JPH04227968A - アゾ染料、その製造法および使用法 - Google Patents

アゾ染料、その製造法および使用法

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JPH04227968A
JPH04227968A JP3112705A JP11270591A JPH04227968A JP H04227968 A JPH04227968 A JP H04227968A JP 3112705 A JP3112705 A JP 3112705A JP 11270591 A JP11270591 A JP 11270591A JP H04227968 A JPH04227968 A JP H04227968A
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sulfo
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規なアゾ染料、その製法及びこ
れら染料を繊維材料、特に紡織繊維材料の染色及び捺染
に使用する方法に関する。
【０００２】したがって、本発明は式
【化８】 （式中、Ａ及びＢは各々独立に未置換又は置換されたフ
ェニル又はナフチルであり、Ｘは−Ｎ（Ｒ１　）ＳＯ２
　−、−ＯＳＯ２　−又は−ＳＯ２　Ｎ（Ｒ１　）−で
あり、Ｒ１　は水素又はＣ１　−Ｃ８　アルキルである
）のアゾ染料を提供する。
【０００３】基Ａ及びＢの適当な置換基は互に独立に、
たとえば１〜８個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
　−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル又はオクチル、１〜８個の炭素原子、特に１〜
４個の炭素原子を有するアルコキシ基、たとえばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ又はブトキ
シ、２〜８個の炭素原子を有するアルカノイルアミノ基
及び２〜８個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
アミノ基のようなアシルアミノ基、たとえばアセチルア
ミノ、プロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ
又はエトキシカルボニルアミノ、２〜８個の炭素原子、
好ましくは２〜４個の炭素原子を有するアルカノイル基
、たとえばアセチル、プロピオニル、ブチリル又はイソ
ブチリル、未置換の又はＣ１　−Ｃ８　アルキル、Ｃ１
　−Ｃ８　アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又はス
ルホ置換のフェニルアミノスルホニル又はナフチルアミ
ノスルホニル、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、
ハロゲンたとえばフッ素、臭素、特に塩素、カルバモイ
ル、スルファモイル、ウレイド、ヒドロキシル、カルボ
キシル、スルホ又はスルファトである。
【０００４】式（１）のＣ１　−Ｃ８　アルキルＲ１　
はたとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ｓｅｃ　−ブチル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチルであ
ることができる。
【０００５】式（１）でＸにつき明記した意味は左から
右へと読むべきであり、式（１）のＸの意味としてその
形で理解すべきである。
【０００６】Ｒ１　が水素又はＣ１　−Ｃ４　アルキル
、特にメチルである式（１）のアゾ染料が好ましい。
【０００７】同様に、Ａ及びＢが各々独立に、Ｃ１　−
Ｃ８　アルキル、Ｃ１　−Ｃ８　アルコキシ、ハロゲン
