JPH04214563A - フォトレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は幅射線に感応するフォト
レジスト組成物に関するものである。詳しくは、アルカ
リ可溶性樹脂、１，２−ナフトキノンジアジド基を含む
化合物からなるフォトレジスト組成物の改良に関するも
のである。
レジスト組成物に関するものである。詳しくは、アルカ
リ可溶性樹脂、１，２−ナフトキノンジアジド基を含む
化合物からなるフォトレジスト組成物の改良に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】半導体の高集積化、高速化に伴い、その
製造に用いる微細加工技術に対する要求は益々厳しくな
ってきている。そして、このような微細加工技術のなか
でも特にレジストプロセス技術は半導体の製造を進める
うえでの基盤技術であり、フォトレジストに対しての要
求レベルも年々高くなってきている。
製造に用いる微細加工技術に対する要求は益々厳しくな
ってきている。そして、このような微細加工技術のなか
でも特にレジストプロセス技術は半導体の製造を進める
うえでの基盤技術であり、フォトレジストに対しての要
求レベルも年々高くなってきている。
【０００３】例えば、近年ではＤＲＡＭを例にとれば４
ＭビットＤＲＡＭの生産が開始されており、１６Ｍビッ
ト更には６４Ｍビットの高集積化へと進みつつある。こ
うした中で、フォトリソグラフイー技術としては、従来
使用されてきたｇ線（波長４３６ｎｍ）の光源を使った
ものから解像性と焦点深度の上からより有利となる短波
長側のｉ線（波長３６５ｎｍ）を用いたものへと変わり
つつある。
ＭビットＤＲＡＭの生産が開始されており、１６Ｍビッ
ト更には６４Ｍビットの高集積化へと進みつつある。こ
うした中で、フォトリソグラフイー技術としては、従来
使用されてきたｇ線（波長４３６ｎｍ）の光源を使った
ものから解像性と焦点深度の上からより有利となる短波
長側のｉ線（波長３６５ｎｍ）を用いたものへと変わり
つつある。
【０００４】一方、集積化が進むにつれて、半導体素子
形成に起因する半導体基板の段差も複雑になってきてい
る。更に、該段差下地が高反射率なもの（例えば、アル
ミニウムやタングステンポリサイド等の金属性のもの）
である場合には、露光光の段差側面からの反射によるレ
ジストパターンの解像不良（ハレーション）が生じ、高
精度のパターンニングが困難になるという問題がある。
形成に起因する半導体基板の段差も複雑になってきてい
る。更に、該段差下地が高反射率なもの（例えば、アル
ミニウムやタングステンポリサイド等の金属性のもの）
である場合には、露光光の段差側面からの反射によるレ
ジストパターンの解像不良（ハレーション）が生じ、高
精度のパターンニングが困難になるという問題がある。
【０００５】このような問題点を解決するために吸光性
材料をフォトレジスト中に添加することは公知である（
例えば特公昭５１−３７５６２号公報）。しかしながら
、配合する吸光性材料として示されているほとんどのも
のはｇ線用のものであり、ｉ線を用いたフォトリソグラ
フイーにおいて有効なものはあまり知られていない。 一方、レジストに吸光性材料を配合して吸光性を持たせ
るとハレーション防止能は向上するものの、吸光性があ
るために感光剤の光の使用効率が低下し、その結果感度
の低下を引き起こしたり、その他基板とレジストの密着
性が低下したり、レジスト塗布時にストライエーション
を引き起こす等の問題が発生することがあり、レジスト
の他の性能に全く、或いは実用上差し支えない範囲でし
か影響を与えない吸光性材料を選択することは非常に困
難である。
材料をフォトレジスト中に添加することは公知である（
例えば特公昭５１−３７５６２号公報）。しかしながら
、配合する吸光性材料として示されているほとんどのも
のはｇ線用のものであり、ｉ線を用いたフォトリソグラ
フイーにおいて有効なものはあまり知られていない。 一方、レジストに吸光性材料を配合して吸光性を持たせ
るとハレーション防止能は向上するものの、吸光性があ
るために感光剤の光の使用効率が低下し、その結果感度
の低下を引き起こしたり、その他基板とレジストの密着
性が低下したり、レジスト塗布時にストライエーション
を引き起こす等の問題が発生することがあり、レジスト
の他の性能に全く、或いは実用上差し支えない範囲でし
か影響を与えない吸光性材料を選択することは非常に困
難である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、特にｉ
