JP2888882B2 - オキシムエーテル誘導体、その製造法およびこれを含む殺菌剤 - Google Patents

オキシムエーテル誘導体、その製造法およびこれを含む殺菌剤

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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は，新規のオキシムエーテル誘導体，その製造
法，これを含む殺菌剤および殺菌剤としての利用法に係
るものである。
（従来技術） オキシムエーテル，例えば２−（フェニルオキシメチ
ル）フェニル−グリオキシル酸メチルエステル−ｏ−メ
チルオキシムを，殺菌剤として利用することは既知のこ
とである（ヨーロッパ特許公開公報第253213号，ヨーロ
ッパ特許公開公報第254426号）。しかしながら，これら
の殺菌剤の作用は，しばしば十分でない。
（発明の構成） 一般式Ｉの置換オキシムエーテル誘導体において，式
IaおよびIb: ［式中，R1およびR2が水素またはC1〜C5−アルキルであ
り，Het1がピリジル，キノリル，ピリミジニル，ピラジ
ニル，ピリダジニル，チエニル，キノキサリニル，イソ
オキサゾリル，ベンズオキサゾリルまたはベンズチアゾ
リルであり，これら複素環基が場合によりハロゲン，C1
〜C8−アルキル，C3〜C6−シクロアルキル，C1〜C2−ハ
ロゲンアルキル，C1〜C4アルコキシ，C1〜C4−アルコキ
シ−C1〜C4−アルキル，フェニル，フェニル−C1〜C4−
アルキル，C1〜C4−アルキルカルボニル，C1〜C4−アル
コキシカルボニルまたはシアノで置換されており，かつ
Het2が２−ピリジル,2−キノリル，または２−ピリミジ
ニルであり，これら複素環基が場合によりハロゲン，C1
〜C8−アルキル，C3〜C6−シクロアルキル，C1〜C2−ハ
ロゲンアルキル，C1〜C4−アルコキシ，C1〜C4−アルコ
キシ−C1〜C4−アルキル，フェニル，フェニル−C1〜C4
−アルキル，C1〜C4−アルキルカルボニル，C1〜C4−ア
ルコキシカルボニルまたはシアノで置換されいる）のオ
キシムエーテル誘導体ならびにこの植物と適応性のある
酸付加塩，金属錯塩およびＮ−オキシドが，優れた殺菌
剤活性を有することが，見出された。
一般式Iaおよび式Ib中において示されている基は，例
えば以下の意味を有している： R1およびR2は，同じかまたは異なっており，例えば水
素，C1−C5−アルキルすなわちメチル，エチル，プロピ
ル,i−プロピル，ブチル，ペンチルである。
Het1およびHet2は例えば,2−ピリジル,3−ピリジル,4
−ピリジル,2−キノリル,3−キノリル,4−キノリル,8−
キノリル,2−ピリミジニル,4−ピリミジニル,5−ピリミ
ジニル,2−ピラジニル,3−ピリダジニル,2−チエニル,3
−チエニル,2−キノキサリニル,5−イソオキサゾリル,2
−ベンズオキサゾリルまたは２−ベンズチアゾリルであ
り，この複素環基は場合により,1個乃至３個の以下の基
により置換されていることができる： ハロゲン（例えば，弗素，塩素，臭素），C1−C8−ア
ルキル（例えば，メチル，エチル,n−またはイソ−プロ
ピル,n−イソ−,2級−または３級−グチル,n−，イソ
−,2級−,3級−またはネオ−ペンチル，ヘキシル，ヘプ
チル，オクチル），C3−C6−シクロアルキル（例えば，
シクロプロピル，シクロブチル，シクロペンチル，シク
ロヘキシル），C1−C2−ハロゲンアルキル（例えば，ジ
フルオルメチル，トリフルオルエチル，クロルメチル，
ジクロルメチル，トリクロルメチル，ペンタフルオルエ
チル），C1−C4−アルコキシ（例えば，メトキシ，エト
キシ,n−またはイソ−プロポキシ,n−，イソ−,2級−ま
