JPH04235966A - β−ピコリン誘導体、その製造方法およびこれを含有する殺菌剤 - Google Patents
β−ピコリン誘導体、その製造方法およびこれを含有する殺菌剤Info
- Publication number
- JPH04235966A JPH04235966A JP3121693A JP12169391A JPH04235966A JP H04235966 A JPH04235966 A JP H04235966A JP 3121693 A JP3121693 A JP 3121693A JP 12169391 A JP12169391 A JP 12169391A JP H04235966 A JPH04235966 A JP H04235966A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- halogenalkyl
- hydrogen
- phenyl
- alkenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title abstract description 8
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical group [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- -1 C1-C 6 halogenalkyl Chemical group 0.000 claims description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 19
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000007792 addition Methods 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 2
- 101100232295 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) GLK1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002070 germicidal effect Effects 0.000 claims 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 238000011109 contamination Methods 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 6
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- CNQCWYFDIQSALX-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)pyridine Chemical compound ClCC1=CC=CN=C1 CNQCWYFDIQSALX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 3
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUZLPVAXOHPRLL-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-pyridin-3-ylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CCC1=CC=CN=C1 VUZLPVAXOHPRLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UNNGUFMVYQJGTD-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutanal Chemical compound CCC(CC)C=O UNNGUFMVYQJGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 2
- PCDHSSHKDZYLLI-UHFFFAOYSA-N butan-1-one Chemical compound CCC[C]=O PCDHSSHKDZYLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 125000002946 cyanobenzyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 125000004175 fluorobenzyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 125000006493 trifluoromethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000001701 trimethoxybenzyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001680 trimethoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 238000011911 α-alkylation Methods 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- QXOGPTXQGKQSJT-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[4-(3,4-dimethylphenyl)sulfanylanilino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound Cc1ccc(Sc2ccc(Nc3cc(c(N)c4C(=O)c5ccccc5C(=O)c34)S(O)(=O)=O)cc2)cc1C QXOGPTXQGKQSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AITNMTXHTIIIBB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Br)C=C1 AITNMTXHTIIIBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 1
- HIHXHETZIWBGPN-UHFFFAOYSA-N 2-(pyridin-2-ylmethylidene)hexanal Chemical compound C(CCC)C(C=O)=CC1=NC=CC=C1 HIHXHETZIWBGPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZGLOGCJCWBBIV-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)pyridin-1-ium;chloride Chemical compound Cl.ClCC1=CC=CN=C1 UZGLOGCJCWBBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000003352 4-tert-butyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100097467 Arabidopsis thaliana SYD gene Proteins 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 Chemical compound CCN(CCCCCOCC(=O)N[C@H](C(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C)c1ccc(cc1)-c1scnc1C)C(C)(C)C)CCOc1ccc(cc1)C(=O)c1c(sc2cc(O)ccc12)-c1ccc(O)cc1 BQXUPNKLZNSUMC-YUQWMIPFSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 244000205754 Colocasia esculenta Species 0.000 description 1
- 235000006481 Colocasia esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000741756 Helminthosporium sp. Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000862466 Monilinia laxa Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical class OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 229910006124 SOCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100495925 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) chr3 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241000736772 Uria Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N benzyl(triethyl)azanium Chemical class CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 VBQDSLGFSUGBBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical class CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N methyltrioctylammonium Chemical class CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC ZUZLIXGTXQBUDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- AKEKKCGPLHMFCI-UHFFFAOYSA-L potassium sodium hydrogen carbonate Chemical compound [Na+].[K+].OC([O-])=O.OC([O-])=O AKEKKCGPLHMFCI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYTCDABWEGFPLT-UHFFFAOYSA-L potassium;sodium;dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Na+].[K+] BYTCDABWEGFPLT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/26—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
- C07D213/50—Ketonic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/53—Nitrogen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【技術分野】本発明は新規なβ−ピコリン誘導体および
これを含有する殺菌剤に関するものである。
