JPH04144694A - ラクトネオトレハロースとその製造方法並びに用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規糖質とその製造方法並びに用途、更に詳
細には、式二〇−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）−〇−β−Ｄ−グルコピラノシルα−Ｄ−グルコピ
ラノシドで示されるラクトネオトレハロースとその製造
方法並びに用途に関する。

［従来の技術］ 乳糖は、式二〇−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→
４）−Ｄ−グルコースで示され、哺乳類の乳汁中に含ま
れる甘味糖質として古くから知られている。近年、パタ
ー、チーズなどの乳製品の増産につれて、その副産物と
して乳糖が大量に生産されるようになってきた。乳糖は
、還元性二線類で極めて褐変し易く、また、ｌｌ溶解性
であり、その用途は限られ、わずかにチョコレート、チ
ューインガム、錠剤などに使用されているに過ぎない。

従って、その生産能力がその使用量を上回っており、現
実には、過剰在庫で生産制限をよぎなくされている。

従来、乳糖の性質を改善すべく、乳糖から種々の新糖質
の開発が試みられてきた。

例えば、パイリー（Ｂａｉｌｅｙ）等は、ネイチャー（
Ｈａｔｕｒｅ）、第１７６巻、第１１６４乃至１１６５
頁（１９５５年）で、乳糖と蔗糖とを含む培地にベタコ
ツカス・アラビノサセアス（Ｂａｔａｃｏｃｃｕｓ　ａ
ｒａｂｉｎｏｓａｃｅｏｕｓ）を培養して、０−β−Ｄ
−ガラクトピラノシル−（１→４）−〇−［α−Ｄ−グ
ルコピラノシル−（１→２）］−］Ｄ−グルコビラノー
の生成することを見いだしており、また、開田等は、特
開昭４９−９８０９３号公報で乳糖と澱粉部分分解物に
糖転移酵素を作用きせて、乳糖のガラクトシル基へグル
コシル基を転移した還元性オリゴ糖の製造方法を提案し
ており、更に、五十嵐等は、特開昭６２−２０５７９号
公報で乳糖と澱粉部分分解物にソバまたはコメ由来のα
−グルコシダーゼを作用させて、０−α−Ｄ−グルコピ
ラノシル−（１→３）−〇−β−Ｄ−ガラクトピラノシ
ルー（１→４）−Ｄ−グルコースの製造方法を提案して
いる。

しかしながら、これら先行文献に開示されている糖質は
いずれも還元性オリゴ糖であって、相変らず褐変を起こ
し易く、乳糖の欠点を改善するものではない。

［発明が解決しようとする課題］ 乳糖の欠点を解消し、安定性に優れ、水溶性、甘味質良
好な乳糖からの新規糖質の開発が強く望まれている。

［課題を解決するための手段］ 本発明者等は、乳糖の前記欠点を解消すべく、糖転移反
応を利用して乳糖からの新規糖質を目指して鋭意研究を
続けた。

その結果、式：〇−β−Ｄ−ガラクトピラノシルー（１
→４）−〇−β−Ｄ−グルコピラノシルα−Ｄ−グルコ
ピラノシドで示される新規糖質ラクトネオトレハロース
が、乳糖とは違って、非還元性オリゴ糖で、安定性に優
れ、水溶性、甘味質良好であることを見いだし本発明を
完成した。

本発明のラクトネオトレハロースは、化学的に合成する
ことも可能であるが、工業的には、生化学反応、とりわ
け、乳糖と澱粉質とを含有する水溶液に糖転移酵素を作
用させることにより生成きせるのが有利である。

本発明において、乳糖は、市販品が適宜使用される。必
要ならば、乳、乳清などに含まれた状態の乳糖を使用す
ることもできる。澱粉質としては、例えば、糊化澱粉、
液化澱粉、可溶性澱粉、澱粉部分分解物、澱粉糖転移物
などが適宜使用される。

糖転移酵素としては、例えば、シクロマルトデキストリ
ン・グルカノトランスフェラーゼ（ＥＣ２゜４．１．１
９）の使用が望ましいが、必要に応じてα−グルコシダ
ーゼ（Ｅ　Ｃ３，２，１，２０）、β−ガラクトシダー
ゼ（Ｅ　Ｃ３，２，１，２３）などが使用できる。

シクロマルトデキストリン・グルカノトランスフェラー
ゼを使用する場合には、公知のバチルス（Ｂａｃ　ｉ　
ｌ　１ｕｓ）属、クレブシーラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌ　ｌ
ａ）属などに属する微生物由来の酵素が適宜使用できる
。

α−グルコシダーゼとしては、例えば、公知のペニシリ
ウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕ＋＊）属、ムコール（Ｍｕ
ｃｏｒ）属などに属する微生物由来の酵素が使用され、
β−ガラクトシダーゼとしては、例えば、公知のスポロ
ボロマイセス（Ｓｐｏｒｏｂｏｒｏｍｙｃｅｓ）属１０
−ネーラ（Ｒａｈｎｅｌｌａ）属などに属する微生物由
来の酵素が使用きれる。

糖転移反応は、ラクトネオトレハロースが生成する方法
であればよく、使用する酵素によって適宜選ばれる。例
えば、シクロマルトデキストリン・グルカノトランスフ
ェラーゼまたはα−グルコシダーゼを使用する場合には
、乳糖と澱粉部分分解物などの澱粉質とを含有する水溶
液に作用させて、乳糖のグルコシル基へ澱粉質がらα−
グルコシル基を転移し、本発明のラクトネオトレハロー
スを生成させればよい。この際、乳糖に対する澱粉質の
重量比は、通常、０．１乃至１００倍、望ましくは、０
．２乃至２０倍が好適である。β−ガラクトシダーゼを
使用する場合には、乳糖と澱粉糖転移物であるネオトレ
ハロースとを含有する水溶液に作用させて、ネオトレハ
ロースのグルコシル基へ乳糖からβ−ガラクトシル基を
転移し、本発明のラクトネオトレハロースを生成きせれ
ばよい。この際、乳糖に対する澱粉質の重量比は、通常
、０．０１乃至１０倍、望ましくは、０．０５乃至２倍
が好適である。

これら酵素反応は、通常、温度２０乃至８０℃、ｐＨ３
乃至９から選ばれる条件で反応させればよく、更に酵素
を固定化して繰り返し利用することも随意である。

また、これら糖転移反応のうち、より安価な澱粉質を糖
供与体にし得ること、ラクトネオトレハロースの生成率
が高いことなどから、一般的には、シクロマルトデキス
トリン・グルカノトランスフェラーゼの使用が好都合で
あり、とりわけ、より高温で作用きせるごとのできるバ
チルス・ステアロサーモフィラス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　
ｓｔｅａｒｏｔｈｅｒｍｏｐｈｉｌｕｓ）由来の酵素が
、反応液中の澱粉質の老化を抑制し、微生物の汚染を抑
制でき、反応を容易に進めることができるので工業的に
極めて有利である。

