JP2568883B2 - ポジ型フオトレジスト組成物 - Google Patents
ポジ型フオトレジスト組成物Info
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- General Physics & Mathematics (AREA)
Description
−キノンジアジド化合物とからなる、紫外線、遠紫外
線、X線、電子線、分子線、γ線、シンクロトロン放射
線等の輻射線に感応するポジ型フオトレジスト組成物で
あり、解像力、感度、耐熱性、現像性に優れた微細加工
用フオトレジスト組成物に関するものである。
ー、またはガラス、セラミツクス、金属等の基板上にス
ピン塗布法またはローラー塗布法で0.5〜3μmの厚み
に塗布される。その後、加熱、乾燥し、露光マスクを介
して回路パターン等を紫外線照射などにより焼き付け、
現像してポジ画像が得られる。更にこのポジ画像をマス
クとしてエツチングする事により基板にパターン状の加
工を施す事ができる。代表的な応用分野はICなどの半導
体製造工程、液晶、サーマルヘツドなどの回路基板の製
造、更にその他のフオトフアブリケーシヨン工程であ
る。
リ可溶性樹脂と感光物としてのナフトキノンジアジド化
合物とを含む組成物が用いられている。例えば、「ノボ
ラツク型フエノール樹脂/ナフトキノンジアジド置換化
合物」としてUSP−3666473号、USP−4115128号及びUSP
−4173470号等に、また最も典型的な組成物として「ク
レゾール−ホルムアルデヒドより成るノボラツク樹脂/
トリヒドロキシベンゾフエノン−1,2−ナフトキノンジ
アジドスルホン酸エステル」の例がトンプソン「イント
ロダクシヨン・トウー・マイクロリソグラフイー」(L.
F.Thompson「Introduction to Microlithography」)
(ACS出版、No.219号、p112〜121)に記載されている。
アルカリ水溶液に溶解可能であり、また生成した画像を
エツチングのマスクとして使用する際に特にプラズマエ
ツチングに対して高い耐性を与えるが故に本用途に特に
有用である。また、感光物に用いるナフトキノンジアジ
ド化合物は、それ自身ノボラツク樹脂のアルカリ溶解性
を低下せしめる溶解阻止剤として作用するが、光照射を
受けて分解するとアルカリ可溶性物質を生じてむしろノ
ボラツク樹脂のアルカリ溶解度を高める働きをする点で
特異であり、この光に対する大きな性質変化の故にポジ
型フオトレジストの感光物として特に有用である。
ノンジアジド系感光物を含有する数多くのポジ型フオト
レジストが開発、実用化され、1.5μm〜2μm程度ま
での線幅加工に於ては充分な成果をおさめてきた。
LSIなどの半導体基板の製造に於ては1μm以下の線幅
から成る超微細パターンの加工が必要とされる様になつ
てきている。かかる用途に於ては、特に高い解像力、露
光マスクの形状を正確に写しとる高いパターン形状再現
精度及び高生産性の観点からの高感度を有するフオトレ
ジストが要求されている。
方式が従来のウエツトエツチング方式からドライエツチ
ング方式に移行しているが、ドライエツチングの際には
レジストの温度が上昇するため熱変形等を起こさないよ
う、レジストには高い耐熱性が要求されている。レジス
トの耐熱性を改善するために重量平均分子量が2000以下
の成分を含まない樹脂を用いる(特開昭60−97347)こ
と、及びモノマーからトリマーまでの含量合計が10重量
%以下の樹脂を用いる(特開昭60−189739)ことが公開
されている。ところが、上記の低分子量成分を除去ある
いは減少させた樹脂を用いた場合、通常、感度が低下
し、さらにシリコン基板に対する密着性が悪化するとい
う欠点を有していた。
除去されずにわずかに残渣が生じたり、未露光部の微細
なレジストパターンの表層はがれが生じた場合には、現
像不良が起こる。この現像不良のあるレジストパターン
を有する基板をエツチングすると、本来エツチングされ
るべき箇所がエツチングされないことになり、その結果
1枚のウエハー内での全チツプ数に対する不良チツプの
割合が高まる。また特にパターンの間にこのような残渣
が生ずると実質的な解像力が低下することになり、現像
