JPH04193839A - Production of diphenylbutane - Google Patents
Production of diphenylbutaneInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
λ匪公鼓薫ＯＩＦ
本発明は、ジフェニルブタンの製造方法に関し、さらに
詳しくは、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを触媒の存
在下に反応させる、−段反応でのジフェニルブタンの製
造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing diphenylbutane, and more specifically to a method for producing diphenylbutane in a one-step reaction in which benzene and 1,3-butadiene are reacted in the presence of a catalyst. The present invention relates to a method for producing diphenylbutane.
徽米辺韮１
ジフェニルブタンは、感圧複写紙用溶剤、熱媒体部 あ
るいは電気絶縁油などとして有用な化合物である低 ジ
フェニルブタンの製造方法としては、従来以下のような
方法が知られている。Diphenylbutane is a compound useful as a solvent for pressure-sensitive copying paper, a heating medium, and electrical insulation oil.The following methods have been known to produce diphenylbutane. .
（す９６％硫酸あるいはフッ価水素を触媒として使用し
、ベンゼンとブタジェンとからジフェニルブタンを一段
反応にて製造する方法（ジャーナル・オブ・アメリカン
・ケミカルソサイアテイー・ １９４４年、 第６６巻
８１６〜８１７頁）、（ロ）濃硫酸あるいは塩化アルミ
ニウムを触媒として使用し、ベンゼンとブタジェンとか
らジフェニルブタンを一段反応にて製造する方法（ジャ
ーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー １９６６
低第３１巻１１２４〜１１２７頁）。(A method for producing diphenylbutane from benzene and butadiene in a one-step reaction using 96% sulfuric acid or fluorohydrogen as a catalyst (Journal of American Chemical Society, 1944, Vol. 66, 816-) (p. 817), (b) A method for producing diphenylbutane from benzene and butadiene in a one-step reaction using concentrated sulfuric acid or aluminum chloride as a catalyst (Journal of Organic Chemistry 1966)
Low Vol. 31, pp. 1124-1127).
しかしながら上記文献に開示されたジフェニルブタンの
製造方法では、ジフェニルブタンの収率は低く、ブタジ
ェン基準の収率は、たかだか１５％程度であり、かつブ
タジェン重合体などの副生物が極めて多いという問題点
があった。However, the method for producing diphenylbutane disclosed in the above-mentioned document has a problem in that the yield of diphenylbutane is low, the yield based on butadiene is only about 15% at most, and there are extremely large amounts of by-products such as butadiene polymers. was there.
（ハ）また、本出願人も、８９〜９６重量％の硫酸触媒
の存在下、１−フェニルブテンとベンゼンとを反応させ
るジフェニルブタンの製造方法を提案している（特開昭
６３−２３９２３９号公報）。(c) The present applicant has also proposed a method for producing diphenylbutane in which 1-phenylbutene and benzene are reacted in the presence of 89 to 96% by weight of a sulfuric acid catalyst (Japanese Patent Laid-Open No. 63-239239). Public bulletin).
上記の方法はジフェニルブタンの収率が著しく改善され
る優れた製造方法ではあるハ 反応原料であるベンゼン
が硫酸によりスルホン化される副反応が生じ、結果とし
て触媒である硫酸純度が低下し、硫酸を触媒として回収
および再使用できないという問題点があった。The above method is an excellent production method that significantly improves the yield of diphenylbutane.C) A side reaction occurs in which benzene, a reaction raw material, is sulfonated with sulfuric acid, and as a result, the purity of sulfuric acid, which is a catalyst, decreases. There was a problem in that it could not be recovered and reused as a catalyst.
隨貝久ｌ力
本発明は、ジフェニルブタンを製造するに際し、上記の
ような従来技術に伴う問題点を解決しようとするもので
あり、ジフェニルブタンを一段反応にて、収率よく製造
し、かつ触媒が再使用できうるような経済的なジフェニ
ルブタンの製造方法を提供することを目的としている。The present invention aims to solve the problems associated with the above-mentioned conventional techniques when producing diphenylbutane, and aims to produce diphenylbutane in a high yield through a one-step reaction, and The object of the present invention is to provide an economical method for producing diphenylbutane in which the catalyst can be reused.