これを含有する殺菌剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術】1−フェニル−3−(3−ピリジニル)
プロパン−1−オンは、J.Org.Chem.43(
1987)3396およびArch.Pharm.30
7(1974)550から公知であるが、これは殺菌効
果が十分ではないと報告されている。
プロパン−1−オンは、J.Org.Chem.43(
1987)3396およびArch.Pharm.30
7(1974)550から公知であるが、これは殺菌効
果が十分ではないと報告されている。
【0003】そこで本発明の目的とするところは、この
種の化合物であって満足すべき殺菌効果を示すものを見
出し、提供することである。
種の化合物であって満足すべき殺菌効果を示すものを見
出し、提供することである。
【0004】
【発明の要約】しかるに、以下の式(I)
【0005】
【化7】
で表わされ、式中AがCR1R2を意味し、このR1、
R2が相互に無関係にそれぞれ水素、C1−C6アルキ
ル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルを意
味するか、あるいはR1、R2が合体して2から6個の
メチレン基を有するメチレン鎖を形成し、BがCH2、
CHOR3、CHR4、C=O、C=N−O−R5を意
味し、このR3が水素、C1−C6アルキル、C1−C
6ハロゲンアルキル、C3−C8シクロアルキル、C3
−C6アルケニル、C2−C6アシル、フェニル、ベン
ジル、ベンゾイルを意味し、これらフェニル環は場合に
よりC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4ハロゲンアルキル、C1−C4ハロゲンアルコキ
シ、ハロゲン、シアン、あるいはニトロの1から3個の
基により置換されていてもよく、R4が水素、弗素、塩
素、臭素あるいは沃素を意味し、R5が水素、C1−C
6アルキル、C1−C6ハロゲンアルキル、C3−C7
シクロアルキル、C3−C6アルケニル、アルキル基中
に1から4個の炭素原子を有するアルアルキルを意味し
、このアリールが場合によりC1−C4アルキル、C1
−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルキル、ハロ
ゲン、シアンあるいはニトロの1から3個の基により置
換されていてもよく、Arが場合によりハロゲン、C1
−C6アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハ
ロゲンアルキル、C1−C4ハロゲンアルコキシ、フェ
ニル、フェノキシ、ハロゲンフェニル、ハロゲンフェノ
キシあるいはベンジルオキシによりモノからトリ置換さ
れていてもよい単環もしくは二環のアリール基を意味す
ることを特徴とする、β−ピコリン誘導体(ただしAが
CH2、BがC=O、Arがフェニルを意味する場合の
化合物を除く)、あるいはそのN−オキサイドもしくは
植物容認性酸付加塩が上記目的を達成する新規化合物と
して本発明者らにより見出された。
R2が相互に無関係にそれぞれ水素、C1−C6アルキ
ル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルを意
味するか、あるいはR1、R2が合体して2から6個の
メチレン基を有するメチレン鎖を形成し、BがCH2、
CHOR3、CHR4、C=O、C=N−O−R5を意
味し、このR3が水素、C1−C6アルキル、C1−C
6ハロゲンアルキル、C3−C8シクロアルキル、C3
−C6アルケニル、C2−C6アシル、フェニル、ベン
ジル、ベンゾイルを意味し、これらフェニル環は場合に
よりC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4ハロゲンアルキル、C1−C4ハロゲンアルコキ
シ、ハロゲン、シアン、あるいはニトロの1から3個の
基により置換されていてもよく、R4が水素、弗素、塩
素、臭素あるいは沃素を意味し、R5が水素、C1−C
6アルキル、C1−C6ハロゲンアルキル、C3−C7
シクロアルキル、C3−C6アルケニル、アルキル基中
に1から4個の炭素原子を有するアルアルキルを意味し
、このアリールが場合によりC1−C4アルキル、C1
−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルキル、ハロ
ゲン、シアンあるいはニトロの1から3個の基により置
換されていてもよく、Arが場合によりハロゲン、C1
−C6アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハ
ロゲンアルキル、C1−C4ハロゲンアルコキシ、フェ
ニル、フェノキシ、ハロゲンフェニル、ハロゲンフェノ
キシあるいはベンジルオキシによりモノからトリ置換さ
れていてもよい単環もしくは二環のアリール基を意味す
ることを特徴とする、β−ピコリン誘導体(ただしAが
CH2、BがC=O、Arがフェニルを意味する場合の
化合物を除く)、あるいはそのN−オキサイドもしくは
植物容認性酸付加塩が上記目的を達成する新規化合物と
して本発明者らにより見出された。
【0006】
【発明の構成】上記式(I)のA=CR1R2における
R1、R2は相互に無関係にそれぞれ水素、メチル、エ
チル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ
ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチ
ル、イソペンチル、n−ヘキシル、アリル、2−メチル
アリル、3−メチルアリル、3,3−ジメチルアリル、
プロパルギルを意味するが、ことに好ましいCR1R2
は、このR1が上記の水素以外の基を、さらに好ましい
のはR1およびR2が上記の水素以外の基を意味する場
合である。
R1、R2は相互に無関係にそれぞれ水素、メチル、エ
チル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ
ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、ネオペンチ
ル、イソペンチル、n−ヘキシル、アリル、2−メチル
アリル、3−メチルアリル、3,3−ジメチルアリル、
プロパルギルを意味するが、ことに好ましいCR1R2
は、このR1が上記の水素以外の基を、さらに好ましい
のはR1およびR2が上記の水素以外の基を意味する場
合である。
【0007】R1およびR2はまた合体して、2から6
個のメチレン基を有する、炭素原子3から7個のシクロ
アルキル環を形成することもできる。
個のメチレン基を有する、炭素原子3から7個のシクロ
アルキル環を形成することもできる。
【0008】上記式(I)のB=CHR3におけるR3
は、例えば水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ
プロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル
、n−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、n−ヘ
キシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アリル、2−
メチルアリル、3−メチルアリル、3,3−ジメチルア
リル、プロパルギル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル
、2−ブロモメチル、2−クロロエチル、3−ブロモプ
ロピル、4−ブロモブチル、フェニル、モノ、ジ、トリ
メチルフェニル、4−tert−ブチルフェニル、モノ
、ジ、トリメトキシフェニル、トリフルオロメチルフェ
ニル、フルオロフェニル、モノ、ジ、トリクロロフェニ
ル、モノ、ジニトロフェニル、シアノフェニル、モノ、
ジ、トリベンジル、4−tert−ブチロフェニル、モ
ノ、ジ、トリメトキシベンジル、トリフルオロメチルベ
ンジル、フルオロベンジル、モノ、ジ、トリクロロベン
ジル、モノ、ジニトロベンジル、シアノベンジル、アセ
チル、プロピオニル、ブチリル、ペンチリル、ヘキシリ
ルを意味する。
は、例えば水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ
プロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル
、n−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、n−ヘ
キシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アリル、2−
メチルアリル、3−メチルアリル、3,3−ジメチルア
リル、プロパルギル、トリフルオロメチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル
、2−ブロモメチル、2−クロロエチル、3−ブロモプ
ロピル、4−ブロモブチル、フェニル、モノ、ジ、トリ
メチルフェニル、4−tert−ブチルフェニル、モノ
、ジ、トリメトキシフェニル、トリフルオロメチルフェ
ニル、フルオロフェニル、モノ、ジ、トリクロロフェニ
ル、モノ、ジニトロフェニル、シアノフェニル、モノ、
ジ、トリベンジル、4−tert−ブチロフェニル、モ
ノ、ジ、トリメトキシベンジル、トリフルオロメチルベ
ンジル、フルオロベンジル、モノ、ジ、トリクロロベン
ジル、モノ、ジニトロベンジル、シアノベンジル、アセ
チル、プロピオニル、ブチリル、ペンチリル、ヘキシリ
ルを意味する。
【0009】上記式(I)のB=O−R5におけるR5
は、例えば水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ
プロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル
、n−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、n−ヘ
キシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル
、アリル、2−メチルアリル、3−メチルアリル、3,
3−ジメチルアリル、プロパルギル、トリフルオロメチ
ル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル
、ブロモメチル、2−ブロモメチル、2−クロロエチル
、3−ブロモプロピル、4−ブロモブチル、フェニル、
モノ、ジ、トリメチルフェニル、4−tert−ブチル
フェニル、モノ、ジ、トリメトキシフェニル、フルオロ
フェニル、モノ、ジ、トリクロロフェニル、モノ、ジニ
トロフェニル、フルオロフェニル、モノ、ジ、トリクロ
ロフェニル、モノ、ジニトロフェニル、シアノフェニル
、モノ、ジ、トリメチルベンジル、4−tert−ブチ
ルベンジル、モノ、ジ、トリメトキシベンジル、トリフ
ルオロメチルベンジル、フルオロベンジル、モノ、ジ、
トリクロロベンジル、モノ、ジニトロベンジル、シアノ
ベンジルを意味する。
は、例えば水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ
プロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル
、n−ペンチル、ネオペンチル、イソペンチル、n−ヘ
キシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル
、アリル、2−メチルアリル、3−メチルアリル、3,
3−ジメチルアリル、プロパルギル、トリフルオロメチ
ル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル
、ブロモメチル、2−ブロモメチル、2−クロロエチル
、3−ブロモプロピル、4−ブロモブチル、フェニル、
モノ、ジ、トリメチルフェニル、4−tert−ブチル
フェニル、モノ、ジ、トリメトキシフェニル、フルオロ
フェニル、モノ、ジ、トリクロロフェニル、モノ、ジニ
