JPH04226389A - 光記録媒体及び情報の書込み、読出し、及び消去方法並びに旋光性有機化合物 - Google Patents
光記録媒体及び情報の書込み、読出し、及び消去方法並びに旋光性有機化合物Info
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- JPH04226389A JPH04226389A JP3119104A JP11910491A JPH04226389A JP H04226389 A JPH04226389 A JP H04226389A JP 3119104 A JP3119104 A JP 3119104A JP 11910491 A JP11910491 A JP 11910491A JP H04226389 A JPH04226389 A JP H04226389A
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- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Optical Recording Or Reproduction (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、支持体および少なくと
も1種類の旋光性有機化合物を含有する記録層を有する
光記録媒体に関するものである。本発明は、また、その
ような光記録媒体への情報の書込み、読出し、及び消去
方法に関するものである。本発明は、さらに、かかる光
記録媒体に用いるのに適した旋光性有機化合物に関する
ものである。
も1種類の旋光性有機化合物を含有する記録層を有する
光記録媒体に関するものである。本発明は、また、その
ような光記録媒体への情報の書込み、読出し、及び消去
方法に関するものである。本発明は、さらに、かかる光
記録媒体に用いるのに適した旋光性有機化合物に関する
ものである。
【0002】
【従来の技術】当該光記録媒体は、音声による情報、ビ
デオ画像及びデータの書込み、及び読出しに適している
。上記の記録媒体は大体円盤型をしており、情報の書込
み及び読出しは、媒体の回転中、レーザーから発生する
光線により行われる。記録媒体への調整されたレーザー
光線の投射により、書込みの操作中上記媒体の光学的特
性の変化が引き起こされ、その後読出し中、その変化が
光学的に検出される。既知の媒体は、磁気光学的効果、
つまりカー(Kerr)の効果、及び「位相反転」機構
にもとづいたものである。他の既知媒体には、特定の波
長の光を当てると色が変化する、光互換化合物を有する
ものが含まれる。色の変化の検出は、異なった波長の光
を用いることにより行われる。
デオ画像及びデータの書込み、及び読出しに適している
。上記の記録媒体は大体円盤型をしており、情報の書込
み及び読出しは、媒体の回転中、レーザーから発生する
光線により行われる。記録媒体への調整されたレーザー
光線の投射により、書込みの操作中上記媒体の光学的特
性の変化が引き起こされ、その後読出し中、その変化が
光学的に検出される。既知の媒体は、磁気光学的効果、
つまりカー(Kerr)の効果、及び「位相反転」機構
にもとづいたものである。他の既知媒体には、特定の波
長の光を当てると色が変化する、光互換化合物を有する
ものが含まれる。色の変化の検出は、異なった波長の光
を用いることにより行われる。
【0003】序文に記載した型の光記録媒体は、欧州特
許出願公開EP−A312339号明細書に記載されて
いる。ここに記載されている媒体には、不斉炭素原子及
び、疎水基および親水基を含む旋光性化合物が含まれる
。360nm の波長をもつ光に当てることにより、上
記の化合物の凝集的な構造の変化が起こり、結果として
旋光度に変化が起こる。上記の旋光度の変化は700n
m の波長をもつ直線偏光した光により検出される。記
録された情報は、560nm の波長をもつ光により消
去され、この結果旋光度はもとの状態に戻る。消去は、
また、360nm の波長をもつ光を媒体に照射するこ
と、及びそれを100 ℃に熱することを組み合わせた
方法により実施できる。情報は読出し中に消去されては
ならないので、書込み、読出及び消去の過程で、加熱の
工程を3種,または2種の波長の光と組み合わせて用い
ることが、基本的に重要である。このため、既知の媒体
の使用は複雑なものになっている。
許出願公開EP−A312339号明細書に記載されて
いる。ここに記載されている媒体には、不斉炭素原子及
び、疎水基および親水基を含む旋光性化合物が含まれる
。360nm の波長をもつ光に当てることにより、上
記の化合物の凝集的な構造の変化が起こり、結果として
旋光度に変化が起こる。上記の旋光度の変化は700n
m の波長をもつ直線偏光した光により検出される。記
録された情報は、560nm の波長をもつ光により消
去され、この結果旋光度はもとの状態に戻る。消去は、
また、360nm の波長をもつ光を媒体に照射するこ
と、及びそれを100 ℃に熱することを組み合わせた
方法により実施できる。情報は読出し中に消去されては
ならないので、書込み、読出及び消去の過程で、加熱の
工程を3種,または2種の波長の光と組み合わせて用い
ることが、基本的に重要である。このため、既知の媒体
の使用は複雑なものになっている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は上記の
欠点を克服する光記録媒体を提供することにある。本発
明の他の目的は、情報の読出し及び消去が新しい原理に
もとづいている方法を提供することにある。
欠点を克服する光記録媒体を提供することにある。本発
明の他の目的は、情報の読出し及び消去が新しい原理に
もとづいている方法を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明において、この目
的は、序文に記載したように、旋光性有機化合物が、本
質的に非対称なオレフィン性発色団であることを特徴と
する光記録媒体により達成される。かかる化合物は、不
斉炭素原子を有しないが、化合物そのものがキラルであ
る、すなわち、この化合物には、2つの鏡像異性体、つ
まり対掌体が存在する、という事実から、光学活性を有
する。両方の対掌体は、直線偏光した光の偏光面を、反
時計回り、または時計回りに回転させ、それぞれ、l−
,またはd−形と呼ぶ。不斉炭素原子を有しないかかる
化合物は、本質的に非対称であるという。ここでオレフ
ィン性とは、化合物が少なくとも1つの二重結合を含む
ことを示す。化合物が特定の波長、または特定の範囲の
波長の光を吸収する場合、この化合物を発色体と呼ぶ。 これらの化合物の対掌性は、オレフィン性のπ結合の存
