JP2927568B2 - アゾ染料、その製造法および使用法 - Google Patents
アゾ染料、その製造法および使用法Info
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Description
【０００１】本発明は新規なアゾ染料、その製法及びこ
れら染料を繊維材料、特に紡織繊維材料の染色及び捺染
に使用する方法に関する。
れら染料を繊維材料、特に紡織繊維材料の染色及び捺染
に使用する方法に関する。
【０００２】したがって、本発明は式
【化８】 （式中、Ａ及びＢは各々独立に未置換又は置換されたフ
ェニル又はナフチルであり、Ｘは−Ｎ（Ｒ1 ）ＳＯ2
−、−ＯＳＯ2 −又は−ＳＯ2 Ｎ（Ｒ1 ）−であり、Ｒ
1 は水素又はＣ1 −Ｃ8 アルキルである）のアゾ染料を
提供する。
ェニル又はナフチルであり、Ｘは−Ｎ（Ｒ1 ）ＳＯ2
−、−ＯＳＯ2 −又は−ＳＯ2 Ｎ（Ｒ1 ）−であり、Ｒ
1 は水素又はＣ1 −Ｃ8 アルキルである）のアゾ染料を
提供する。
【０００３】基Ａ及びＢの適当な置換基は互に独立に、
たとえば１〜８個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec −
ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
又はオクチル、１〜８個の炭素原子、特に１〜４個の炭
素原子を有するアルコキシ基、たとえばメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ又はブトキシ、２〜
８個の炭素原子を有するアルカノイルアミノ基及び２〜
８個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアミノ基
のようなアシルアミノ基、たとえばアセチルアミノ、プ
ロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ又はエト
キシカルボニルアミノ、２〜８個の炭素原子、好ましく
は２〜４個の炭素原子を有するアルカノイル基、たとえ
ばアセチル、プロピオニル、ブチリル又はイソブチリ
ル、未置換の又はＣ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アル
コキシ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホ置換のフェ
ニルアミノスルホニル又はナフチルアミノスルホニル、
ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、ハロゲンたとえ
ばフッ素、臭素、特に塩素、カルバモイル、スルファモ
イル、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ
又はスルファトである。
たとえば１〜８個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec −
ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
又はオクチル、１〜８個の炭素原子、特に１〜４個の炭
素原子を有するアルコキシ基、たとえばメトキシ、エト
キシ、プロポキシ、イソプロポキシ又はブトキシ、２〜
８個の炭素原子を有するアルカノイルアミノ基及び２〜
８個の炭素原子を有するアルコキシカルボニルアミノ基
のようなアシルアミノ基、たとえばアセチルアミノ、プ
ロピオニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ又はエト
キシカルボニルアミノ、２〜８個の炭素原子、好ましく
は２〜４個の炭素原子を有するアルカノイル基、たとえ
ばアセチル、プロピオニル、ブチリル又はイソブチリ
ル、未置換の又はＣ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アル
コキシ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホ置換のフェ
ニルアミノスルホニル又はナフチルアミノスルホニル、
ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、ハロゲンたとえ
ばフッ素、臭素、特に塩素、カルバモイル、スルファモ
イル、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ
又はスルファトである。
【０００４】式（１）のＣ1 −Ｃ8 アルキルＲ1 はたと
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、sec −ブチル、tert−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチルであることができ
る。
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、sec −ブチル、tert−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチルであることができ
る。
【０００５】式（１）でＸにつき明記した意味は左から
右へと読むべきであり、式（１）のＸの意味としてその
形で理解すべきである。
右へと読むべきであり、式（１）のＸの意味としてその
形で理解すべきである。
【０００６】Ｒ1 が水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、特に
メチルである式（１）のアゾ染料が好ましい。
メチルである式（１）のアゾ染料が好ましい。
【０００７】同様に、Ａ及びＢが各々独立に、Ｃ1 −Ｃ
8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カルボ
キシル、スルホ、又はフェニルアミノスルホニル又はナ
フチルアミノスルホニル基で置換されていることのでき
るフェニル又はナフチルである式（１）のアゾ染料、特
にＡ及びＢが各々独立に未置換の又はＣ1 −Ｃ8 アルキ
