JPH04173880A - Oil-based marker ink composition - Google Patents

Oil-based marker ink composition

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JPH04173880A
JPH04173880A JP2303083A JP30308390A JPH04173880A JP H04173880 A JPH04173880 A JP H04173880A JP 2303083 A JP2303083 A JP 2303083A JP 30308390 A JP30308390 A JP 30308390A JP H04173880 A JPH04173880 A JP H04173880A
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ink
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和俊 秋山
Hitoshichi Murashima
村島 仁志知
Kazuhiro Ishikawa
石川 和宥
Tetsumi Akase
赤瀬 哲巳
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Abstract

PURPOSE:To obtain the subject nonpollution composition, containing alpha-hydroxy- fatty acid esters as a solvent, a colorant and an oil-soluble resin, having high safety for human bodies and excellent in stability with the elapse of time. CONSTITUTION:The objective composition containing (A) preferably 40-90wt.% alpha-hydroxy-fatty acid esters (preferably lactic acid esters) as a solvent, (B) preferably 3-20wt.% colorant (e.g. an oil-soluble dye or pigment) and (C) preferably 1-25wt.% oil-soluble resin (e.g. a phenolic resin or ketone resin). Furthermore, an alcoholic solvent or glycol-based solvent or both in an amount of preferably 20-40wt.% are preferably further contained.

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、油性マーカーインキ組成物に関する。[Detailed description of the invention] [Industrial application field] The present invention relates to an oil-based marker ink composition.

さらに詳しくは、人体に対する安全性が高く、かつ経時
安定性が良好な、σ−ヒドロキシ脂肪酸エステルを主溶
剤とする油性マーカーインキ組成物に関するものである
More specifically, the present invention relates to an oil-based marker ink composition containing a σ-hydroxy fatty acid ester as a main solvent, which is highly safe for the human body and has good stability over time.

[従来の技術] 従来マーカーインキとしては、速乾性が要求されること
から、比較的沸点の低い有機溶剤に、油溶性染料や顔料
などを溶解又は分散させたものが知られており、有機溶
剤としては、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤が用
いられていた。
[Prior Art] Conventional marker inks are known to be made by dissolving or dispersing oil-soluble dyes, pigments, etc. in an organic solvent with a relatively low boiling point, since quick-drying properties are required. As such, aromatic solvents such as toluene and xylene have been used.

しかしながら、近年前記溶剤の臭気、毒性が問題となり
、比較的毒性の低いアルコーノ呟エチレングリコールモ
ノアルキルエーテル(セロソルブ類)、プロピレングリ
コールモノアルキルエーテルが速乾性マーキング用イン
キの主溶剤として用いられる様になった。一般に、この
種のマーカー用インキには、カラー・インデックスに挙
げられている種々の油溶性染料が使用されるが、低毒性
のアルコール系溶剤に対して高濃度に溶解する染料は少
ない。このため、塩基性染料のロイコベースに有機酸を
加えて発色させたものや塩基性染料のベースを酸性染料
或いは脂肪酸で造塩したものや酸性染料をアミン塩とし
たもの等が使用されることが多い(特公昭49−191
75号公報「フェルトペンインキ用色素液の製造法」、
特開昭62−174282号公報「油性インキ」、特開
昭62−207377号公報「油性マーキングインキ組
成物」、特開昭63−75068号公報「アルコール可
溶性染料組成物」、及び特開昭64−87677号公報
「マーキングインキ組成物」)。
However, in recent years, the odor and toxicity of these solvents have become a problem, and relatively low toxicity alcoholic ethylene glycol monoalkyl ethers (cellosolves) and propylene glycol monoalkyl ethers have come to be used as the main solvents for quick-drying marking inks. Ta. Generally, various oil-soluble dyes listed in the color index are used in this type of marker ink, but few dyes dissolve in high concentrations in low-toxicity alcohol-based solvents. For this reason, basic dyes such as leuco base dyes that are colored by adding organic acids, basic dye bases that are salt-formed with acid dyes or fatty acids, and acid dyes that are made into amine salts are used. There are many (Tokuko Sho 49-191)
Publication No. 75 "Method for producing pigment liquid for felt pen ink",
JP-A No. 62-174282 "Oil-based ink", JP-A No. 62-207377 "Oil-based marking ink composition", JP-A No. 63-75068 "Alcohol-soluble dye composition", and JP-A No. 64-Sho 64 -87677 "Marking ink composition").