線を用いたフォトリソグラフイーにおいて上記欠点のな
いフォトレジストを提供すべく鋭意検討を行なった結果
、フォトレジストに添加する吸光性材料として特定の構
造を持つ化合物を選択した場合には、基板からの反射の
影響を防ぎ、しかも感度の低下を実用上差し支えない範
囲に留めることができ、更には基板とレジストの密着性
も良好であり、レジスト塗布性においても問題の無いこ
とを見いだし本発明に到達した。
線を用いたフォトリソグラフイーにおいて上記欠点のな
いフォトレジストを提供すべく鋭意検討を行なった結果
、フォトレジストに添加する吸光性材料として特定の構
造を持つ化合物を選択した場合には、基板からの反射の
影響を防ぎ、しかも感度の低下を実用上差し支えない範
囲に留めることができ、更には基板とレジストの密着性
も良好であり、レジスト塗布性においても問題の無いこ
とを見いだし本発明に到達した。
【０００７】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明の要旨は、
アルカリ可溶性樹脂、１，２−ナフトキノンジアジド基
を含む化合物及び前示一般式〔Ｉ〕で表される吸光性材
料を含有することを特徴とするフォトレジスト組成物に
存する。以下、本発明を詳細に説明する。
アルカリ可溶性樹脂、１，２−ナフトキノンジアジド基
を含む化合物及び前示一般式〔Ｉ〕で表される吸光性材
料を含有することを特徴とするフォトレジスト組成物に
存する。以下、本発明を詳細に説明する。
【０００８】本発明に於けるアルカリ可溶性樹脂として
はフェノール、クレゾール、エチルフェノール、ｔ−ブ
チルフェノール、キシレノール、ナフトール、１，４−
ジヒドロキシベンゼン、１，３−ジヒドロキシベンゼン
等のヒドロキシ芳香族化合物類をホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、ベンズアルデヒド、フルフラール等の
アルデヒド類で縮重合させたいわゆるノボラック樹脂や
、ポリヒドロキシスチレン及びその誘導体等が好適に用
いられる。尚、必要に応じて、これらのアルカリ可溶性
樹脂にアルカリ不溶性の樹脂、例えば、ポリメチルメタ
クリレート、スチレン等をブレンドして全体としてアル
カリ可溶性としてもよい。
はフェノール、クレゾール、エチルフェノール、ｔ−ブ
チルフェノール、キシレノール、ナフトール、１，４−
ジヒドロキシベンゼン、１，３−ジヒドロキシベンゼン
等のヒドロキシ芳香族化合物類をホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、ベンズアルデヒド、フルフラール等の
アルデヒド類で縮重合させたいわゆるノボラック樹脂や
、ポリヒドロキシスチレン及びその誘導体等が好適に用
いられる。尚、必要に応じて、これらのアルカリ可溶性
樹脂にアルカリ不溶性の樹脂、例えば、ポリメチルメタ
クリレート、スチレン等をブレンドして全体としてアル
カリ可溶性としてもよい。
【０００９】感光性物質である１，２−ナフトキノンジ
アジド基を含む化合物としては特に限定されるものでは
ないが、例えば、Ｊ．Ｋｏｓａｒ 著“Ｌｉｇｈｔｓｅ
ｎｓｉｔｉｖｅ Ｓｙｓｔｅｍｓ” （Ｊｏｈｎ Ｗｉ
ｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ ， Ｉｎｃ） ３４３〜３５１
頁に開示されている化合物が挙げられる。好適には、１
，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル
、１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エス
テル等を挙げることができる。更に好適には１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸或いは１，２−ナ
フトキノンジアジド−４−スルホン酸とポリヒドロキシ
芳香族化合物類とのエステルが用いられる。ポリヒドロ
キシ芳香族化合物類としては、２，３，４−トリヒドロ
キシベンゾフェノン、２，３，４，４′−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン、２，３，４，２′，４′−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン等のポリヒドロキシベンゾフ
ェノン類、ケルセチン類又は、アルキルフェノール類、
レゾルシノール類、ピロガロール類等のフェノール誘導
体とホルマリン、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド
、アセトン等のカルボニル化合物を脱水縮重合して得ら
れたポリマー類等が好適に用いられる。
アジド基を含む化合物としては特に限定されるものでは
ないが、例えば、Ｊ．Ｋｏｓａｒ 著“Ｌｉｇｈｔｓｅ
ｎｓｉｔｉｖｅ Ｓｙｓｔｅｍｓ” （Ｊｏｈｎ Ｗｉ
ｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ ， Ｉｎｃ） ３４３〜３５１
頁に開示されている化合物が挙げられる。好適には、１
，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル
、１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エス
テル等を挙げることができる。更に好適には１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸或いは１，２−ナ
フトキノンジアジド−４−スルホン酸とポリヒドロキシ
芳香族化合物類とのエステルが用いられる。ポリヒドロ
キシ芳香族化合物類としては、２，３，４−トリヒドロ
キシベンゾフェノン、２，３，４，４′−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン、２，３，４，２′，４′−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン等のポリヒドロキシベンゾフ
ェノン類、ケルセチン類又は、アルキルフェノール類、
レゾルシノール類、ピロガロール類等のフェノール誘導
体とホルマリン、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド
、アセトン等のカルボニル化合物を脱水縮重合して得ら
れたポリマー類等が好適に用いられる。
【００１０】アルカリ可溶性樹脂と１，２−ナフトキノ
ンジアジド基を含む化合物との割合は、アルカリ可溶性
樹脂１００重量部に対して該化合物５〜１００重量部、
好ましくは１０〜６０重量部である。本発明のフォトレ
ジスト組成物は、アルカリ可溶性樹脂及び１，２−ナフ
トキノンジアジド基を含む化合物に、更に前示一般式〔
Ｉ〕で表される吸光性材料を含むことを特徴とする。
ンジアジド基を含む化合物との割合は、アルカリ可溶性
樹脂１００重量部に対して該化合物５〜１００重量部、
好ましくは１０〜６０重量部である。本発明のフォトレ
ジスト組成物は、アルカリ可溶性樹脂及び１，２−ナフ
トキノンジアジド基を含む化合物に、更に前示一般式〔
Ｉ〕で表される吸光性材料を含むことを特徴とする。
【００１１】前示一般式〔Ｉ〕に於てＲ１ 及びＲ２
で表わされる低級アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基等のＣ１ 〜Ｃ
４ の低級アルキル基が挙げられ、これらはヒドロキシ
基で置換されていてもよい。かかる具体例としてはヒド
ロキシメチル、ヒドロキシエチル等が挙げられる。Ｒ１
及びＲ２ としては特に水素原子又は非置換低級アル
キル基が好ましく、特に水素原子、メチル基又はエチル
基が好ましい。尚Ｒ１ とＲ２ は同一でも異なってい
てもよく、又、ｍ又はｎが２以上の場合、複数のＲ１
又はＲ２ は同一でも異なっていてもよいが、通常、Ｒ
１ 及びＲ２ は同一のものが好ましい。
で表わされる低級アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基等のＣ１ 〜Ｃ
４ の低級アルキル基が挙げられ、これらはヒドロキシ
基で置換されていてもよい。かかる具体例としてはヒド
ロキシメチル、ヒドロキシエチル等が挙げられる。Ｒ１
及びＲ２ としては特に水素原子又は非置換低級アル
キル基が好ましく、特に水素原子、メチル基又はエチル
基が好ましい。尚Ｒ１ とＲ２ は同一でも異なってい
てもよく、又、ｍ又はｎが２以上の場合、複数のＲ１
又はＲ２ は同一でも異なっていてもよいが、通常、Ｒ
１ 及びＲ２ は同一のものが好ましい。
【００１２】前示一般式〔Ｉ〕に於けるｍとｎの合計の
数は５〜１０であることが必要であり、好ましくは５又
は６である。５以下である場合はｉ線の露光帯域におい
て吸光性が小さくなるために、基板からの反射の影響を
充分に防ぐことが出来なくなる。それ故、ｍとｎの合計
の数が５以上の場合に比べて極めて多量の吸光性材料を
フォトレジスト組成物に添加せざるをえなくなり、その
ことにより例えば、レジスト残膜率の低下やレジストパ
ターンプロファイルの悪化、更にはレジストの熱安定性