ル−、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ−、ハロゲン−、カルボキ
シル−又はスルホ−置換のフェニル又はナフチルである
式（１）のアゾ染料が好ましい。上記のフェニルアミノ
スルホニル又はナフチルアミノスルホニルはさらにＣ1
−Ｃ8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カ
ルボキシル又はスルホ、好ましくはスルホで置換されて
いることができる。
8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カルボ
キシル、スルホ、又はフェニルアミノスルホニル又はナ
フチルアミノスルホニル基で置換されていることのでき
るフェニル又はナフチルである式（１）のアゾ染料、特
にＡ及びＢが各々独立に未置換の又はＣ1 −Ｃ8 アルキ
ル−、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ−、ハロゲン−、カルボキ
シル−又はスルホ−置換のフェニル又はナフチルである
式（１）のアゾ染料が好ましい。上記のフェニルアミノ
スルホニル又はナフチルアミノスルホニルはさらにＣ1
−Ｃ8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カ
ルボキシル又はスルホ、好ましくはスルホで置換されて
いることができる。
【０００８】さらに、ＡがＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、スルホ、又
はフェニルアミノスルホニル又はナフチルアミノスルホ
ニル基で置換されていることのできるフェニルである式
（１）のアゾ染料が好ましい。上記フェニルアミノスル
ホニル又はナフチルアミノスルホニル基はさらにＣ1−
Ｃ8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カル
ボキシル又はスルホで置換されていることができる。
Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、スルホ、又
はフェニルアミノスルホニル又はナフチルアミノスルホ
ニル基で置換されていることのできるフェニルである式
（１）のアゾ染料が好ましい。上記フェニルアミノスル
ホニル又はナフチルアミノスルホニル基はさらにＣ1−
Ｃ8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カル
ボキシル又はスルホで置換されていることができる。
【０００９】さらに、Ｂが未置換の又はＣ1 −Ｃ4 アル
キル−、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−、ハロゲン−、カルボ
キシル−又はスルホ−置換のフェニルである式（１）の
アゾ染料が好ましい。
キル−、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−、ハロゲン−、カルボ
キシル−又はスルホ−置換のフェニルである式（１）の
アゾ染料が好ましい。
【００１０】好ましくは、式（１）のアゾ染料において
は、ＡはＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1-C4 アルコキシ、ハ
ロゲン、カルボキシル、スルホ、又はフェニルアミノス
ルホニル又はナフチルアミノスルホニル基で置換されて
いることができるフェニルであり、Ｂは未置換の又はＣ
1 −Ｃ4 アルキル−、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−、ハロゲ
ン−、カルボキシル−又はスルホ−置換のフェニルであ
る。上記のフェニルアミノスルホニル基又はナフチルア
ミノスルホニル基はさらにＣ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ8 アルコキシル、ハロゲン、カルボキシル又はスルホ
で置換されていることができる。
は、ＡはＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1-C4 アルコキシ、ハ
ロゲン、カルボキシル、スルホ、又はフェニルアミノス
ルホニル又はナフチルアミノスルホニル基で置換されて
いることができるフェニルであり、Ｂは未置換の又はＣ
1 −Ｃ4 アルキル−、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−、ハロゲ
ン−、カルボキシル−又はスルホ−置換のフェニルであ
る。上記のフェニルアミノスルホニル基又はナフチルア
ミノスルホニル基はさらにＣ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ1 −
Ｃ8 アルコキシル、ハロゲン、カルボキシル又はスルホ
で置換されていることができる。
【００１１】式（１）のアゾ染料は、好ましくは１個だ
けの又は２個のスルホ基を含み、特に１個だけのスルホ
基を含む。
けの又は２個のスルホ基を含み、特に１個だけのスルホ
基を含む。
【００１２】同様に、Ｘが−Ｎ（Ｒ1 ）ＳＯ2 −、−Ｏ
ＳＯ2 −又は−ＳＯ2 ＮＨ−であり、好ましくはＸが−
Ｎ（Ｒ1 ）ＳＯ2 −であり、Ｒ1 が水素又はＣ1 −Ｃ4
アルキル、特に水素である式（１）のアゾ染料が好まし
い。
ＳＯ2 −又は−ＳＯ2 ＮＨ−であり、好ましくはＸが−
Ｎ（Ｒ1 ）ＳＯ2 −であり、Ｒ1 が水素又はＣ1 −Ｃ4
アルキル、特に水素である式（１）のアゾ染料が好まし
い。
【００１３】Ａ及びＢが各々独立に、未置換の又はＣ1
−Ｃ4アルキル−、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−、ハロゲン
−、カルボキシル−又はスルホ−置換のフェニル又はナ
フチルであり、Ｘが−Ｎ（Ｒ1 ）ＳＯ2 −であり、Ｒ1
が水素又はＣ1−Ｃ4 アルキル、特に水素であり、式
（１）のアゾ染料が１個だけの又は２個のスルホ基を含
み、特に１個だけのスルホ基を含む式（１）のアゾ染料