この場合には、通常、乳糖と、例えば糊化澱粉、液化澱
粉、ＤＥＩ乃至５０程度の澱粉部分加水分解物、アミロ
デキストリン、シクロデキストリンなどの澱粉質とを含
有する水溶液に、シクロマルトデキストリン・グルカノ
トランスフェラーゼを澱粉質グラム当り１単位以上、望
ましくは、１０乃至１，０００単位を１乃至１００時間
、望ましくは、４乃至７０時間程度作用させると、ラク
トネオトレハロースとともにラクトネオトレハロースに
、更にα−グルコシル残基が１乃至数個結合したオリゴ
糖、例えば、α−グルコシル　ラクトネオトレハロース
、α−マルトシル　ラクトネオトレハロース、α−マル
トトリオシル　ラクトネオトレハロース、α−マルトテ
トラオシル　ラクトネオトレハロースなどのα−グリコ
ジル　ラクトネオトレハロースが生成され、次いで、こ
れにグルコアミラーゼを作用させると、ラクトネオトレ
ハロースが蓄積生成されることとなり、このラクトネオ
トレハロースを採取すればよい。

また、必要に応じて、グルコアミラーゼの代わリニβ−
アミラーゼを作用させると、主に、ラクトネオトレハロ
ース、α−グルコシル　ラクトネオトレハロースおよび
マルトースとを蓄積生成させることかできる。

以上述べたような、糖転移反応、または糖転移反応と加
水分解反応によって生成きれるラクトネオトレハロース
含有溶液は、通常、固形物当り、ラクトネオトレハロー
スを５乃至４０％程度含有しており、これを濾過、精製
して液状で利用することも、また、濃縮してシラツブ状
で利用することも、更に、乾燥して固状で利用すること
も随意である。

一般的には、ラクトネオトレハロースの特長を生かすた
めに、ラクトネオトレハロース生成溶液を、更に、分離
、精製して、ラクトネオトレハロース高含有物にして利
用される。その方法としては、例えば、酵母醗酵法、膜
濾過法、分別沈澱法、結晶化法、カラムクロマトグラフ
ィーなどにより夾雑糖類を分離除去する方法が適宜採用
できる。とりわけ、特開昭５８−２３７９９号公報、特
開昭５８−７２５９８号公報などに開示きれている塩型
強酸性カチオン交換樹脂を用いるカラムクロマトグラフ
ィーにより、夾雑糖類を除去してラクトネオトレハロー
ス高含有画分を採取する方法は有利に実施できる。

この際、固定床方式、移動床方式、擬似移動床方式のい
ずれの方式を採用することも随意である。

また、このようにして得られるラクトネオトレハロース
高含有液を濃縮して高濃度溶液にすれば、容易に結晶化
することより、結晶ラクトネオトレハロースにして利用
することも有利に実施できる。

結晶ラクトネオトレハロースを製造する方法は、通常、
飽和度が１．０５乃至１．５程度で、具体的に述べれば
、固形物当り６０％以上のラクトネオトレハロースを含
有する糖質を濃度約３０乃至９５％溶液とし、その溶［
＠度を、溶液が凍結せず、また結晶融点以下の温度、例
えば、約１０乃至１００℃で晶出させればよい。

また、晶出方法は、通常、４０乃至８０℃の比較的高温
の過飽和ラクトネオトレハロース溶液を助晶缶に取り、
望ましくは、これに種晶を０．１乃至２０％共存せしめ
て、ゆっくり撹拌しつつ徐冷し、晶出を促してマスキッ
トにすればよい。晶出したマスキットから結晶ラクトネ
オトレハロースを製造する方法は、結晶ラクトネオトレ
ハロースが採取できればよく、例えば、分蜜方法、ブロ
ック粉砕方法、流動造粒方法、噴霧乾燥方法などの公知
方法を採用すればよい。例えば、分蜜方法は、マスキッ
トをバスケット型遠心分離機にかけ、結晶ラクトネオト
レハロースと１とを分離する方法で、必要により、該結
晶に少量の冷水をスプレーして洗浄することも容易であ
り、より高純度の結晶ラクトネオトレハロースを製造す
るのに好適である。他の三つの方法は、蜜を分離しない
ので、得られる合音結晶にラクトネオトレハロース純度
の向上は望めないものの、製品収量の多い特長を有して
いる。従って、これら製品の場合には、結晶以外に音成
分として各種糖質を含有している。この成分は、酵素反
応方法によって異なり、例えば、シクロマルトデキスト
リン・グルカノトランスフェラーゼとグルコアミラーゼ
とを使用する場合には、通常、ラクトネオトレハロース
とともに乳糖、グルコースなどを含んでおり、β−ガラ
クトシダーゼを使用する場合には、通常、ラクトネオト
レハロースとともに乳糖、ネオトレハロース、グルコー
スなどを含んでいる。

ブロック粉砕方法の場合には、通常、濃度８５乃至９５
％、晶出率１０乃至６０％程度のマスキットを０．５乃
至５日間程度静置して全体をブロック状に晶出固化させ
、これを破砕または切削などによって粉砕し乾燥して、
難吸湿性の合音結晶粉末を得る。

また、噴霧乾燥方法の場合には、通常、濃度６５乃至８
０％、晶出率２０乃至４０％程度のマスキットを噴霧し
、結晶が溶融しない温度、例えば、６０乃至１００℃の
熱風で乾燥し、次いで、３０乃至６０℃の温風で約１乃
至２０時間熟成して難吸湿性の合音結晶粉末を得る。

これら合音結晶は、固形物あたりのラクトネオトレハロ
ース含量の違いにより、融点、比旋光度、などの理化学
的性質が変化する。通常、ラクトネオトレハロース含量
の低下に伴なって、融点が低下し、融解温度の幅が広く
なる。また、その吸湿性もラクトネオトレハロース含量
の低下につれて増大してくる。

従って、使用に際しては、必要に応じて、固形物当りの
ラクトネオトレハロース含量を適宜選択すればよい。

本発明のラクトネオトレハロースは、乳糖が還元性オリ
ゴ糖で極めて褐変し易く、難溶解性であるのとは違って
、非還元性オリゴ糖で極めて安定であり、水に溶解し易
いにもかかわらず、実質的に難吸湿性であり、また、良
質で温和な甘味を有している。また、経口摂取により、
主として小腸で消化されカロリー源となるものの、その
一部は大腸に到達し、ビフィズス薗を選択的に増殖する
ことからビフィズス薗増殖促進剤としても利用できる。

更に、虫歯認発菌などによって、醗酵されにくいことよ
り、虫歯を起しにくい甘味料としても利用できる。また
、安定な甘味料であることより、プルラン、ヒドロキシ
エチルスターチなどの結合剤と併用して錠剤の糖衣剤と
して利用することも有利に実施できる。また、化学的に
安定であり、糖類と褐変反応を起し易いアミノ酸、オリ
ゴペプチド、更には、有効成分、活性の失われやすぃ生
理活性物質などを安定化し得ると共に、浸透圧調節性、
賦形性、照り付与性、保湿性、粘性、他線の晶出防止性
、難醗酵性などの性質を具備している。

ラクトネオトレハロースの持つこれら諸性質は、飲食物
、嗜好物、飼料、餌料なとの口中使用物、更には、化粧
品、医薬品などの製造に有利に利用できる。

本発明のラクトネオトレハロースは、そのままでせ味付
のための調味料として使用することができる。必要なら
ば、例えば、粉飴、ブドウ糖、マルトース、蔗糖、異性
化糖、蜂蜜、メーブルシュガー、ソルビトール、ジヒド
ロカルコン、ステビオシト、α−グリコシルステビオシ
ド、レバウディオシド、グリチルリチン、Ｌ−アスパル
チル−し−フェニルアラニンメチルエステル、サッカリ
ン、グリシン、アラニンなどのような他の甘味料の一種
または二種以上の適量と混合して使用してもよく、また
必要ならば、デキストリン、澱粉、乳糖などのような増
量剤と混合して使用することもできる。