しかしながら上記の発明は、種々の染料に対する溶解安
定性、溶剤の人体に対する安定性の点で充分とはいえな
いものである。
However, the above invention cannot be said to be sufficient in terms of the dissolution stability for various dyes and the stability of the solvent for the human body.

[発明が解決しようとする課題] 本発明は、このような現状に鑑み、前記の諸問題、即ち
臭気性、毒性及び着色剤の低溶解性等を解決すると共に
、この種の油性インキに要求される優れた筆記特性や経
時安定性等を備えたインキ組成物を提供するためになさ
れたものである。
[Problems to be Solved by the Invention] In view of the current situation, the present invention solves the above-mentioned problems such as odor, toxicity, and low solubility of colorants, and also meets the requirements for this type of oil-based ink. This was done in order to provide an ink composition with excellent writing properties and stability over time.

[課題を解決するための手段] 上記目的を達成するため、主溶剤としてα−ヒドロキシ
脂肪酸エステル類を使用すれは、優れた功を奏すること
を見出し本発明を成すに至った。
[Means for Solving the Problems] In order to achieve the above object, the present inventors have discovered that the use of α-hydroxy fatty acid esters as the main solvent produces excellent results and has accomplished the present invention.

即ち本発明は、(I)溶剤としてa−ヒドロキシ脂肪酸
エステル類、(n)着色剤、及び(I)油溶性樹脂を含
有する油性マーカーインキ組成物を提供する。
That is, the present invention provides an oil-based marker ink composition containing (I) an a-hydroxy fatty acid ester as a solvent, (n) a colorant, and (I) an oil-soluble resin.

本発明に使用するσ〜ヒドロキシ脂肪酸エステル類(1
)(以下、単に「エステル類(I)」ということもある
。)は、マーカーインキの(主)溶剤となるものである
。そのようなエステル類(I)としては、例えば−数式 %式% [式中、R1はC1〜C5のアルキル基、R2は01〜
CI□のアルキル基を表わし、R1及びR2は同一であ
ってもよい。] で表わされるアルキルエステル類が挙げられる。
σ ~ Hydroxy fatty acid esters (1
) (hereinafter sometimes simply referred to as "esters (I)") serves as the (main) solvent of marker ink. Such esters (I) include, for example, - formula % formula % [wherein R1 is a C1 to C5 alkyl group, R2 is 01 to
represents an alkyl group of CI□, and R1 and R2 may be the same. ] Alkyl esters represented by these are mentioned.

上記−数式中、R1及びR2は分岐していてもよいアル
キル基である。R1の具体例としては、メチノ呟エチノ
呟(l−又はn−)プロピル、(i−又はn−)ブチル
、(i〜又はi〜)アミル等が挙げられる。
In the above formula, R1 and R2 are optionally branched alkyl groups. Specific examples of R1 include (l- or n-) propyl, (i- or n-) butyl, (i- or i-) amyl, and the like.

R2の具体例としては、上記R1で例示したもの、及ヒ
ヘキシル、オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル等が挙げられる。
Specific examples of R2 include those exemplified for R1 above, hhexyl, octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, and the like.

そのようなエステル類(I)の具体例としては、乳酸エ
ステル類(R’がメチル)、2−ヒドロキシ−ブタノイ
ック酸ニスtル類(R1がエチル)等が挙げられる。こ
れらの中で特に、乳酸エステル類が好ましい。乳酸エス
テル類の立体的特性は特に限定されず、何れの光学異性
体(例えばL(+)体又はD(−)体)であってよく、
又これらの如何る割合の混合物(例えば±d、 12−
ラセミ体)であってもよい。又これらは合成品でも天然
品でも構わない。
Specific examples of such esters (I) include lactic acid esters (R' is methyl), 2-hydroxy-butanoic acid esters (R1 is ethyl), and the like. Among these, lactic acid esters are particularly preferred. The steric properties of lactic acid esters are not particularly limited, and they may be any optical isomer (for example, L (+) form or D (-) form),
Also, a mixture of these in any proportion (e.g. ±d, 12-
racemic body). Moreover, these may be synthetic or natural products.