たは３級−ブトキシ），C1−C4−アルコキシ−C1−C4−
アルキル（例えば，メトキシメチル，エトキシメチル，
メトキシエチル，プロポキシメチル），アリール（例え
ば，フェニル），アリール−C1−C4−アルキル（例え
ば，ベンジル,2−フェニルエチル,3−フェニルプロピ
ル,4−フェニルブチル），C1−C4−アルキルカルボニル
（例えば，アセチル，エチルカルボニル，プロピルカル
ボニル，ブチルカルボニル），C1−C4−アルコキシカル
ボニル（例えば，メトキシカルボニル，エトキシカルボ
ニル，プロポキシ−カルボニル，ブトキシカルボニ
ル），シアノ基等である。
Ｘは酸素または硫黄を意味している。
この新規化合物は，酸との反応によって，また植物適
応性のある無機酸または有機酸の酸付加塩にされること
ができ，例えば，塩酸塩，臭化水素酸塩，硝酸塩，蓚酸
塩，酢酸塩，硫酸塩，リン酸塩またはドデシルベンゼン
スルホン酸塩等である。この塩の活性はカチオンによる
ものであり，従ってアニオンの選択は一般に任意であ
る。
さらに，この新規化合物は，既知の方法により金属錯
塩に誘導されることができる。この化合物を金属塩と反
応することにより金属錯塩とすることができ，これらの
金属塩とは，例えば銅（II）−塩化物，亜鉛（II）−塩
化物，鉄（III）−塩化物，銅（II）−硝酸塩，マンガ
ン（II）−塩化物またはニッケル（II）−臭化物等であ
る。
この新規化合物を，酸化剤例えばメタ−クロル−過安
息香酸と反応することによって，複素環式化合物のＮ−
オキシドを得る。
式Iaおよび式Ibの新規化合物は，その合成の際にＣ＝
Ｎ≡重結合があるためにシン／アンチ異性体混合物で生
成し，これは通常の方法，例えば再結晶法またはクロマ
トグラフィーにより，個々の成分に分離されることがで
きる。個々の異性体化合物と同様に，また異性体混合物
も本発明に含まれており，殺菌剤として利用されること
ができる。
一般式Iaおよび式Ibの新規化合物は，例えばHet1−Ｏ
−ＨまたはHet2−Ｓ−Ｈ（II）を一般式IIIのベンジル
ハロゲニドと反応して得られる〔ハロゲン（Hal）＝Cl,
Br,J〕。
式Iaおよび式Ibの化合物を得る反応は，例えば不活性
溶剤または希釈剤（例えばアセトン，アセトニトリル，
ジメチルスルホキシド，ジオキサン，ジメチルホルムア
ミド,N−メチルピロリドン,N,N′−ジメチルプロピレン
尿素またはピリジン）中で，塩基（例えば，炭酸ナトリ
ウム，炭酸カリウム）の存在下で行なわれることができ
る。このほかに，反応混合物中に触媒，例えばトリス−
（3,6−ジオキソヘプチル）−アミンを添加することが
有利である（J.Org.Chem.50（1985）3717）。
別の方法としては，また，一般式IIの化合物を初めに
塩基（例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）
と反応して対応するナトリウム塩またはカリウム塩と
し，この塩を次に不活性溶剤または希釈剤（例えばジメ
チルホルムアミド）中で，式IIIのベンジルハロゲニド
と反応して，対応する一般式Iaおよび式Ibの化合物にす
ることもできる。
Het1−Ｏ−ＨおよびHet2−Ｓ−Ｈ（Het1およびHet2は
上述の意味を有している）の複素環式出発原料は，既知
の方法か，または既知の方法に類似の方法で合成される
ことができる。対応する合成方法は，例えばヨーロッパ
特許公開公報第224217号，西ドイツ特許公開公報第2531
035号,J.Heterocyclic Chme.20（1983）219,J.Heterocy
clic Chem.24（1987）709.に記載されている。
式IIIのオルソ−置換ベンジルハロゲニドは，文献既
知の式IVα−ケトカルボン酸エステル（参照，例えばJ.
