JPH04193838A - Production of diphenylbutane - Google Patents
Production of diphenylbutaneInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
λ肌皇吸ガ遺１
本発明は、ジフェニルブタンの製造方法に関し、さらに
詳しくは、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを触媒の存
在下に反応させる、−段反応でのジフェニルブタンの製
造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing diphenylbutane, and more specifically, a method for producing diphenylbutane using a two-step reaction in which benzene and 1,3-butadiene are reacted in the presence of a catalyst. The present invention relates to a method for producing diphenylbutane.
良來五弦浦
ジフェニルブタンは、感圧複写紙用溶剤、熱媒体部 あ
るいは電気絶縁油などとして有用な化合物であるが、ジ
フェニルブタンの製造方法とじては、従来以下のような
方法が知られている。Ryōrai Gojinura Diphenylbutane is a compound useful as a solvent for pressure-sensitive copying paper, a heat transfer medium, electrical insulation oil, etc. However, the following methods are known to date as methods for producing diphenylbutane. ing.
イど。Ido.
（イ）９６％硫酸あるいはフッ暮水素を触媒として使用
し、ベンゼンとブタジェンとからジフェニルブタンを一
段反応にて製造する方法（ジャーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカルソサイアテイー・ １９４４年、 第６６
巻８１６〜８１７頁）、（ロ）濃硫酸あるいは塩化アル
ミニウムを触媒として使用し、ベンゼンとブタジェンと
からジフェニルブタンを一段反応にて製造する方法（ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー １９６
６低第３１巻１１２４〜１１２７頁）。(a) A method for producing diphenylbutane from benzene and butadiene in a one-step reaction using 96% sulfuric acid or fluorinated hydrogen as a catalyst (Journal of American Chemical Society, 1944, No. 66)
Volume 816-817), (b) A method for producing diphenylbutane from benzene and butadiene in a one-step reaction using concentrated sulfuric acid or aluminum chloride as a catalyst (Journal of Organic Chemistry 196)
6 Low Vol. 31, pp. 1124-1127).
しかしながら上記文献に開示されたジフェニルブタンの
製造方法では、ジフェニルブタンの収率は低く、ブタジ
ェン基準の収率は、たかだか１５％程度であり、かつブ
タジェン重合体などの副生物が極めて多いという問題点
があった。However, the method for producing diphenylbutane disclosed in the above-mentioned document has a problem in that the yield of diphenylbutane is low, the yield based on butadiene is only about 15% at most, and there are extremely large amounts of by-products such as butadiene polymers. was there.
（ハ）また、本出願人も、８９〜９６重量％の硫酸触媒
の存在下、１−フェニルブテンとベンゼンとを反応させ
るジフェニルブタンの製造方法を提案している（特開昭
６３−２３９２３９号公報）。(c) The present applicant has also proposed a method for producing diphenylbutane in which 1-phenylbutene and benzene are reacted in the presence of 89 to 96% by weight of a sulfuric acid catalyst (Japanese Patent Laid-Open No. 63-239239). Public bulletin).
上記の方法はジフェニルブタンの収率が著しく改善され
る優れた製造方法ではある八 反応原料であるベンゼン
が硫酸によりスルホン化される副反応が生じ、結果とし
て触媒である硫酸純度が低下し、硫酸を触媒として回収
および再使用できないという問題点があった。The above method is an excellent production method that significantly improves the yield of diphenylbutane. There was a problem in that it could not be recovered and reused as a catalyst.
隨亙Ｌ１力
本発明は、ジフェニルブタンを製造するに際し、」１記
のような従来技術に伴う問題点を解決しようとするもの
であり、ジフェニルブタンを一段反応にて、収率よく製
造し、かつ触媒が再使用できうるような経済的なジフェ
ニルブタンの製造方法を提供することを目的としている
。The present invention aims to solve the problems associated with the prior art as described in item 1 when producing diphenylbutane. Another object of the present invention is to provide an economical method for producing diphenylbutane in which the catalyst can be reused.
隨肌至Ｉ遣
本発明者らは、ベンゼンと１．３−ブタジエンとから一
段反応にてジフェニルブタンを収率よく製造でき、かつ
触媒の分離回収および再使用が可能となれば、その経済
的メリットは大きいと考え、種々の固体酸触媒を用いた
ジフェニルブタンの製造方法を検討した。The present inventors believe that if it is possible to produce diphenylbutane in a high yield from benzene and 1,3-butadiene through a one-step reaction, and if it is possible to separate and recover the catalyst and reuse it, it is possible to improve its economic efficiency. Thinking that the benefits would be great, we investigated methods for producing diphenylbutane using various solid acid catalysts.