不良を起こさないレジストが同時に要求されてきたが、
これらの要求に対して、従来のポジ型フオトレジストで
は十分対応できないのが実情である。
において、 第一に露光部でのレジスト残渣及びスカムを生じない
ポジ型フオトレジスト組成物を提供することにある。
物を提供することにある。
るポジ型フオトレジスト組成物を提供することにある。
果、キノンジアジド化合物及びアルカリ可溶性ノボラツ
ク樹脂を含むポジ型感光性樹脂組成物において、該ノボ
ラツク樹脂のダイマー含量が特定の範囲になるようコン
トロールすることにより現像不良を無くし、高解像力を
得るのに有用であることを見いだし本発明をなすにいた
つた。
なキノンジアジド化合物を配合するとこの効果が特に顕
著であることを見いだした。
樹脂を含む感光性樹脂組成物において、該アルカリ可溶
性ノボラック樹脂が、合成されたノボラック樹脂を極性
溶媒に溶解し次いで水もしくは水−極性溶媒混合物に入
れて樹脂分を沈殿させる方法、又は250℃以上で10mmHg
以下の減圧留去方法により、その樹脂の中に含まれるダ
イマー量がノボラック樹脂の2〜6重量%の範囲に調整
されたものであり、更に該キノンジアジド化合物が、1
分子内に5個以上の芳香族水酸基を有するポリヒドロキ
シ化合物の1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テルを含有することを特徴とするポジ型フオトレジスト
組成物。
エノール類1モルに対してアルデヒド類0.5〜1.0モルを
酸性触媒下付加縮合した後、ダイマー成分を一部除去す
ることによつて得られる。
ノール、p−クロルフエノール、o−クロルフエノー
ル、m−クレゾール、p−クレゾール、o−クレゾー
ル、エチルフエノール、キシレノール、レゾルシノー
ル、ナフトール等を単独または2種以上の組み合わせで
使用することができる。また、アルデヒド類としては、
ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアル
デヒド、フルフラール等を、酸性触媒としては塩酸、硫
酸、ギ酸、酢酸及びシユウ酸等を使用することができ
る。
は、2000〜30000の範囲であることが好ましい。2000未
満では未露光部の現像後の膜減りが大きく、30000を越
えると現像速度が小さくなつてしまう。特に好適なのは
6000〜20000の範囲である。
マトグラフイーのポリスチレン換算値をもつて定義され
る。
に従つてノボラツク樹脂を合成した後メタノール、エタ
ノール、アセトン、メチルエチルケトン、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等の極性溶媒に溶解し、次いで水又
は水−極性溶媒混合物に入れて樹脂分を沈澱させる方法
がある。別の方法としては、アルカリ可溶性樹脂の合成
の際、所定時間反応後、通常は150℃〜200℃で減圧留去
を行つて水、未反応のモノマー、ホルムアルデヒド、シ
ユウ酸を除いているのに対し、230℃以上、好ましくは2
50℃以上で10mmHg以下の減圧留去を行うことにより、ダ
イマー成分を効率良く留去することができる。
全体の2〜6重量%の範囲にある。ダイマーの含量が少
ない方が現像不良をなくし、解像力を高める上で好まし
いが、2%未満に減少させるとアルカリ水溶液への溶解
性が悪化して感度が低下するのみならず、本発明の主目
的の一つである解像力も低下してしまう。更にシリコン
基板との密着性が悪くなるという欠点を生じ、好ましく
ない。
と関係するのかは定かではないが、ノボラツク樹脂中の
他の低分子量成分、即ち残存モノマーやトリマーの量を
調節しても同様な効果は得られないことから、これはダ
イマーに特有な効果であるものと推定される。
となるフエノール性化合物は既述のようにその種類を問
わないが、その成分の一つにp−クレゾールが含まれて
いることが好ましい。
ては、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸、
1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸或いは1,2
−ベンゾキノンジアジド−4−スルホン酸とポリヒドロ