L(+)−乳酸のエステル類の具体例としては、メチル
エステル(沸点145°C)、エチルエステル(沸点1
54°C)、プロピルエステル(沸点122〜123°
Q/ 150 m+n)、ブチルエステル(沸点188
°C)、1so−ブチルエステル(沸点72〜73’c
/ l 3 mm)、アミルエステル(沸点101−1
02°C/ 17mm)等が挙げられる。D(−)−乳
酸のエステル類の具体例としては、メチルエステル(沸
点40℃/ 13 mm)、エチルエステル(沸点64
〜67°C/ 22−25+++m)、プロピルエステ
ル(沸点61−63°C/ l 1−12m+++)、
ブチルエステル等が挙げられる。dff−乳酸のエステ
ル類の具体例としては、メチルエステル(沸点144.
8°C)、エチルエステル(沸点154.5℃)、1s
o−ブチルエステル、アミルエステル、メンチルエステ
ル(沸点142°c/ l 5 m+++)、ボルニル
エステル(沸点136°C!/ 10mm)等例示する
ことができる。
Specific examples of esters of L(+)-lactic acid include methyl ester (boiling point 145°C), ethyl ester (boiling point 1
54°C), propyl ester (boiling point 122-123°
Q/150 m+n), butyl ester (boiling point 188
°C), 1so-butyl ester (boiling point 72-73'C)
/ l 3 mm), amyl ester (boiling point 101-1
02°C/17mm). Specific examples of esters of D(-)-lactic acid include methyl ester (boiling point 40°C/13 mm), ethyl ester (boiling point 64
~67°C/22-25+++m), propyl ester (boiling point 61-63°C/l 1-12m+++),
Examples include butyl ester. Specific examples of esters of dff-lactic acid include methyl ester (boiling point 144.
8°C), ethyl ester (boiling point 154.5°C), 1s
Examples include o-butyl ester, amyl ester, menthyl ester (boiling point 142°C/15 m+++), and bornyl ester (boiling point 136°C!/10mm).

好ましくは、発酵法で得られたしく+)−乳酸を原料と
する乳酸エステル、特に好ましくは食品添加物としても
使用できるしく+)−乳酸エチルエステルである。
Preferably, it is a lactic acid ester made from lactic acid obtained by a fermentation method, and particularly preferably lactic acid ethyl ester, which can also be used as a food additive.

本発明のインキ組成物の溶剤としては、上記エステル類
(I)の1種以上を使用できる。更には、通常この種の
油性インキに使用される低沸点アルコール系溶剤(例エ
バ、エチルアルコール、フロビルアルコール、1sO−
プロピルアルコール等)及び/又はグリコール系溶剤(
例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテ
ル等)と適宜混合して使用できる。特に、上記の乳酸エ
ステル類を使用する場合、これが常温で結晶性を有する
場合は、この様なアルコール類と併用して使用するのが
好ましい。
As the solvent for the ink composition of the present invention, one or more of the above esters (I) can be used. Furthermore, low-boiling alcohol solvents (e.g. Eva, ethyl alcohol, flobyl alcohol, 1sO-
propyl alcohol, etc.) and/or glycol-based solvents (
For example, it can be used by appropriately mixing with ethylene glycol, propylene glycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, etc.). In particular, when the above-mentioned lactic acid esters are used, and they have crystallinity at room temperature, they are preferably used in combination with such alcohols.

本発明のインキ組成物に用いられる着色剤(1)には、
油溶性染料と顔料とが挙げられる。油溶性染料としては
、例えばオイル染料、酒精染料、含金属錯塩染料、造塩
型染料など広範囲のものが用いられる。オイル染料とし
ては、例えばオイルイエロー#lOL  #105、#
107、GGS。
The colorant (1) used in the ink composition of the present invention includes:
Examples include oil-soluble dyes and pigments. A wide range of oil-soluble dyes can be used, such as oil dyes, alcohol dyes, metal-containing complex salt dyes, and salt-forming dyes. Examples of oil dyes include oil yellow #1OL #105, #
107, G.G.S.

オイルピンク○P、#312、オイルブルーレツト43
08、オイルレッド5B、オイルブラウンGR,#41
6、BB、オイルブルーBO5,#603、オイルブラ
ックH2,BY(以上、何れもオリエント化学工業(株
)製)等が挙げられる。
Oil pink ○P, #312, oil blue lettuce 43
08, Oil Red 5B, Oil Brown GR, #41
6, BB, Oil Blue BO5, #603, Oil Black H2, BY (all manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.), and the like.