在により起こる分子の「ねじれ」の結果によるものであ
る。この「ねじれ」の結果、これ等の化合物は螺旋不整
を有する。この化合物は2種類の安定な対掌体から成り
、これらのうちの1つはl形であり、他のものはd形て
ある。情報の書込み中、上記対掌体は、左回り、または
右回りの円偏光した光を当てることにより、少なくとも
部分的に、互いに変換する(異性化)。d−及びl−対
掌体間の光化学的変換により、直線偏光した光の偏光面
の回転が得られ、これを用いて記録された情報の読出し
が可能である。記録された情報は、書込みに用いられた
回転方向と逆の回転方向の円偏光した光、または十分強
力な直線偏光した光により消去される。既に記録された
、すなわち個別の消去工程を用いることなく情報の「直
接の重ね書き」も可能である。d形とl形の変換は可逆
的(書込み及び消去それぞれ)であり、何度も繰り返す
ことができる。本発明のこの具体例における光記録媒体
の長所は、情報の書込み、読出し、及び消去の操作が全
て同一の波長の光により実施可能であり、従って、1種
のタイプのレーザー光線源のみが必要である、というこ
とである。用いられる光の偏光の状態のみが変えられる
が、このことは、簡単に、例えば、光路にλ/4の面を
提供するか、または上記の面を除去することにより実現
できる。上記のキラルな化合物は大きなキロプティック
(chiroptic) な効果、すなわち、高い分子
旋光度〔φ〕及びだ長円率〔O〕を示す。このことは、
すでに記録層中の低い濃度のキラルな化合物が有用な光
記録媒体を産出することを意味する。
的は、序文に記載したように、旋光性有機化合物が、本
質的に非対称なオレフィン性発色団であることを特徴と
する光記録媒体により達成される。かかる化合物は、不
斉炭素原子を有しないが、化合物そのものがキラルであ
る、すなわち、この化合物には、2つの鏡像異性体、つ
まり対掌体が存在する、という事実から、光学活性を有
する。両方の対掌体は、直線偏光した光の偏光面を、反
時計回り、または時計回りに回転させ、それぞれ、l−
,またはd−形と呼ぶ。不斉炭素原子を有しないかかる
化合物は、本質的に非対称であるという。ここでオレフ
ィン性とは、化合物が少なくとも1つの二重結合を含む
ことを示す。化合物が特定の波長、または特定の範囲の
波長の光を吸収する場合、この化合物を発色体と呼ぶ。 これらの化合物の対掌性は、オレフィン性のπ結合の存
在により起こる分子の「ねじれ」の結果によるものであ
る。この「ねじれ」の結果、これ等の化合物は螺旋不整
を有する。この化合物は2種類の安定な対掌体から成り
、これらのうちの1つはl形であり、他のものはd形て
ある。情報の書込み中、上記対掌体は、左回り、または
右回りの円偏光した光を当てることにより、少なくとも
部分的に、互いに変換する(異性化)。d−及びl−対
掌体間の光化学的変換により、直線偏光した光の偏光面
の回転が得られ、これを用いて記録された情報の読出し
が可能である。記録された情報は、書込みに用いられた
回転方向と逆の回転方向の円偏光した光、または十分強
力な直線偏光した光により消去される。既に記録された
、すなわち個別の消去工程を用いることなく情報の「直
接の重ね書き」も可能である。d形とl形の変換は可逆
的(書込み及び消去それぞれ)であり、何度も繰り返す
ことができる。本発明のこの具体例における光記録媒体
の長所は、情報の書込み、読出し、及び消去の操作が全
て同一の波長の光により実施可能であり、従って、1種
のタイプのレーザー光線源のみが必要である、というこ
とである。用いられる光の偏光の状態のみが変えられる
が、このことは、簡単に、例えば、光路にλ/4の面を
提供するか、または上記の面を除去することにより実現
できる。上記のキラルな化合物は大きなキロプティック
(chiroptic) な効果、すなわち、高い分子
旋光度〔φ〕及びだ長円率〔O〕を示す。このことは、
すでに記録層中の低い濃度のキラルな化合物が有用な光
記録媒体を産出することを意味する。
【0006】ラセミ混合物、すなわち、50モル%のl
−対掌体と、50モル%のd−対掌体を出発物質とし、
過剰量の、例えば1%の対掌体のうちの1つが、円偏光
した光による書込み中に生成する。消去中、ラセミ混合
物が再び生成する。上記キラルな化合物のキロプティッ
クな効果のため、相対的濃度におけるかかる小さな変化
が極めてよく検出できる。純粋なl−対掌体を出発物質
とし、例えば49.5モル%のl−対掌体と50.5モ
ル%のd−対掌体が、円偏光した光による書込みにより
生成する。 d−対掌体を出発物質とし、例えば50.5モル%のl
−対掌体と49.5モル%のd−対掌体が、前記と反対
の回転方向である円偏光した光による書込みにより得ら
れる。
−対掌体と、50モル%のd−対掌体を出発物質とし、
過剰量の、例えば1%の対掌体のうちの1つが、円偏光
した光による書込み中に生成する。消去中、ラセミ混合
物が再び生成する。上記キラルな化合物のキロプティッ
クな効果のため、相対的濃度におけるかかる小さな変化
が極めてよく検出できる。純粋なl−対掌体を出発物質
とし、例えば49.5モル%のl−対掌体と50.5モ
ル%のd−対掌体が、円偏光した光による書込みにより
生成する。 d−対掌体を出発物質とし、例えば50.5モル%のl
−対掌体と49.5モル%のd−対掌体が、前記と反対
の回転方向である円偏光した光による書込みにより得ら
れる。
【0007】本発明の光記録媒体に適した本質的に非対
称なオレフィン性発色体の一例は、化1で表される種類
のフルオレンにより形成される。化1の式中で、Yは酸
素原子、硫黄原子、NH−,N−,アルキル−,SO−
,CH2 −,またはSO2 −基、Aは水素原子、ま
たはアルコキシ基、Rは水素原子またはアルキル基、及
びBは水素原子またはアルキル基,アルコキシ基を示す
。RとAは、また他の置換位置を占めることもでき、ベ
ンゼン環に1つ以上存在することができ、異なったベン
ゼン環に存在することもできる。両方のB置換基は同一
であり、「下半分」の分子が対称であるように、他の置
換位置を占めることもできる。適切なアルキル基はメチ
ル基であり、適切なアルコキシ基はメトキシ基である。 これに関して、注意すべきことは、分子の「上半分」と
「下半分」の芳香族基は、分子の「ねじれ」のため、同
一面に、両方とも存在することはない。左回り、または
右回りの円偏光した光による光化学的変換中、芳香族基
は互いに、平面を介して離れ、この結果、例えばl形が
d形に異性化する。l形のd形への変換は可逆的である
。
称なオレフィン性発色体の一例は、化1で表される種類
のフルオレンにより形成される。化1の式中で、Yは酸
素原子、硫黄原子、NH−,N−,アルキル−,SO−