倉貝凶叉遣
本発明者らは、ベンゼンと１，３−ブタジエンとから一
段反応にてジフェニルブタンを収率よく製造でき、かつ
触媒の分離回収および再使用が可能となれば、その経済
的メリットは大きいと考え、種々の固体酸触媒を用いた
ジフェニルブタンの製造方法を検討した。The present inventors believe that if it is possible to produce diphenylbutane in a high yield from benzene and 1,3-butadiene in a one-step reaction, and if it is possible to separate and recover the catalyst and reuse it, it will be possible to improve its economic efficiency. Thinking that the benefits would be great, we investigated methods for producing diphenylbutane using various solid acid catalysts.
その結果、ベンゼンと１，３−ブタジエンとをＬ型十
ゼオライトの存在下に反応させると、ジフェニルブタン
を高収率にて製造できうろことを見出し、本発明を完成
するに至った。As a result, they discovered that diphenylbutane could be produced in high yield by reacting benzene and 1,3-butadiene in the presence of L-type 10 zeolite, leading to the completion of the present invention.
すなわち、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法は
、ベンゼンと１．３−ブタジエンとを反応させてジフェ
ニルブタンを製造するに際して、触媒としてＬ型ゼオラ
イトを用いることを特徴としている。That is, the method for producing diphenylbutane according to the present invention is characterized in that L-type zeolite is used as a catalyst when producing diphenylbutane by reacting benzene and 1,3-butadiene.
全日の、体的説日
以下、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法につい
て、具体的に説明する。EMBODIMENT OF THE INVENTION Below, the method for producing diphenylbutane according to the present invention will be specifically explained.
Ｌ型ゼオライト
本発明に係るジフェニルブタンの製造方法では、Ｌ型ゼ
オライトを触媒として用いている。L-type zeolite In the method for producing diphenylbutane according to the present invention, L-type zeolite is used as a catalyst.
本発明では、Ｌ型ゼオライトをそのまま用いてもよく、
またＬ型ゼオライトに種々の処理を加えたものを用いて
もよい。本発明では、触媒としてたとえばイオン交換処
理が施こされたＬ型ゼオライト具体的にはＮＨ４Ｃｌ処
理し、ＮＨ４・型としたＬ型ゼオライトをさらに熱処理
しＨ゛型としたＬ型子
ゼオライトを用いることもでき、またＬ型ゼオライトに
酸処理を施こしてアルミニウムが抽出された脱アルミＬ
型ゼオライトを、上記と同様にしてＨ＋ｑとした脱アル
ミＬ型ゼオライトを用いることもできる。さらに本発明
では、熱処理が施こされたＬ型ゼオライトを触媒として
用いることもできる。In the present invention, L-type zeolite may be used as it is,
Alternatively, L-type zeolite subjected to various treatments may be used. In the present invention, as a catalyst, for example, an L-type zeolite that has been subjected to an ion exchange treatment, specifically an L-type zeolite that has been subjected to NH4Cl treatment to form an NH4-form, and is further heat-treated to form an H-form is used. Also, dealuminated L is produced by acid-treating L-type zeolite to extract aluminum.
It is also possible to use a dealluminized L-type zeolite in which the type zeolite is changed to H+q in the same manner as described above. Furthermore, in the present invention, heat-treated L-type zeolite can also be used as a catalyst.
本発明におけるジフェニルブタンの製造方法では、上記
のようなＬ型ゼオライトをベンゼン／１゜３−ブタジエ
ン混合原料に対して、０．０１〜５０重景％と重量よう
な量で使用することが好ましい。In the method for producing diphenylbutane in the present invention, it is preferable to use the L-type zeolite as described above in an amount of 0.01 to 50% by weight based on the benzene/1°3-butadiene mixed raw material. .
臀点末首
本発明においては、上記のようなＬ型ゼオライトの存在
下に、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを反応させてジ
フェニルブタンを製造する力ｆ１ その反応形式は、
回分穴 半回公魚 連続式のいずれでも実施できる。In the present invention, the force f1 for producing diphenylbutane by reacting benzene and 1,3-butadiene in the presence of the L-type zeolite as described above, and the reaction format is as follows:
It can be carried out in either batch hole, semi-circle hole, or continuous method.
