JPH04169554A - ネオ酸エステルの製造方法 - Google Patents
ネオ酸エステルの製造方法Info
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- JPH04169554A JPH04169554A JP2296673A JP29667390A JPH04169554A JP H04169554 A JPH04169554 A JP H04169554A JP 2296673 A JP2296673 A JP 2296673A JP 29667390 A JP29667390 A JP 29667390A JP H04169554 A JPH04169554 A JP H04169554A
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は潤滑油に適するネオ酸エステルの製造方法に関
する 〈従来の技術〉 従来、トリメチロールプロパントリヘキサノエート、ト
リメチロールプロパントリオレートなどのヒンダードエ
ステルが各種潤滑油として使用されているが、耐加水分
解性、１ヒ安定性等についてはまだまだ問題が多い。そ
こでトリメチロールプロパン等のポリオールに分解しに
くいネオ酸を反応せしめたネオエステルが検討されてい
るがポリオール側の未反応部分が残るため製品は高い水
酸基価を示す。水酸基価が高いと潤滑油の電気的特性及
び耐加水分解性が劣り、冷蔵庫等の冷凍機油には使用で
きない。
する 〈従来の技術〉 従来、トリメチロールプロパントリヘキサノエート、ト
リメチロールプロパントリオレートなどのヒンダードエ
ステルが各種潤滑油として使用されているが、耐加水分
解性、１ヒ安定性等についてはまだまだ問題が多い。そ
こでトリメチロールプロパン等のポリオールに分解しに
くいネオ酸を反応せしめたネオエステルが検討されてい
るがポリオール側の未反応部分が残るため製品は高い水
酸基価を示す。水酸基価が高いと潤滑油の電気的特性及
び耐加水分解性が劣り、冷蔵庫等の冷凍機油には使用で
きない。
く本発明が解決しようとする課題〉
本発明は反応を充分に行なわしめ、未反応部分のほとん
どないポリオールのネオ酸エステルを製造することをｌ
１題とする。
どないポリオールのネオ酸エステルを製造することをｌ
１題とする。
＜ｍ題を解決するための手段〉
本発明者らは、上記課題を解決する為、反応触媒につい
て種々検討した結果、水酸基を３個以上含有するポリオ
ールとネオ酸をほぼ完全に反応させるには、反応触媒と
して無機酸又は有機スルホン酸から選ばれる少なくとも
一種と亜リン酸エステルとの併用が優れていることを見
比した。
て種々検討した結果、水酸基を３個以上含有するポリオ
ールとネオ酸をほぼ完全に反応させるには、反応触媒と
して無機酸又は有機スルホン酸から選ばれる少なくとも
一種と亜リン酸エステルとの併用が優れていることを見
比した。
従来からエステル化の触媒として無機酸又は有機スルホ
ン１よ使用されているが、この触媒を水酸基価を３個以
上含有するポリオールとネオ酸の反応に適用してもポリ
オール中の一部が未反応のまま残ってしまう。
ン１よ使用されているが、この触媒を水酸基価を３個以
上含有するポリオールとネオ酸の反応に適用してもポリ
オール中の一部が未反応のまま残ってしまう。
一方、触媒として亜リン酸エステルを単独使用する場合
は非常に反応が進みにくい。
は非常に反応が進みにくい。
ところが無機又は有機スルホン酸と亜リン酸エステルを
併用する場合はポリオール部分はほぼ完全に反応し水酸
基価で表示すると３以下のものかえられる。併用するこ
とによフて反応が進む理由については明解には分ってい
ない。
併用する場合はポリオール部分はほぼ完全に反応し水酸
基価で表示すると３以下のものかえられる。併用するこ
とによフて反応が進む理由については明解には分ってい
ない。