,CH2 −,またはSO2 −基、Aは水素原子、ま
たはアルコキシ基、Rは水素原子またはアルキル基、及
びBは水素原子またはアルキル基,アルコキシ基を示す
。RとAは、また他の置換位置を占めることもでき、ベ
ンゼン環に1つ以上存在することができ、異なったベン
ゼン環に存在することもできる。両方のB置換基は同一
であり、「下半分」の分子が対称であるように、他の置
換位置を占めることもできる。適切なアルキル基はメチ
ル基であり、適切なアルコキシ基はメトキシ基である。 これに関して、注意すべきことは、分子の「上半分」と
「下半分」の芳香族基は、分子の「ねじれ」のため、同
一面に、両方とも存在することはない。左回り、または
右回りの円偏光した光による光化学的変換中、芳香族基
は互いに、平面を介して離れ、この結果、例えばl形が
d形に異性化する。l形のd形への変換は可逆的である
。
【0008】本発明の光記録媒体に適した他の化合物は
、化2で表されるような(チオ)キサントンである。 上記の式中で、Xは硫黄原子,酸素原子,またはNH−
,N−アルキル−,SO−,SO2 −基を、並びにY
,A,R及びBは上記のものと同じものを示す。
、化2で表されるような(チオ)キサントンである。 上記の式中で、Xは硫黄原子,酸素原子,またはNH−
,N−アルキル−,SO−,SO2 −基を、並びにY
,A,R及びBは上記のものと同じものを示す。
【0009】化1及び化2で示される化合物の置換基B
が互いに異なるか、または異なった置換位置を占める場
合には、化4及び化5で示される化合物が生成する。上
記化合物で、B1≠B2であり、B1及びB2は水素原
子、またはアルキル基,アルコキシ基を示す。適切なア
ルキル基はメチル基であり、適切なアルコキシ基はメト
キシ基である。X,Y,A及びRは、上記と同じものを
示す。かかる化合物では、「下半分」は非対称であり、
この結果、シス及びトランス異性体が、l−及びd−対
掌体に加えて存在する。第1の波長λ1 の光を当てる
と、シス異性体は部分的に1つの(即ちl−またはd−
)トランス異性体に変換する。上記変換は、直線偏光し
た光の偏光面の回転により検出できる。シス及びトラン
ス異性体が異なった最大吸収をもつため、トランス異性
体は第2の波長λ2 の光によりもとのシス異性体に変
換できる。 本具体例では、書込み及び消去のできる光記録媒体は、
2種の波長の光を用いて、付加的な加熱工程を実行せず
に得られる。
が互いに異なるか、または異なった置換位置を占める場
合には、化4及び化5で示される化合物が生成する。上
記化合物で、B1≠B2であり、B1及びB2は水素原
子、またはアルキル基,アルコキシ基を示す。適切なア
ルキル基はメチル基であり、適切なアルコキシ基はメト
キシ基である。X,Y,A及びRは、上記と同じものを
示す。かかる化合物では、「下半分」は非対称であり、
この結果、シス及びトランス異性体が、l−及びd−対
掌体に加えて存在する。第1の波長λ1 の光を当てる
と、シス異性体は部分的に1つの(即ちl−またはd−
)トランス異性体に変換する。上記変換は、直線偏光し
た光の偏光面の回転により検出できる。シス及びトラン
ス異性体が異なった最大吸収をもつため、トランス異性
体は第2の波長λ2 の光によりもとのシス異性体に変
換できる。 本具体例では、書込み及び消去のできる光記録媒体は、
2種の波長の光を用いて、付加的な加熱工程を実行せず
に得られる。
【0010】本発明の光記録媒体の好適例は、記録層が
化4または化5で示したような化合物のシス‐ラセミ混
合物またはトランス−ラセミ混合物を有することを特徴
とする。例えば、シス−ラセミ混合物に、第1の波長を
もつ円偏光した光を当てると、l−対掌体が1%多い組
成のトランス‐ラセミ混合物、すなわち約50.5モル
%のトランス−l−対掌体及び49.5モル%のトラン
ス−d−対掌体が生成する。これをトランス−混合物に
富むという。このわずかに過剰のトランス−l−対掌体
は、直線偏光した光により検出される。記録された情報
は、第2の波長の偏光していない光によって消去される
が、第2の波長は、トランス−混合物の最大吸収に一致
する。シス−混合物の豊富な混合物を出発物質として、
類似の機構が適用できる。
化4または化5で示したような化合物のシス‐ラセミ混
合物またはトランス−ラセミ混合物を有することを特徴
とする。例えば、シス−ラセミ混合物に、第1の波長を
もつ円偏光した光を当てると、l−対掌体が1%多い組
成のトランス‐ラセミ混合物、すなわち約50.5モル
%のトランス−l−対掌体及び49.5モル%のトラン
ス−d−対掌体が生成する。これをトランス−混合物に
富むという。このわずかに過剰のトランス−l−対掌体
は、直線偏光した光により検出される。記録された情報
は、第2の波長の偏光していない光によって消去される
が、第2の波長は、トランス−混合物の最大吸収に一致
する。シス−混合物の豊富な混合物を出発物質として、
類似の機構が適用できる。
【0011】本発明の光記録媒体に適した他の化合物は
、シス−トランス異性化することができるものであるが
、化3のaで示したものである。上記式中の、A,X及
びRは上記のものと同じものを示す。これに対応するト
ランス異性体は化3のbに示したものである。上記化合
物はビスフェナントレンに属し、ジャーナル・オブ・ア
メリカン・ケミカル・ソサイエティ(J. Am. C
hem.Soc.) 99 巻 602〜603 ペー
ジ(1977 年) のビー・フェリンガ (B. F
eringa) らによる論文に記載されている。化3
,化4または化5で示されるような化合物のシス−また
はトランス−ラセミ混合物は、かかる化合物を、光を当
てると温度が上昇する適切な光吸収性の染料と混合する
ことにより調製できる。シス−ラセミ混合物はシス−化
合物から、トランス−ラセミ混合物はトランス−化合物
から、それぞれ生成する。
、シス−トランス異性化することができるものであるが
、化3のaで示したものである。上記式中の、A,X及
びRは上記のものと同じものを示す。これに対応するト
ランス異性体は化3のbに示したものである。上記化合
物はビスフェナントレンに属し、ジャーナル・オブ・ア
メリカン・ケミカル・ソサイエティ(J. Am. C
hem.Soc.) 99 巻 602〜603 ペー
ジ(1977 年) のビー・フェリンガ (B. F
eringa) らによる論文に記載されている。化3
,化4または化5で示されるような化合物のシス−また
はトランス−ラセミ混合物は、かかる化合物を、光を当
てると温度が上昇する適切な光吸収性の染料と混合する
ことにより調製できる。シス−ラセミ混合物はシス−化
合物から、トランス−ラセミ混合物はトランス−化合物