また、上記のような反応を行わせるに際して、ベンゼン
／ １．３−ブタジエンのモル比は、１０〜２００であ
ることが好ましく、さらに８０〜１２０であることが望
ましい。前記モル比が１０未満であると、１，３−ブタ
ジエンあるいは反応中間生成物であるフェニルブテンな
どのオリゴマー化が起こり、触媒の活性劣化速度が大き
くなり、一方モル比が２００を超えると、ベンゼンのリ
サイクル量が多くなり経済的に不利となるのでいずれも
好ましくない。Further, when performing the above reaction, the molar ratio of benzene/1,3-butadiene is preferably 10 to 200, and more preferably 80 to 120. If the molar ratio is less than 10, oligomerization of 1,3-butadiene or phenylbutene, which is a reaction intermediate product, will occur, and the rate of catalyst activity deterioration will increase; on the other hand, if the molar ratio exceeds 200, benzene Both are unfavorable because the amount of recycling increases, which is economically disadvantageous.
反応温度は、５０〜３００℃であることが好ましく、さ
らに１００〜２５０℃であることが望ましい。また、反
応時間は、回分式で０．５〜４時間、連続式で液空間速
度（Ｌ、Ｈ，Ｓ、Ｖ）にて０．１〜１０時間弓程度であ
る。The reaction temperature is preferably 50 to 300°C, more preferably 100 to 250°C. Further, the reaction time is about 0.5 to 4 hours in a batch method, and about 0.1 to 10 hours at liquid hourly space velocity (L, H, S, V) in a continuous method.
反応溶媒は用いなくともよい力＼ 用いるとすれば、シ
クロヘキサン、ヘキサン、ヘプタンなどの飽和炭化水素
が好ましく用いられる。There is no need to use a reaction solvent.If used, saturated hydrocarbons such as cyclohexane, hexane, and heptane are preferably used.
本発明に係る製造方法にて製造されるジフェニルブタン
は、通常、１．１−ジフェニルブタン（以下、１．１一
体と略す。）が２０〜７０モル％であり、１゜２−ジフ
ェニルブタン（以下、１．２一体と略す。）が１０〜４
０モル％であり、１．３−ジフェニルブタン（以下、１
，３一体と略す。）が２０〜５０モル％程度であるよう
な異性体混合物である。The diphenylbutane produced by the production method according to the present invention usually contains 20 to 70 mol% of 1.1-diphenylbutane (hereinafter abbreviated as 1.1) and 1°2-diphenylbutane ( Hereinafter, it is abbreviated as 1.2 integrated.) is 10 to 4
0 mol%, 1,3-diphenylbutane (hereinafter referred to as 1
, 3-unit. ) is about 20 to 50 mol%.
また、反応生成物であるジフェニルブタンは反応原料お
よび中間体であるフェニルブテンより、公知の分離手段
、たとえば蒸留などにより容易に分離でき、また、触媒
であるＬ型ゼオライトは、濾過などにより反応系より容
易に分離回収さ担必要に応じて再使用することができる
。In addition, diphenylbutane, which is a reaction product, can be easily separated from phenylbutene, which is a reaction raw material and an intermediate, by known separation means such as distillation. The carrier can be more easily separated and recovered and reused as needed.
ｉ貝旦激退
本発明では、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを反応さ
せてジフェニルブタンを製造するに際して、触媒として
Ｌ型ゼオライトを用いているので、−段反応かつ高収率
にてジフェニルブタンを製造することができる。In the present invention, when benzene and 1,3-butadiene are reacted to produce diphenylbutane, L-type zeolite is used as a catalyst, so diphenylbutane can be produced in a two-step reaction and in high yield. can be manufactured.
また、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法によれ
ば、反応終了後に、反応系から容易に触媒を分離するこ
とができるので、プロセスを著しく簡略化できるととも
に、分離された触媒を必要に応じて、反応に再使用する
ことが可能である。Further, according to the method for producing diphenylbutane according to the present invention, the catalyst can be easily separated from the reaction system after the reaction is completed, so the process can be significantly simplified, and the separated catalyst can be used as needed. , it is possible to reuse it in the reaction.