M.Photis,Tetrahedron Lett.1980,3539）を，文献既知
の方法に従って，メチル基をハロゲン化することで得ら
れる。
溶剤中，例えば四塩化炭素中で，必要によっては光源
（例えば水銀燈,300W）の光照射下において臭素または
塩素を作用させるか，またはＮ−クロルコハク酸イミド
またはＮ−ブロムコハク酸イミドによるハロゲン化（Ho
rner,Winkelmann,Angew.Chem.71,349（1959））によ
り，R1が上述の意味を有している一般式Ｖのα−ケトカ
ルボン酸エステルを得る。
式IIIのハロゲニドは，式Ｖのα−ケトカルボン酸エ
ステルを,a）R2が上述の意味を有する式H2N−OR2のＯ−
置換ヒドロキシルアミンと反応させるか，またはｂ）ヒ
ドロキシルアミンと反応させて対応するオキシムにして
から，その後でR2が上述の意味を有しており,Halがハロ
ゲン原子（F,Cl,Br,J）である式R2−Halのアルキルハロ
ゲニドと反応させるか，またはジアルキル硫酸と反応さ
せることで，得られる。
また式IIIのハロゲニドは，式IVのα−ケトカルボン
酸エステルを，例えばａ）R2が上述の意味を有している
式H2N−OR2のＯ−置換ヒドロキシルアミンと反応させる
か，またはｂ）ヒドロキシルアミンと反応させて対応す
るオキシムにしてから，その後でR2が上述の意味を有し
ており,Halがハロゲン原子（F,Cl,Br,J）である式R2−H
alのアルキルハロゲニドと反応させるか，またはジアル
キル硫酸と反応させて，R1およびR2がそれぞれに上述の
意味を有している一般式VIのオキシムエーテル誘導体に
され， この式VIの化合物が，文献既知の方法によりメチル基の
ハロゲン化されることによって，式IIIのハロゲニドに
なることで，合成される。このハロゲン化のためには，
例えば四塩化炭素等の溶剤中で，必要ならば光源による
光照射（例えば水銀燈,300W）下で臭素または塩素を作
用させるか，またはＮ−クロルコハク酸イミドまたはＮ
−ブロムコハク酸イミドでハロゲン化する（Horner,Win
kelmann,Angew.Chem.71,349（1959））。
式Iaおよび式Ibの新規化合物は，例えばまた式VIIの
新規α−ケトカルボン酸エステル（下記式VII中,Het−
ＸはHet1−ＯまたはHet2−Ｓを意味する）を， ａ）R2が上述の意味を有している式H2NOR2のＯ−置換ヒ
ドロキシルアミンと反応させるか，または ｂ）ヒドロキシルアミンと反応させて対応するオキシム
にし，その後でR2が上述の意味を有し,Halがハロゲン原
子（F,Cl,Br,J）を意味している式R2−Halのアルキルハ
ロゲニドと反応させるか，またはジアルキル硫酸と反応
させて，得られる。
一般式VIIの新規α−ケトカルボン酸エステルは，重
要な中間体である。例えば式Ｖの上述化合物を，式IIの
複素環式化合物と反応させることで，合成されることが
できる。下記式IIおよびVII中,Het−ＸはHet1−Ｏまた
はHet2−Ｓを意味する。
式VII化合物を得るための反応は，例えば不活性溶剤
または希釈剤（例えば，アセトン，アセトニトリル，ジ
メチルスルホキシド，ジオキサン，ジメチルホルムアミ
ド,N−メチル−ピロリドン,N,N′−ジメチルプロピレン
尿素またはピリジン）中において，塩基（例えば炭酸ナ
トリウム，炭酸カリウム）の利用の下で行なわれること
ができる。そのほかに，反応混合物に触媒，例えばトリ
ス−（3,6−ジオキソヘプチル）−アミンを加える反応
も，特徴がある反応である（J.Org.Chem.50（1985）371
7）。
別の方法としては，また一般式IIの化合物を，初めに
塩基（例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム）
と反応して対応するナトリウムまたはカリウム塩にし，
この塩を次に不活性溶剤または希釈剤（例えばジメチル
ホルムアミド）中で，式Ｖのベンジルハロゲニドと反応
して，一般式VIIの新規α−ケトカルボン酸エステルと
する方法が，実施されることができる。
（実施例） 以下の各実施例は，一般式Iaおよび式Ibの新規な活性
物質の製造法を説明するものである。
処方１ ２−（ブロムメチル）−フェニルグリオキシル酸メチル
エステルの製造法 5.34g（30mmol）の２−メチルフェニルグリオキシル
酸メチルエステルおよび5.34g（30mmol）のＮ−ブロム
コハク酸イミドが,1000l四塩化炭素中で,1時間300W水銀
燈で照射される。次に有機層を，水で１回および水素炭
酸ナトリウム水溶液で３回洗浄し，硫酸ナトリウム上で
乾燥する。濃縮後に，粗製物をシリカゲル充填クロマト
グラフィーでメチル−３級ブチルエーテル/n−ヘキサン
（1/9）溶離剤を使って展開精製する。これによって,3.
