JPH04131102A - アルコール中の不純物分離方法 - Google Patents
アルコール中の不純物分離方法Info
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- JPH04131102A JPH04131102A JP2250150A JP25015090A JPH04131102A JP H04131102 A JPH04131102 A JP H04131102A JP 2250150 A JP2250150 A JP 2250150A JP 25015090 A JP25015090 A JP 25015090A JP H04131102 A JPH04131102 A JP H04131102A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は化学合成アルコール又は発酵アルコール製造プ
ロセスから生じる水/エタノール/不純物の混合物から
不純物を分離する方法に関する。
ロセスから生じる水/エタノール/不純物の混合物から
不純物を分離する方法に関する。
化学合成アルコールは通常エチレンの水和反応によって
製造され、合成反応後の組成は約20wt%のエタノー
ルと約80wt%の水を主成分とするが、これ以外にエ
チルエーテル、アセトアルデヒド、メチルエチルケトン
、2−ブタノール、アセトン等の微量の不純物を含んで
おり、アルコールの濃縮と独立に又は並行してこれらの
不純物を分離し、アルコール専売法又はJIS規格に適
合するように精製する必要がある。
製造され、合成反応後の組成は約20wt%のエタノー
ルと約80wt%の水を主成分とするが、これ以外にエ
チルエーテル、アセトアルデヒド、メチルエチルケトン
、2−ブタノール、アセトン等の微量の不純物を含んで
おり、アルコールの濃縮と独立に又は並行してこれらの
不純物を分離し、アルコール専売法又はJIS規格に適
合するように精製する必要がある。
一方、発酵アルコールは約10wt%のエタノールと約
90wt%の水を主成分とするが、これ以外にアセトア
ルデヒド、メタノール、酢酸エチル、n−プロパツール
、i−ブタノール、nブタノール、i−アミルアルコー
ル、ジアセチル、酢酸等の微量の不純物を含んでおり、
やはり規格に適用するように精製する必要がある。
90wt%の水を主成分とするが、これ以外にアセトア
ルデヒド、メタノール、酢酸エチル、n−プロパツール
、i−ブタノール、nブタノール、i−アミルアルコー
ル、ジアセチル、酢酸等の微量の不純物を含んでおり、
やはり規格に適用するように精製する必要がある。
従来、これら不純物の精製は蒸留又は溶剤抽出法により
行なわれている。蒸留法では、不純物のエタノールに対
する揮発度が不純物の種類及びエタノール濃度により複
雑に変化するために、プロセスが複雑となり多くのエネ
ルギーと多大の装置コストが必要である。又、溶剤抽出
法では、液体又は超臨界状態のCD2を溶剤として用い
る方法が特開昭60−41627号公報にみられる。
行なわれている。蒸留法では、不純物のエタノールに対
する揮発度が不純物の種類及びエタノール濃度により複
雑に変化するために、プロセスが複雑となり多くのエネ
ルギーと多大の装置コストが必要である。又、溶剤抽出
法では、液体又は超臨界状態のCD2を溶剤として用い
る方法が特開昭60−41627号公報にみられる。
本発明は合成法又は発酵法により製造された水/エタノ
ール/不純物からなる混合物から、不純物を選択的に分
離する方法に関し、水/エタノールを無水化できる溶剤
として本発明者らが特願平1−160696号で提案し
たプロパン、プロピレン、n−ブタン、i−ブタンを該
不純物の抽出溶剤として用いることによって水/エタノ
ール/不純物からなる混合物から不純物を分離する方法
を提供しようとするものである。
ール/不純物からなる混合物から、不純物を選択的に分
離する方法に関し、水/エタノールを無水化できる溶剤
として本発明者らが特願平1−160696号で提案し
たプロパン、プロピレン、n−ブタン、i−ブタンを該
不純物の抽出溶剤として用いることによって水/エタノ
ール/不純物からなる混合物から不純物を分離する方法
を提供しようとするものである。
本発明者らは超臨界状態又は擬臨界状態のプロパン、プ
ロピレン、n−ブタン、】−ブタンを抽出溶剤として用
いることによりエタノール/水混合物からエタノールを
選択的に、かつ経済的に抽出分離できることを既に見い
だしている(例えば、特願平1−160696号)本発
明者らは、かかる溶剤と同一のものを用いて合成法又は
発酵法により製造された水/アルコール/不純物混合物
から不純物を選択的に分離する方法を鋭意検討した結果
、プロパン、プロピレン、n−ブタン、l−ブタンを液