が興味あるものである。
−Ｃ4アルキル−、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−、ハロゲン
−、カルボキシル−又はスルホ−置換のフェニル又はナ
フチルであり、Ｘが−Ｎ（Ｒ1 ）ＳＯ2 −であり、Ｒ1
が水素又はＣ1−Ｃ4 アルキル、特に水素であり、式
（１）のアゾ染料が１個だけの又は２個のスルホ基を含
み、特に１個だけのスルホ基を含む式（１）のアゾ染料
が興味あるものである。
【００１４】式
【化９】 （式中、Ｒ1 が水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、特に水素
であり、Ｒ2 がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシル又は未置換の又はスルホ
置換のフェニルアミノスルホニル又はナフチルアミノス
ルホニルであり、Ｒ3 がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ、ハロゲン又はカルボキシルであり、ｎが
１又は２である）のアゾ染料が特に好ましい。
であり、Ｒ2 がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシル又は未置換の又はスルホ
置換のフェニルアミノスルホニル又はナフチルアミノス
ルホニルであり、Ｒ3 がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ、ハロゲン又はカルボキシルであり、ｎが
１又は２である）のアゾ染料が特に好ましい。
【００１５】式
【化１０】 （式中、Ｒ4 は水素かメチル、特に水素である）のアゾ
染料が特に著しく好ましい。
染料が特に著しく好ましい。
【００１６】本発明はさらに、上記定義及び好ましい表
現による式（１）の少なくとも２種のアゾ染料を含む染
料混合物を提供する。
現による式（１）の少なくとも２種のアゾ染料を含む染
料混合物を提供する。
【００１７】本発明はさらに、式Ａ−Ｘ−Ｂ−ＮＨ2
（４）（式中、Ａ、Ｂ及びＸは式（１）で定義
した通りである）のアミンをジアゾ化し、このジアゾニ
ウム塩を式
（４）（式中、Ａ、Ｂ及びＸは式（１）で定義
した通りである）のアミンをジアゾ化し、このジアゾニ
ウム塩を式
【化１１】 （式中、Ｒ5 は水素又は−ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈである）の化
合物にカップリングし、Ｒ5 が−ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈのとき
は生成物を式
合物にカップリングし、Ｒ5 が−ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈのとき
は生成物を式
【化１２】 の化合物に変換し、式（６）の化合物をジアゾ化し、こ
のジアゾニウム塩を式
のジアゾニウム塩を式
【化１３】 の化合物にカップリングすることを含む式（１）のアゾ
染料の製法を提供する。
染料の製法を提供する。
【００１８】式（１）の染料の混合物は、たとえば上記
方法からなるが、しかし式（４）の少なくとも２種の化
合物を使用する混合合成によって製造できる。
方法からなるが、しかし式（４）の少なくとも２種の化
合物を使用する混合合成によって製造できる。
【００１９】常法によって、たとえば、亜硝酸塩たとえ
ば亜硝酸ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩を使
用し、鉱酸たとえば塩酸で酸性にした媒体中でたとえば
−５乃至３０℃、好ましくは０乃至１０℃の温度で式
（４）および（６）の化合物を夫々ジアゾ化する。
ば亜硝酸ナトリウムのようなアルカリ金属亜硝酸塩を使
用し、鉱酸たとえば塩酸で酸性にした媒体中でたとえば
−５乃至３０℃、好ましくは０乃至１０℃の温度で式
（４）および（６）の化合物を夫々ジアゾ化する。
【００２０】式（５）及び（７）のカップリング成分と
のカップリングは夫々常法で、酸性、中性又はアルカリ
性pHで、たとえば−５乃至３０℃、好ましくは０乃至１
５℃の温度で実施される。
のカップリングは夫々常法で、酸性、中性又はアルカリ
性pHで、たとえば−５乃至３０℃、好ましくは０乃至１
５℃の温度で実施される。
【００２１】式（４）の化合物と式（５）の化合物との
カップリングで得られる反応生成物の式（６）の化合物
への変換はＲ5 が−ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈの式（５）の化合物
を使うときにのみ必要である。この場合、塩基、たとえ
ば水酸化ナトリウムの存在でたとえば４０乃至１００℃
の温度で、特に８０乃至１００℃の温度で上記変換を実
施する。
カップリングで得られる反応生成物の式（６）の化合物
への変換はＲ5 が−ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈの式（５）の化合物
を使うときにのみ必要である。この場合、塩基、たとえ
ば水酸化ナトリウムの存在でたとえば４０乃至１００℃
の温度で、特に８０乃至１００℃の温度で上記変換を実
施する。
【００２２】式（１）の染料の製造後、たとえば硫酸ジ
アルキル、炭酸ジアルキル、メタンホスホン酸ジアルキ
ル又はトルエンスルホン酸メチル誘導体で水溶液中で既
知の方式でアルキル化することにより、アルキルＲ1 を
導入することもできる。
アルキル、炭酸ジアルキル、メタンホスホン酸ジアルキ
ル又はトルエンスルホン酸メチル誘導体で水溶液中で既
知の方式でアルキル化することにより、アルキルＲ1 を
導入することもできる。
【００２３】一方、式
【化１４】 の化合物をハロゲン化剤と反応して、式
【化１５】 の化合物をつくり、ついで式（９）の化合物と式 Ａ−Ｎ（Ｒ1 ）Ｈ （１０） （上記式中、Ａ、Ｂ及びＲ1 は式（１）で定義した通り
であり、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素である）の化合物
