JPH04222801A - 乳化重合用乳化剤及び乳化重合方法 - Google Patents
乳化重合用乳化剤及び乳化重合方法Info
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- JPH04222801A JPH04222801A JP2412932A JP41293290A JPH04222801A JP H04222801 A JPH04222801 A JP H04222801A JP 2412932 A JP2412932 A JP 2412932A JP 41293290 A JP41293290 A JP 41293290A JP H04222801 A JPH04222801 A JP H04222801A
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Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた特性を有するラ
テックスの製造に有用な乳化重合用乳化剤及びこれを用
いたラテックスの製造法に関する。
テックスの製造に有用な乳化重合用乳化剤及びこれを用
いたラテックスの製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、ラテックスの製造法としては、各
種ラジカル重合性の単量体を乳化剤の存在下において乳
化重合する方法が用いられ、この乳化剤には通常ノニオ
ン系、アニオン系界面活性剤が多用されてきた。これら
乳化剤は重合途中における凝集の生成を防止して乳化重
合を円滑に進め、得られたラテックスの分散安定性を保
持するため用いられるものである。
種ラジカル重合性の単量体を乳化剤の存在下において乳
化重合する方法が用いられ、この乳化剤には通常ノニオ
ン系、アニオン系界面活性剤が多用されてきた。これら
乳化剤は重合途中における凝集の生成を防止して乳化重
合を円滑に進め、得られたラテックスの分散安定性を保
持するため用いられるものである。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
乳化剤を用いて製造したラテックスは、発泡性、得られ
る被膜の耐水性、接着性、機械的強度及び耐熱性等が低
下することが知られている。
乳化剤を用いて製造したラテックスは、発泡性、得られ
る被膜の耐水性、接着性、機械的強度及び耐熱性等が低
下することが知られている。
【0004】従って、ラテックスの分散安定化作用が大
きいのはもちろんのこと、発泡性や被膜の性質に悪影響
を及ぼさない乳化剤が強く望まれてきた。
きいのはもちろんのこと、発泡性や被膜の性質に悪影響
を及ぼさない乳化剤が強く望まれてきた。
【0005】
【課題を解決するための手段】かかる実状に鑑み、本発
明者らは鋭意研究を行なった結果、乳化重合に際して特
定の構造を有するリン酸エステルを乳化剤として用いる
ことにより、分散安定性に優れ、被膜の性質も良好なラ
テックスが製造できることを見出し、本発明を完成した
。
明者らは鋭意研究を行なった結果、乳化重合に際して特
定の構造を有するリン酸エステルを乳化剤として用いる
ことにより、分散安定性に優れ、被膜の性質も良好なラ
テックスが製造できることを見出し、本発明を完成した
。
【0006】すなわち本発明は、次の一般式(1)
【化
2】 で表わされるリン酸エステルよりなる乳化重合用乳化剤
、及びラジカル重合性単量体の一種又は二種以上を水性
媒体中で当該乳化重合用乳化剤を用いて乳化重合させる
ことを特徴とするラテックスの製造法を提供するもので
ある。
2】 で表わされるリン酸エステルよりなる乳化重合用乳化剤
、及びラジカル重合性単量体の一種又は二種以上を水性
媒体中で当該乳化重合用乳化剤を用いて乳化重合させる
ことを特徴とするラテックスの製造法を提供するもので
ある。
【0007】本発明の乳化重合用乳化剤は、前記一般式
(1)で表わされるリン酸エステルよりなるものである
が、式中のRとしてはヘキシル、オクチル、ドデシル、
ヘキサデシル、オクタデシル、2−エチルヘキシル、2
−ヘキシルデシル、モノメチル分岐イソステアリル、ド
デセニル、オクタデセニル、ブチルフェニル、オクチル
フェニル、ノニルフェニル、ドデシルフェニル基等を挙
げることができる。また、Mで示されるものとしては、
水素原子の他、カリウム、ナトリウム等のアルカリ金属
、またはマグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金
属、または、アンモニウム、トリエチルアミン、トリブ