8g（49％）の上述化合物を，黄色油として得る。1 H−NMR（CDCl3）： δ＝3.97（s,3H）,4.90（s,2H）,7.4−7.8（m,4H）。
IR（フィルム）： 2955,1740,1689,1435,1318,1207,999cm-1 処方２ ２−（クロロメチル）−フェニルグリオキシル酸メチル
エステルの製造法 100g（0.56mol）の２−メチルフェニルグリオキシル
酸メチル−エステルが,600ml四塩化炭素中に加えられ
る。次に300W−水銀燈で照射しながら還流加熱し，ここ
に28g（0.39mol）の塩素ガスが導入される。約50％反応
率（DC−制御）の後で，反応が中断されて濃縮される。
続いて分留される。油状物として29gを得る。1 H−NMR（CDCl3）： δ＝3.97（s,3H）,5.0（s,2H）,7.4−7.8（m,4H）。
処方３ ２−（ブロムメチル）−フェニルグリオキシル酸メチル
エステル−Ｏ−メチルオキシムの製造法 400ml四塩化炭素中に27.5g（0.133mol）の２−メチル
−フェニルグリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチル
オキシムを溶解した溶液中に，撹拌しながら21.4g（0.1
33mol）の臭素が加えられる。次に300W−水銀燈で照射
しながら,4時間還流加熱される。次に濃縮され，酢酸エ
ステル／水を加えて，有機層を水で洗浄し，硫酸ナトリ
ウムで歓送されてから濃縮される。得られた粗製物を，
シリカゲル充填剤のクロマトグラフィーでシクロヘキサ
ン／酢酸エステルを用いて精製する。17.4g（46％）の
上述化合物が，油状物として得られる。1 H（CDCl3）： δ＝3.88（s,3H）,4.08（s,3H）,4.33（s,2H）,6.12−
7.52（m,4H）。
実施例１ ２−〔６′−メチル−２′−ピリジル）−オキシメチ
ル〕−フェニルグリオキシル酸−メチル−エステル−Ｏ
−メチルオキシム（化合物No.2）の製造法 4.85gg（37mmol）のヒドロキシ−６−メチルピリジン
−ナトリウム塩が,0.1gヨウ化カリウムと一緒に,100ml
の純N,N−ジメチルホルムアミド中に加えられる。次に
撹拌しながら，室温（20℃）で,50ml純N,N−ジメチルホ
ルムアミド中に5.3g（18.5mmol）の２−（ブロムメチ
ル）−フェニルグリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メ
チルオキシムを溶解した溶液を，滴下する。５時間100
℃で攪拌された後で，濃縮され，残渣を酢酸エステルに
溶解する。水で洗浄してから，硫酸ナトリウム上で乾燥
し，濃縮する。粗製物を,n−ペンタン中でこすりなが
ら，結晶を生成させる。結晶を分離して，乾燥する。1.
2g（21％収率）の上述化合物を得る（融点＝67−72
℃）。1 H−NMR（CDCl3）： δ＝2.41（s,3H）,3.83（s,3H）,4.02（s,3H）,5.22
（s,2H）,6.47（d,1H）,6.67（d,1H）,7.18−7.60（m,5
H）。
対応する方法によって、以下の表に示されている化合
物が合成されることができる。
新規化合物は，植物病原菌，特に子嚢菌類および担子
菌類からの植物病源菌に対し広範なスペクトルの優れた
活性を示すことが，一般に特徴となっている。これら本
発明化合物は，一般系統的な生理活性物質として作用す
るが，また茎葉処理殺菌剤および土壌処理殺菌剤として
も使用されることができる。
特に興味のあるのは，各種の栽培植物またはそれらの
種子，特に小麦，ライ麦，大麦，カラス麦，米，トウモ
ロコシ，芝生，綿花，大豆，コーヒー，サトウキビ，果
物および庭園用の鑑賞植物，ぶどう並びに野菜類，例え
ばキュウリ，インゲン豆およびカボチャ等の植物におけ
る多くの病害菌の駆除用に，本殺菌剤化合物が有効なこ
とである。
これらの本発明新規化合物は，特に以下の植物病害菌
の駆除に好適である。
穀物類のエリシペ・グラミニス（Erysiphe gramini
s）， ウリ科のエリシペ・キコラケアルム（Erysiphe cicho
racearum）及びスフェロテカ・フリギネア（Sphaerothe
ca fuliginea）， リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera
leucotricha）， ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Uncinula necato
l）， 穀物類のプッキニア（Puccinia）種， ワタ及びシバのニゾクトニア種（Rhizoctonia solan
i）， 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ustilago）種， リンゴのベンツリア・イネクアリス（Vemxturia inae
qalis;腐敗病）， 穀物類のヘルミントスポリウム種（Helminthosporium
spc.）， コムギのセプトリア・ノドルム（Sputoria nodoru
m）， イチゴ及びブドウのポトリチス・キネレア（Botrytis
cinerea）， ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Cercos
pora arachdicola）， コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘル
ボトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoide
s）， イネのピリクラリア・オリザエ（Pyricularia oriza
e）， ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタ
ンス（Phytophtora infestans）， 種々の植物のフサリウム（Fusarium）及びベルチキル
リウム（Vertikcillium）種， ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara vitic
ola）， 果物及び野菜のアルテルナリア（Alternaria）種。
本発明化合物は，植物に活性物質をスプレーするか，
または散布するか，あるいは植物の種子を活性物質で処
理するような方法で，利用される。この利用法は、植物
または種子の菌による感染の前，または後のいずれでも
効果がある。
新規物質は通常の製剤形，例えば溶液，エマルジョ
ン，懸濁液，微粉末，粉末，ペースト及び顆粒に加工す
ることができる。適用形は全く使用目的次第であるが，