劣化等レジスト特性の著しい低下を招くことになり、特
に露光波長としてｉ線を使用する場合のレジストとして
適さなくなる。ｍ及びｎはいずれも２以上であるのが好
ましく、特に−ＯＲ１ と−ＯＲ２のベンゼン環への導
入位置は、少なくとも各々２−位及び４−位であるのが
好ましい。
数は５〜１０であることが必要であり、好ましくは５又
は６である。５以下である場合はｉ線の露光帯域におい
て吸光性が小さくなるために、基板からの反射の影響を
充分に防ぐことが出来なくなる。それ故、ｍとｎの合計
の数が５以上の場合に比べて極めて多量の吸光性材料を
フォトレジスト組成物に添加せざるをえなくなり、その
ことにより例えば、レジスト残膜率の低下やレジストパ
ターンプロファイルの悪化、更にはレジストの熱安定性
劣化等レジスト特性の著しい低下を招くことになり、特
に露光波長としてｉ線を使用する場合のレジストとして
適さなくなる。ｍ及びｎはいずれも２以上であるのが好
ましく、特に−ＯＲ１ と−ＯＲ２のベンゼン環への導
入位置は、少なくとも各々２−位及び４−位であるのが
好ましい。
【００１３】具体的な化合物としては、例えば、２，３
，４，３′，４′，５′−ヘキサヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，４，５，２′，４′，５′−ヘキサヒドロキ
シベンゾフェノン、２，３，４，２′，４′−ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３，４，５，６，２′，
３′，４′，５′，６′− デカヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，３，４，５，２′，３′，４′，５′−オ
クタヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，２′，３
′，４′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、２，５，
２′，５′−テトラヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ
ベンゾフェノン、３，３′−ジヒドロキシ−２，４，２
′，４′−テトラエトキシベンゾフェノン、２，３，４
，２′，３′，４′−ヘキサヒドロキシメトキシベンゾ
フェノン等が挙げられる。
，４，３′，４′，５′−ヘキサヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，４，５，２′，４′，５′−ヘキサヒドロキ
シベンゾフェノン、２，３，４，２′，４′−ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３，４，５，６，２′，
３′，４′，５′，６′− デカヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，３，４，５，２′，３′，４′，５′−オ
クタヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，２′，３
′，４′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、２，５，
２′，５′−テトラヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ
ベンゾフェノン、３，３′−ジヒドロキシ−２，４，２
′，４′−テトラエトキシベンゾフェノン、２，３，４
，２′，３′，４′−ヘキサヒドロキシメトキシベンゾ
フェノン等が挙げられる。
【００１４】吸光性材料の添加量は組成物中の後述の溶
媒に溶解すべき全固形分量に対して０．１〜１０重量％
、好ましくは０．５〜５．０重量％である。添加量がこ
れより少ないとハレーション防止効果が充分でなく、ま
たこれより多いとレジストの残膜率の低下、レジストパ
ターンプロファイルの悪化、レジストの熱安定性劣化等
レジストの特性低下を引き起こし好ましくない。
媒に溶解すべき全固形分量に対して０．１〜１０重量％
、好ましくは０．５〜５．０重量％である。添加量がこ
れより少ないとハレーション防止効果が充分でなく、ま
たこれより多いとレジストの残膜率の低下、レジストパ
ターンプロファイルの悪化、レジストの熱安定性劣化等
レジストの特性低下を引き起こし好ましくない。
【００１５】本発明に係るフォトレジスト組成物は、通
常は各成分を適当な溶媒に溶解して用いる。溶媒として
は１，２−ナフトキノンジアジド基を含む化合物及びア