、カルボキシル、スルホ、又はフェニルアミノスルホニ
ル又はナフチルアミノスルホニル基で置換されているこ
とのできるフェニル又はナフチルである式（１）のアゾ
染料、特にＡ及びＢが各々独立に未置換の又はＣ１　−
Ｃ８　アルキル−、Ｃ１　−Ｃ８　アルコキシ−、ハロ
ゲン−、カルボキシル−又はスルホ−置換のフェニル又
はナフチルである式（１）のアゾ染料が好ましい。上記
のフェニルアミノスルホニル又はナフチルアミノスルホ
ニルはさらにＣ１　−Ｃ８　アルキル、Ｃ１　−Ｃ８　
アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホ、好ま
しくはスルホで置換されていることができる。
【０００８】さらに、ＡがＣ１　−Ｃ４　アルキル、Ｃ
１　−Ｃ４　アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、ス
ルホ、又はフェニルアミノスルホニル又はナフチルアミ
ノスルホニル基で置換されていることのできるフェニル
である式（１）のアゾ染料が好ましい。上記フェニルア
ミノスルホニル又はナフチルアミノスルホニル基はさら
にＣ１−Ｃ８　アルキル、Ｃ１　−Ｃ８　アルコキシ、
ハロゲン、カルボキシル又はスルホで置換されているこ
とができる。
【０００９】さらに、Ｂが未置換の又はＣ１　−Ｃ４　
アルキル−、Ｃ１　−Ｃ４　アルコキシ−、ハロゲン−
、カルボキシル−又はスルホ−置換のフェニルである式
（１）のアゾ染料が好ましい。
【００１０】好ましくは、式（１）のアゾ染料において
は、ＡはＣ１　−Ｃ４　アルキル、Ｃ１−Ｃ４　アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシル、スルホ、又はフェニル
アミノスルホニル又はナフチルアミノスルホニル基で置
換されていることができるフェニルであり、Ｂは未置換
の又はＣ１　−Ｃ４　アルキル−、Ｃ１　−Ｃ４　アル
コキシ−、ハロゲン−、カルボキシル−又はスルホ−置
換のフェニルである。上記のフェニルアミノスルホニル
基又はナフチルアミノスルホニル基はさらにＣ１　−Ｃ
８　アルキル、Ｃ１　−Ｃ８　アルコキシル、ハロゲン
、カルボキシル又はスルホで置換されていることができ
る。
【００１１】式（１）のアゾ染料は、好ましくは１個だ
けの又は２個のスルホ基を含み、特に１個だけのスルホ
基を含む。
【００１２】同様に、Ｘが−Ｎ（Ｒ１　）ＳＯ２　−、
−ＯＳＯ２　−又は−ＳＯ２　ＮＨ−であり、好ましく
はＸが−Ｎ（Ｒ１　）ＳＯ２　−であり、Ｒ１　が水素
又はＣ１　−Ｃ４　アルキル、特に水素である式（１）
のアゾ染料が好ましい。
【００１３】Ａ及びＢが各々独立に、未置換の又はＣ１
　−Ｃ４アルキル−、Ｃ１　−Ｃ４　アルコキシ−、ハ
ロゲン−、カルボキシル−又はスルホ−置換のフェニル
又はナフチルであり、Ｘが−Ｎ（Ｒ１　）ＳＯ２　−で
あり、Ｒ１　が水素又はＣ１−Ｃ４　アルキル、特に水
素であり、式（１）のアゾ染料が１個だけの又は２個の
スルホ基を含み、特に１個だけのスルホ基を含む式（１
）のアゾ染料が興味あるものである。
【００１４】式
【化９】 （式中、Ｒ１　が水素又はＣ１　−Ｃ４　アルキル、特
に水素であり、Ｒ２　がＣ１　−Ｃ４　アルキル、Ｃ１
　−Ｃ４　アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又は未
置換の又はスルホ置換のフェニルアミノスルホニル又は
ナフチルアミノスルホニルであり、Ｒ３　がＣ１　−Ｃ
４　アルキル、Ｃ１　−Ｃ４　アルコキシ、ハロゲン又
はカルボキシルであり、ｎが１又は２である）のアゾ染
料が特に好ましい。
【００１５】式
【化１０】 （式中、Ｒ４　は水素かメチル、特に水素である）のア
ゾ染料が特に著しく好ましい。
【００１６】本発明はさらに、上記定義及び好ましい表
現による式（１）の少なくとも２種のアゾ染料を含む染
料混合物を提供する。
【００１７】本発明はさらに、式Ａ−Ｘ−Ｂ−ＮＨ２　