体状態に保持して抽出溶剤として用いることにより、過
度のアルコールを抽出することなく、経済的に大部分の
不純物を選択的に抽出できることを見出した。
ロピレン、n−ブタン、】−ブタンを抽出溶剤として用
いることによりエタノール/水混合物からエタノールを
選択的に、かつ経済的に抽出分離できることを既に見い
だしている(例えば、特願平1−160696号)本発
明者らは、かかる溶剤と同一のものを用いて合成法又は
発酵法により製造された水/アルコール/不純物混合物
から不純物を選択的に分離する方法を鋭意検討した結果
、プロパン、プロピレン、n−ブタン、l−ブタンを液
体状態に保持して抽出溶剤として用いることにより、過
度のアルコールを抽出することなく、経済的に大部分の
不純物を選択的に抽出できることを見出した。
すなわち、本発明は発酵法又は化学合成法により製造さ
れた水/エタノール/不純物からなる混合物と、液体状
態のプロパン、プロピレン、n−ブタン、i−ブタン単
独又はそれらの混合物の溶剤を、抽出塔において向流接
触させ、実質的に不純物を含まない水/エタノール/溶
剤からなる抽残相と不純物を含む溶剤相に分離し、該溶
剤相を溶剤分離塔に導入して溶剤とエタノール/不純物
に分離し、該エタノール/不純物の混合物に水を添加し
て、水/エタノールからなる水相と不純物からなる有機
相に相分離し、該水相を上記抽出塔上部に再循環するこ
とを特徴とするアルコール中の不純物分離方法である。
れた水/エタノール/不純物からなる混合物と、液体状
態のプロパン、プロピレン、n−ブタン、i−ブタン単
独又はそれらの混合物の溶剤を、抽出塔において向流接
触させ、実質的に不純物を含まない水/エタノール/溶
剤からなる抽残相と不純物を含む溶剤相に分離し、該溶
剤相を溶剤分離塔に導入して溶剤とエタノール/不純物
に分離し、該エタノール/不純物の混合物に水を添加し
て、水/エタノールからなる水相と不純物からなる有機
相に相分離し、該水相を上記抽出塔上部に再循環するこ
とを特徴とするアルコール中の不純物分離方法である。
以下、本発明の一実施態様を第1図に従って詳述する。
第1図において、1は向流抽出塔(充填塔、多孔板塔、
トレイ型塔などが使用しつる。) 2は原料(水/エ
タノール/不純物)の供給ライン、3は溶剤相(溶剤、
不純物及び少量の水、エタノールからなる)の取出しラ
イン、4はラフィネート(実質的に不純物の分離された
水、エタノール及び少量の溶剤からなる)の取出しライ
ン、5は減圧弁、6はフラッシュ槽、7は溶剤ガス取出
しライン、8は水/エタノール混合物取出しライン、9
は液体溶剤供給ライン、10は減圧弁、11は減圧弁1
0を通過した溶剤相供給ライン、12は溶剤分離塔(例
えば加圧蒸留塔)、13は溶剤ガス抜出しライン、14
は不純物/少量のエタノール及び水/溶剤混合物よりな
るラフィネート取出しライン、15は溶剤圧縮機、16
は圧縮溶剤供給ライン、17は加圧蒸留塔リボイラ、1
8は溶剤還流ライン、19は減圧弁、20は水供給ライ
ン、21は重力沈降槽への供給ライン、22は重力沈降
槽、23は不純物の有機物相取出しライン及び24は水
/エタノールの水相取出しラインである。
トレイ型塔などが使用しつる。) 2は原料(水/エ
タノール/不純物)の供給ライン、3は溶剤相(溶剤、
不純物及び少量の水、エタノールからなる)の取出しラ
イン、4はラフィネート(実質的に不純物の分離された
水、エタノール及び少量の溶剤からなる)の取出しライ
ン、5は減圧弁、6はフラッシュ槽、7は溶剤ガス取出
しライン、8は水/エタノール混合物取出しライン、9
は液体溶剤供給ライン、10は減圧弁、11は減圧弁1
0を通過した溶剤相供給ライン、12は溶剤分離塔(例
えば加圧蒸留塔)、13は溶剤ガス抜出しライン、14
は不純物/少量のエタノール及び水/溶剤混合物よりな
るラフィネート取出しライン、15は溶剤圧縮機、16
は圧縮溶剤供給ライン、17は加圧蒸留塔リボイラ、1
8は溶剤還流ライン、19は減圧弁、20は水供給ライ
ン、21は重力沈降槽への供給ライン、22は重力沈降
槽、23は不純物の有機物相取出しライン及び24は水
/エタノールの水相取出しラインである。
(発酵アルコールの組成)
発酵アルコールの代表的な組成は下記のとおりである。
(合成アルコールの組成)
合成アルコールの代表的な組成は下記のとおりである。
原料の水/エタノール/不純物混合物は向流抽出塔1の
上部の原料供給ライン2より、一方、抽出溶剤は該向流
抽出塔1の下部の液体溶剤供給ライン9より供給し、該
抽出剤を液体状態に保持して向流抽出操作を行なうこと
により、原料中の不純物は溶剤に選択的に抽出され、溶
剤相取出しライン3より、溶剤とともに溶剤相として抜
き出される。塔底のラフィネート取出しライン4からは
不純物が実質的に分離された水/エタノール混合物が抜