また、ラクトネオトレハロース粉末品は、そのままで、
または必要に応じて、増量剤、賦形剤、結合剤などと混
合して、顆粒、球状、短棒状、板状、立方体、錠剤など
各種形状に成形して使用することも随意である。

また、ラクトネオトレハロースの甘味は、酸味、塩から
味、渋味、旨味、苦味などの他の呈味を有する各種物質
とよく調和し、耐酸性、耐熱性も大きいので、一般の飲
食物のせ味付、呈味改良に、また品質改良などに有利に
利用できる。

例えば、醤油、粉末醤油、味噌、粉末味噌、もろみ、ひ
しお、ふりかけ、マヨネーズ、ドレッシング、食酢、三
杯酢、粉末すし酢、中華の素、天つゆ、麺つゆ、ソース
、ケチャツプ、焼肉のタレ、カレールウ、シチューの素
、スープの素、ダシの素、複合調味料、みりん、新みり
ん、テーブルシュガー、コーヒーシュガー、など各種調
味料として有利に使用できる。

また、例えば、せんべい、あられ、おこし、餅類、まん
じゅう、ういろう、あん類、羊儲、水羊黄、錦上、ゼリ
ー、カステラ、飴玉などの各種和菓子、パン、ビスケッ
ト、クラッカー、クツキーバイ、プリン、バタークリー
ム、カスタードクリーム、シュークリーム、ワツフル、
スポンジケーキ、ドーナツ、チョコレート、チューイン
ガム、キャラメル、キャンデーなどの各種洋菓子、アイ
スクリーム、シャーベットなどの氷菓、果実のシロップ
潰、水蜜などのシロップ類、フラワーペースト、ビーナ
ツツペースト、フラーペースト、スプレッドなどのペー
スト類、ジャム、マーマレード、シロップ潰、糖果など
の果実、野菜の加工食品類、福神漬、べったら潰、千枚
漬、らっきょう潰などの漬物類、たくあん漬の素、白菜
漬の素などの漬物類、ハム、ソーセージなどの畜肉製品
類、魚肉ハム、魚肉ソーセージ、かまぼこ、ちくわ、天
ぷらなどの魚肉製品、ウニ、イカの塩辛、酢コンブ、き
きするめ、ふぐみりん干しなどの各種珍味類、のり、山
菜、するめ、小魚、貝などで製造されるつくだ魚類、煮
豆、ポテトサラダ、こんぶ巻などのそう菜食品、乳製品
、魚肉、畜肉、果実、野菜のビン詰、缶詰類、合成酒、
洋酒などの酒類、コーヒー、ココア、ジュース、炭酸飲
料、乳酸飲料、乳酸菌飲料などの清涼飲料水、プリンミ
ックス、ホットケーキミックス、即席しるこ、即席スー
プなどの即席食品、更には、離乳食、治療食、ドリンク
剤などの各種飲食物へのせ味付に、呈味改良に、また、
品質改良などに有利に利用できる。

また、家畜、家禽、その他蜂蜜、蚕、魚などの飼育動物
のために飼料、餌料なとの嗜好性を向上きせる目的で使
用することもできる。その他、タバコ、練歯磨、口紅、
リップクリーム、内服薬、トローチ、肝油ドロップ、口
中清涼剤、口中香剤、うがい薬など各種固形状、ペース
ト状、液状などで嗜好物、化粧品、医薬品などの口中使
用物への甘味剤として、または呈味改良剤、矯味剤とし
て、更には品質改良剤として有利に利用できる。

また、ラクトネオトレハロースは、例えば、石鹸、スキ
ンクリーム、ボディシャンプー、ヘアクリーム、リップ
クリーム、美肌剤、育毛剤などへの安定剤、浸透圧調節
剤、賦形剤、保湿調節剤、粘度調節剤、品質改良剤など
として化粧品製造に有利に利用できる。

更に、生理活性物質、例えば、インターフェロン、ツモ
ア・ネクロシス・ファクター、リンホトキシン、マクロ
ファージ遊走阻止因子、コロニー刺激因子、トランスフ
ァー・ファクター、インターロイキンＨなどのサイト力
イン、インシュリン、成長ホルモン、プロラクチン、エ
リトロポエチン、卵胞刺激ホルモンなどのホルモン、Ｂ
ＣＧワクチン、日本脳炎ワクチン、はしかワクチン、ポ
リオ生ワクチン、痘苗、破傷風菌トキソイド、ハブ抗毒
素、ヒト免疫グロブリンなどのワクチン、ペニシリン、
エリスロマイシン、クロラムフェニコール、テトラサイ
クリン、ストレプトマイシン、硫酸カナマイシンなどの
抗生物質、チアミン、リボフラビン、Ｌ−アスコルビン
酸、肝油、カロチノイド、エルゴステロール、トコフェ
ロールなどのビタミン、リパーゼ、エラスターゼ、ウロ
キナーゼ、プロテアーゼ、グルカナーゼなど酵素、薬用
人参エキス、スツポンエキス、クロレラエキス、プロポ
リス、ローヤルゼリーなどのエキス類、ウィルス、孔側
しビフィズス薗、酵母などの生菌の有効成分、活性の安
定剤として、更には、浸透圧調節剤、賦形剤、経営栄養
剤、糖衣剤などとして医薬品製造に有利に利用できる。

以上述べたような口中使用物、化粧品、医薬品などに本
発明のラクトネオトレハロースを含有せしめる方法は、
その製品が完成するまでの工程に含有せしめればよく、
例えば、混和、混捏、溶解、融解、浸漬、浸透、散布、
塗布、被覆、噴霧、注入、晶出、同化など公知の方法が
適宜選ばれる。更に、本発明の結晶ラクトネオトレハロ
ースは実質的に無水であり、また完全無水にすることも
容易に達成できるので、非水系での化学反応により、エ
ーテル誘導体、エステル誘導体などを製造することも有
利に実施できる。