から、それぞれ生成する。
【0012】本発明の光記録媒体の他の好適例は、記録
層が化6で示されるような化合物を有することを特徴と
する。上記の式中で、X及びYは上記のものと同じもの
を示し、Rは水素原子,アルキル基またはアルコキシ基
を示す。Rが水素原子である場合には分子の「下半分」
は対称的であり、l−d異性化のみが起こる。単純であ
るため、化1,化2,化3,化4,化5,及び化6に示
した化合物は平面上に広がっているように示されている
が、実際には、上記化合物は、オレフィン性のπ結合の
個所で「ねじれ」を有している。
層が化6で示されるような化合物を有することを特徴と
する。上記の式中で、X及びYは上記のものと同じもの
を示し、Rは水素原子,アルキル基またはアルコキシ基
を示す。Rが水素原子である場合には分子の「下半分」
は対称的であり、l−d異性化のみが起こる。単純であ
るため、化1,化2,化3,化4,化5,及び化6に示
した化合物は平面上に広がっているように示されている
が、実際には、上記化合物は、オレフィン性のπ結合の
個所で「ねじれ」を有している。
【0013】置換基は、上記光による異性化が起こる、
波長に対して影響をもつ。上記化合物の最大吸収を長波
長の方へ移動するために、電子供与性の官能基及び電子
受容性の官能基、いわゆる供与基及び受容基の適当な組
み合わせが用いられる。長波長における最大吸収は、波
長770 〜840nm の波長の範囲または約670
nm の波長の光を発する固体ダイオードレーザーを用
いることができるという利点がある。他のよく用いられ
る波長は633nm、すなわち、HeNeのレーザーの
波長である。供与、及び受容置換基は二重結合の異なる
側に位置するのがよいが、或いはまた二重結合の同じ側
に位置することもできる。 供与置換基の例としては、NH2, N(CH3)2,
OCH, SCH3 及び当業者に知られている他の
全ての供与置換基がある。 適切な受容置換基の例としては、NO2, N2 +
, SO2, CH3, CN, 1,2,2 ‐トリ
シアノエチレン, 2,2 ‐ジシアノエチレン, 及
び当業者に知られている他の全ての受容置換基がある。
波長に対して影響をもつ。上記化合物の最大吸収を長波
長の方へ移動するために、電子供与性の官能基及び電子
受容性の官能基、いわゆる供与基及び受容基の適当な組
み合わせが用いられる。長波長における最大吸収は、波
長770 〜840nm の波長の範囲または約670
nm の波長の光を発する固体ダイオードレーザーを用
いることができるという利点がある。他のよく用いられ
る波長は633nm、すなわち、HeNeのレーザーの
波長である。供与、及び受容置換基は二重結合の異なる
側に位置するのがよいが、或いはまた二重結合の同じ側
に位置することもできる。 供与置換基の例としては、NH2, N(CH3)2,
OCH, SCH3 及び当業者に知られている他の
全ての供与置換基がある。 適切な受容置換基の例としては、NO2, N2 +
, SO2, CH3, CN, 1,2,2 ‐トリ
シアノエチレン, 2,2 ‐ジシアノエチレン, 及
び当業者に知られている他の全ての受容置換基がある。
【0014】かかる置換基は、また、上記対掌体混合物
の熱によるラセミ化に対する障害として作用しうる。熱
によるラセミ化の場合、旋光性化合物の芳香族基は、平
面を介して互いに通り越して動く。他の置換基は、旋光
性物質が溶解、あるいは分解する記録層の重合体マトリ
ックスによりよい結合を提供する。ポリ(メタ)アクリ
ル酸メチルがマトリックスとして用いられる場合に、適
した置換基は、例えば、水酸基や酸根である。旋光性物
質が溶解あるいは分散する重合体マトリックスから成る
記録層を回転被覆のような、既知の方法により、適当な
媒体に設けることができる。旋光性化合物に(メタ)ア
クリル酸置換基を提供することにより、−(CH2)
n −及び−(CH2CH2O) n −のようなスペ
ーサー基を介するかまたは介することなく、該化合物は
、(メタ)アクリル酸の重合体マトリックスと共重合で
きる。この方法で、旋光性化合物の濃度を増すことがで
きる。この理由は化合物のPMMA(ポリメタクリル酸
メチル)への溶解度が一般に低いからである。或いはま
た、重合体マトリックスは、ポリスチレン,及びCR−
39 (ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
の商品名)のような他の重合体から構成することができ
る。
の熱によるラセミ化に対する障害として作用しうる。熱
によるラセミ化の場合、旋光性化合物の芳香族基は、平
面を介して互いに通り越して動く。他の置換基は、旋光
性物質が溶解、あるいは分解する記録層の重合体マトリ
ックスによりよい結合を提供する。ポリ(メタ)アクリ
ル酸メチルがマトリックスとして用いられる場合に、適
した置換基は、例えば、水酸基や酸根である。旋光性物
質が溶解あるいは分散する重合体マトリックスから成る
記録層を回転被覆のような、既知の方法により、適当な
媒体に設けることができる。旋光性化合物に(メタ)ア
クリル酸置換基を提供することにより、−(CH2)
n −及び−(CH2CH2O) n −のようなスペ
ーサー基を介するかまたは介することなく、該化合物は
、(メタ)アクリル酸の重合体マトリックスと共重合で
きる。この方法で、旋光性化合物の濃度を増すことがで
きる。この理由は化合物のPMMA(ポリメタクリル酸
メチル)への溶解度が一般に低いからである。或いはま
た、重合体マトリックスは、ポリスチレン,及びCR−
39 (ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
の商品名)のような他の重合体から構成することができ
る。
【0015】ガラス製の板を支持体に用いることができ
るが、或いはまた石英、並びにポリカーボネート,ポリ
スチレン,PMMA, 及びCR−39 のような、透
明な合成樹脂の基板を用いることも可能である。旋光性
化合物は、また、回転被覆のような、既知の技術により
、マトリックスを用いることなく支持体に設けることも
できる。光を当てることにより温度上昇する光吸収性の
染料を、旋光性物質に付加的に加えて対掌体の1つのラ
セミ化を促進させることができる。或いはまた、染料は
、支持体と記録層の間の別の層に用いることができる。 適切な染料は、スクアリリウム,メチン,ピリリウム,
シアニン,及びナフタキノンを含む群から選ぶことがで
きる。1つの重合体の層の代わりに、2つまたはそれ以
上の重合体の層を、支持体上に塗布することが可能であ
り、それぞれの層は、異なった波長(の範囲)の光に敏
感な化合物を有するような上記の旋光性物質を含む。こ