ここで使用される無機酸としては硫酸、＠酸等があげら
れ、また有機スルホン酸としてはトルエンスルホン酸、
ベンゼンスルホントメタンスルホン酸等があげられる。
れ、また有機スルホン酸としてはトルエンスルホン酸、
ベンゼンスルホントメタンスルホン酸等があげられる。
又亜リン酸エステルとしてはトリフェニルフォスファイ
ト、トリメチルフォスファイト、トリオクチルフォスフ
ァイト等が例示される。
ト、トリメチルフォスファイト、トリオクチルフォスフ
ァイト等が例示される。
本発明で使用される水酸基を３個以上含有するポリオー
ルとしてはグリセロール、ジグリセロール、トリメチロ
ールエタン、ジ（トリメチロールエタン）、トリメチロ
ールプロパン、ジ（トリメチロールプロパン）、ペンタ
エリスリトール、ジ（ペンタエリスリトール）、トリ
（ペンタエリスリトール）等があげられる。
ルとしてはグリセロール、ジグリセロール、トリメチロ
ールエタン、ジ（トリメチロールエタン）、トリメチロ
ールプロパン、ジ（トリメチロールプロパン）、ペンタ
エリスリトール、ジ（ペンタエリスリトール）、トリ
（ペンタエリスリトール）等があげられる。
又１本発明で使用されるネオ酸としてはカルボキシル基
の隣の炭素に３個のアルキルを有するものを意味してい
るが、具体的にはピバリンｉ！、２゜２−ジメチルブタ
ンＥ ２，２−ジメチルペンタン酸、２−エチル２−メ
チルブｆｆｌ！、 ２．２−ジメチルへブタン酸、２，
２，４．４−テトラメチルブタン酸、２−イソプロピル
２．３−ジメチルブタンａ、２−エチル２，３．３−Ｉ
−ジメチルブタン１．２，２，３．４−テトラメチルペ
ンタン酸、２，２，３．３−テトラメチルペンタン酸又
はこれらの混合物であるネオペンタンＬネオへブタン酸
、ネオノナン酸、ネオデカン酸等が例示される。一般に
反応させようとするネオ酸の仕込量は水酸基を３個以上
含有するポリオールに対して当量比で３％〜３５％過剰
に用い、反応後のその過剰のネオ酸は加温減圧下に１去
し回収される。
の隣の炭素に３個のアルキルを有するものを意味してい
るが、具体的にはピバリンｉ！、２゜２−ジメチルブタ
ンＥ ２，２−ジメチルペンタン酸、２−エチル２−メ
チルブｆｆｌ！、 ２．２−ジメチルへブタン酸、２，
２，４．４−テトラメチルブタン酸、２−イソプロピル
２．３−ジメチルブタンａ、２−エチル２，３．３−Ｉ
−ジメチルブタン１．２，２，３．４−テトラメチルペ
ンタン酸、２，２，３．３−テトラメチルペンタン酸又
はこれらの混合物であるネオペンタンＬネオへブタン酸
、ネオノナン酸、ネオデカン酸等が例示される。一般に
反応させようとするネオ酸の仕込量は水酸基を３個以上
含有するポリオールに対して当量比で３％〜３５％過剰
に用い、反応後のその過剰のネオ酸は加温減圧下に１去
し回収される。
又、本発明で使用される混合触媒の添加量は無機酸又は
有機スルホン酸が反応系全重量に対して０゜１％〜１．
０％、又亜リン酸エステルが０゜５％〜５．０％である
のが通常である。使用した触媒の無機酸又は有機スルホ
ン酸はアルカリ水洗等により最終的には製品から除去さ
れる。
有機スルホン酸が反応系全重量に対して０゜１％〜１．
０％、又亜リン酸エステルが０゜５％〜５．０％である
のが通常である。使用した触媒の無機酸又は有機スルホ
ン酸はアルカリ水洗等により最終的には製品から除去さ
れる。
又、反応温度としては使用されるネオ酸の沸点等によっ
ても異なるが、通常１５０〜２５０℃で実施される。許
される限りにおいては２００〜２５０℃で実施される方
が好ましい。
ても異なるが、通常１５０〜２５０℃で実施される。許
される限りにおいては２００〜２５０℃で実施される方
が好ましい。
〈実施例〉
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、潤滑油としての特性は下記の試験法で測定した。
１）１００℃及び４０℃における動粘度；ＪＩＳ２）流