÷
その結果、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを、シリカ
／アルミナ比がモル比にて０４〜２０であるシリカ−ア
ルミナ触媒の存在下に反応させると、ジフェニルブタン
を高収率にて製造できうろことを見出し、本発明を完成
するに至った。÷ As a result, diphenylbutane can be produced in high yield when benzene and 1,3-butadiene are reacted in the presence of a silica-alumina catalyst with a silica/alumina molar ratio of 04 to 20. They discovered scales and completed the present invention.
すなわち、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法は
、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを反応させてジフェ
ニルブタンを製造するに際して、触媒としてシリカ／ア
ルミナ比がモル比にて０．４〜２０であるシリカ−アル
ミナを用いることを特徴トしている。That is, in the method for producing diphenylbutane according to the present invention, when producing diphenylbutane by reacting benzene and 1,3-butadiene, the silica/alumina ratio as a catalyst is 0.4 to 20 in molar ratio. It is characterized by using silica-alumina.
日の 白り説日
以下、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法につい
て、具体的に説明する。DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The method for producing diphenylbutane according to the present invention will be specifically explained below.
シリカ・アルミナ
本発明に係るジフェニルブタンの製造方法では、シリカ
・アルミナを触媒として用いる力ζ 本発明では、シリ
カ／アルミナ比が０４〜２０好ましくは１〜１５さらに
好ましくは２〜１０であるシリカ・アルミナ触媒が用い
られる。Silica/Alumina In the method for producing diphenylbutane according to the present invention, silica/alumina is used as a catalyst. An alumina catalyst is used.
〜）
このようなシリカ・アルミナ触媒は、結晶性であっても
無定形であってもよい。またこのようなシリカ・アルミ
ナ触媒の比表面積は１００〜７００ＩＴ？／ｇ好ましく
は３５０〜６００ボ／ｇであることが望ましい。~) Such a silica-alumina catalyst may be crystalline or amorphous. Also, the specific surface area of such a silica/alumina catalyst is 100 to 700 IT? /g, preferably 350 to 600 bo/g.
また、本発明で用いるシリカ・アルミナ触媒は、Ｙ型お
よびＬ型ゼオライトのようなゼオライト構造を有さない
ものである。Furthermore, the silica-alumina catalyst used in the present invention does not have a zeolite structure like Y-type and L-type zeolites.
本発明におけるジフェニルブタンの製造方法では、上記
のようなシリカ・アルミナ触媒をベンゼン／１，３−ブ
タジエン混合原料に対して、０．０１〜５０重量％とな
るような量で使用することが好ましい。In the method for producing diphenylbutane according to the present invention, it is preferable to use the silica-alumina catalyst described above in an amount of 0.01 to 50% by weight based on the benzene/1,3-butadiene mixed raw material. .
製造条件
本発明においては、上記のようなシリカ・アルミナ触媒
の存在下に、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを反応さ
せてジフェニルブタンを製造するべその反応形式は、回
分人 半回公民 連続式のいずれでも実施できる。Production Conditions In the present invention, the reaction format for producing diphenylbutane by reacting benzene and 1,3-butadiene in the presence of the silica-alumina catalyst described above is batch, semi-column, and continuous. This can be done either way.
また、」−記のような反応を行わせるに際して、ベンゼ
ン／１，３−ブタジエンのモル比は、１０〜２００であ
ることが好ましく、さらに８０〜１２０であることが望
ましい。前記モル比が１０未満であると、１．３−ブタ
ジエンあるいは反応中間生成物であるフェニルブテンな
どのオリゴマー化が起こり、触媒の活性劣化速度が大き
くなり、−万モル比が２００を超えると、ベンゼンのリ
サイクル量が多くなり経済的に不利となるのでいずれも
好ましくない。Further, when carrying out the reaction described in "-", the molar ratio of benzene/1,3-butadiene is preferably 10 to 200, more preferably 80 to 120. When the molar ratio is less than 10, oligomerization of 1,3-butadiene or the reaction intermediate phenylbutene occurs, and the rate of catalyst activity deterioration increases; when the -10,000 molar ratio exceeds 200, Both methods are unfavorable because the amount of benzene recycled increases, which is economically disadvantageous.