例えば、高較脂肪酸などとのこれら誘導体は、乳化剤、
界面活性剤などとして有利に利用できる。

以下、本発明のラクトネオトレハロースを実験で説明す
る。

実験　ラクトネオトレハロースの調製とその理化学的性
質 実験　１　ラクトネオトレハロースの調製市販の乳糖５
０重量部およびデキストリン（Ｄ　Ｅ　８、松谷化学工
業株式会社販売、商品名パインデツクス＃１）５０重量
部を水１５０重量部に加熱溶解し、この溶液を温度６０
℃、ｐＨａ、ｏにして、バチルス・ステアロサーモフィ
ラス由来のシクロマルトデキストリン・グルカノトラン
スフェラーゼ（株式会社林原生物化学研究所販売）をデ
キストリングラム当り３００単位加えて２００時間反応
せ、次いで１００℃に３０分間加熱して、酵素を失活さ
せた。二の溶液を温度５５℃、ｐＨｓ、ｏにして、グル
コアミラーゼ（ナガセ生化学工業株式会社販売、商品名
グルコチーム）をデキストリングラム当り１５単位加え
て１６時間反応きせ、次いで１００℃に１５分間加熱し
て酵素を失活させた。本溶液には、本発明の新規オリゴ
糖、ラクトネオトレハロースを固形物当り約２４％含有
していた。本溶液を活性炭で脱色し、イオン交換樹脂（
Ｈ型およびＯＨ型）にて脱塩して精製し、濃度約４５％
液に濃縮して、カラムクロマトグラフィーを行ない、ラ
クトネオトレハロース高含有画分を採取した。分画用樹
脂は、塩型強酸性カチオン交換樹脂（オルガノ株式会社
販売、商品名Ｘ　Ｔ　−１０１６Ｎ　ａ型）を使用し、
内径５．４ｃｍのジャケット付ステンレス製カラムに水
！！濁状で充填した。この際、樹脂層長５ｍのカラム４
本を連続して樹脂層全長を約２０ｍになるようにした。

カラム内温度を５５℃に維持しつつ、原料の糖溶液を５
　Ｖ／Ｖ％加え、これに５５℃の温水をＳ　Ｖｏ、３の
流速で流して分画し、ラクトネオトレハロース高含有画
分を採取した。この方法を繰り返して採取されたラクト
ネオトレハロース高含有液（固形物当りラクトネオトレ
ハロースを約６７％含有）の一部をとり、濃度７５ＷＱ
％に濃縮し２０℃に一夜放置したところ、結晶が析出し
た。この結晶を前記ラクトネオトレハロース高含有液の
濃度７０１Ｊ／Ｗ％に濃縮した液に種晶として加え、ゆ
っくり撹拌しながら助晶し、得られるマスキットを分蜜
し、結晶に少量の水をスプレーして洗浄して高純度の結
晶を得、この結晶を水に溶解し、同様に処理して再結晶
化させ、純度９９．８％以上の極めて高純度の結晶を約
３部採取した。

実験２　ラクトネオトレハロースの理化学的性質実験１
の方法で調製したラクトネオトレハロースの高純度結晶
標品を用いて理化学的性質を調べた。

（１）元素分析 測定値　Ｃ＝４２．８Ｘ　　Ｈ＝６．４Ｘ　　０＝５０
．８％理論値　Ｃ＝４２．８６Ｘ　Ｈ＝６．３９Ｋ　Ｏ
＝５０．７５％（分子式’Ｃ＋ｓＨ３□０１６） （２）分子量 ５０４．４ （３）融点 １６８．５乃至１６９．０℃ （４）比旋光度 ［α　コ　Ｄ　＋８２．６　°　（ｃ＝２．０．　　Ｈ
２Ｏ）（５）紫外線吸収 水溶液にして測定すると特徴ある吸収は示きない。

（６）赤外線吸収 結晶標品２ｍｇと乾燥Ｋ　Ｂ　ｒ　２００−ｇを撹拌、
混合して透明なタブレット（厚き約０．６−園）を作成
し、赤外吸収スペクトルを測定した。

結果は、図１に示す。

（７）溶解度 ２５℃で、水１００ｇに対し２１．７ｇ溶ける。

（８）融解熱 ２０．０　ｃａｌ／ｇ （９）物性、物質の色 真比重１．５９の無色透明な結晶である。微結晶は白色
粉末状で蔗糖の約１／４の甘味度を有し、その味質は良
好で、奥はない。吸湿性はなく、潮解しない。

また、乾燥減量は、６０℃で１６時間真空乾燥すると３
．０％未満である。また、水溶液から晶出した結晶例を
顕微鏡写真で図２に示す。

なお、水溶液は中性乃至微酸性を示す。

（１０）薬剤に対する溶解性 水、０．ｌＮ−ＮａＯＨ，０，ＩＮ−ＨＣｌに易溶。

メタノール、エタノールに難溶。

クロロホルム、酢酸エチルに不溶。

（１１）呈色反応 アントロン−硫酸反応で緑色を呈する。

フェーリング圧液還元反応は陰性。

ヨウ素反応は陰性。

（１２）構造 （ａ）　　ＩＮ−硫酸で加水分解すると、Ｄ−グルコー
ス２モルとＤ−ガラクトー ス１モルを生成する。

メチルへキシトールアセテート化し て得られる糖をガスクロマトグラフィ ーで分析すると、１．５−ジー〇− ？セチル−２，３，４，６−テトラ− ０−メチルグルシトール１モル、１゜ ５−ジー０−アセチル−２，３，４゜ （ｂ） （ｃ） （ｄ） （ｅ） （ｆ） ６−チトラーＯ−メチルガラクシトー ル１モルおよび１．４．５−）リー Ｏ−アセチルー２．３．６−トリー 〇−メチルグルシトール１モルを生 成する。

赤外線吸収スペクトルで、９１０ｃｍ−’附近にβ−Ｄ
−ガラクトピラノシル結 合由来の吸収が、８８０乃至８７５ｃｍ−’にβ−Ｄ−
グルコピラノシル結合由来 の吸収が、８６０乃至８４０ｃ■−１にα−り一グルコ
ビラノシル結合由来の吸収が それぞれ認められる。

β−ガラクトシダーゼの作用により、 Ｄ−ガラクトースとネオトレハロー スとを生成する。

α−グルコシダーゼの作用により、 Ｄ−グルコースとラクトースとを生 成する。

炭素核磁気共鳴分析（１３Ｃ−ＮＭＲ）により、１８本
の１３０シグナルが得られ、本物質の１８個の炭素はす
べて異 なる化学シフトを示した。ゼイ・エ イチ・プラトバリー（Ｊ、）１．Ｂｒａｄｂｕｒｙ）等
がカーボハイドレート・リサーチ （Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ　Ｒｅ５ｅａｒｃｈ）、第
１２６巻、第１２５乃至１５６頁（１９８４年）で報告
している標準物質、β−Ｄ−ガラクトピ ラノース、β−Ｄ−グルコビラノー ス、およびα−Ｄ−グルコビラノー スの化学シフトより、各炭素を帰属 し、本物質は、　〇−β−Ｄ−ガラク トピラノシルー（１→４）−〇−β− Ｄ−グルコピラノシル　α−Ｄ−グ ルコピラノシドの構造を有してｔ）る ものと判断される。

以上の結果より、本物質の化学構造は、次のようにも示
すことができる。

ラクトネオトレハロースの構造 乳　糖　　（ラクトース） ラクトネオトレハロースの構造 この構造から本物質をラクトネオトレハロースと命名す
る。

（１３）粉末Ｘ線回折 Ｘ線回折装置（理学電機株式会社販売、商品名ガイガー
フレックス　ＲＡＤ−ＵＢ。

ＣｕＫα線使用）を用いて粉末Ｘ線回折図形を求めた。

結果は図３に示す。図３から明らかなように、結晶ラク
トネオトレハロースは、Ｘ線回折図形における主な回折
角（２θ）として、１２．８゜、１８．１゜、１９．２
゜、１９．７°および２４．２°を有する。