動点；ＪＩＳ Ｋ２２６９ ３）Ｒ−１３４ａとの相溶性；供試油とＲ−１３４８と
を７＝３（重量）で混合し一４０℃に冷却し、分離する
ものをＸ、分離しないものをＯとする。
動点；ＪＩＳ Ｋ２２６９ ３）Ｒ−１３４ａとの相溶性；供試油とＲ−１３４８と
を７＝３（重量）で混合し一４０℃に冷却し、分離する
ものをＸ、分離しないものをＯとする。
４）耐加水分解性；ＡＳ”ｒＭ Ｄ２６１９の試験に
おいて供試油の酸価に変化のないものを０、酸価の変化
率が５％以内のものを△、５％を越える物を×とする。
おいて供試油の酸価に変化のないものを０、酸価の変化
率が５％以内のものを△、５％を越える物を×とする。
実施例１
トリメチロールプロパン１３４ｇと２．２−ジメチルブ
タン５１３７１ ｇを２．０ｇのパラトルエンスルホン
酸と５．０ｇのトリフェニルフォスファイトの触媒存在
下に２００〜２３０℃で水酸基価が１以下になるまで反
応させる。反応終了後、過剰酸を系外に除き、３％炭酸
ナトリウム洗浄、水洗浄、脱水及び液通を行なう、得ら
れた物の潤滑油としての特性を測定すると次のとおりで
あった。
タン５１３７１ ｇを２．０ｇのパラトルエンスルホン
酸と５．０ｇのトリフェニルフォスファイトの触媒存在
下に２００〜２３０℃で水酸基価が１以下になるまで反
応させる。反応終了後、過剰酸を系外に除き、３％炭酸
ナトリウム洗浄、水洗浄、脱水及び液通を行なう、得ら
れた物の潤滑油としての特性を測定すると次のとおりで
あった。
１００℃における動粘度：５．８ｃＳｔ４０℃における
動粘度 ： ５５ｃＳｔ流動点ニー３０℃ 水酸基価
：Ｏ，Ｏ！５ＫＯＨＩＩｇ１ｇ １９価： ０ 、
ＯＩ ＫＯＨｗｇ／ｇ 体積固有抵抗：４．４本１０
１４Ωｌ附加水分解性二〇Ｒ−１３４ａとの相溶性：Ｏ 実施例２ ジトリメチロールプロパン２５０ｇと２，２−ジメチル
ペンタン９５５９ ｇを０．８１ｇの硫酸と４．０５ｇ
のトリエチルフォスファイトの触媒存在下に２００〜２
３０’Ｃで水酸基価が１以下になるまで反応させる。反
応終了後過剰酸を系外に除き、３％炭酸ナトリウム洗浄
、水洗浄、脱水及び濾過を行う。得られた物の潤滑油と
しての特性を測定すると次の通りであった。
動粘度 ： ５５ｃＳｔ流動点ニー３０℃ 水酸基価
：Ｏ，Ｏ！５ＫＯＨＩＩｇ１ｇ １９価： ０ 、
ＯＩ ＫＯＨｗｇ／ｇ 体積固有抵抗：４．４本１０
１４Ωｌ附加水分解性二〇Ｒ−１３４ａとの相溶性：Ｏ 実施例２ ジトリメチロールプロパン２５０ｇと２，２−ジメチル
ペンタン９５５９ ｇを０．８１ｇの硫酸と４．０５ｇ
のトリエチルフォスファイトの触媒存在下に２００〜２
３０’Ｃで水酸基価が１以下になるまで反応させる。反
応終了後過剰酸を系外に除き、３％炭酸ナトリウム洗浄
、水洗浄、脱水及び濾過を行う。得られた物の潤滑油と
しての特性を測定すると次の通りであった。
１００℃における動粘度 ニー２０ｃＳｔ４０℃に右け
る動粘度 ： ４００ｃＳｔ流動点ニー２０”Ｃ水酸
基価：０．０２ＫＯＨｍｇ１ｇ １ｍ価： ０ 、０
２ ＫＯＨｍｇ／ｇ 体積固有抵抗：５，２本１０１
４Ω■ 加水分解性二０Ｒ−１３４ａとの相溶性：○ 実施例３ トリメチロールエタン１２０ｇと２，２−ジメチルペン
タン酸３７１ｇを２．０ｇのパラトルエンスルホン酸と
５．０ｇのトリオクチルフォスファイトの触媒存在下に
２００〜２３０℃で水酸基価が１以下になるまで反応さ
せる。反応終了後過剰酸を系外に除き、３％炭酸ナトリ
ウム洗浄、水洗浄、脱水、及び濾過を行う。得られた物
の潤滑油としての物性を測定すると次の通りであった。
る動粘度 ： ４００ｃＳｔ流動点ニー２０”Ｃ水酸
基価：０．０２ＫＯＨｍｇ１ｇ １ｍ価： ０ 、０
２ ＫＯＨｍｇ／ｇ 体積固有抵抗：５，２本１０１
４Ω■ 加水分解性二０Ｒ−１３４ａとの相溶性：○ 実施例３ トリメチロールエタン１２０ｇと２，２−ジメチルペン
タン酸３７１ｇを２．０ｇのパラトルエンスルホン酸と