き出され、この混合物は本発明者らが既に提案した方法
によりエタノールと水に分離することができる。
上部の原料供給ライン2より、一方、抽出溶剤は該向流
抽出塔1の下部の液体溶剤供給ライン9より供給し、該
抽出剤を液体状態に保持して向流抽出操作を行なうこと
により、原料中の不純物は溶剤に選択的に抽出され、溶
剤相取出しライン3より、溶剤とともに溶剤相として抜
き出される。塔底のラフィネート取出しライン4からは
不純物が実質的に分離された水/エタノール混合物が抜
き出され、この混合物は本発明者らが既に提案した方法
によりエタノールと水に分離することができる。
原料の水/゛エタノール/不純物からなる混合物中のエ
タノール含有量は約5wt%から約95wt%の広範囲
にわたってよいが、本発明は特に40wt%以下のエタ
ノール濃度に対して効果的である。これは、エタノール
濃度が低い程、エタノールに対する不純物の分離度(比
揮発度)が1.0より遠ざかり、不純物をより選択的に
抽出できるためである。
タノール含有量は約5wt%から約95wt%の広範囲
にわたってよいが、本発明は特に40wt%以下のエタ
ノール濃度に対して効果的である。これは、エタノール
濃度が低い程、エタノールに対する不純物の分離度(比
揮発度)が1.0より遠ざかり、不純物をより選択的に
抽出できるためである。
溶剤は原料1重量部に対して1〜20重量部好ましくは
1〜10重量部である。
1〜10重量部である。
一方、抽出溶剤はプロパン、プロピレン、n−ブタン、
l−ブタン各々単独又はこれらの混合物として用いるこ
とができる。
l−ブタン各々単独又はこれらの混合物として用いるこ
とができる。
抽出溶剤の液体状態とは、溶剤の臨界温度以下で、かつ
その温度における溶剤の蒸気圧以上に保持した圧力の状
態を意味する。
その温度における溶剤の蒸気圧以上に保持した圧力の状
態を意味する。
しかしながら、抽出溶剤の不純物抽出の選択性は温度に
よって変動し、その選択性を高めるには、温度は10〜
60℃の範囲、好ましくは10〜30℃である。
よって変動し、その選択性を高めるには、温度は10〜
60℃の範囲、好ましくは10〜30℃である。
次に、溶剤相取出しライン3の溶剤相(溶剤。
不純物及び少量の水及びエタノールからなる)は、減圧
弁10を介して溶剤相供給ライン11より、溶剤分離塔
12に導入され、溶剤はストリッピング蒸留操作により
塔頂の溶剤ガス抜出しライン13より、一方溶剤より沸
点の高い不純物及びエタノールは塔底の不純物/少量の
エタノール及び水/溶剤混合物よりなるラフィネート取
出しライン14より抜き出される。
弁10を介して溶剤相供給ライン11より、溶剤分離塔
12に導入され、溶剤はストリッピング蒸留操作により
塔頂の溶剤ガス抜出しライン13より、一方溶剤より沸
点の高い不純物及びエタノールは塔底の不純物/少量の
エタノール及び水/溶剤混合物よりなるラフィネート取
出しライン14より抜き出される。
前記ライン13の溶剤はガス状態であり、溶剤圧縮機1
5で再圧縮してその圧縮熱を加圧蒸留基りボイラー17
で熱回収し、向流抽出塔1へ再循環使用する。
5で再圧縮してその圧縮熱を加圧蒸留基りボイラー17
で熱回収し、向流抽出塔1へ再循環使用する。
一方、溶剤分離塔12の塔底の前記ライン14の不純物
/少量のエタノール及び水/溶剤混合物(ラフィネート
)は、減圧弁19を介し水供給ライン20より水を添加
され、ライン21を経て重力沈降槽22に導入され、ラ
イン23より実質的にエタノールを含まない不純物混合
物を、ライン24より実質的に不純物を含まない水/エ
タノール混合物を取り出し、このものはライン24を経
て原料と共に前記ライン2より向流抽出塔1に再供給し
て、エタノールの損失を防止するようにする。
/少量のエタノール及び水/溶剤混合物(ラフィネート
)は、減圧弁19を介し水供給ライン20より水を添加
され、ライン21を経て重力沈降槽22に導入され、ラ
イン23より実質的にエタノールを含まない不純物混合
物を、ライン24より実質的に不純物を含まない水/エ
タノール混合物を取り出し、このものはライン24を経
て原料と共に前記ライン2より向流抽出塔1に再供給し
て、エタノールの損失を防止するようにする。
(実施例1)
発酵アルコール及び合成アルコールの模擬液を、市販の
試薬を用いて作成し、IAの相平衡測定セルに仕込み、
プロパンをプランジャーポンプで相平衡測定セルに所定
温度にて所定圧力になるまで供給し、約24時間保持し
、溶剤相と液相を各々微少量サンプリングしてガスクロ
マトグラフィーでその組成を分析し、下記式で定義され
るエタノールに対する各不純物の比揮発度(分離度)を
求め、その結果を第1表及び第2表に示した。
試薬を用いて作成し、IAの相平衡測定セルに仕込み、