の方法で、多層の「記録」ができ、この結果、記録媒体
の情報の密度が上昇する。
るが、或いはまた石英、並びにポリカーボネート,ポリ
スチレン,PMMA, 及びCR−39 のような、透
明な合成樹脂の基板を用いることも可能である。旋光性
化合物は、また、回転被覆のような、既知の技術により
、マトリックスを用いることなく支持体に設けることも
できる。光を当てることにより温度上昇する光吸収性の
染料を、旋光性物質に付加的に加えて対掌体の1つのラ
セミ化を促進させることができる。或いはまた、染料は
、支持体と記録層の間の別の層に用いることができる。 適切な染料は、スクアリリウム,メチン,ピリリウム,
シアニン,及びナフタキノンを含む群から選ぶことがで
きる。1つの重合体の層の代わりに、2つまたはそれ以
上の重合体の層を、支持体上に塗布することが可能であ
り、それぞれの層は、異なった波長(の範囲)の光に敏
感な化合物を有するような上記の旋光性物質を含む。こ
の方法で、多層の「記録」ができ、この結果、記録媒体
の情報の密度が上昇する。
【0016】本発明の光記録媒体に、新しい原理に従っ
て、情報を書込み、読出し、及び消去する方法を提供す
る目的は、本質的に非対称なオレフィン性発色団のラセ
ミ混合物で円偏光した光により情報を書込む間に、l−
,またはd−対掌体を豊富に含む混合物を用い、直線偏
光した光を読出しに用い直線偏光した光の偏光面の回転
を検出し、書込みに用いられる回転方向と反対の回転方
向をもった直線、または円偏光した光を消去に用いるこ
とを特徴とする方法により達成される。前述のように、
原則としては、すなわちシス−トランス異性化が発生し
ない限り、情報の書込み、読出し、及び消去は、同一の
波長の光により実施でき;用いられる光の偏光の状態の
みを変えなければならない。前記した通り、上記の本質
的に非対称なオレフィン性発色体は、すでに低濃度で読
み取り可能な信号を検出するのに十分なキロプティック
な効果を示す。
て、情報を書込み、読出し、及び消去する方法を提供す
る目的は、本質的に非対称なオレフィン性発色団のラセ
ミ混合物で円偏光した光により情報を書込む間に、l−
,またはd−対掌体を豊富に含む混合物を用い、直線偏
光した光を読出しに用い直線偏光した光の偏光面の回転
を検出し、書込みに用いられる回転方向と反対の回転方
向をもった直線、または円偏光した光を消去に用いるこ
とを特徴とする方法により達成される。前述のように、
原則としては、すなわちシス−トランス異性化が発生し
ない限り、情報の書込み、読出し、及び消去は、同一の
波長の光により実施でき;用いられる光の偏光の状態の
みを変えなければならない。前記した通り、上記の本質
的に非対称なオレフィン性発色体は、すでに低濃度で読
み取り可能な信号を検出するのに十分なキロプティック
な効果を示す。
【0017】本発明の方法の他の具体例は、円偏光した
光により情報の書込み中、本質的に非対称なオレフィン
性発色団の対掌体を非ラセミ混合物、すなわち、2つの
対掌体のうちの1つ(l−形またはd−形のいずれか)
の過剰量を含む混合物に変換し、この具体例においては
直線偏光した光を読み取りに用い、直線偏光した光の偏
光面の回転を検出し、書込みに用いる回転方向と反対の
回転方向をもった直線、または円偏光した光を消去する
のに用いることを特徴とする。
光により情報の書込み中、本質的に非対称なオレフィン
性発色団の対掌体を非ラセミ混合物、すなわち、2つの
対掌体のうちの1つ(l−形またはd−形のいずれか)
の過剰量を含む混合物に変換し、この具体例においては
直線偏光した光を読み取りに用い、直線偏光した光の偏
光面の回転を検出し、書込みに用いる回転方向と反対の
回転方向をもった直線、または円偏光した光を消去する
のに用いることを特徴とする。
【0018】ラセミ混合物、すなわち、50モル%のl
−対掌体と、50モル%のd−対掌体を出発物質とし、
これらの対掌体のうちの1つの過剰量、例えば50.5
モル%のl−対掌体と49.5モル%のd−対掌体を円
偏光した光による書込み中に形成することができる。上
記の化合物の大きなキロプティックな効果により、この
過剰量は直線偏光した光の偏光面の回転により検出でき
る。消去中、ラセミ混合物が生成し、書込みが再開でき
る。この手順は何度も繰り返すことができる。上記方法
は、化1及び化2で示すキラルな化合物により実施でき
る。これらの化合物の「下半分」が対掌であることによ
り、シス−トランス異性化はl−d異性化と等しい。
−対掌体と、50モル%のd−対掌体を出発物質とし、
これらの対掌体のうちの1つの過剰量、例えば50.5
モル%のl−対掌体と49.5モル%のd−対掌体を円
偏光した光による書込み中に形成することができる。上
記の化合物の大きなキロプティックな効果により、この
過剰量は直線偏光した光の偏光面の回転により検出でき
る。消去中、ラセミ混合物が生成し、書込みが再開でき
る。この手順は何度も繰り返すことができる。上記方法
は、化1及び化2で示すキラルな化合物により実施でき
る。これらの化合物の「下半分」が対掌であることによ
り、シス−トランス異性化はl−d異性化と等しい。
【0019】本発明の他の具体例は、第1の波長の光を
用いて情報を書込む間、本質的に非対称なオレフィン性
の発色体がシス−トランス異性化され、直線偏光した光
を読み取りに用い、直線偏光した光の偏光面の回転を検
出し、第2の波長の光を消去に用い、この際に発色体が
トランス−シス異性化されることを特徴とする。化3の
a,化4,化5,及び化6で示されるシス化合物は、光
を当てることにより、対応するトランス化合物に変換で
きる(例えば化3のbを参照)。このシス−トランス異
性化は偏光した光を必要としない。これらのシス及びト
ランス化合物は、異なった最大スペクトル吸収をもち、
従って、トランス化合物が、異なった波長の光により対
応するシス化合物に再び変換できる。この原理により、
書込み及び消去の操作が可能である。シス及びトランス
異性体は、異なった分子旋光度をもつため、読出しの操
作は直線偏光した光を用いて実施できる。本具体例では
、2種の波長の光を用いることが必要であるが、消去中
、付加的な加熱の工程を用いることは不必要である。 或いはまた、本方法では、シス,トランス異性体が異な
った最大スペクトル吸収をもつため、情報の読出しは、
光の吸収を測定することにより可能である。
用いて情報を書込む間、本質的に非対称なオレフィン性
の発色体がシス−トランス異性化され、直線偏光した光
を読み取りに用い、直線偏光した光の偏光面の回転を検
出し、第2の波長の光を消去に用い、この際に発色体が
トランス−シス異性化されることを特徴とする。化3の
a,化4,化5,及び化6で示されるシス化合物は、光