　　　　　　　　　　（４）（式中、Ａ、Ｂ及びＸは式
（１）で定義した通りである）のアミンをジアゾ化し、
このジアゾニウム塩を式
【化１１】 （式中、Ｒ５　は水素又は−ＣＨ２　ＳＯ３　Ｈである
）の化合物にカップリングし、Ｒ５　が−ＣＨ２　ＳＯ
３　Ｈのときは生成物を式
【化１２】 の化合物に変換し、式（６）の化合物をジアゾ化し、こ
のジアゾニウム塩を式
【化１３】 の化合物にカップリングすることを含む式（１）のアゾ
染料の製法を提供する。
【００１８】式（１）の染料の混合物は、たとえば上記
方法からなるが、しかし式（４）の少なくとも２種の化
合物を使用する混合合成によって製造できる。
【００１９】常法によって、たとえば、亜硝酸塩たとえ
ば亜硝酸ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩を使
用し、鉱酸たとえば塩酸で酸性にした媒体中でたとえば
−５乃至３０℃、好ましくは０乃至１０℃の温度で式（
４）および（６）の化合物を夫々ジアゾ化する。
【００２０】式（５）及び（７）のカップリング成分と
のカップリングは夫々常法で、酸性、中性又はアルカリ
性ｐＨで、たとえば−５乃至３０℃、好ましくは０乃至
１５℃の温度で実施される。
【００２１】式（４）の化合物と式（５）の化合物との
カップリングで得られる反応生成物の式（６）の化合物
への変換はＲ５　が−ＣＨ２　ＳＯ３　Ｈの式（５）の
化合物を使うときにのみ必要である。この場合、塩基、
たとえば水酸化ナトリウムの存在でたとえば４０乃至１
００℃の温度で、特に８０乃至１００℃の温度で上記変
換を実施する。
【００２２】式（１）の染料の製造後、たとえば硫酸ジ
アルキル、炭酸ジアルキル、メタンホスホン酸ジアルキ
ル又はトルエンスルホン酸メチル誘導体で水溶液中で既
知の方式でアルキル化することにより、アルキルＲ１　
を導入することもできる。
【００２３】一方、式
【化１４】 の化合物をハロゲン化剤と反応して、式
【化１５】 の化合物をつくり、ついで式（９）の化合物と式Ａ−Ｎ
（Ｒ１　）Ｈ　　　　　　　　（１０）（上記式中、Ａ
、Ｂ及びＲ１　は式（１）で定義した通りであり、Ｈａ
ｌはハロゲン、特に塩素である）の化合物とを反応する
ことによって、Ｘが−Ｎ（Ｒ１　）ＳＯ２　−である式
（１）の染料を製造できる。
【００２４】式（９）の化合物を得るための式（８）の
化合物とハロゲン化剤、たとえば塩化チオニル又は塩化
スルフリルとの反応は既知の方式で有機溶剤、たとえば
スルホラン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルム
アミド中で実施される。式（９）の化合物と式（１０）
の化合物との反応は常法で実施される。
【００２５】本発明の方法の好ましい実施態様は、Ｒ１
　が水素又はＣ１　−Ｃ４　アルキル、特にメチルであ
る式（４）の化合物；Ａ及びＢが各々独立に、Ｃ１　−
Ｃ８　アルキル、Ｃ１−Ｃ８　アルコキシ、ハロゲン、
カルボキシル、スルホ、又はフェニルアミノスルホニル
基又はナフチルアミノスルホニル基（上記フェニルアミ
ノスルホニル基又はナフチルアミノスルホニル基はさら
にＣ１　−Ｃ８　アルキル、Ｃ１　−Ｃ８　アルコキシ
、ハロゲン、カルボキシル又はスルホで置換されている
ことができる）で置換されていることができるフェニル
又はナフチルである式（４）の化合物；ＡがＣ１　−Ｃ
４　アルキル、Ｃ１　−Ｃ４　アルコキシ、ハロゲン、
カルボキシル、スルホ、又はフェニルアミノスルホニル
基又はナフチルアミノスルホニル基（上記フェニルアミ
ノスルホニル基又はナフチルアミノスルホニル基はさら
にＣ１　−Ｃ８　アルキル、Ｃ１　−Ｃ８　アルコキシ
、ハロゲン、カルボキシル又はスルホで置換されている
ことができる）で置換されていることのできるフェニル
である式（４）の化合物；Ｂが未置換の又はＣ１　−Ｃ
４　アルキル−、Ｃ１　−Ｃ４　アルコキシ−、ハロゲ
