JPH04112878A - アゾリルメチル−シクロプロピル−サツカリン付加物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１］ 本発明は、新規なアゾリルメチル−シクロプロピル−サ
ッカリン付加物、その製造方法及び殺菌・殺カビ剤とし
てのその使用に関する。 ［０００２］ ある種のアゾリルメチル−シクロプロピル誘導体は、殺
菌・殺カビ特性を有することがすでに知られている［Ｅ
Ｐ−Ｏ３（ヨーロッパ特許出願公開明細書）第０、２９
７．３４５号参照］。かくして、例えば２−（１−クロ
ロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフェニル）　
−３−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−プロパ
ン−２−オールは、菌・カビを防除するために用いるこ
とができる。この物質の活性は良好である；しかしなが
ら、ある場合には、低施用割合が望まれるという問題が
ある。 ［０００３］ ここで、式 ％式％］

【６】 ］ 式中、 Ｒは、水素を表わし、 Ｚは、ハロゲン、トリハロゲノメチルまたはメチルを表
わし、そして ｍは、数Ｏ１１または２を表わす、 の新規なアゾリルメチル−シクロプロピル−サッカリン
付加物が見い出された。 更に、式（Ｉ）のアゾリルメチル−シクロプロピル−サ
ッカリン付加物は、式［０００６］

【化７】 ［０００７］ 式中、 Ｒは、ハロゲンを表わし、 Ｚは、ハロゲン、トリハロゲノメチルまたはメチルを表
わし、そしてｍは、数０、■または２を表わす、 のアゾリルメチルシクロプロピル誘導体を、希釈剤の存
在下において、［０００８］ 式

【８】 ％式％］ のサッカリンと反応させることにより得られることが見
い出された。 ［００１０１ 最後に、この新規なアゾリルメチル−シクロプロピル−
サッカリン付加物は、強い殺菌・殺カビ特性を有するこ
とが見い出された。 ［００１月 本発明による物質は、非対称的に置換された炭素原子を
含有している。従ってこの物質は、光学的異性体型で得
られる。本発明は、ここの異性体及びその混合物の双方
に関する。 ［００１２］ 驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）のアゾリルメチ
ル−シクロプロピル−サッカリン付加物は、同一作用型
の、構造的に最も近似した公知化合物の一つである２−
（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロロフ
ェニル）−３−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）
−プロパン−２−オールよりも、大幅に良好な殺菌・殺
カビ活性を有している。 ［００１３］ 式（Ｉ）は、本発明によるアゾリルメチル−シクロプロ
ピル−サッカリン付加物の一般的な定義を与えるもので
ある。好ましい物質は、Ｒがフッ素、塩素または臭素を
表わし、Ｚがフッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル
またはメチルを表わし、そしてｍが数Ｏ１■または２を
表わす、 物質である。 ［００１４］ ｍが２を表わす場合、Ｚによって表わされる基は、同一
もしくは相異なるものであることができる。 ［００１５］ 出発物質として、２−（１−クロロ−シクロプロピル）
−１−（２−クロロフェニル）　−３−（１，２，４−
）リアゾル−１−イル）−プロパン−２−オールを用い
、そして反応成分としてサッカリンを用いる場合、本発
明による反応過程は次の反応式によって説明することが
できる：［００１６］