を当てることにより、対応するトランス化合物に変換で
きる(例えば化3のbを参照)。このシス−トランス異
性化は偏光した光を必要としない。これらのシス及びト
ランス化合物は、異なった最大スペクトル吸収をもち、
従って、トランス化合物が、異なった波長の光により対
応するシス化合物に再び変換できる。この原理により、
書込み及び消去の操作が可能である。シス及びトランス
異性体は、異なった分子旋光度をもつため、読出しの操
作は直線偏光した光を用いて実施できる。本具体例では
、2種の波長の光を用いることが必要であるが、消去中
、付加的な加熱の工程を用いることは不必要である。 或いはまた、本方法では、シス,トランス異性体が異な
った最大スペクトル吸収をもつため、情報の読出しは、
光の吸収を測定することにより可能である。
【0020】上記方法により、書込まれた情報の消去が
可能である。多くの応用では、これは不必要であり、望
ましくないことでもある。代わりの方法は、本質的に非
対称なオレフィン性の発色体の対掌体が、情報の書込み
中、光によりラセミ化され、直線偏光した光を読み取り
に用い、直線偏光した光の偏光面の回転を検出すること
を特徴とする。l−またはd−対掌体を出発物質とし、
書込み中にラセミ混合物を得る。この混合物が容易にそ
の対掌体の1つを増さない場合には、消去不可能な光記
録媒体が得られる。いずれかの対掌体を多く含むことが
可能であるか否かは、旋光性化合物の置換基による。こ
の方法は化1及び化2で表されるキラルな化合物を用い
て実施でき、l−d異性化は上記の方法により起こる。
可能である。多くの応用では、これは不必要であり、望
ましくないことでもある。代わりの方法は、本質的に非
対称なオレフィン性の発色体の対掌体が、情報の書込み
中、光によりラセミ化され、直線偏光した光を読み取り
に用い、直線偏光した光の偏光面の回転を検出すること
を特徴とする。l−またはd−対掌体を出発物質とし、
書込み中にラセミ混合物を得る。この混合物が容易にそ
の対掌体の1つを増さない場合には、消去不可能な光記
録媒体が得られる。いずれかの対掌体を多く含むことが
可能であるか否かは、旋光性化合物の置換基による。こ
の方法は化1及び化2で表されるキラルな化合物を用い
て実施でき、l−d異性化は上記の方法により起こる。
【0021】本発明の方法の他の具体例は、記録媒体が
、用いられる光の波長に相当する最大吸収を有する染料
を含み、本質的に非対称なオレフィン性の発色体の対掌
体が、情報の書込み中上記の光によりラセミ化され、直
線偏光した光を読出しに用いることを特徴とする。光吸
収性の染料は、別の層または記録層に含めることができ
る。染料は上記の染料の群から選ぶことができる。光に
当てることにより、熱の発生が起こり、この結果、熱に
よるラセミ化が起こる。この方法は化3,化4,化5,
及び化6で表される化合物により実施できる。その染料
の最大吸収は、上記波長において、シス−トランス異性
化が起こらない波長から選ぶことができる。本発明はま
た、光記録媒体及び本発明の方法に用いるのに適する新
規な化合物に関するものである。これらの化合物は化1
,化2,化4,化5,及び化6で表され、式中のX,Y
,A,R,B,B1及びB2は上記の意味を示す。
、用いられる光の波長に相当する最大吸収を有する染料
を含み、本質的に非対称なオレフィン性の発色体の対掌
体が、情報の書込み中上記の光によりラセミ化され、直
線偏光した光を読出しに用いることを特徴とする。光吸
収性の染料は、別の層または記録層に含めることができ
る。染料は上記の染料の群から選ぶことができる。光に
当てることにより、熱の発生が起こり、この結果、熱に
よるラセミ化が起こる。この方法は化3,化4,化5,
及び化6で表される化合物により実施できる。その染料
の最大吸収は、上記波長において、シス−トランス異性
化が起こらない波長から選ぶことができる。本発明はま
た、光記録媒体及び本発明の方法に用いるのに適する新
規な化合物に関するものである。これらの化合物は化1
,化2,化4,化5,及び化6で表され、式中のX,Y
,A,R,B,B1及びB2は上記の意味を示す。
【0022】
【実施例】実施例1
図1の1は、光記録媒体の横断面の一部を示す。厚さ1
.2mm ,直径12cmの石英−ガラスの支持3に、
回転被覆により、厚さ1μm の記録層5を設けた。こ
の目的のため、PMMAの10重量%のクロロベンゼン
溶液を調製し、これにまた化3のa(この式中でX=C
H2 でありR,A=水素原子である)で示した化合物
を4重量%溶解した。 クロロベンゼンの蒸発後、記録媒体が準備された。波長
300nm のレーザー光線源を用いて情報を書込み、
記録のための周波数は0.5MHzであり、記録媒体の
直線速度は1.2m/sであった。光を当てた部分でシ
ス−トランス異性化が起こった。すなわち、化3式のa
で示した化合物が化3式のbのものに変換した。記録さ
れた情報の読出しは、同一の波長をもち、低出力の直線
偏光した光により行った。光を当てた部分の偏光面は、
+0.1 °回転したようであった。記録された情報を
、400nm の波長をもつ光により消去し、この結果
、トランス−シス異性化で、上記の偏光面は−0.1
°回転した。
.2mm ,直径12cmの石英−ガラスの支持3に、
回転被覆により、厚さ1μm の記録層5を設けた。こ
の目的のため、PMMAの10重量%のクロロベンゼン
溶液を調製し、これにまた化3のa(この式中でX=C
H2 でありR,A=水素原子である)で示した化合物
を4重量%溶解した。 クロロベンゼンの蒸発後、記録媒体が準備された。波長
300nm のレーザー光線源を用いて情報を書込み、
記録のための周波数は0.5MHzであり、記録媒体の
直線速度は1.2m/sであった。光を当てた部分でシ
ス−トランス異性化が起こった。すなわち、化3式のa
で示した化合物が化3式のbのものに変換した。記録さ
れた情報の読出しは、同一の波長をもち、低出力の直線
偏光した光により行った。光を当てた部分の偏光面は、
+0.1 °回転したようであった。記録された情報を
、400nm の波長をもつ光により消去し、この結果
、トランス−シス異性化で、上記の偏光面は−0.1
°回転した。
【0023】実施例2
化1式(式中のA,B,Rは水素原子、Yは酸素原子を
示す)で表される化合物のラセミ混合物を出発物質とし
、光記録媒体を実施例1に示した方法で製造した。媒体
に、λ=350nm である右回りの円偏光した光によ
り書込みを行った。光を当てた部分では、対掌体のうち
の一つが豊富に存在して情報を、0.1mW という比
較的低出力の、同一の波長の直線偏光した光により読出
すことができた。光を当てた部分における偏光面は0.
1 °回転していたようである。記録された情報は、出