ン−、カルボキシル−又はスルホ−置換のフェニルであ
る式（４）の化合物；１個だけの又は２個のスルホ基、
特に１個だけのスルホ基を含む式（４）の化合物；Ｘが
−Ｎ（Ｒ１　）ＳＯ２　−であり、Ｒ１　が水素又はＣ
１　−Ｃ４　アルキル、特に水素である式（４）の化合
物；Ｒ５　が−ＣＨ２　ＳＯ３　Ｈである式（５）の化
合物を使用し、且つ式（４）の化合物と式（５）の化合
物とのカップリングで得られた反応生成物を式（６）の
化合物へ変換することを含む。
【００２６】好ましくは、式（４）の化合物のＡ及びＢ
は各々、Ｃ１　−Ｃ４　アルキル、Ｃ１−Ｃ４　アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホで、特にメチ
ル、メトキシ、塩素、カルボキシル又はスルホで置換さ
れていることのできるフェニルである。
【００２７】本発明の方法の興味ある実施態様は、Ａ及
びＢが各々独立に未置換の又はＣ１−Ｃ４　アルキル−
、Ｃ１　−Ｃ４アルコキシ−、ハロゲン−、カルボキシ
ル−又はスルホ−置換のフェニル又はナフチルであり、
Ｘが−Ｎ（Ｒ１　）ＳＯ２　−であり、Ｒ１　が水素又
はＣ１　−Ｃ４　アルキル、特に水素であり、１個だけ
の又は２個のスルホ基、特に１個だけのスルホ基を有す
る式（４）の化合物をＲ５　が−ＣＨ２ＳＯ３　Ｈであ
る式（５）の化合物にカップリングすることを含む。
【００２８】本発明の方法の特に好ましい実施態様は、
式
【化１６】 （式中、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　及びｎは式（２）で定
義した通りである）の化合物を式
【化１７】 の化合物にカップリングすることからなる。
【００２９】本発明の方法の特に著しく好ましい実施態
様は、式
【化１８】 （式中、Ｒ４　は式（３）で定義した通りである）の化
合物を式（１２）の化合物にカップリングすることを含
む。
【００３０】式（４）のアミン及び式（５）の化合物は
既知であるか、又は既知化合物と類似の方法で製造でき
る。式（１）の染料は遊離酸形又は好ましくはその塩と
して存在する。
【００３１】適当な塩はたとえばアルカリ金属塩又はア
ンモニウム塩又は有機アミンの塩である。その例はナト
リウム、リチウム、カリウム、アンモニウム塩及びモノ
−、ジ−又はトリエタノールアミンの塩である。
【００３２】本発明の式（１）のアゾ染料は、特に窒素
含有又はヒドロキシル含有繊維材料、紙又は皮革、たと
えばセルロース、絹、及び特に羊毛、合成ポリアミドな
どからつくられた紡織繊維材料を常法で染色又は捺染す
るのに適している。本発明の式（１）のアゾ染料は通常
、多分予備処理形で染色又は捺染に使用できる。良好な
全堅牢性、特に良好な摩擦、湿潤、湿潤摩擦、耐光堅牢
度を有する赤色調の均染染色物が得られる。さらに、本
発明の染料は著しく容易に水に溶ける。さらに、本発明
の染料は著しく良好なビルドアップ性を有し、著しく高
い他の染料との相容性をもつ。上記の紡織材料は広い範
囲の形態、たとえば繊維、糸、織布又は編物布として提
供できる。
【００３３】次の実施例で、部は重量部である。温度は
℃である。重量部は容量部と同一関係を保ち、ｇ対ｃｍ
３　である。
【００３４】実施例１ 第１工程は４１％重亜硫酸ナトリウム水溶液４１部と３
７％ホルムアルデヒド水溶液１３部の混合物を調製し、
短時間攪拌し、６５℃でアニリン１３．９５部を加える
ことを含む。徐々に透明溶液となり、２時間かけて冷却
すると結晶性固体が生成する。反応混合物を水１４０部
で希釈し、６０℃に加熱し、透明溶液が生成するまで攪
拌する。氷を加え５℃に冷し、ついで炭酸水素ナトリウ
ム１６．８部を加える。
【００３５】第２工程では、式
【化１９】 に従う遊離酸形の化合物４９．２部を別の反応フラスコ
中の濃水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．５にした水１