とを反応することによって、Ｘが−Ｎ（Ｒ1 ）ＳＯ2 −
である式（１）の染料を製造できる。
であり、Ｈａｌはハロゲン、特に塩素である）の化合物
とを反応することによって、Ｘが−Ｎ（Ｒ1 ）ＳＯ2 −
である式（１）の染料を製造できる。
【００２４】式（９）の化合物を得るための式（８）の
化合物とハロゲン化剤、たとえば塩化チオニル又は塩化
スルフリルとの反応は既知の方式で有機溶剤、たとえば
スルホラン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルム
アミド中で実施される。式（９）の化合物と式（１０）
の化合物との反応は常法で実施される。
化合物とハロゲン化剤、たとえば塩化チオニル又は塩化
スルフリルとの反応は既知の方式で有機溶剤、たとえば
スルホラン、ジメチルスルホキシド又はジメチルホルム
アミド中で実施される。式（９）の化合物と式（１０）
の化合物との反応は常法で実施される。
【００２５】本発明の方法の好ましい実施態様は、Ｒ1
が水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、特にメチルである式
（４）の化合物；Ａ及びＢが各々独立に、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシ
ル、スルホ、又はフェニルアミノスルホニル基又はナフ
チルアミノスルホニル基（上記フェニルアミノスルホニ
ル基又はナフチルアミノスルホニル基はさらにＣ1 −Ｃ
8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カルボ
キシル又はスルホで置換されていることができる）で置
換されていることができるフェニル又はナフチルである
式（４）の化合物；ＡがＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、スルホ、又は
フェニルアミノスルホニル基又はナフチルアミノスルホ
ニル基（上記フェニルアミノスルホニル基又はナフチル
アミノスルホニル基はさらにＣ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ1
−Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホ
で置換されていることができる）で置換されていること
のできるフェニルである式（４）の化合物；Ｂが未置換
の又はＣ1 −Ｃ4 アルキル−、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
−、ハロゲン−、カルボキシル−又はスルホ−置換のフ
ェニルである式（４）の化合物；１個だけの又は２個の
スルホ基、特に１個だけのスルホ基を含む式（４）の化
合物；Ｘが−Ｎ（Ｒ1 ）ＳＯ2 −であり、Ｒ1 が水素又
はＣ1 −Ｃ4 アルキル、特に水素である式（４）の化合
物；Ｒ5 が−ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈである式（５）の化合物を
使用し、且つ式（４）の化合物と式（５）の化合物との
カップリングで得られた反応生成物を式（６）の化合物
へ変換することを含む。
が水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、特にメチルである式
（４）の化合物；Ａ及びＢが各々独立に、Ｃ1 −Ｃ8 ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシ
ル、スルホ、又はフェニルアミノスルホニル基又はナフ
チルアミノスルホニル基（上記フェニルアミノスルホニ
ル基又はナフチルアミノスルホニル基はさらにＣ1 −Ｃ
8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カルボ
キシル又はスルホで置換されていることができる）で置
換されていることができるフェニル又はナフチルである
式（４）の化合物；ＡがＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、スルホ、又は
フェニルアミノスルホニル基又はナフチルアミノスルホ
ニル基（上記フェニルアミノスルホニル基又はナフチル
アミノスルホニル基はさらにＣ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ1
−Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホ
で置換されていることができる）で置換されていること
のできるフェニルである式（４）の化合物；Ｂが未置換
の又はＣ1 −Ｃ4 アルキル−、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
−、ハロゲン−、カルボキシル−又はスルホ−置換のフ
ェニルである式（４）の化合物；１個だけの又は２個の
スルホ基、特に１個だけのスルホ基を含む式（４）の化
合物；Ｘが−Ｎ（Ｒ1 ）ＳＯ2 −であり、Ｒ1 が水素又
はＣ1 −Ｃ4 アルキル、特に水素である式（４）の化合
物；Ｒ5 が−ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈである式（５）の化合物を
使用し、且つ式（４）の化合物と式（５）の化合物との
カップリングで得られた反応生成物を式（６）の化合物
へ変換することを含む。
【００２６】好ましくは、式（４）の化合物のＡ及びＢ
は各々、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1-C4 アルコキシ、ハ
ロゲン、カルボキシル又はスルホで、特にメチル、メト
キシ、塩素、カルボキシル又はスルホで置換されている
ことのできるフェニルである。
は各々、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1-C4 アルコキシ、ハ
ロゲン、カルボキシル又はスルホで、特にメチル、メト
キシ、塩素、カルボキシル又はスルホで置換されている