キシ芳香族化合物とのエステルが用いられる。
5個以上の芳香族水酸基を有するポリヒドロキシ化合物
であり、例えば、2,4,6,3′,4′,5′−ヘキサヒドロキ
シベンゾフエノン、2,3,4,3′,4′,5′−ヘキサヒドロ
キシベンゾフエノン等のポリヒドロキシベンゾフエノン
類、ポリヒドロキシフエニルアルキルケトン類、ビス
(2,3,4−トリヒドロキシフエニル)メタン等のビス
〔(ポリ)ヒドロキシフエニル〕アルカン類、ポリヒド
ロキシ安息香酸エステル類、ビス(2,3,4−トリヒドロ
キシベンゾイル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキ
シベンゾイル)ベンゼン等のビス(ポリヒドロキシベン
ゾイル)アルカンまたはビス(ポリヒドロキシベンゾイ
ル)アリール類、アルキレン−ジ(ポリヒドロキシベン
ゾエート)類、2,4,6,3′,5′−ビフエニルペントー
ル、2,4,6,2′,4′,6′−ビフエニルヘキソール等のポ
リヒドロキシビフエニル類、4,4′,2″,3″,4″−ペン
タヒドロキシ−3,5,3′,5′−テトラメチルトリフエニ
ルメタン、2,3,4,2′,3′,4′,3″,4″−オクタヒドロ
キシ−5,5′−ジアセチルトリフエニルメタン等のポリ
ヒドロキシトリフエニルメタン類、3,3,3′,3′−テト
ラメチル−1,1′−スピロビ−インダン−5,6,7,5′,
6′,7′−ヘキソオール、3,3,3′,3′−テトラメチル−
1,1′−スピロビ−インダン−4,5,6,4′,5′,6′−ヘキ
ソオール、3,3,3′,3′−テトラメチル−1,1′−スピロ
ビ−インダン−4,5,6,5′,6′,7′−ヘキソオール等の
ポリヒドロキシスピロビ−インダン類あるいはケルセチ
ン、ルチン等のフラボノ色素類等を用いることができ
る。
るポリヒドロキシ化合物の1,2−ナフトキノンジアジド
スルホン酸エステルから成る感光剤を感光剤の一部また
は全部に用いることによつて、本発明の効果は一層顕著
となる。
は前記の感光剤例示化合物のうちペンタヒドロキシベン
ゾフエノン類、ヘキサヒドロキシベンゾフエノン類、ビ
ス(トリヒドロキシフエニル)メタン類、ビス(トリヒ
ドロキシベンゾイル)メタン類、及び同ベンゼン類、ビ
フエニルペントール及び同ヘキソール類、ペンタヒドロ
キシトリフエニルメタン類、ヘキサヒドロキシトリフエ
ニルメタン類、オクタヒドロキシトリフエニルメタン
類、スピロビインダンヘキソオール類、一部のフラボノ
色素類などをあげることができる。
脂の使用比率は、ノボラツク樹脂100重量部に対し感光
物5〜100重量部、好ましくは10〜50重量部である。こ
の使用比率が5重量部以下では残膜率が著しく低下し、
また100重量部を超えると感度及び溶剤への溶解性が低
下する。
ドロキシ化合物を含有させることができる。好ましいポ
リヒドロキシ化合物にはフエノール類、レゾルシン、フ
ロログルシン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフエノ
ン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフエノン、ア
セトン−ピロガロール縮合樹脂、フロログルシドなどが
含まれる。
溶解させる溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等
のアルコールエーテル類、ジオキサン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、メチルセロソル
ブアセテート、エチルセロソルブアセテート等のセロソ
ルブエステル類、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル
などの脂肪酸エステル類、1,1,2−トリクロロエチレン
等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセトアミド、N
−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の高極性溶剤を例示することができる。
これら溶剤は単独で、あるいは複数の溶剤を混合して使
用することもできる。