５０部に溶かし、ついで４Ｎ亜硝酸ナトリウム水溶液３
７．５部を加える。この反応混合物を氷１５０部と約３
２％塩酸溶液３７．５部の混合物に滴下する。こうして
得られたジアゾ懸濁液を第１工程で得られた溶液に加え
る。数時間後、塩化ナトリウム１９０部を加え、反応生
成物を濾別する。式
【化２０】 の化合物に相当する遊離酸形のまだ湿潤している反応生
成物１８０部が得られる。
【００３６】上記で得られた式（１０２）の化合物１８
０部を７％水酸化ナトリウム水溶液４５０部に加え、混
合物を沸点で２乃至３時間加熱する。室温に冷却後、約
３２％塩酸溶液で約０．５のｐＨにする。沈殿生成物を
濾別し、水洗し、５０乃至６０℃の温度で減圧で乾燥す
る。こうして式
【化２１】 の化合物に相当する遊離酸形の反応生成物４３．９部を
得る。
【００３７】上記で得られた式（１０３）の化合物４．
３２部を、稀水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７．５にし
た水５０部に溶かし、４Ｎ亜硝酸ナトリウム水溶液２．
５部を加える。この流動性懸濁液を５５℃に加熱し、氷
５０部と約３２％塩酸溶液２．５部の混合物に滴下する
。 反応混合物を３０分間攪拌し、あらかじめ２Ｎ水酸化ナ
トリウム５部と炭酸ナトリウム１．０６部の存在下に温
水１００部中に２−ナフトール１．４４部を溶かしつい
で２℃の温度に冷却してつくった溶液にｐＨ約８．５及
び２乃至５℃の温度で加える。カップリング終了後、得
られた反応混合物を塩化ナトリウム１８部と混合し、沈
殿した染料を濾別し、稀塩化ナトリウム水溶液及び氷水
で洗い、５０乃至６０℃の温度で減圧乾燥する。こうし
て式
【化２２】 の化合物に相当する遊離酸形の染料３．８部を得る。式
（１０４）の染料は天然及び合成のポリアミドを赤色調
に染色する。
【００３８】実施例２〜１０１ 式（１０１）の化合物４９．２部の代りに、遊離酸形の
表の２欄に示したアミンの一つを用い、実施例１に記載
の手順をくり返し、天然及び合成ポリアミドを赤色調に
染色する類似の染料を得る。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【００３９】染色例Ｉナイロン６．６織布１０部を、酢
酸でｐＨ５に調節した酢酸アンモニウム２ｇ／リットル
を含む水溶液５００部で染色する。実施例１の染料の割
合は織布重量の０．７％である。９８℃の温度での染色
時間は３０乃至９０分である。染色したナイロン６．６
織布を取り出し通例のように洗い、乾燥する。得られた
結果は、きれいな色合と良好な全堅牢性をもった赤色ナ
イロン６．６織布である。
【００４０】染色例ＩＩナイロン６．６織布１０部を、
リン酸二ナトリウムでｐＨ６に調節したリン酸一ナトリ
ウム１ｇ／リットルを含む水溶液５００部で染色する。 実施例３の染料の割合は織布重量の１％である。９８℃
の温度での染色時間は３０乃至９０分である。染色した
ナイロン６．６織布を取り出し、通常のように洗い、乾
燥する。得られた結果は、きれいな色合と良好な全堅牢
性をもった赤色ナイロン６．６織布である。
【００４１】染色例ＩＩＩ　 羊毛反物１０部を水溶液５００部で染色する。繊維重量
に対し実施例１の染料の割合は０．４５％、か焼ボウ硝
の割合は５％、８０％酢酸の割合は２％である。９８℃
の温度での染色時間は３０乃至６０分である。通常の洗
浄、乾燥後、赤染色の羊毛反物は著しく良好な全堅牢性
をもっている。
【００４２】染色例ＩＶ 衣服スエード皮革１００部を水１０００部、２４％アン
モニア２部の溶液中で５０℃で２時間ドラムし、ついで
水１０００部、２４％アンモニア２部、実施例１の染料
３部の溶液中で６０℃で１時間染色する。その後水４０
部、８５％ギ酸４部の溶液を加え、さらに３０分染色を
続ける。ついで皮革を十分にゆすぎ、必要であれば、ジ
シアン−ホルムアルデヒド縮合物２部で５０℃で３０分
間さらに処理する。得られた赤色染色物は良好な諸堅牢