【化９】 ［００１７］ 式（ＩＩ）は、本発明による方法を実施するための出発
物質として必要なアゾリルメチル−シクロプロピル誘導
体の一般的な定義を与えるものである。この式において
、Ｒ，Ｚ及びｍは、好ましくは、本発明による式（Ｉ）
の物質に関連して、これらの基またはこの指数について
好ましいとしてすでに述べた意味を有する。 ［００１８］ 式（ＩＩ）のアゾリルメチル−シクロプロピル誘導体は
、公知である［ＥＰ−Ｏ３第０．２９７．３４５号参照
］。また式（Ｉ　Ｉ　Ｉ）のサッカリンも公知である［
００１９］ 本発明による方法を実施するために適当な希釈剤は、こ
の型の反応に対して普通の全ての不活性有機溶媒である
。使用し得る好ましい溶媒は、アルコール、例えばメタ
ノール及びエタノールである。 ［００２０］ 本発明による方法を実施するときの反応温度は、ある範
囲内で変えることができる。一般に、反応は、０℃乃至
６０℃間、好ましくは１０℃乃至５０’Ｃ間の温度で実
施する。 ［００２１］ 一般に、本発明による方法は、常圧下で実施する。しか
しながら、また昇圧下まなは減圧下で行うこともできる
。 ［００２２］ 本発明による方法の実施においては、式（ＩＩ）のアゾ
リルメチル−シクロプロピル誘導体及び式（Ｉ　Ｉ　Ｉ
）のサッカリンは、好ましくは当量で用いる。本発明に
よる物質は普通の方法で単離される。一般に、反応混合
物を濃縮し、そして残留物を、必要に応じて再結晶化す
る方法を用いる。 ［００２３］ 本発明によるアゾリルメチル−シクロプロピル−サッカ
リン付加物は、強い殺菌・殺カビ作用を有し、植物病原
菌・カビを防除するための植物保護に用いることができ
る。 ［００２４］ 植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Ｐ　ｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ　）、チトリジオミセテ
ス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類
（Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、異子菌類（Ａ　ｓｃｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂ　ａｓ　ｉ　ｄｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ　）、及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ　）を防除する際に用いられる。 ［００２５］ 上記の部類に含まれる菌・カビ及びバクテリア病の病原
体の例を、こに挙げることができるカミしかし、決、し
てこれに限定されるものではない：キサントモナス（Ｘ
　ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種例えばキサントモナス・オ
リザエ（Ｘａｎｔｈｏｍ。 ｎａｓ　　ｏｒｙｚａｅ）　ニ プソイドモナス（Ｐ　ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種例えば
プソイドモナス・ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａ
ｓ　　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）　；エルウィニア（Ｅｒ
ｗｉｎｉａ）種例えばエルウィニア・アミノボラ（Ｅｒ
ｗｉｎｉａ　　ａｍｙ１ｏｖ○ｒａ）　： ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種例えば苗立枯病（Ｐｙｔ
ｈｉｕｍ　　ｕｌｔｉｍｕｍ）　；フィトフトラ（Ｐ　
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）　：プソイドペ
ロノスポラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）
種例えばべと病（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ　　ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａ　　）　；プラスモパラ（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａ
ｒａ）種例えばべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　　ｖｉ
ｔｉｃｏｌａ）　：ペロノスポラ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐ
ｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　
ｐｉｓｉまたはＰ、　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　： エリシ７−Ｉ−（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種例えばうどんこ
病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　：スフ
ァエロテ力（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種例えばう
どんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｂｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉ
ｎｅａ）　： ポドスフエラ（Ｐ　ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種例えばう
どんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　　１ｅｕｃｏｔｒ
ｉｃｈａ）；ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種例え
ば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ
）　：ピレノホラ（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種例え
ば網斑病（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓま
たはＰ、ｇｒａｍｉｎｅａ）　（分生胞子器型：　Ｄ　
ｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ）　；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ）種例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　
　５ａｔｉｖｕｓ）　（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌ
ｅｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　
；ウロミセス（Ｕ　ｒｏｍｙｃｅｓ　）種例えばさび病
（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ
）　；プシニア（Ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ）種例えば赤さび
病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　：ふ
すべ菌属（Ｔｉ１１ｓｔｉａ）種例えば網なまぐさ黒穂
病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　　ｃａｒｉｅｓ）　：黒穂病（
Ｕ　ｓｔｉ　ｌａｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕ　ｓｔｉ
　ｌａｇｏｎｕｄａまたはＵ　ｓｔｉ　ｌａｇｏａｖｅ
ｎａｅ）　；ペリキュラリア（Ｐ　ｅｌｌｉｃｕｌａｒ
ｉａ）種例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　
５ａｓａｋｉｉ）　：ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ）種例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
　　ｏｒｙｚａｅ）　：フーザリウム（Ｆ　ｕｓａｒｉ
ｕｍ）種例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆ　ｕｓａ
ｒｉｕｍ　　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）　； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種例えば灰色かび病（
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）　：セプトリア
（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ）種例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）　ニレブトスフエリア（Ｌ　
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種例えばレプトスフェリア
・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏ
ｒｕｍ）　：セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種
例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　： アルテルナリア（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａ）種例えば黒
斑病（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）及びプソイドセルコスポレラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒ
ｃｏｓｐｏｒｅｌ　１　ａ）種例えばプソイドセルコス
ポレラ°ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ
）。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
は、植物による良好な許容性があるために、植物の地上
部分、無性繁殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能で
ある。 ［００２６］ 本発明による活性化合物は、イネの病気、例えばいもち
病及び紋枯病を防除するため、並びに加えて、Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ、　Ｂｏｔｒｙｔｉｓ、　５ｃｌｅｒｏｔｉｎ
ｉａＳＣｅｒｃｏｓｐ、〕ｒａ。 真のうどんこ病棟、さび病、Ｆｕｓａｒｉａ、、Ｐｓｅ
ｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ、　５ｅｐｔｏｒｉ
ａ、　Ｈｅ１ｍ　ｉ　ｎｔｈｏｓｐｏｒ　ｉ　ｕｍ及び
Ｒｈ　１ｚｏｃｔｏｎ　ｉ　ａを防除するために殊に適
当である。 ［００２７］ 本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸
濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子
用の重合物質中の極く細かいカプセルおよびコーティン
グ組成物、並びにＵＬＶ組成物に変えることができる。 ［００２８］ これらの組成物は、公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及
び／または固体の担体とｍ１時表面活性剤、即ち乳化剤
及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造
される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助
溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒と
して、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコ
ール例えばブタノールもしくはクリコール並びにそのエ
ーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルム
アミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している
。液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧
では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された
炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素
の如きエアロゾル噴射基剤である。固体の担体として、
例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タ
ルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリ
ロナイトまたはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例え
ば高分散性シリカ酸、アルミナ及びシリケートが適して
いる。粒剤に対する固体の担体として、例えば粉砕し且
つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及
び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロ
コシ穂軸及びタバコ茎が適している。乳化剤及び／また
は発泡剤として例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤
例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート
、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並びに
アルブミン加水分解生成物が適している。分散剤として
、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセルロー
スが適している。 ［００２９］ 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラティス状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ート並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。 他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。 ［００３０１ 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