ことのできるフェニルである。
【００２７】本発明の方法の興味ある実施態様は、Ａ及
びＢが各々独立に未置換の又はＣ1−Ｃ4 アルキル−、
Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ−、ハロゲン−、カルボキシル−
又はスルホ−置換のフェニル又はナフチルであり、Ｘが
−Ｎ（Ｒ1 ）ＳＯ2 −であり、Ｒ1 が水素又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル、特に水素であり、１個だけの又は２個のス
ルホ基、特に１個だけのスルホ基を有する式（４）の化
合物をＲ5 が−ＣＨ2ＳＯ3 Ｈである式（５）の化合物
にカップリングすることを含む。
びＢが各々独立に未置換の又はＣ1−Ｃ4 アルキル−、
Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ−、ハロゲン−、カルボキシル−
又はスルホ−置換のフェニル又はナフチルであり、Ｘが
−Ｎ（Ｒ1 ）ＳＯ2 −であり、Ｒ1 が水素又はＣ1 −Ｃ
4 アルキル、特に水素であり、１個だけの又は２個のス
ルホ基、特に１個だけのスルホ基を有する式（４）の化
合物をＲ5 が−ＣＨ2ＳＯ3 Ｈである式（５）の化合物
にカップリングすることを含む。
【００２８】本発明の方法の特に好ましい実施態様は、
式
式
【化１６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びｎは式（２）で定義した
通りである）の化合物を式
通りである）の化合物を式
【化１７】 の化合物にカップリングすることからなる。
【００２９】本発明の方法の特に著しく好ましい実施態
様は、式
様は、式
【化１８】 （式中、Ｒ4 は式（３）で定義した通りである）の化合
物を式（１２）の化合物にカップリングすることを含
む。
物を式（１２）の化合物にカップリングすることを含
む。
【００３０】式（４）のアミン及び式（５）の化合物は
既知であるか、又は既知化合物と類似の方法で製造でき
る。式（１）の染料は遊離酸形又は好ましくはその塩と
して存在する。
既知であるか、又は既知化合物と類似の方法で製造でき
る。式（１）の染料は遊離酸形又は好ましくはその塩と
して存在する。
【００３１】適当な塩はたとえばアルカリ金属塩又はア
ンモニウム塩又は有機アミンの塩である。その例はナト
リウム、リチウム、カリウム、アンモニウム塩及びモノ
−、ジ−又はトリエタノールアミンの塩である。
ンモニウム塩又は有機アミンの塩である。その例はナト
リウム、リチウム、カリウム、アンモニウム塩及びモノ
−、ジ−又はトリエタノールアミンの塩である。
【００３２】本発明の式（１）のアゾ染料は、特に窒素
含有又はヒドロキシル含有繊維材料、紙又は皮革、たと
えばセルロース、絹、及び特に羊毛、合成ポリアミドな
どからつくられた紡織繊維材料を常法で染色又は捺染す
るのに適している。本発明の式（１）のアゾ染料は通
常、多分予備処理形で染色又は捺染に使用できる。良好
な全堅牢性、特に良好な摩擦、湿潤、湿潤摩擦、耐光堅
牢度を有する赤色調の均染染色物が得られる。さらに、
本発明の染料は著しく容易に水に溶ける。さらに、本発
明の染料は著しく良好なビルドアップ性を有し、著しく
高い他の染料との相容性をもつ。上記の紡織材料は広い
範囲の形態、たとえば繊維、糸、織布又は編物布として
提供できる。
含有又はヒドロキシル含有繊維材料、紙又は皮革、たと
えばセルロース、絹、及び特に羊毛、合成ポリアミドな
どからつくられた紡織繊維材料を常法で染色又は捺染す
るのに適している。本発明の式（１）のアゾ染料は通
常、多分予備処理形で染色又は捺染に使用できる。良好
な全堅牢性、特に良好な摩擦、湿潤、湿潤摩擦、耐光堅
牢度を有する赤色調の均染染色物が得られる。さらに、
本発明の染料は著しく容易に水に溶ける。さらに、本発
明の染料は著しく良好なビルドアップ性を有し、著しく
高い他の染料との相容性をもつ。上記の紡織材料は広い
範囲の形態、たとえば繊維、糸、織布又は編物布として
提供できる。
【００３３】次の実施例で、部は重量部である。温度は
℃である。重量部は容量部と同一関係を保ち、ｇ対cm3
である。
℃である。重量部は容量部と同一関係を保ち、ｇ対cm3
である。
【００３４】実施例１ 第１工程は４１％重亜硫酸ナトリウム水溶液４１部と３
７％ホルムアルデヒド水溶液１３部の混合物を調製し、
短時間攪拌し、６５℃でアニリン１３．９５部を加える
ことを含む。徐々に透明溶液となり、２時間かけて冷却
すると結晶性固体が生成する。反応混合物を水１４０部
で希釈し、６０℃に加熱し、透明溶液が生成するまで攪
拌する。氷を加え５℃に冷し、ついで炭酸水素ナトリウ
ム１６．８部を加える。
７％ホルムアルデヒド水溶液１３部の混合物を調製し、
短時間攪拌し、６５℃でアニリン１３．９５部を加える
ことを含む。徐々に透明溶液となり、２時間かけて冷却
すると結晶性固体が生成する。反応混合物を水１４０部
で希釈し、６０℃に加熱し、透明溶液が生成するまで攪
拌する。氷を加え５℃に冷し、ついで炭酸水素ナトリウ
ム１６．８部を加える。
【００３５】第２工程では、式
【化１９】 に従う遊離酸形の化合物４９．２部を別の反応フラスコ
中の濃水酸化ナトリウム水溶液でpH７．５にした水１５
０部に溶かし、ついで４Ｎ亜硝酸ナトリウム水溶液３
７．５部を加える。この反応混合物を氷１５０部と約３
２％塩酸溶液３７．５部の混合物に滴下する。こうして
得られたジアゾ懸濁液を第１工程で得られた溶液に加え
る。数時間後、塩化ナトリウム１９０部を加え、反応生
成物を濾別する。式
中の濃水酸化ナトリウム水溶液でpH７．５にした水１５
０部に溶かし、ついで４Ｎ亜硝酸ナトリウム水溶液３
７．５部を加える。この反応混合物を氷１５０部と約３
２％塩酸溶液３７．５部の混合物に滴下する。こうして
得られたジアゾ懸濁液を第１工程で得られた溶液に加え
る。数時間後、塩化ナトリウム１９０部を加え、反応生
成物を濾別する。式
【化２０】 の化合物に相当する遊離酸形のまだ湿潤している反応生
成物１８０部が得られる。
成物１８０部が得られる。
【００３６】上記で得られた式（１０２）の化合物１８