ルカリ可溶性樹脂に対して、十分な溶解度を持ち、良好
な塗膜性を与える溶媒であれば特に制限は無いが、メチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブア
セテート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソル
ブ系溶媒、ブチルアセテート、アミルアセテート、乳酸
エチル等のエステル系の溶媒、又はジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の
高極性溶媒、或いはこれらの混合溶媒、或いは更に芳香
族炭化水素を添加したもの等が挙げられる。
常は各成分を適当な溶媒に溶解して用いる。溶媒として
は１，２−ナフトキノンジアジド基を含む化合物及びア
ルカリ可溶性樹脂に対して、十分な溶解度を持ち、良好
な塗膜性を与える溶媒であれば特に制限は無いが、メチ
ルセロソルブ、エチルセロソルブ、メチルセロソルブア
セテート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソル
ブ系溶媒、ブチルアセテート、アミルアセテート、乳酸
エチル等のエステル系の溶媒、又はジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の
高極性溶媒、或いはこれらの混合溶媒、或いは更に芳香
族炭化水素を添加したもの等が挙げられる。
【００１６】上記レジスト組成物は、公知の方法により
基板に塗布後、所定のパターンに露光し、現像すること
により高反射率の部分においても良好なレジスト像を得
ることができる。本発明のフォトレジスト組成物の現像
液には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、ア
ンモニア水などの無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−
プロピルアミン等の第一級アミン類、ジエチルアミン、
ジ−ｎ−プロピルアミン等の第二級アミン類、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン等の第三級アミン類、テト
ラメチルアンモニウムハイドロオキシド、トリメチルヒ
ドロキシエチルアンモニウムハイドロオキシド等の第四
級アンモニウム塩、もしくはこれにアルコール、界面活
性剤等を添加したものを使用することができる。
基板に塗布後、所定のパターンに露光し、現像すること
により高反射率の部分においても良好なレジスト像を得
ることができる。本発明のフォトレジスト組成物の現像
液には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、ア
ンモニア水などの無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−
プロピルアミン等の第一級アミン類、ジエチルアミン、
ジ−ｎ−プロピルアミン等の第二級アミン類、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン等の第三級アミン類、テト
ラメチルアンモニウムハイドロオキシド、トリメチルヒ
ドロキシエチルアンモニウムハイドロオキシド等の第四
級アンモニウム塩、もしくはこれにアルコール、界面活
性剤等を添加したものを使用することができる。
【００１７】本発明のフォトレジスト組成物は主に、ポ
ジ型のフォトレジストとして使用され、超ＬＳＩの製造
のみならず一般のＩＣ製造用、さらにはマスク製造向あ
るいはオフセット印刷向としても有用である。
ジ型のフォトレジストとして使用され、超ＬＳＩの製造
のみならず一般のＩＣ製造用、さらにはマスク製造向あ
るいはオフセット印刷向としても有用である。
【００１８】
【実施例】次に、具体例を挙げて本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り実施例によ
り何等限定されるものではない。 実施例１ フェノール性ノボラック樹脂１００重量部と２，３，４
，４′−テトラヒドロキシベンゾフェノンの１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均エ
ステル化度約１００％）２２重量部をエチルセロソルブ
アセテート３１５重量部に溶解しフォトレジスト基剤を
調製した。このフォトレジスト基剤に吸光性材料として
２，３，４，２′，４′−ペンタヒドロキシベンゾフェ
ノンを表１に示す濃度（溶媒に溶解した全固形分中の重