【００３月 調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは領５乃至９０重量％間を含有する。 ［００３２］ 本発明による活性化合物は、他の公知の活性化合物例え
ば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤、並び
に肥料及び生長調節剤との混合物として調製物中に存在
することができる。 ［００３３］ 本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は該配合物から更に希釈して調製した施用形態、例えば
調製清液剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、泡末剤懸濁剤、
水利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用
いることができる。この形態のものは普通の方法におい
て、例えば液剤散布、スプレー　アトマイジング、粒剤
散布、泡剤散布、はけ塗り等によって用いることができ
る。更に、本活性化合物を超低容量法によって、或いは
活性化合物の調製物を注入、または活性化合物自体を土
壌中に注入することによって施用することができる。ま
た植物の種子を処理することもできる。 ［００３４］ 植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％間である。 ［００３５］ 種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り領００１
〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇの活性化合物を
必要とする。土壌を処理する際には、一般に作用場所に
０．００００１〜０．１重量％、好ましくは０．００１
〜０．０２重量％の活性化合物を必要とする。 ［００３６］ 本発明による活性化合物の製造及び用途を以下の実施例
によって知ることができる。 ［００３７］ 【製造実施例】 実施例１ ［００３８］

【化１０】 ［００３９］ ２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−クロ
ロフェニル）−３−（１，２，４−）リアゾリル−１−
イル）−プロパン−２−オール５ｇ　（１６ミリモル）
及びサッカリン２．９３ｇ（１６ミリモル）を室温で撹
拌しながらメタノール１００ｍ１に溶解した。次に反応
混合物を減圧下で溶媒のストリッピングによって濃縮し
た。この方法において、融点１０１℃の固体物質の状態
で２−（１−クロロ−シクロプロピル）−１−（２−ク
ロロフェニル）　−３−（１，２，４−）リアゾル−１
−イル）−プロパン−２−オール−サッカリン付加物７
．６ｇ　（理論量の９６％）が得られた。 ［００４０］ 式 ％式％］