いずれにせよ有効物質の細分及び均一な分配が保証され
るべきである。製剤は公知方法で，例えば有効物質を溶
剤及び／又は賦形剤で，場合により乳化剤及び分散助剤
を使用して増量することにより製造することができ，こ
の際希釈剤として水を使用する場合には，溶解助剤とし
て別の有機溶剤を使用することができる。このための助
剤としては，主として溶剤例えば芳香族化合物（例えば
キシレン），塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼ
ン），パラフィン（例えば石油留分），アルコール（例
えばメタノール，ブタノール），ケトン（例えばシクロ
ヘキサノン），アミン（例えばエタノールアミン，ジメ
チルホルムアルデヒド）及び水；賦形剤例えば天然岩石
粉（例えばカオリン，アルミナ，タルク，チョーク，高
分散性珪酸，珪酸塩）；乳化剤例えば非イオン性及び陰
イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アル
コールエーテル，アルキルスルホネート及びアリールス
ルホネート）及び分散剤例えばリグニン，亜硫酸廃液及
びメチルセルロースが該当する。
殺菌剤は有効物質を一般に0.1〜95重量％，有利には
0.5〜90重量％含有する。
使用量は，望ましい効果の種類によって，ヘクタール
当りで0.02乃至3kgである。この新規化合物は，また保
存料としても添加されることができ，例えばペシロミー
ケス バリオッティイ（Paecilomyces variotii）に対
して有効である。
この殺菌剤または，それから製造した使用に適した製
剤，例えば溶液，乳剤，懸濁剤，粉剤，微粉剤，軟こう
剤または顆粒は，既知の方法，例えば噴射，煙霧化，ス
プレー，散布，浸漬消毒または注入等の方法で利用され
ることができる。
製剤例は以下の通りである。
I.90重量部の化合物２をＮ−メチル−α−ピロリドン
10重量部と混合する時は，極めて小さい滴の形にて使用
するのに適する溶液が得られる。
II.20重量部の化合物５を，キシロール80重量部，エ
チレンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノエ
タノールアミド１モルに附加した附加生成物10重量部，
ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩５重量
部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加
した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。
この溶解を水に注入しかつ細分布することにより水性分
散液が得られる。
III.20重量部の化合物８を，シクロヘキサノン40重量
部，イソブタノール30重量部，エチレエンオキシド７モ
ルをイソオクチルフェノール１モルに附加した附加生成
物20重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物10重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することによ
り水性分散液が得られる。
IV.20重量部の化合物12を，シクロヘキサノール25重
量部，沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成
物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
に注入しかつ細分化することにより水性分散液が得られ
る。
V.80重量部の化合物２を，ジイソブチル−ナフタリン
−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部，亜硫酸−
廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩10重量
部及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し，かつハ
ンマーミル中において磨砕する。この混合物を水に細分
化することにより噴霧液が得られる。
VI.3重量部の化合物５を，細粒状カオリン97重量部と
密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する噴
霧剤が得られる。
VII.30重量部の化合物８を，粉末状珪酸ゲル92重量部
及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン
油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良
好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
VIII.40重量部の化合物12を，フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
10重量部，珪酸ゲル２重量部及び水48重量部と密に混和
する。安定な水性分散液が得られる。
IX.20重量部の化合物２を，ドデシルベンゾールスルフ
ォン酸のカルシウム塩２重量部，脂肪アルコールポリグ
リコールエーテル８重量部，フェノールスルフォン酸−
尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重
量部及びパラフィン系鉱油68重量部と密に混和する。安
定な油状分散液が得られる。
本発明薬剤は，その利用形態において，また他の生理
活性物質と一緒に，例えば除草剤，殺虫剤，植物成長調
節剤および殺菌剤，またはまた肥料と一緒に混合されて
施用されることができる。他の殺菌剤と混合した場合に
は，多くの場合において殺菌作用スペクトルが拡大され
て使用できる。
以上のリストの殺菌剤は，本発明化合物が組み合わさ
れることのできる殺菌剤を示しているが，これに限るも
のではない。
本発明化合物と組み合わされることのできる殺菌剤
は，例えば以下のようである： 硫酸， ジチオカルバメート及びその誘導体，例えば 鉄ジメチルジチオカルバメート， 亜鉛ジメチルジチオカルバメート， 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート， マンガンエチレンビスジチオカルバメート， マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート， テトラメチルチウラムジスルフィド， 亜鉛−（N,N−エチレン−ビス−ジチオカルバメート）