応じ染料、可塑剤、接着助剤及び界面活性剤等を配合す
ることができる。その具体例を挙げるならば、メチルバ
イオレツト、クリスタルバイオレツト、マラカイトグリ
ーン等の染料、ステアリン酸、アセタール樹脂、フエノ
キシ樹脂、アルキツド樹脂等の可塑剤、ヘキサメチルジ
シラザン、クロロメチルシラン等の接着助剤及びノニル
フエノキシポリ(エチレンオキシ)エタノール、オクチ
ルフエノキシポリ(エチレンオキシ)エタノール等の界
面活性剤がある。
の製造に使用されるような基板(例:シリコン/二酸化
シリコン被覆)上にスピンナー、コーター等の適当な塗
布方法により塗布後、所定のマスクを通して露光し、現
像することにより良好なレジストを得ることができる。
ては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アン
モニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、n−プロ
ピルアミン等の第1アミン類、ジエチルアミン、ジ−n
−ブチルアミン等の第2アミン類、トリエチルアミン、
メチルジエチルアミン等の第3アミン類、ジメチルエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン等のアルコールア
ミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テト
ラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第4級アンモニ
ウム塩、ピロール、ピペリジン等の環状アミン類等のア
ルカリ類の水溶液を使用することができる。更に、上記
アルカリ類の水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当
量添加して使用することもできる。
特に優れ露光部にスカム等の現像残渣を残さず、また優
れた耐熱性を有し、微細加工用フオトレジストとして好
適に用いられるものである。
に限定されるものではない。なお、%は他に指定のない
限り重量%を示す。また、重量平均分子量及びモノマ
ー、ダイマー、もしくはトリマーの含量は次の様にして
測定した。
用い、40℃、流速1ml/min、THF溶媒、検出波長282nmに
て測定した。用いたカラムは東洋曹達工業製TSK gel G
MHXL、G4000HXL、G3000HXL、G2000HXLをそれぞれ各1本
ずつ接続し、単分散ポリスチレンを標準とする重量平均
分子量を算出した。
した。
リン水溶液53g及びシユウ酸0.1gを三ツ口フラスコに仕
込み撹拌しながら100℃まで昇温し、15時間反応させ
た。その後温度を200℃まで上げ徐々に5mmHgまで減圧に
して、水、未反応のモノマー、ホルムアルデヒド、シユ
ウ酸等を留去した。次いで溶融したアルカリ可溶性ノボ
ラツク樹脂を室温に戻して回収した。得られたノボラツ
ク樹脂は重量平均分子量11000(ポリスチレン換算)で
あり、モノマー、ダイマー、トリマーの含量は、各々0.
50%、13.4%、6.9%(計20.8%)であつた。
ノール62gに完全に溶解した後、これに水28gを撹拌しな
がら徐々に加え樹脂分を沈殿させた。上層をデカンテー
シヨンにより除去し沈殿した樹脂分を回収し、40℃に加
熱し減圧下で24時間乾燥させて目的とするアルカリ可溶
性ノボラツク樹脂(a)を得た。得られたノボラツク樹
脂は重量平均分子量14500(ポリスチレン換算)であ
り、モノマー、ダイマー、トリマーの含量は各々0%、
7.0%、4.0%(計11.0%)であつた。
リン水溶液47g及びシユウ酸0.1gを三ツ口フラスコに仕
込み、撹拌しながら100℃まで昇温し、15時間反応させ
た。その後温度を250℃まで上げ徐々に1mmHgまで減圧に
して、水、未反応のモノマー、ホルムアルデヒド、シユ
ウ酸、およびダイマー成分等を留去した。次いで溶融し
たアルカリ可溶性ノボラツク樹脂を室温に戻して回収し
た。得られたノボラツク樹脂は重量平均分子量7700(ポ
リスチレン換算)であり、モノマー、ダイマー、トリマ
ーの含量は各々0%、5.2%、8.1%(計13.3%)であつ
た。
レノール28g、37%ホルマリン水溶液53g及びシユウ酸0.