含金属錯塩染料としては、バリファスト(登録商標名)
イエロー#4120、#4121、バリファストオレン
ジ#3209、#3210.バリ7アストレツド#23
03、#3304、バリファストブラウン#2402、
#3402、バリファストブルー#2606、#160
5、バリファストブラック#3820、#3810(以
上、何れもオリエント化学工業(株)製)、及びスピロ
ングリーン3 G N HCONCスペシャル、スピロ
ンブラックBHスペシャル(以上、何れも保土谷化学(
株)製)等が挙げられる。造塩型染料としては、バリフ
ァスト(登録商標名)イエロー#1101、#1109
、バリファストオレンジ#1201.バリファストレッ
ド#1308、バリファストブルー#2620(オリエ
ント化学工業(株)製)、ザポンファストイエローCG
G(BASF社製)、アイゼンスピロンビンクBH(保
土谷化学(株)製)、その他に食用色素に供せる着色剤
を使用できる。顔料としては、カーボンブラック、チタ
ンホワイト、シアニンブルー、シアニングリーン、レー
キレットC等の顔料、或いはマイクロリスクカラー等の
加工顔料が使用できる。
Varifast (registered trademark name) is a metal-containing complex dye.
Yellow #4120, #4121, Varifast Orange #3209, #3210. Bali 7 Astored #23
03, #3304, Bali Fast Brown #2402,
#3402, Bali Fast Blue #2606, #160
5. Varifast Black #3820, #3810 (all manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.), Spiron Green 3 G N HCONC Special, Spiron Black BH Special (all manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.)
Co., Ltd.), etc. As salt-forming dyes, Varifast (registered trademark name) Yellow #1101, #1109
, Balifast Orange #1201. Varifast Red #1308, Varifast Blue #2620 (manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.), Zapon Fast Yellow CG
G (manufactured by BASF), Eisenspiron Bink BH (manufactured by Hodogaya Chemical Co., Ltd.), and other colorants that can be used as food colorings can be used. As the pigment, pigments such as carbon black, titanium white, cyanine blue, cyanine green, and Lakelet C, or processed pigments such as micro risk color can be used.

本発明のインキ組成物に於いて用いられる油溶性樹脂(
III)は、皮膜形成能付与、被塗布面への付着性付与
、インキの粘度調整として、更に、着色剤として顔料使
用の場合には分散剤としても用いられるもので、マーカ
ーインキに慣用されている樹脂であってよい。例えば、
フェノール樹脂、ケトン樹脂、キシレン樹脂、ロジン変
性マレイン酸樹脂、メタクリル酸エステル樹脂、ポリア
ミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニルブチラール、
ポリビニルアルコーノ呟ポリエチレングリコール、セル
ロース系樹脂等が挙げられる。
The oil-soluble resin used in the ink composition of the present invention (
III) is used to impart film-forming ability, impart adhesion to the surface to be coated, and adjust the viscosity of the ink, and is also used as a dispersant when pigments are used as colorants, and is commonly used in marker inks. It may be any resin. for example,
Phenol resin, ketone resin, xylene resin, rosin-modified maleic acid resin, methacrylic acid ester resin, polyamide resin, polyester resin, polyvinyl butyral,
Examples include polyvinyl alcohol, polyethylene glycol, cellulose resin, and the like.

その伐木発明のインキ組成物には添加剤として、界面活
性剤、剥離剤、凍結防止剤等を配合してもよい。界面活
性剤は、インキの経時安定性や筆記性能等を向上させる
ためのもので、非イオン性界面活性剤が好ましい。例え
ば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアミン、パーフルオロアルキルエチレンオキシ
ド付加物等が挙げられる。剥離剤としては、溶剤に溶解
し且つ溶剤より蒸気圧が高い難揮発性又は不揮発性液体
が好ましい。具体的には例えば、高級脂肪酸エステル、
フタル酸エステル、エチレングリコールの高級アルキル
エーテル、ジエチレングリコールの高級アルキルエーテ
ル、高級アルコール及び流動パラフィン等が挙げられる
The ink composition of the cutting invention may contain additives such as a surfactant, a release agent, and an antifreeze agent. The surfactant is used to improve the stability of the ink over time, writing performance, etc., and is preferably a nonionic surfactant. Examples include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl allyl ether, polyoxyethylene alkylamine, perfluoroalkyl ethylene oxide adducts, and the like. As the stripping agent, a hardly volatile or non-volatile liquid that dissolves in the solvent and has a higher vapor pressure than the solvent is preferable. Specifically, for example, higher fatty acid ester,
Examples include phthalic acid esters, higher alkyl ethers of ethylene glycol, higher alkyl ethers of diethylene glycol, higher alcohols, and liquid paraffin.