力が10mWであり、また同一の波長をもつ直線偏光し
た光を用いて消去された。
示す)で表される化合物のラセミ混合物を出発物質とし
、光記録媒体を実施例1に示した方法で製造した。媒体
に、λ=350nm である右回りの円偏光した光によ
り書込みを行った。光を当てた部分では、対掌体のうち
の一つが豊富に存在して情報を、0.1mW という比
較的低出力の、同一の波長の直線偏光した光により読出
すことができた。光を当てた部分における偏光面は0.
1 °回転していたようである。記録された情報は、出
力が10mWであり、また同一の波長をもつ直線偏光し
た光を用いて消去された。
【0024】実施例3
実施例1に従って、光記録媒体を化4で示したキラルな
化合物(式中のYは、CH2 ;A,R,B1は水素原
子, B2はCH3 を示す) で表されるシス化合物
を用いて製造した。1重量%の量のスクアリリウム染料
もまた、記録層に溶解した。λ=780nm の光を当
てることにより、シス−ラセミ混合物が光を当てた部分
で生成した。出力0.1mW であり、同一の波長をも
つ直線偏光した光により検出を行った。
化合物(式中のYは、CH2 ;A,R,B1は水素原
子, B2はCH3 を示す) で表されるシス化合物
を用いて製造した。1重量%の量のスクアリリウム染料
もまた、記録層に溶解した。λ=780nm の光を当
てることにより、シス−ラセミ混合物が光を当てた部分
で生成した。出力0.1mW であり、同一の波長をも
つ直線偏光した光により検出を行った。
【図1】本発明の光記録媒体の部分断面図である。
1 光記録媒体
3 石英−ガラス支持体
5 記録層
Claims (19)
- 【請求項1】 支持体と、少なくとも1種類の旋光性
有機化合物を含有する記録層を有する光記録媒体におい
て、上記旋光性有機化合物が本質的に非対称なオレフィ
ン性発色団であることを特徴とする光記録媒体。 - 【請求項2】 次式 【化1】 (式中のYは0−,S−,CH2 −,またはSO2
−基を、AはH−,またはアルコキシ基,RはH−また
はアルキル基,BはH−,アルキル,またはアルコキシ
基を示す)で表される化合物を、本質的に非対称なオレ
フィン性発色団として用いることを特徴とする請求項1
記載の光記録媒体。 - 【請求項3】 次式 〔化2〕 (式中のXは0−,S−,またはSO2 −基を、A,
B,R,及びYは上記のものと同じものを示す)で表さ
れる化合物を、本質的に非対称なオレフィン性発色団と
して用いることを特徴とする請求項1記載の光記録媒体
。 - 【請求項4】 次式 【化3】 【化4】 【化5】 または 【化6】 (式中のX,Y,A,及びRは上記のものと同じものを
示し、B1及びB2はH−,アルキル,またはアルコキ
シ基を示し、B1≠B2とする)で表される化合物を、
本質的に非対称なオレフィン性発色団として用いること
を特徴とする請求項1記載の光記録媒体。 - 【請求項5】 記録層が、本質的に非対称である発色
団のラセミ混合物を含むことを特徴とする請求項1,2
,3,または4記載の光記録媒体。 - 【請求項6】 本質的に非対称なオレフィン性発色団
が、支持体上の重合体層に溶解あるいは分散されている
ことを特徴とする請求項1,2,3,4,または5記載
の光記録媒体。 - 【請求項7】 本質的に非対称なオレフィン性発色団
が、支持体上の重合体層の重合体の鎖に共有結合されて
いることを特徴とする請求項1,2,3,4,または5
記載の光記録媒体。 - 【請求項8】 本質的に非対称なオレフィン性発色団
のラセミ混合物を使用し、この混合物は、円偏光した光
による情報の書込み中にl−,またはd−対掌体を豊富
に含み、直線偏光した光を読出しに使用し、直線偏光し
た光の偏光面の回転を検出することを特徴とする請求項
5記載の光記録媒体への情報の書込み、読出し、及び消
去方法。 - 【請求項9】 円偏光した光を用いて情報を書込む間
、本質的に非対称なオレフィン性発色体の対掌体を非ラ
セミ混合体に変換し、直線偏光した光を読み取りに用い
、直線偏光した光の偏光面の回転を検出し、書込みに用
いた回転方向と反対の回転方向をもった直線、または円
偏光した光を消去に用いることを特徴とする請求項1,
2または3記載の光記録媒体への情報の書込み、読出し
、及び消去の方法。 - 【請求項10】 第1の波長の光を用いて情報を書込
む間、本質的に非対称なオレフィン性発色体をシス−ト
ランス異性化し、直線偏光した光を読み取りに用い、直
線偏光した光の偏光面の回転を検出し、第2の波長の光
を、消去に用い、発色体をトランス−シス異性化するこ
とを特徴とする請求項4記載の光記録媒体への情報の書
込み、読出し、及び消去方法。 - 【請求項11】 本質的に非対称なオレフィン性発色
体の対掌体を、情報の書込み中、光によりラセミ化し、
直線偏光した光を読み取りに用い、直線偏光した光の偏
光面の回転を検出することを特徴とする請求項1,2ま
たは3記載の光記録媒体への情報の書込み及び読出し方
法。 - 【請求項12】 記録媒体が、用いられる光の波長に
相当する最大吸収を有する染料を含み、本質的に非対称
なオレフィン性発色体の対掌体を、情報の書込み中上記
の光によりラセミ化し、直線偏光した光を読出しに用い
ることを特徴とする請求項4記載の光記録媒体への情報
の書込み及び読出し方法。 - 【請求項13】 読出し中、偏光面の回転を検出する
代わりに光の吸収を測定することを特徴とする請求項1
0記載の方法。 - 【請求項14】 化3(式中のX,A及びRは前記の
ものと同じものを示し、X≠CH2 ,及びA,R≠水
素原子とする)で表わされる旋光性有機化合物。 - 【請求項15】 化1(式中のY,A,R,及びBは
前記のものと同じものを示し、Y≠CH2 ,及びA,
R,B≠水素原子とする)で表わされる旋光性有機化合
物。 - 【請求項16】 化2(式中のX,Y,A,R,及び
Bは前記のものと同じものを示し、Y≠CH2 ,及び
A,R,B≠水素原子とする)で表わされる旋光性有機
化合物。 - 【請求項17】 化4(式中のY,A,R,B1及び
B2は前記のものと同じものを示す)で表される旋光性
有機化合物。 - 【請求項18】 化5(式中のX,Y,R,A,B1
及びB2は前記のものと同じものを示す)で表される旋
光性有機化合物。 - 【請求項19】 化6(式中のX,Y,及びRは前記
のものと同じものを示す)で表される旋光性有機化合物
。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL9000971 | 1990-04-24 | ||
NL9000971 | 1990-04-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04226389A true JPH04226389A (ja) | 1992-08-17 |