1gを三ツ口フラスコに仕込み、撹拌しながら100℃まで
昇温し15時間反応させた。その後温度を250℃まで上げ
徐々に1mmHgまで減圧にして、水、未反応のモノマー、
ホルムアルデヒド、シユウ酸、およびダイマー成分等を
留去した。次いで溶融したアルカリ可溶性ノボラツク樹
脂を室温に戻して回収した。得られたノボラツク樹脂は
重量平均分子量4800(ポリスチレン換算)であり、モノ
マー、ダイマー、トリマーの含量は各々0.5%、5.9%、
9.0%(計15.4%)であつた。
1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロライ
ド28.0g及びアセトン270mlを三ツ口フラスコに仕込み、
撹拌下均一に溶解した。次いでトリエチルアミン11.1g
を徐々に滴下し、室温下1時間反応させた。反応終了
後、内容物を1%塩酸水溶液中に滴下し、生じた沈殿物
を別し、メタノールで洗浄後乾燥して2,3,4,4′−テ
トラヒドロキシベンゾフエノンのエステル化合物を得
た。
得られたノボラツク樹脂(a)、(b)及び(c)それ
ぞれ5gをエチルセロソルブアセテート15gに溶解し、0.2
μmのミクロフイルターを用いて過し、フオトレジス
ト組成物を調製した。このフオトレジスト組成物をスピ
ンナーを用いてシリコンウエハーに塗布し、窒素雰囲気
下の対流オーブンで90℃、30分間乾燥して膜厚1.5μm
のレジスト膜を得た。この膜に縮小投影露光装置を用い
露光した後、2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロ
オキシド水溶液で1分間現像し、30秒間水洗して乾燥し
た。このようにして得られたシリコンウエハーのレジス
トパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、レジストを評
価した。その結果を下記表−1に示す。感度は2.0μm
のマスクパターンを再現する露光量の逆数をもつて定義
し、比較例1の感度の相対値で示した。解像力は2.0μ
mのマスクパターンを再現する露光量における限界解像
力を表わす。耐熱性はレジストがパターン形成されたシ
リコンウエハーを対流オーブンで30分間ベークし、その
パターンの変形が起こらない温度を示した。現像性は、
レジストパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、露光部
でのレジスト残渣及びスカムの有無を調べた。その結果
をノボラツク樹脂(a)〜(c)につき、比較例1〜3
として表1に示した。
下記表−2記載の各感光物を(4)と同様の方法で合成
し、(5)と同様にしてレジスト組成物を評価した。そ
の結果を表1に示した。
トは解像力、耐熱性、現像性のいずれも優れていた。
比較で明らかなように、きわ立つて優れた解像力が得ら
れており、特定の感光剤との組み合わせが、本発明の効
果を更にきわ立たせるものである事が理解されよう。
(1)−(i)と同様の方法で合成した。このノボラツ
ク樹脂5gと上記(4)で得られた感光物1.30gをエチル
セロソルブアセテート15gに溶解し、実施例と同様にし
てレジスト組成物を評価した。その結果を表1に示し
た。実施例に比較し、感度、解像力、耐熱性および現像
性が劣るものであつた。
同様の方法で合成した。この際ダイマー留去時間を延長
することにより、ダイマー含量を1.3%にまで減少させ
た。このノボラツク樹脂5gと上記(4)で得られた感光
物1.30gをエチルセロソルブアセテート15gに溶解し、実
施例と同様にしてレジスト組成物を評価した。その結果
を表1に示した。実施例に比較し、感度、解像力に劣
り、パターンの密着性も悪いものであつた。
た感光物1.3gをエチルセロソルブアセテート15gに溶解
し実施例と同様にしてレジスト組成物の評価をし、結果
を表1に示した。
た感光物1.3gをエチルセロソルブアセテート15gに溶解
し実施例と同様にしてレジスト組成物の評価をし、結果
を表1に示した。
力、耐熱性、現像性が劣るものであつた。
Claims (1)
- 【請求項1】キノンジアジド化合物及びアルカリ可溶性
ノボラック樹脂を含む感光性樹脂組成物において、該ア
ルカリ可溶性ノボラック樹脂が、合成されたノボラック
樹脂を極性溶媒に溶解し次いで水もしくは水−極性溶媒
混合物に入れて樹脂分を沈殿させる方法、又は250℃以
上で10mmHg以下の減圧留去方法により、その樹脂の中に
含まれるダイマー量がノボラック樹脂の2〜6重量%の
範囲に調整されたものであり、更に該キノンジアジド化
合物が、1分子内に5個以上の芳香族水酸基を有するポ
リヒドロキシ化合物の1,2−ナフトキノンジアジドスル
ホン酸エステルを含有することを特徴とするポジ型フオ
トレジスト組成物。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP63105686A JP2568883B2 (ja) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP63105686A JP2568883B2 (ja) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
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JP63105686A Expired - Lifetime JP2568883B2 (ja) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
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- 1988-04-28 JP JP63105686A patent/JP2568883B2/ja not_active Expired - Lifetime
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