性をもっている。
【００４３】捺染法（織布捺染） ナイロン６又はナイロン６６織布材料を通常の捺染機で
、１０００ｇ当り ａ）実施例１の染料２０ｇ、 ｂ）尿素５０ｇ、 ｃ）チオジエチレングリコール５０ｇ、ｄ）水３２０ｇ
、 ｅ）１０％ビーンガム又はグアル粉誘導体５００ｇ、ｆ
）１５ボーメ酒石酸アンモニウム溶液６０ｇを含む捺染
糊で捺染する。捺染した材料を７０乃至８０℃の乾燥室
で乾燥し、ついで１０１乃至１０３℃の飽和水蒸気で２
０乃至３０分間スチーミングする。ついで１０分間冷時
ゆすぎ、合成洗剤２ｇ／リットルで５０乃至６０℃で１
５分間洗い、再び冷時ゆすぎ、乾燥する。こうして、赤
色調の明確な輪郭、良好な堅牢性をもつ均一捺染物を得
る。細部状態を評価するため、捺染糊を稀釈に施用した
。捺染物にはしみのないことがわかる。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式 【化１】 （式中、ＡとＢは各々独立に未置換又は置換されたフェ
    ニル又はナフチルであり、Ｘは−Ｎ（Ｒ１　）ＳＯ２　
    −、−ＯＳＯ２　−又は−ＳＯ２　Ｎ（Ｒ１　）−であ
    り、Ｒ１　は水素又はＣ１　−Ｃ８　アルキルである）
    のアゾ染料。
  2. 【請求項２】　　Ａ及びＢが各々独立に、Ｃ１　−Ｃ８
    　アルキル、Ｃ１　−Ｃ８　アルコキシ、ハロゲン、カ
    ルボキシル、スルホ、又はフェニルアミノスルホニル基
    又はナフチルアミノスルホニル基で置換されていること
    のできるフェニル又はナフチルであり、上記フェニルア
    ミノスルホニル基又はナフチルアミノスルホニル基はさ
    らにＣ１　−Ｃ８　アルキル、Ｃ１　−Ｃ８　アルコキ
    シ、ハロゲン、カルボキシル、又はスルホで置換されて
    いることができる請求項１記載のアゾ染料。
  3. 【請求項３】　　ＡがＣ１　−Ｃ４　アルキル、Ｃ１　
    −Ｃ４　アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、スルホ
    、又はフェニルアミノスルホニル基又はナフチルアミノ
    スルホニル基で置換されていることのできるフェニルで
    あり、上記フェニルアミノスルホニル基又はナフチルア
    ミノスルホニル基はさらにＣ１　−Ｃ８　アルキル、Ｃ
    １　−Ｃ８　アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又は
    スルホで置換されていることができる請求項１及び２の
    いずれかに記載のアゾ染料。
  4. 【請求項４】　　Ｂが未置換の又はＣ１　−Ｃ４　アル
    キル、Ｃ１　−Ｃ４　アルコキシ、ハロゲン、カルボキ
    シル又はスルホで置換されたフェニルである請求項１乃
    至３のいずれかに記載のアゾ染料。
  5. 【請求項５】　　ＡがＣ１　−Ｃ４　アルキル、Ｃ１　
    −Ｃ４　アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、スルホ
    、又はフェニルアミノスルホニル基又はナフチルアミノ
    スルホニル基で置換されていることのできるフェニルで
    あり、上記フェニルアミノスルホニル基又はナフチルア
    ミノスルホニル基はさらにＣ１　−Ｃ８　アルキル、Ｃ
    １　−Ｃ８　アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又は
    スルホで置換されていることができ、Ｂは未置換の又は
    Ｃ１　−Ｃ４　アルキル、Ｃ１　−Ｃ４　アルコキシ、
    ハロゲン、カルボキシル又はスルホで置換されたフェニ
    ルである請求項１乃至４のいずれかに記載のアゾ染料。
  6. 【請求項６】　　式（１）の染料が１個だけ又は２個の
    スルホ基、特に１個だけのスルホ基を含む請求項１乃至