トロフェニル、フルオロフェニル、モノ、ジ、トリクロ
ロフェニル、モノ、ジニトロフェニル、シアノフェニル
、モノ、ジ、トリメチルベンジル、4−tert−ブチ
ルベンジル、モノ、ジ、トリメトキシベンジル、トリフ
ルオロメチルベンジル、フルオロベンジル、モノ、ジ、
トリクロロベンジル、モノ、ジニトロベンジル、シアノ
ベンジルを意味する。
【0010】式(I)中のArは例えばフェニル、2−
メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェ
ニル、2,4−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフ
ェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、4−イソプ
ロピルフェニル、4−terrt−ブチルフェニル、1
−ナフチル、2−ナフチル、4−ビフェニル、2−フル
オロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフ
ェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2−クロロフェ
ニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,
4−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、2
,4,6−トリクロロフェニル、2−クロル−4−フル
オロフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−
トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチル
フェニル、2−、3−、4−メトキシフェニル、3,4
−ジメトキシフェニル、4−トリフルオルメトキシフェ
ニル、4−テトラフルオロエトキシフェニル、2−クロ
ル−4−(4′−クロロフェノキシ)フェニル、4−フ
ェノキシフェニル、4−(4′−クロロフェノキシ)フ
ェニル、4−ベンジルオキシフェニルを意味する。式(
I)の化合物は場合により2あるいはそれ以上の不整中
心を有し、従って2あるいはそれ以上の偏左右異性体の
形態でもたらされるが、これは公知方法、例えばクロマ
トグラフィーあるいは晶出により分離され得る。本発明
はこの純粋な偏左右異性体のみならず、これらの混合物
ならびにその殺菌剤としての使用をその対象とする。
メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェ
ニル、2,4−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフ
ェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、4−イソプ
ロピルフェニル、4−terrt−ブチルフェニル、1
−ナフチル、2−ナフチル、4−ビフェニル、2−フル
オロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフ
ェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2−クロロフェ
ニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2,
4−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、2
,4,6−トリクロロフェニル、2−クロル−4−フル
オロフェニル、2−トリフルオロメチルフェニル、3−
トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメチル
フェニル、2−、3−、4−メトキシフェニル、3,4
−ジメトキシフェニル、4−トリフルオルメトキシフェ
ニル、4−テトラフルオロエトキシフェニル、2−クロ
ル−4−(4′−クロロフェノキシ)フェニル、4−フ
ェノキシフェニル、4−(4′−クロロフェノキシ)フ
ェニル、4−ベンジルオキシフェニルを意味する。式(
I)の化合物は場合により2あるいはそれ以上の不整中
心を有し、従って2あるいはそれ以上の偏左右異性体の
形態でもたらされるが、これは公知方法、例えばクロマ
トグラフィーあるいは晶出により分離され得る。本発明
はこの純粋な偏左右異性体のみならず、これらの混合物
ならびにその殺菌剤としての使用をその対象とする。
【0011】この新規のβ−ピコリン誘導体の製造は以
下のようにして行なわれる。すなわち、以下の式(II
)
下のようにして行なわれる。すなわち、以下の式(II
)
【0012】
【化8】
で表わされ、式中のAが前述の意味を有するアルデヒド
を、以下の式(III) Ar−M (
III)で表わされ、MがリチウムあるいはMgCl、
MgBrもしくはMgIを意味し、Arが前述した意味
を有する有機金属化合物と反応させる。この場合、式(
III)の有機金属化合物は、不活性溶媒、ことにジエ
チルエーテル、テトラヒドロフランのようなエーテル中
に0℃から80℃、ことに0℃から20℃で投入し、場
合により希釈剤中に溶解させたアルデヒドに滴下添加さ
れるのが好ましい。式(III)の金属有機化合物は一
般に公知である。式(II)のアルデヒドであって、式
中AがCH2あるいはCH(CH3)を意味するものは
、J.Org.Chem.43(1978)3396,
2947から公知である。上記式(II)のその余のア
ルデヒドは新規であって、例えば以下の式(IV)H−
A−CHO (IV)で表
わされ、式中のAが前述の意味を有する(ただしCH2
およびCH(CH3)を除く)アルデヒドを、塩基の存
在下にそこで生成する3−クロロメチルピリジンでアル
キル化して得られる。この3−クロロメチルピリジンは
不安定であり、室温で樹脂化する(例えばカナダ特許出
願47,8068e参照)。ハイドロクロライドからそ
の場で生成する3−クロロメチルピリジンは、アルデヒ
ドのアルキル化に適する試薬である。
を、以下の式(III) Ar−M (
III)で表わされ、MがリチウムあるいはMgCl、
MgBrもしくはMgIを意味し、Arが前述した意味
を有する有機金属化合物と反応させる。この場合、式(
III)の有機金属化合物は、不活性溶媒、ことにジエ
チルエーテル、テトラヒドロフランのようなエーテル中
に0℃から80℃、ことに0℃から20℃で投入し、場
合により希釈剤中に溶解させたアルデヒドに滴下添加さ
れるのが好ましい。式(III)の金属有機化合物は一
般に公知である。式(II)のアルデヒドであって、式
中AがCH2あるいはCH(CH3)を意味するものは
、J.Org.Chem.43(1978)3396,
2947から公知である。上記式(II)のその余のア
ルデヒドは新規であって、例えば以下の式(IV)H−
A−CHO (IV)で表
わされ、式中のAが前述の意味を有する(ただしCH2
およびCH(CH3)を除く)アルデヒドを、塩基の存
在下にそこで生成する3−クロロメチルピリジンでアル
キル化して得られる。この3−クロロメチルピリジンは
不安定であり、室温で樹脂化する(例えばカナダ特許出
願47,8068e参照)。ハイドロクロライドからそ
の場で生成する3−クロロメチルピリジンは、アルデヒ
ドのアルキル化に適する試薬である。
【0013】アルデヒドの直接的α−アルキル化は、一
般的に収率が悪く、これはアルデヒドから誘導されるエ
ナミンについても同様である(例えばLiebigs
Ann.Chem.649(1961)36における
G.オピッツらの論稿参照)。簡単な予備方法はアルデ
ヒドの相転移触媒α−アルキル化である。この方法は固
体水酸化ナトリウムおよびリポフィル有機溶媒から成る
2相系における固体/液体変形(Tetrahedro
n Lett.1273(1973)におけるH.K
.ディートル、K.C.ブラノックの論稿、Liebi
gs Ann.Chem.1585(1979)にお
けるE.ブッシュマン、B.ツェーの論稿参照)で行な
われ得る。この場合ことに有利であるのは、苛性ソーダ
液および水と混合しない溶媒、ならびに適当な相転移触
媒を用意し、これに場合により希釈剤に溶解せしめられ
たアルデヒド(IV)および場合により水に溶解せしめ
られた3−クロロメチルピリジン−ハイドロクロライド
を添加する、液体/液体変形である。有機相としては、
例えば石油エーテル、シクロヘキサン、ベンゼン、トル
エン、キシレンのような炭化水素、あるいはジクロロメ
タン、1,2−ジクロロエタンのような塩素化炭化水素
が適当である。相転移触媒としては、例えばクラウンエ
ーテル、あるいは4級アンモニウム塩、ことにテトラ−
n−ブチルアンモニウム塩、ベンジルトリエチルアンモ
ニウム塩あるいはメチルトリオクチルアンモニウム塩が
使用される。反応は0℃から100℃、ことに20℃か
ら80℃で行なわれる。式(II)のアルデヒドを製造
するためのさらに他の方法は、以下の式(V)
般的に収率が悪く、これはアルデヒドから誘導されるエ
ナミンについても同様である(例えばLiebigs
Ann.Chem.649(1961)36における
G.オピッツらの論稿参照)。簡単な予備方法はアルデ
ヒドの相転移触媒α−アルキル化である。この方法は固
体水酸化ナトリウムおよびリポフィル有機溶媒から成る
2相系における固体/液体変形(Tetrahedro
n Lett.1273(1973)におけるH.K
.ディートル、K.C.ブラノックの論稿、Liebi
gs Ann.Chem.1585(1979)にお
けるE.ブッシュマン、B.ツェーの論稿参照)で行な
われ得る。この場合ことに有利であるのは、苛性ソーダ
液および水と混合しない溶媒、ならびに適当な相転移触
媒を用意し、これに場合により希釈剤に溶解せしめられ
たアルデヒド(IV)および場合により水に溶解せしめ
られた3−クロロメチルピリジン−ハイドロクロライド
を添加する、液体/液体変形である。有機相としては、
例えば石油エーテル、シクロヘキサン、ベンゼン、トル
エン、キシレンのような炭化水素、あるいはジクロロメ
タン、1,2−ジクロロエタンのような塩素化炭化水素
が適当である。相転移触媒としては、例えばクラウンエ
ーテル、あるいは4級アンモニウム塩、ことにテトラ−
n−ブチルアンモニウム塩、ベンジルトリエチルアンモ
ニウム塩あるいはメチルトリオクチルアンモニウム塩が
使用される。反応は0℃から100℃、ことに20℃か
ら80℃で行なわれる。式(II)のアルデヒドを製造
するためのさらに他の方法は、以下の式(V)
【001
4】
4】
【化9】
で表わされ、式中のAがC−(C1−C6アルキル)を
意味するα,β−不飽和アルデヒドを、適当な触媒の存
在下に水素添加することである。この式(V)のアルデ
ヒドは新規化合物である。この新規アルデヒドの製造は
、下式のアルデヒド
意味するα,β−不飽和アルデヒドを、適当な触媒の存
在下に水素添加することである。この式(V)のアルデ
ヒドは新規化合物である。この新規アルデヒドの製造は
、下式のアルデヒド
【0015】
【化10】
を下式のアルデヒド
【0016】
【化11】
と反応(ヨーロッパ特許298380におけると同様に
して)させることにより得られる。
して)させることにより得られる。
【0017】一般式(I)(B=CHOH)のアルコー
ルの酸化方法それ自体は公知である(例えばホウベン−
ワイルの「メトーデン、デル、オルガニッシェン、ヘミ
ー」VII/2a巻ケトン第1部699頁以降参照)。 有利な方法としては、適当な補助試薬、例えばオキサリ
ルクロライド/トリエチルアミンの存在下にジメチルス
ルホキサイドで酸化させることである。この場合の希釈
剤としては、不活性有機溶媒、例えば石油エーテル、シ
クロヘキサン、ベンゼンのような炭化水素、ジクロロメ
タン、1,2−ジクロロエタン、クロロホルムのような
塩素化炭化水素あるいはジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテルが使用される。 反応は−80℃から50℃、ことに−70℃から−10
℃で行なわれる。