チルアミン等のアルキルアミン類、または、モノエタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン等のアルカノールアミン類等の陽イオンを挙げること
ができる。一般式(1)で表わされるリン酸エステルは
、自体公知の方法、例えばリン酸モノエステルのモノア
ルカリ金属塩にエチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、グリシドール等のエポキシ化合物を反応させるこ
とにより製造される(例えば、特開昭63−20859
3号)。
(1)で表わされるリン酸エステルよりなるものである
が、式中のRとしてはヘキシル、オクチル、ドデシル、
ヘキサデシル、オクタデシル、2−エチルヘキシル、2
−ヘキシルデシル、モノメチル分岐イソステアリル、ド
デセニル、オクタデセニル、ブチルフェニル、オクチル
フェニル、ノニルフェニル、ドデシルフェニル基等を挙
げることができる。また、Mで示されるものとしては、
水素原子の他、カリウム、ナトリウム等のアルカリ金属
、またはマグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金
属、または、アンモニウム、トリエチルアミン、トリブ
チルアミン等のアルキルアミン類、または、モノエタノ
ールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン等のアルカノールアミン類等の陽イオンを挙げること
ができる。一般式(1)で表わされるリン酸エステルは
、自体公知の方法、例えばリン酸モノエステルのモノア
ルカリ金属塩にエチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド、グリシドール等のエポキシ化合物を反応させるこ
とにより製造される(例えば、特開昭63−20859
3号)。
【0008】本発明ラテックスの製造法は、前記の乳化
重合用乳化剤を用いる以外は、公知の方法に従い、ラジ
カル重合性単量体を水性媒体中で乳化重合させることに
より実施される。本製造法において用いるラジカル重合
性単量体は1分子中に少なくとも1個のラジカル重合で
きる不飽和基を持つ単量体であり、その例としては、ア
クリル酸メチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エス
テル類、メタクリル酸メチル、メタクリル酸イソブチル
、エチレングリコールジメタクリル酸エステル等のメタ
クリル酸エステル類、スチレン、ジビニルベンゼン、α
−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物類、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル類、ブタジ
エン、イソプレン等のジエン類、メチルビニルエーテル
、ブチルビニルエーテル等のビニルアルキルエーテル類
、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のニトリル
類、塩化ビニル、臭化ビニル等のハロゲン化ビニル類、
アクリル酸、メタクリル酸等の不飽和酸類等を挙げるこ
とができ、これらは一種または二種以上を混合して用い
ることもできる。
重合用乳化剤を用いる以外は、公知の方法に従い、ラジ
カル重合性単量体を水性媒体中で乳化重合させることに
より実施される。本製造法において用いるラジカル重合
性単量体は1分子中に少なくとも1個のラジカル重合で
きる不飽和基を持つ単量体であり、その例としては、ア
クリル酸メチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エス
テル類、メタクリル酸メチル、メタクリル酸イソブチル
、エチレングリコールジメタクリル酸エステル等のメタ
クリル酸エステル類、スチレン、ジビニルベンゼン、α
−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物類、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル類、ブタジ
エン、イソプレン等のジエン類、メチルビニルエーテル
、ブチルビニルエーテル等のビニルアルキルエーテル類
、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のニトリル
類、塩化ビニル、臭化ビニル等のハロゲン化ビニル類、
アクリル酸、メタクリル酸等の不飽和酸類等を挙げるこ
とができ、これらは一種または二種以上を混合して用い
ることもできる。
【0009】また、本発明において使用される重合開始
剤としては公知のものが使用できる。例えば、過硫酸カ
リウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩類、過酸化水
素、クメンハイドロパーオキサイド、過酢酸等の無機ま
たは有機過酸化物類、アゾビスシアノ吉草酸、2,2′
−アゾビス(2−アミジノプロパン)塩酸塩等のアゾ系
化合物類を挙げることができる。また、低温重合を行う
場合や重合速度を増大させたい場合には、亜硫酸水素ナ
トリウム、硫酸第一鉄等の還元剤を組み合わせたレドッ
クス系とすることもできる。
剤としては公知のものが使用できる。例えば、過硫酸カ
リウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩類、過酸化水
素、クメンハイドロパーオキサイド、過酢酸等の無機ま
たは有機過酸化物類、アゾビスシアノ吉草酸、2,2′
−アゾビス(2−アミジノプロパン)塩酸塩等のアゾ系
化合物類を挙げることができる。また、低温重合を行う
場合や重合速度を増大させたい場合には、亜硫酸水素ナ
トリウム、硫酸第一鉄等の還元剤を組み合わせたレドッ
クス系とすることもできる。
【0010】本発明の乳化剤を用いて乳化重合する場合
の乳化剤量は、重合に供するラジカル重合性単量体10
0部に対して0.05〜20重量部(以下、単に部で示
す)、好ましくは0.5〜5部の範囲が適当である。ま
た、本発明の効果を損なわない範囲で一般に用いられて
いるアニオン性またはノニオン性界面活性剤を併用する
ことができる。
の乳化剤量は、重合に供するラジカル重合性単量体10
0部に対して0.05〜20重量部(以下、単に部で示
す)、好ましくは0.5〜5部の範囲が適当である。ま
た、本発明の効果を損なわない範囲で一般に用いられて
いるアニオン性またはノニオン性界面活性剤を併用する
ことができる。
【0011】本発明のラテックス製造方法を実施する際
の反応温度、時間等の反応条件は公知の方法に準じて適
宜設定すればよい。
の反応温度、時間等の反応条件は公知の方法に準じて適
宜設定すればよい。
【0012】
【発明の作用及び効果】本発明の乳化重合用乳化剤を用
いて、乳化重合を行なえば、重合時における凝集物生成
が少なく、化学的安定性、機械的安定性に優れたラテッ
クスを得ることができる。さらに、このラテックスより
作製した被膜は耐熱性等に優れる。本発明に係る乳化剤
によるラテックスの安定化作用については明確になって
いない。しかし、前記の一般式(1)より明らかな如く
、この乳化剤の親水部はアニオン性のリン酸塩基とノニ
オン性のOH基の両方から構成されており、この2個の
親水基による相乗的な作用効果に基づいて、安定性に優
れたラテックスが製造できるものと考えられる。
いて、乳化重合を行なえば、重合時における凝集物生成
が少なく、化学的安定性、機械的安定性に優れたラテッ
クスを得ることができる。さらに、このラテックスより
作製した被膜は耐熱性等に優れる。本発明に係る乳化剤
によるラテックスの安定化作用については明確になって
いない。しかし、前記の一般式(1)より明らかな如く
、この乳化剤の親水部はアニオン性のリン酸塩基とノニ
オン性のOH基の両方から構成されており、この2個の
親水基による相乗的な作用効果に基づいて、安定性に優
れたラテックスが製造できるものと考えられる。
【0013】
【実施例】次に実施例をあげて本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。尚、実施例中、部及び%は重量基準である。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。尚、実施例中、部及び%は重量基準である。
【0014】実施例1
温度計、攪拌機、還流冷却器、滴下ロートを備えた反応
容器に、イオン交換水1000部、下記表1で示した乳
化剤を10部、過硫酸カリウム0.8部を仕込み、窒素
ガス気流下に60℃に加熱する。これに、スチレン18
0部とアクリル酸ブチル220部の混合モノマーを18
0分をかけて滴下して重合した。その後、温度を70℃
に上げて120分間熟成を行ってラテックスを得た。
容器に、イオン交換水1000部、下記表1で示した乳
化剤を10部、過硫酸カリウム0.8部を仕込み、窒素
ガス気流下に60℃に加熱する。これに、スチレン18
0部とアクリル酸ブチル220部の混合モノマーを18
0分をかけて滴下して重合した。その後、温度を70℃
に上げて120分間熟成を行ってラテックスを得た。
【表1】
【0015】比較例1
乳化剤を下記表2に示した従来の乳化剤に変更した他は
実施例1と同様に乳化重合を行い、ラテックスを得た。
実施例1と同様に乳化重合を行い、ラテックスを得た。
【表2】
【0016】試験例1
実施例1及び比較例1で得られたラテックスを以下の方