量％を表す）となる量溶解した。このようにして得られ
たフォトレジスト組成物を、１μｍの段差を有する直径
６インチのアルミウエハーの上にスピンコーテイング装
置を用いて１．５０μｍの厚さに塗布し、ｉ線縮小投影
露光装置（ＮＡ＝０．５０）を用いて露光し、２．３８
重量％テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水
溶液で２３℃、６０秒現像した。このようにして得られ
たレジストパターンを走査型電子顕微鏡で観察した結果
を表１に示した。段差部レジストの細りは見られずハレ
ーション防止能は十分であり、しかも基板に接している
レジスト端部でのアンダーカット等のくびれも見られな
かった。
明するが、本発明はその要旨を越えない限り実施例によ
り何等限定されるものではない。 実施例１ フェノール性ノボラック樹脂１００重量部と２，３，４
，４′−テトラヒドロキシベンゾフェノンの１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均エ
ステル化度約１００％）２２重量部をエチルセロソルブ
アセテート３１５重量部に溶解しフォトレジスト基剤を
調製した。このフォトレジスト基剤に吸光性材料として
２，３，４，２′，４′−ペンタヒドロキシベンゾフェ
ノンを表１に示す濃度（溶媒に溶解した全固形分中の重
量％を表す）となる量溶解した。このようにして得られ
たフォトレジスト組成物を、１μｍの段差を有する直径
６インチのアルミウエハーの上にスピンコーテイング装
置を用いて１．５０μｍの厚さに塗布し、ｉ線縮小投影
露光装置（ＮＡ＝０．５０）を用いて露光し、２．３８
重量％テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水
溶液で２３℃、６０秒現像した。このようにして得られ
たレジストパターンを走査型電子顕微鏡で観察した結果
を表１に示した。段差部レジストの細りは見られずハレ
ーション防止能は十分であり、しかも基板に接している
レジスト端部でのアンダーカット等のくびれも見られな
かった。
【００１９】尚、表１中、感度は吸光性材料を含まない
フォトレジスト基剤（比較例１）の感度を基準とした場
合の相対値を表し、０．７以上であれば実用上問題なく
使用できる。又、ハレーション防止能は段差部でのレジ
ストの細りを観察し、以下の基準に従って表した。 ◎：線幅変化なし ○：ほぼ変化なし △：相当程度細くなった ×：断線又はほぼ断線に近い
フォトレジスト基剤（比較例１）の感度を基準とした場
合の相対値を表し、０．７以上であれば実用上問題なく
使用できる。又、ハレーション防止能は段差部でのレジ
ストの細りを観察し、以下の基準に従って表した。 ◎：線幅変化なし ○：ほぼ変化なし △：相当程度細くなった ×：断線又はほぼ断線に近い
【００２０】実施例２
吸光性材料として２，３，４，２′，３′，４′−ヘキ
サヒドロキシベンゾフェノンを表１に示す濃度となる量
添加した以外は実施例１と同様に行った。結果を表１に
示した。
サヒドロキシベンゾフェノンを表１に示す濃度となる量
添加した以外は実施例１と同様に行った。結果を表１に
示した。
【００２１】実施例３
吸光性材料として２，２′，３−トリヒドロキシ−４，
４′−ジメトキシベンゾフェノンを表１に示す濃度とな
る量を添加した以外は実施例１と同様に行った。結果を
表１に示した。
４′−ジメトキシベンゾフェノンを表１に示す濃度とな
る量を添加した以外は実施例１と同様に行った。結果を
表１に示した。
【００２２】比較例１
実施例１において吸光性材料を除いた以外は、実施例１
と同様に行った。結果を表１に示した。
と同様に行った。結果を表１に示した。
【００２３】比較例２
吸光性材料として２，３，４−トリヒドロキシベンゾフ
ェノンを第１表に示す濃度となる量を添加した以外は実
施例１と同様に行った。結果を表１に示した。
ェノンを第１表に示す濃度となる量を添加した以外は実
施例１と同様に行った。結果を表１に示した。
【００２４】比較例３
吸光性材料として２，３，４，４′−テトラヒドロキシ
ベンゾフェノンを表１に示す濃度となる量を添加した以
外は実施例１と同様に行った。結果を表１に示した。
ベンゾフェノンを表１に示す濃度となる量を添加した以
外は実施例１と同様に行った。結果を表１に示した。
【００２５】比較例４
吸光性材料として４−ヒドロキシアゾベンゼンを表１に
示す濃度となる量を添加した以外は実施例１と同様に行
ったが、レジスト塗布時にストライエーションが発生し
、事実上評価出来なかった。