０部を７％水酸化ナトリウム水溶液４５０部に加え、混
合物を沸点で２乃至３時間加熱する。室温に冷却後、約
３２％塩酸溶液で約０．５のpHにする。沈殿生成物を濾
別し、水洗し、５０乃至６０℃の温度で減圧で乾燥す
る。こうして式
０部を７％水酸化ナトリウム水溶液４５０部に加え、混
合物を沸点で２乃至３時間加熱する。室温に冷却後、約
３２％塩酸溶液で約０．５のpHにする。沈殿生成物を濾
別し、水洗し、５０乃至６０℃の温度で減圧で乾燥す
る。こうして式
【化２１】 の化合物に相当する遊離酸形の反応生成物４３．９部を
得る。
得る。
【００３７】上記で得られた式（１０３）の化合物４．
３２部を、稀水酸化ナトリウム水溶液でpH７．５にした
水５０部に溶かし、４Ｎ亜硝酸ナトリウム水溶液２．５
部を加える。この流動性懸濁液を５５℃に加熱し、氷５
０部と約３２％塩酸溶液２．５部の混合物に滴下する。
反応混合物を３０分間攪拌し、あらかじめ２Ｎ水酸化ナ
トリウム５部と炭酸ナトリウム１．０６部の存在下に温
水１００部中に２−ナフトール１．４４部を溶かしつい
で２℃の温度に冷却してつくった溶液にpH約８．５及び
２乃至５℃の温度で加える。カップリング終了後、得ら
れた反応混合物を塩化ナトリウム１８部と混合し、沈殿
した染料を濾別し、稀塩化ナトリウム水溶液及び氷水で
洗い、５０乃至６０℃の温度で減圧乾燥する。こうして
式
３２部を、稀水酸化ナトリウム水溶液でpH７．５にした
水５０部に溶かし、４Ｎ亜硝酸ナトリウム水溶液２．５
部を加える。この流動性懸濁液を５５℃に加熱し、氷５
０部と約３２％塩酸溶液２．５部の混合物に滴下する。
反応混合物を３０分間攪拌し、あらかじめ２Ｎ水酸化ナ
トリウム５部と炭酸ナトリウム１．０６部の存在下に温
水１００部中に２−ナフトール１．４４部を溶かしつい
で２℃の温度に冷却してつくった溶液にpH約８．５及び
２乃至５℃の温度で加える。カップリング終了後、得ら
れた反応混合物を塩化ナトリウム１８部と混合し、沈殿
した染料を濾別し、稀塩化ナトリウム水溶液及び氷水で
洗い、５０乃至６０℃の温度で減圧乾燥する。こうして
式
【化２２】 の化合物に相当する遊離酸形の染料３．８部を得る。式
（１０４）の染料は天然及び合成のポリアミドを赤色調
に染色する。
（１０４）の染料は天然及び合成のポリアミドを赤色調
に染色する。
【００３８】実施例２〜１０１ 式（１０１）の化合物４９．２部の代りに、遊離酸形の
表の２欄に示したアミンの一つを用い、実施例１に記載
の手順をくり返し、天然及び合成ポリアミドを赤色調に
染色する類似の染料を得る。
表の２欄に示したアミンの一つを用い、実施例１に記載
の手順をくり返し、天然及び合成ポリアミドを赤色調に
染色する類似の染料を得る。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【００３９】染色例Ｉナイロン６．６織布１０部を、酢
酸でpH５に調節した酢酸アンモニウム２ｇ／リットルを
含む水溶液５００部で染色する。実施例１の染料の割合
は織布重量の０．７％である。９８℃の温度での染色時
間は３０乃至９０分である。染色したナイロン６．６織
布を取り出し通例のように洗い、乾燥する。得られた結
果は、きれいな色合と良好な全堅牢性をもった赤色ナイ
ロン６．６織布である。
酸でpH５に調節した酢酸アンモニウム２ｇ／リットルを
含む水溶液５００部で染色する。実施例１の染料の割合
は織布重量の０．７％である。９８℃の温度での染色時
間は３０乃至９０分である。染色したナイロン６．６織
布を取り出し通例のように洗い、乾燥する。得られた結
果は、きれいな色合と良好な全堅牢性をもった赤色ナイ
ロン６．６織布である。
【００４０】染色例IIナイロン６．６織布１０部を、リ
ン酸二ナトリウムでpH６に調節したリン酸一ナトリウム
１ｇ／リットルを含む水溶液５００部で染色する。実施
例３の染料の割合は織布重量の１％である。９８℃の温
度での染色時間は３０乃至９０分である。染色したナイ
ロン６．６織布を取り出し、通常のように洗い、乾燥す
る。得られた結果は、きれいな色合と良好な全堅牢性を
もった赤色ナイロン６．６織布である。
ン酸二ナトリウムでpH６に調節したリン酸一ナトリウム
１ｇ／リットルを含む水溶液５００部で染色する。実施
例３の染料の割合は織布重量の１％である。９８℃の温
度での染色時間は３０乃至９０分である。染色したナイ
ロン６．６織布を取り出し、通常のように洗い、乾燥す
る。得られた結果は、きれいな色合と良好な全堅牢性を
もった赤色ナイロン６．６織布である。
【００４１】染色例III 羊毛反物１０部を水溶液５００部で染色する。繊維重量
に対し実施例１の染料の割合は０．４５％、か焼ボウ硝
の割合は５％、８０％酢酸の割合は２％である。９８℃
の温度での染色時間は３０乃至６０分である。通常の洗
浄、乾燥後、赤染色の羊毛反物は著しく良好な全堅牢性
をもっている。
に対し実施例１の染料の割合は０．４５％、か焼ボウ硝
の割合は５％、８０％酢酸の割合は２％である。９８℃
の温度での染色時間は３０乃至６０分である。通常の洗
浄、乾燥後、赤染色の羊毛反物は著しく良好な全堅牢性
をもっている。
【００４２】染色例IV 衣服スエード皮革１００部を水１０００部、２４％アン
モニア２部の溶液中で５０℃で２時間ドラムし、ついで
水１０００部、２４％アンモニア２部、実施例１の染料
３部の溶液中で６０℃で１時間染色する。その後水４０
部、８５％ギ酸４部の溶液を加え、さらに３０分染色を
続ける。ついで皮革を十分にゆすぎ、必要であれば、ジ
シアン−ホルムアルデヒド縮合物２部で５０℃で３０分
間さらに処理する。得られた赤色染色物は良好な諸堅牢
性をもっている。
モニア２部の溶液中で５０℃で２時間ドラムし、ついで
水１０００部、２４％アンモニア２部、実施例１の染料
３部の溶液中で６０℃で１時間染色する。その後水４０
部、８５％ギ酸４部の溶液を加え、さらに３０分染色を
続ける。ついで皮革を十分にゆすぎ、必要であれば、ジ
シアン−ホルムアルデヒド縮合物２部で５０℃で３０分
間さらに処理する。得られた赤色染色物は良好な諸堅牢
性をもっている。
【００４３】捺染法（織布捺染） ナイロン６又はナイロン６６織布材料を通常の捺染機