本発明のマーカーインキは種々の用途用に調製されるが
、特に筆記板用マーカーインキとして調製する場合は、
エステル類(I)として乳酸エステル類、着色剤(I[
)として顔料、油溶性樹脂(III)、低沸点アルコー
ル系溶剤、前記剥離剤、及び必要に応じて界面活性剤等
を配合して調製するのが好ましい(勿論これに限定され
るものではない。)。
The marker ink of the present invention can be prepared for various uses, but especially when it is prepared as a marker ink for writing boards,
Lactic acid esters as esters (I), colorants (I[
) is preferably prepared by blending a pigment, an oil-soluble resin (III), a low-boiling alcoholic solvent, the above-mentioned release agent, and, if necessary, a surfactant (of course, it is not limited thereto). ).

本発明の油性マーカーインキ組成物の配合組成に於いて
、インキ組成物全重量に対し、σ−ヒドロキシ脂肪酸エ
ステル類(I)は30〜95重量%(特に40〜90重
量%)、着色剤(If)は3〜20重量%、油溶性樹脂
(III)は1〜25重量%、アルコール系溶剤とグリ
コール系溶剤の含量は特に限定するものではないが、染
料の溶解効果を助長するために0〜50重量%(特に2
0〜40重量%)、界面活性剤は0−10重量%(特に
0.1〜5重量%)が、それぞれ好ましい。エステル類
(I)の配合量が30重量%未満では染料の溶解安定性
が低下し、又95重量%を超えると所望の色濃度が得ら
れず好ましくない。
In the composition of the oil-based marker ink composition of the present invention, the σ-hydroxy fatty acid ester (I) is contained in an amount of 30 to 95% by weight (particularly 40 to 90% by weight), the colorant ( If) is 3 to 20% by weight, the oil-soluble resin (III) is 1 to 25% by weight, and the content of alcohol solvent and glycol solvent is not particularly limited, but in order to promote the dissolving effect of the dye, it is 0. ~50% by weight (especially 2
0 to 40% by weight) and 0 to 10% by weight (especially 0.1 to 5% by weight) of the surfactant, respectively. If the amount of ester (I) is less than 30% by weight, the dissolution stability of the dye decreases, and if it exceeds 95% by weight, the desired color density cannot be obtained, which is not preferred.

本発明の油性マーカーインキ組成物の調製法は通常の方
法で行なってよく、例えば上記各配合剤を均一混合し、
必要に応じ濾過等を行なって調製してよい。
The oil-based marker ink composition of the present invention may be prepared by a conventional method, for example, by uniformly mixing the above ingredients,
It may be prepared by performing filtration or the like, if necessary.

[発明の効果1 本発明の油性マーカーインキ組成物は、経時安定性が良
好であり、かつ人体に対する毒性が極めて低い無公害油
性インキである。このため種々の筆記具用インキ、或い
は、印刷インキ、スタンプインキとして使用できる。
[Effect of the Invention 1 The oil-based marker ink composition of the present invention is a non-polluting oil-based ink that has good stability over time and extremely low toxicity to the human body. Therefore, it can be used as ink for various writing instruments, printing ink, and stamp ink.

乳酸エステルを含有する本発明の油性マーカーインキは
、マイルドな香りを有し、環境衛生的である。
The oil-based marker ink of the present invention containing lactic acid ester has a mild fragrance and is environmentally hygienic.

また、本発明の油性インキ組成物を筆記板用アルコール
マーカーインキとして使用した場合も、長時間キャップ
をはずしておいてもカスレを生じずIEIでき、筆記文
字の消去性も良好である。
Further, when the oil-based ink composition of the present invention is used as an alcohol marker ink for a writing board, IEI can be performed without causing fading even if the cap is removed for a long time, and the erasability of written characters is also good.

[実施例] 以下実施例により、さらに詳細に本発明を説明するが、
本発明は以下の実施例に限定されるものではない。尚、
断りなき限り、実施例における「部」は重量部である。
[Example] The present invention will be explained in more detail with reference to Examples below.
The present invention is not limited to the following examples. still,
Unless otherwise specified, "parts" in the examples are parts by weight.