ルの酸化方法それ自体は公知である(例えばホウベン−
ワイルの「メトーデン、デル、オルガニッシェン、ヘミ
ー」VII/2a巻ケトン第1部699頁以降参照)。 有利な方法としては、適当な補助試薬、例えばオキサリ
ルクロライド/トリエチルアミンの存在下にジメチルス
ルホキサイドで酸化させることである。この場合の希釈
剤としては、不活性有機溶媒、例えば石油エーテル、シ
クロヘキサン、ベンゼンのような炭化水素、ジクロロメ
タン、1,2−ジクロロエタン、クロロホルムのような
塩素化炭化水素あるいはジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサンのようなエーテルが使用される。 反応は−80℃から50℃、ことに−70℃から−10
℃で行なわれる。
【0018】一般式(I)(式中のB=H−C−Cl)
の塩化物は、対応するハイドロキシ化合物からそれ自体
公知の方法(例えばホウベン−ワイルの「メトーデン、
デル、オルガニッシェン、ヘミー」V/3巻「ハロゲン
化合物」参照)により得られる。
の塩化物は、対応するハイドロキシ化合物からそれ自体
公知の方法(例えばホウベン−ワイルの「メトーデン、
デル、オルガニッシェン、ヘミー」V/3巻「ハロゲン
化合物」参照)により得られる。
【0019】有利な方法としてチオニルクロライドとア
ルコールとを反応させることが挙げられる。この場合の
希釈剤として、不活性溶媒、例えば石油エーテル、シク
ロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭
化水素が使用される。この反応は40℃から150℃、
ことに80℃で触媒の存在下あるいは不存在下に行なわ
れる。触媒としてはDMFあるいはトリエチルアミン、
N,N−ジメチルアニリンもしくはピペリジンのような
3級アミンが適当である。
ルコールとを反応させることが挙げられる。この場合の
希釈剤として、不活性溶媒、例えば石油エーテル、シク
ロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような炭
化水素が使用される。この反応は40℃から150℃、
ことに80℃で触媒の存在下あるいは不存在下に行なわ
れる。触媒としてはDMFあるいはトリエチルアミン、
N,N−ジメチルアニリンもしくはピペリジンのような
3級アミンが適当である。
【0020】一般式(I)(BがC=R5であって、こ
のR5が前述の意味を有する場合)は、それ自体公知の
方法(例えばホウベン−ワイルの「メトーデン、デル、
オルガニッシェン、ヘミー」X,4/55参照)で得ら
れる。
のR5が前述の意味を有する場合)は、それ自体公知の
方法(例えばホウベン−ワイルの「メトーデン、デル、
オルガニッシェン、ヘミー」X,4/55参照)で得ら
れる。
【0021】好ましい方法としては、適当な希釈剤およ
び適当な補助試薬の存在下に、一般式(I)(BがC=
Oを意味する場合)のケトンをハイドロキシルアミンと
反応させることである。この場合の希釈剤としては不活
性有機溶媒、例えば石油エーテル、シクロヘキサン、ベ
ンゼンのような炭化水素、ジクロロメタン、1,2−ジ
クロロエタン、クロロホルムのような塩素化炭化水素、
あるいはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル、アセトニトリル、プロピオニ
トリルのようなニトリル、メタノール、エタノール、n
−ブタノールのようなアルコールが使用される。
び適当な補助試薬の存在下に、一般式(I)(BがC=
Oを意味する場合)のケトンをハイドロキシルアミンと
反応させることである。この場合の希釈剤としては不活
性有機溶媒、例えば石油エーテル、シクロヘキサン、ベ
ンゼンのような炭化水素、ジクロロメタン、1,2−ジ
クロロエタン、クロロホルムのような塩素化炭化水素、
あるいはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンのようなエーテル、アセトニトリル、プロピオニ
トリルのようなニトリル、メタノール、エタノール、n
−ブタノールのようなアルコールが使用される。
【0022】反応助剤としては、例えばアルカリ金属ハ
イドロオキサイド、すなわちナトリウムカリウムハイド
ロオキサイド、アルカリ金属アルコレート、すなわちナ
トリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリ
ウム−tert−ブタノレート、アルカリ金属カーボネ
ート、すなわちナトリウムおよびカリウムカーボネート
、炭酸水素ナトリウムカリウム、3級アミン、すなわち
トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピペリ
ジンのような慣用の無機塩基および有機塩基が使用され
得る。
イドロオキサイド、すなわちナトリウムカリウムハイド
ロオキサイド、アルカリ金属アルコレート、すなわちナ
トリウムメタノレート、ナトリウムエタノレート、カリ
ウム−tert−ブタノレート、アルカリ金属カーボネ
ート、すなわちナトリウムおよびカリウムカーボネート
、炭酸水素ナトリウムカリウム、3級アミン、すなわち
トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピペリ
ジンのような慣用の無機塩基および有機塩基が使用され
得る。
【0023】反応は20から150℃、ことに50から
130℃の温度で行なわれる。
130℃の温度で行なわれる。
【0024】N−オキサイドはβ−ピコリン誘導体(I
)を酸化することにより得られる。植物容認性酸付加塩
は、β−ピコリン酸誘導体(I)と、例えば硫酸、燐酸
、醋酸、プロピオン酸、オキサル酸、フェニルスルホン
酸、ドデシルベンゼンスルホン酸のような無機もしくは
有機酸との塩である。
)を酸化することにより得られる。植物容認性酸付加塩
は、β−ピコリン酸誘導体(I)と、例えば硫酸、燐酸
、醋酸、プロピオン酸、オキサル酸、フェニルスルホン
酸、ドデシルベンゼンスルホン酸のような無機もしくは
有機酸との塩である。
【0025】以下の参考例および実施例により、前駆物
質および新規化合物の製造方法を詳細に説明する。
質および新規化合物の製造方法を詳細に説明する。
【0026】参考例1
2−(ピリジニル−3−メチル)ヘキサノール0.3リ
ットル容積の回転オートクレーブ中において21g(0
.11モル)の2−ブチル−3−ピリジニル−プロペナ
ール、120ミリリットルのメタノール、10gのN−
メチルモルホリンおよび6gの水添触媒(Al2O3担
体10%Pd、5%Pr2O3)を75℃、75バール
の水素圧下に圧力が定常化するまで水素添加反応を行な
った。シリカゲルで溶液を吸収し、濾液を減圧下に濃縮
し、残渣を蒸留精製した。収量24.1g(56.8%
)。
ットル容積の回転オートクレーブ中において21g(0
.11モル)の2−ブチル−3−ピリジニル−プロペナ
ール、120ミリリットルのメタノール、10gのN−
メチルモルホリンおよび6gの水添触媒(Al2O3担
体10%Pd、5%Pr2O3)を75℃、75バール
の水素圧下に圧力が定常化するまで水素添加反応を行な
った。シリカゲルで溶液を吸収し、濾液を減圧下に濃縮
し、残渣を蒸留精製した。収量24.1g(56.8%
)。
【0027】
【化12】
参考例2
2−(ピリジニル−3−メチル)−ヘキサナール280
ミリリットルのCH2Cl2中、17g(0.132モ
ル)のオキサリルクロライドに、−60℃において12
0ミリリットルのCH2Cl2中、23g(0.132
モル)のジメチルスルホキサイドを1時間にわたり滴下
添加した。次いで240ミリリットルのCH2Cl2中
、23g(0.12モル)を徐々に添加し、30分後に
62gのトリエチルアミンを添加した。
ミリリットルのCH2Cl2中、17g(0.132モ
ル)のオキサリルクロライドに、−60℃において12
0ミリリットルのCH2Cl2中、23g(0.132
モル)のジメチルスルホキサイドを1時間にわたり滴下
添加した。次いで240ミリリットルのCH2Cl2中
、23g(0.12モル)を徐々に添加し、30分後に
62gのトリエチルアミンを添加した。
【0028】徐々に室温(20℃)に戻し、350ミリ
リットルのH2Oを添加した。この水性相をそれぞれ3
00ミリリットルのCH2Cl2で3回抽出し、合併メ
チレンクロリド相をNaHCO3溶液で洗浄した。Na
2SO4により乾燥し、溶媒を蒸散した後、残渣を蒸留
に附し、表記化合物8.2g(36%)を得た。(11
8°−120℃、0.9ミリバール)
リットルのH2Oを添加した。この水性相をそれぞれ3
00ミリリットルのCH2Cl2で3回抽出し、合併メ
チレンクロリド相をNaHCO3溶液で洗浄した。Na
2SO4により乾燥し、溶媒を蒸散した後、残渣を蒸留
に附し、表記化合物8.2g(36%)を得た。(11
8°−120℃、0.9ミリバール)
【0029】
【化13】
参考例3
2−エチル−2−(ピリジニル−3−メチル)ブタナー
ル 450ミリリットルのトルエン、600ミリリットルの
30重量%NaOH(4.5モル)および7.5gのテ
トラブチルアンモニウムヨーダイドに、80℃において
600ミリリットル中、98.4g(0.6モル)のβ
−ピコリンクロライドハイドロクロライド、66g(0
.66モル)の2−エチルブタナールの溶液を3時間に
わたり滴下添加した。
ル 450ミリリットルのトルエン、600ミリリットルの
30重量%NaOH(4.5モル)および7.5gのテ
トラブチルアンモニウムヨーダイドに、80℃において
600ミリリットル中、98.4g(0.6モル)のβ
−ピコリンクロライドハイドロクロライド、66g(0
.66モル)の2−エチルブタナールの溶液を3時間に
わたり滴下添加した。
【0030】この温度でさらに3時間撹拌し、放冷後1
000ミリリットルのトルエンを添加した。有機相を分
離し、水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。
000ミリリットルのトルエンを添加した。有機相を分
離し、水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。
【0031】蒸留(128℃−132℃/3ミリバール
)して、表記化合物56g(49%)を得た。
)して、表記化合物56g(49%)を得た。
【0032】
【化14】
実施例1
2−エチル−1−(4−フルオロフェニル)−2−(ピ
リジニル−3−メチル)ブタン−1−オール2.8gの
Mg片(0.166モル)上に、250ミリリットルの
テトラヒドロフラン中、20.4g(0.116モル)
の4−フルオルブロモベンゼンを滴下し、室温で0.5
時間撹拌した。次いで100ミリリットルのTHF中、
11g(0.058モル)の2−エチル−2−(ピリジ
ニル−3−メチル)ブタナールを徐々に滴下添加した。 2時間後、氷水中に注下し、飽和NH4Cl溶液でpH
8に調整した。エーテルで抽出し、有機相を水で抽出し
、Na2SO4で乾燥し、次いで溶媒を蒸散させた。こ
れにより表記化合物(下表中化合物番号70)8g(4
8%)を粘稠油状体として得た。
リジニル−3−メチル)ブタン−1−オール2.8gの
Mg片(0.166モル)上に、250ミリリットルの
テトラヒドロフラン中、20.4g(0.116モル)
の4−フルオルブロモベンゼンを滴下し、室温で0.5
時間撹拌した。次いで100ミリリットルのTHF中、
11g(0.058モル)の2−エチル−2−(ピリジ
ニル−3−メチル)ブタナールを徐々に滴下添加した。 2時間後、氷水中に注下し、飽和NH4Cl溶液でpH
8に調整した。エーテルで抽出し、有機相を水で抽出し
、Na2SO4で乾燥し、次いで溶媒を蒸散させた。こ
れにより表記化合物(下表中化合物番号70)8g(4
8%)を粘稠油状体として得た。
【0033】実施例2
2−エチル−1−(4−フルオルフェニル)−2−(ピ
リジニル−3−メチル)ブタン−1−オン200ミリリ
ットルのCH2Cl2中、18.6g(0.144モル
)のオキサリルクロライドに、−60℃において、50
ミリリットルのメチレンクロリド中、22.5g(0.