Family
ID=19856990
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3119104A Pending JPH04226389A (ja) | 1990-04-24 | 1991-04-24 | 光記録媒体及び情報の書込み、読出し、及び消去方法並びに旋光性有機化合物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5322750A (ja) |
EP (1) | EP0454235A1 (ja) |
JP (1) | JPH04226389A (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5838653A (en) * | 1995-10-04 | 1998-11-17 | Reveo, Inc. | Multiple layer optical recording media and method and system for recording and reproducing information using the same |
US6127061A (en) * | 1999-01-26 | 2000-10-03 | High-Density Energy, Inc. | Catalytic air cathode for air-metal batteries |
WO2002047012A2 (en) * | 2000-12-07 | 2002-06-13 | Consellation Trid Inc. | Method for polarization data recording/retrieval on luminescent optical data carriers |
AUPR496501A0 (en) * | 2001-05-14 | 2001-06-07 | Swinburne University Of Technology | Method and device |
ATE350750T1 (de) * | 2002-12-10 | 2007-01-15 | Koninkl Philips Electronics Nv | Optisches informationsaufzeichnungsmedium |
JP2012512415A (ja) * | 2008-12-17 | 2012-05-31 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 機能性流体用光学活性マーカー |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3917481A (en) * | 1972-02-24 | 1975-11-04 | Xerox Corp | Liquid crystal compositions between electrodes, one of which is a photoconductor |
US4551819A (en) * | 1982-04-14 | 1985-11-05 | University Of Utah | Optical recording method and apparatus utilizing polymeric birefringent materials |
US4753861A (en) * | 1985-05-17 | 1988-06-28 | The Standard Oil Company | Organic optical information storage medium employing crystalline transitions |
EP0312339A3 (en) * | 1987-10-13 | 1990-05-23 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Optical information recording media and optical recording systems |
DE3810722A1 (de) * | 1988-03-30 | 1989-10-12 | Roehm Gmbh | Vorrichtung zur reversiblen optischen datenspeicherung |
NL8900325A (nl) * | 1989-02-10 | 1990-09-03 | Philips Nv | Inrichting en werkwijze voor het verdubbelen van de frequentie van een lichtgolf. |
US5316900A (en) * | 1989-09-22 | 1994-05-31 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Optical recording medium having a constant birefringent property and an alterable photochromic property |
US5011756A (en) * | 1990-02-27 | 1991-04-30 | Hoechst Celanese Corp. | Storage of optical information using photochiroptical effect |
-
1991
- 1991-04-19 EP EP91200934A patent/EP0454235A1/en not_active Withdrawn
- 1991-04-24 JP JP3119104A patent/JPH04226389A/ja active Pending
- 1991-04-24 US US07/690,734 patent/US5322750A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-08-23 US US08/082,896 patent/US5432032A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0454235A1 (en) | 1991-10-30 |
US5432032A (en) | 1995-07-11 |
US5322750A (en) | 1994-06-21 |
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