のアンモニア錯化合物， 亜鉛−（N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）のアンモニア錯化合物， 亜鉛−（N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバメー
ト）， N,N′−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）
−ジスルフィド， ニトロ誘導体，例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネ
ート， ２−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−3,3−ジメ
チルアクリレート， ２−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−イソプロピ
ルカルボネート， ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステ
ル， 複素環式物質，例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート， 2,4−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）−ｓ−ト
リアジン， o,o−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート， ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフ
ィニル）−３−フェニル−1,2,4−トリアゾール， 2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン， ２−チオ−1,3−ジチオ−（4,5−ｂ）−キノキサリン， １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル， ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール， ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール， ２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール， Ｎ−（1,1,2,2−テトラクロルエチルチオ）−テトラヒ
ドロフタルイミド， Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタルイミ
ド， Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド， Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ′,N′−ジメチル
−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド， ５−エトキシ−３−トリクロルメチル−1,2,3−チアジ
アゾール， ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール， 1,4−ジクロル−2,3−ジメトキシベンゾール， ４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−イソキサゾロン， ピリジン−２−チオ−１−オキシド， ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩， 2,3−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル
−1,4−オキサチイン， 2,3−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル
−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド， ２−メチル−5,6−ジヒドロ−４−Ｈ−ピラン−３−カ
ルボン酸アニリン， ２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド， 2,5−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド， 2,4,5−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ
ド， 2,5−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シイクロヘキ
シルアミド， Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−2,5−ジメチル−
フラン−３−カルボン酸アミド， ２−メチル−安息香酸−アニリド， ２−ヨード−安息香酸−アニリド， Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−2,2,2−トリクロルエ
チルアセタール， ピペラジン−1,4−ジイルビス−（１−（2,2,2−トリク
ロル−エチル）−ホルムアミド， １−（3,4−ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミノ
−2,2,2−トリクロルエタン， 2,6−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はその
塩， 2,6−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又は
その塩， Ｎ−〔３−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−２−メチル
プロピル〕−シス−2,6−ジメチルモルホリン， Ｎ−〔３−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−２−メチル
プロピル〕−ピペリジン， １−〔２−（2,4−ジクロルフェニル）−４−エチル−
1,3−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−1H−1,2,4−
トリアゾール， １−〔２−（2,4−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プロ
ピル−1,3−ジオキソラン−２−イル−エチル〕−1H−
1,2,4−トリアゾール， Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（2,4,6−トリクロルフェ
ノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素， １−（４−クロルフェノキシ）−3,3−ジメチル−１−
（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノ
ン， １−（４−クロルフェノキシ）−3,3−ジメチル−１−
（1H−1,2,4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノ
ール， α−（２−クロルフェニル）−α−（４−クロルフェニ
ル）−５−ピリミジン−メタノール， ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン， ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル， 1,2−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレ
イド）−ベンゾール， 1,2−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウレ
イド）−ベンゾール及び他の殺菌剤， 例えば ドデシルグアニジンアセテート， ３−（３−（3,5−ジメチル−２−オキシシクロヘキシ
ル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタルイミド， ヘキサクロルベンゾール， DL−メチル−Ｎ−（2,6−ジメチル−フェニル）−Ｎ−
フロイル（２）−アラニネート， DL−Ｎ−（2,6−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２′−
メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル， Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロルアセチル
−D,L−２−アミノブチロラクトン， DL−Ｎ−（2,6−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニル
アセチル）−アラニンメチルエステル， ５−メチル−５−ビニル−３−（3,5−ジクロルフェニ
ル）−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン， ３−（3,5−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−メ
トキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン， ３−（3,5−ジクロルフェニル）−１−イソプロピルカ
ルバモイルヒダントイン， Ｎ−（3,5−ジクロルフェニル）−1,2−ジメチルシクロ
プロパン−1,2−ジカルボン酸イミド， ２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノ〕−アセトアミド， １−〔２−（2,4−ジクロルフェニル）−ペンチル〕−1
H−1,2,4−トリアゾール， 2,4−ジフルオル−α−（1H−1,2,4−トリアゾーイル−
１−メチル）−ベンゾヒドリルアルコール， Ｎ−（３−クロル−2,6−ジニトロ−４−トリフルオル
メチル−フェニル）−５−トリフルオルメチル−３−ク
ロル−２−アミノピリジン， １−（（ビス−（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−1H−1,2,4−トリアゾール。
応用例 比較作用物質としては，ヨーロッパ特許公開公報第25
3213号開示の２−（フェニルオキシメチル−フェニルグ
リオキシル酸−メチルエステル−ｏ−メチルオキシム
（Ａ）が，用いられた。
応用例１ ぶどうペロノスポラツェー病害菌に対する有効性 “ミュラー トウルガウ”（“Ｍller Thurgau"）種
の鉢植えぶどうの葉面に，乾燥状態で80％薬剤および20
％乳化剤を含む水性スプレー乳剤をスプレー散布した。
薬剤の作用時間を判断することができるようにするため
に，試験植物は，葉面の散布薬剤の乾燥後に８日間温室
に置かれた。次に初めて，葉面がプラスモパラ ピティ
コラ菌（ぶどうペロノスポラツェー病害菌）を塗布して
感染させられた。この後で，ぶどうは初めの48時間水蒸
気飽和室で24℃に維持され、続いて５日間温室中で20乃
至30℃で放置された。この経過時間後に，今一度，病害
菌発生促進のため試験植物が16時間多湿室に置かれた。
次に葉下面における病害菌発生程度の測定が，なされ
た。
測定結果によると，本発明薬剤No.2,3,5,8,9,12,27,5
0,246,250および254が,0.05,0.025および0.0125重量％
の葉面スプレー施用で，既知の比較作用物質Ａ（90％）
よりも良好な殺菌作用（100％）を示している。
応用例２ 植物病害菌フィトフトーラ インフェスタンス（Phytop
hthora infestans）に対する有効性 “大型肉色トマト”（“Grosse Fleischtomate"）種
の鉢植え植物の葉面が，乾燥状態で80％薬剤および20％
乳化剤を含む水性スプレー乳剤でスプレー散布された。
24時間後に，葉面がフィトフトーラ インフェスタンス
（Phytophthora infestans）菌で塗布され感染させられ
た。次に，この植物が水蒸気飽和室内中で16乃至18℃に
維持された。６日後に，薬剤末処理の菌感染した比較植
物は，病害が著しく発生したので，本剤の殺菌有効性が
明らかとなった。
結果によると，本発明薬剤No.2が,0.025％スプレー施
用で，既知の比較作用物質Ａ（55％）よりも良好な殺菌
作用（90％）を示している。
応用例３ 病害菌ピレノホラ テレス（Pyrenophora teres）に対
する有効性 “イグリ”（“Igri"）種の大麦胚が,2葉期の段階
で，乾燥状態で80％薬剤および20％乳化剤を含む水性懸
濁液で，霧吹き処理された。24時間後に，同植物がピレ
ノホラ テレス（Pyrenophora teres）菌の胞子懸濁液
で接種され，高湿度の18℃に維持された空気調整室内に
48時間維持された。続いて，同植物が温室中で,20−22
℃で70％相対湿度条件下に，さらに５日間培養された。
次に葉面の病害菌発生状況が測定された。測定結果によ
ると，本発明薬剤No.5,8,12,13,50,248および257は,0.0
5％散布としての使用で既知の比較作用物質Ａ（55％）