288モル)のジメチルスルホキサイドを滴下し、−6
0℃で5分間後反応させた。
リジニル−3−メチル)ブタン−1−オン200ミリリ
ットルのCH2Cl2中、18.6g(0.144モル
)のオキサリルクロライドに、−60℃において、50
ミリリットルのメチレンクロリド中、22.5g(0.
288モル)のジメチルスルホキサイドを滴下し、−6
0℃で5分間後反応させた。
【0034】次いで100ミリリットルのCH2Cl2
中、33g(0.115モル)の2−エチル−1−(4
−フルオロフェニル)−2−(ピリジニル−3−メチル
)ブタノールを徐々に添加し、15分後に58.2g(
0.576モル)のトリエチルアミンを添加した。 徐々に室温に戻し、350ミリリットルの水を添加し、
水性相をそれぞれ200ミリリットルのCH2Cl2で
3回抽出し、合併有機相をNa2SO4で乾燥した。溶
媒を蒸散させて、表記化合物(番号331)を49%の
収率で得た。
中、33g(0.115モル)の2−エチル−1−(4
−フルオロフェニル)−2−(ピリジニル−3−メチル
)ブタノールを徐々に添加し、15分後に58.2g(
0.576モル)のトリエチルアミンを添加した。 徐々に室温に戻し、350ミリリットルの水を添加し、
水性相をそれぞれ200ミリリットルのCH2Cl2で
3回抽出し、合併有機相をNa2SO4で乾燥した。溶
媒を蒸散させて、表記化合物(番号331)を49%の
収率で得た。
【0035】実施例3
1−クロル−2−エチル−1−フェニル−2−(ピリジ
ニル−3−メチル)ブタン 100ミリリットルのトルエン中、5g(0.018モ
ル)の2−エチル−1−(フェニル−2−ピリジニル−
3−メチル)ブタノールおよび触媒的量(0.1g)の
ジメチルホルムアミドに、80℃において13.3g(
0.11モル)のSOCl2を滴下し、この温度に5時
間放置した。冷却後、これを氷水中に注下し、30%N
aOH溶液でアルカリ性とした。水性相をそれぞれ50
ミリリットルのtert−ブチルメチルエーテルで抽出
し、合併有機相をMgSO4で乾燥した。溶媒蒸散後、
残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィー(トルエン
/醋酸=1:1)処理に付し、表記化合物(番号581
)2.07g(40%)を粘稠黄色油状体として得た。
ニル−3−メチル)ブタン 100ミリリットルのトルエン中、5g(0.018モ
ル)の2−エチル−1−(フェニル−2−ピリジニル−
3−メチル)ブタノールおよび触媒的量(0.1g)の
ジメチルホルムアミドに、80℃において13.3g(
0.11モル)のSOCl2を滴下し、この温度に5時
間放置した。冷却後、これを氷水中に注下し、30%N
aOH溶液でアルカリ性とした。水性相をそれぞれ50
ミリリットルのtert−ブチルメチルエーテルで抽出
し、合併有機相をMgSO4で乾燥した。溶媒蒸散後、
残渣をシリカゲルによるクロマトグラフィー(トルエン
/醋酸=1:1)処理に付し、表記化合物(番号581
)2.07g(40%)を粘稠黄色油状体として得た。
【0036】上記処理に準じて下表に示される各種の本
発明化合物を得た。
発明化合物を得た。
【0037】
【表1】
【0038】
【表2】
【0039】
【表3】
【0040】
【表4】
【0041】
【表5】
【0042】
【表6】
【0043】
【表7】
【0044】
【表8】
【0045】
【表9】
【0046】
【表10】
【0047】
【表11】
【0048】
【表12】
【0049】
【表13】
【0050】
【表14】
【0051】
【表15】
【0052】
【表16】
【0053】
【表17】
【0054】
【表18】
【0055】
【表19】
【0056】
【表20】
【0057】
【表21】
【0058】
【表22】
【0059】
【表23】
【0060】
【表24】
【0061】
【表25】
【0062】
【表26】
【0063】
【表27】
【0064】
【表28】
【0065】
【表29】
【0066】
【表30】
【0067】
【表31】
【0068】
【表32】
【0069】
【表33】
【0070】
【表34】
【0071】
【表35】
【0072】
【表36】
【0073】
【表37】
【0074】
【表38】
【0075】
【表39】
【0076】
【表40】
【0077】
【表41】
【0078】
【表42】
【0079】
【表43】
【0080】
【表44】
これら新規化合物は、一般的に広範囲の植物病原菌、こ
とにアスコミセテン(Ascomyceten)および
バシジオミセテン(Basidiomyceten)に
属する真菌類に対して秀れた殺菌効果を示す。
とにアスコミセテン(Ascomyceten)および
バシジオミセテン(Basidiomyceten)に
属する真菌類に対して秀れた殺菌効果を示す。
【0081】ことにこの殺菌化合物は、多種多様の栽培
植物および種子、ことに小麦、ライ麦、大麦、からす麦
、稻、とうもろこし、芝、綿花、大豆、コーヒー、さと
うきび、果樹、園芸鑑賞植物、ぶどうならびに瓜、豆類
、かぼちゃなどの野菜の各種各様の病原菌類に対して防
除効果を示す。
植物および種子、ことに小麦、ライ麦、大麦、からす麦
、稻、とうもろこし、芝、綿花、大豆、コーヒー、さと
うきび、果樹、園芸鑑賞植物、ぶどうならびに瓜、豆類
、かぼちゃなどの野菜の各種各様の病原菌類に対して防
除効果を示す。
【0082】新規化合物は次のような植物病の防除に特
に適している。
に適している。
【0083】穀物類のエリシペ・グラミニス(Erys
iphegraminis)、ウリ科のエリシペ・キコ
ラケアラム(Erysiphe cichorace
arum)及びスフェロテカ・フリギネア(Sphae
rotheca fuliginea)、リンゴのポ
ドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera
leucotricha )、ブドウのウンキヌラ
・ネカトル(Uncinulanecator )、
穀物類のプッキニア(Puccinia)種、ワタ及び
シバのリゾクトニア種(Rhizoctonia )
、穀物類及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilag
o)種、リンゴのベンツリア・イネクアリス(Vent
uria inaeqalis;腐敗病)、穀物類の
ヘルミントスポリウム種(Helminthospor
ium spc. )、コムギのセプトリア・ノド
ルム(Septorianodorum )、イチゴ
及びブドウのボトリチス・キネレア(Botrytis
cinerea)、ナンキンマメのセルコスポラ・
アラキジコラ(Cercospora arachi
dicola)、コムギ及びオオムギのシュードケルコ
スポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocerc
osporellaherpotrichoides)
、イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricular
ia orizae)、ジャガイモ及びトマトのフィ
トピトラ・インフェスタンス(Phytophtora
infestans )、種々の植物のフサリウム(
Fusarium)及びベルチキルリウム(Verti
cillium)種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ
(Plasmoparaviticola)、果実及び
野菜のアルテルナリア(Alternaria)種、本
発明化合物は、調剤として栽培植物に噴霧し、あるいは
散布し、その種子を浸漬処理して使用される。これは菌
に感染した後の事後処理用としても、その以前における
事前処理用としても使用され得る。植物、種子の菌に感
染する前に、資材あるいは土壌を殺菌有効量の有効物質
で処理することができる。
iphegraminis)、ウリ科のエリシペ・キコ
ラケアラム(Erysiphe cichorace
arum)及びスフェロテカ・フリギネア(Sphae
rotheca fuliginea)、リンゴのポ
ドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera
leucotricha )、ブドウのウンキヌラ
・ネカトル(Uncinulanecator )、
穀物類のプッキニア(Puccinia)種、ワタ及び
シバのリゾクトニア種(Rhizoctonia )
、穀物類及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilag
o)種、リンゴのベンツリア・イネクアリス(Vent
uria inaeqalis;腐敗病)、穀物類の
ヘルミントスポリウム種(Helminthospor
ium spc. )、コムギのセプトリア・ノド
ルム(Septorianodorum )、イチゴ
及びブドウのボトリチス・キネレア(Botrytis
cinerea)、ナンキンマメのセルコスポラ・
アラキジコラ(Cercospora arachi
dicola)、コムギ及びオオムギのシュードケルコ
スポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocerc
osporellaherpotrichoides)
、イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricular
ia orizae)、ジャガイモ及びトマトのフィ
トピトラ・インフェスタンス(Phytophtora
infestans )、種々の植物のフサリウム(
Fusarium)及びベルチキルリウム(Verti
cillium)種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ
(Plasmoparaviticola)、果実及び
野菜のアルテルナリア(Alternaria)種、本
発明化合物は、調剤として栽培植物に噴霧し、あるいは
散布し、その種子を浸漬処理して使用される。これは菌
に感染した後の事後処理用としても、その以前における
事前処理用としても使用され得る。植物、種子の菌に感
染する前に、資材あるいは土壌を殺菌有効量の有効物質
で処理することができる。
【0084】新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エ
マルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒
に加工することができる。適用形は全く使用目的次第で
あるが、いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が
保証されるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効
物質を溶剤及び/又は賦形剤で、場合により乳化剤及び
分散助剤を使用して増量することにより製造することが
でき、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解
助剤として別の有機溶剤を使用することができる。この
ための助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物
(例えばキシレン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロ
ルベンゼン)、パラフィン(例えば石油留分)、アルコ
ール(例えばメタノール、ブタノール)、ケトン(例え
ばシクロヘキサノン)、アミン(例えばエタノールアミ
ン、ジメチルホルムアミド)及び水;賦形剤例えば天然
岩石粉(例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜)、
合成岩石粉(例えば高分散性珪酸、珪酸塩);乳化剤例
えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤(例えばポリオキ
シエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホ
ネート及びアリールスルホネート)及び分散剤例えばリ
グニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
マルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒
に加工することができる。適用形は全く使用目的次第で
あるが、いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が
保証されるべきである。製剤は公知方法で、例えば有効
物質を溶剤及び/又は賦形剤で、場合により乳化剤及び
分散助剤を使用して増量することにより製造することが
でき、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解
助剤として別の有機溶剤を使用することができる。この
ための助剤としては、主として溶剤例えば芳香族化合物
(例えばキシレン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロ
ルベンゼン)、パラフィン(例えば石油留分)、アルコ
ール(例えばメタノール、ブタノール)、ケトン(例え
ばシクロヘキサノン)、アミン(例えばエタノールアミ
ン、ジメチルホルムアミド)及び水;賦形剤例えば天然
岩石粉(例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜)、
合成岩石粉(例えば高分散性珪酸、珪酸塩);乳化剤例
えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤(例えばポリオキ
シエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホ
ネート及びアリールスルホネート)及び分散剤例えばリ
グニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。
【0085】殺菌剤は有効物質を一般に0.1〜95重
量%、有利には0.5〜90重量%を含有する。
量%、有利には0.5〜90重量%を含有する。
【0086】有効物質使用量は所望の効果に応じて1ヘ
クタール当たり0.02から3kgの範囲である。本発
明新規物質は、資材(材料)を例えばペシロミセス、ヴ
ァリオッティ(Paecilomyces vari
otti)を防除して保護することができる。種子処理
の場合、一般に種子1kgに対して有効物質0.001
から50g、ことに0.01から10gが使用される。
クタール当たり0.02から3kgの範囲である。本発
明新規物質は、資材(材料)を例えばペシロミセス、ヴ
ァリオッティ(Paecilomyces vari
otti)を防除して保護することができる。種子処理
の場合、一般に種子1kgに対して有効物質0.001
から50g、ことに0.01から10gが使用される。
【0087】殺菌剤ないしこれを希釈して直ちに使用し
得る調剤は、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、ペースト、
顆粒の形態において周知の態様、例えば噴霧、散布、放
散、浸漬、注下などにより施こされる。
得る調剤は、溶液、乳濁液、懸濁液、粉末、ペースト、
顆粒の形態において周知の態様、例えば噴霧、散布、放
散、浸漬、注下などにより施こされる。
【0088】製剤例は以下の通りである。
【0089】I.90重量部の化合物1を、N−メチル
−α−ピロリドン10重量部と混合する時は、極めて小
さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
−α−ピロリドン10重量部と混合する時は、極めて小
さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
【0090】II.20重量部の化合物3を、キシロー
ル80重量部、エチレンオキシド8乃至10モルをオレ
イン酸−N−モノエタノールアミド1モルに付加した付
加生成物10重量部、ドデシルベンゾールスルフォン酸
のカルシウム塩5重量部及びエチレンオキシド40モル
をヒマシ油1モルに付加した付加生成物5重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分
布することにより水性分散液が得られる。
ル80重量部、エチレンオキシド8乃至10モルをオレ
イン酸−N−モノエタノールアミド1モルに付加した付
加生成物10重量部、ドデシルベンゾールスルフォン酸
のカルシウム塩5重量部及びエチレンオキシド40モル
をヒマシ油1モルに付加した付加生成物5重量部よりな
る混合物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分
布することにより水性分散液が得られる。
【0091】III.20重量部の化合物12を、シク
ロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、
エチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した
付加生成物20重量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分散
液が得られる。
ロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、
エチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した
付加生成物20重量部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水に注入しかつ細分布することにより水性分散
液が得られる。
【0092】IV.20重量部の化合物16をシクロヘ
キサノール25重量部、沸点210乃至280℃の鉱油
留分65重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ
油1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布する
ことにより水性分散液が得られる。
キサノール25重量部、沸点210乃至280℃の鉱油
留分65重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ
油1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布する
ことにより水性分散液が得られる。
【0093】V.80重量部の化合物30を、ジイソブ
チル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3
重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナ
トリウム塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル7重量部と充
分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。こ
の混合物を水に細分布することにより噴霧液が得られる
。
チル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3
重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナ
トリウム塩10重量部及び粉末状珪酸ゲル7重量部と充
分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。こ
の混合物を水に細分布することにより噴霧液が得られる
。
【0094】VI.3重量部の化合物32を、細粒状カ
オリン97重量部と密に混和する。かくして有効物質3
重量%を含有する噴霧剤が得られる。
オリン97重量部と密に混和する。かくして有効物質3
重量%を含有する噴霧剤が得られる。
【0095】VII.30重量部の化合物41を、粉末
状珪酸ゲル92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹き
つけられたパラフィン油8重量部よりなる混合物と密に
混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製
剤が得られる。
状珪酸ゲル92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹き
つけられたパラフィン油8重量部よりなる混合物と密に
混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製
剤が得られる。
【0096】VIII.40重量部の化合物45を、フ
ェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮
合物のナトリウム塩10重量部、珪酸ゲル2重量部及び
水48重量部と密に混和する。安定な水性分散液が得ら
れる。この分散液は更に水で希釈することができる。
ェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮
合物のナトリウム塩10重量部、珪酸ゲル2重量部及び
水48重量部と密に混和する。安定な水性分散液が得ら
れる。この分散液は更に水で希釈することができる。
【0097】IX.20重量部の化合物61を、ドデシ
ルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩2重量部、脂
肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノ
ールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物
のナトリウム塩2重量部及びパラィン系鉱油68重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
ルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩2重量部、脂
肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノ
ールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物
のナトリウム塩2重量部及びパラィン系鉱油68重量部
と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
【0098】本発明は上記のような使用形態において、
他の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、成長制御剤、殺
菌剤と共に、あるいはさらに肥料と共に使用され得る。 他の殺菌剤と混合する場合、殺菌効果範囲を拡大するこ
とが期待される。
他の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、成長制御剤、殺
菌剤と共に、あるいはさらに肥料と共に使用され得る。 他の殺菌剤と混合する場合、殺菌効果範囲を拡大するこ
とが期待される。
【0099】使用実施例
対照としてJ.Org.Chem.43巻(1978)
3396頁から公知の1−フェニル−3−(3−ピリジ
ニル)−プロパン−1−オン(A)を使用した。
3396頁から公知の1−フェニル−3−(3−ピリジ
ニル)−プロパン−1−オン(A)を使用した。
【0100】使用実施例1
アルテルナリア、ソラニ(Alternaria s
olani)に対する効果 「グローセ、フライシトマーテ」種の植木鉢温室栽培ト
マトの4葉成長段階において、乾燥状態において有効物
質80%、乳化剤20%から成る水性懸濁液でしずくが
したたり落ちるまで噴霧処理した。液剤乾燥後、葉面を
菌Alernaria solaniの胞子水性懸濁
液処理して接種した。次いでこの栽培植物を22から2
4℃の温度の水蒸気飽和室内に移した。4日後未処理の
接種植物の病変範囲が著しく広がったことにより有効物
質の殺菌作用が確認された。
olani)に対する効果 「グローセ、フライシトマーテ」種の植木鉢温室栽培ト
マトの4葉成長段階において、乾燥状態において有効物
質80%、乳化剤20%から成る水性懸濁液でしずくが
したたり落ちるまで噴霧処理した。液剤乾燥後、葉面を
菌Alernaria solaniの胞子水性懸濁
液処理して接種した。次いでこの栽培植物を22から2
4℃の温度の水蒸気飽和室内に移した。4日後未処理の
接種植物の病変範囲が著しく広がったことにより有効物
質の殺菌作用が確認された。
【0101】本発明化合物番号1、3、12、16、3
0、32、41、45、61、74、117、119、
128、132、133、161、175、177、1