実験　３　消化試験 実験１の方法で調製した結晶ラクトネオトレハロースを
用いて、開田等が日本栄養・食糧学会誌第４３巻第１号
第２３〜２９頁（１９９０年）で報告している方法に準
じて、生体外（インビトロ）での消化試験を行ない、そ
のラクトネオトレハロースの消化の程度を分解率（全糖
に対する還元糖の割合）により調べた。

結果は表１に示す。

表 表１の結果から明らかなように、ラクトネオトレハロー
スは、主として小腸粘膜酵素により分解を受けるものの
、その一部は大腸に４］達するものと判断される。

実験　４ｉｉ内細面による資化性試験 実験１の方法で調製した結晶ラクトネオトレハロースを
用いて、光岡知足著「腸内菌の世界（嫌気性菌の分離と
同定）」第３２５頁に記載されるＰＹＦ培地およびＰＹ
Ｆ培地に糖を０．５Ｗ／Ｖ％を添加した加糖ＰＹＦ培地
で３７℃９６時間嫌気培養を行ない、この培養液を５倍
希釈し、その濁度（ｌｃ厘セルでの７５０ｎｍにおける
吸光度）から腸内細菌の生育度を求め、その資化性の良
否を判定した。対照としてグルコース、乳糖を用いた。

判定基準は、表２にまとめた。

表　　２ 結果は、 表３にまとめた。

表 表３の結果から明らかなように、ラクトネオトレハロー
スは、ビフィドバクテリウムによる選択的資化性の高い
糖質である。

実験３の結果と合わせ考えると、ラクトネオトレハロー
スは、経口摂取により、主として小腸で消化されカロリ
ー源となるものの、その一部は大腸に到達し、ビフィズ
ス薗増殖促進剤として機能しうるものと判断される。

実験　５　急性毒性テスト ７週齢のｄｄ系マウスを使用して、実験１の方法で調製
した結晶ラクトネオトレハロースを経口投与して急性毒
性テストをしたところ、５ｇまで死亡例は見られず、こ
れ以上の投与は困難であった。従って、本物質の毒性は
極めて低い。

以下、本発明のラクトネオトレハロースの製造方法を実
施例Ａで、ラクトネオトレハロースの用途を実施例Ｂで
示す。

実施例Ａ−１ 乳糖１重量部およびデキストリン（ＤＥ１８、松谷化学
工業株式会社販売、商品名バインデツクス＃４）２重量
部を水３．７重量部に加熱溶解し、この溶液を温度６０
℃、ｐＨ５，６にして、バチルス・ステアロサーモフィ
ラス由来のシクロマルトデキストリン・グルカノトラン
スフェラーゼ（株式会社林原生物化学研究所販売）をデ
キストリングラム当り３００単位加えて２０時間反応さ
せ、次いで加熱して酵素を失活させた。本溶液を常法に
従って、活性炭にて脱色、イオン交換樹脂（Ｈ型および
ＯＨ型）にて脱塩して精製し、濃縮して、濃度７５％の
シラツブを固形物収享約９２％で得た。水晶は、固形物
当り約１５％のラクトネオトレハロースを含有しており
、温和な甘味、適度の粘度、保湿性を有し、各種口中使
用物、化粧品、医薬品などに有利に利用できる。

実施例Ａ−２ 乳糖１重量部およびα−シクロデキストリン１．５重量
部を水４重量部に加熱溶解し、温度６５℃、ｐＨ５，６
にして、実施例Ａ−１の場合と同じシクロマルトデキス
トリン・グルカノトランスフェラーゼをシクロマルトデ
キストリングラム当り２００単位加えて２４時間反応さ
せ、酵素を加熱失活させた。この溶液を温度５５℃、ｐ
Ｈ５，６にして、β−アミラーゼ（ナガセ生化学工業株
式会社販売、商品名β−アミラーゼ＃　１５００）をデ
キストリングラム当り１０単位加えて１６時間反応させ
、次いで、酵素を加熱失活させた。本溶液を実施例Ａ−
１と同様に精製、濃縮して、濃度７５％のシラツブを固
形物収車的９３％で得た。

本品は、固形物当り約２５％のラクトネオトレハロース
を含有しており、実施例Ａ−１の場合と同様に、温和な
甘味、適度の粘度、保湿性を有し、各種口中使用物、化
粧品、医薬品などに有利に利用で営る。

実施例Ａ−３ 濃度２０Ｗ／Ｖ％澱粉乳にα−アミラーゼ（ノボ社販売
、商品名ターマミール６０Ｌ）を澱粉固形物当り０．１
５％加え、９５乃至１００℃に加熱して液化し、酵素を
加熱失活させてＤＥ３の液化液を得た。水液に固形物と
して澱粉質と等重量の乳糖を溶解し、温度５５℃、ｐＨ
５，３にして、イソアミラーゼ（株式会社林原生物化学
研究所販売）を澱粉ダラム当り５０単位および実施例Ａ
−１の場合と同じシクロマルトデキストリン・グルカノ
トランスフェラーゼを澱粉ダラム当り３００単位加えて
２４時間反応させ、酵素を加熱失活させた。この溶液に
水を加えて濃度約２５１１Ｉ／Ｗ％に希釈した後、温度
５５℃、ｐ　Ｈ５，３に維持して、グルコアミラーゼを
デキストリングラム当り１５単位加えて１６時間反応さ
せ、次いで酵素を加熱失活させた。本溶液を実施例Ａ−
１と同様に精製、濃縮して濃度７５％のシラツブを固形
物収率的９０％で得た。

本品は、固形物当り約３４％のラクトネオトレハロース
を含有しており、実施例Ａ−１の場合と同様に、温和な
甘味、適度の粘度、保湿性を有し、各種口中使用物、化
粧品、医薬品などに有利に利用できる。

実施例Ａ−４ 実施例Ａ−３の方法で調製したＤＥ３の液化液に澱粉質
に対して２倍重量の乳糖を溶解し、温度６０℃、ｐ　Ｈ
５，６にして、シクロマルトデキストリン・グルカノト
ランスフェラーゼを澱粉質グラム当り約１００単位加え
て４８時間反応させ、酵素を加熱失活させた。この溶液
に実施例Ａ−３と同様にグルコアミラーゼを加えて反応
させ、加熱失活させた。本溶液を実施例Ａ−１と同様に
精製、濃縮して濃度７５％液とし、助晶缶に入れ、乳糖
の結晶を少量加えて助晶し、遠心分離して結晶ラクトー
スを除去し、濃縮して濃度７５％のシラツブを固形物収
車的７０％で得た。

本品は、固形物当り約３５％のラクトネオトレハロース
を含有しており、実施例Ａ−１の場合と同様に温和な甘
味、適度の粘度、保湿性を有し、各種口中使用物、化粧
品、医薬品などに有利に利用できる。

実施例Ａ−５ 実験１の方法で反応、精製した固形物当り約２４％のラ
クトネオトレハロース含有ｍｅを原料糖液とし、これを
濃縮して濃度約４５％にした。水液のラクトネオトレハ
ロース含量を高めるため、分画用樹脂として、塩型強酸
性カチオン交換樹脂（ダウケミカル社販売、商品名ダウ
エックス５０ＷＸ４、Ｃａ型）を用いた以外は、実験１
の方法に従ってカラムクロマトグラフィーを行ない、ラ
クトネオトレハロース高含有画分を採取した。

