″ペレット４０ｇを１６φｍ
ｍの反応管に充填し、ベンゼンとエチレンの反応を水の
共存下で行なった。実験条件は、ベンゼン／エチレン／
水モル比＝８／１／０．０４、ＷＨＳＶ（ベンゼン基準
）＝１９Ｈｒ−１、反応温度１９０℃、反応圧力２０ｋ
ｇ／ｃｍ２ で行なった。
製、ＬＺ−Ｙ８２）１／８″ペレット４０ｇを１６φｍ
ｍの反応管に充填し、ベンゼンとエチレンの反応を水の
共存下で行なった。実験条件は、ベンゼン／エチレン／
水モル比＝８／１／０．０４、ＷＨＳＶ（ベンゼン基準
）＝１９Ｈｒ−１、反応温度１９０℃、反応圧力２０ｋ
ｇ／ｃｍ２ で行なった。
【００１３】反応開始後１０時間の結果を表１に示す。
【００１４】
【比較例１】プロトン交換したＹ型ゼオライト（ＵＣＣ
製、ＬＺ−Ｙ８２）１／８″ペレット４０ｇを１６φｍ
ｍの反応管に充填し、ベンゼンとエチレンの反応を行な
った。実験条件は、ベンゼン／エチレンモル比＝８／１
、ＷＨＳＶ（ベンゼン基準）＝１９Ｈｒ−１、反応温度
１９０℃、反応圧力２０ｋｇ／ｃｍ２ で行なった。
製、ＬＺ−Ｙ８２）１／８″ペレット４０ｇを１６φｍ
ｍの反応管に充填し、ベンゼンとエチレンの反応を行な
った。実験条件は、ベンゼン／エチレンモル比＝８／１
、ＷＨＳＶ（ベンゼン基準）＝１９Ｈｒ−１、反応温度
１９０℃、反応圧力２０ｋｇ／ｃｍ２ で行なった。
【００１５】反応開始後１０時間の結果を表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【発明の効果】本発明方法は、芳香族化合物のアルキル
化法において水を共存させることによりオレフィンの二
量化を抑制し、高選択率でアルキル芳香族化合物を得る
ことが出来、工業的に実施する際に極めて有利になる。
化法において水を共存させることによりオレフィンの二
量化を抑制し、高選択率でアルキル芳香族化合物を得る
ことが出来、工業的に実施する際に極めて有利になる。
Claims (1)
- 【請求項１】 芳香族化合物を液相および／または気
液混合相下で、選択的にＣ２ 〜Ｃ４ オレフィンと接
触させる方法において、触媒としてＹ型および／または
Ｘ型ゼオライトを用いて１０，０００ｐｐｍ以下の水を
共存させることを特徴とする芳香族化合物のアルキル化
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3015314A JPH04253925A (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | 芳香族化合物のアルキル化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3015314A JPH04253925A (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | 芳香族化合物のアルキル化法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04253925A true JPH04253925A (ja) | 1992-09-09 |
Family
ID=11885324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3015314A Withdrawn JPH04253925A (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | 芳香族化合物のアルキル化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04253925A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008537939A (ja) * | 2005-03-31 | 2008-10-02 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 多相アルキル芳香族の製造 |
| US7517824B2 (en) | 2005-12-06 | 2009-04-14 | Exxonmobil Chemical Company | Process for steam stripping hydrocarbons from a bromine index reduction catalyst |
| US7744750B2 (en) | 2005-11-17 | 2010-06-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for reducing Bromine Index of hydrocarbon feedstocks |
| US8057664B2 (en) | 2005-11-17 | 2011-11-15 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Process for reducing bromine index of hydrocarbon feedstocks |
-
1991
- 1991-02-06 JP JP3015314A patent/JPH04253925A/ja not_active Withdrawn
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008537939A (ja) * | 2005-03-31 | 2008-10-02 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 多相アルキル芳香族の製造 |
| JP2014015466A (ja) * | 2005-03-31 | 2014-01-30 | Exxonmobile Chemical Patents Inc | 多相アルキル芳香族の製造 |
| US7744750B2 (en) | 2005-11-17 | 2010-06-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for reducing Bromine Index of hydrocarbon feedstocks |
| US8057664B2 (en) | 2005-11-17 | 2011-11-15 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Process for reducing bromine index of hydrocarbon feedstocks |
| US7517824B2 (en) | 2005-12-06 | 2009-04-14 | Exxonmobil Chemical Company | Process for steam stripping hydrocarbons from a bromine index reduction catalyst |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980514 |