86、204、206、215、219を0.05重量
%の噴霧液として使用し、公知対照有効物質Aの結果が
10%であるに対して95%の有効な殺菌効果を示した
。
0、32、41、45、61、74、117、119、
128、132、133、161、175、177、1
86、204、206、215、219を0.05重量
%の噴霧液として使用し、公知対照有効物質Aの結果が
10%であるに対して95%の有効な殺菌効果を示した
。
【0102】使用実施例2
ボトリティス、シネレア(Botrytis cin
erea)に対する効果「ノイジードラー、イデアル、
エリーテ」種のパプリカ苗木が4から5葉の十分に生育
した状態で、乾燥状態で80%の有効物質、20%の乳
化剤を含有する水性懸濁液によりしずくがしたたり落ち
るまで噴霧処理した。液剤乾燥後、菌、Botryti
s cinereaの分生子束により接種し、この植
物を22から24℃の高湿分の空調室に移した。5日後
に未処理の対照植物の病変は著しく葉面の大部分は壊死
組織で覆われていた。
erea)に対する効果「ノイジードラー、イデアル、
エリーテ」種のパプリカ苗木が4から5葉の十分に生育
した状態で、乾燥状態で80%の有効物質、20%の乳
化剤を含有する水性懸濁液によりしずくがしたたり落ち
るまで噴霧処理した。液剤乾燥後、菌、Botryti
s cinereaの分生子束により接種し、この植
物を22から24℃の高湿分の空調室に移した。5日後
に未処理の対照植物の病変は著しく葉面の大部分は壊死
組織で覆われていた。
【0103】有効物質3、16、32、45、59、6
1、70、132、133、177、190、206、
215、219を0.05重量%噴霧液として使用した
結果、対照化合物Aの殺菌効果が30%であるに対して
95%の結果を得た。
1、70、132、133、177、190、206、
215、219を0.05重量%噴霧液として使用した
結果、対照化合物Aの殺菌効果が30%であるに対して
95%の結果を得た。
【0104】使用実施例3
ピレネフォーラ、テレス(Pyrenophora
teres)に対する効果 「イグリ」種の大麦苗(双葉段階)を、乾燥状態で有効
物質80%、乳化剤20%を含有する水性懸濁液でしず
くがしたたり落ちるまで噴霧処理した。24時間後、菌
Pyrenephora teresの胞子懸濁液で
接種し、48時間、18℃、高湿度の空調室内に置いた
。 次いで20から22℃、相対湿度70%の温室に移し、
さらに5日間栽培して、葉面病変範囲を観察した。
teres)に対する効果 「イグリ」種の大麦苗(双葉段階)を、乾燥状態で有効
物質80%、乳化剤20%を含有する水性懸濁液でしず
くがしたたり落ちるまで噴霧処理した。24時間後、菌
Pyrenephora teresの胞子懸濁液で
接種し、48時間、18℃、高湿度の空調室内に置いた
。 次いで20から22℃、相対湿度70%の温室に移し、
さらに5日間栽培して、葉面病変範囲を観察した。
【0105】有効物質1、3、12、16、32、45
、61、70、74、117、119、128、132
、133、157、161、177、186、204、
206、215、219、650、683を0.05重
量%の噴霧液として使用し、公知の対照化合物Aの殺菌
率30%に対し、95%の秀れた結果を示した。
、61、70、74、117、119、128、132
、133、157、161、177、186、204、
206、215、219、650、683を0.05重
量%の噴霧液として使用し、公知の対照化合物Aの殺菌
率30%に対し、95%の秀れた結果を示した。
Claims (8)
- 【請求項1】 以下の式(I) 【化1】 で表わされ、式中AがCR1R2を意味し、このR1、
R2が相互に無関係にそれぞれ水素、C1−C6アルキ
ル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルを意
味するか、あるいはR1、R2が合体して2から6個の
メチレン基を有するメチレン鎖を形成し、BがCH2、
CHOR3、CHR4、C=O、C=N−O−R5を意
味し、このR3が水素、C1−C6アルキル、C1−C
6ハロゲンアルキル、C3−C8シクロアルキル、C3
−C6アルケニル、C2−C6アシル、フェニル、ベン
ジル、ベンゾイルを意味し、これらフェニル環は場合に
よりC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4ハロゲンアルキル、C1−C4ハロゲンアルコキ
シ、ハロゲン、シアン、あるいはニトロの1から3個の
基により置換されていてもよく、R4が水素、弗素、塩
素、臭素あるいは沃素を意味し、R5が水素、C1−C
6アルキル、C1−C6ハロゲンアルキル、C3−C7
シクロアルキル、C3−C6アルケニル、アルキル基中
に1から4個の炭素原子を有するアルアルキルを意味し
、このアリールが場合によりC1−C4アルキル、C1
−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルキル、ハロ
ゲン、シアンあるいはニトロの1から3個の基により置
換されていてもよく、Arが場合によりハロゲン、C1
−C6アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハ
ロゲンアルキル、C1−C4ハロゲンアルコキシ、フェ
ニル、フェノキシ、ハロゲンフェニル、ハロゲンフェノ
キシあるいはベンジルオキシによりモノからトリ置換さ
れていてもよい単環もしくは二環のアリール基を意味す
ることを特徴とする、β−ピコリン誘導体(ただしAが
CH2、BがC=O、Arがフェニルを意味する場合の
化合物を除く)、あるいはそのN−オキサイドもしくは
植物容認性酸付加塩。 - 【請求項2】 以下の式(Ia) 【化2】 で表わされ、式中のAおよびArが請求項(1)におい
て示された意味を有するβ−ピコリン誘導体の製造方法
であって、以下の式(II) 【化3】 で表わされ、式中のAが上述の意味を有するアルデヒド
を、以下の式(III)Ar−M
(III)で表わされ、式中
のMがリチウムあるいは基MgCl、MgBr、MgI
を意味し、Arが上述の意味を有する有機金属化合物と
反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項3】 以下の式(II) 【化4】 で表わされ、式中のAがCR1R2を意味し、このR1
、R2が相互に無関係にそれぞれ水素、C1−C6アル
キル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルを
意味するか、あるいはR1、R2が合体して2から6個
のメチレン基を有するメチレン鎖を形成する(ただし、
R1が水素、R2が水素あるいはメチルを意味する化合
物を除く)ことを特徴とする化合物。 - 【請求項4】 以下の式(I) 【化5】 で表わされ、式中AがCR1R2を意味し、このR1、
R2が相互に無関係にそれぞれ水素、C1−C6アルキ
ル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルを意
味するか、あるいはR1、R2が合体して2から6個の
メチレン基を有するメチレン鎖を形成し、BがCH2、
CHOR3、CHR4、C=O、C=N−O−R5を意
味し、このR3が水素、C1−C6アルキル、C1−C
6ハロゲンアルキル、C3−C8シクロアルキル、C3
−C6アルケニル、C2−C6アシル、フェニル、ベン
ジル、ベンゾイルを意味し、これらフェニル環は場合に
よりC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1
−C4ハロゲンアルキル、C1−C4ハロゲンアルコキ
シ、ハロゲン、シアン、あるいはニトロの1から3個の
基により置換されていてもよく、R4が水素、弗素、塩
素、臭素あるいは沃素を意味し、R5が水素、C1−C
6アルキル、C1−C6ハロゲンアルキル、C3−C7
シクロアルキル、C3−C6アルケニル、アルキル基中
に1から4個の炭素原子を有するアルアルキルを意味し
、このアリールが場合によりC1−C4アルキル、C1
−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルキル、ハロ
ゲン、シアンあるいはニトロの1から3個の基により置
換されていてもよく、Arが場合によりハロゲン、C1
−C6アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハ
ロゲンアルキル、C1−C4ハロゲンアルコキシ、フェ
ニル、フェノキシ、ハロゲンフェニル、ハロゲンフェノ
キシあるいはベンジルオキシによりモノからトリ置換さ
れていてもよい単環もしくは二環のアリール基を意味す
ることを特徴とする、β−ピコリン誘導体(だだしAが
CH2、BがC=O、Arがフェニルを意味する場合の
化合物を除く)、あるいはそのN−オキサイドもしくは
植物容認性酸付加塩の殺菌有効量と不活性担体とを含有
する殺菌剤。 - 【請求項5】 以下の式(I) 【化6】 で表わされ、式中AがCR1R2を意味し、このR1、
R2が相互に無係にそれぞれ水素、C1−C6アルキル
、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルを意味
するか、あるいはR1、R2が合体して2から6個のメ
チレン基を有するメチレン鎖を形成し、BがCH2、C
HOR3、CHR4、C=O、C=N−O−R5を意味
し、このR3が水素、C1−C6アルキル、C1−C6
ハロゲンアルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−
C6アルケニル、C2−C6アシル、フェニル、ベンジ
ル、ベンゾイルを意味し、これらフェニル環は場合によ
りC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−
C4ハロゲンアルキル、C1−C4ハロゲンアルコキシ
、ハロゲン、シアン、あるいはニトロの1から3個の基
により置換されていてもよく、R4が水素、弗素、塩素
、臭素あるいは沃素を意味し、R5が水素、C1−C6
アルキル、C1−C6ハロゲンアルキル、C3−C7シ
クロアルキル、C3−C6アルケニル、アルキル基中に
1から4個の炭素原子を有するアルアルキルを意味し、
このアリールが場合によりC1−C4アルキル、C1−
C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルキル、ハロゲ
ン、シアンあるいはニトロの1から3個の基により置換
されていてもよく、Arが場合によりハロゲン、C1−
C6アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ
ゲンアルキル、C1−C4ハロゲンアルコキシ、フェニ
ル、フェノキシ、ハロゲンフェニル、ハロゲンフェノキ
シあるいはベンジルオキシによりモノからトリ置換され
ていてもよい単環もしくは二環のアリール基を意味する
ことを特徴とする、β−ピコリン誘導体(ただしAがC
H2、BがC=O、Arがフェニルを意味する場合の化
合物を除く)、あるいはそのN−オキサイドもしくは植
物容認性酸付加塩の殺菌有効量で、真菌類あるいはその
繁殖により汚染された資材、植物、土壌もしくは種子を
処理することを特徴とする真菌類防除方法。 - 【請求項6】 請求項(1)による化合物であって、
式中、AがC(C2H5)2を、BがCHOHを、Ar
が4−フルオロフェニルを意味することを特徴とする化
合物。 - 【請求項7】 請求項(1)による化合物であって、
式中、AがC(C2H5)2を、BがC=Oを、Arが
4−フルオロフェニルを意味することを特徴とする化合
物。 - 【請求項8】 請求項(1)による化合物であって、
式中、AがC(C2H5)2を、BがCHClを、Ar
が4−フルオルフェニルを意味することを特徴とする化
合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4018260.6 | 1990-06-07 | ||
DE4018260A DE4018260A1 (de) | 1990-06-07 | 1990-06-07 | Derivate des (beta)-picolins und diese enthaltende pflanzenschutzmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04235966A true JPH04235966A (ja) | 1992-08-25 |