本高含有液は、固形物当り約７０％のラクトネオトレハ
ロースを含有していた。本溶液を濃度約８３％に濃縮し
て助晶缶にとり、種晶的１％を混合した後、バットにと
り、２０℃で４日間静置して晶出固化させ、次いで切削
型粉砕機にて粉砕し、乾燥して念書型結晶ラクトネオト
レハロース粉末を固形物収率的２５％で得た。本品は、
実質的に吸湿性を示さず、取り扱いが容易であり、甘味
料、呈味改良剤、品質改良剤、安定剤などとして口中使
用物、化粧品、医薬品などに有利に利用できる。

実施例Ａ−６ 実施例Ａ−４の方法で反応、精製した固形物当り約３５
％のラクトネオトレハロース含有溶液を原料糖液とし、
水液のラクトネオトレハロース含量を高めるため、実施
例Ａ−５の方法に従ってカラムクロマトグラフィーを行
ないラクトネオトレハロース高含有画分を採取した。本
高含有液は、固形物当り約７５％のラクトネオトレハロ
ースを含有していた。本溶液を約７７％に濃縮した後、
助晶缶にとり、榎晶約２％を加えて徐冷し、晶出車約３
５％のマスキットを得た。本マスキットを乾燥塔上のノ
ズルより１５０ｋｇ／ｃ■２の高圧にて噴霧した。これ
と同時に８５℃の熱風を乾燥塔の上部より送風して底部
に設けた移送金網コンベア上に捕集し、コンベアの下よ
り４５℃の温風を送りつつ、金網コンベア上に捕集した
結晶粉末を乾燥塔外に徐々に移動させ、取り出した。こ
の取り出した結晶粉末を、熟成塔に充填して温風を送り
つつ１０時間熟成させ、結晶化と乾燥を完了し、念書型
結晶ラクトネオトレハロース粉末を固形物収率的３０％
で得た。

氷晶は、実質的に吸湿性を示ざず、取り扱いが容易であ
り、甘味料、呈味改良剤、品質改良剤、安定剤などとし
て口中使用物、化粧品、医薬品などに有利に利用できる
。

実施例Ａ−７ 実施例Ａ−３の方法で反応、精製した固形物当り約３４
％のラクトネオトレハロース含有溶液を原料糖液とし、
これを濃縮して濃度約５０％にした。水液のラクトネオ
トレハロース含有を高めるため、分画用樹脂として、塩
型強酸性カチオン交換樹脂（オルガノ株式会社販売、商
品名ＨＦＳ−４７１Ｘ、Ｎａ型）を用いた以外は、実験
１の方法に従ってカラムクロマトグラフィーを行ない、
ラクトネオトレハロース高含有画分を採取した。本高含
有液は、固形物当り約８０％のラクトネオトレハロース
を含有していた。本溶液を濃度約７５％に濃縮して助晶
缶にとり、種晶粉末約１％を加え、撹拌しつつ徐冷、晶
出し、ついでバスケット型遠心分離機で分蜜し、結晶を
少量の水でスプレーし、洗浄して高純度の結晶ラクトネ
オトレハロースを固形物収率的１５％で得た。

氷晶は、実験２と同様の理化学的性質を示し、甘味料、
呈味改良剤、品質改良剤、安定剤などとして口中使用物
、化粧品、医薬品などに有利に利用できる。更には、工
業試薬、化学原料などに利用することも有利に実施でき
る。

実施例　Ｂ−１甘味料 実施例Ａ−６の方法で得た結晶ラクトネオトレハロース
粉末１重量部に、α−グリコシルステビオシド（東洋精
糖株式会社販売、商品名αＧスィート）０．０５重量部
を均一に混合し、顆粒成形機にかげて、顆粒状甘味料を
得た。氷晶は、甘味の質が優れ、蔗糖の約２倍の甘味度
を有し、甘味度当りカロリーは、蔗糖の約１／２に低下
している。

本甘味料は、低カロリー甘味料として、カロリー摂取を
１１限している肥満者、糖尿病者などのための低カロリ
ー飲食物などに対するせ味付に好適である。

また、本甘味料は、虫歯誘発薗による酸の生成が少なく
、不溶性グルカンの生成も少ないことより、虫歯を抑制
する飲食物などに対するせ味付にも好適である。

実施例　Ｂ−２ハードキャンデー ５５％蔗糖溶液１００重量部に実施例Ａ−２の方法で得
たラクトネオトレハロース含有シラツブ３０重量部を加
熱混合し、次いで減圧下で水分２％未満になるまで加熱
濃縮し、これにクエン酸１重量部および適量のレモン香
料と着色料とを混和し、常法に従って成形し、製品を得
た。

氷晶は、歯切れ、呈味良好で、蔗糖の晶出も起こらない
高品質のハードキャンデーである。

実施例　Ｂ−３いちごジャム 生いちご１５０重量部、蔗糖６０重量部、マルトース２
０重量部、実施例Ａ−４の方法で得たラクトネオトレハ
ロース含有シラツブ４０重量部、ペクチン５重量部およ
びクエン酸１重量部をなべで煮詰め、ビン詰して製品を
得た。

氷晶は、風味、色調とも良好なジャムである。

実施例　Ｂ−４乳酸飲料 脱脂乳１０３１１１部を８０℃で２０分間加熱殺面画た
後、４０℃に冷却し、これにスターター０．３重量部を
加えて約３７℃で１０時閏醗酵させた。次いで、これを
ホモゲナイズした後、実施例Ａ−５の方法で得た結晶ラ
クトネオトレハロース粉末４重量部、蔗糖１重量部およ
び異性化糖シラツブ２重量部を加えて７０℃に保って殺
菌した。これを冷却し、適量の香料を加え、ビン詰して
製品を得た。

本品は、風味、甘味が酸味とよく調和した高品質の乳酸
飲料である。

実施例Ｂ−５加糖練乳 原乳１００重量部に実施例Ａ−１の方法で得たラクトネ
オトレハロース含有シラツブ３重量部および蔗糖１重量
部を溶解し、プレートヒーターで加熱殺菌し、次いで濃
度的７０％に濃縮し、無菌状態で缶詰して製品を得た。

本品は、温和な甘味で、風味もよく、乳幼児食品、フル
ーツ、コーヒー、ココア、紅茶などの調味用に有利に利
用できる。

実施例　Ｂ−６粉末ジュース 噴霧乾燥により製造したオレンジ果汁粉末３３重量部に
対し、実施例Ａ−７の方法で得た結晶ラクトネオトレハ
ロース５０重量部、蔗糖１０重量部、無水クエン酸０．
６５重量部、リンゴ酸０．１重量部、Ｌ−アスコルビン
酸０．１重量部、クエン酸ソーダ０．１重量部、プルラ
ン０．５重量部、粉末香料適量をよく混合撹拌し、粉砕
し微粉末にしてこれを流動層造粒機に仕込み、排風温度
４０℃、風量毎分１５０■３とし、これに、実施例Ａ−
５の方法で得たラクトネオトレハロース高含有溶液をバ
インダーとしてスプレーシ、３０分間造粒し、計量、包
装して製品を得た。