【１１】 ］ の出発物質の製造 ａ）無水ジエチルエーテル５００ｍ１中の２−クロロ−
ベンジルクロライド２２５ｇ（１，４０モル）の溶液を
マグネシウム細片３４．５ｇ（１，４２モル）及び無水
ジエチルエーテル２１５ｍ１の混合物に還流温度で滴下
した。次に混合物を還流下で３０分間撹拌し、かくして
得られたグリニアール溶液を室温で撹拌しながら無水ジ
エチルエーテル７１２ｍ１中の１−クロロ−１−（クロ
ロアセチル）−シクロプロパン２１８ｇ　（１，４２モ
ル）の溶液に滴下した。反応混合物を２５℃で更に４時
間撹拌し、次に氷酢酸１００ｍ１を加え、混合物を水に
注いだ。有機相を分離した。水相をジエチルエーテルで
抽出した。合液した有機相を順次、重亜硫酸ナトリウム
水溶液及び水で洗浄し、次に硫酸ナトリウム上で乾燥し
、減圧下で溶媒をストリッピングによって濃縮した。こ
の方法において、油状生成物の状態で１−クロロ−２−
（１−クロロ−シクロプロピル）−３−（２−クロロフ
ェニル）−プロパン−２−オール３５８．６ｇ　（理論
量の９０％）が得られた。 ［００４３］ ＩＨＮＭ　Ｒ（２００ＭＨｚ　、　ＣＤ　Ｃｌ　３）　
：δ＝０．７８−１．３０　（ｍ、４Ｈ）　　３．１６
　（ｄ、ＬＨ）　　３．６７　（ｄ、ＬＨ）　　３．７
３　（ｄ、ＬＨ）　　４．１５　（ｄ、ＩＨ）　　７．
１０−７．５０　（ｍ、４Ｈ）　ｐｐｍ。 ［００４４］ ｂ）無水ジメチルホルムアミド４００ｍ１中の１−クロ
ロ−２−（１−クロロ−シクロプロピル）−３−（２−
クロロフェニル）−プロパン−２−オール３５８．６ｇ
（１，３モル）の溶液を窒素雰囲気下にて８０℃で撹拌
しながら、無水ジメチルホルムアミド４００ｍ１中の１
．２．４−）リアゾール２７０ｇ（３，９モル）及び炭
酸カリウム４６０ｇ（３，３モル）の混合物に滴下した
。反応混合物を８０℃で８時間撹拌し、次に固体残渣を
吸引濾別し、濾液を減圧下でストリッピングによって濃
縮した。残渣を酢酸メチルに溶解した。得られた有機相
を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥した後、減圧下
で溶媒をストリッピングによって濃縮した。残留物をシ
リカゲル上で、溶離剤としてジクロロメタンを用いてク
ロマトグラフィーにかけた。この方法において、融点１
０８℃の固体物質の状態で、２−（１−クロロ−シクロ
プロピル）−１−（２−クロロフェニル）−３−（１，
２゜４−トリアゾル−１−イル）−プロパン−２−オー
ル１７９．８ｇ（理論量の４４％）が得られた。 ［００４５］ また次の実施例に示した物質を実施例１に指示した方法
で製造した。 ［００４６］ 実施例２ ［００４７］

【化１２】 ［００４８］ 融点：１４６℃。 ［００４９］ 実施例３ ［００５０］

【化１３】 ［００５１］ 融点：１２５℃。 ［００５２］ ［００５３］

【化１４】 ［００５４］ ［ＥＰ−Ｏ３第０．２９７．３４５号に開示］実施例Ａ いもち病試験（イネ）／保護 溶　媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚
物を水で希釈し、上記量の乳化剤を加えて所望の濃度に
した。 ［００５５］ 保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落るまで噴霧した。噴霧コーティン
グが乾燥した後、植物にいもち病の水性胞子懸濁液を接
種した。次に植物を相対湿度１００％及び２５℃で温床
に置いた。 ［００５６］ 病気の蔓延の評価を接種の４日目に行った。 ［００５７］ 活性化合物、活性化合物濃度及び実験結果を次の表から
知ることができる。 ［００５８］

【表１】 第Ａ−１表 いもち病試験（イネ）／保護 活性化合物 活性化合物 未処理対照の％に 濃度、％ おける作用度 二〇 Ｈ２ ０，０２５ ［００５９］

【表２】 第Ａ−２表 いもち病試験 活性化合物 （イネ）／保護 活性化合物 未処理対照の％に 一〇 ［００６０１ 実施例Ｂ いもち病試、験（イネ）／浸透性 溶　媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚
物を水で希釈し、上記量の乳化剤を加えて所望の濃度に
した。