アルコール・マーカーペン用インキ組成物の調乳 (実施例1) L(+)−乳酸エチル       ・・・・・・80
部(東邦化学工業社製) バリファストレッF# 1308   ・・・・・・ 
7部(オリヱント化学工業社製) ケトン樹脂           ・・・・・・10部
(ハイラック110H1日立化成社製)上記の配合物を
40°Cで均一混合溶解後、東洋紙NO,2(東洋科学
産業社製)を用いて濾過することにより、マイルドな香
りを有する赤色インキを得た。インキュベーター(IN
CUBATOR。
Preparation of ink composition for alcohol marker pen (Example 1) L(+)-ethyl lactate...80
Part (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Varifastre F# 1308 ・・・・・・
7 parts (manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.) Ketone resin 10 parts (Hilac 110H1 manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.) After uniformly mixing and dissolving the above mixture at 40°C, Toyo Paper No. A red ink with a mild aroma was obtained by filtering the ink using a commercially available commercial paper (manufactured by Sangyo Co., Ltd.). Incubator (IN)
CUBATOR.

三洋電機社製)にてインキの経時安定性を調べたところ
、(Min、−5°O−Max、50℃)×(リピート
時間60分)×3ケ月のテストにおいても、染料等の析
出は見られなかった。
When we investigated the stability of ink over time using Sanyo Electric Co., Ltd., we found that no precipitation of dyes, etc. I couldn't see it.

(実施例2) L(+)−乳酸エチル       ・・・・・・80
部(東邦化学工業社製) バリファストレッド#1605   ・・・・・・ 7
部(オリヱント化学工業社製) ケトン樹脂           ・・・・・・10部
(ハイラックllOH,日立化成社製)上記の配合物を
50°Cで均一に混合溶解後、実施例1と同様にして青
色インキを得た。インキの経時安定性を調へたところ、
実施例と同様に良好であった。
(Example 2) L(+)-ethyl lactate...80
Part (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Varifast Red #1605 7
part (manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.) Ketone resin 10 parts (Hilac 11OH, manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.) After uniformly mixing and dissolving the above mixture at 50°C, the mixture was prepared in the same manner as in Example 1. A blue ink was obtained. When we investigated the stability of the ink over time, we found that
It was as good as the example.

(実施例3) L−(+)乳酸エチル       ・・・・・・50
部(東邦化学工業社製) エタノール            ・・・・・・25
部バリファストブラック#3810  ・・・・・・1
5部(オリヱント化学工業社製) ケトン樹脂           ・・・・・・10部
(ハイラックllOH,日立化成社製)上記の配合物を
40°Cで均一混合溶解し、実施例1と同様にして黒色
インキを得た。インキの経時安定性を調べたところ、実
施例1と同様に良好であった。
(Example 3) L-(+)ethyl lactate...50
Part (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Ethanol...25
Part Varifast Black #3810 ・・・・・・1
5 parts (manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.) Ketone resin 10 parts (Hilac 11OH, manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.) The above formulation was uniformly mixed and dissolved at 40°C, and the mixture was prepared in the same manner as in Example 1. A black ink was obtained. When the stability of the ink over time was examined, it was found to be as good as in Example 1.

(実施例4) L(+)−乳酸ブチル       ・・・・・・60
部(東邦化学工業社製) 変性アルコール         ・・・・・・26部
(ツルミックスA−2、日本化成品社製)オイルブラッ
ク Hz       ・・・・・・ 4部(オリヱン
ト化学工業社製) スルホアマイド樹脂       ・・・・・・10部
(シブリライト01日本蛍光社製) 上記の配合物を40℃で均一混合溶解し、実施例1と同
様にして黒色インキを得た。インキの経時安定性を調べ
たところ、実施例1と同様に良好であった。
(Example 4) L(+)-butyl lactate 60
Part (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Denatured alcohol: 26 parts (Tsurmix A-2, manufactured by Nippon Kasei Co., Ltd.) Oil black Hz: 4 parts (manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.) Sulfo Amide resin: 10 parts (Sibrilite 01 manufactured by Nippon Fluorescent Co., Ltd.) The above formulation was mixed and dissolved uniformly at 40°C, and a black ink was obtained in the same manner as in Example 1. When the stability of the ink over time was examined, it was found to be as good as in Example 1.