反応温度は、５０〜３００℃であることが好ましく、さ
らに、１００〜２５０℃であることが望ましい。また、
反応時間は、回分式で０．５〜４時間、連続式で液空間
速度（Ｌ、 Ｈ，Ｓ、 Ｖ）にて０．１〜１０時間−１
程度である。The reaction temperature is preferably 50 to 300°C, more preferably 100 to 250°C. Also,
The reaction time is 0.5 to 4 hours in batch mode, and 0.1 to 10 hours in continuous mode at liquid hourly space velocity (L, H, S, V).
That's about it.
反応溶媒は用いなくともよいカー 用いるとすれ（ｆｌ
シクロヘキサン、ヘキサン、ヘプタンなどの飽和炭
化水素が好ましく用いられる。It is not necessary to use a reaction solvent.
Saturated hydrocarbons such as cyclohexane, hexane and heptane are preferably used.
本発明に係る製造方法にて製造されるジフェニルブタン
は、通常、１．１−ジフェニルブタン（以下、１．１一
体と略す。）が４５〜７０モル％であり、１゜２−ジフ
ェニルブタン（以下、１．２一体と略す。）が１０〜２
０モル％であり、１，３−ジフェニルブタン（以下、１
．３一体と略す。）が２５〜４０モル％程度であるよう
な異性体混合物である。The diphenylbutane produced by the production method according to the present invention usually contains 45 to 70 mol% of 1.1-diphenylbutane (hereinafter abbreviated as 1.1), and 1゜2-diphenylbutane ( Hereinafter, it will be abbreviated as 1.2 unit) is 10 to 2
0 mol%, 1,3-diphenylbutane (hereinafter referred to as 1
．． It is abbreviated as 3-integrity. ) is about 25 to 40 mol%.
また、反応生成物であるジフェニルブタンは反応原料お
よび中間体であるフェニルブテンより、公知の分離手段
、たとえば蒸留などにより容易に分離でき、また、触媒
であるシリカ・アルミナは、濾過などにより反応系より
容易に分離回収さ瓢必要に応じて再使用することができ
る。In addition, the reaction product diphenylbutane can be easily separated from the reaction raw material and intermediate phenylbutene by known separation means such as distillation, and the catalysts silica and alumina can be separated from the reaction system by filtration etc. The gourd can be more easily separated and collected and reused if necessary.
１更り羞滞
本発明では、ベンゼンと１，３−ブタジエンとを反応さ
せてジフェニルブタンを製造するに際して、触媒として
シリカ／アルミナ比がモル比にて０．４〜２０であるシ
リカ・アルミナを用いているので、−段反応かつ高収率
にてジフェニルブタンを製造することができる。1 Further Retention In the present invention, when producing diphenylbutane by reacting benzene and 1,3-butadiene, silica/alumina having a silica/alumina ratio of 0.4 to 20 in molar ratio is used as a catalyst. Since the method is used, diphenylbutane can be produced in a two-step reaction and in high yield.
また、本発明に係るジフェニルブタンの製造方法によれ
＋ｆ、反応終了後に、反応系から容易に触媒を分離する
ことができるので、プロセスを著しく簡略化できるとと
もに、分離された触媒を必要に応じて、反応に再使用す
ることが可能である。Further, according to the method for producing diphenylbutane according to the present invention, the catalyst can be easily separated from the reaction system after the reaction is completed, so the process can be significantly simplified, and the separated catalyst can be used as needed. , it is possible to reuse it in the reaction.
以下、本発明を実施例により説明するが、木登明は、こ
れら実施例に限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be explained below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
災羞ｊニ
シリカ／アルミナ比がモル比にて１０．８であるシリカ
・アルミナ触媒２０ｍ１を固定床反応管に充填し、ベン
ゼンを２０ｋｇ／ｃｎｒＧにて送液しながら触媒層を１
７０℃とした後、ベンゼン／１，３−ブタジエン（モル
比）が１００テあるｉ料をＬＨ８Ｖ １．０時間−１に
て流通して、ジフェニルブタンの製造を行った反応生成
物をガスクロマトグラフィーで分析した。A fixed bed reaction tube was filled with 20ml of a silica/alumina catalyst with a molar ratio of silica/alumina of 10.8, and the catalyst layer was heated to 100ml while feeding benzene at a rate of 20kg/cnrG.