よりも良好な殺菌作用（97％）を示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/54 Ａ０１Ｎ 43/54 Ｂ 43/58 43/58 Ａ 43/60 43/60 １０１ １０１ 43/78 １０１ 43/78 １０１ 43/80 １０１ 43/80 １０１ Ｃ０７Ｄ 213/70 Ｃ０７Ｄ 213/70 213/80 213/80 213/85 213/85 215/22 215/22 215/36 215/36 237/14 237/14 237/18 237/18 239/34 239/34 239/38 239/38 241/18 241/18 241/44 241/44 261/10 261/10 261/20 261/20 277/34 277/34 277/36 277/36 277/68 277/68 333/32 333/32 333/34 333/34 (72)発明者 フランツ、シュッツ ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ ス ハーフェン、ブダペスター、シュト ラーセ、45 (72)発明者 トーマス、キュッケンヘーナー ドイツ連邦共和国、6710、フランケンタ ール、ザイデルシュトラーセ、２ (72)発明者 フランツ、レール ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ ス ハーフェン、カールーオットー‐ブ ラウン‐シュトラーセ、、８ (72)発明者 エーバーハルト、アマーマン ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ ス ハーフェン、ザクセンシュトラー セ、３ (72)発明者 ギーゼラ、ロレンツ ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、エルレンヴェーク、13 (56)参考文献 特開 昭64−31746（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−254669（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−249753（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/85 C07D 215/00 - 215/36 C07D 239/00 - 239/38 C07D 241/00 - 241/18 C07D 237/00 - 237/18 C07D 333/00 - 333/34 C07D 241/00 - 241/44 C07D 261/00 - 261/20 C07D 277/00 - 277/68 A01N 43/00 - 43/80 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式IaおよびIb: ［式中、R1およびR2が水素またはC1〜C5−アルキルであ
    り、Het1がピリジン、キノリル、ピリミジニル、ピラジ
    ニル、ピリダジニル、チエニル、キノキサリニル、イソ
    オキサゾリル、ベンズオキサゾリルまたはベンズチアゾ
    リルであり、これら複素環基が場合によりハロゲン、C1
    〜C8−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C2−ハ
    ロゲンアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4−アルコキ
    シ−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4−
    アルキル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−アル
    コキシカルボニルまたはシアノで置換されおり、かつHe
    t2が２−ピリジル、２−キノリル、または２−ピリミジ
    ニルであり、これら複素環基が場合によりハロゲン、C1
    〜C8−アルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C1〜C2−ハ
    ロゲンアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコ
    キシ−C1〜C4−アルキル、フェニル、フェニル−C1〜C4
    −アルキル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ア
    ルコキシカルボニルまたはシアノで置換されている）の
    オキシムエーテル誘導体ならびにこの植物と適応性のあ
    る酸付加塩、金属錯塩およびＮ−オキシド。
  2. 【請求項２】式II: Het1−Ｏ−ＨまたはHet2−Ｓ−Ｈ （II） （式中、Het1およびHet2が請求項１に記載の意味を有す
    る）の複素環化合物が式III: （式中、Halが臭素、塩素または沃素であり、かつR1お
    よびR2が請求項１に記載の意味を有する）のベンジルハ
    ロゲニドと反応させられることを特徴とする請求項
    （１）記載の置換オキシムエーテル誘導体の製造方法。
  3. 【請求項３】請求項（１）記載の化合物の殺菌剤として
    の有効量で、菌類または菌類発生でおびやかされている
    物質、植物、種子類または土壌を処理することを特徴と
    する菌類の駆除法。
  4. 【請求項４】不活性の担体および請求項（１）記載の化
    合物の殺菌剤としての有効量とを含むことを特徴とする
    殺菌剤。
  5. 【請求項５】請求項（１）記載の化合物の少なくとも１
    種が固形または液体担体、場合により少なくとも１種の
    界面活性剤とで混合されることを特徴とする殺菌剤の製
    造方法。
  6. 【請求項６】R1およびR2がメチルであり、かつHet1が６
    −メチル−２−ピリジルであることを特徴とする請求項
    （１）記載の式（Ia）の化合物。
  7. 【請求項７】R1およびR2がメチルであり、かつHet2が６
    −エチル−２−ピリジルであることを特徴とする請求項
    （１）記載の式（1b）の化合物。
  8. 【請求項８】R1およびR2がメチルであり、かつHet1が６
    −イソプロピル−２−ピリジルであることを特徴とする
    請求項（１）記載の式（1a）の化合物。
  9. 【請求項９】R1およびR2がメチルであり、かつHet2が６
    −tert−ブチル−２−ピリジルであることを特徴とする
    請求項（１）記載の式（1b）の化合物。
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