本品は、果汁含有率約３０％の粉末ジュースである。ま
た、本品は異味、異臭がなく、吸湿固結も起こきす長期
に安定であった。

実施例　Ｂ−７チョコレート カカオペースト４０重量部、カカオバター１０重量部、
実例Ａ−７の方法で得た結晶ラクトネオトレハロース５
０重量部を混合してレファイナーに通して粒度を下げた
後、コンチエに入れて５０℃で２昼夜練り上げる。この
間に、レシチン０．５重量部を加え充分に混和分散させ
た。次いで、温度調節機で３１℃に調節し、バターの固
まる直前に型に流し込み、振動機でアワ抜きを行ない、
１０℃の冷却トンネルを２０分間くぐらせて固化させた
。これを型抜営して包装し製品を得た。

本品は、吸湿性がなく、色、光沢共によく、内部組織も
良好で、日中でなめらかに溶け、上品な甘味とまろやか
な風味を有する。

実施例　Ｂ−８チューインガム ガムベース３重量部を柔らかくなる程度に加熱溶融し、
これに蔗糖４重量部および実施例Ａ−６の方法で得た結
晶ラクトネオトレハロース粉末３重量部とを加え、更に
適量の香料と着色料とを混合し、常法に従って、ロール
により練り合わせ、成形、包装して製品を得た。

本品は、テクスチャー、風味とも良好なチューインガム
である。

実施例　Ｂ−９カスタードクリーム コーンスターチ１００重量部、実施例Ａ−４の方法で得
たラクトネオトレハロース含有シラツブ１００重量部、
マルトース８０重量部、蔗糖２０重量部および食塩１重
量部を充分に混合し、鶏卵２８０重量部を加えて撹拌し
、これに沸騰した牛乳１，０００重量部を徐々に加え、
更に、これを火にかけて撹拌を続け、コーンスターチが
完全に糊化して全体が半透明になった時に火を止め、こ
れを冷却して適量のバニラ香料を加え、計量、充填、包
装して製品を得た。

本品は、なめらかな光沢を有し、温和な甘味で美味であ
る。

実施例　Ｂ−１０ういろうの素 米粉９０重量部に、コーンスターチ２０重量部、実施例
Ａ−５の方法で得た結晶ラクトネオトレハロース粉末１
２０重量部、プルラン４重量部を均一に混合してろいろ
うの素を製造した。ういろうの素と適量の抹茶と水とを
混練し、これを容器に入れて６０分間蒸し上げて抹茶う
いろうを製造した。

本品は、照り、口当りも良好で、風味も良い。

また、澱粉の老化も抑制され、日持ちもよい。

実施例　Ｂ−１１乳液 ポリオキシエチレンベヘニルエーテル０．５重量部、テ
トラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビトール１重量
部、親油型モノステアリン酸グリセリン１重量部、べへ
ニールアルコール０．５重量部、アボガド油１重量部、
実施例Ａ−１の方法で得たラクトネオトレハロース含有
シラツブ３．５重量部、α−グリコジル　ルチン１重量
部、ビタミンＥおよび防腐剤の適量を、常法に従って加
熱溶解し、これに１，３−ブチレンゲリコール５重量部
、カルボキシビニルポリマー０．１重量部および精製水
８５．３重量部を加え、ホモゲナイザーにかけ、乳化し
、乳液を製造した。

本品は、保湿性ある乳液で、日焼は止め、色白剤などと
して有利に利用できる。

実施例　Ｂ−１２スキンクリーム モノステアリン酸ポリオキシエチレングリコール２重量
部、自己乳化型モノステアリン酸グリセリン５重量部、
α−グリコジル　ルチン２重量部、流動パラフィン１重
量部、トリオクタン酸グリセリル１０重量部、実施例Ａ
−５の方法で得た結晶ラクトネオトレハロース粉末４重
量部および防腐剤の適量を、常法に従って加熱溶解し、
これに１．３−ブチレングリコール５重量部および精製
水６６重量部を加え、ホモゲナイザーにかけて乳化し、
更に、香料の適量を加えて撹拌混合し、クリームを製造
した。

本品は、伸びの良いクリームで、日焼は止め、美肌剤、
色白剤などとして有利に使用できる。

実施例　Ｂ−１３練歯磨 第ニリン酸カルシウム４５重量部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム１．５重量部、グリセリン２５重量部、ネオキシエ
チレンソルビタンラウレート０．５重量部、実施例Ａ−
４の方法で得たラクトネオトレハロース含有シラツブ１
５重量部、サッカリン０．０２重量部および防腐剤０．
０５重量部を水１３重量部と混合して練歯磨を得た。

本品は、光沢、洗浄力も良好で、練歯磨として好適であ
る。

実施例　Ｂ−１４経営栄養剤 実施例Ａ−６の方法で得た結晶ラクトネオトレハロース
粉末２０重量部、グリシン１．１重量部、グルタミン酸
ナトリウム１重量部、乳酸カルシウム０．４重量部、炭
酸マグネシウム０．１重量部、チアミン０．０１重量部
およびリボフラビン０．０１重量部からなる配合物を調
製する。この配合物２４ｇずつをラミネートアルミ製小
包に充填し、ヒートシールして製品を得た。

本品は、１袋分を約３００乃至５００＠Ｌの水に溶解し
て栄養補給液とし、経営方法により、鼻腔、胃腸などへ
投与して使用する。

本品は、ヒトのみならず、家畜などへの非経口的栄養補
給液としても有利に利用できる。

実施例　Ｂ−１５経営栄養剤 実施例Ａ−７の方法で得た結晶ラクトネオトレハロース
５８０重量部、乾燥卵黄１９０重量部、脱脂粉乳２０９
重量部、塩化ナトリウム４．４重量部、塩化カリウム１
．８５重量部、硫酸マグネシウム４重量部、チアミン０
．０１重量部、アスコルビン酸ナトリウム０．１重量部
、ビタミンＥアセテート０．６重量部およびニコチン酸
アミド０．０４重量部からなる配合物を調製する。この
配合物２５ｇずつを、ラミネートアルミ製小包に充填し
、ヒートシールして製品を得た。

本品は、１袋分を約１５０乃至３００ｍＬの水に溶解し
て、栄養補給液とし、経管方法により鼻腔、食道、胃な
どへ投与して使用する。

実施例　Ｂ−１６インターフェロン液剤ヒト天然型イン
ターフェロン−γ標品（株式会社林原生物学研究所製造
、コスモ・バイオ株式会社販売）を、常法に従って、固
定化抗ヒトインターフェロン−７抗体カラムにがけ、該
標品に含まれるヒト天然型インターフェロン−７を吸着
させ、安定剤である牛血清アルブミンを素通りさせて除
去し、次いで、ｐＨを変化きせて、ヒト天然型インター
フェロン−７を実験１の方法で得た結晶ラクトネオトレ
ハロースを７％含有する生理食塩水を用いて溶出した。

水液を精密濾過し、無菌的にバイアルビンに充填して、
＋ａＬｍリヒト天然型インターフェロン−γを１０５単
位含有する液剤を得た。

本品は、１日当り、大人１乃至２０ｍＬ程度が経口的ま
たは非経口的に投与され、ウィルス性疾患、アレルギー
性疾患、リューマチ、糖尿病、悪性腫瘍などの治療に有
利に利用できる。本品は、ラクトネオトレハロースが安
定剤として作用し、４℃または２５℃で２０日間放置し
ても、その活性をよく維持している。