５．０ｇのトリオクチルフォスファイトの触媒存在下に
２００〜２３０℃で水酸基価が１以下になるまで反応さ
せる。反応終了後過剰酸を系外に除き、３％炭酸ナトリ
ウム洗浄、水洗浄、脱水、及び濾過を行う。得られた物
の潤滑油としての物性を測定すると次の通りであった。
１００℃における動粘度 ： ４．６ｃＳｔ４０℃に
おける動粘度 ： ３０ｃＳｔ流動点ニー４０℃
水酸基価：０．０２ＫＯ）ＩＢ；／ｇ ！！［価：
０ 、０３ ＫＯＨｍｇ／ｇ 体積固有抵抗：４．
６本１０′４Ω国 加水分解性：０Ｒ−１３４ａとの相
溶性：Ｏ 比較例１ トリメチロールプロパン１３４ｇと２．２−ジメチルブ
タン酸を２．０ｇのパラトルエンスルホン酸触媒存在下
に２００〜２３０℃で反応させると赤褐色の生成物が得
られる。この反応物中から過剰酸を系外に除き、３％炭
酸ナトリウム洗浄。
おける動粘度 ： ３０ｃＳｔ流動点ニー４０℃
水酸基価：０．０２ＫＯ）ＩＢ；／ｇ ！！［価：
０ 、０３ ＫＯＨｍｇ／ｇ 体積固有抵抗：４．
６本１０′４Ω国 加水分解性：０Ｒ−１３４ａとの相
溶性：Ｏ 比較例１ トリメチロールプロパン１３４ｇと２．２−ジメチルブ
タン酸を２．０ｇのパラトルエンスルホン酸触媒存在下
に２００〜２３０℃で反応させると赤褐色の生成物が得
られる。この反応物中から過剰酸を系外に除き、３％炭
酸ナトリウム洗浄。
水洗浄、脱水及び濾過を行う。得られた物の潤滑油とし
ての物性を測定すると次の通りであった。
ての物性を測定すると次の通りであった。
１００℃における動粘度 ： ６．２ｃＳｔ４０℃に
おける動粘度 ： ６５ｃＳｔ流動点ニー２５℃ 水
酸基価＝３３、ＯＫＯＨｍ（／に 酸価： ０ 、０５
ＫＯＨｍｇ／Ｋ 体積固有抵抗：２．５本１０１０
Ω１ 加水分解性：ＸＲ−１３４ａとの相溶性：× 比較例２ トリメチロールエタン１３４ｇと２，２−ジメチルブタ
ン酸を５．０ｇのトリフェニルフォスファイト触媒存在
下に２００〜２３０”Ｃで２４時間厘広させる６反応終
了後過剰酸を系外に除き３％炭酸ナトリウム洗浄、水洗
浄、脱水及び濾過を行う、得られた物の潤滑油としての
物性を測定すると次の通りであった。
おける動粘度 ： ６５ｃＳｔ流動点ニー２５℃ 水
酸基価＝３３、ＯＫＯＨｍ（／に 酸価： ０ 、０５
ＫＯＨｍｇ／Ｋ 体積固有抵抗：２．５本１０１０
Ω１ 加水分解性：ＸＲ−１３４ａとの相溶性：× 比較例２ トリメチロールエタン１３４ｇと２，２−ジメチルブタ
ン酸を５．０ｇのトリフェニルフォスファイト触媒存在
下に２００〜２３０”Ｃで２４時間厘広させる６反応終
了後過剰酸を系外に除き３％炭酸ナトリウム洗浄、水洗
浄、脱水及び濾過を行う、得られた物の潤滑油としての
物性を測定すると次の通りであった。
１００℃における動粘度 ： ６．３ｃＳｔ４０℃に
おける動粘度 ： ７ＱｃＳｔ流動点ニー２０℃ 水
酸基価： ｌ ７６ ＫＯＨＢ／ｚ酸価：０．１０ＫＯ
）Ｉｓ区／区 体積固有抵抗：１．０本１０’Ωｌ 加
水分解性：× Ｒ−１３４ａとの相溶性：Ｘ 〈発明の効果〉 本発明で得られるネオ酸エステルは実施例等にも記した
ごとく製品酸価が低いばかりでなくポリオールの未反応
部分に基ずく水酸基価も非常に低い。従って、かくして
得られた物は潤滑油として用いた時電気的特性等に優れ
ている。又、得られ・たエステルはネオ酸エステルであ
るため２加水分解性及び酸価安定性にも優れている。又
１本発明で得られるネオ酸エステルはオゾン層破壊の問
題から代替フロン冷媒として注目されている１、１゜１
．２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１３４ａ）との相溶
性にも優れている。
おける動粘度 ： ７ＱｃＳｔ流動点ニー２０℃ 水
酸基価： ｌ ７６ ＫＯＨＢ／ｚ酸価：０．１０ＫＯ
）Ｉｓ区／区 体積固有抵抗：１．０本１０’Ωｌ 加
水分解性：× Ｒ−１３４ａとの相溶性：Ｘ 〈発明の効果〉 本発明で得られるネオ酸エステルは実施例等にも記した