After heating the temperature to 70°C, a feedstock containing benzene/1,3-butadiene (molar ratio) of 100% was passed through LH8V at 1.0 h-1 to produce diphenylbutane. analyzed graphically.
結果を表１に示す。The results are shown in Table 1.
なおジフェニルブタン中のＬ Ｌ−＆ １．２一体お
よび１，３一体の選択率は、それぞれ６３．１モル％、
１１、９モル％および２５．０モル％であった。In addition, the selectivity of L L- & 1.2 monomer and 1,3 monomer in diphenylbutane is 63.1 mol%, respectively.
They were 11.9 mol% and 25.0 mol%.
夾施眉Ｊ
シリカ／アルミナ比がモル比にて４７であるシリカ・ア
ルミナ触媒を用いた以外は、実施例１と同様にしてジフ
ェニルブタンの製造を行った結果を表１に示す。Table 1 shows the results of producing diphenylbutane in the same manner as in Example 1, except that a silica/alumina catalyst having a silica/alumina molar ratio of 47 was used.
また、ジフェニルブタン中の１．１−本１．２一体お一
引
よび１，３一体の選択率は、それぞれ ５９８モル％、
１４２モル％および２６．０モル％であった。In addition, the selectivity of 1,1-1,2-unit and 1,3-unit in diphenylbutane is 598 mol%, respectively.
They were 142 mol% and 26.0 mol%.
災蔦撚」
シリカ／アルミナ比がモル比にて４２であるシリカ・ア
ルミナ触媒を用いた以外は、実施例１と同様にしてジフ
ェニルブタンの製造を行った結果を表１に示す。Table 1 shows the results of producing diphenylbutane in the same manner as in Example 1, except that a silica/alumina catalyst having a silica/alumina molar ratio of 42 was used.
また、ジフェニルブタン中の１．１−本１．２一体およ
び１，３一体の選択率は、それぞれ６３１モル％、１２
．０モル％および２４９モル％であった。In addition, the selectivity of 1,1-1,2-unit and 1,3-unit in diphenylbutane is 631 mol% and 12
．． They were 0 mol% and 249 mol%.
叉嵐ｊ」
反応温度を２００℃とした以外は、実施例２と同様にし
てジフェニルブタンの製造を行った。Diphenylbutane was produced in the same manner as in Example 2, except that the reaction temperature was 200°C.
結果を表１に示す。The results are shown in Table 1.
坦墓ｊ」
シリカ／アルミナ比がモル比にて０２１であるシリカ・
アルミナ触媒を用いた以外は、実施例１と同様にしてジ
フェニルブタンの製造を行った。Silica with a silica/alumina ratio of 021 in molar ratio
Diphenylbutane was produced in the same manner as in Example 1 except that an alumina catalyst was used.
結果を表１に示す。The results are shown in Table 1.
比較例２
シリカ／アルミナ比がモル比にて０．３５であるシリカ
・アルミナ触媒を用いた以外は、実施例１と同様にして
ジフェニルブタンの製造を行った。Comparative Example 2 Diphenylbutane was produced in the same manner as in Example 1, except that a silica/alumina catalyst having a silica/alumina molar ratio of 0.35 was used.
結果を表１に示す。The results are shown in Table 1.
また、ジフェニルブタン中の１．１−本１．２一体およ
び１．３一体の選択率はそれぞれ５０４モル％、９．５
モル％および４０．１モル％であった。In addition, the selectivity of 1.1-unit 1.2-unit and 1.3-unit in diphenylbutane is 504 mol% and 9.5 mol%, respectively.
mol% and 40.1 mol%.
Claims (1)
フェニルブタンを製造するに際して、触媒としてシリカ
／アルミナ比がモル比にて０．４〜２０であるシリカ−
アルミナを用いることを特徴とするジフェニルブタンの
製造方法(1) When producing diphenylbutane by reacting benzene and 1,3-butadiene, silica with a silica/alumina ratio of 0.4 to 20 in molar ratio is used as a catalyst.
A method for producing diphenylbutane characterized by using alumina
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| JP2322201A JPH04193838A (en) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | Production of diphenylbutane |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2322201A JPH04193838A (en) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | Production of diphenylbutane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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