法で評価した。結果を表3に示す。 評価方法 重合安定性:重合時に生成した凝集物を200メッシュ
のステンレス金網にとり、水洗乾燥後、秤量して、これ
を対ポリマー%で表示した。粒径測定:コールター・エ
レクトロニクス社製のコールターサブミクロンアナライ
ザーを用いて平均粒径を測定した。化学的安定性:ラテ
ックス5.0gに2N−Na2 SO4 水溶液を5m
l添加して2時間放置する。この時に発生した凝集物を
乾燥後に秤量して、これを対ポリマー%で表示した。機
械的安定性:ラテックス30gを100mlのビーカに
とってTKホモミキサー(特殊機化製)で高速攪拌(7
500rpm)し、凝集物が生成するまでの時間(分)
を表示した。 耐熱性:ガラス板上にラテックスを厚さ2mmに塗工し
て乾燥したものを、空気雰囲気下、250℃で4時間加
熱処理した時の着色の程度を以下の基準で判定した。 薄い黄色=○ 黄色=△ 茶褐色=×
法で評価した。結果を表3に示す。 評価方法 重合安定性:重合時に生成した凝集物を200メッシュ
のステンレス金網にとり、水洗乾燥後、秤量して、これ
を対ポリマー%で表示した。粒径測定:コールター・エ
レクトロニクス社製のコールターサブミクロンアナライ
ザーを用いて平均粒径を測定した。化学的安定性:ラテ
ックス5.0gに2N−Na2 SO4 水溶液を5m
l添加して2時間放置する。この時に発生した凝集物を
乾燥後に秤量して、これを対ポリマー%で表示した。機
械的安定性:ラテックス30gを100mlのビーカに
とってTKホモミキサー(特殊機化製)で高速攪拌(7
500rpm)し、凝集物が生成するまでの時間(分)
を表示した。 耐熱性:ガラス板上にラテックスを厚さ2mmに塗工し
て乾燥したものを、空気雰囲気下、250℃で4時間加
熱処理した時の着色の程度を以下の基準で判定した。 薄い黄色=○ 黄色=△ 茶褐色=×
【表3】
Claims (2)
- 【請求項1】 次の一般式(1) 【化1】 で表わされるリン酸エステルよりなる乳化重合用乳化剤
。 - 【請求項2】 ラジカル重合性単量体の一種又は二種
以上を水性媒体中で請求項1記載の乳化重合用乳化剤を
用いて乳化重合させることを特徴とするラテックスの製
造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2412932A JP2722282B2 (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | 乳化重合用乳化剤及び乳化重合方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2412932A JP2722282B2 (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | 乳化重合用乳化剤及び乳化重合方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04222801A true JPH04222801A (ja) | 1992-08-12 |
JP2722282B2 JP2722282B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=18521672
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2412932A Expired - Fee Related JP2722282B2 (ja) | 1990-12-25 | 1990-12-25 | 乳化重合用乳化剤及び乳化重合方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2722282B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008280529A (ja) * | 2007-04-09 | 2008-11-20 | Kao Corp | 樹脂粒子 |
-
1990
- 1990-12-25 JP JP2412932A patent/JP2722282B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008280529A (ja) * | 2007-04-09 | 2008-11-20 | Kao Corp | 樹脂粒子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2722282B2 (ja) | 1998-03-04 |
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