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は、こ
れら実施例に限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be explained below with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
叉蓋遣ニ
ア−
市販のＬ型ゼオライト（東ソー＠）１００ｇに１０倍当
量のＮＨ４ＣΩ ＩＮ水溶液を加え、８０℃で２． ０
時間攪拌した。デカンテーションにより交換液を除き、
新しい交換液を加えた。これを３回くり返した後、洗液
にＣＱ−イオンが検出されなくなるまで水洗をくり返し
た。 １００℃で３時間乾燥した後５００℃で３時間焼
成しＨ令型ゼオライトＬとした。To 100 g of commercially available L-type zeolite (Tosoh@) was added 10 times equivalent amount of NH4CΩ IN aqueous solution and heated at 80°C for 2. 0
Stir for hours. Remove the exchange solution by decantation,
Added new replacement fluid. After repeating this three times, water washing was repeated until no CQ- ions were detected in the washing solution. After drying at 100°C for 3 hours, it was calcined at 500°C for 3 hours to obtain H-age zeolite L.
この触媒を反応管に２０ｍ１充填し、ベンゼンを２０ｋ
ｇ／ｃｇＧにて送液しながら触媒層を１２０℃にした後
、ベンゼン／１，３−ブタジエン（モル比）が１ｏＯで
ある原料をＬＨ３Ｖ１． ０ｈｒ−’にて流通しジフェ
ニルブタンの製造を行っへ結果を表１に示す。Fill a reaction tube with 20ml of this catalyst, and add 20k of benzene.
After heating the catalyst layer to 120° C. while feeding the liquid at a rate of 100 g/cgG, the raw material having a benzene/1,3-butadiene (molar ratio) of 100 was heated to LH3V1. The results are shown in Table 1.
またジフェニルブタン中の１．１１ １．２一体および
１，３一体の選択率は、それぞれ６６、９モル％、１０
、２モル％および２２９モル％であった。In addition, the selectivity of 1.11 1.2 monomer and 1,3 monomer in diphenylbutane is 66, 9 mol%, and 10 mol%, respectively.
, 2 mol% and 229 mol%.
夷蓋遣］
反応温度を１７０℃とした以外は実施例１と同様にして
ジフェニルブタンの製造を行った。Diphenylbutane was produced in the same manner as in Example 1 except that the reaction temperature was 170°C.
（← 結果を表１に示す。(← The results are shown in Table 1.
またジフェニルブタン中の１．１−本１．２一体および
１，３一体の選択率は、それぞれ６４．２モル％、１０
、５モル％および２５３モル％であった夾蓋眉」
反応温度を２００℃とした以外は実施例１と同様にして
ジフェニルブタンの製造を行った。In addition, the selectivity of 1,1-1,2-unit and 1,3-unit in diphenylbutane is 64.2 mol% and 10
, 5 mol% and 253 mol%.'' Diphenylbutane was produced in the same manner as in Example 1 except that the reaction temperature was 200°C.
結果を表１に示す。The results are shown in Table 1.
またジフェニルブタン中の１．１−＄ １．２一体お
よび１．３一体の選択率は、それぞれ４９５モル％、２
１、２モル％および２９３モル％であった坦漱遇」
シリカ／アルミナ比がモル比にて０２１であるシリカ・
アルミナ触媒を用い、反応温度を１７０℃とした以外は
、実施例１と同様にしてジフェニルブタンの製造を行っ
た
結果を表１に示す。In addition, the selectivity of 1.1-$1.2 unit and 1.3 unit in diphenylbutane is 495 mol% and 2
1,2 mol% and 293 mol% of silica with a silica/alumina ratio of 0.21 in terms of molar ratio.
Table 1 shows the results of producing diphenylbutane in the same manner as in Example 1, except that an alumina catalyst was used and the reaction temperature was 170°C.
□ 嚢−−１ ■ 夏□ Sac--1 ■ summer
Claims (1)
フェニルブタンを製造するに際して、触媒としてＬ型ゼ
オライトを用いることを特徴とするジフェニルブタンの
製造方法。(1) A method for producing diphenylbutane, which comprises using L-type zeolite as a catalyst in producing diphenylbutane by reacting benzene and 1,3-butadiene.
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|---|---|---|---|
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-
1990
- 1990-11-26 JP JP2322202A patent/JPH04193839A/en active Pending
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