実施例　Ｂ−１７ツモア・ネクロシス・ファクター液剤 ヒト天然型ツモア・ネクロシス・ファクター−α標品（
株式会社林原生物化学研究所製造、コスモ・バイオ株式
会社販売）を、常法に従って、固定化抗ヒトツモア・ネ
クロシス・ファクター−α抗体カラムにかけ、該標品に
含まれるヒト天然型ツモア・ネクロシス・ファクター−
αを吸着きせ、安定剤である牛血清アルブミンを素通り
きせて除去し、次いで、ＰＨを変化きせて、ヒト天然型
ツモア・ネクロシス・ファクター−αを実施例Ａ−７の
方法で得た結晶ラクトネオトレハロースを１０％含有す
る生理食塩水を用いて溶出した。本渡を精密濾過し、無
菌的にバイアルビンに充填して、ｍＬ当りヒト天然型ツ
モア・ネクロシス・ファクター−αを１０４単位含有す
る液剤を１尋た。

本品は、１日当り、大人１乃至２０ｍＬ程度が経口的ま
たは非経口的に投与され、ウィルス性疾患、アレルギー
性疾患、リューマチ、糖尿病、悪性腫瘍などの治療に有
利に利用できる。本品は、ラクトネオトレハロースが安
定剤として作用し、４℃または２５℃で２０間放置して
も、その活性をよく維持している。

実施例　Ｂ−１８インターフェロン錠剤ヒト天然型イン
ターフェロン−α標品（株式会社林原生物化学研究所製
造、コスモ・バイオ株式会社販売）を、常法に従って、
固定化抗ヒトインターフェロン−α抗体カラムにかけ、
該標品に含まれるヒト天然型インターフェロン−αを吸
着きせ、安定剤である牛血清アルブミンを素通りさせて
除去し、次いで、ｐＨを変化させて、ヒト天然型インタ
ーフェロン−αを実施例Ａ−７の方法で得た結晶ラクト
ネオトレハロースを５％含有する生理食塩水を用いて溶
出した。本渡を精密濾過し、約２０倍量の無水結晶マル
トース粉末（株式会社林原商事販売、商品名ファイント
ース０）に加えて脱水、粉末化し、これを打鍵機にて打
錠し、１錠（約２００ｇ）当りヒト天然型インターフェ
ロン−αを約１５０単位含有する錠剤を得た。

本品は、舌下錠などとして、１日当り、大人１乃至１０
錠程度が経口的に投与され、ウィルス性疾患、アレルギ
ー性疾患、リューマチ、糖尿病、悪性腫瘍などの治療に
有利に利用できる。とりわけ、近年、患者数の急増して
いるエイズ、肝炎などの治療剤として有利に利用できる
。本品は、ラクトネオトレハロースと共にマルトースが
安定剤として作用し、室温で放置してもその活性を長期
間よく維持する。

実施例　Ｂ−１９糖衣錠 重量１５０ｍｇの素錠を芯剤とし、これに実例Ａ−７の
方法で得た結晶ラクトネオトレハロース４０重量部、プ
ルラン（平均分子量２０万）２重量部、水３０重量部、
タルク２５重量部および酸化チタン３重量部からなる下
掛は液を用いて錠剤重量が約２３０鳳ｇになるまで糖衣
し、次いで、同じ結晶ラクトネオトレハロース６５重量
部、プルラン１重量部および水３４重量部からなる上掛
は液を用いて、糖衣し、更に、ロウ液で艶出しして光沢
のある外観の優れた糖衣錠を得た。

本品は、糖衣掛は時の作業性が優れているだけでなく、
耐衝撃性にも優れており、高品質を長期間維持する。

［発明の効果］ 上記から明らかなように、本発明のラクトネオトレハロ
ースは非還元性オリゴ糖で、極めて安定であり、水に溶
解し易いにもかかわらず、実質的に難吸湿性であり、ま
た、良質で、温和な甘味を有している。更に、経口摂取
により、主として小腸で消化きれカロリー源になるもの
の、その一部は大腸に到達し、ビフィズス薗を選択的に
増殖し得る糖質である。

また、ラクトネオトレハロースは、化学的に安定であり
、褐変反応を起し易いアミノ酸、オリゴペプチド、更に
は、有効成分、活性の失われ易い生理活性物質などを安
定化し得る性質を有している。加えて、浸透圧翼部性、
賦活性、照り付与性、保湿性、粘性、他線の晶出防止、
難醗酵性などの性質を具備している。これら諸性質は、
口中使用物、化粧品、医薬品などの製造に有利に利用で
きる。

従って、本発明のラクトネオトレハロースとその製造方
法並びに用途の確立は、食品、化粧品、医薬品分野にお
ける工業的意義が極めて大きい。

【図面の簡単な説明】

図１は、結晶ラクトネオトレハロースの赤外吸収スペク
トルを示す。 図２は、結晶ラクトネオトレハロースの一例を示す顕微
鏡写真（×５０倍拡大）である。 図３は、結晶ラクトネオトレハロースの粉末Ｘ線回折図
形を示す。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）式：Ｏ−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−（１→４
   ）−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシルα−Ｄ−グルコピラ
   ノシドで示されるラクトネオトレハロース。
2. （２）粉末Ｘ線回折法における主な回折角（２θ）とし
   て、１２．８゜、１８．１゜、１９．２゜、１９．７゜
   及び２４．２゜を有する結晶ラクトネオトレハロース。
3. （３）乳糖と澱粉質とを含有する水溶液に糖転移酵素を
   作用させてラクトネオトレハロースを生成せしめること
   を特徴とするラクトネオトレハロースの生成方法。
4. （４）乳糖と澱粉質とを含有する水溶液にシクロマルト
   デキストリン・グルカノトランスフエラーゼを作用させ
   てラクトネオトレハロースとともにα−グリコシルラク
   トネオトレハロースを生成せしめ、これを採取すること
   を特徴とするラクトネオトレハロースの製造方法。
5. （５）乳糖と澱粉質とを含有する水溶液にシクロマルト
   デキストリン・グルカノトランスフェラーゼとグルコア
   ミラーゼとを作用させてラクトネオトレハロースを生成
   せしめ、これを採取することを特徴とするラクトネオト
   レハロースの製造方法。
6. （６）乳糖と澱粉質とを含有する水溶液にシクロマルト
   デキストリン、グルカノトランスフェラーゼとグルコア
   ミラーゼとを作用きせてラクトネオトレハロースを生成
   せしめ、これを分離、精製してラクトネオトレハロース
   高含有液とし、更に、これを濃縮して、晶出、採取する
   ことを特徴とする結晶ラクトネオトレハロースの製造方
   法。
7. （７）ラクトネオトレハロースとともにラクトースおよ
   び澱粉糖を含有する水溶液を塩型強酸性カチオン交換樹
   脂を用いるカラムクロマトグラフィーにかけ、ラクトネ
   オトレハロース高含有画分を採取し、これを濃縮して、
   晶出、採取することを特徴とする結晶ラクトネオトレハ
   ロースの製造方法。
8. （８）ラクトネオトレハロースを含有させた口中使用物
   。
9. （９）ラクトネオトレハロースを含有させた化粧品。
10. （１０）ラクトネオトレハロースを含有させた医薬品。