【００６月 浸透性を試験するために、若いイネ植物が生長している
標準土壌に活性化合物の調製物４０ｍ１を液剤散布した
。処理して７日後、植物にいもち病の水性胞子懸濁液を
接種した。その後、植物を評価するまで植物を温度２５
℃及び相対湿度１００％に保持した。 ［００６２］ 病気の蔓延の評価を接種して４日後に行った。 ［００６３］ 活性化合物、活性化合物濃度及び実、験結果を次の表か
ら知ることができる。 ［００６４］ 【表３】 第８表 活性化合物 １００ｃｍ２当り 未処理対照 活性化合物の の％における ｍｇにおける 作用度 ［００６５］ 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。 ［００６６］ １１式 ％式％］

【１５】 ］ 式中、 Ｒは、水素を表わし、 Ｚは、ハロゲン、トリハロゲノメチルまたはメチルを表
わし、そして ｍは、数Ｏ１１または２を表わす、 のアゾリルメチル−シクロプロピル−サッカリン付加物
。 ［００６９］ ２、Ｒがフッ素、塩素または臭素を表わし、Ｚがフッ素
、塩素、臭素、トリフルオロメチルまたはメチルを表わ
し、そしてｍが数Ｏ１１または２を表わす、 上記１に記載の式（Ｉ）のアゾリルメチル−シクロプロ
ピル−サッカリン付加物。３０式 ％式％］

【１６】

【００７月 を有する上記１に記載のアゾリルメチル−シクロプロピ
ル−サッカリン付加物。 ４、式 ％式％］ 【１７】 ］ 式中、 Ｒは、ハロゲンを表わし、 Ｚは、ハロゲン、トリハロゲノメチルまたはメチルを表
わし、そしてｍは、数Ｏ１１または２を表わす、 のアゾリルメチルシクロプロピル誘導体を、希釈剤の存
在下において、［００７４］

【化１８】 式 ％式％］ のサッカリンと反応させることからなる式［００７６］

【化１９】 ［００７７］ 式中、Ｒ，Ｚ及びｍは上記の意味を有する、のアゾリル
メチル−シクロプロピル−サッカリン付加物の製造方法
。 ［００７８］ ５、少なくとも１種の上記１に記載の式（Ｉ）のアゾリ
ルメチル−シクロプロピル−サッカリン付加物を含有す
る殺菌・殺カビ剤。 ［００７９］ ６、菌・カビを防除するための上記１に記載の式（Ｉ）
のアゾリルメチル−シクロプロピル−サッカリン付加物
の使用。 ［００８０］ ７、上記１に記載の式（Ｉ）のアゾリルメチル−シクロ
プロピル−サッカリン付加物を菌・カビ及び／またはそ
の周囲に施用することを特徴とする菌・カビの防除方法
。 ［００８１］ ８、上記１に記載の式（Ｉ）のアゾリルメチル−シクロ
プロピル−サッカリン付加物を伸展剤及び／または表面
活性物質と混合することからなる殺菌・殺カビ剤の製造
方法。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒは、水素を表わし、 Ｚは、ハロゲン、トリハロゲノメチルまたはメチルを表
   わし、そして ｍは、数０、１または２を表わす、 のアゾリルメチル−シクロプロピル−サッカリン付加物
   。
2. 【請求項２】 式 【化２】 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する請求項１記載のアゾリルメチル−シクロプロピ
   ル−サッカリン付加物。
3. 【請求項３】 式 【化３】 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒは、ハロゲンを表わし、 Ｚは、ハロゲン、トリハロゲノメチルまたはメチルを表
   わし、そしてｍは、数０、１または２を表わす、 のアゾリルメチルシクロプロピル誘導体を、希釈剤の存
   在下において、式【化４】 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） のサッカリンと反応させることからなる式 【化５】 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、のアゾリル
   メチル−シクロプロピル−サッカリン付加物の製造方法
   。
4. 【請求項４】少なくとも１種の請求項１記載の式（ I
   ）のアゾリルメチル−シクロプロピル−サッカリン付加
   物を含有することを特徴とする殺菌・殺カビ剤。
5. 【請求項５】請求項１記載の式（ I ）のアゾリルメチ
   ル−シクロプロピル−サッカリン付加物を菌・カビ及び
   ／またはその周囲に施用することを特徴とする菌・カビ
   の防除方法。