で、１０００ｇ当り ａ）実施例１の染料２０ｇ、 ｂ）尿素５０ｇ、 ｃ）チオジエチレングリコール５０ｇ、 ｄ）水３２０ｇ、 ｅ）１０％ビーンガム又はグアル粉誘導体５００ｇ、 ｆ）１５ボーメ酒石酸アンモニウム溶液６０ｇを含む 捺染糊で捺染する。捺染した材料を７０乃至８０℃の乾
燥室で乾燥し、ついで１０１乃至１０３℃の飽和水蒸気
で２０乃至３０分間スチーミングする。ついで１０分間
冷時ゆすぎ、合成洗剤２ｇ／リットルで５０乃至６０℃
で１５分間洗い、再び冷時ゆすぎ、乾燥する。こうし
て、赤色調の明確な輪郭、良好な堅牢性をもつ均一捺染
物を得る。細部状態を評価するため、捺染糊を稀釈に施
用した。捺染物にはしみのないことがわかる。
で、１０００ｇ当り ａ）実施例１の染料２０ｇ、 ｂ）尿素５０ｇ、 ｃ）チオジエチレングリコール５０ｇ、 ｄ）水３２０ｇ、 ｅ）１０％ビーンガム又はグアル粉誘導体５００ｇ、 ｆ）１５ボーメ酒石酸アンモニウム溶液６０ｇを含む 捺染糊で捺染する。捺染した材料を７０乃至８０℃の乾
燥室で乾燥し、ついで１０１乃至１０３℃の飽和水蒸気
で２０乃至３０分間スチーミングする。ついで１０分間
冷時ゆすぎ、合成洗剤２ｇ／リットルで５０乃至６０℃
で１５分間洗い、再び冷時ゆすぎ、乾燥する。こうし
て、赤色調の明確な輪郭、良好な堅牢性をもつ均一捺染
物を得る。細部状態を評価するため、捺染糊を稀釈に施
用した。捺染物にはしみのないことがわかる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特公 昭46−6147（ＪＰ，Ｂ１) ***国特許出願公開2018363（ＤＥ, Ａ１) ***国特許出願公開1917812（ＤＥ, Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 31/068 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (12)
- 【請求項１】 式 【化１】 （式中、ＡとＢは各々独立に未置換又は置換されたフェ
ニル又はナフチルであり、Ｘは−Ｎ（Ｒ1 ）ＳＯ2 −、
−ＯＳＯ2 −又は−ＳＯ2 Ｎ（Ｒ1 ）−であり、Ｒ1 は
水素又はＣ1 −Ｃ8 アルキルである）のアゾ染料。 - 【請求項２】 Ａ及びＢが各々独立に、Ｃ1 −Ｃ8 アル
キル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシ
ル、スルホ、又はフェニルアミノスルホニル基又はナフ
チルアミノスルホニル基で置換されていることのできる
フェニル又はナフチルであり、上記フェニルアミノスル
ホニル基又はナフチルアミノスルホニル基はさらにＣ1
−Ｃ8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ、ハロゲン、カ
ルボキシル、又はスルホで置換されていることができる
請求項１記載のアゾ染料。 - 【請求項３】 ＡがＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、スルホ、又はフェ
ニルアミノスルホニル基又はナフチルアミノスルホニル
基で置換されていることのできるフェニルであり、上記
フェニルアミノスルホニル基又はナフチルアミノスルホ
ニル基はさらにＣ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホで置換されて
いることができる請求項１及び２のいずれかに記載のア
ゾ染料。 - 【請求項４】 Ｂが未置換の又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又はス
ルホで置換されたフェニルである請求項１乃至３のいず
れかに記載のアゾ染料。 - 【請求項５】 ＡがＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、ハロゲン、カルボキシル、スルホ、又はフェ
ニルアミノスルホニル基又はナフチルアミノスルホニル
基で置換されていることのできるフェニルであり、上記
フェニルアミノスルホニル基又はナフチルアミノスルホ
ニル基はさらにＣ1 −Ｃ8 アルキル、Ｃ1 −Ｃ8 アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシル又はスルホで置換されて
いることができ、Ｂは未置換の又はＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル又
はスルホで置換されたフェニルである請求項１乃至４の
いずれかに記載のアゾ染料。 - 【請求項６】 式（１）の染料が１個だけ又は２個のス
ルホ基、特に１個だけのスルホ基を含む請求項１乃至５
のいずれかに記載の染料。 - 【請求項７】 Ｘが−Ｎ（Ｒ1 ）ＳＯ2 −であり、Ｒ1
が水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、特に水素である請求項
１乃至６のいずれかに記載のアゾ染料。 - 【請求項８】 式 【化２】 （式中、Ｒ1 が水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキル、特に水素
であり、Ｒ2 がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシル又は未置換の又はスルホ
で置換されたフェニルアミノスルホニル又はナフチルア
ミノスルホニルであり、Ｒ3 がＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン又はカルボキシルであ
り、ｎは１又は２である）の請求項１乃至７のいずれか
に記載のアゾ染料。 - 【請求項９】 式 【化３】 （式中、Ｒ4 が水素又はメチル、特に水素である）の請
求項１乃至８のいずれかに記載のアゾ染料。 - 【請求項１０】 式 【化４】 （式中、Ａ及びＢは各々独立に未置換又は置換されたフ
ェニル又はナフチルであり、Ｘは−Ｎ（Ｒ1 ）ＳＯ2
−、−ＯＳＯ2 −又は−ＳＯ2 Ｎ（Ｒ1 ）−であり、Ｒ