(実施例5) L(+)−乳酸メチル       ・・・・・・50
部(東邦化学工業社製) iso−フロビルアルコール    ・・・・・・35
部オイルイエロー#105      ・・・・・・ 
5部(オリエント化学工業社製) マルキード#33        ・・・・・・10部
(充用工業社製、ロジン変性マレイン酸樹脂)上記の配
合物を40°Cで均一混合溶解し、実施例1と同様にし
て黄色インキを得た。インキの経時安定性を調へたとこ
ろ、実施例1と同様に良好であった。
(Example 5) L(+)-methyl lactate...50
Part (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) iso-furobyl alcohol 35
Part oil yellow #105...
5 parts (manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.) Marquid #33 10 parts (manufactured by Juju Kogyo Co., Ltd., rosin-modified maleic acid resin) The above formulations were uniformly mixed and dissolved at 40°C, and Example 1 and A yellow ink was obtained in the same manner. When the stability of the ink over time was examined, it was found to be as good as in Example 1.

七ロンルブ・マーカーペン用インキ組成物の調毀 (実施例6) L(+)−乳酸エチル       ・・・・・・55
部(東邦化学工業社製) エチレングリコールモノメチル  ・・・・・・20部
エーテル バリファストブラック#3820  ・・・・・・15
fflsオリ工ント化学工業社製) スルホアマイド樹脂       ・・・・・・10部
(シブリライトC1モンサント社製) 上記の配合物を60〜70℃で均一混合溶解し、実施例
1と同様にして黒色インキを得た。インキの経時安定性
を調べたところ、染料等の析出は見られなかった。又、
キャップをはずし2時間後の筆記性能を調べたところ、
ペン先でのドライアップは見られず引き続き筆記できた
Preparation of ink composition for Seven-Lonlube marker pen (Example 6) L(+)-Ethyl lactate...55
Part (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Ethylene glycol monomethyl 20 parts Ether Varifast Black #3820 15
ffls (manufactured by Oriento Kagaku Kogyo Co., Ltd.) Sulfoamide resin 10 parts (Sibrilite C1 manufactured by Monsanto Co., Ltd.) The above formulation was uniformly mixed and dissolved at 60 to 70°C, and black was prepared in the same manner as in Example 1. Got the ink. When the stability of the ink over time was examined, no precipitation of dye or the like was observed. or,
When we examined the writing performance 2 hours after removing the cap, we found that
There was no dry-up at the nib and I was able to continue writing.

OHP用マーカーペン用インキ組成物の調製(実施例7
) L(+)−乳酸エチル       ・・・・・・70
部(東邦化学工業社製) エチルアルコール       ・・・・・・10部オ
イルピンク○P         ・・・・・・10部
(オリエント化学工業社製) ケトン樹脂           ・・・・・・10部
(ハイラックllOH,日立化成社製)上記の配合物を
、実施例1と同様に処理してピンク色インキを得た。得
られたインキをマーカー容器にセットし、市販のOHP
用シートを用いて筆記テストを行なったところ、インキ
のはじきは見られず透光性のある鮮明な筆跡を得た。又
、インキの経時安定性は良好であった。
Preparation of ink composition for OHP marker pen (Example 7)
) L(+)-ethyl lactate ・・・・・・70
Part (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Ethyl alcohol 10 parts Oil Pink ○P 10 parts (manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.) Ketone resin 10 parts (High Lac llOH, manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.) The above formulation was treated in the same manner as in Example 1 to obtain a pink ink. Set the obtained ink in a marker container and use a commercially available OHP.
When a writing test was conducted using a paper sheet, clear handwriting with translucency was obtained without any ink repellency. Moreover, the stability of the ink over time was good.