Family
ID=6407971
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3121693A Withdrawn JPH04235966A (ja) | 1990-06-07 | 1991-05-28 | β−ピコリン誘導体、その製造方法およびこれを含有する殺菌剤 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5162329A (ja) |
EP (1) | EP0461487A3 (ja) |
JP (1) | JPH04235966A (ja) |
KR (1) | KR920000718A (ja) |
AU (1) | AU636229B2 (ja) |
CA (1) | CA2043091A1 (ja) |
DE (1) | DE4018260A1 (ja) |
HU (1) | HU209236B (ja) |
IL (1) | IL98291A0 (ja) |
NZ (1) | NZ238398A (ja) |
ZA (1) | ZA914318B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013538800A (ja) * | 2010-08-10 | 2013-10-17 | アッヴィ・インコーポレイテッド | 新規trpv3モジュレーター |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5036074A (en) * | 1989-03-01 | 1991-07-30 | Ciba-Geigy Corporation | Certain 2,4-dichloro-phenyl(loweralkylidene) pyridines having fungicidal activity |
KR100235976B1 (ko) * | 1992-05-15 | 1999-12-15 | 말콤 카터, 리차드 케이쓰 퍼시 | 치환된 피리딘 화합물,이것들의 제조방법 및 약제학적 사용방법 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2387956A1 (fr) * | 1977-04-20 | 1978-11-17 | Unicler | Derives de la pyridine et leur preparation |
CA1225092A (en) * | 1980-10-10 | 1987-08-04 | Franz Dorn | Pyridine and pyrazine derivatives |
AU554104B2 (en) * | 1981-09-01 | 1986-08-07 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Heterocyclic compounds and fungicides containing same |
DE3210725A1 (de) * | 1982-03-24 | 1983-10-06 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von methylketonen |
EP0117485A3 (de) * | 1983-02-28 | 1985-01-23 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Pyridin-, Pyrazin- und Pyrimidinderivate und deren Verwendung als fungizide Wirkstoffe |
GB8504871D0 (en) * | 1985-02-26 | 1985-03-27 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
DE3506633A1 (de) * | 1985-02-26 | 1986-08-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pyridinderivate und diese enthaltende fungizide |
US4933339A (en) * | 1985-08-21 | 1990-06-12 | Rohm And Haas Company | (2-cyano-2-arylethyl)pyridine compounds useful in controlling fungicidal activity |
GB8709794D0 (en) * | 1987-04-24 | 1987-05-28 | Ici Plc | Heterocyclic acids |
FR2629455B1 (fr) * | 1988-03-29 | 1991-09-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derives de 2-(3-pyridinyl)3-(phenoxy) propanenitrile |
WO1990012006A1 (en) * | 1989-04-07 | 1990-10-18 | Pfizer Inc. | Substituted 1-[3-(heteroarylmethoxy)phenyl]alkanols and related compounds in the treatment of asthma, arthritis and related diseases |
-
1990
- 1990-06-07 DE DE4018260A patent/DE4018260A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-05-23 CA CA002043091A patent/CA2043091A1/en not_active Abandoned
- 1991-05-23 US US07/704,938 patent/US5162329A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-28 IL IL98291A patent/IL98291A0/xx unknown
- 1991-05-28 JP JP3121693A patent/JPH04235966A/ja not_active Withdrawn
- 1991-05-31 EP EP19910108913 patent/EP0461487A3/de not_active Withdrawn
- 1991-06-05 NZ NZ238398A patent/NZ238398A/xx unknown
- 1991-06-06 ZA ZA914318A patent/ZA914318B/xx unknown
- 1991-06-06 HU HU911896A patent/HU209236B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-06-06 AU AU78209/91A patent/AU636229B2/en not_active Ceased
- 1991-06-07 KR KR1019910009386A patent/KR920000718A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013538800A (ja) * | 2010-08-10 | 2013-10-17 | アッヴィ・インコーポレイテッド | 新規trpv3モジュレーター |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR920000718A (ko) | 1992-01-29 |
ZA914318B (en) | 1993-02-24 |
DE4018260A1 (de) | 1991-12-12 |
CA2043091A1 (en) | 1991-12-08 |
EP0461487A3 (en) | 1992-01-02 |
HU911896D0 (en) | 1991-12-30 |
IL98291A0 (en) | 1992-06-21 |
AU636229B2 (en) | 1993-04-22 |
AU7820991A (en) | 1991-12-12 |
HU209236B (en) | 1994-04-28 |
HUT58184A (en) | 1992-02-28 |
EP0461487A2 (de) | 1991-12-18 |
NZ238398A (en) | 1993-06-25 |
US5162329A (en) | 1992-11-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2888882B2 (ja) | オキシムエーテル誘導体、その製造法およびこれを含む殺菌剤 | |
JPH0784463B2 (ja) | アゾリルメチルオキシラン及び該化合物を含有する植物保護剤 | |
JPH0796526B2 (ja) | アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
KR900005696B1 (ko) | 치환된-1-히드록시에틸-트리아졸릴 유도체의 제조방법 | |
JPH0680035B2 (ja) | アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
JPH0525163A (ja) | ヘテロアリールアルケン及びこれを含有する殺菌剤 | |
JPS5912669B2 (ja) | 1−プロピル−1,2,4−トリアゾリル誘導体およびそれらの塩の製造法 | |
JPS623147B2 (ja) | ||
JP2728307B2 (ja) | 置換されたオキシムエーテル及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
KR880002228B1 (ko) | 피리딘카비놀의 제조방법 | |
US4456608A (en) | Azole compounds, their preparation, and fungicides which contain these compounds | |
US4639447A (en) | Azolylnitriles, and fungicides containing these compounds | |
JPS6146474B2 (ja) | ||
US4626544A (en) | Azole compounds and fungicides containing these compounds | |
JP2738578B2 (ja) | 硫黄含有オキシムエーテルならびにこれを含有する殺菌剤 | |
JPH04235966A (ja) | β−ピコリン誘導体、その製造方法およびこれを含有する殺菌剤 | |
US4822889A (en) | Triazolyl alcohols, their preparation and their use as fungicides | |
JPH01268680A (ja) | アゾリルメチルオキシランおよび該化合物を含有する除黴剤 | |
US4532234A (en) | Neopentyl-phenethyltriazoles, their preparation and fungicides containing these compounds | |
JPH01275566A (ja) | アゾリルメチルアリルアルコール及び該化合物を含有する殺菌剤並びに真菌類の防除法 | |
JPH01272579A (ja) | イミダゾリルメチルオキシラン、該化合物を含有する殺菌剤及び該化合物を用いた殺菌法 | |
JPH023651A (ja) | 置換されたヒドラゾン、該化合物を含有する殺菌剤及び該化合物を用いた真菌類の防除法 | |
JPS58167575A (ja) | フエノキシプロピルトリアゾリル−ケトン及びカルビノ−ル、その製法並びに利用 | |
JPS59175471A (ja) | 1,3−ジアゾリル−2−プロパノ−ル | |
JPH0688975B2 (ja) | 0−置換3−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980806 |