    ５のいずれかに記載の染料。
  7. 【請求項７】　　Ｘが−Ｎ（Ｒ１　）ＳＯ２　−であり
    、Ｒ１　が水素又はＣ１　−Ｃ４　アルキル、特に水素
    である請求項１乃至６のいずれかに記載のアゾ染料。
  8. 【請求項８】　　式 【化２】 （式中、Ｒ１　が水素又はＣ１　−Ｃ４　アルキル、特
    に水素であり、Ｒ２　がＣ１　−Ｃ４　アルキル、Ｃ１
    　−Ｃ４　アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又は未
    置換の又はスルホで置換されたフェニルアミノスルホニ
    ル又はナフチルアミノスルホニルであり、Ｒ３　がＣ１
    　−Ｃ４　アルキル、Ｃ１　−Ｃ４　アルコキシ、ハロ
    ゲン又はカルボキシルであり、ｎは１又は２である）の
    請求項１乃至７のいずれかに記載のアゾ染料。
  9. 【請求項９】　　式 【化３】 （式中、Ｒ４　が水素又はメチル、特に水素である）の
    請求項１乃至８のいずれかに記載のアゾ染料。
  10. 【請求項１０】　　式 【化４】 （式中、Ａ及びＢは各々独立に未置換又は置換されたフ
    ェニル又はナフチルであり、Ｘは−Ｎ（Ｒ１　）ＳＯ２
    　−、−ＯＳＯ２　−又は−ＳＯ２　Ｎ（Ｒ１　）−で
    あり、Ｒ１　は水素又はＣ１　−Ｃ８　アルキルである
    ）の少なくとも２種のアゾ染料を含む染料混合物。
  11. 【請求項１１】　　式Ａ−Ｘ−Ｂ−ＮＨ２　　　　　　
    　　　　　（４） （式中、Ａ、Ｂ、Ｘは各々式（１）で定義した通りであ
    る）のアミンをジアゾ化し、このジアゾニウム塩を式【
    化５】 （式中、Ｒ５　は水素又は−ＣＨ２　ＳＯ３　Ｈである
    ）の化合物にカップリングし、Ｒ５　が−ＣＨ２　ＳＯ
    ３　Ｈのときは生成物を式 【化６】 の化合物に変換し、式（６）の化合物をジアゾ化し、こ
    のジアゾニウム塩を式 【化７】 の化合物にカップリングすることを特徴とする請求項１
    記載のアゾ染料の製造法。
  12. 【請求項１２】　　窒素含有又はヒドロキシル含有繊維
    材料、紙又は皮革を染色及び捺染するために請求項１乃
    至９のいずれかに記載のアゾ染料又は請求項１０記載の
    染料混合物を使用する方法。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5371201A (en) * 1990-05-18 1994-12-06 Ciba-Geigy Corporation Azo dyes and preparation and use thereof
EP0569329A1 (de) * 1992-05-05 1993-11-10 Ciba-Geigy Ag Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3034848A (en) * 1959-04-14 1962-05-15 Du Pont Compaction of dyes
DE1923680C3 (de) * 1969-05-09 1978-04-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien
DE3401881A1 (de) * 1984-01-20 1985-09-26 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Bisazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009126989A (ja) * 2007-11-27 2009-06-11 Konica Minolta Ij Technologies Inc インクジェット用インク

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