ごとく製品酸価が低いばかりでなくポリオールの未反応
部分に基ずく水酸基価も非常に低い。従って、かくして
得られた物は潤滑油として用いた時電気的特性等に優れ
ている。又、得られ・たエステルはネオ酸エステルであ
るため２加水分解性及び酸価安定性にも優れている。又
１本発明で得られるネオ酸エステルはオゾン層破壊の問
題から代替フロン冷媒として注目されている１、１゜１
．２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１３４ａ）との相溶
性にも優れている。
Claims (1)
- 水酸基を３個以上含有するポリオールとネオ酸を反応さ
せるにおいて、触媒として無機酸又は有機スルホン酸か
ら選ばれる少なくとも一種と亜リン酸エステルを用いる
ことを特徴とするネオ酸エステルの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2296673A JPH04169554A (ja) | 1990-11-01 | 1990-11-01 | ネオ酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2296673A JPH04169554A (ja) | 1990-11-01 | 1990-11-01 | ネオ酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04169554A true JPH04169554A (ja) | 1992-06-17 |
Family
ID=17836595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2296673A Pending JPH04169554A (ja) | 1990-11-01 | 1990-11-01 | ネオ酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04169554A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5569450A (en) * | 1993-03-17 | 1996-10-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Aerosol formulation containing an ester-, amide-, or mercaptoester-derived dispersing aid |
| JP2009501142A (ja) * | 2005-06-24 | 2009-01-15 | ヘキソン スペシャルティ ケミカルズ インコーポレーテッド | 三級アルキル置換酸によるポリオールのエステル化方法 |
-
1990
- 1990-11-01 JP JP2296673A patent/JPH04169554A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5569450A (en) * | 1993-03-17 | 1996-10-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Aerosol formulation containing an ester-, amide-, or mercaptoester-derived dispersing aid |
| JP2009501142A (ja) * | 2005-06-24 | 2009-01-15 | ヘキソン スペシャルティ ケミカルズ インコーポレーテッド | 三級アルキル置換酸によるポリオールのエステル化方法 |
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