プロパンをプランジャーポンプで相平衡測定セルに所定
温度にて所定圧力になるまで供給し、約24時間保持し
、溶剤相と液相を各々微少量サンプリングしてガスクロ
マトグラフィーでその組成を分析し、下記式で定義され
るエタノールに対する各不純物の比揮発度(分離度)を
求め、その結果を第1表及び第2表に示した。
i
α:エタノールに対するl成分の比揮発度Ki:i成分
の平衡定数 に+ = に1 yi:溶剤相中の1成分のモ ル分率 Xl:液相中の1成分のモル 分率 KC2H5OH: C2H5OH(−r−9/ −ル)
(D平衡定数 yC2H5OH:溶剤相中のエタノ ールのモル分率 XC2)ISOH:液相中0:)Xl)−ルのモル分率 この比揮発度が1.0より大きい成分程、エタノールと
分離しやすく、逆に1.0より小さいとエタノールと分
離しにくいことを示している。
の平衡定数 に+ = に1 yi:溶剤相中の1成分のモ ル分率 Xl:液相中の1成分のモル 分率 KC2H5OH: C2H5OH(−r−9/ −ル)
(D平衡定数 yC2H5OH:溶剤相中のエタノ ールのモル分率 XC2)ISOH:液相中0:)Xl)−ルのモル分率 この比揮発度が1.0より大きい成分程、エタノールと
分離しやすく、逆に1.0より小さいとエタノールと分
離しにくいことを示している。
第1及び第2表の結果より次のことが見出いだされた。
プロパンの超臨界条件(130℃X100kg/cm”
G)よりプロパンの液体条件(40℃X30Itg/c
+n2G)のほうが、エタノールに対する不純物の比揮
発度が大きくかつ低い圧力で操作できるので好ましい。
G)よりプロパンの液体条件(40℃X30Itg/c
+n2G)のほうが、エタノールに対する不純物の比揮
発度が大きくかつ低い圧力で操作できるので好ましい。
しかし、エタノールの比揮発度は1.0より小さくエタ
ノールとの分離は困難である。
ノールとの分離は困難である。
(実施例2)
実施例1において、不純物としてアセトアルデヒドを対
象とし、プロパンの他にプロピレン、1−ブタン及びn
−ブタンを用い、種々の条件下で検討した。
象とし、プロパンの他にプロピレン、1−ブタン及びn
−ブタンを用い、種々の条件下で検討した。
その結果を第3表に示した。
第
表
(実施例3)
第2図に示すプロセスフロー(フローは第1図と同じ)
に従って、図中に示す条件下で第2表の合成アルコール
模擬液を処理し、水/エタノール混合物取出しライン8
より下記の組成のものが得られた。
に従って、図中に示す条件下で第2表の合成アルコール
模擬液を処理し、水/エタノール混合物取出しライン8
より下記の組成のものが得られた。
エタノール
エチルエーテル
アセトアルデヒド
メチルエチルケトン
セカンダリ−ブタノール
アセトン
0.5
0.5
0.5
0.5
0.5
検出限界以下
計
100、0
100、0
又、エタノールの回収率は約92wt%でありjこ 。
(1) プロパンの超臨界条件より液体条件の方が、
・エタノールに対する不純物の比揮発度がより大きくな
り、より選択的に抽出分離できる。
・エタノールに対する不純物の比揮発度がより大きくな
り、より選択的に抽出分離できる。
・操作圧力を低くすることができ、蒸留法に較べてコン
パクトになり、装置コストを低く抑えることができる。
パクトになり、装置コストを低く抑えることができる。
(2) プロピレン、i−ブタン、n−ブタンもプロ
パンと同様な効果がある。
パンと同様な効果がある。
(3)本発明者らは、特願平1−160696号で、プ
ロパン、プロピレン、l−ブタン、n−ブタンを抽出溶
剤としてエタノール/水温金物からエタノールを選択的
にかつ経済的に抽出分離できることを提案しているが、
この方法は本発明の不純物分離法と同一の溶剤を用いて
おり、本発明を該方法を統合することにより ・水/エタノール/不純物を水、エタノール及び水の3
グループに分離でき、 ・溶剤貯蔵タンクや圧縮機などの数を半減で4゜ 操作が複雑にならず プロセス設計の自由度が増える 効果を奏することができる。
ロパン、プロピレン、l−ブタン、n−ブタンを抽出溶
剤としてエタノール/水温金物からエタノールを選択的
にかつ経済的に抽出分離できることを提案しているが、
この方法は本発明の不純物分離法と同一の溶剤を用いて
おり、本発明を該方法を統合することにより ・水/エタノール/不純物を水、エタノール及び水の3
グループに分離でき、 ・溶剤貯蔵タンクや圧縮機などの数を半減で4゜ 操作が複雑にならず プロセス設計の自由度が増える 効果を奏することができる。
第1図は本発明の一実施態様を説明するための概略図、
第2図は本発明の一実施例の物質収支を説明するための
概略図である。
第2図は本発明の一実施例の物質収支を説明するための
概略図である。
Claims (1)