筆記板用マーカーインキの調製 (実施例8) L(+)−乳酸エチル     ・・・・・・35部(
東邦化学工業社製) インフロビルアルコール   ・・・・・・45部カー
ボンブラックMA−100・・・・・・ 6部(三菱化
成社製) オレイン酸ブチル       ・・・・・・ 6部ブ
チラール樹脂        ・・・・・・ 3部(エ
スレックBM−L積水化学社製) ノニオン界面活性剤     ・・・・・・ 0.5部
(ブライサーブA−208S、第−二業製薬社製)上記
の配合物を、ボールミル中で24時間処理して黒色イン
キを得た。得られたインキをマーカー容器にセットし、
ポリエステルでコートされたホワイト・ボードを用いて
筆記試験したところ、筆跡は10〜20秒で乾燥し、イ
レーザ−で汚染を残さず、軽く消去できた。また、キャ
ップをはずし2時間後の筆記性能を調べたところ、ペン
先でのドライアップは見られず引き続き筆記できた。
Preparation of marker ink for writing boards (Example 8) L(+)-ethyl lactate 35 parts (
(manufactured by Toho Chemical Industries, Ltd.) Inflobil alcohol: 45 parts Carbon black MA-100: 6 parts (manufactured by Mitsubishi Kasei) Butyl oleate: 6 parts Butyral resin ...... 3 parts (S-LEC BM-L, manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) Nonionic surfactant ...... 0.5 parts (Blyserve A-208S, manufactured by Dai-nigyo Seiyaku Co., Ltd.) Above formulation The material was processed in a ball mill for 24 hours to obtain a black ink. Set the obtained ink in a marker container,
In a writing test using a polyester-coated white board, handwriting dried in 10-20 seconds and could be easily erased with an eraser without leaving any stains. Furthermore, when the writing performance was examined 2 hours after removing the cap, no dry-up was observed at the pen tip, and writing continued.

(比較例1.3〜7) 本発明に係る乳酸エステルの効果を確認するために、各
実施例1〜6で使用した乳酸エステルをエチルアルコー
ルに置き換えた以外は各実施例1及び3〜7とそれぞれ
同様にしてインキを作成し比較したところ、染料の溶解
性或いはインキの経時安定性が悪く筆記具用インキとし
て不適当であっtこ。
(Comparative Examples 1.3 to 7) In order to confirm the effect of the lactic acid ester according to the present invention, each Example 1 and 3 to 7 except that the lactic acid ester used in each Example 1 to 6 was replaced with ethyl alcohol. When inks were prepared in the same manner as above and compared, it was found that the solubility of the dye and the stability of the ink over time were poor, making it unsuitable as an ink for writing instruments.

(比較例2) 実施例2で使用したしく+)−乳酸エステルをプロビレ
ングリコールモノエチルエーテルに代走た他は、実施例
2と同様にしてインキを調製し比較したところ、染料の
溶解性が悪く、得られたインキの色濃度は、実施例2の
インキの1/2程度であった。
(Comparative Example 2) An ink was prepared in the same manner as in Example 2, except that propylene glycol monoethyl ether was substituted for the (Shishik+)-lactic acid ester used in Example 2. When compared, the solubility of the dye was Unfortunately, the color density of the obtained ink was about 1/2 that of the ink of Example 2.

(比較例8) 実施例8で使用した乳酸エステルを変性イソプロピルア
ルコールに代えた以外は、実施例8と同様にして筆記板
用インキを作成した。このインキを使用したマーカーペ
ンで筆記試験をしたところ、ペン先が乾燥して簸跡はカ
スレ易く満足できるものでなかった。
(Comparative Example 8) An ink for a writing board was prepared in the same manner as in Example 8, except that the lactic acid ester used in Example 8 was replaced with modified isopropyl alcohol. When a writing test was conducted using a marker pen using this ink, the pen tip was dry and the elutriation marks were easily faded, making it unsatisfactory.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、( I )溶剤としてa−ヒドロキシ脂肪酸エステル
類、 (II)着色剤、及び (III)油溶性樹脂 を含有する油性マーカーインキ組成物。 2、上記組成物が更にアルコール系溶剤及び/又はグリ
コール系溶剤を含む請求項1記載の油性マーカーインキ
組成物。 3、a−ヒドロキシ脂肪酸エステル類( I )が乳酸エ
ステル類である請求項1又は2記載の油性マーカーイン
キ組成物。 4、a−ヒドロキシ脂肪酸エステル類( I )の含有量
が30〜95重量%である請求項1〜3何れかに記載の
油性マーカーインキ組成物。
[Claims] 1. An oil-based marker ink composition containing (I) an a-hydroxy fatty acid ester as a solvent, (II) a coloring agent, and (III) an oil-soluble resin. 2. The oil-based marker ink composition according to claim 1, wherein the composition further contains an alcohol solvent and/or a glycol solvent. 3. The oil-based marker ink composition according to claim 1 or 2, wherein the a-hydroxy fatty acid ester (I) is a lactic acid ester. 4. The oil-based marker ink composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the content of the a-hydroxy fatty acid ester (I) is 30 to 95% by weight.
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