1 は水素又はＣ1 −Ｃ8 アルキルである）の少なくとも
２種のアゾ染料を含む染料混合物。 - 【請求項１１】 式Ａ−Ｘ−Ｂ−ＮＨ2
（４） （式中、Ａ、Ｂ、Ｘは各々式（１）で定義した通りであ
る）のアミンをジアゾ化し、このジアゾニウム塩を式 【化５】 （式中、Ｒ5 は水素又は−ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈである）の化
合物にカップリングし、Ｒ5 が−ＣＨ2 ＳＯ3 Ｈのとき
は生成物を式 【化６】 の化合物に変換し、式（６）の化合物をジアゾ化し、こ
のジアゾニウム塩を式 【化７】 の化合物にカップリングすることを特徴とする請求項１
記載のアゾ染料の製造法。 - 【請求項１２】 窒素含有又はヒドロキシル含有繊維材
料、紙又は皮革を染色及び捺染するために請求項１乃至
９のいずれかに記載のアゾ染料又は請求項１０記載の染
料混合物を使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH170090 | 1990-05-18 | ||
| CH01700/90-7 | 1990-05-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04227968A JPH04227968A (ja) | 1992-08-18 |
| JP2927568B2 true JP2927568B2 (ja) | 1999-07-28 |
Family
ID=4216560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3112705A Expired - Lifetime JP2927568B2 (ja) | 1990-05-18 | 1991-05-17 | アゾ染料、その製造法および使用法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0457729B1 (ja) |
| JP (1) | JP2927568B2 (ja) |
| KR (1) | KR0168675B1 (ja) |
| AR (1) | AR244752A1 (ja) |
| BR (1) | BR9102042A (ja) |
| DE (1) | DE59105764D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| EP0569329A1 (de) * | 1992-05-05 | 1993-11-10 | Ciba-Geigy Ag | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| JP5417704B2 (ja) * | 2007-11-27 | 2014-02-19 | コニカミノルタ株式会社 | インクジェット用インク |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3034848A (en) * | 1959-04-14 | 1962-05-15 | Du Pont | Compaction of dyes |
| DE1923680C3 (de) * | 1969-05-09 | 1978-04-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Disazofarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Fasermaterialien |
| DE3401881A1 (de) * | 1984-01-20 | 1985-09-26 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Bisazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1991
- 1991-05-06 AR AR91319698A patent/AR244752A1/es active
- 1991-05-08 ES ES91810357T patent/ES2074250T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-08 EP EP91810357A patent/EP0457729B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-08 DE DE59105764T patent/DE59105764D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-16 KR KR1019910007919A patent/KR0168675B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-05-17 BR BR919102042A patent/BR9102042A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-05-17 JP JP3112705A patent/JP2927568B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9102042A (pt) | 1991-12-24 |
| DE59105764D1 (de) | 1995-07-27 |
| EP0457729A1 (de) | 1991-11-21 |
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| AR244752A1 (es) | 1993-11-30 |
| KR0168675B1 (ko) | 1999-01-15 |
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| KR910020123A (ko) | 1991-12-19 |
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