- 発酵法又は化学合成法により製造された水/エタノール
/不純物からなる混合物と、液体状態のプロパン、プロ
ピレン、n−ブタン、i−ブタン単独又はそれらの混合
物の溶剤を抽出塔において向流接触させ、実質的に不純
物を含まない水/エタノール/溶剤からなる抽残相と不
純物を含む溶剤相に分離し、該溶剤相を溶剤分離塔に導
入して溶剤とエタノール/不純物に分離し、該エタノー
ル/不純物の混合物に水を添加して、水/エタノールか
らなる水相と不純物からなる有機相に相分離し、該水相
を上記抽出塔上部に再循環することを特徴とするアルコ
ール中の不純物分離方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2250150A JPH0738922B2 (ja) | 1990-09-21 | 1990-09-21 | アルコール中の不純物分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2250150A JPH0738922B2 (ja) | 1990-09-21 | 1990-09-21 | アルコール中の不純物分離方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04131102A true JPH04131102A (ja) | 1992-05-01 |
JPH0738922B2 JPH0738922B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=17203565
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2250150A Expired - Lifetime JPH0738922B2 (ja) | 1990-09-21 | 1990-09-21 | アルコール中の不純物分離方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0738922B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006505663A (ja) * | 2002-11-09 | 2006-02-16 | デグサ アクチエンゲゼルシャフト | 20質量%以下の脂肪含量及び/又は油含量を有する単一相の(半)液体の出発物質から揮発性芳香物質を選択的に分離する方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS629568A (ja) * | 1985-07-08 | 1987-01-17 | Victor Co Of Japan Ltd | 情報記録媒体円盤からの情報信号の読取装置 |
JPS6225985A (ja) * | 1985-07-29 | 1987-02-03 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | アルコ−ルの濃縮精製方法 |
-
1990
- 1990-09-21 JP JP2250150A patent/JPH0738922B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS629568A (ja) * | 1985-07-08 | 1987-01-17 | Victor Co Of Japan Ltd | 情報記録媒体円盤からの情報信号の読取装置 |
JPS6225985A (ja) * | 1985-07-29 | 1987-02-03 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | アルコ−ルの濃縮精製方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006505663A (ja) * | 2002-11-09 | 2006-02-16 | デグサ アクチエンゲゼルシャフト | 20質量%以下の脂肪含量及び/又は油含量を有する単一相の(半)液体の出発物質から揮発性芳香物質を選択的に分離する方法 |
JP4681300B2 (ja) * | 2002-11-09 | 2011-05-11 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 20質量%以下の脂肪含量及び/又は油含量を有する単一相の(半)液体の出発物質から揮発性芳香物質を選択的に分離する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0738922B2 (ja) | 1995-05-01 |
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