示す濃度となる量を添加した以外は実施例１と同様に行
ったが、レジスト塗布時にストライエーションが発生し
、事実上評価出来なかった。
【００２６】
【表１】
【００２７】
Claims (1)
- 【請求項１】 アルカリ可溶性樹脂、１，２−ナフト
キノンジアジド基を含む化合物及び下記一般式〔Ｉ〕で
表される吸光性材料を含有することを特徴とするフォト
レジスト組成物。 【化１】 （式中Ｒ１ 及びＲ２ は夫々独立に水素原子、又はヒ
ドロキシル基で置換されていてもよい低級アルキル基を
示し、ｍ及びｎは夫々独立に１〜５の整数で、ｍとｎの
合計が５以上であり、ｍ又はｎが２以上の場合、複数の
Ｒ１ 又はＲ２ は同一でも異なっていてもよい。）【
請求項２】 請求項１に記載のフォトレジスト組成物
において、吸光性材料をフォトレジスト組成物の固形分
に対して０．１〜１０重量％含有することを特徴とする
フォトレジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2401443A JP2579387B2 (ja) | 1990-12-12 | 1990-12-12 | フォトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2401443A JP2579387B2 (ja) | 1990-12-12 | 1990-12-12 | フォトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04214563A true JPH04214563A (ja) | 1992-08-05 |
| JP2579387B2 JP2579387B2 (ja) | 1997-02-05 |
Family
ID=18511270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2401443A Expired - Fee Related JP2579387B2 (ja) | 1990-12-12 | 1990-12-12 | フォトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2579387B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05289332A (ja) * | 1992-04-14 | 1993-11-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジストパターン形成用材料 |
| JP2003140340A (ja) * | 1998-10-30 | 2003-05-14 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 感光性重合体組成物、レリーフパターンの製造法及び電子部品 |
| JP2007272138A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Nippon Zeon Co Ltd | レジストパターン形成方法及び感光性樹脂組成物 |
Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| JPS6011344A (ja) * | 1983-07-01 | 1985-01-21 | Japan Styrene Paper Co Ltd | 熱可塑性樹脂発泡シ−トの成形性改良法 |
| JPH01154049A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-06-16 | Hoechst Ag | ポジ型のフォトレジスト組成物、ポジ型の感光性記録材料及びフォトレジストパターンの製造法 |
| JPH02247653A (ja) * | 1989-03-20 | 1990-10-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
-
1990
- 1990-12-12 JP JP2401443A patent/JP2579387B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS6011344A (ja) * | 1983-07-01 | 1985-01-21 | Japan Styrene Paper Co Ltd | 熱可塑性樹脂発泡シ−トの成形性改良法 |
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